有机化学实验操作及练习题

有机化学基础----实验
有机物分离和提纯的常用方法：分离和提纯有机物的一般原则是：根据混合物中各成分的化学性质和物理性质的差异进行化学和物理处理，以达到处理和提纯的目的，其中化学处理往往是为物理处理作准备，最后均要用物理方法进行分离和提纯。

下面将有机物分离和提纯的常用方法总结如下：
上述方法中，最常用的是分液（萃取）、蒸馏和洗气。

最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。

1.蒸馏法：适用于均溶于水或均不溶于水的几种液态有机混合物的分离和提纯。

步骤为：
蒸馏前所加化学试剂必须与其中部分有机物反应生成难挥发的化合物，且本身也难挥发。

如分离乙酸和乙醇（均溶于水）：
又如：
【练习】现有一瓶甲和乙的混合物，已知甲和乙的某些性质如下表：
物质 化学式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/g ．cm-3 在水中溶解度
甲 C 3H 6O 2 -98 57.5 0.93 易溶
乙 C 4H 8O 2 -84 77 0.90 易溶
据此，将甲和乙互相分离的最佳方法是______．
A ．萃取法
B ．蒸发法
C ．蒸馏法
D ． 分液法
2.分液法：常用于两种均不溶于水或一种溶于水，而另一种不溶于水的有机物的分离和提纯。

步骤如下：
分液前所加试剂必须与其中一种有机物反应生成溶于水的物质或溶解其中一种有机物，使其分层。

【练习】下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ）
A ．乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B ．四氯化碳和水，乙酸和水，硝基苯和水
C ．乙酸乙酯和酒精，乙酸和水，乙酸和乙醇
D ．汽油和水，苯和水，己烷和水
3.洗气法：适用于气体混合物的分离提纯。

【练习】下列除去杂质的方法正确的是（ ）
①除去乙烷中少量的乙烯：催化剂条件下通入H2.
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；
③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；
④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。

A ．①②
B ．②④
C ．③④
D ．②③
4.重结晶法：适用于溶解度有差异的固体混合物。

【练习】在“苯甲酸的重结晶”实验中有如下操作，请在横线上填上相应的文字操作补充完整。

A.在石棉网上加热，并 ；
B.将滤液静置，使其 ；
C.用短颈漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL 的烧杯中；
D.讲1粗苯甲酸加入100mL 烧杯中，再加入50mL 蒸馏水；
E.全部溶解后再 ；
F.过滤得到苯甲酸晶体
回答下列问题：⑴上述实验步骤的操作顺序是
⑵操作E 的目的是
⑶实验操作中有两次添加溶剂，第一次是在趁热过滤后用少量 (填“冷”或“热”，下同)溶剂冲洗，第二次是在 晶体析出后用少量 溶剂冲洗，两次冲洗的目的分别是 、 。

另：溶解度大小的判断方法
一、相似相溶原理
1．极性溶剂（如水）易溶解极性物质（离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等）；
2
．非极性溶剂（如苯、汽油、四氯化碳、酒精等）能溶解非极性物质（大多数有机物、Br 2、I 2等）； 3．含有相同官能团的物质互溶，如水中含羟基（—OH ）能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸
1．官能团的溶解性：
（1）易溶于水的官能团（即亲水基团）有—OH 、—CHO 、—COOH 、—NH 2。

（2）难溶于水的官能团（即憎/疏水基团）有：所有的烃基(-CnH 2n+1、-C 6H 5等)、卤原子(-X)、硝基（-NO 2）等。

2．分子中亲水基团与憎水基团的比
选择溶剂 溶解固体 趁热过滤去除杂质 晶体析出
例影响物质的溶解性：
(1)当官能团的个数相同时，随着烃基（憎水基团）碳原子数目的增大，溶解性逐渐降低；例如，溶解性：
CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>……，一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水。

(2)当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越大；
例如，溶解性:CH3CH2CH2OH<CH3CH(OH)CH2OH<CH2(OH)CH(OH)CH2OH。

(3)当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时，物质微溶于水；例如，常见的微溶于水的物质有：
苯酚C6H5—OH、苯胺C6H5—NH2、苯甲酸C6H5—COOH、正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2—OH（上述物质的结构简式
中“—”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团）；乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3（其中—CH3和—CH2CH3为憎水
基团，—COO—为亲水基团）。

(4)由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。

例如，卤代烃 R-X、硝基化合物R-NO2，由于其中的烃基R—、
卤原子—X和硝基—NO2均为憎水基团，故均难溶于水。

三、液态有机物的密度
1．难溶于水，且密度小于水的有机物例如，液态烃（乙烷、乙烯、苯、苯的同系物……），液态酯（乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯……），一氯卤代烷烃（1-氯乙烷……），石油产品（汽油、煤油、油脂……）注：汽油产品分为直馏汽油和裂化汽油（含不饱和烃）。

2．难溶于水，且密度大于水的有机物例如：四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳
【练习】0.
1、欲从溶有苯酚的醇溶液中回收苯酚，有下列操作: ①蒸馏②过滤③静置分液
④加入足量的金属钠⑤通入过量的二氧化碳⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液
⑧加入硫酸与NaBr共热，合理的步骤是( )
A.④⑤③
B. ⑥①⑤③
C. ⑥①⑤②
D. ⑧②⑤③
2、下列化学实验能够获得成功的是 ( )
A)只用溴水为试剂, 可以将苯、乙醇、己烯、四氯化碳四种液体区分开来。

B)将无水乙醇加热到 170℃时, 可以制得乙烯
C)苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可以制取酚醛树脂。

D)乙醇、冰醋酸和 2 mol/L 的硫酸混合物, 加热可以制备乙酸乙酯。

3、判断下列除杂方式是否正确。

若正确，就那么样吧(￢_￢)；若不正确，请给出正确的除杂方式。

（括号中的
物质为杂质）
（1）苯（苯酚）：在混合溶液中加入浓溴水，静置分液。

（）改正：
（2）乙烯（二氧化硫）：将气体通过装有氢氧化钠溶液的洗气瓶。

（）改正：
（3）乙烷（乙烯）：将混合气体通过装有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶（）改正：
（4）NO（NO2）：将气体通过水洗、干燥后，用向下排空气法收集。

（）改正：
（5）乙醇（乙酸）：加足量氢氧化钠溶液，蒸馏。

（）改正：
（6）乙烷（乙烯）：将混合物与足量氢气混合后催化加成。

（）改正：
(7）苯（Br2）：加入足量铁粉，过滤。

（）改正：
（8）乙炔（H2S、PH3）：将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶。

（）改正：
（9）NaCl（KNO3）:蒸发浓缩，冷却结晶，过滤。

（）改正：
（10）KNO3（NaCl）：蒸发结晶，趁热过滤。

（）改正：
高中重点有机实验（部分）
1、乙烯的性质实验
现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化）,使溴的四氯化碳溶液褪色（加成）
乙烯的实验室制法：
（1） 反应原料：乙醇、浓硫酸
（2） 反应原理：CH 3CH 2OH CH 2＝CH 2↑ + H 2O
副反应：分子间脱水
烧瓶中出现黑色固体
黑色固体与浓硫酸继续反应
（3） 收集方法：只能用排水法，因为其密度与空气接近，只是略小，不能用排空气法。

（4） 浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入无水乙醇中，并用玻璃棒不断搅拌）
（5） 碎瓷片，以防液体受热时爆沸；石棉网加热，以防烧瓶炸裂。

（6） 实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。

（不能用水浴）
（7） 温度计要置于蒸馏烧瓶支管口处，因为需要测量的是反应物的温度。

（8） 实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。

（9） 在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、
CO 、C 等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。

故乙烯中混有 、 。

尤其是 具有还原性，也可以是KMnO 4酸性溶液或者溴水褪色，必须用过量氢氧化钠溶液除杂。

但如果用溴的四氯化碳溶液则可不除杂。

【练习】在实验里制取乙烯时，常因温度过高而发生副反应，部分乙醇跟浓H 2SO 4反应生成SO 2、CO 2、水蒸气和炭黑。

（1）写出该副反应的化学方程式______
__。

（2）用编号为①～⑤的实验装置设计一个实验，以验
证上述反应混合气体中含CO 2、SO 2和水蒸气。

所用装
置的连接顺序（洗气瓶“长进短出”）：______→______
→______→______→______→______ （3）实验的装置①中，证明混合气体中有SO 2的现象是 。

瓶③中的现象是以及作用是
_ _。

（4）装置④中加的固体药品是____以验证混合气体中有____。

装置③中盛的溶液是____以验证混合气体中有____。

2、乙炔的实验室制法：
（1） 反应方程式： 副反应（Ca 3P 2、CaS ）
（2） 发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）
（3） 得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（相当于减小了水的浓度） ②分液漏斗控制流速 ③并加棉
花，防止泡沫喷出。

（4） 生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H 2S 、PH 3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液除去杂质气体
（5） 反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。

为什么？①反应放出的大量热，易损坏启
普发生器（受热不均而炸裂）。

②反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。

【练习】电石中的碳化钙和水能完全反应：CaC 2+2H 2O=C 2H 2↑+Ca(OH)2使反应产生的气体排水，测量排出水的体积，可计算出标准状况下乙炔的体积，从而可测定电石中碳化钙的含量。

(1)若用下列仪器和导管组装实验装置
① ② ③ ④ ⑤
如果所制气体流向从左向右时，上述仪器和导管从左到右直接连接的顺序（填各仪器、导管的序号） 是： (____)接(____) 接(____)接(____)接(____)接(____)。

(2)仪器连接好后，进行实验时，有下列操作（每项操作只进行一次）：
①称取一定量电石，置于仪器3中，塞紧橡皮塞。

②检查装置的气密性。

③在仪器6和5中注入适量水。

④待仪器3恢复到室温时，量取仪器4中水的体积（导管2中的水忽略不计）。

⑤慢慢开启仪器6的活塞，使水逐滴滴下，至不产生气体时，关闭活塞。

正确的操作顺序（用操作编号填写）是__________________。

(3)若实验测定结果偏大，可能是因为电石气中含有___________。

请你对实验装置进行改良 。

(4)若实验时称取的电石1.60g ，测量排出水的体积后，折算成标准状况乙炔的体积为448mL ，此电石中 碳化钙的质量 分数是_________%。

3、溴乙烷的水解
（1）反应原料：溴乙烷、NaOH 溶液
（2）反应原理：
另：溴乙烷制取方程式：NaBr+H 2SO 4(浓)==HBr+NaHSO 4
注意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行；
（3）几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br -，是非电解质，加AgNO 3溶液不会有浅黄色沉淀生成。

②溴乙烷与NaOH 溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br -，但直接取上层清液加AgNO 3溶液产生Ag 2O 黑色沉淀，无法验证
Br -的产生
③水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH ，再加AgNO 3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br -产生。

【练习】实验室制备溴乙烷并进行溴乙烷的性质实验如下，试回答下列问题：
（Ⅰ）用图甲所示
的装置制取溴乙烷：
在试管I 中依次加入2 mL 蒸馏水、4 mL 浓硫酸、2 mL 95％的乙醇和3g 溴化钠粉末，在试管Ⅱ中注入蒸馏水，在烧杯中注入冰水。

加热试管I 至微沸状态数分钟后，冷却。

（1）试管I 中生成溴乙烷的化学反应方程式为： 。

(2) 试管I 中加入 2 mL 的蒸馏水，其作用除溶解NaBr 粉末和吸收HBr 气体之外还有一个重要作用是 ；试管Ⅱ以及加入冰水的作用的作用是 。

（3）反应结束后，试管Ⅱ中粗制的C 2H 5Br 呈棕黄色。

为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂中的 __________（填字母） A ．NaOH 溶液 B ．H 2O C ．Na 2SO 3溶液 D ．CCl 4
（4）下列几项实验步骤，可用于检验溴乙烷中溴元素，其正确的操作顺序是：取少量溴乙烷，然后____________________________（填代号）。

①加热；②加入AgNO3溶液；③加入稀HNO3酸化；④加入NaOH 溶液；⑤冷却
（Ⅱ）溴乙烷的性质实验
（5）在进行溴乙烷与NaOH 乙醇溶液共热的性质实验时，把生成的气体通过右图所示的装置。

用该装置进行实验的目的是检验乙烯的生成,该图中右边试管中的现象是 ；左边试管中水的作用是 。

是否可以改进装置使得检验仅使用一个洗气瓶？ 。

4.乙酸的酯化反应：
（1）反应原料：乙醇、乙酸、浓H 2SO 4、饱和Na 2CO 3溶液 （2）反应原理: 使用CH 3C 16O 16OH 和C 2H 518OH
可能发生的副反应 、
（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯
（1） 实验中药品的添加顺序 先乙醇再浓硫酸最后乙酸
图
甲
（2）
浓硫酸的作用是 。

（3）
碳酸钠溶液的作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度 （4）
反应后右侧试管中有何现象？ 吸收试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体 （5）
为什么导管口不能伸到液面之下？ （6） 该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法 小心均匀加热，保持微沸，有利于产物的生成和蒸出，提高产率
（7） 导管：较长，起到导气、冷凝作用
【练习】(6分)实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为：_______________________________________；反应中浓硫酸的作用是___________________写出制取乙酸乙酯的化学方程式：___________________________________；
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)：_______________。

A ．中和乙酸和乙醇。

B ．中和乙酸并吸收部分乙醇。

C ．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出。

(3)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有 __________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器 ________ (填：“下口放” 或“上口倒”)出。

[精选习题]
1、不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是 （ ）
A.做银镜反应后的试管用氨水洗涤
B.做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤
C.盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤
D.实验室制取Ｏ2后的试管用稀盐酸洗涤
2、鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试剂是（ ）
A.盐酸
B.食盐
C.新制的氢氧化铜
D.氯化铁
3、只用水就能鉴别的一组物质是 ( )
A 苯、乙酸、四氯化碳
B 乙醇、乙醛、乙酸
C 乙醛、乙二醇、硝基苯
D 苯酚、乙醇、甘油
5、下列化学实验能够获得成功的是 ( )
A)只用溴水为试剂, 可以将苯、乙醇、己烯、四氯化碳四种液体区分开来。

B)将无水乙醇加热到 170℃时, 可以制得乙烯
C)苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可以制取酚醛树脂。

D)乙醇、冰醋酸和 2 mol/L 的硫酸混合物, 加热可以制备乙酸乙酯。

6、可以将六种无色液体：C 2H 5OH 、AgNO 3溶液，C 2H 5Br 、KI 溶液，C 6H 5OH 溶液，C 6H 6 区分开的试剂是( )
A ．FeCl 3溶液
B ．溴水
C ．酸性高锰酸钾溶液
D ．NaOH 溶液
7、区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（ ）
A ．加酸性高锰酸钾溶液后振荡
B ．与新制氢氧化铜共热
C ．加蒸馏水后振荡
D ．加硝酸银溶液后振荡
8、下列除杂方法中正确的一组是（ ）
A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取
B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH 溶液后用分液漏斗分液
C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性ＫＭnO 4溶液的洗气瓶洗气
D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏
9、 A ～D 是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图。

（1）请从①～⑧中选出必须使用温度计的实验，把编号填入最适宜的装置图A ～C 的空格中。

①酒清和浓硫酸混合加热制乙烯 ②电石跟水反应制乙炔
①在甲试管(如图)中加入2mL 浓硫酸、3mL 乙醇和2mL 乙酸的混合溶液．
②按右图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热3～
5min 。

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置
待分层。

④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。

③分离苯和硝基苯的混合物④苯和溴的取代反应
⑤石油的分馏实验⑥浓盐酸和二氧化锰混合加热制氯气⑦测定硝酸钾在水中溶解度⑧食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢。