第三章红外光谱法最后一周课本科生
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第三章红外光谱法最后一周课本科生
各官能团的特征吸收是解析谱图的基础 （1）首先依据谱图推出化合物碳架类型 （2）分析 3300 ~ 2800 cm1区域 C-H
伸缩振动吸收
第三章红外光谱法最后一周课本科生
以 3000 cm1为界: 高于 3000 cm1为不饱和碳 C-H 伸缩振动吸收
可能为烯, 炔, 芳香化合物 低于 3000 cm1 一般为饱和 C-H 伸缩振动吸收
1 762cm-1强吸收谱带表明有羰基存在，结合最强吸收 谱带1 217cm-1和1 138cm-1的C-O-C吸收应为酯基。
这个化合物属不饱和酯，根据分子式有如下结构：
（1） CH2=CH－COO－CH3 （2） CH3－COO－CH=CH2
丙烯酸甲酯 醋酸乙烯酯
第三章红外光谱法最后一周课本科生
这两种结构的烯键都受到邻近基团的极化，吸收强度较高。 普通酯的vC=O在1 745cm-1附近，结构（1）由于共轭效应vC=O频 率较低，估计在1700cm-1左右，且甲基的对称变形振动频率在1 440cm-1处，与谱图不符。谱图的特点与结构（2）一致，vC=O频 率较高以及甲基对称变形振动吸收向低频位移（1 372cm-1）， 强度增加，表明有CH3COC－结构单元。vsC-O-C升高至1 140cm-1 处。且强度增加，表明不饱和酯。 指纹区：δ=CH 出现在977和877cm-1，由于烯键受到极化，比正 常的乙烯基δ=CH位置（990和910cm-1）稍低。 由上图谱分析，化合物的结构为（2），可与标准图谱对照
第三章红外光谱法最后一周课本科生
CH CH3 OH
例15:
1）不：4 2）3000，1600，1500 苯
3）3300（×），1250，1050
芳香脂肪醚
4）750，邻位取代
第三章红外光谱法最后一周课本科生
OCH 3 CH 3
例16 : 1）不：5 2）苯； 3）1685，共轭C=O
4) C6H5-C=O5) NMR
第三章红外光谱法最后一周课本科生
例二：未知物分子式为C3H6O，其红外图如下 图所示，试推其结构。
第三章红外光谱法最后一周课本科生
1.由其分子式可计算出该化合物不饱和度为1。 2.以3084、3014、1647、993、919cm-1等处的吸收峰， 可判断出该化合物具有端取代乙烯。 3.因分子式含氧，在3338cm-1处又有吸收强、峰形圆 而钝的谱带。因此该未知化合物必为－－醇类化合 物。再结合1028cm-1的吸收，知其为伯醇。 综合上述信息，未知物结构为：CH2=CH-CH2-OH。
U =1+n4+1/2(n3-n1) 式中n1, n3, 和n4分别为分子式中 一价，三 价和四价原子的数目。通常规定双键（C=C、 C=O）和饱和环状结构的不饱和度为1，三键 （C≡C、C≡N等）的不饱和度为2，苯环的不饱 和度为4（可理解为一个环加三个双键）。链状 饱和烃的不饱和度为零。
5.按鉴定已知化合物的程序解析谱图。
41一般为饱和一般为饱和ch伸缩振动吸收伸缩振动吸收3若在稍高于若在稍高于3000cm1有吸收有吸收则应在则应在22501450cm1频区频区分析不饱和碳碳键的伸缩振动吸收特征峰分析不饱和碳碳键的伸缩振动吸收特征峰炔炔22002100cm1烯烯16801640cm1芳环芳环1600158015001450cm1烯或芳香化合物则应解析指纹区烯或芳香化合物则应解析指纹区1000650cm1频区频区以确定取代基个数和位置以确定取代基个数和位置芳香族化合物的苯环骨架振动吸收在16201470cm1之间若在16002
例10
1) 不：3
2）2240， 3300(×), CN
C2H CH C N
3) 3100, 1620 , C=C
4) 975, 870 单取代烯第三章红外光谱法最后一周课本科生
例11
1）不：1 2）3008，1650 烯
CH 2
3）990，910 单取代烯烃 第三章红外光谱法最后一周课本科生
CH C6H13
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例三：未知物分子式为C6H8N2，其红外图如下 图所示，试推其结构。
第三章红外光谱法最后一周课本科生
1.Ω＝4 2.可能有苯环，此推测由3031、1593、1502的 吸收峰所证实，由750cm-1的吸收知该化合物含 邻位取代苯环。 3.3285、3193 cm-1的吸收是很特征的伯胺吸收。 （对称伸缩振动和反对称伸缩振动） 综合上述信息及分子式，可知该化合物为：
烯或芳香化合物则应解析指纹区 1000 ~ 650 cm1频区 以确定取代基个数和位置
第三章红外光谱法最后一周课本科生
(4) 碳骨架类型确定后, 再依据其他官能团, 如 C=O, O-H, C-N 等特征吸收来判定 化合物的官能团
(5) 解析时应注意把描述各官能团的相关峰联系 起来，以准确判定官能团的存在
二者的明显差异： 1.C＝C双键的伸缩振动吸收峰： 顺式—1650cm-1。 反式—与CH3、CH2的弯曲 振动接近。
2.＝C－H的平面弯曲振动吸收峰位置： 顺式—700cm-1； 反式—965cm-1。
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3.6.2 红外谱解析要点及注意事项
1.红外吸收谱的三要素（位置、强度、峰形） 2.同一基团的几种振动的相关峰是同时存在的 3.红外谱图解析顺序 4.标准红外谱图的应用
2.观察指纹区：进一步确定基团的结合方式。 3.对照标准谱图验证。
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（二）测定未知化合物： 1.准备性工作： 了解试样的来源、纯度、熔点、沸点等；
2.经元素分析确定实验式； 3.有条件时可有MS谱测定相对分子量，
确定分子式;
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4.根据分子式计算不饱和度;
邻苯二胺
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例5 化合物C8H8O的红外谱图
3）1710 cm1，C=O，
1）不饱和度：(8228)2=5
2820，2720 cm1，醛基
大于4， 一般有苯环，C6H5
4）结合化合物的分子式
此化合物为间甲基苯甲醛
2）3000 cm1以上，不饱和 C-H 伸缩
CH 3
可能为烯，炔，芳香化合物
收峰将出现在734～743cm-1处。 第三章红外光谱法最后一周课本科生
2.烯烃
1. 3030cm-1 =C—H伸缩振动； 2. C—H 伸缩振动；
3. 1625cm-1 C＝C伸缩振动； 4. C—H（—CH3、—
CH ）面内弯曲振动； 2
第三章红外光谱法最后一周课本科生
第三章红外光谱法最后一周课本科生
第三章红外光谱法最后一周课本科生
(3) 若在稍高于 3000 cm1有吸收, 则应在 2250 ~ 1450 cm1 频区 分析不饱和碳碳键的伸缩振动吸收特征峰 炔 2200 ~ 2100 cm1 烯 1680 ~ 1640 cm1 芳环 1600,1580,1500,1450 cm1
芳香族化合物的苯环骨架振动吸收在1 620 ~1 470cm-1之间，若在 1600±20、1500±25 cm-1有吸收，确定化合物是芳香族。
第三章红外光谱法最后一周课本科生
总的图谱解析可归纳为：先特征，后指纹；先最 强峰，后次强峰；先粗查，后细找；先否定，后肯定。 一抓一组相关峰。光谱解析先从特征区第一强峰入手， 确认可能的归属，然后找出与第一强峰相关的峰。第 一强峰确认后，再依次解析特征区第二强峰、第三强 峰，方法同上。对于简单的光谱，一般解析一、两组 相关峰即可确定未知物的分子结构。对于复杂化合物 的光谱由于官能团的相互影响，解析困难，可粗略解 析后，查对标准光谱或进行综合光谱解析。
CH3
O C CH3
第三章红外光谱法最后一周课本科生
O
C CH 2CH 3
例17: 1) 不：1 2）2820，2720； 1730 醛 3）C3H7- ; 1380 异丙基
CH3 CH
CH3
第三章红外光谱法最后一周课本科生
CHO
CH C第三章C红H外2光O谱H法最后一周课本科生
例7 C7H8O 1) 不饱和度： (7228)2=4 可能含有苯环
2) 3000 cm1 以上， 以及 1600，1500 cm1 表明含有苯环（-C6H5） 770，700 cm1 表明苯环取代为单取代
3) 分子式为C7H8O，除去苯环(-C6H5)，取代基为CH3O， 苯甲醚(?) 苯甲醇(?) 3300 cm1()，1250，1040 cm1() 芳香脂肪醚C-O的吸收 表明此化合物为苯甲第三醚章红外光谱法最后一周课本科生
第三章红外光谱法最后一周课本科生
3.6.3 红外光谱解析实例： 举例：
由元素分析某化合物的分子式为C4H6O2，测得红外 光谱如图2.16，试推测其结构。
第三章红外光谱法最后一周课本科生
解： 由分子式计算不饱和度U = 4－6/2＋1= 2
特征区：3 095cm-1有弱的不饱和C—H伸缩振动吸收， 与1 649cm-1的vc=c 谱带对应表明有烯键存在，谱带较 弱，是被极化了的烯键。
第三章红外光谱法最后一周课本科生
例一：未知物分子式为C8H16，其红外图谱如下 图所示，试推其结构。
第三章红外光谱法最后一周课本科生
解：由其分子式可计算出该化合物不饱和度为1，即该化 合物具有一个烯基或一个环。 3079cm-1处有吸收峰，说明存在与不饱和碳相连的氢， 因此该化合物肯定为烯，在1642cm-1处还有C=C伸缩振 动吸收，更进一步证实了烯基的存在。 910、993cm-1处的C-H弯曲振动吸收说明该化合物有端乙 烯基，1823cm-1的吸收是910吸收的倍频。 从2928、1462cm-1的较强吸收及2951、1379cm -1的较弱 吸收知未知物CH2多，CH3少。 综上可知，未知物（主体）为正构端取代乙烯，即1-辛 稀。
3.6 红外谱图解析 及应用
3.6.1 红外谱图解析的基本步骤：
1.计算不饱和度 2.官能团的确定( >1500 cm-1) 3.指纹区确定细节（1500～600 cm-1） 4.核磁共振（H质子） 5.综合以上分析提出化合物的可能结构
第三章红外光谱法最后一周课本科生
（一）鉴定已知化合物：
1.观察特征频率区：判断官能团，以确定所属 化合物的类型。
例8: 1）不：1 2）3000， O-H；酸
3) 1700, C=O 4) 1230， C-O
930， O-H,
第三章红外光谱法最后一周课本科生
CH3CH2COOH
例9:
1) 不：1
2）3350，3180，-NH2 1680,1580, 伯酰胺
O CH3 C NH2
第三章红外光谱法最后690 cm ，间位取代苯 第1三章红外光谱法最后一周课本科生
CHO
例6 C3H4O 1）不饱和度： (3224)2=2 可能为烯，炔及含有羰基的化合物 2）3300 cm1 处宽带，羟基
结合 1040 cm1 处的吸收，可推测含有O-H, 由此可排除含有羰基的可能性 3）2110 cm1 处的吸收，可知此化合物有碳碳三键吸收 结合化合物的分子式可知此化合物为 2-丙炔醇
例12: 1）不：4 2）3050；1600，1500
760，700 单取代苯 3）1380 异丙基
第三章红外光谱法最后一周课本科生
CH3 CH
CH3
例13: 1） 800 对位取代
CH3
第三章红外光谱法最后一周课本科生
CH2CH3
例14 : 1） 不：0 2）3340， 1100 二级醇
CH3CH2
如 2820，2720 和 1750~1700 cm1的三个峰 说明醛基的存在
第三章红外光谱法最后一周课本科生
第三章红外光谱法最后一周课本科生
第三章红外光谱法最后一周课本科生
第三章红外光谱法最后一周课本科生
1.烷烃：
1. 2853～2962cm-1 C—H 伸缩振动； 2. 1460cm-1、1380cm-1 C—H（—CH3、—CH2）面内弯曲振动 3. 723cm-1 C—H[—(CH2)n—, n ≥ 4]平面摇摆振动；若n＜4 吸
各官能团的特征吸收是解析谱图的基础 （1）首先依据谱图推出化合物碳架类型 （2）分析 3300 ~ 2800 cm1区域 C-H
伸缩振动吸收
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以 3000 cm1为界: 高于 3000 cm1为不饱和碳 C-H 伸缩振动吸收
可能为烯, 炔, 芳香化合物 低于 3000 cm1 一般为饱和 C-H 伸缩振动吸收
1 762cm-1强吸收谱带表明有羰基存在，结合最强吸收 谱带1 217cm-1和1 138cm-1的C-O-C吸收应为酯基。
这个化合物属不饱和酯，根据分子式有如下结构：
（1） CH2=CH－COO－CH3 （2） CH3－COO－CH=CH2
丙烯酸甲酯 醋酸乙烯酯
第三章红外光谱法最后一周课本科生
这两种结构的烯键都受到邻近基团的极化，吸收强度较高。 普通酯的vC=O在1 745cm-1附近，结构（1）由于共轭效应vC=O频 率较低，估计在1700cm-1左右，且甲基的对称变形振动频率在1 440cm-1处，与谱图不符。谱图的特点与结构（2）一致，vC=O频 率较高以及甲基对称变形振动吸收向低频位移（1 372cm-1）， 强度增加，表明有CH3COC－结构单元。vsC-O-C升高至1 140cm-1 处。且强度增加，表明不饱和酯。 指纹区：δ=CH 出现在977和877cm-1，由于烯键受到极化，比正 常的乙烯基δ=CH位置（990和910cm-1）稍低。 由上图谱分析，化合物的结构为（2），可与标准图谱对照
第三章红外光谱法最后一周课本科生
CH CH3 OH
例15:
1）不：4 2）3000，1600，1500 苯
3）3300（×），1250，1050
芳香脂肪醚
4）750，邻位取代
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OCH 3 CH 3
例16 : 1）不：5 2）苯； 3）1685，共轭C=O
4) C6H5-C=O5) NMR
第三章红外光谱法最后一周课本科生
例二：未知物分子式为C3H6O，其红外图如下 图所示，试推其结构。
第三章红外光谱法最后一周课本科生
1.由其分子式可计算出该化合物不饱和度为1。 2.以3084、3014、1647、993、919cm-1等处的吸收峰， 可判断出该化合物具有端取代乙烯。 3.因分子式含氧，在3338cm-1处又有吸收强、峰形圆 而钝的谱带。因此该未知化合物必为－－醇类化合 物。再结合1028cm-1的吸收，知其为伯醇。 综合上述信息，未知物结构为：CH2=CH-CH2-OH。
U =1+n4+1/2(n3-n1) 式中n1, n3, 和n4分别为分子式中 一价，三 价和四价原子的数目。通常规定双键（C=C、 C=O）和饱和环状结构的不饱和度为1，三键 （C≡C、C≡N等）的不饱和度为2，苯环的不饱 和度为4（可理解为一个环加三个双键）。链状 饱和烃的不饱和度为零。
5.按鉴定已知化合物的程序解析谱图。
41一般为饱和一般为饱和ch伸缩振动吸收伸缩振动吸收3若在稍高于若在稍高于3000cm1有吸收有吸收则应在则应在22501450cm1频区频区分析不饱和碳碳键的伸缩振动吸收特征峰分析不饱和碳碳键的伸缩振动吸收特征峰炔炔22002100cm1烯烯16801640cm1芳环芳环1600158015001450cm1烯或芳香化合物则应解析指纹区烯或芳香化合物则应解析指纹区1000650cm1频区频区以确定取代基个数和位置以确定取代基个数和位置芳香族化合物的苯环骨架振动吸收在16201470cm1之间若在16002
例10
1) 不：3
2）2240， 3300(×), CN
C2H CH C N
3) 3100, 1620 , C=C
4) 975, 870 单取代烯第三章红外光谱法最后一周课本科生
例11
1）不：1 2）3008，1650 烯
CH 2
3）990，910 单取代烯烃 第三章红外光谱法最后一周课本科生
CH C6H13
第三章红外光谱法最后一周课本科生
例三：未知物分子式为C6H8N2，其红外图如下 图所示，试推其结构。
第三章红外光谱法最后一周课本科生
1.Ω＝4 2.可能有苯环，此推测由3031、1593、1502的 吸收峰所证实，由750cm-1的吸收知该化合物含 邻位取代苯环。 3.3285、3193 cm-1的吸收是很特征的伯胺吸收。 （对称伸缩振动和反对称伸缩振动） 综合上述信息及分子式，可知该化合物为：
烯或芳香化合物则应解析指纹区 1000 ~ 650 cm1频区 以确定取代基个数和位置
第三章红外光谱法最后一周课本科生
(4) 碳骨架类型确定后, 再依据其他官能团, 如 C=O, O-H, C-N 等特征吸收来判定 化合物的官能团
(5) 解析时应注意把描述各官能团的相关峰联系 起来，以准确判定官能团的存在
二者的明显差异： 1.C＝C双键的伸缩振动吸收峰： 顺式—1650cm-1。 反式—与CH3、CH2的弯曲 振动接近。
2.＝C－H的平面弯曲振动吸收峰位置： 顺式—700cm-1； 反式—965cm-1。
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3.6.2 红外谱解析要点及注意事项
1.红外吸收谱的三要素（位置、强度、峰形） 2.同一基团的几种振动的相关峰是同时存在的 3.红外谱图解析顺序 4.标准红外谱图的应用
2.观察指纹区：进一步确定基团的结合方式。 3.对照标准谱图验证。
第三章红外光谱法最后一周课本科生
（二）测定未知化合物： 1.准备性工作： 了解试样的来源、纯度、熔点、沸点等；
2.经元素分析确定实验式； 3.有条件时可有MS谱测定相对分子量，
确定分子式;
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4.根据分子式计算不饱和度;
邻苯二胺
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例5 化合物C8H8O的红外谱图
3）1710 cm1，C=O，
1）不饱和度：(8228)2=5
2820，2720 cm1，醛基
大于4， 一般有苯环，C6H5
4）结合化合物的分子式
此化合物为间甲基苯甲醛
2）3000 cm1以上，不饱和 C-H 伸缩
CH 3
可能为烯，炔，芳香化合物
收峰将出现在734～743cm-1处。 第三章红外光谱法最后一周课本科生
2.烯烃
1. 3030cm-1 =C—H伸缩振动； 2. C—H 伸缩振动；
3. 1625cm-1 C＝C伸缩振动； 4. C—H（—CH3、—
CH ）面内弯曲振动； 2
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(3) 若在稍高于 3000 cm1有吸收, 则应在 2250 ~ 1450 cm1 频区 分析不饱和碳碳键的伸缩振动吸收特征峰 炔 2200 ~ 2100 cm1 烯 1680 ~ 1640 cm1 芳环 1600,1580,1500,1450 cm1
芳香族化合物的苯环骨架振动吸收在1 620 ~1 470cm-1之间，若在 1600±20、1500±25 cm-1有吸收，确定化合物是芳香族。
第三章红外光谱法最后一周课本科生
总的图谱解析可归纳为：先特征，后指纹；先最 强峰，后次强峰；先粗查，后细找；先否定，后肯定。 一抓一组相关峰。光谱解析先从特征区第一强峰入手， 确认可能的归属，然后找出与第一强峰相关的峰。第 一强峰确认后，再依次解析特征区第二强峰、第三强 峰，方法同上。对于简单的光谱，一般解析一、两组 相关峰即可确定未知物的分子结构。对于复杂化合物 的光谱由于官能团的相互影响，解析困难，可粗略解 析后，查对标准光谱或进行综合光谱解析。
CH3
O C CH3
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O
C CH 2CH 3
例17: 1) 不：1 2）2820，2720； 1730 醛 3）C3H7- ; 1380 异丙基
CH3 CH
CH3
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CHO
CH C第三章C红H外2光O谱H法最后一周课本科生
例7 C7H8O 1) 不饱和度： (7228)2=4 可能含有苯环
2) 3000 cm1 以上， 以及 1600，1500 cm1 表明含有苯环（-C6H5） 770，700 cm1 表明苯环取代为单取代
3) 分子式为C7H8O，除去苯环(-C6H5)，取代基为CH3O， 苯甲醚(?) 苯甲醇(?) 3300 cm1()，1250，1040 cm1() 芳香脂肪醚C-O的吸收 表明此化合物为苯甲第三醚章红外光谱法最后一周课本科生
第三章红外光谱法最后一周课本科生
3.6.3 红外光谱解析实例： 举例：
由元素分析某化合物的分子式为C4H6O2，测得红外 光谱如图2.16，试推测其结构。
第三章红外光谱法最后一周课本科生
解： 由分子式计算不饱和度U = 4－6/2＋1= 2
特征区：3 095cm-1有弱的不饱和C—H伸缩振动吸收， 与1 649cm-1的vc=c 谱带对应表明有烯键存在，谱带较 弱，是被极化了的烯键。
第三章红外光谱法最后一周课本科生
例一：未知物分子式为C8H16，其红外图谱如下 图所示，试推其结构。
第三章红外光谱法最后一周课本科生
解：由其分子式可计算出该化合物不饱和度为1，即该化 合物具有一个烯基或一个环。 3079cm-1处有吸收峰，说明存在与不饱和碳相连的氢， 因此该化合物肯定为烯，在1642cm-1处还有C=C伸缩振 动吸收，更进一步证实了烯基的存在。 910、993cm-1处的C-H弯曲振动吸收说明该化合物有端乙 烯基，1823cm-1的吸收是910吸收的倍频。 从2928、1462cm-1的较强吸收及2951、1379cm -1的较弱 吸收知未知物CH2多，CH3少。 综上可知，未知物（主体）为正构端取代乙烯，即1-辛 稀。
3.6 红外谱图解析 及应用
3.6.1 红外谱图解析的基本步骤：
1.计算不饱和度 2.官能团的确定( >1500 cm-1) 3.指纹区确定细节（1500～600 cm-1） 4.核磁共振（H质子） 5.综合以上分析提出化合物的可能结构
第三章红外光谱法最后一周课本科生
（一）鉴定已知化合物：
1.观察特征频率区：判断官能团，以确定所属 化合物的类型。
例8: 1）不：1 2）3000， O-H；酸
3) 1700, C=O 4) 1230， C-O
930， O-H,
第三章红外光谱法最后一周课本科生
CH3CH2COOH
例9:
1) 不：1
2）3350，3180，-NH2 1680,1580, 伯酰胺
O CH3 C NH2
第三章红外光谱法最后690 cm ，间位取代苯 第1三章红外光谱法最后一周课本科生
CHO
例6 C3H4O 1）不饱和度： (3224)2=2 可能为烯，炔及含有羰基的化合物 2）3300 cm1 处宽带，羟基
结合 1040 cm1 处的吸收，可推测含有O-H, 由此可排除含有羰基的可能性 3）2110 cm1 处的吸收，可知此化合物有碳碳三键吸收 结合化合物的分子式可知此化合物为 2-丙炔醇
例12: 1）不：4 2）3050；1600，1500
760，700 单取代苯 3）1380 异丙基
第三章红外光谱法最后一周课本科生
CH3 CH
CH3
例13: 1） 800 对位取代
CH3
第三章红外光谱法最后一周课本科生
CH2CH3
例14 : 1） 不：0 2）3340， 1100 二级醇
CH3CH2
如 2820，2720 和 1750~1700 cm1的三个峰 说明醛基的存在
第三章红外光谱法最后一周课本科生
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1.烷烃：
1. 2853～2962cm-1 C—H 伸缩振动； 2. 1460cm-1、1380cm-1 C—H（—CH3、—CH2）面内弯曲振动 3. 723cm-1 C—H[—(CH2)n—, n ≥ 4]平面摇摆振动；若n＜4 吸