萜类和挥发

生物活性：
祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解 热、 镇痛、抗菌消炎作用。
薄荷油、茉莉花油、樟脑、冰片、丁香酚
应用：
医药，香料工业，日用食品、化学工业 等。
化学组成：
1)萜类化合物：单萜(低沸点)、倍半萜(高沸 点)及其含氧衍生物，如薄荷油、樟脑等；
2)芳香族化合物：萜源性化合物以及苯丙素类 (C6-C3)，如桂皮醛、茴香醚、丁香酚等；
• （1）链状单萜
• 代表化合物：柠檬醛、香叶醇等
C H2O H
香叶醇
（2）、单环单萜 代表化合物： 薄荷醇（menthol):是薄荷和欧薄
荷等挥发油中主要的组成成分。其
左旋体（L-menthol)习称“薄荷
OH
脑”。对皮肤和粘膜有清凉和弱的
麻醉作用，用于镇痛、止痒，亦有
防腐、杀菌作用。
（3）、双环单萜
分类：
1 半萜 2 单萜（挥发油） 3 倍半萜（挥发油） 4 二萜（苦味素、植物醇） 5 二倍半萜（海洋生物） 6 三萜（皂苷、树脂） 8 四萜（植物胡萝卜素） >8 多聚萜（橡胶） 天然产物中最大类 (>26000种), 结构复杂, 生物活性多样
药物的重要来源：青蒿素
蒿甲醚（倍半萜）
紫杉醇（二萜）
橙花醇 Nerolido
（2）环状倍半萜
青蒿素是倍半 萜过氧化物，是从中药
14
C H3
3
2H
10
青蒿（黄花蒿 Artemisia annua L.）
15
H3C 4
1
OO
O
6 5
7
9 8
中分离到的抗恶性疟疾
H
O
12 11
13
的有效成分。
C H3
O
（三）二萜
1、链状二萜 • 链状二萜类化合物在自然界存在较少
G lc 2 1 G lc 3 1 G lc
G lc 2 1 G lc
• 甜菊苷的甜度约为蔗糖的300倍，是一种 无毒、天然的有机甜味剂。由于其在人体 内不参与代谢，不提供热量，并有一定的 药理作用，因而日益引起人们的关注和重 视。在食品工业中，甜菊苷广泛应用于饮 料中，如汽水、酒、果酒等，其味感较好， 可改善砂糖、果糖、山梨糖醇等甜味。由 于其热能仅为蔗糖的1/3，属于低热能型甜 味剂，可将其用于糖尿病人和肥胖人群的 健康型饮料中。
3)脂肪族化合物：如正癸烷和小分子醇、醛及 酸类化合物（如正壬醇）；
4)其它类化合物：挥发油样物质，如大蒜油等， 液态小分子生物碱：川芎嗪(生物碱类)
CH CHCHO
CH2CH CH2
CH CHCH3
第二节 挥发油
一、概 述 • 挥发油又称精油（essential oils），
一类具有芳香气味的油状液体的总称。 性状：常温能挥发，可随水蒸气蒸馏。
分布：种子植物，尤其是芳香植物。 菊科(菊)、芸香科(花椒、橙)、伞 形科(茴香)、唇形科 （薄荷、藿 香），蔷薇科（玫瑰花、月季花）
存在形式：油滴状，或与树脂、粘 液质共存，少数成苷。
龙脑（borneol）：俗称“冰
片”，又称樟醇，具有发汗、
兴奋、镇静、驱虫Biblioteka 作用。OH还具有显著的抗缺氧功能，
用于治疗冠心病和心绞痛。
l－龙脑
樟脑（camphor）：具有局部
O
刺激和防腐作用。
OH
d－龙脑
樟脑
• （4）环烯醚萜
• 常见中药：地黄、玄参、栀子
• 其中大多为苷类 • 代表物：栀子苷
（二）倍半萜
（一）单 萜
单萜类（monoterpenoids）：2个异戊二烯单 位、含10个C的化合物类群，挥发油的主要组分。 分子量小，脂溶性。 其含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气， 是医药、化妆品和食品工业的重要原料。 成苷时，不具挥发性，不能随水蒸气蒸馏。 分类：链状型和环状型(单环、双环、三环等)
按环的碳原子数：五元环、六元环、七元环等；
CH3 代表化合物：柠檬醛、香叶醇等
4)其它类化合物：挥发油样物质，如大蒜油等，液态小分子生物碱：川芎嗪(生物碱类) 药材 + H2O 馏出液 盐析 萃取 分液 挥发油
异戊二烯
二、萜的结构与分类
异戊二烯单位的数目：单萜、倍半萜、二萜等 碳环的有无和数目的多少：链萜、单环萜、双 环萜、三环萜、四环萜等 含氧衍生物：醇、醛、酮、羧酸、酯等萜类。 大多具有浓郁的香气
三、理化性质
（一）性状： 1、形态 • 单萜和倍半萜 ：具有特殊香气，油状
液体，可挥发，或为低熔点固体 • 二萜和二倍半萜：结晶性固体。 2、味 苦味，或极苦，又称苦味素。
但甜菊苷例外
（二）溶解性
• 一般亲脂性强，萜类的苷有一定的亲水性。
（三）化学性质
• 分子中含有双键和醛、酮的萜类化合物，可 与卤化氢、亚硫酸氢钠发生加成反应。环烯 醚萜化合物可与氨基酸共热生成红色至蓝色， 用于检识。
萜类和挥发
一、萜的含义
从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体 及其衍生物
开链萜分子式符合（C5H8)n 通式 其骨架一般以五个碳为基本单位，少数
例外。
由于其在人体内不参与代谢，不提供热量，并有一定的药理作用，因而日益引起人们的关注和重视。
菊科(菊)、芸香科(花椒、橙)、伞形科(茴香)、唇形科 （薄荷、藿香），蔷薇科（玫瑰花、月季花）
植物醇 Phytol
CH2OH
2、单环二萜
• 维生素A：动物肝，鱼肝，保持夜间视力，哺 乳动物生长
CH 2OH
维生素A
H
H COOR1
OR2
甜菊苷 甜菊苷 A 甜菊苷 D 甜菊苷 E
R1
R2
G lc G lc 2 1 G lc
G lc
G lc 2 1 G lc
2
G lc
1 G lc
G lc 2 1 G lc 3 1 G lc
H2C 065之间,如丁香油、桂皮油等。
）中分离到的抗恶性疟疾的有效成分。 1 半萜 二萜和二倍半萜：结晶性固体。 不溶于水，易溶于亲脂性有机溶剂 二萜和二倍半萜：结晶性固体。
CH
C
CH2
还具有显著的抗缺氧功能，用于治疗冠心病和心绞痛。
分类：链状型和环状型(单环、双环、三环等)
也有少数挥发油比水重，习称为“重油”，其相对 密度一般在0.
分类：
按碳环数：无环（链状）、单环、双环、 三环、四环型； 按环的碳原子数：五元环、六元环、七 元环等； 按含氧官能团：倍半萜醇、醛、酮、内 酯等。
（1）链状倍半萜
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3 OH
CH2OH
α － 金 合 欢 烯 β － 金 合 欢 烯金 合 欢 醇 α -farnesene β -farneseneFarnesol