(通用版)202x版高考化学大一轮复习 第11章 有机化学基础 第33讲 烃和卤代烃 新人教版

脂肪烃的结构和性质
[知识梳理] 一、脂肪烃的组成和结构特点 1．脂肪烃的组成、结构特点和通式
单键
CnH2n＋2（n≥1）
碳碳双键
CnH2n（n≥2）
碳碳三键
CnH2n－2(n≥2)
(1)直接连在饱和碳原子上的四个原子形成的立 体构型为四面体形； (2)直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子共 平面； (3)直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子共 线。
最多有 4 个碳原子共线，最多有 13 个碳原子共面。
4．某烃的分子式为 C11H20，1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸 收 2 mol H2；用热的酸性 KMnO4 溶液氧化，得到丁酮
该烃的结构简式为_______________________________。
烯烃、炔烃与酸性 KMnO4 溶液反应图解
四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用
主要成分
应用
天然气
___甲__烷_____
燃料、化工原料
液化石油气 丙__烷__、__丁__烷__、__丙__烯__、__丁__烯_
汽油
C_5_～__C_1_1_的__烃__类__混__合__物
燃料 汽油发动机燃料
[自我检测] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)符合通式 CnH2n＋2 的烃一定是烷烃。( ) (2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上。( ) (3)乙烯和乙炔可用酸性 KMnO4 溶液鉴别。( ) (4)聚丙烯可发生加成反应。( ) (5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。( )
3．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代，所
得产物有 6 种
B．与
互为同分异构体的芳香族化合物有 6 种
C．含有 5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有 3 种
D．菲的结构简式为
，它与硝酸反应，可生成 5 种一
硝基取代物
解析：选 B。含 3 个碳原子的烷基有 2 种，甲苯苯环上的氢原 子有 3 种，故产物有 6 种，A 项正确；B 项中物质的分子式为 C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有 1 种醇(苯甲 醇)、1 种醚(苯甲醚)、3 种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲 基苯酚)，共有 5 种，B 项错误；含有 5 个碳原子的烷烃有 3 种 同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为 3、 4、1 种，C 项正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有 5 种氢原子，与硝酸反应可生成 5 种一硝基取代物，D 项正确。
3. 某烷烃的结构简式为
(1)用系统命名法命名该烃：________________________。 (2)若该烷烃是由烯烃和 1 mol H2 加成得到的，则原烯烃的结构 有________种。(不包括立体异构，下同) (3)若该烷烃是由炔烃和 2 mol H2 加成得到的，则原炔烃的结构 有________种。 (4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有 ________种。
第11章 有机化学基础(必修2+选修5)
第 33 讲 烃和卤代烃
第11章 有机化学基础(必修2+选修5)
掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 掌握卤代烃的结构与性质。 了解烃类的重要应用。 了解有机分子中官能团之间的相互影响。
第11章 有机化学基础(必修2+选修5)
微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分析；能从 不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定 性质”的观念。
②并不是所有苯的同系物都能使酸性 KMnO4 溶液褪色，如
C(CH3)3 就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上
没有氢原子。
(2)苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同
①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。
光
如
CH3＋Cl2――→
CH2Cl＋HCl。
②在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代 铁”。
如
[自我检测] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是 2，4­二氯甲苯。
() (2)苯的邻二取代物只有一种结构。( ) (3)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰 酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。( )
(4)C2H2 与
4．二烯烃的加成反应和加聚反应 (1)加成反应
(2)加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2―催―化剂→ _____H__2—__C__H_=_=__=_C_H__—__C_H__2 __________。
5．脂肪烃的氧化反应
烷烃
烯烃
火焰明亮， 燃烧现象 火焰较明亮
带黑烟
通入酸性 _不__褪__色__
(6)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。( )
(7)CH2===CHCH===CH2 与 Br2 发 生 加 成 反 应 可 生 成
Br—CH2CH===CHCH2—Br 和
2 种物质。
() 答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)× (6)√ (7)×
2．按要求填写下列空白： (1)CH3CH===CH2 ＋ ________―→
解析：选 D。由 X 的键线式可知其分子式为 C8H8；与苯乙烯
(
)互为同分异构体；X 分子中含碳碳双键，
能使酸性 KMnO4 溶液褪色；X 与足量 H2 加成生成的环状饱和 烃 Z 中只有 2 种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有 2 种。
2．某烃结构式用键线式表示为
，该烃与 Br2 加
成时(物质的量之比为 1∶1)，所得的产物有( )
KMnO4 溶液
__褪__色___
炔烃 火焰很明亮，
带浓黑烟
__褪__色___
乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶 液褪色，二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成 CO2，其自身 被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成 反应。
证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的组 成、结构及其变化提出可能的假设。能运用有关模型解释化学 现象，揭示现象的本质和规律。
科学探究与创新意识：认识科学探究是进行科学解释和发 现、创造和应用的科学实践活动。确定探究目的，设计探究方 案，进行实验探究；在探究中学会合作，面对“异常”现象敢 于提出自己的见解。
A．3 种
B．4 种
C．5 种
D．6 种
3．有机物
中，同一平面上的碳
原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为( )A．11、4 NhomakorabeaB．10、3
C．12、4
D．13、4
解析：选 D。根据甲烷为正四面体形，乙烯为平面形，乙炔为 直线形，苯为平面六边形，以及三点确定一个平面，此有机物
可以写成
，从图中可以得出
A．苯并(a)芘的分子式为 C20H12，属于稠环芳香烃
B．苯并(a)芘与
互为同分异构体
C．苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂
解析：选 B。苯并(a)芘与 分异构体。
分子式不同，二者不互为同
演练二 芳香烃同分异构体数目的判断
(2)两种结构形式
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子 两个相同的原子或原子 团排列在双键的同一侧 团排列在双键的两侧
实例
二、脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下有_1_～__4__个碳原子的烃都是气态，随着碳 原子数的增多，逐渐过渡到__液__态__、__固__态__
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐_升__高___；同分异 构体之间，支链越多，沸点__越__低__
加氢→环烷烃（反应比烯、炔烃困难）因都含有苯环
点燃：有浓烟
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯
环对烷基也有影响，所以苯环上的烷基能被酸性高锰酸钾溶液
氧化。
+3H2O
(1)苯的同系物被酸性 KMnO4 溶液氧化的规律 ①苯的同系物或芳香烃侧链为烷基时，不管烷基碳原子数为多 少，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性 KMnO4 溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
解析：选 C。在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应， 可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。
2．(2019·广西柳州中学月考)苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源 及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a) 芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的 是( )
，反应类型：
________。 (2)CH3CH===CH2＋Cl250―0～―60→0 ℃________＋HCl，反应类型： ________。 (3)CH2===CHCH===CH2＋________―→
答案：(1)Cl2 加成反应
(2)
取代反应
(3)Br2 加成反应 (4)CH3C≡CH 加成反应 (5)nCH2===CHCl 加聚反应
光照 卤素单质
1mol
2．烯烃、炔烃的加成反应 (1)加成反应：有机物分子中的_不__饱__和__碳__原__子___与其他原子或原 子团直接结合生成新的化合物的反应。 (2)乙烯、乙炔的加成反应(写出有关反应方程式)
3．单烯烃、单炔烃的加聚反应 (1)丙烯加聚反应方程式为
____________________________________。 (2)乙炔加聚反应方程式为 nCH≡CH―催―化剂→ CH===CH 。
解析：(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有 两个取代基，故其名称为 2，3­二甲基戊烷。(2)只要是相邻的 两个碳原子上都存在至少一个 H，该位置就有可能是原来存在 碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一 共有 5 处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个 H， 该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样 的位置一共有 1 处。(4)该烷烃分子中有 6 种等效氢原子，故与 氯气反应生成的一氯代烷最多有 6 种。
1．芳香烃
苯的同系物、芳香烃
[知识梳理]
CnH2n－6（n≥6）
2．苯的同系物的同分异构体(以芳香烃 C8H10 为例)
名称
乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
结构简式 _________ _________ _________ _________
3.苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
取代（卤代、硝化、磺化）
(4)HOOC(CH2)4COOH HOOC
COOH
演练一 芳香烃的性质及应用
1．异丙苯[
]是一种重要的化工原料，下列关于异丙
苯的说法不正确的是( ) A．异丙苯是苯的同系物 B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C．在光照的条件下，异丙苯与 Cl2 发生取代反应生成的氯代物 有三种 D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
2．典型代表物的分子组成与结构特点
甲烷
乙烯
分子式
CH4
C2H4
结构式
乙炔 C2H2
H—C≡C—H
结构简式 分子构型
CH4
CH2===CH2
_正___四__面__体__形__ _平__面__形__
HC≡CH _直__线__形__
3.烯烃的顺反异构 (1)顺反异构及其存在条件 ①概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团 在空间的_排__列__方__式___不同所产生的异构现象。 ②存在条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的 _原__子__或__原__子__团__。
密度
随着碳原子数的增多，密度逐渐_增__大___，液态烃 的密度均比水__小____
水溶性
均__难____溶于水
三、脂肪烃的化学性质 1．烷烃的取代反应 (1) 取 代 反 应 ： 有 机 物 分 子 中 某 些 原 子 或 原 子 团 被 其 他 __原__子__或__原__子__团___所替代的反应。
答案：(1)2，3­二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6
1．有机物的结构可用键线式表示，如 CH3CH===CHCH3 可简
写为
。有机物 X 的键线式为 ，下列说法不正确的是
() A．X 的分子式为 C8H8 B．有机物 Y 是 X 的同分异构体，且属于芳香烃，则 Y 的结构
简式为
C．X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．X 与足量的 H2 在一定条件下反应可生成环状的饱和烃 Z， Z 的一氯代物有 4 种
CHCH2 的最简式相同。( )
答案：(1)× (2)√ (3)√ (4)√
2．现有下列物质：①乙苯；②环己烯；③苯乙烯；④对二甲苯；
⑤叔丁基苯[
C(CH3)3]。
回答下列问题：
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。 (2)互为同系物的是________。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。 (4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式： __________________、__________________。 答案：(1)①②③④ (2)①⑤或④⑤ (3)②③