高二化学有机合成的综合应用专项训练练习题附解析

高二化学有机合成的综合应用专项训练练习题附解析
一、高中化学有机合成的综合应用
1．伪麻黄碱（D ）是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）伪麻黄碱（D ）的分子式为_____；B 中含有的官能团为：_____（写名称）。

（2）写出B→C 的化学方程式：___________；C→D 的反应类型为__________。

（3）B 的消去产物可以用于合成高分子化合物E ，请写出E 的结构简式：______。

（4）满足下列要求的A 的同分异构体有______种；
①能发生银镜反应 ②苯环上的一氯代物有两种结构
其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的是（写出所有有机物的结构简式）：________
（5）已知：RCOOH 2SOCl
→RCOCl 。

参照上述合成路线，设计一条以苯和乙酸为原料制备的合成路线。

_______
2．已知：① A 是石油裂解气的主要成份，A 的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平
② 2CH 3CHO+O 2催化剂Δ
−−−−−→2CH 3COOH 。

现以A 为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)B 、D 分子中的官能团名称分别是____、_____。

(2)写出下列反应的反应类型：①________，②__________，④_________。

(3)写出下列反应的化学方程式：
①__________；
②__________；
④__________。

3．化合物G对白色念珠菌具有较强的抑制作用。

G可经下图所示合成路线制备：
请回答下列问题：
(1) A→B的反应类型是________。

(2) E中含氧官能团的名称为________和________。

(3) C与B互为同分异构体，能与小苏打反应放出CO2，且能与SOCl2发生取代反应生成D。

写出C的结构简式：________。

(4) 写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________。

(不考虑立体异构)
①含有—SH结构；
②能在酸性条件下发生水解反应，两种水解产物均含有三种不同环境的H原子。

其中一种水解产物既能遇FeCl3溶液显色，又能与Br2的CCl4溶液发生加成反应。

(5) 写出以甲苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

______________
4．A是一种常见的烃，它的摩尔质量为40g·mol-1，C能发生银镜反应，E能与小苏打反应产生气体，它们之间存在如下图所示的转化关系（反应所需条件已略去）：
请回答：
（1）A的结构简式_______。

（2）C中含有官能团的名称是_______。

（3）在加热和催化剂条件下，D生成E的反应化学方程式为________。

（4）下列说法正确的是________。

a. B、C和E都能使酸性KMnO4溶液褪色
b. D和E都可以与金属钠发生反应
c. D和E在一定条件下反应可生成有香味的油状物质
d. 等物质的量B和D完全燃烧，耗氧量相同
5．甘蔗渣和一种常见的烃A有如下转化关系，烃A对氢气的相对密度为13，F为生活中一种常用调味品的主要成分。

请回答：
(1)E分子含有的官能团名称是______。

(2)B的分子式是______，反应③的反应类型是______。

(3)向试管中加入甘蔗渣经浓硫酸水解后的混合液，先加 NaOH溶液至碱性，再加新制氢氧化铜，加热，可看到的现象是______。

(4)写出D与F反应的化学方程式______。

(5)下列说法正确的是______。

A．若一定条件下两分子E可以直接得到乙酸乙酯，则其原子利用率达到100%
B．等物质的量E和C完全燃烧，消耗的氧气量相同。

C．工业上可以通过石油裂解工艺获得大量的C。

D．可以通过先加入氢氧化钠后分液除去乙酸乙酯中含有的D
6．A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。

(1)根据分子结构模型写出A的结构简式 ___________ 。

(2)拟从芳香烃出发来合成A，其合成路线如下：
已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。

(a)写出⑤反应类型__________反应；写出H的结构简式___________ 。

(b) 写出G中官能团名称：_________________________
(c)写出下列步骤的反应方程式（注明必要的条件）
⑥_______________________________________。

⑦________________________________________。

(3)A的同分异构体有多种，同时满足下列条件A的同分异构体有________种。

ⅰ.含有苯环，苯环上有两个侧链且苯环上一氯取代物有两种；
ⅱ.与A有相同的官能团；
ⅲ.能发生银镜反应。

7．具有抗菌作用的白头翁素衍生物I的合成路线如图所示：
已知：
ⅰ.R-HC=CH-R’+R”COOH
ⅱ.R-HC=CH-R”(以上R、R’、R”代表氢、烷基或芳基等)。

回答下列问题：
（1）反应①的反应类型是___。

（2）写出反应②的化学方程式是___。

（3）合成过程中设计步骤①和④的目的是___。

（4）试剂a是___。

（5）下列说法正确的是___（选填字母序号）。

a.物质A极易溶于水
b.③反应后的试管可以用硝酸洗涤
c.F生成G的反应类型是取代反应
d.物质D既能与盐酸反应又能与氢氧化钠钠溶液反应（6）由F与I2在一定条件下反应生成G的化学方程式是___；此反应同时生成另外一个有机副产物且与G互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是___。

（7）已知：RCH2Br R-CH=CH-R1
以乙烯起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用
结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）___。

8．BAD是一种紫外线的吸收剂，其合成方法如下：
已知：a.B分子中所有H原子的化学环境相同 b．BAD的结构如下：
请回答下列问题：
(1)A 的名称为_________________。

③的反应类型为______________________。

(2)F的结构简式为_________________。

F的一些同分异构体能使氯化铁溶液变色，能发生银镜反应，且苯环上的一硝基取代产物有两种。

符合上述条件的同分异构体有____种。

(3)反应②化学方程式为（不需写条件）__________________________________________。

(4)G是一种氨基酸，且羧基和氨基处于苯环的对位。

写出G缩聚产物可能的结构简式：__________________________（只要求写一种）
9．C为芳香烃的衍生物，其分子式为C9H10O3，各物质间的相互关系如图。

又已知：ROH+HX RX+H2O；E为高分子化合物，分子式为(C9H8O2)n； I中含有一个苯环，还含
有一个六元杂环
回答下列问题：
(1)写出H的分子式________。

I的结构简式________；
(2)写出有关反应的反应类型：反应②为___________，反应⑨为_________________；
(3)反应⑥中浓H2SO4的作用是_________________；
(4)写出反应④的化学方程式________________________________________________；写出反应⑦的化学方程式___________________________________；
10．煤的综合利用是当代化学工业的趋势，以煤为原料可合成重要化工中间体G。

其中B 与乙酸互为同分异构体，能与Na反应放出氢气。

溶液
已知：① CH3CHO + CH3CHO NaOH
−−−−−→
②（甘氨酸）
回答下列问题：
(1)煤的干馏属于_________________变化。

G→H的反应类型是
_______________________。

(2)A和F的结构简式分别为_____________________、
______________________________；实验室检验D所用的试剂为
________________________。

(3)写出B→C的化学方程式___________________________________。

H→I的化学方程式_____________________________________________________。

(4)能与Na2CO3溶液反应的E的芳香族化合物的同分异构体有________________种。

(5)根据已知信息，在一定条件下由G合成至少需要_______步化学
反应。

a．3b．4c．5d．6
11．某化合物A经碱性水解后酸化得到B和C（C8H8O2）。

的C核磁共振氢谱表明，C含有苯环，且苯环上有2种氢原子。

B经过下列各步反应后得到G（C8H12O4），核磁共振氢谱显示G中只有1种氢原子。

已知：
请回答下列问题：
（1）有机物类别：A物质属于______类，C物质属于________类。

（2）写出满足下列条件的C的所有同分异构体：
__________________________________________。

①是苯的对位二取代化合物；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③不考虑烯醇
（）结构。

（3）写出F→G反应的化学方程式：
_____________________________________________________。

（4）写出A的结构简式：_____________________________________。

（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。

写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）：__________________________________。

12．药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖，它的合成路线如图：
已知：
A能使三氯化铁溶液显色。

完成下列填空：
（1）写出A的结构简式：__；CH3I的作用___。

（2）写出反应类型：反应②___，反应⑤__。

（3）G中无氧官能团的名称___。

（4）反应④的化学方程式___。

（5）同分异构体中，能与氯化铁溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物有两种的有机物有___种。

（6）写出甘氨酸（H2N-CH2-COOH）和G发生缩合生成二肽的结构简式：___。