有机化合物与有机化学讲义
有机化学讲义
可加用括号表示基团的连H接H,以H 使H其进一步简化。
(4)骨H 架H式H—H—H省略凯库H勒–式C–中C的–CH–C–H
H–C–C–C–C–C–H HHHHH
H HH H–C–H
H CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 C–C–C–C
CH3(CH2)ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱCH3 C–C–C–C–C
CH3
弯曲键没有实现最大重叠,弯曲程度越大,稳定性 越差。弯曲键的结合力小于σ键大于π键。
600 109.50
1040
对环烷烃稳定性的解释——拜尔张力学说(1885年)
① 以正四面体角109.50成键,是最稳定的结构。 ②假设成环C原子共平面。那么,环的几何角和 109.50相差越大,则环越不稳定。 ③由于这种角度差而产生的复原力称作——角张力
一、杂化轨道理论
原子轨道:s
p
d
f
杂化——在成键过程中,能量相近的几个不同类型的
原子轨道重新组合成新轨道的过程。 ①杂化轨道的
s轨道 p轨道
sp杂化轨道 形状不同于原
1 +3
杂化 4 sp3
轨道
1 +2 1 +1
杂化 3 sp2 杂化 2 sp
②杂化轨道的 数量和原轨道 总数相等
2s
2p
杂化
sps杂ps2p杂化3杂化化2p2p
①协加均同成裂反:A应·:C·=XB+C A–BAH· –+HBX·自-由AC基-BC- X–A活+泼B ②异裂 A ·H· BX A+ + B-正过离渡子态、负离子 中间体
分由消步自除反由:-应基C:引-①发C的X-反+ 应A––—HBX—自由CX基=+反CA应+ B+ HX
有机化学 第一章 绪 论
0.134 sp2
1 S 3
0.121 sp
1 S 2
30
四. 有机化合物分类
(Classification of Organic Compounds)
1. 按碳骨架分类 ①. 链状化合物(脂肪族化合物) 例: CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH CH2
②. 碳环化合物 特点:有环、环上原子都是由碳组成。
C C
C C
官能团 双键 叁键 卤素
化合物 烯烃
炔烃
X
羰基
醇 醛、酮 羧酸
COOH
羧基
本章结束
35
附录:
弗里德里希· 韦勒(Friedrich Wohler, 1800~1882, 德国化学家) 韦勒因首先在实验室里从无机物合成了有机物 —— 尿素而闻名于 世 。 韦勒1800年7月31日生于德国法兰克福附近的埃施耳斯亥姆。1814 年入中学后,成绩总是不太好。其原因是热衷于化学实验和矿物的采集 而忽视了课程的学习。他的启蒙教师是业余化学爱好者布赫医生,他经 常向布赫医生借书,并且在一起做实验。1820年考入玛尔堡大学医学院。 次年,由于对列奥波德·格梅林的崇敬而转学到海德尔堡大学。原来准 备当医生的维勒,在格梅林劝说下,1823年,跟瑞典著名学者柏齐利乌 斯学习一年,继续做他的氰基化合物问题的研究。1824年回国,1825年, 担任柏林工艺学校的教师,每周有8个小时的课,学校为他建立了一所
袜子、手套、衣服等,又可以制成传送带、渔
网、缆绳等。 合成橡胶:丁基橡胶、丁腈橡胶、丁苯橡胶等,制备它们 的单体都是有机化合物。合成的橡胶机械强度 远远超过天然橡胶,而且克服了天然橡胶受热 发粘、冷却变脆的缺点。
有机化学授课讲义-第二章有机化合物的分类及命名.
第二章有机化合物的分类及命名教学目标:了解有机化合物分类方法教学重点:按官能团分类,官能团名称——官能团结构——化合物类名§2.1有机化合物分类有机化合物数目庞大,目前已有一千万种以上,每年以万计数目增长。
为了便于系统的学习和研究,必须进行科学的分类。
随着有机化学的发展,有机化合物的分类方法也在发展,有多种分法。
通用的是按分子的碳架结构和有特征反应的官能团两种分类方法。
一、按分子碳架分类按碳架分类,有机化合物可以分为三大类1.开链化合物2.碳环化合物在碳环化合物分子中,根据环的结构又可分为两类:1)脂环族化合物脂环族化合物的结构与性质与脂肪族化合物的相似,故称为脂环族化合物。
如2)芳香族化合物化合物中含有苯环,它们的结构和性质与脂环族化合物不同,有芳香性,故称为芳香族化合物。
3)杂环化合物组成的环骨架的原子除C外,还有杂原子,这类化合物称为杂环化合物。
如:二、按官能团分类按分子中含的官能团对化合物进行分类,有相同官能团的化合物分为一类。
请参阅P35表2-1,一些常见官能团及其名称表。
这个表的顺序要记牢,命名时要用到。
从上到下,优先次序依次降低。
在教科书中,一般是把这两种另类方法结合,先按碳架分类,再按官能团分子为若干系列。
(插入3页)1§2.3系统命名法教学目标:掌握有机化合物系统命名的基本步骤。
教学重点:最低系列原则,顺序规则,官能团优先顺序一、有机化合物系统命名的基本步骤有机化合物系统命名分四步完成:选择主要官能团,确定取代基在主链上位次,确定取代基列出顺序,写出全称。
1. 选择主要官能团较复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团,要从中选择一种做为主要官能团,按主要官能团确定化合物类别定名称。
选择主要官能团的方法是按P35中“一些常见官能团及其名称表”里列出的官能团顺序进行选择。
习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团,命名时称为某某化合物,排在其后面的官能团看成取代基。
《认识有机化合物》 讲义
《认识有机化合物》讲义一、什么是有机化合物在我们的日常生活中,有机化合物无处不在。
从我们吃的食物,如米饭、蔬菜、肉类,到我们穿的衣服,如棉质衣物、化纤面料,再到我们使用的各种塑料制品、药物等等,都包含着有机化合物。
那到底什么是有机化合物呢?简单来说,有机化合物就是含碳的化合物,但一些简单的含碳化合物,如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等,因为它们的性质与其他含碳化合物有很大的不同,所以通常不被认为是有机化合物。
有机化合物中的碳原子能够形成长长的碳链,或者形成碳环。
这种结构的多样性,使得有机化合物的种类极其丰富。
据估计,已知的有机化合物数量已经超过了千万种,而且这个数字还在不断增加。
二、有机化合物的特点1、结构复杂多样有机化合物的结构可以非常复杂。
碳原子不仅能与氢原子结合,还能与氧、氮、硫、磷等多种原子结合,形成各种各样的官能团。
比如,羟基(OH)、羧基(COOH)、氨基(NH₂)等等。
这些官能团赋予了有机化合物不同的性质。
2、溶解性多样有的有机化合物能溶于水,比如乙醇、乙酸;而有的则难溶于水,比如汽油、油脂。
这取决于有机化合物的分子结构和极性。
3、可燃性许多有机化合物都具有可燃性。
例如,甲烷、乙醇等在一定条件下都能燃烧,为我们提供能源。
4、反应相对较慢与无机化合物相比,有机化合物的反应通常比较缓慢,而且反应条件也比较温和。
这是因为有机化合物的分子结构比较复杂,反应需要克服的能垒较高。
三、有机化合物的分类1、按照碳骨架分类(1)链状化合物:这类有机化合物中的碳原子连接成链状。
比如,正丁烷(CH₃CH₂CH₂CH₃)。
(2)环状化合物:又可以分为脂环化合物和芳香化合物。
脂环化合物的环上没有苯环结构,比如环己烷;芳香化合物含有苯环结构,比如苯(C₆H₆)。
2、按照官能团分类官能团是决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
常见的官能团有:(1)烃类:只含有碳和氢两种元素的有机化合物,如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
有机化学和有机化合物
键能
气态时原子A和原子B结合成A-B分子 (气态)所放出的能量,也就是 A-B 分子 (气态)离解为A和B两个原子(气态)时 所需要吸收的能量,这个能量叫做键能。 一个共价键离解所需的能量也叫做离解能。 离解能指的是离解特定共价键的键能, 而键能则泛指多原子分子中几个同类型键 的离解能的平均值。
键的极性和元素的电负性
2.1 共价键的本质
2 有机化合物中的共价键
原子成键时,采用各出一个电子配对而形成的共用电 子对。这样生成的化学键叫做共价键。例如,碳原子和氢 原子形成四个共价键而生成甲烷。
共价键的饱和性
按照量子化学中价键理论的观点,共价键 是两个原子的未成对而又自旋相反的电子偶合 配对的结果。共价键的形成使体系的能量降低, 形成稳定的结合,一个未成对电子既经配对成 键,就不能再与其他未成对电子偶合,所以共 价键有饱和性。原子的未成对电子数,一般就 是它的化合价数或价键数。两个电子的配合成 对也就是两个电子的原子轨道的重叠(或称交 盖)。因此也可以简单的理解为重叠部分越大, 形成的共价键业 1、 2、 3、 4
4.1 按碳链分类
按碳链结合方式的不同,有机化合 物可以分为:
(1) 开链族化合物(脂肪族化合物)
分子中碳原子间相互结合而成碳链, 不成环状。
(2) 碳环族化合物
分子中具有由碳原子连接而成的环状 结构。碳环族化合物又可分为两类: 1、 脂环族化合物 2、芳香族化合物
脂环族化合物
这类化合物可以看做是由开链化合 物连接闭合成环而得。它们的性质和脂 肪族化合物相似,所以又叫做脂环族化 合物。例如:
1.2 有机化合物的特点
绝大多数有机物只是由碳、氢、氧、 氮、硫、磷、卤素等少素元素组成,而 且一个有机化合物只含有其中少数元素。 但是,有机化合物的数量却非常庞大, 已知的有机化合物已达一千多万种,它 们的性质千变万化,各不相同。总数远 远超过了无机化合物的总和(所有非碳 元素化合物估计只有几十万种),因此 完全有必要把有机化学单独作为一门学 科来研究。
有机化学-有机化合物与有机化学
OH
HO HO
OH OH
OH
OH
有机化合物的特点
1 数量多、结构精巧而复杂。 VB12:
C63H90N14PCo
同分异构现象普遍存在。
2 熔沸点低。
3 易燃,难溶于水,易溶于有机溶剂。
4 反应速率慢、副反应多。
有机化合物的分类 按照碳链骨架类型分:
有机化合物
环状化合物
开链化合物
脂环族化合物 芳香族化合物 杂环化合物
C63H90N14PCo
同分异构现象普遍存在。
VB12
OH
H
H 3C
O P
O
O O-
H
H
H
OH N
CH3
HN
O
N
CH3
O
H 3C
H CH3
CONH 2
N+
H
N
C o3-
N+ N+
CH3 NH2 CH3
CONH 2
H 3C
H CONH 2
CH3 H
CH3 CN
CONH 2
CONH 2
同分异构现象
• 具有相同分子式 但 结构不同的化 合物 称为同分异 构体, 这种现象 称为同分 异 构 现 象Fo。rm如ula::C2H6O 存在乙醇和甲醚 两 种同分异构体
甲烷;四氯化碳;聚乙烯;糖;蛋白质;纤维素;阿司匹林… 金刚石;石墨;碳酸钙;一氧化碳;二氧化碳;氢氰酸;氰化钾;碳化钙…
有机化合物和有机化学
• 有机化学(Organic Chemistry) 研究有机化合物的组成、结构、性质、制
备及应用的科学。
有机化合物的特点
(1)数量多、结构精巧而复杂。 VB12:
有机化学第一章 绪论
1、有机化合物的提纯: 在18世纪末期,分离技术发展很快。人们开始
从动植物中提取一系列较纯的有机物,其代表人物: 舍勒(瑞典),他先后分离了多种有机酸:酒石酸 (1770年)、草酸(1776年)、乳酸(1780年)、 尿酸(1780年)、柠檬酸(1784年)、苹果酸 (1785年)。他为有机化学的发展立下了不可磨灭 的功劳。
A:亲电反应:由亲电试剂进攻反应物而发 生的反应叫做亲电反应。所谓亲电试剂是指在反 应过程中。能够接受电子的试剂。如:M+、H+等 缺电子体系。
B:亲核反应:由亲核试剂进攻反应物而发生 的反应叫做亲核反应。所谓亲核试剂是指在反应 过程中,能够给予电子的试剂。如 :HO-、碳负 离子等。
⑶ 周环反应(协同反应)
C + H D4= 338.9KJ/mol
C + 4H
H=
D1+D2
4
+D3 + D4=
415.25KJ/mol
2020/5/15
4、共价键的偶极矩:在共价键中,由于成键的 两个原子的电负性大小不同,使得成键的电子云 偏向电负性大的一端,电负性大的原子具有部分 负电核δ-,电负性小的原子具有部分正电核δ+。 由此定义偶极矩:µ=q.d
2020/5/15
现在,人们正在积极利用计算机进行有机合 成的设计,有机化学从其诞生至今的200年的历 程中,得到了飞速发展,成为一门独立的学科, 并在人们生活中起着重要作用。
三、有机化学的任务
1.发现新现象(新的有机物,新的来源、新的 合成方法、合成技巧,新的有机反应等) 2.研究新的规律(结构与性质的关系,反应机 理等) 3.提供新材料 (提供新的高科技材料,推动 国民经济和科学技术的发展) 4.探索生命的奥秘(生命与有机化学的结合)
1有机化合物概述
减少…… F. 有机化合物结构上存在同分异构现象 导致有机化合物种类繁多的原因除了上述C原子的 特殊结构以外,有机化合物中还存在同分异构现象.
新的有机化合物和新的有机反应层出不穷。
1900年:15万
1945年: 110万 1961年: 175 1972年: 400万
近代有机化学中的部分重要合成:
1972年:〔美〕哈佛大学教授伍德(Woodward) 合成VB12.
1965年:我国化学家合成了具有生物活性的结晶 牛胰岛素。是我国化学家在探索生命奥 秘的征途上所攀登上的第一座高峰。 “要求化学在今天或明天,做出自然界本身在 个别天体上的,非常适宜的环境中经过千百万年 才做成功的事情,这就等于要它制造奇迹了。 ” -恩格斯
H H C H H
H C C H
H C H H H
异丁烷
H H C H
H C H O H
乙醇
(2)结构简式
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
OH
CH3 (CH3)2CHCH3
(3)键线式
CH3CH
CH3CH2OH
CHCH2CH2CHCH3 CH3
6-甲基-2-庚烯
CH2 H2C CH2
环丙烷
HC HC
A. 碳元素的结构特点:核外电子排布
1s22s22p2
B. 碳原子相互结合能力很强(碳链和碳环) C. 碳的同素异形体的存在:
(1)石墨
(2)金刚石
(3)富勒烯C60/C70
石墨的晶体结构(SP2)
金刚石的晶体结构(SP3)
足球烯(富勒烯)(SP2-SP3):
D. 含碳化合物之间的转化
西北农林科技大学专业课831有机化学讲义
内容提要
第一章 绪论( 4 学时)
知识点 :有机化学与有机化合物;共价键和分子结构;分子间作用力与有机化 合物物理性质;有机化合物的结构与性质。
内容和要求 :了解有机化合物的定义、特性和研究程序,有机化学发展简史, 有机化学的任务和作用。在无机及分析化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化 轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力;了解分子轨道理论。掌握碳原子的 电子结构和原子轨道的杂化;掌握σ键、π键的电子结构及反应性能。熟悉有机 化合物的结构式及其表示方法,有机化合物的官能团及其分类。了解有机反应试 剂的种类、有机反应及反应历程的类型。了解有机化合物的构性相关理论,掌握 有机化合物的结构与性质之间的内在联系。掌握分子间作用力与有机化合物熔 点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。 1.有机化合物的特性
s 轨道是球形的;p 轨道类似哑铃形,中间没有电子,称为节点,被节点分 开的区域分别用正(+)和负(-)表示。
(2)价键理论 两个含有单个电子的原子,若它们电子的自旋方向相反,则通过电子的配对, 在这两个原子间形成一个共价键,电子定域在两个原子核之间。共价键具有饱和 性和方向性。 (3)分子轨道 两个原子的原子轨道重叠,产生一种包含两个原子的新轨道,称为分子轨道。 如果两个具有同样符号的轨道重叠,则形成成键分子轨道,成键分子轨道比单个 原子轨道能量低;如果两个具有不同符号的原子轨道重叠,则形成反键分子轨道, 反键分子轨道比单个原子轨道能量高。 (4)碳原子轨道的杂化 ①sp3 杂化 一个 s 轨道,三个 p 轨道“杂化”形成四个等同的 sp3 杂化轨 道,每个 sp3 杂化轨道包含 1/4s 成分和 3/4p 成分;sp3 杂化轨道的形状为一头 大,一头小。在碳原子中,四个 sp3 杂化轨道在空间的分布为大头的一瓣指向正 四面体的四个角顶,相邻两轨道对轴夹角为 109°28ˊ。 ②sp2 杂化 一个 s 轨道,两个 p 轨道“杂化”形成三个等同的 sp2 杂化轨 道,每个 sp2 杂化轨道包含 1/3s 成分和 2/3p 成分。在碳原子中,三个 sp2 杂化 轨道的对称轴在同一平面上,互成 120°角,大头一瓣指向正三角形的三个角顶。 碳原子上另一个未杂化的 p 轨道垂直于 sp2 杂化轨道对称轴所在的平面。 ③sp 杂化 一个 s 轨道、一个 p 轨道“杂化”形成两个等同的 sp 杂化轨道, 每一个 sp 杂化轨道包含 1/2s 成分和 1/2p 成分。在 碳 原 子 中 ,两个 sp 杂化轨 道的对称轴互成 180°角,余下的两个未杂化的 p 轨道相互垂直。 (5)σ键和π键 ①σ键 两个成键的原子轨道沿着其对称轴的方向相互重叠形成的键。σ键的 电子云围绕键轴近似柱形分布,因而σ键可自由旋转;σ键重叠程度大,能量低, 比较稳定。 ②π键 成键两原子除以σ键结合外,相互平行的两个 p 轨道侧面“肩并肩” 重叠形成的键。与σ键相比,π键重叠程度小,能量高,稳定性小。π键不能自由 旋转。 (6)共价健的属性 ①键长 两个成键原子的核间距离。单位为 nm。 ②键能 1 mol 气体双原子分子离解成原子所吸收的能量,单位为 KJ·mol-1。
有机化合物和有机化学
第一章绪论一.有机化合物和有机化学有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
有机化学是研究有机合物的结构特征.合成方法和理化性质等的化学。
二.有机化合物的特点碳原子的价电子层1S22S22P2因此,有机物分子是共价键结合。
1.可燃性:绝大多数有机物都是可燃的。
2.耐热性、熔点、沸点低:3.水溶性:小,原理依据,相似相溶原理、与水形成氢键的能力。
4.导电性能:差。
5.反应速度:慢。
6.反应产物:常有副产物,副反应。
7.普遍在同分异构体同分异构体是指分子式相同结构式不同,理化性质不同的化分物。
三.有机化合物的结构理论1858年凯库勒和古柏尔提出有机化合物分子中碳原子是四价及碳原子之间相互连接成碳链的概念,成为有机化合物分子结构的,最原始和最基础的理论。
1861年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的的概念,提出原子之间存在着相互的影响。
1874年范荷夫和勒贝尔建立分子的立体概念,说明了对映异构和顺反异构现象。
*碳原子总是四价的,碳原子自相结合成键,构造和构造式分子中原子的连接顺序和方式称为分子的构造.表示分子中各原子的连接顺序和方式的化学式叫构造式(结构式).用两小点表示一对共用电子对的构造式叫电子式,用短横线(-)表示共价键的构造式叫价键式.有时可用只表达官能团结构特点的化学式,既结构简式.四.共价键的性质1. 键长:形成共价键的两个原子核间距离。
2. 键角:两个共价键之间的夹角。
3. 键能:指断单个特定共价键所吸收的能量,也称为该键的离解能。
共价键的键能是断裂分子中全部同类共价键所需离解能的平均值。
4. 键的极性:键的极性与键合原子的电负性有关,一些元素电负性数值大的原子具有强的吸电子能力。
常见元素电负性为:H C N O F Si P S Cl Br I2.1 2.53.0 3.54.0 1.8 2.1 2.5 3.0 2.5 2.0对于两个相同原子形成的共价键来说,可以认为成键电子云是均匀的分布在两核之间,这样的共价键没有极性,为非极性共价键。
《认识有机化学》 讲义
《认识有机化学》讲义一、什么是有机化学在我们的日常生活中,从食物中的营养成分到衣物的纤维材料,从药物的有效成分到塑料制品,有机化合物无处不在。
那么,究竟什么是有机化学呢?简单来说,有机化学就是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。
有机化合物,通常是指含碳的化合物,但一些简单的含碳化合物,如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等,由于它们的性质与无机化合物相似,通常不被归为有机化合物。
有机化学的研究范围极其广泛。
它涵盖了从最简单的甲烷、乙烯等小分子,到复杂的蛋白质、核酸等生物大分子。
通过对这些有机化合物的研究,我们能够深入了解生命的奥秘、开发新的药物、设计高性能的材料,以及解决能源和环境等重大问题。
二、有机化合物的特点1、碳的特性碳是有机化合物的核心元素,它具有独特的化学性质。
碳能够形成四个共价键,这使得它可以与其他原子形成多种多样的化学键,从而构建出结构复杂、种类繁多的有机化合物。
2、结构的多样性由于碳的成键特点,有机化合物可以呈现出直链、支链、环状等多种结构。
这种结构的多样性导致了有机化合物性质的丰富性。
3、同分异构现象同分异构现象是有机化学中的一个重要概念。
具有相同分子式的有机化合物,可能由于原子连接顺序或空间排列方式的不同,而具有不同的结构和性质。
例如,正丁烷和异丁烷,它们的分子式都是C₄H₁₀,但结构不同,性质也有所差异。
4、反应的复杂性有机化合物的反应通常比较复杂,往往伴随着多个步骤和中间产物。
而且反应条件对反应的结果也有着重要的影响。
三、有机化合物的分类1、按碳骨架分类链状化合物:如乙烷、丁烯等,它们的碳原子连接成链状。
环状化合物:又分为脂环化合物(如环己烷)和芳香化合物(如苯)。
2、按官能团分类官能团是决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
常见的官能团有:羟基(OH):存在于醇类化合物中,如乙醇(C₂H₅OH)。
羧基(COOH):存在于羧酸类化合物中,如乙酸(CH₃COOH)。
有机物和有机化合物
有机物和有机化合物有机物是指碳原子作为主要成分的物质,包括碳氢化合物和其它元素与碳形成的化合物。
有机化合物则是由有机物组成的化合物。
1. 有机物的基本特征有机物的基本特征是含有碳原子,并且与碳原子形成共价键。
碳原子具有四个价电子,可以与其他元素的原子形成共价键,包括氢、氧、氮、卤素等。
有机物的共价键能力和构象多样性使其能够形成复杂的结构,并具有丰富的化学性质。
2. 有机化合物的分类有机化合物可以根据碳原子的排列方式和它们的功能团分为不同的类别。
常见的有机化合物分类包括烃类、醇类、醛类、酮类、羧酸类、酯类、醚类等。
每种类别的有机化合物都具有特定的化学性质和用途。
3. 有机物和生命有机物在生命体系中起着重要的作用。
生物体中的蛋白质、核酸、碳水化合物等都是由有机化合物构成的。
有机物参与到生命的各个层面,包括细胞代谢、能量转化、遗传信息传递等。
因此,有机化合物的研究对于理解生命的起源和进化,以及疾病的发生与治疗具有重要意义。
4. 有机物的制备和应用有机化合物的制备方法多种多样,常见的有化学合成、生物合成、天然合成等。
有机化合物广泛应用于化工、医药、材料科学等领域。
例如,有机合成可以制备新型药物,提供新材料的合成途径,以及合成高效率的催化剂等。
5. 有机化学的挑战和发展有机化学作为一个重要的学科,面临着许多挑战。
一方面,随着化学合成技术的进步,有机化合物的合成越来越复杂和多样化,对于反应的选择性、高效性提出了更高的要求。
另一方面,有机化学还需要不断创新,开拓新的反应和方法,以应对当前社会和经济的需求。
总结:有机物和有机化合物是由碳原子构成的化合物。
有机物具有碳原子和其他元素形成的共价键,可具有多样的结构和化学性质。
有机化合物根据碳原子的排列和功能团的不同而分类。
它们在生命体系中起着重要的作用,并广泛应用于化工、医药、材料科学等领域。
有机化学面临着挑战,但也为科学的发展和社会的进步提供了无限的可能性。
《有机化合物的结构》 讲义
《有机化合物的结构》讲义一、引言有机化合物在我们的日常生活中无处不在,从我们吃的食物到穿的衣物,从使用的药物到各种材料,都离不开有机化合物。
要深入理解有机化合物的性质和反应,首先需要了解它们的结构。
二、有机化合物的基本概念有机化合物是指含碳的化合物,但一些简单的含碳化合物如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等通常被排除在外。
碳在有机化合物中具有独特的性质,它能够形成四个共价键,从而与其他原子如氢、氧、氮、硫等结合,构建出种类繁多、结构复杂的分子。
三、碳原子的成键特点碳原子的最外层有四个电子,这使得它能够通过共用电子对与其他原子形成共价键。
碳原子之间可以通过单键、双键或三键相连。
单键是由一对共用电子对形成的,例如甲烷(CH₄)中,碳原子与四个氢原子分别以单键相连。
双键是由两对共用电子对形成的,如乙烯(C₂H₄)中的碳碳双键。
三键则是由三对共用电子对形成,例如乙炔(C₂H₂)中的碳碳三键。
碳原子还能够形成链状和环状结构。
链状结构可以是直链,也可以带有支链;环状结构则有环丙烷、环己烷等。
四、常见官能团官能团是决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
常见的官能团有羟基(OH)、羧基(COOH)、醛基(CHO)、酮基(>C=O)、氨基(NH₂)、酯基(COO)等。
羟基存在于醇类化合物中,如乙醇(C₂H₅OH)。
羧基是羧酸的特征官能团,例如乙酸(CH₃COOH)。
醛基常见于醛类化合物,如乙醛(CH₃CHO)。
酮基存在于酮类化合物,如丙酮(CH₃COCH₃)。
氨基是胺类化合物的官能团,酯基则常见于酯类化合物。
五、同分异构体同分异构体是指具有相同分子式但结构不同的化合物。
同分异构现象分为构造异构和立体异构。
构造异构包括碳链异构、位置异构和官能团异构。
碳链异构是指由于碳原子的连接方式不同而产生的异构体,例如正丁烷和异丁烷。
位置异构是指官能团在碳链上的位置不同而产生的异构体,如 1-丙醇和2-丙醇。
官能团异构是指由于官能团的不同而产生的异构体,如乙醇和二甲醚(CH₃OCH₃)。
《有机化合物的结构与性质》 讲义
《有机化合物的结构与性质》讲义一、有机化合物的定义与范畴在化学的世界里,有机化合物占据着至关重要的地位。
那么,究竟什么是有机化合物呢?简单来说,有机化合物就是含碳的化合物,但一些简单的含碳化合物,如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等除外。
有机化合物的范畴极其广泛,从我们日常生活中常见的甲烷、乙醇,到生命体内复杂的蛋白质、核酸,都属于有机化合物的范畴。
它们在我们的生活中无处不在,与我们的衣食住行息息相关。
二、有机化合物的结构特点(一)碳原子的特性碳原子是有机化合物的核心元素,这是因为碳原子具有独特的电子结构和成键方式。
碳原子最外层有 4 个电子,既不容易失去电子形成阳离子,也不容易得到电子形成阴离子,而是通过与其他原子共用电子对形成共价键。
(二)共价键的类型在有机化合物中,常见的共价键包括单键、双键和三键。
单键是由一对共用电子对形成的,如甲烷中的碳氢键;双键是由两对共用电子对形成的,如乙烯中的碳碳双键;三键则是由三对共用电子对形成的,如乙炔中的碳碳三键。
(三)同分异构现象同分异构现象是有机化合物结构的一个重要特点。
同分异构体是指具有相同分子式但结构不同的化合物。
例如,正丁烷和异丁烷,它们的分子式都是 C₄H₁₀,但结构不同,性质也有所差异。
三、有机化合物的结构表示方法(一)结构式结构式是用价键表示有机化合物分子中原子间连接顺序和结合方式的式子。
它能够清晰地展示出分子中原子之间的化学键。
(二)结构简式结构简式是将结构式中的一些价键省略,只保留关键的原子和官能团。
例如,乙烷的结构简式可以写为 CH₃CH₃。
(三)键线式键线式用线段表示碳碳键,端点和转折点表示碳原子,氢原子可以省略不写。
这种表示方法简洁明了,常用于复杂有机化合物的表示。
四、有机化合物的性质(一)物理性质1、状态有机化合物的状态取决于其分子量和分子间作用力。
通常,分子量较小的有机化合物在常温常压下为气态,如甲烷、乙烷;分子量较大的则可能为液态或固态。
《有机化合物的结构》 讲义
《有机化合物的结构》讲义一、有机化合物的定义和范畴在化学的广袤领域中,有机化合物占据着极其重要的地位。
那么,究竟什么是有机化合物呢?简单来说,有机化合物就是含碳的化合物,但一些简单的含碳化合物,如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等,由于它们的性质与一般的有机化合物有较大差异,通常不被归为有机化合物。
有机化合物的范畴非常广泛,从我们日常生活中常见的甲烷、乙醇,到复杂的蛋白质、核酸等生物大分子,都属于有机化合物的范畴。
它们不仅存在于自然界中,也是人类通过化学合成创造出来的各种材料和药物的重要组成部分。
二、碳原子的特性要深入理解有机化合物的结构,就不得不先了解碳原子的独特性质。
碳原子具有四个价电子,这使得它能够与其他原子形成四个共价键。
这种四价的特性赋予了碳原子构建复杂分子结构的能力。
而且,碳原子之间还能够相互连接形成链状、环状甚至更复杂的结构。
例如,直链烷烃中的碳原子依次相连形成直链,而在环烷烃中,碳原子则连接成环。
此外,碳原子不仅能与氢原子形成碳氢键,还能与氧、氮、硫等多种原子形成不同类型的共价键,从而极大地丰富了有机化合物的种类。
三、有机化合物的结构表示方法为了准确描述有机化合物的结构,科学家们发展出了多种表示方法。
1、结构式这是一种比较直观的表示方法,用线段表示共价键,将原子之间的连接方式清晰地展示出来。
例如,甲烷的结构式可以表示为:H—C—H ,其中线段代表碳氢键。
2、结构简式在结构式的基础上,为了书写简便,我们可以省略一些价键。
比如,乙烷的结构简式可以写成 CH₃—CH₃。
3、键线式对于较为复杂的有机化合物,键线式是一种常用的表示方法。
只画出碳碳键以及与碳原子相连的官能团,而氢原子通常省略不写。
例如,苯的键线式为一个六边形。
四、有机化合物的同分异构现象同分异构现象是有机化学中的一个重要概念。
同分异构体指的是具有相同分子式,但结构不同的化合物。
它们的性质往往也会有所不同。
同分异构现象可以分为构造异构和立体异构两大类。
有机化学和有机物
三、结构和键
(四) 现代价键理论(Valence Bond Theory)
“形成共价键的电子只处于形成共价键两原子之间”
定域
1、形成共价键的两个电子必须自旋反平行(↑↓) 2、共价键具有饱和性 3、共价键具有方向性 4、能量相近的原子轨道可以进行“杂化”组成能量相等的杂化轨道
三、结构和键
(四) 现代价键理论之分子轨道理论(Molecular Orbital Theory)
三、结构和键
碳为四价
(四) 现代价键理论之杂化轨道理论(Orbital HybridizationTheory)
碳原子的sp3杂化
1、四个能量相等的sp3杂化轨道; 2、任意两个sp3杂化轨道对称轴之间的夹角为109.5°,呈四面体排布; 3、轨道的形状是一头大一头小的双叶形; 4、烷烃中的碳原子是典型的sp3杂化;
(二) 化学性质
1、反应速度较慢,很多时候需要采用加热、光照、搅拌或加入催化剂 等措施来加速反应; 2、常有副产物生成,主产物产率较低,反应后得到的产物常需进行分 离提纯。
二、有机化合物的特性
(二) 分子结构
1、数量庞大 2、结构复杂 3、同分异构现象普遍
三、结构和键
(一) 碳原子的四面体结构
1、碳原子位于四面体中心 2、四个相等的价键伸向四面体的四个顶点 3、各个键之间的夹角为109.5˚
π键
1、“肩并肩”重叠形成π键; 2、牢固性比σ键差; 3、有一个通过两个原子核的节面; 4、很难绕轴旋转; 5、烯烃中的碳原子是典型的sp2杂化;
三、结构和键
碳为四价
(四) 现代价键理论之杂化轨道理论(Orbital HybridizationTheory)
碳原子的sp杂化
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1.2.3共价键
共价键是有机化合物中最常见的也是最典型的化学键,原子之间以共价 键相互结合是有机化合物最基本的结构特征。
1824年德国的化学家维勒加热无机化合物氰酸铵溶液得到有机化合物 尿素。接着1840年德国有机化学家柯而柏合成了醋酸。1850年法国化学 家特洛合成了油脂类物质。
这些说明了在实验中也可以得到有机化合物,有机化合物和无机化合 物无明显的界限。这动摇了生命力学说,开创了有机化学的新时代。
19世界初,发展了定量测量有机物组成的方法,发现其中大多数都 含有碳,大多数含有氢,至19世纪中叶,开始把有机化合物看作是碳的 化合物,把有机化合物看作是碳的化合物是碳化合物的化学。此时,有 机化学的含义与生命力的学说中的含义已经不同了
原因:与碳原子能自相结合成键有密切的关系,其形成的碳链可以是 开的,也可以是环状的,而且碳链还能相互交联,并且碳原子又可以和 其他原子(O、H、N、S、X、P)等元素及金属形成键。
(2).结构复杂
无机化合物多数由几个原子所形成,而有机化合物则复杂得多。
(3)可以燃烧,绝大多数有机物都可以燃烧,而一般的无机化合物不容易燃 烧,可燃烧后的有机化合物都生成二氧化碳,碳氢化合物则生成水和二 氧化碳,有些有机化合物是气体,有些挥发性很大,闪点低,这些就要 求我们在处理有机化合物要注意安全。
1932年休克尔用量子化学的方法研究了不饱和化合物和芳香烃化合 物的结构。
1933年戈尔德用化学动力学的方法研究了饱和碳上取代反应的机理。
近代,波谱技术(红外,紫外,核磁,质谱)等应用到测定有机化 合物的分子式结构上,促进了有机化合物的研究。一些新的实验技术, 例如光化学技术,催化化学技术,微波技术和超声波技术等应用到有 机化学的反应中,大幅度的提高了有机化合物的转化率和产物的选择 性。
1.有机化学的展望
有机化学已经由实验科学发展到实验,理论并重的学科,已发展成 有机天然物化学,物理有机化学,量子有机化学和有机合成化学等成 熟的分支学科。同时有机化学与数学,物理学,生物学计算机学科等 相互渗透和交叉,孕育并且形成新的学科。例如金属有机化学,有机 催化化学,生物有机化学 和计算机化学等。以有机化学为基础的石油 化工,医药,农药,涂料,合成材料等工业部门已经成为国民经济的 支柱产业,生物化工,功能材料将是21世纪发展的重点工业部门。有 机化学与生物学,物理学等密切配合将促进生命科学的发展,有机化 学在解决人类可持续发展中遇到的问题,例如能源问题,环境问题等 将来发挥越来越重要的作用。新的学科的发展,新的支柱产业的建设 立促进了有机化学的发展。
共价键:成键的两个原子通过共用电子对使两者结合在一起的力。
2.有机化合物的结构特征 有机化合物结构复杂,同分异构体普遍存在,表示一种有机化合物
不能使用分子式,而需要将其结构表示出来。
1.2.1分子的构造和构造式 1.分子构造:在有机分子式中,各原子之间相互连接的方式和构型为分子
的构造。 2.构造式 表示分子构造式的化学式 1.构造式的表示路易斯式 电子式 短线式 缩简式 键线式 1.1.2分子的结构和结构式 分子结构:指分子间各原子的相互连接的次序,成键的状态及彼此间的
1.1.2有机化学 1.有机化学:有机化学是研究有机化合物的来源和组成、结构、性
质,、变化规律,合成以及应用的科学。
2.有机化学的发生和发展 有机化学作为一们学科在19世纪中叶形成的。最初是从植物中提炼染
料药物和香料——分离提纯有机化合物的技术也逐渐的发展起来。
18世纪,瑞典化学家舍勒得到一系列的纯的化合物,如草酸,酒石酸, 柠檬酸等,其性质明显不同于从来源于矿物的有机化合物 ,当时人们认 为,在实验室无法合成有机化合物。
第一章 绪论
1有机化合物和有机化学 1.1. 1有机化合物 1.有机化合物:指碳氢化合物和他们的衍生物 衍生物: 化合物中的某个原子(团)被其他的原子(团)取代后衍生来得那些化合
物。 2.有机化合物的一般特点; (1).数目庞大
1999年12月,美国的化学文摘收录的自然界得到的和人工合成的化合 物数目已经达到2230万种,其中90%为有机化合物。
有机化合物发生反应的时,通常伴随副反应发生,化学反应就 其本身而言是一个旧键的断裂和一个新键的生成的过程,有机化 合物通常含有多个共价键,而且键的断裂程度又差不多,因此, 当有机化合物与另外一种试剂反应时,就往往有可能在几个不同 的部位按不同的趋向同时进行。结果造成产物复杂,主产物产量 降低,一个有机反应,产率要是能达到60%-70%,就算是比较满 意的 了。选择最佳条件,减少副产物,来提高产率是我们化学工 作者的重要使命之一。
(5)难溶解于水,容易溶有机化合物一般极性比 较弱
(6)反应速率慢,而且反应的副产物多 大多数的有机化合物的反应是很慢的,通常一小时来计算,某
些反应极慢,例如乙醇和乙酸在无催化剂的条件下要60年才可以 达到平衡,当然也有例外的,例如有机炸药的爆炸。
1865年德国化学家凯库勒提出大多数的化合物中的碳是四价的学说。 在此基础上凯库勒及库伯布特列洛夫分别提出了有机化合物的结构学 说,对有机化合物 的发展起了推动作用。
1874年范托夫和勒贝尔几乎同时分别独立的提出了饱和碳原子的四 价的四面体学说——开创了有机化合物的立体化学研究
1917年,路易斯用电子对的方法说明了化学键的生成。
(4)熔点低
许多有机化和物在常温下是气体,液体,常温下是固体的有机化和物 熔点也比较低,通常小于400℃,而固体无机化合物则很高,通常在千度 左右。
熔解:是结晶的粒子从有规则排列变成无规则排列,并且呈现液体样 流动特征的过程,当温度上升到粒子的热运动能克服晶体内粒子之间的 作用力时 就出现了熔解,达到熔点