人教版高考化学复习课件-有机物的结构与性质

4．不同类别有机物可能具有相同的化学性质
(1)能发生银镜反应及能与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的物 质有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。
(2)能与 Na 反应的有机物有：醇、酚、羧酸。
(3)能发生水解反应的有机物有：卤代烃、酯、多糖、蛋
白质等。
(4)能与 NaOH 溶液发生反应的有机物有：卤代烃、酚、
mol NaOH。
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与 NaOH 溶液发生反应时最多消耗 3 mol
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
(3)Br2 用量的判断： 烷烃(光照下 1 mol Br2 可取代 1 mol H 原子)、苯(FeBr3 催化下 1 mol Br2 可取代 1 mol H 原子)、酚类(1 mol Br2 可取代
[典例] (2013·新课标全国卷Ⅰ)分子式为 C5H10O2 的有机 物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和
酸重新组合可形成的酯共有
()
A．15 种
B．28 种
C．32 种
D．40 种
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
[ 解 析 ] 分 子 式 为 C5H10O2 的 酯 可 能 是 HCOOC4H9 、 CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的 醇分别是 C4H9OH(有 4 种)、C3H7OH(有 2 种)、C2H5OH、CH3OH， 水解得到的酸分别是 HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、 C3H7COOH(有 2 种)。C4H9OH 与上述酸形成的酯有 4＋4＋4＋ 4×2＝20 种；C3H7OH 与上述酸形成的酯有 2＋2＋2＋2×2＝10 种；C2H5OH、CH3OH 与上述酸形成的酯都是 1＋1＋1＋1×2＝ 5 种，以上共有 40 种。
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
解析： X 分子中含有 3 个醇羟基，1 mol X 发生消去反 应最多能生成 3 mol H2O，A 项正确；—NH2、—NH—与 —COOH 发生脱水反应，1 mol Y 最多消耗 3 mol X，B 项错 误；1 mol X 最多能与 3 mol HBr 发生取代反应，得到有机 物的分子式为 C24H37O2Br3，C 项正确；Y 与癸烷都是链状结 构，呈锯齿状，D 项正确。
二、必备知识掌握牢 1．限定条件下同分异构体的书写 限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围，分析已 知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同 时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (1)具有官能团的有机物。 一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团 类别异构。 (2)芳香族化合物同分异构体。 ①烷基的类别与个数，即碳链异构。 ②若有 2 个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
A．能与 FeCl3 溶液发生显色反应
B．不能使酸性 KMnO4 溶液褪色
C．能发生加成、取代、消去反应
D．1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应 [解析] A 项，普伐他汀的分子结构中不存在酚羟基，故 不能与氯化铁溶液发生显色反应，A 错；B 项，普伐他汀的结 构中含有碳碳双键，故它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 错； C 项，有碳碳双键能发生加成反应，有羟基、羧基、酯基能发 生取代反应，有醇羟基还可以发生消去反应，C 对；D 项，1 mol 普伐他汀最多可与 2 mol NaOH 反应(羧基和酯基)，D 错。 [答案] C
物质。
(×)
(3)(2013·济南模拟)分子式为 C5H11Cl 的同分异构体数目为 7 种。
(×)
(4)(2013·大连模拟)分子式为 C7H8O，属于芳香族化合物且能与
NaOH 溶液发生反应的结构有 5 种。
(×)
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
2．同分异构体数目的判断 (1)基元法： 例如，丁基有 4 种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等 都有 4 种同分异构体(碳链异构)。 (2)替代法： 例如，二氯苯(C6H4Cl2)有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种(将 H 替代 Cl)；又如 CH4 的一氯代物只有 1 种，新戊烷 [C(CH3)4]的一氯代物也只有 1 种。
醛
—CHO
羧酸 —COOH
乙醛 乙酸
還原、催化氧化、銀鏡反應、與新制 Cu(OH)2懸濁液反應 弱酸性、酯化
酯 —COO— 乙酸乙酯 水解
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
3．基本营养物质的结构与性质
有機物
官能團
代表物
主要化學性質
葡萄糖
—OH、—CHO
答案：B
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
同分異構體的書寫與判斷
一、小试能力知多少（判断正误）
(1)(2013·太原模拟)主链上有 5 个碳原子、含甲基、乙基两个支链
的烷烃有 3 种。
(×)
(2)(2013·临沂模拟)CH3CH2CH2CH3 和 CH3CH(CH3)2 是同一种
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
2.烃的衍生物的结构与性质
有機物 官能團 代表物
主要化學性質
鹵代烴 —X 醇 (醇)—OH
溴乙烷 水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇) 乙醇 取代、催化氧化、消去、脫水、酯化
酚
(酚)—OH
苯酚
弱酸性、取代(濃溴水)、顯色、氧化 (露置空氣中變粉紅色)
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
①属于芳香族化合物 ②不能发生银镜反应 ③分子式为
C12H20O2 ④它的同分异构体中可能有酚类
⑤1 mol 该有机物水解时只能消耗 1 mol NaOH
A．②③④
B．①④⑤
C．①②③
D．②③⑤
解析：由乙酸橙花酯的结构可知其分子式为 C12H20O2，分子结
[演练 2] (2013·重庆高考改编)有机物 X 和 Y 可作为“分
子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团
的空间排列)。
X(C24H40O5)
H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2 Y
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
[演练 1] (2013·大纲全国卷)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、
氧三种元素，相对分子质量为 58，完全燃烧时产生等物质的量的 CO2
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
三、常考題型要明瞭
考查同分異構體數目的判斷 考查同分異構體數目的判斷 限定條件下同分異構體的書寫
典例 演練1 演練2
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
—
具有醇和醛的性質
蔗糖麥芽糖
前者無—CHO 後者有—CHO
無還原性、水解(兩種 — 產物)有還原性、水解
(產物單一)
澱粉纖維素 後者有—OH
—
水解水解
油脂
—COO—
—
氫化、皂化
—NH2、— 氨基酸蛋白質 COOH、—
CONH—
—
兩性、酯化水解
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
羧酸、酯(油脂)。
(5)能与 Na2CO3 溶液发生反应的有：羧酸、
，但
与 Na2CO3 反应得不到 CO2。
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
三、常考題型要明瞭
考查官能團的辨別與性質 考查有機物的性質與同分異構體 考查有機物的結構與性質
典例 演練1 演練2
下列叙述错误的是
()
A．1 mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成 3
mol H2O B．1 mol Y 发生类似酯化的反应，最多消耗 2 mol X
C ． X 与 足 量 HBr 反 应 ， 所 得 有 机 物 的 分 子 式 为
C24H37O2Br3 D．Y 和癸烷的分子链均呈锯齿形
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
有機物的組成、結構與性質
一、小試能力知多少（判斷正誤）
(1)(2013·新课标全国高考Ⅱ)甲苯与氯气在光照下反应主要生
成 2,4-二氯甲苯
(×)
(2)(2013·浙江高考)苯与甲苯互为同系物，均能使 KMnO4 酸性溶
液褪色
(×)
(3)(2013·福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
[答案] D
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
酯类物质同分异构体的书写方法 书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如 C8H8O2 含苯环的属于酯类的同分异构体为
甲酸某酯：
、(邻、间、对)
乙酸某酯：
苯甲酸某酯：
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
[典例] (2012·江苏高考改编)普伐他汀是一种调节血脂的
药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普
伐他汀的性质描述正确的是
()
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专题四 有机化学基础
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專題四 有機化學基礎
【供開設選修5—《有機化學基礎》模組的城市使用】
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
第12講 有機物的結構與性質
[主幹知識·數碼記憶]
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1．烃的结构与性质 有機物 官能團 代表物
主要化學性質
烷烴
—
甲烷 取代(氯氣、光照)、裂化
烯烴
乙烯 加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、 加聚
炔烴
乙炔 加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)
苯及其
取代(液溴、鐵)、硝化、加成、氧化
— 苯甲苯
同系物
(使KMnO4褪色，除苯外)
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
判断有机反应中某些反应物用量多少的方法 (1)H2 用量的判断：有机物分子中的 CC、CC、、—CHO、CO(羰 基)都能在一定条件下与 H2 发生加成反应，且加成比(设有机物分子 中基团均为 1 mol)依次为 1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、 —COOR(酯基)中的 C===O 通常不与 H2 发生加成反应。 (2)NaOH 用量的判断：—COOH、—OH(酚羟基)能与 NaOH 溶液发生反应；酯类物质、卤代烃能与 NaOH 溶液发生碱性条件下 的水解反应，特别要注意，水解产物可能与 NaOH 发生反应，如 1
构中没有醛基，不能发生银镜反应；1 mol 该有机物最多能与 1 mol
NaOH 发生反应；乙酸橙花酯分子结构中没有苯环，不属于芳香族
化合物。且其不饱和度为 3，则同分异构体中不可能形成苯环，即
同分异构体中不可能有酚类。
答案：D
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
与—OH 处于邻、对位上的 1 mol H 原子)、 双键可与 1 mol Br2 发生加成反应)、 与 2 mol Br2 发生加成反应)。
(1 mol (1 mol 叁键可
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Байду номын сангаас
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专题四 第12讲 有机物的结构与性质
[演练 1] (2013·郴州模拟)乙酸橙花酯是一种食用香 料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是( )
(×)
(4)(2013·江苏高考)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气
体一定是乙烯
(×)
(5)(2012·上海高考)过量的 NaOH 溶液与水杨酸( 能得到化学式为 C7H5O3Na 的物质
)反应
(×)
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二、必备知识掌握牢
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