有机化学答案(刘军主编)

第2章习题参考答案
2.1
CH 3CH CH CH 2CH 2CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH CH 2C CH 2CH 2CH 3
CH 3
CH 2CH 3
CH CH 3CH C-CH 3
CH 3
CH 3CH 3
CH 3
CH 3
C
H 3CH 2CH 3
(1)(2)(3)(4)
(5)
(6)
20
2.2 二种化合物。

a=b=d=e 均为2，3，5-三甲基己烷， c=f 均为2，3，4，5-四甲基己烷。

2.3 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此，沸点由高至低顺序为：（3）>（2）>（1）>（5）>（4）。

2.4（1
2.5 （
1）无游离基（引发剂）产生
（2）光照射，产生Cl·，氯游离基非常活泼与甲烷立即反应。

（3）所生成的Cl·重新变为Cl 2，失去活性。

（4）甲烷在光照射下不能产生游离基，故不能与Cl 2在黑暗中发生氯代反应。

解：设该烷烃的分子式为C X H 2X+2，则:12x+2x+2=72 x=5 2.6
2.7（4）>（2）>（3）>
（1）
2.8 异构体共六种:环戊烷，甲基环丁烷，乙基环丙烷，1,1-二甲基环丙烷，顺-1,2-二甲
基环丙烷，反-1，2-二甲基环丙烷。

对应结构式如下： 2.9
反-1-甲基-3-异丙基环己烷顺-1-甲基-４-
异丙基环己烷
2.10
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3CHCH 2CH
3CH 3
CH 3C - CH 3
CH 3
CH 3
CH 3C - CH 3
CH 3
CH 3
(2)(3)(4)(1)CH 3
CH 2CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
C
H 3CH 3
CH 3
C
H 3CH 3
C H 3CH CH 2CH 3
CH 3
C H 3C CH 2CH 2
CH 3
Br Br
H ,Ni,△
第3章习题参考答案
3.1 (略)
3.2 命名下列化合物。

（1）2-溴-3-己炔（2）2-甲基-3-丙基己烯（3）2-乙基-1,3-丁二烯
（4）(反)-3,4-二甲基-3-庚烯（5）(顺)-4-甲基-2-戊烯
（6）5-甲基-1-溴-1,3-环戊二烯（7）1-庚烯-6-炔，（8）2,6,6-三甲基-3-庚炔（9）(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯，（10）(2Z,4E)-4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯
3.3 写出下列化合物的结构式。

(1)CH
2
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
3(2)
CH
3
C C
CHCH
2
CH
2
CH
3
H
CH
3
(3)
CH
3
C C
H
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
(4)
C C
F
I
Br
(5)
CH
2
CH C CHCH
3
CH
3
CHCH
3
(6)CH
3
Cl(7)
CH
3
CH
3
CH
2
3
C C
CH
2
CH
C CH
(8)
CH
3
CH
2
CH
2
C CCH
2
CH
2
CH
3
3.4
(1)
CH 2CH 3
H
OH (2)
CH 2CH 3Cl
(3)
CH 2CH 3
Br
(4)CH 2CH 3
OH
(5)
CH 2CH 3
Br
OH
(6)
CH 2CH 3Cl
Cl
3.5
(1)
CF 3CH 2CH 2Br
(2)CH 2CHCH 3
OH
(3)
OH
CH 3CHCH 3
(4)
CH 3CCH 2CH 2CHCCH 3
CH 2CHO
HCHO
O O +
(5)
C
C
O
O
O
(6)
CH 3CH CHCH 3
Br CH 3CH CHCH 3
Br CH 2 CH CH CH 2
(7)Cl
CH 2 C CH CH 2
n
(8)
CH 3Br
CH 3
3.6用化学方法区别下列各组化合物
（1）能与氯化亚铜的氨溶液反应产生炔化亚铜沉淀的是1-戊炔，能与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀的是1,3-
戊二烯，余下的为2-己炔。

（2）能与顺丁烯二酸酐生成白色沉淀，因为只有S-顺构型的共轭二烯烃才能参
与狄尔斯-阿尔德反应，余下的为CH 2。

（3）能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丁炔，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是丁
烯，不能反应的是丁烷。

（4）能使稀冷高锰酸钾溶液褪色的为1-丁烯，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是甲基环丙烷，余下的为环己烷。

3.7
(1)CH 2 CH CH CH 2CH CH
(2)
CH 2 CH C CH 2
CH 2CH 3
CH 2 CHCOOH
(3)CH 2 CH CH CH 2CH 2 CHCN
，再与溴加成而得。

3.8
烯烃的稳定性为反式>顺式；连接在双键碳原子上的烷基数目越多，烯烃越稳定。

不饱和烃的氢化热越大，说明原不饱和烃分子的内能越大，该不饱和烃的相对稳定性越小。

因此，烯烃的稳定性次序为：(1)<(2)<(3)<(4)<(5)
3.9 (1) CH 3CH 2CH 2COOH HCOOH
(2)
CH 2 CHCH 2CH 2CH 3
(3)
Cl CH CCH 2CH 2CH 3
Cl
Cl
Cl
(4)
CH 3CH 2CH 2C CAg
(5)O
CH 3CH 2CH 23
(6)
CH 3CH 2CH 2C CCu
3.10
（1）戊烯中少量的丙炔
能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丙炔，不能反应的是戊烯。

（2）环己烷中少量的环己烯
能使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯，不能反应的是化合物环己烷。

3.11
Cl
CH 3CH CH 2+HCl
CH 3CHCH 3
(1)CH 3CH CH 2+C l CH 2 CHCH 2Pt
2
CH 3CH 2CH 2
Cl
hv
（2）
CH 3CH CH 2+Cl CH 2 CHCH 2
2Pt
2
CH 3CH 2CH 2
CH 3CH 2CH 2
hv
NaOH
水溶液
（3）
（第一种方法）
○
2CH 3CH CH 2
B 2H 6
H O CH 3CH 2CH 2OH
（第二种方法）
Cl
CH 3CH CH 2
+CH 3CHCH 3
H CH 3CHCH 3
（4）NaOH
Br Br
CH 3CH CH 2
+CH 2CH CH 2CH 2CHCH 2
Br /CCl Br
高温
（5）
CH 3CH CH 2
+NH 3+
23
O 2
磷钼 酸铋470CH CH 2 CN
聚合
CH 2 CH
CN
n
（6）Br O
Br
CH 3CH CH 2+CH 2CH CH 2
2CH 2CH CH 2
Ag 高温
Br
（7）
3.12
Br
O +2
H Br
KOH
溶液
O H
（
1）
(2)
Br
Br
CH CNa
+2
2
Br
KOH
醇溶液
Br ++C CH
CH CH 2
+
CHCH 3
(3)
Br
Br
NaC CNa
+2
高温
KOH
醇溶液
Br ++ C C
Br
3.13
CH
3 C CH CH
2
CH 3
CH 3
+
CH 3 C CH CH 3
CH 3
CH 3
Br CH 3 C CH CH 3
CH 3CH 3
+Br CH 3 C CH CH 3
CH 3CH 3
+
Br
CH 3 C CH CH 3
CH 3CH 3
3.14
解：1,3-己二烯和1,4-己二烯与HBr 的加成反应是分步进行的亲电加成，之间经过碳正离子中间体，这一步决定整个反应的速率快慢，所以比较生成碳正离子中间体所需的活化能大小，是比较它们反应速率快慢的关键，可以根据中间体碳正离子中间体的稳定性比较，估计它们经过过渡态时所需活化能大小的顺序
CH 3CH 2CH CH CH CH 2
+
H
+
CH 3CH 2CH CH CHCH 3
+
(1)
+
H
+
+
CH 3CH CHCH 2CH CH 2
CH 3CH CHCH 2CHCH 3
(2)
1,3-己二烯和1,4-己二烯与HBr 的加成时，第一步都是生成2O 级碳正离子，但(1)式生成的是烯丙基型2O 级碳正离子，比(2)式生成的一般的2O 级碳正离子稳定。

所以(1)式反应所需的活化能要比(2)式的小。

所以说(1)式要比(2)式的反应速率快。

3.15
(1) (2)
CH 3C CCHCH 3CH 33
CH 3CH 2CHC CCH 2CH 3
3.16 由于KMnO 4氧化后得到的产物只有正丁酸，所以断定该化合物为4-辛烯。

构造式为CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 2CH 2CH 3(顺反异构体)。

3.17
（1）
CH 3CH 2CH 2Br
C H OH ,NaOH
CH 3CH CH 2,CH 2BrCH CH 2
Cl / CCl CH 2BrCHClCH 2Cl
（2）
NaNH HC HC CNa
CH I
CH 3C
2
CH 3C
CNa
H 2O
OH C
CCH 3
HC （3）
CH 33
OH
+
CH 3CH CH 2
Br 2
CH 3CHCH 2
Br CH 3C
CH
NaOH
H O
2+
H ,Hg
++
2CH 3CCH 3
(4)
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH(OH)CH 2Cl
+
CH 3CH 2CH CH 2
HOCl
3.18 A 为
CH 3CHCH CH 2
CH 3
B 为
Br
CH 3CHCHCH 2
CH 3
C 为
CH 3CHC CH 2
CH 3
D 为
CH 3CHC CH
CH 3
E 为
CH 3CHC CCH 3
CH 3
3.19 丙烯醛的结构式为CH 2=CHCHO,分子式为C 3H 4O ，所以，（C ）的分子式可能为C 4H 6,可见具有两个不饱和度，那么（C ）的可能的结构式为共轭的丁二烯烃，A 为
CH 3CHCH CH 2
B 为
CH 3CHCH CH 2
Br Br
Br
C 为
CH 2 CH CH CH 2
D 为
CHO。

3.20 解：CH 3CHC CH
CH 3
NaNH 2
NH 3
CH 3CHC CNa
CH 3
BrCH CH CH
(A)
CH 3CHC CCH 2CH 2CH 3
CH 3
KMnO 4
CH 3CHCOOH
CH 3
+
CH 3CH 2CH 2COOH
(B) (C) (D )
CH 3CHC CH
CH 3
O
HgSO -H SO H O
2CH 3CH C CH 3
CH 3
(A) (E)
第4章习题参考答案
4.1 略
4.2 （1）邻碘苄氯 （2）3-苯基-1-丙炔 （3）邻羟基苯甲酸 （4）α-萘胺（5）联苯胺
第3章习题参考答案
3.1 (略)
3.2 命名下列化合物。

（1）2-溴-3-己炔（2）2-甲基-3-丙基己烯（3）2-乙基-1,3-丁二烯 （4）(反)-3,4-二甲基-3-庚烯（5）(顺)-4-甲基-2-戊烯 （6）5-甲基-1-溴-1,3-环戊二烯（7）1-庚烯-6-炔，（8）2,6,6-三甲基-3-庚炔 （9）(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯，（10）(2Z,4E)-4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯
3.3 写出下列化合物的结构式。

(1)CH
2
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
3(2)
CH
3
C C
CHCH
2
CH
2
CH
3
H
CH
3
(3)
CH
3
C C
H
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
(4)
C C
F
I
Br
(5)
CH
2
CH C CHCH
3
CH
3
CHCH
3
(6)CH
3
Cl(7)
CH
3
CH
3
CH
2
3
C C
CH
2
CH
C CH
(8)
CH
3
CH
2
CH
2
C CCH
2
CH
2
CH
3
3.4
(1)CH
2
CH
3
H
OH
(2)
CH
2
CH
3
Cl
(3)
CH
2
CH
3
Br
(4)CH
2
CH
3
OH(5)
CH
2
CH
3
Br
OH
(6)
CH
2
CH
3
Cl
Cl
3.5
(1) CF
3
CH
2
CH
2
Br
(2)
CH
2
CHCH
3
OH(3)
CH
3
CHCH
3
(4)CH
3
CCH
2
CH
2
CHCCH
3
CH
2
CHO
HCHO
O O
+
(5)
C
C
O
O
O
(6) CH
3
CH CHCH
3
Br
CH
3
CH CHCH
3
Br CH2 CH CH CH2
(7)Cl
CH 2 C CH CH 2
n
(8)
CH 3Br
CH 3
3.6用化学方法区别下列各组化合物
（1）能与氯化亚铜的氨溶液反应产生炔化亚铜沉淀的是1-戊炔，能与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀的是1,3-戊二烯，余下的为
2-己炔。

（2）能与顺丁烯二酸酐生成白色沉淀，因为只有S-顺构型的共轭二烯烃才能参
与狄尔斯-阿尔德反应，余下的为CH 2。

（3）能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丁炔，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是丁烯，不能反应的是丁烷。

（4）能使稀冷高锰酸钾溶液褪色的为1-丁烯，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是甲基环丙烷，余下的为环己烷。

3.7
(1)CH 2 CH CH CH 2CH CH
(2)
CH 2 CH C CH 2
2CH 3
CH 2 CHCOOH
(3)CH 2 CH CH CH 2CH 2 CHCN
，再与溴加成而得。

3.8
烯烃的稳定性为反式>顺式；连接在双键碳原子上的烷基数目越多，烯烃越稳定。

不饱和烃的氢化热越大，说明原不饱和烃分子的内能越大，该不饱和烃的相对稳定性越小。

因此，烯烃的稳定性次序为：(1)<(2)<(3)<(4)<(5)
3.9
(1) CH 3CH 2CH 2COOH HCOOH
(2)
CH 2 CHCH 2CH 2CH 3
(3)
Cl CH CCH 2CH 2CH 3
Cl
Cl Cl
(4)
CH 3CH 2CH 2C CAg
(5)O
CH 3CH 2CH 2CCH 3
(6)
CH 3CH 2CH 2C CCu
3.10
（1）戊烯中少量的丙炔
能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丙炔，不能反应的是戊烯。

（2）环己烷中少量的环己烯
能使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯，不能反应的是化合物环己烷。

3.11
Cl
CH 3CH CH 2+HCl
CH 3CHCH 3
(1)CH 3CH CH 2+C l CH 2 CHCH 2Pt
2
CH 3CH 2CH 2
Cl
hv
（2）
CH 3CH CH 2+Cl CH 2 CHCH 2Pt
2
CH 3CH 2CH 2
CH 3CH 2CH 2
hv
水溶液
（3）
（第一种方法）
○
2CH 3CH CH 2
26
H O CH 3CH 2CH 2OH
（第二种方法）
Cl
CH 3CH CH 2
+CH 3CHCH 3
H OH
CH 3CHCH 3
（4）NaOH
Br Br
CH 3CH CH 2
+CH 2CH CH 2CH 2CHCH 2
Br /CCl Br
高温
（5）
CH 3CH CH 2
+NH 3+
23O 2
磷钼 酸铋470CH CH 2 CN
聚合
CH 2 CH
CN
n
（6）Br O
Br
CH 3CH CH 2+CH 2CH CH 2
2CH 2CH CH 2
Ag 高温
Br
（7）
3.12
Br
O +2
H Br
KOH
溶液
O H
（1）
(2)
Br
Br
CH CNa
+2
2
Br
KOH
醇溶液
Br +
+C CH
CH CH 2
+
CHCH 3
(3)
Br
Br
NaC CNa
+2
高温
KOH
醇溶液
Br ++ C C
Br
3.13
CH 3
C CH CH
2
CH 3
CH 3
+
CH 3 C CH CH 3
CH 3
CH 3
Br CH 3 C CH CH 3
CH
3CH 3
+Br CH 3 C CH CH 3
CH 3CH 3
+
Br
CH 3 C CH CH 3
CH 3CH 3
3.14
解：1,3-己二烯和1,4-己二烯与HBr 的加成反应是分步进行的亲电加成，之间经过碳正离子中间体，这一步决定整个反应的速率快慢，所以比较生成碳正离子中间体所需的活化能大小，是比较它们反应速率快慢的关键，可以根据中间体碳正离子中间体的稳定性比较，估计它们经过过渡态时所需活化能大小的顺序
CH 3CH 2CH CH CH CH 2
+
H
+
CH 3CH 2CH CH CHCH 3
+
(1)
+
H
+
+
CH 3CH CHCH 2CH CH 2
CH 3CH CHCH 2CHCH 3
(2)
1,3-己二烯和1,4-己二烯与HBr 的加成时，第一步都是生成2O 级碳正离子，但(1)式生成的是烯丙基型2O 级碳正离子，比(2)式生成的一般的2O 级碳正离子稳定。

所以(1)式反应所需的活化能要比(2)式的小。

所以说(1)式要比(2)式的反应速率快。

3.15
(1) (2)
CH 3C CCHCH 3CH 3CH 3
CH 3CH 2CHC CCH 2CH 3
3.16 由于KMnO 4氧化后得到的产物只有正丁酸，所以断定该化合物为4-辛烯。

构造式为CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 2CH 2CH 3(顺反异构体)。

3.17
（1）
CH 3CH 2CH 2Br
C H OH ,NaOH
CH 3CH CH 2,CH 2BrCH CH 2
Cl / CCl CH 2BrCHClCH 2Cl
（2）
NaNH HC HC CNa
CH 3I
CH 3C
2
CH 3C
CNa
H 2O
OH C
CCH 3
HC （3）
CH 33
OH
+
CH 3CH CH 2
Br 2
CH 3CHCH 2
Br Br
CH 3C
CH
醇溶液
NaOH
H O
2+
H ,Hg
++
2CH 3CCH 3
(4)
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH(OH)CH 2Cl
+
CH 3CH 2CH CH 2
HOCl
3.18 A 为
CH 3CHCH CH 2
CH 3
B 为
Br
CH 3CHCHCH 2
CH 3
C 为
CH 3CHC CH 2
CH 3
Br
D 为
CH 3CHC CH
CH 3
E 为
CH 3CHC CCH 3
CH 3
3.19 丙烯醛的结构式为CH 2=CHCHO,分子式为C 3H 4O ，所以，（C ）的分子式可能为C 4H 6,可见具有两个不饱和度，那么（C ）的可能的结构式为共轭的丁二烯烃，A 为
CH 3CHCH CH 2
B 为
CH 3CHCH CH 2
Br Br
Br
C 为
CH 2 CH CH CH 2
D 为
CHO。

3.20 解：CH 3CHC CH
CH 3
NaNH 2
NH 3
CH 3CHC CNa
CH 3
BrCH CH CH
(A)
CH 3CHC CCH 2CH 2CH 3
CH 3
KMnO 4
CH 3CHCOOH
CH 3
+
CH 3CH 2CH 2COOH
(B) (C) (D )
CH 3CHC CH
CH 3
O
HgSO -H SO H O
2CH 3CH C CH 3
CH 3
(A) (E)
4.3 4.4 4.5
4.6 （1）加溴水，使溴水褪色的为环己烯，加高锰酸钾溶液褪色的为甲苯。

（2）加AgNO 3氨溶液，有白色沉淀的为苯乙炔，剩下的两种化合物中加溴水，使溴水褪色的为苯乙烯。

NO 2
Br CH 3
CH=CH 2
C
H 3OH
Br
OH
(6)
(7)(8)
(9)
(10)
C H 2
H 33
3
H
3H
(1)
(2)(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
CH 3
CH 3
C(CH 3)3
CH=CH 2
(1)
(2)
(3)
(4)
COOH
COOH
C(CH 3)3
COOH
COOH
(1)(2)
(3)
(4)
4.7 4.8 4.9
CH
3
NO
2 OH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
NH
2
NH CCH
3
O
CCH
3
O
Cl
(1)
(2)
(3)
>>>>
>>>
>>>
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
2
CH
2
CH
3
Br
CH
2
CH
3
CHCH
3
CH
3
COOH
NO
2
CH
3
C
CH
2
CH
2
C
O
O
O
CH
2
CH
2
CH
3
Br
Br
COOH COOH
Br
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
SO
3
H
CH
3
COCH
2
CH
2
COOH
NO
2
SO
3
H
NO
2
HO
3
S
NO
2
HO
3
S
(1)
(2)
(3)
(4)
CH
3
CH
2
CH
2
Cl
3
23424
Zn-Hg/HCl
浓H
2
SO
4
(5)
(6)
+3
浓H
2
SO
4
24
Cl
2
/光
KMnO+H SO
++
+
NHCOCH
3
Br
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
NO
2
CHClCH
3
NO
2
NHCOCH
3
Br
Br
CHClCH
2
CH
3 NHCOCH
3NHCOCH3
Br
CH(CH
3
)
2
(1)
(2)
(3)
2
2
322
AlCl
3
Br
2
/FeBr
3
△
A
B
A
B
A23
△
B
不反应
4.10
CH
2
CH
2
CH
3 CH
3
CH
2
Cl
CH
3
CH
2
(4)
(5)
(6)
2
3
2
3
4.11
O
O
NO
2
C
C
O
Br SO3H
SO
3
H (1)(2)(3)(4)
(5)(6)(7)(8)
4.12 A的结构式为
4.13 该物质是
COOH
Br
CH
2
Cl
Br
CH
3
COOH
CH
3
CH
3
Br
(1)
(2)
KMnO
4
/H+Br2/FeBr3
△
232
CH
2
-CH
2
CH
3
CH
3
4.14
4.15（1），（4），（8），（11），（12）有芳香性
第5章习题参考答案
5-1（1）使偏振光的振动平面发生旋转的性质。

（2）物质的分子和它的镜像不能重合的特征。

（3）分子式，构造式相同，构型不同互呈镜像对映关系的立体异构现象称为对映异构。

（4）不为实物和镜像关系的异构体。

（5）分子中存在一个对称面，分子的上半部和下半部互为实物和镜像，这两部分的旋光能力相同，但旋光方向相反，从而使旋光性在分子内被相互抵消，因此不具有旋光性的化合物。

（6）由等量的一对对映体组成的物质。

5-2 (1)+100°；(2) +5°
(1)(3)(4)
(5)
(2)
(6)
CH 3CH 2CH 2CHCH 2D
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2Cl
CH 3
CH 3CH 2CHCH 2CH 2Cl
CH 3
CH 3CH 2CHCH 2CHO
CH 2CH 2OH
Cl Br
Cl
H
BrCH 2CHCH 2F
CH 2Cl
*
*
*
*
*
*
5-3
5-4均不正确。

5-5化合物（2）、（3）、（4）具有旋光性。

5-6 (1) R ，(2) S ，(3) R ，(4) R ，(5) S ，(6) R
5-7 (1)同一化合物，(2)对映体，(3)非对映体，(4)非对映体，(5)对映体，(6)同一化合物 5-8 (1)，(2)，(7)，(8)为内消旋体。

(3)与(4)为对映体。

(4)与(5)，(3)与(6)为同一化合物。

CH(CH 3)2
CH 3
C 2H 5
CH 3
C
H 3CH 3
C 2H 5
CH 3
CH 2CH 2CH 3
A
B
C
或
或
（1）
（2）
（3）
（4）
Br CH 3
H C 2H 5
Br
H H CH 3
OH CH 3
H
H H CH 3Br C 2H 5
Br
H Cl C 2H 5H C 2H 5Cl
H 5-9
CH 3
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3
或
CH 3
CH 3CH 2CHCH(CH 3)2
5-10
CH 3CHBrCH 2CH 2CH 3CH 3CHBrCH(CH 3)2
CH 3CH(CH 2Br)CH 2CH 35-11
5-12
H
CH 3CH 3
H
CH 3
H
H
CH 3
H
CH 3
H
CH 3
(1)
（2）
C
C H H 3C
C C CH 3
C
H
H 3C
C H H 3H C C H
CH 3
C H
H 3C C H 3C
C C H
CH 3
H
C H
H 3C
C H
H H 3C
C C H
CH 3H
C CH 3
5-13
熔点或沸点 旋光 溶解度
（1） 相同 大小相同，方向相反 相同 （2）
不同 不同 不同 （3） 不同 相同 不同 A.
CH 3
5-14
B. OHCCH 2CH 2CHCHO
A
B
C
D
E
3
3
3
5-15
C CH=CH 2
CH 3
H
CH 3CH 2
5-16
5-17CH 2=CHCH
CH 2OH
CH 2CH 3
CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2OH
CH 2=CHCCH 2CH 3
OH
CH 3
CH 3CH 2CCH 2CH 3
OH
CH 3
A:B:A:B:或
C H
3
H
C
H 3C
C CH 35-18
C H
CH 3
H C H 3H C CH 3或
第6章习题参考答案
6.1 略
6.2 （1）3-甲基-1-氯戊烷；（2）2-甲基-4,4-二溴己烷；
（3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷；（4）4-甲基-5-氯-2-戊炔； （5）（Z ）-1-氯-1-溴-1-丁烯；（6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷； （7）（3R ，4R ）-3-氯-4-溴己烷；（8）5-氯-1,3-环己二烯； （9）顺-1-甲基-2-二溴环己烷；（10）（S ）-2,2,3-三氯丁烷 6.3
CH 3CH 2CH 2CHCH 3
Cl
BrCH 2CH CH 2
(1)(2)
CH 2CH 2Br
CH 2Br
Cl
(3)
(4)
C CH 2C
H 3CH 3
CH 3
I C Cl C
H 33
CH 3
(5)
(6)
6.4
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr
CH 3CH 2CH 2CH 2D
CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2
C
CCH 3CH 3CH 2CHCH 3OC 2H 5
I
(1)(2)(3)(4)(5)
(6)(7)(8)6.5
CH 3CH 2CH
CH 3
Cl
CH 3CH 2CH
CH
3
MgCl
⑴(A)
3CH
2CH 2CH CH 3C
CMgCl
2ClCH
CH
2CH 2CH CH 2
Cl OH
CH
2CH CH 2OH
Cl
ClCH 2
CH
2O 3CH 2CHBrCH 3
CH 2CH 2CHCH 3
2
CHCH 3Cl
OH
(4)
Br
CH 3
CH 3CN
(5)(B)
(A)
CH 2Cl
CH 2C CCH 3
(A)
(B)
(6)
CH
C
(7)
H 33)2
(8)
3)3
3C 2H 5
3)3
H 3(A)(B)(9)
6.6 CH 3CH 2I CH 2CHCH 2
CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)3C Br
CH 2
CHCH 2Cl
AgBr
(1)
淡 黄
白
黄
淡 黄淡 黄
AgBr
AgBr
Br
Br
Br
Br
AgBr
褪 色
褪 色
×
×
立即淡 黄
淡 黄
(2)
淡 黄
6.7 （1）S N 2；（2）S N 2；（3）S N 1；（4）S N 1；（5））S N 1；（6） S N 2
(CH 3)2C
C(CH 3)2CH 3CH
C(C 2H 5)2
⑴6.8(2)
CH 3CH
C(CH 3)2CH 3CH CH 2CH 2CH 2CH 3
Br
CH 3H
Br
H CH 3
Br
3
Br
CH 3
H
Br
H CH 3
(4)
(5)
(3)(6)
6.9 （1） C > A> B；（2）C > A> B；（3）A> B；（4） A > C > B；（5）D>C > A> B 6.10 （1）第1个反应较快。

水的亲核性弱，反应为S N1机制，叔卤代烃反应较快。

（2）第1个反应较快。

CN－的亲核性强，反应为S N2机制，伯卤代烃反应较快。

（3）第1个反应较快。

反应为S N2机制，SH—的亲核性比OH－强。

（4）第1个反应较快。

反应为S N1机制，甲基为给电子基团，对苄基碳正离子有稳定作用。

（5）第2个反应较快。

第1个反应中，两个邻位甲基使硝基不能与苯环很好地共平面，故其活化作用也就很小。

6.11 （1）A > D > B > C；（2）C > D > B > A
6.12 （1）B > D > A > C；（2）C > D> A > B ；（3）A > B
6.13（1）I—是强的亲核试剂，又是好的离去基团。

Br NaI
I CN CN
CN CN
--
（2）1-氯二环[2.2.2]辛烷和1-氯二环[2.2.2] 癸烷的结构如下：
Cl Cl
1-氯二环[2.2.2]辛烷1-氯二环[2.2.2] 癸烷
1-氯二环[2.2.2]辛烷桥头碳原子因碳桥太短难以形成平面型的碳正离子，所以难以发生S N1反应，另外碳桥也阻止了亲核试剂从离去基团的背面进攻，而构型的翻转亦不可能，所以也难于发生S N2反应。

而1-氯二环[4.4.0]癸烷是典型的叔卤代烃，中心碳原子可以形成稳定的叔碳正离子，所以能按S N1机理迅速反应，但它对S N2反应也是难以进行的。

6.14
CHCH
3 Cl Ag+2
CHCH
3 CHCH
3
CHCH
3
OH
2
H+
+
+
2
OH CH 3
3
H
+
CH 3
CH 3
OH 2++
2CH 3CH
CHCH 2CH 2
H
+
CH 3CH CHCH 2CH 2OH
CH 3CH
CHCH 2CH 2OH 2
+
+
6.15 反应按照消除—加成机理进行。

反应第一步由羟基负离子进攻卤原子邻位上的氢原子，而后脱去卤化氢生成活性中间体苯炔。

苯炔不稳定，很活泼。

它与羟基负离子加成后生成碳负离子，碳负离子再从水中夺取质子生成苯酚。

OH
CH 3
O H 2
Cl
CH 3
OH
CH 3OH
2CH 3
OH
CH 3
+++
+
6.16
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH
CH 2
Br
H (1)
（2）由（1）得1-溴丙烷
OH
2CH 3CH 2CH 2Br
C 2H 5ONa , C 2H 5OH
CH 3CH CH 2
34CH 3CHCH 3
压力
（3）由（
1）得1-溴丙烷
Br Br
CH 3CH 2CH 2Br
C 2H 5
ONa , C 2H 5OH
CH 3CH CH 2
CH 3CHCH 2Br
2
KOH , C H OH
CH 3C
CH
CH 3C
CH 2
CH 3CH
CH 2NBS CCl 4BrCH 2CH CH 2KI ICH 2CH
CH 2
2FeCl 3
ICH 2CH
CH 2Cl
Cl
(4)丙酮
6.17
KOH 2
Br H ROOR CNa
CH 2CH 2C CH 2CH 3
CH CH
CH
CH
CH 2
C
C 2
2
CH 2
25
4CH 2CH 2CH CH 2
Cl 2CCH 2CH CH Cl
Cl
KOH 252
(1)
hν
2
Br
H CNa
CH 2
C CH 3
Br Br
HCHO , HCl
ZnCl 2
CH 2Cl
CH CH 2C
CH
2(2)
6.18各化合物的构造式为：
(CH 3)3CCH 2CH 3
Cl 2
(CH 3)2CCH 2CH 3CH 2Cl Cl (CH 3)3CCH 2CH 2Cl (CH 3
)3CCHCH 3
(A)
(B)
hν++(C)
(D)
2CH 3
(CH 3)3CCH 2CH 2Cl (CH 3)3CCHCH 3
3)2
(F)
6.19各化合物的构造式为：
C 2H 5
C CH 3
H CH
CH 2
C 2H 5
C CH 3
C 2H 5
C 2H 5
C CH 3
H
CH CH 3
A B
C
6.20各化合物的构造式为：
(A)(B)(C)(D)(E)(F)
CH 2CHCH 2CH 3CH 2
CHCH 2CH 3Cl
Cl CH 2CHCHCH 3
CH 2
CHCHCH 3
OH CH 2
CH CH
CH 2
O
O
O
第7章习题参考答案
7.1 (1) 4-丙基-4-庚醇 (2) 2-甲基-3-戊炔-2-醇
(3) 3-氯-2-溴-1-丁醇 (4) (E )-2,3-二甲基-4-溴-2-戊烯-1-醇 (5) (2R ，3R )-3-甲基-4-戊烯-2-醇 (6) (E ) 2-丁烯-1，4-二醇 (7) (1S ，2S )-4-环戊烯-1，3-二醇 (8) 3,5-二甲基苯酚 (9) 1-苯基-1-丁醇 (10) 乙二醇二乙醚 (11) 2-硝基-1-萘酚 (12) 4-甲氧基环己基甲醇 (13) 1,2-环氧丁烷 (14) (2S ，3R )-2，3-二甲氧基丁烷 7.2
CH CH
CH 2OH
OH
C H 3C
H 3(1)
(2)
O
O
C(CH 3)3
CH(CH 3)2
(3)
(4)
SH
SH
CH 2CH CHOH
(5)
(6)
OH
OH
C(CH 3)3
O O
O
O
O
(7)
(8)
7.3 OH 2
(1)
(2)
+
Br
O
(3)
(4)
C
OK
O O
(5)
(6)
⑺ C 2H 5H ⑻不反应 7.4
OH CH 3
Br
Br
O CH 3
CH 3(1)
(2)
(3) 不反应
CH 3
OH
HO
3S
CH 3
OH
SO 3H
(4)
(5) 不反应
OCCH 3CH 3
O
(6)
7.5
C
CHCH 3
CH 3CH 3
CH 3
C H 3Cl
(1)
(2)
O
O
CH 2
(3)
(4)
OH
CH 3I
(5)
(6)
O
OH
OCH 2CH 2OH
(A)
(B)
(7)
HOOC(CH 2)COOH
COCH 3
OH
(8)
(9)
HOCH 2CH 2CH 2CH 2Cl HOCH 2CH 2CH 2CH 2CN
(A)(B)(10)
7.6 （1）D > B > C > A ；（2）D > B >A >C ；（3）B >A >C ；（4）D >C > B >A 7.7
OH
NO 2
O 2N
NO 2
OH
CH 3
C
H 3ONa
O 2N
NO 2ONa
CH CH 3
C
32
3
3
OH
NO 2
O 2N NO 2OH
CH 3
C H 3CH 3
3强酸
+
OH
CH
3
O O
H
2H 3O CH 3
Cl
OH
CH 3
Cl
24
O CH 3
H Cl
O CH 3
+
，
+
7.8（1）室温下分别加入Lucas 试剂，立即出现浑浊的是叔丁醇，片刻后才出现浑浊的是仲丁醇，室温下无明显现象的是正丁醇。

(2) 室温下分别加入Lucas 试剂，立即出现浑浊的是2-丁烯-1-醇，片刻后才出现浑浊的是异丙醇，室温下无明显现象的是正丙醇。

(3) 分别加入含有少量硝酸的HIO 4溶液，摇匀后加入AgNO 3水溶液，有AgIO 3白色沉淀者为2,3-丁二醇。

7.9
3
OH
H
+
3
OH 2O
H CH-CH 3
H CH 3
CH 3
H
+
+
+
重排
消 除 (1)
+
O
H 2H
+
OH OH
OH OH
O
+
(2)
+
H
+
H
+
CPh 2
C
H 3CH CHPh 2
C
H 3C C
H 3CH Ph
Ph
C
H 3C
Ph Ph
C
H
C
H 3CH
Ph Ph
+重排
(3)+
H
+
O
H 2H
+
O
H H
H 2
O +
+(4)
7.10
(CH 3)3COH Na
(CH 3)3CONa
H (CH 3)3CONa CH 3CH 2Br (CH 3)3COC 2H 5
NaBr
CH 3CH 2OH Na
CH 3CH 2ONa H (CH 3)3CBr
CH 3CH 2ONa
C
CH 2
C H 3C
H 3Br
H CH 3CH 2ONa Br
H CH 3CH 2OH
NaBr
(1)
+2
12+
+
+++12
+++
(2) 这两个反应都是卤代烷与醇钠的作用，根据卤代烷构造的不同存在取代(生成醚)和消除(生成烯烃)丙个竞争反应。

在前一个实验中，伯卤代烷以取代反应为主，生成醚；而在后一
个实验中，叔卤代烷在强碱醇钠的作用下只发生消除反应成成烃(气体)，留下了乙醇。

7.11
CH 33
OH H Br H
KOH/CH OH
CH 33
OH H H O
H 3
H CH 3H
3
OH
OH
(2S ，3R )-3-溴-2-丁醇 (2S ，3S )-丁二醇 有旋光性 7.12
Na
CH 3
CH 3CH 2CH
CH 3CCH 2CH 3
O
O
CH 3
CH 32CH 3
OH CH 3CHCH 2CH 3
ONa 3H 2/Ni
(1)
H OH
CH 2CH 3
CH
CH 2CH 3
CH 2Cl
Cl 3
Br CH 2CH 3
HC CNa
CH 2CH 3
CH
C CH 2CH 3
CH 2
CH
2
2
(2)
Lindlar 催 化剂
+
O
O O
O
+
(3)
7.13
CH 2CH 2
2O CH 2
CHCH 3
2CH 2
CHCH 2Cl
CH 2
CHCH 2MgCl
O
H 3O
CH 2CHCH 2CH 2CH 2OH
250℃①
②500℃
(1)
Mg CH 3OH
Br
H CH 3Br CH 3MgBr CH 3CH 2OH Br
H CH 3CH 2Br
CH 3CH 2MgBr CH 3CH 2OH
H
+
CH 2
CH 2
2O
干 醚
(2)
250℃
H 3O
C OH
CH 3CH 2
CH 3
CH 3
CH 3MgBr CH
3CH 2MgBr CH 3CH 2OH
O
CH 3CHO
CH 3CHCH 3
K 2Cr 2O 7H 2SO 4
CH 3CCH 3
H 3O C CH 2CH 2OH
CH 3CH 2
CH 3
CH 3
SOCl C Cl
CH 3CH 2
CH 3
CH 3
H 3O
②②①
②+
CH
2CH
2
CH
2CHCH
3
Mg
H
3
O
Mg
Br
H
CH
3
CH
2
Br
CH
3
CH
2
MgBr
H
CH
3
CHCH
3
OH
CH CCH
O
H
3
O
C CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
3
C CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
O
H
3
3
2
O
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
3CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
MgBr
+
②
(3)
②
250℃
CH
2
Mg
Br
H
O
H
3
O
2
O
CH
2
CH
2
H
CH
2
Br CH
2
MgBr CH2CH2CH2OH
CH
2
CH
2
CH
2
OH
KOH/C
2
H
5
OH
CH
2
CH
CH
2
CH CH
2
O
(4)
①
②+
250℃
7.14
O
H
3
O
CH
3
(CH
2
O)
3
, HCl
2
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
CH
2
MgCl
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
①
②+
(1)
O
CH 2
NO 2
H 2SO 4
SO 3H Na 2CO 3
SO 3Na
ONa
CH 3
24HNO 3
CH 3
NO 2
Cl 2CH 2Cl
NO 2
ONa
(2)
Mg O
H 3O CH 3
Cl CH 2
Cl
CH 2MgCl
CH 2CH 2CH 2OH
3
①
②+
(3)
7.15
H 3O H
SO OH
OH
SO 3H
3H Br
2
OH
SO 3H
SO 3H
Br
OH
Br
+
(1)
浓
OH
3
O 324
CH 3
CH Cl O CH 3
CH 3
KMnO O COOH
CH 3
(2)
7.16
CH 3
C CH
CH 3
CH 3
CH 3CHCHCH 3
OH
CH 3
CH 3CHCHCH 3
Br
CH 3
A. B. C.
(反应式略) 7.17
O
CH
CH
CH 2
CH 3
CH
OH
CH CH
CH 3
CH O CH CH
CH 3
CH 3
A.
B.C.
7.18
CH 3CH 3
OH OH
CH 3
CH 3
OH
C
H 3C
H 3OH
A. B.
C.
7.19
CH 3
CH 3H
H
KMnO 4
3
3H H OH CH 3H CH 3
H
顺-2-丁烯 (2R ，3S )-meso -2,3-丁二醇
(熔点：32℃)
H
H C H 3H
KMnO 4
3
H 3H H OH OH
H C
H 3CH 3H
OH
CH 3H CH 3H
反-2-丁烯 (2S ，3S )-2,3-丁二醇 (2R ，3R )-2,3-丁二醇
(外消旋体，熔点：19℃)
7.20 二恶英是一个常见的致癌性化合物，查阅资料，了解1999年震惊世界的二恶英事件始末。

O
O Cl Cl
Cl
Cl
二恶英
7.21 含酚废水对环境造成严重污染。

查阅资料，了解含酚废水的主要来源及对环境的危害作用。

第8章习题参考答案
8.1 (略)
8.2 （1） 2-甲基丙醛；（2）2-甲基-3-戊酮；（3）对硝基苯甲醛；（4） 1-苯基-1-丙酮；（5）（R ）-2-羟基丙醛；（6） 2,4-戊二酮；（7）1,1-二乙氧基丙烷（丙醛缩二乙醇）。

8.3
(CH 3)2CHCH 2CH 2CHO
CH CHCHO
(1)(2)
CH 2CCH 2
O
O
C 2H 5
(3)
(4)
OHCCH 2CH 2CH
CHCHO
ClCH 2CCH 2CH 2Br
O
(5)(6)
CC 2H 5
O
O
(7)
(8)
8.4 丙醛：
CH 3CH 2CH-SO 3Na
OH
CH 3CH 2CHO
NaHSO 3
(1)+
（2）不能反应；
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH 3CH 2CHO
CH 3CH 2MgBr
H 3O (3)+干 醚
+
CH 3CH 2CHO
O 2
CH 3CH 2COOH
(4)+
3
CH 3CH 2CH
CCHO CH 3CH 2CHO
OH
2(5)
CH 3CH 2CH
O
O CH 2
CH 2
CH 3CH 2CHO
Cl
H OH OH
(6)
+
干
CH 3CH 2COONH 4CH 3CH 2CHO Ag(NH 2)2OH
(7)++
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CHO LiAlH 4
2(8)+干 醚
CH 3CH 2CH=NNHC 6H 5
CH 3CH 2CHO
NHNH 2
(9)+
CH 3CH 2CH 3
CH 3CH 2CHO
Zn-Hg , HCl
(10)
苯乙酮： （1）不能反应； （2）不能反应；
CH 3CH 2MgBr
H O O
OH C 2H 5
C
CH 3
CH 3
C
(3)
+干 醚
+
（4）不能反应；
（5）难反应；
O
O CH 2CH 2
CH 3
Cl
H OHOH
C 6H 5C
O
CH 3
C
(6)
+
干
（7）不能反应；
LiAlH 4
2CHCH 3
OH
O
CH 3
C
(8)
+
干 醚
NHNH 2
NNH
CH 3
O
CH 3
C
(9)
+
C
Zn-Hg , HCl
CH 2CH 3
O
CH 3
C
(10)
8.5 能发生碘仿反应的化合物：（2）、（5）、（8）、（10）；
能和饱和NaHSO 3溶液反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（6）、（9）、（10）； 能发生银镜反应的化合物：（1）、（3）、（9）、（10）
8.6 能与2，4-二硝基苯肼反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（4）、（6）； 能发生自身羟醛缩合反应的化合物：（2）、（6）； 能发生康尼扎罗反应的化合物：（1）、（4）； 8.7
KMnO 4H 2SO 4CH 3CH 2C CN
OH CH 3(1) (A),;(B) (CH 3)3C CH 2OH
(CH 3)3C COONa
(2) (A)(B)
HgSO 4,O H 2NaOH,Cl 2(NaOCl)
(3)(A)(B)
COOH
HOOC
CH 3CH
OH
CHCHO CH 3
(4)(A)(5)(A)
8.8
O
(CH 3)2CCC(CH 3)2
CH 3O
CH 3CCH 2CH 3
O CH 3O CHO
(1)
>
>>
>
CH 3CCH 2CH 3
O
CCl 3CCH 2CH 3
O
(2)>
O
O
(3)
>
8.9 （3）>（5）>（3）>（1）>（4）
8.10 （1）首先在三者中加入次碘酸钠溶液，不发生碘仿反应者为丁醛；然后把能够发生碘仿反应的两者再加NaHSO 3饱和溶液试验，能够产生白色结晶者为2-丁酮，无此反应者为2-丁醇。

（2）首先在四种化合物中加入Tollens 试剂，能够发生银镜反应者为戊醛和苯甲醛，不发生反应者为2-戊酮和环戊酮；这样便把试剂分成两组。

把第一组试样（戊醛、苯甲醛）再用Fehling 试剂试验，能发生反应，能生成砖红色沉淀者为戊醛，无此反应者为苯甲醛；第二组试样（2-戊酮、环戊酮）分别加入次碘酸钠溶液、产生亮黄色沉淀者为2-戊酮，无此反应者为环戊酮。

8.11
O
COCH
OH
ONa
O
3
OH
SO 3Na COCH 3
H
O
O
H 2H
+
水层
有机 层
沉 淀
有机 层
8.12 （1）产物为
COOH
；
（2） A 步错，此氧化条件下，双键会被氧化；C 步错，氢化时，溴将除去； （3） A 步错，格氏试剂与羰基会发生反应； （4） A 步错，反应的产物为环氧乙烷；
（5）A 步错，碱性条件下，α-H 会发生缩合反应；B 步错，氧化时，醛基也将被氧化成羧基。

8.13
33O
OH
O
O
O
CHC(CH 3)3O
(1)
O
H O
CHC(CH 3)3
O
H O
CHC(CH 3)3
2
OH
CH 2CHCHO
3
CH 2CH 2CHO CH 2CHCHO
3
CH 2CHCHO (2)
OH O
H
2
CH
2
-CH-C
CH
3
CH
2
H
CHO
O
H
CH
3
CHO
OH
H
CH
3
2
CHO
CH
3
8.14
CH
3
CH
2
CH
2
CHO
H
O
CH
3
CH
2
CH
2
CHCHCHO
OH
2
H
5
(1)2
O
H
CH
3
CH
2
CH
2
CH CCHO
C
2
H
5
4CH
3
CH
2
CH
2
CH CCH
2
OH
2
H
5
(2)(1)的产物
2CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHCH
2
OH
C
2
H
5
(3)(2)的产物
CH
3
CH
2
CH
2
CHCHCH
2
OH
OH
C
2
H
5
4
(4)(1)的产物
8.15
CH
3
CH CHO
CH
3
C
O
O CH
3
(3)
(1)(2)
8.16
C
H 3CH 2MgBr MgBr CH 3CHO CH 2CHO
CH 3MgBr CH 3COCH 3CH 3CH 2MgBr
CH 3COCH 2CH 3
CH 3MgBr
O
CH 3MgBr
HCHO
(3)
(1)(2)(4)++++或或
++
8.17
CH 3CH CH Cl
H CH 3CHCl
CH 3Mg
CH 3CHMgCl
CH 3CH CH CH C
CH CH C CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 3
CH 3
OMgCl O
H CH C CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 3
CH 3
H 2SO 4CH C
CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 3
CH 32(2)
无 水乙醚
CH 3
C
O
CH 3
2CH 3CH OH
NaBr , H SO CH 3
CHBr
CH 3
Mg
CH
3CHMgBr
CH 3
3CH 3
CH 3CH
CH 3C
CH CH 3
OMgBr
2CH 3CH
CH 3C CH 3
CH 3
CH (3)无 水乙醚
O O
O O
OH
(4)
CH 2CH 2O
H 2H PO CH 3CH 2OH
KMnO H 2SO 4
CH 3CHO
CH 3CH
CH CHO
H 2 , Ni
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
(1)+压力
,
△。