高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 醇和酚学案 鲁科版选修5-鲁科版高二选修

第2节 醇和酚
答案：烃基或苯环侧链上的碳原子 —OH CH 3CH 2OH ＋HBr ―→CH 3CH 2Br ＋H 2O CH 3CH 2OH ――→浓硫酸△
CH 2===CH 2↑＋H 2O 2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑ 醛或酮 苯环上的碳原子 弱酸
三溴苯酚白色沉淀
1．醇和酚的结构、常见的醇
醇和酚是重要的有机化合物，在有机化合物的合成中，醇占有非常重要的地位。

酚和醇虽然含有相同的官能团——羟基，但是二者的性质却有很大的差异。

(1)醇：烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基(—OH)取代的产物称为醇。

如：
(2)酚：芳香烃分子中苯环上的一个或多个氢原子被羟基取代生成的有机化合物称为酚。

如：
(3)常见的醇
a ．甲醇(CH 3OH)是一种一元醇，它是一种易燃、有酒精气味的液体，可与水、酒精互溶，
有毒。

工业酒精中往往含有甲醇，如果误饮少量能使人眼睛失明，过量甚至能够导致死亡。

b．乙二醇(HO—CH2CH2—OH)是一种二元醇，它的水溶液凝固点很低，可用作内燃机的抗冻剂。

c．丙三醇俗称甘油，分子式：C3H8O3，结构简式：，丙三醇是无色黏稠有甜
味的液体，它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低。

甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油(一种烈性炸药的主要成分)。

还用于制造油墨、印泥、日化产品，用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。

【例1】下列物质中，一定与乙醇互为同系物的是( )
A．C3H8O B．CH3(CH2)3OH
C．HOCH2—CH2OH D．C6H5OH
解析：C3H8O符合通式C n H2n＋2O，可能是醇，也可能是醚，如CH3OCH2CH3；CH3(CH2)3OH是饱和一元醇，是乙醇的同系物；HOCH2—CH2OH因含两个羟基，故不是乙醇的同系物；C6H5OH 中羟基与苯环直接相连，属于酚，不是乙醇的同系物。

答案：B
2.醇的分类、命名和物理性质
(1)醇的分类
中学化学中常见的饱和一元醇是指醇分子含有一个羟基，而且与羟基相连的烃基是烷基的醇，如甲醇、乙醇等，这种醇的通式为C n H2n＋1—OH(n≥1)。

(2)醇的命名
醇的命名原则及步骤：
①选主链，定某醇：将含有与羟基(—OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。

②编号位，定支链：从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号，将支链定位。

③写名称：取代基位置取代基名称羟基位置母体名称。

其中羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”“三”等表示，阿拉伯数字之间用“，”隔开，数字和汉字之间用短线“–”隔开。

例如：
【例2—1】下列关于醇的说法中，正确的是( )
A．醇的官能团是羟基(—OH)
B．含有羟基官能团的有机物一定是醇
C．醇的通式是C n H2n＋1OH
D．乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
解析：醇的官能团是羟基，羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物是醇，如果羟基与芳香烃基中的苯环直接相连，如就不属于醇类，所以B错；C n H2n＋1OH是饱和
一元醇的通式，不适合所有的醇，故C错误；乙醇、乙二醇、丙三醇含有的官能团数目不同，分别属于一元醇、二元醇、三元醇，分子组成上并非相差若干“CH2”原子团，不是同系物关系，D错。

答案：A
(3)醇的物理性质
表1 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
醇相对分子质量沸点/℃烷烃相对分子质量沸点/℃甲醇
32 64.7 乙烷(C2H6) 30 －88.6
(CH3OH)
乙醇46 78.5 丙烷(C3H8) 44 －42.1
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。

②饱和脂肪一元醇随分子中碳原子数目的增加，物理性质呈现规律性变化：
醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子之间存在相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，也使醇易溶于水。

在有机化合物中，具有羟基(—OH)、氨基(—NH2)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)等官能团的分子之间，也能形成氢键。

因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机物与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机
物，均具有良好的水溶性。

【例2—2】下列说法中正确的是( )
A.羟基(—OH)与氢氧根(OH－)具有相同的结构
B．所有的醇在常温下均为液态
C．醇类物质都易溶于水，并且随着分子内羟基数目的增多，溶解性增大
D．由于醇分子中存在氢键，使得相对分子质量相近的醇比烷烃的熔、沸点高
解析：羟基不带电荷，而OH－带一个单位负电荷，二者结构不同，A项错误；醇的物理性质随着碳原子数的递增而呈现一定的规律性，如在水中溶解性逐渐减小。

碳原子数＜12的醇为液态，易溶于水，而碳原子数≥12的醇为固态，不溶于水，另外相同碳原子数的醇，随着分子内羟基数目的增多，在水中的溶解性增强，因此B、C项错误；相对分子质量相近的醇与烷烃相比熔、沸点高的原因是由于醇分子间存在氢键，D项正确。

答案：D
3．醇的化学性质
(1)从结构预测醇的化学性质
由于氧元素的电负性比碳元素和氢元素的电负性都大，醇分子中的羟基上的氧原子对共用电子对的吸引能力增强，共用电子对偏向氧原子，从而使碳氧键和氢氧键都显出极性，容易断裂。

由于羟基上氧原子的强吸电子作用，α–C上的碳氢键和β–C上的碳氢键也较容易断裂。

总之，上图中①②③④号位置的化学键应都可在反应中断裂。

从碳元素的化合价来看，上图中α–C的化合价为＋1价，因此可以被氧化。

(2)醇的化学性质
①取代反应
a．在加热条件下，乙醇可以跟氢卤酸反应，乙醇分子里的C—O键断裂，羟基(—OH)被卤素原子取代，生成卤代烃和水。

b．醇分子之间可以发生取代反应，一个醇分子中的整个羟基被另一个醇分子中的烃氧基取代，生成醚和水。

H 2O
c ．酯化反应 CH 3COOH ＋CH 3CH 18
2OH
CH 3CO 18
OCH 2CH 3＋H 2O
在上述反应中，羧酸和醇中都含有羟基，为了确定羧酸和醇的断键位置，利用18
O 作为“示踪原子”，发现在产物CH 3COOCH 2CH 3中含有18
O 原子，说明“酸脱羟基醇脱氢”。

即反应实质表示为：
②消去反应
a ．实验步骤：在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL ，放入几片碎瓷片，以免混合液在受热时暴沸。

加热混合液，使液体温度迅速升到170 ℃，将生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象。

b ．实验现象：生成无色气体，该气体能使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液退色。

c ．实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成乙烯。

C 2H 5OH ――――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ③醇的氧化反应
a ．燃烧：CH 3CH 2OH ＋3O 2――→点燃2CO 2＋3H 2O
乙醇在空气中燃烧会发出淡蓝色火焰，并放出大量的热。

在日常生活中我们也常用乙醇作燃料，如酒精炉等。

b ．乙醇的催化氧化
在加热和有催化剂(Cu 或Ag)存在的条件下，乙醇能与氧气发生氧化反应，生成有刺激性气味的乙醛，工业上根据这个原理，由乙醇制取乙醛。

c ．乙醇被强氧化剂氧化
如在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液，然后滴加少量乙醇，充分振荡，重铬酸钾溶液变色。

其氧化过程可分为两个阶段： CH 3CH 2OH ――→[O]CH 3CHO ――→[O]
CH 3COOH
酸性高锰酸钾也能使乙醇发生类似的反应，且溶液变成无色。

④与活泼金属的反应
2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑ 钠与水和钠与乙醇反应现象比较及分析： 钠与水的反应
钠与乙醇的反应
现象
钠熔化为闪亮的小球，浮在水面上，四处
游动，发出“嘶嘶”的声音，并迅速消失 钠未熔化，沉于乙醇液体底部，表面有气
泡产生，逐渐减小直至消失
结论 乙醇与钠的反应比水与钠的反应要缓和得多，说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子
中的氢原子活泼，这是由于醇分子中烷基具有推电子作用，使醇分子中氢氧键的极
性比水分子中的氢氧键弱
A ．温度计插入到反应物液面以下
B ．加热时要注意使温度缓慢上升至170 ℃
C ．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D ．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体
解析：本实验温度计所测温度为反应时的温度，所以温度计应插入到反应物液面以下，A 正确；加热时应使温度迅速上升至170 ℃，减少副反应的发生，B 项错误；硫酸使有机物脱水炭化，并且氧化其中成分，自身被还原产生二氧化硫，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C 、D 项正确。

答案：B
【例3—2】下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是( )
A．B．(CH3)2CHOH
C．CH3CH2C(CH3)2OH D．(CH3)3CCH2OH
解析：A项只能发生催化氧化反应，不能发生消去反应；B项既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应；C项只能发生消去反应，不能发生催化氧化反应；D项只能发生催化氧化反应，不能发生消去反应。

故C项符合题意。

答案：C
4．酚的结构和性质
(1)羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，如：
其中最简单的酚是苯酚。

分子式为C6H6O，结构简式为简写为或或
C6H5OH。

苯酚分子中至少有12个原子共平面。

警误区为何CH2OH与OH不属于同系物
CH2—OH和OH不属于同系物，因为CH2OH属于醇类，而OH属于酚类，它们不属于同一类物质，结构不同，故不是同系物。

【例4—1】在下列几种化合物里，属于酚类的是________。

解析：根据酚的定义，酚是羟基直接与苯环相连的化合物，B、C、E符合酚的结构特点。

答案：BCE
(2)苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体。

实验室中存放的苯酚常因它跟空气接触时部分被氧化而呈粉红色。

苯酚具有特殊气味，熔点较低(43 ℃)，易溶于乙醇、乙醚等有机物，在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大，高于65 ℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。

【例4—2】苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，若皮肤上不慎沾上苯酚，可以用来洗涤的试剂是( )
A．冷水B．65 ℃以上的热水
C．酒精D．NaOH溶液
解析：苯酚在冷水中溶解度很小，洗涤效果不好，65 ℃以上的热水对皮肤也有一定的伤害，也不宜选用；NaOH溶液本身具有强烈的腐蚀性，更不可选用；苯酚易溶于酒精，因此可以用酒精来洗涤。

答案：C
(3)苯酚的化学性质
①苯酚的弱酸性
由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，酚羟基中的氢氧键比醇羟基更活泼，在水溶液中能够电离出H＋：
OH O－＋H＋
OH＋NaOH―→ONa＋H2O
但是苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色，苯酚的酸性比H2CO3弱但比HCO－3强，所以向苯
酚钠中无论通入多少CO2，也只生成NaHCO3。

ONa＋CO2＋H2O―→OH＋NaHCO3
【例4—3】下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是( )
A．跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠
B．苯酚在空气中容易被氧化为粉红色
C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能制得苯酚
D.常温下苯酚在水中溶解度不大
解析：题目要求验证的是苯酚具有弱酸性，即苯酚具有酸性而且酸性较弱，是苯酚的化学性质。

A选项指出苯酚能与碱反应生成盐，所以能证明苯酚具有酸性，但是不能证明酸性极弱。

B选项说明了苯酚容易被空气中的氧气氧化，与苯酚的酸性无关。

C选项中，苯酚钠与二氧化碳的反应是盐与酸的反应，生成了新的酸和新的盐，符合“强酸制弱酸”的规律，因此能证明上述两点：苯酚有酸性而且酸性比碳酸还弱，是弱酸，C正确。

D中描述的是苯酚的物理性质。

答案：C
②苯酚与溴水的取代反应
苯酚中的羟基对苯环的相邻和相对的3个碳氢键影响比较明显，取代反应时，羟基邻位、对位的氢原子容易被取代。

a．将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以看到生成白色沉淀。

生成的2,4,6–三溴苯酚是一种难溶于水的白色沉淀，该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

通过测定反应后生成的白色沉淀的质量就可以算出溶液中苯酚的含量。

在苯酚溶液中滴加FeCl3溶液时，溶液显紫色。

这个反应现象很明显，通常可以用来检验苯酚的存在。

③苯酚与甲醛的缩聚反应
酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。

它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地
用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品，俗称“电木”。

【例4—4】有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。

下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液退色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
解析：甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液退色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。

A、C、D项符合题意，B项不合题意。

答案：B
析规律苯酚的化学性质与苯和醇的差异
苯酚分子中含有苯环和与苯环直接相连的羟基，化学性质与苯和醇都有一定的差异。

①苯与液溴在铁粉催化下生成溴苯，苯酚与浓溴水可发生取代生成2,4,6三溴苯酚。

②苯酚可与NaOH、Na2CO3反应，显示弱酸性，乙醇不能，苯酚中的羟基氧氢键比醇中的易断裂。

③乙醇可与氢卤酸反应生成卤代烃，苯酚不能。

说明苯酚中的碳氧键不如醇中的活泼。

与前面所学的甲苯和苯的结构、性质的比较类似，由于苯酚分子中的羟基与苯环上的碳原子直接相连，苯环受羟基的影响而使得苯环上的氢原子变得更活泼，容易被取代；羟基受到苯环的影响而使得氧氢键更容易断裂，所以苯酚表现出与苯、醇明显不同的性质。

5．醇的消去反应和催化氧化反应
醇的消去反应和催化氧化反应是醇类物质非常重要的两类反应。

关于这两类反应应注意以下规律：
(1)醇的消去反应
醇的消去反应中羟基和β-H一起失去，形成碳碳双键。

醇必须具备以下几个条件才能发生消去反应：
①醇中碳原子数≥2，如甲醇CH3OH分子中只有1个碳原子，不可能发生消去反应。

②与羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子(即有β–H)。

如等，这些醇没有β–H ，不能发生消去反应。

③消去反应的条件：一般乙醇在浓硫酸存在条件下加热到170 ℃发生消去反应。

如：
(2)醇的催化氧化反应 醇的催化氧化反应是羟基(—OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去，氧化为含有的醛或酮。

醇的催化氧化反应应注意以下要点：
①与羟基直接相连的碳原子上有氢原子(即α–H)才能发生催化氧化。

如：
a ．与羟基(—OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(—OH 在碳链末端的醇)，被氧化生成
醛。

2RCH 2CH 2OH ＋O 2――→Cu △
2RCH 2CHO ＋2H 2O b ．与羟基(—OH)相连碳原子上只有一个氢原子的醇(—OH 在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。

＋2H 2O
c ．与羟基(—OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。

不能形成双键，不能被氧化成醛或酮。

(即两氢成醛、一氢成酮、无氢不氧化)
②反应条件：催化剂(如Cu 或Ag)存在条件下并加热。

③反应机理：氧气将Cu(或Ag)氧化，醇与CuO(或Ag 2O)反应生成醛或酮。

【例5—1】 下列醇类能发生消去反应的是( )
①甲醇 ②1–丙醇 ③1–丁醇 ④2–丁醇 ⑤2,2–二甲基–1–丙醇
⑥2–戊醇 ⑦环己醇
A．①⑤B．②③④⑥⑦C．②③④⑥D．②③④
解析：醇能发生消去反应的条件是：分子中至少有两个碳原子，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上至少有1个氢原子。

分析题中所给各物质的结构：
①甲醇(CH3OH)分子中只有1个碳原子，无邻位碳原子，不能发生消去反应；⑤2,2–二甲基–1–丙醇()与羟基相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子，不可发
生消去反应。

而②1–丙醇(CH3CH2CH2OH)、③–1–丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)、④2–丁醇()、⑥2–戊醇()、⑦环己醇
(OH)分子中羟基邻位碳原子上均有氢，可以发生消去，生成烯烃。

答案：B
析规律醇在发生消去反应时的产物分析
由于④2–丁醇()、⑥2–戊醇()分子中与羟基相连碳原子的邻位碳原子有两种，且邻位碳
原子上均有氢原子，但由于氢原子化学环境不同，所以在发生消去反应时，可以生成两种烯烃。

【例5—2】下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是( )
A．1–丙醇B．2,2–二甲基丙醇
C．2,2,2–三溴乙醇D．苯甲醇
解析：
结构简式能否发生消去反应能否氧化成醛
A CH3CH2CH2OH 能能
B 否能
C 否能
D 否能
谈重点官能团决定有机物的性质
有机化合物的性质主要决定于官能团以及与官能团临近的原子或原子团。

例如：能够发生氧化反应的官能团：醇羟基、醛基，能够发生消去反应的官能团：卤原子、醇羟基，但是并不是所有的醇羟基都能发生氧化反应，氧化反应需要去掉羟基氢和与羟基相连碳上的一个氢原子(即α–H)，因此没有α-H的醇不能被氧化。

同样的道理，只有含有β-H的醇或卤代烃才能发生消去反应。

【例5—3】下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是( )
A．跟金属钠反应
B．在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O
C．在浓硫酸存在时发生消去反应，生成乙烯
D．当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水
解析：乙醇分子中各化学键如图，乙醇与钠反应生成C2H5ONa时断
裂①键；发生消去反应生成乙烯时断裂②⑤键；催化氧化时断裂①③键，均与羟基有关。

当燃烧生成CO2和H2O时，所有的化学键均断裂，不是由羟基所决定。

答案：B
6.苯、甲苯和苯酚的结构与性质的比较
物质苯甲苯苯酚结构简式
类别芳香烃芳香族化合物
氧化反应
不能被酸性高锰酸钾
溶液氧化可被酸性高锰酸钾溶
液氧化
常温下在空气中被氧
化为粉红色
溴代反应溴的
状态
液溴液溴浓溴水
条件催化剂催化剂无催化剂
产物溴苯邻对位溴代甲苯2,4,6–三溴苯酚
结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯与溴的取代反应容易进行
酚羟基和甲基都可以对苯环产生影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被原因
取代，并且酚羟基对苯环产生的影响比甲基大
有机物分子中的各种烃基是憎水基，—OH、—CHO、—COOH等官能团中含有强极性键，易与水分子形成氢键，是亲水基。

因此，苯、甲苯难溶于水，而苯酚常温下在水中的溶解度不大，而高于65 ℃时，能与水以任意比互溶。

【例6】下列物质均可与溴发生反应。

现在各取1 mol下列物质，分别与足量溴水反应，消耗溴的物质的量按①②③顺序排列正确的是( )
①莪术根茎中的色素CH2(CH2—CH===CH OH)2
②丁香油酚
③白藜芦醇
A．2 mol 2 mol 6 mol B．6 mol 2 mol 6 mol
C．4 mol 4 mol 5 mol D．4 mol 2 mol 6 mol
解析：(1)题目所给三种物质中能与溴反应的官能团有酚羟基影响下的苯环邻、对位氢的取代反应和“”的加成反应；(2)物质①中有2个双键，可以与2个Br2加成，另外羟基苯环2个邻位可以发生取代，这样1 mol该物质可以消耗(2＋4) mol Br2；
(3)同样可以分析1 mol物质②可以消耗(1＋1) mol Br2,1 mol物质③可以消耗(1＋5) mol Br2。

故答案为B。

答案：B
析规律溴单质与有机物反应的类型
Br2与有机物的反应主要可以分为两种类型——加成反应和取代反应。

取代反应中1 mol H就消耗1 mol Br2，在有机物内引入1 mol Br。

加成反应中1 mol双键消耗1 mol Br2，在有机物中引入2 mol Br。

苯环上的取代反应也受到苯环上的取代基的影响。

7．羧酸、醇和酚酸性的比较
醇和酚的官能团都是—OH。

—OH与OH－不同，羟基中的氧原子最外层没有达到8电子稳定结构，不能单独稳定存在。

—OH与饱和链烃基相连形成的是醇，与苯环相连的是酚。

酚羟基中的羟基氢氧键更容易断裂，苯酚呈现较弱的酸性，酸性弱于碳酸而强于碳酸氢根离子，因此苯酚能与碱反应；能与碳酸钠反应，但是不能生成二氧化碳气体。

而乙醇中的羟基氢氧键比水中的氢氧键更难电离，只能与金属钠反应，且不如水与钠反应剧烈；而乙酸的酸性较强，比碳酸酸性更强，因此乙酸能够与碳酸钠、碳酸氢钠发生反应，而且可以生成二氧化碳气体。

由此可知：酸性的相对强弱顺序为RCOOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO－3＞ROH。

【例7—1】下列对有机物A：和B：的叙述中不正确的是
( )
A．A是苯酚的同系物
B．A与B是同分异构体
C．相同物质的量的A、B与足量金属钠反应生成的氢气量相同
D．物质的量均为2 mol的A、B分别与1 mol碳酸钠反应生成的气体量相同
E．相同物质的量的A、B与足量氢氧化钠反应消耗的碱量相同
解析：A与苯酚的结构不相似，分子中还有醇羟基和羧基，A错；A与B的分子式相同而结构式不同，是同分异构体，B正确；A分子中含有1个醇羟基、1个酚羟基和1个羧基，B分子中含有2个酚羟基和1个羧基，醇羟基、酚羟基和羧基都能与钠反应生成氢气，C正确；只有羧基才能与碳酸钠反应生成二氧化碳，物质的量均为2 mol的A、B分别与1 mol 碳酸钠反应生成的气体量相同都是生成1 mol二氧化碳，D正确；醇羟基不能与碱反应，相
同物质的量的A、B与足量氢氧化钠反应消耗的碱量不相同，E错。

答案：AE
【例7—2】下列物质中：①，②，③CH3CH2OH，④，⑤NaHSO3溶液。

(1)能与NaOH溶液反应的是________。

(2)能与溴水发生反应的是________。

(3)能与金属钠发生反应的是________。

解析：②④属于酚类，③属于醇类，酚可以和Na、溴水、NaOH溶液反应，醇只能与钠反应，解题关键弄清楚什么是酚，什么是醇。

答案：(1)②④⑤(2)②④⑤(3)②③④⑤。