百强校高考化学艺体生基础拿分34：有机物的结构推断解题方法与技巧

百强校高考化学艺体生基础拿分34：有机物的结构推断解题
方法与技巧
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、推断题
1．[化学——选修5：有机化学基础]端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser 反应。

2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为______，D 的化学名称为______。

（2）①和③的反应类型分别为______、______。

（3）E的结构简式为______。

用1 mol E合成1,4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。

（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_______________________________。

（6）写出用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线
___________。

2．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为________。

C的化学名称是________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是___________，该反应的类型是________。

（3）⑤的反应方程式为_________。

吡啶是一种有机碱，其作用是_________。

（4）G的分子式为_____。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有____种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_____（其他试剂任选）。

二、综合题
3．有机物M的合成路线如下图所示:
请回答下列问题:
（1）有机物A的系统命名为___________。

（2）F→E的反应类型为_________；B中所含官能团的名称为___________。

（3）M的结构简式为___________。

（4）C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为___________。

（5）F有多种同分异构体，其中含苯环且与F所含官能团相同的同分异构体有_____种。

（6）参照M的合成路线，设计一条由丙烯和乙醇为起始原料制备丙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)___________________。

4．PTT 是一种高分子材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。

其合成路线可设计为：
已知：
（1）B 中所含官能团的名称为_________，反应②的反应类型为_________。

（2）反应③的化学方程式为_________。

（3）写出PTT 的结构简式_________。

（4）某有机物X 的分子式为C4H6O，X与B互为同系物,写出X可能的结构简式
_________。

（5）请写出以CH2=CH2为主要原料（无机试剂任用）制备乙酸乙酯的合成路线流程图（须注明反应条件）。

（合成路线常用的表示方式为：
）____________
5．某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚
已知：
回答下列问题：
（1）写出A→B反应所需的试剂______________，A→B反应类型为
______________________。

（2）对于柳胺酚，下列说法正确的是___________。

A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应B．可发生水解反应
C．不能发生硝化反应 D.可与溴发生取代反应
（3）写出B→C的化学方程式__________________________________。

（4）写出化合物F的结构简式_____________________________。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式________________________（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应
（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
__________________ __________________。

6．当醚键两端的烷基不相同时（R1－O－R2，R1≠R2），通常称其为“混醚”。

若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：R1－OH+ R2－OH R1－O－R2+ R1－O －R1+ R2－O－R2+H2O。

一般用Williamson反应制备混醚：R1－X+ R2－ONa→R1－O－R2+NaX，某课外研究小组拟合成（乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：
Ⅰ：
Ⅱ：①
②
③
回答下列问题：
（1）路线Ⅰ的主要副产物有______________、______________。

（2）A的结构简式为______________。

（3）B的制备过程中应注意的安全事项是______________。

（4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为______________。

（5）比较两条合成路线的优缺点：______________。

（6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有________种。

（7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线________。

参考答案
1．（1）；苯乙炔（2）取代反应；消去反应（3） 4 （4）
（5）
（任意三种）
（6）
【解析】
试题分析：（1）A与氯乙烷发生取代反应生成B，则根据B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，则B的结构简式为；根据D的结构简式可知D 的化学名称为苯乙炔。

（2）①是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；③中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。

（3）D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为。

1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1 mol E合成1,4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气
4mol。

（4）根据已知信息可知化合物（）发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，结构简式为。

（6）根据已知信息以及乙醇的性质可知用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线为。

【考点定位】考查有机物推断与合成
【名师点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写等知识。

考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；同时考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。

有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。

本题难度适中。

2．三氟甲苯浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应
吸收反应产生的HCl，提高反应转化率C11H11O3N2F39
【解析】
（1）反应①发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据C的结构简式和B的化学式可确定A为甲苯，即结构简式为：，C的化学名称为三氟甲苯。

（2）反应③是C上引入－NO2，C与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应。

（3）根据G的结构简式，反应⑤发生取代反应，Cl取代氨基上的氢原子，即反应方程式为
；吡啶的作用是吸收反应产物的HCl，提高反
应转化率。

（4）根据有机物成键特点，G的分子式为C11H11F3N2O3。

（5）－CF3和－NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，－CF3和－NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，－CF3和－NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构。

（6）根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下－NO2转化成－NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，
合成路线是：。

3．2-甲基-1-丙烯加聚反应羟基
(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O4
CH3CH=CH2CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH3CH2COOH
CH3CH2COOCH2CH3
【解析】试题分析：由合成路线及题中信息可知，A反应后得到B，则B为
(CH3)2CHCH2OH；B氧化为C、C经氧化和酸化转化为D，则C为(CH3)2CHCHO、D为
(CH3)2CHCOOH；F可以加聚为E，则F为；E经催化加氢得到G，结合M 的分子式可知G为、M为。

（1）有机物A的系统命名为2-甲基-1-丙烯。

（2）F→E的反应类型为加聚反应；B中所含官能团的名称为羟基。

（3）M的结构简式为。

（4）C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH
(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O。

（5）F有多种同分异构体，其中含苯环且与F所含官能团相同的同分异构体有、、、等4种。

（6）参照M的合成路线，由丙烯和乙醇为起始原料制备丙酸乙酯，可以先由丙烯合成1-丙醇，然后把1-丙醇氧化为丙醛，接着把丙醛氧化为丙酸，最后丙酸与乙醇发生酯化反应合成丙酸乙酯。

合成路线如下：CH3CH=CH2CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH3。

4．碳碳双键、醛基加成反应
CH3-CH=CH-CHO、CH2=CH-CH2-CHO、
【解析】试题分析：（1）根据B、D的结构简式可推出C的结构简式是HO-CH2-CH2-CHO；
结合信息，可知F是，
与发生缩聚反应生成PTT，PTT的结构简式是。

解析：（1）B 的结构简式是CH2=CH-CHO ，所含官能团的名称为碳碳双键、醛基，反应②是CH2=CH-CHO与水反应生成HO-CH2-CH2-CHO，反应类型为加成反应。

（2）反应③是HO-CH2-CH2-CHO与氢气发生加成反应生成HO-CH2-CH2-CH2OH，反应化学方程式为。

（3）与发生缩聚反应生成PTT，PTT的结构简式是。

（4）X 的分子式为C4H6O，X与CH2=CH-CHO互为同系物，则X含有碳碳双键、醛基，X可能的结构简式CH3-CH=CH-CHO、CH2=CH-CH2-CHO、。

（5）以CH2=CH2为主要原料制备乙酸乙酯，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇再氧化为乙醛，乙醛氧化为乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，合成路线为：。

5．浓硝酸/浓硫酸取代反应（硝化反应）B、D
、、、（其中三种）
【解析】试题分析：由流程可知，苯与氯气发生取代反应生成A（氯苯），然后氯苯发生硝化反应生成B（对氯硝基苯），对氯硝基苯在碱性条件下发生水解生成C（对硝基苯酚钠），C经酸化转化为D（对硝基苯酚）；D经还原生成E（对羟基苯胺），由柳胺酚的结构及E的结构可知，F为邻羟基苯甲酸。

（1）写出A→B反应所需的试剂浓硝酸/浓硫酸, A→B反应类型为取代反应（硝化反应）。

（2）对于柳胺酚的说法，A．柳胺酚分子中有2个酚羟基和1个酰胺键，它们都能与氢氧化钠反应，所以1 mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反应，A不正确；B．柳胺酚分子中有酰胺键，可发生水解反应，B正确；C．柳胺酚分子的苯环上还有可以被取代的H原子，所以能发生硝化反应，C不正确；D．柳胺酚分子的苯环上还有可以被取代的H原子，所以可与溴发生取代反应，D正确。

综上所述，说法正确的是B、D。

（3）B→C的化学方程式. ＋2NaOH＋NaCl＋H2O。

（4）写出化合物F的结构简式。

（5）①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应，要求分子中有醛基；同时符合这些条件的F的同分异构体有4种，其结构简式分别为
，可以任意写出其中3种。

（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，首先，苯和乙烯发生加成反应生成乙苯，乙苯再与氯气发生侧链上的取代反应得到一氯代乙苯，一氯代乙苯再发生消去反应得到苯乙烯，最
后苯乙烯发生加聚反应得到目标产品。

具体合成路线如
下：。

6．CH3CH2OCH2CH3
规范使用金属钠，防止氢气爆炸取代反应路线I比路线II步骤少，但路线I比路线II 副产物多，产率低4
【解析】（1）根据信息，两个苯甲醇之间发生脱水生成醚，两个乙醇分子之间发生脱水反应生成醚，因此副产物的结构简式为，
CH3CH2OCH2CH3；（2）根据Williamson的方法，以及反应①的方程式可判断A的结构简式为；（3）制备B需要金属钠参与，金属钠是活泼金属，因此规范使用金属钠，此反应中产生氢气，氢气是可燃性气体，易发生爆炸；（4）根据反应方程式的特点，A中的Cl与B的Na结合，生成NaCl，剩下结合成乙基卞基醚，此反应类型为取代反应；（5）根据路线图可知路线I比路线II步骤少，但路线I比路线II副产物多，产率低；（6）醇和醚互为同分异构体，因此有，把－CH2OH看成－CH3和－OH，同分异构体为：（邻间对三种），共有4种结构；（7）根据Williamson的方法，醇钠和卤代烃反应生成所要物质，因此让甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应，然后与乙醇钠发生取
代反应，路线图为：。