3-4-1 羧酸 课件高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
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(乙二酸)
COOH HOOCCH2CHCH2COOH 多元羧酸
(丙三酸)
羧 按分子中 酸 按羧基 羧基数目 分 所连烃基
类
脂肪酸 芳香酸
高级脂肪酸
−COOH
(苯甲酸)
C17H35COOH
(硬脂酸)
C15H31COOH
(软脂酸)
C17H33COOH
(油酸)
C17H31COOH
(亚油酸)
3. 命名： 选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 编号位：从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
易溶于水、乙醇
气味 (易挥发) (无水乙酸:冰醋酸) 等溶剂
分析羧酸化学键的极性，指出容易断键的位置。想一想可能会 发生什么类型的反应？
O
δ- δ+
R一C一O一H
①O—H断裂：解离出氢离子，表现酸性 ②C—O断裂：—OH被取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
受—O—H的影响：碳氧双键不易断 （不能和氢气加成）
注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
实验探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较 乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。请写出各装置中发生反应的化学方程式。
B装置的现象及反应：有气泡产生 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑ C装置的作用及反应：除去CO2中的乙酸蒸气 CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑ D装置的现象及反应：溶液变浑浊 CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3 比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱实验装置 【实验结论】酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
易溶于乙醇。
结构： —COOH
化学性质：苯甲酸具有羧酸的性质：酸性比乙酸强， 比甲酸弱；能发生酯化反应
用途：用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂。
二、常见的羧酸
3. 乙二酸——俗称草酸 物理性质：乙二酸是无色晶体，通常含有两分子结晶水，
可溶于水和乙醇。 OO
结构：HO—C—C—OH
HO—C—C—OH + HOCH2CH2OH △ O
O
O=C O=C
O
CH2 CH2
+2H2O
OH
C—O
浓硫酸
2CH3—CH—COOH △ CH3—CH CH—CH3 +2H2O
O—C
O
【课堂小结】2’
【当堂检测】11’
1. 若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在 浓硫酸的作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质
• 羧酸均为弱酸，低级羧酸酸性一般比H2CO3强。低级羧酸能使紫色石蕊 溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。
• 含有n个羟基或羧基的物质与Na反应：1 mol物质中含有n mol羟基或羧基， 分别对应n/2mol H2的生成。
实验探究1——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性
实验对象
甲酸
苯甲酸
有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
O 结构： H—C—OH 既有羧基的结构，又有醛基的结构。
①羧酸的性质：弱酸性和酯化反应。 化学性质
②醛的性质：氧化反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应。 用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。
二、常见的羧酸
2. 苯甲酸——俗称安息香酸 物理性质：苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，
在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当 采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有： a.由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出 乙酸乙酯可提高其产率。 b.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 c.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
烃基对羟基的影响使—OH上氢原子的活动性最弱，醇不显酸性。
(2) 酯化反应： 酸(有机酸或无机含氧酸)和醇起作用，生成酯和水的反应。
浓硫酸
CH3COOH + HOCH2 CH3 △ CH3COOCH2 CH3 + H2O
探究酯化反应可能的脱水方式：
O
O
CH3–C–OH+H1–8O–C2H5 浓H2SO4 CH3–C1–8O–C2H5 + H2O
(3) 酯化反应的类型：
①生成链状酯，如：
浓硫酸
2CH3COOH＋HOCH2CH2OH △ CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
浓硫酸
HOCH2CH2OH＋HOOC—COOH △ HOCH2CH2OOC—COOH＋H2O
②生成环状酯，可发生在二元羧酸和二元醇，以及羟基酸之间，如：
OO
浓硫酸
酯化反应实验 原理： 现象：① 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ② 能闻到香味
(1)加入反应物的顺序是？ 乙醇→浓硫酸→冰醋酸 (2)导气管为什么不能插入液面以下？ 防倒吸 (3)试管倾斜45°加热？ 增大受热面积 (4)直角长导管作用？ 导气、冷凝 (5)加碎瓷片的作用？ 防暴沸 (6)浓H2SO4的作用是什么？ 催化剂、吸水剂 (7)饱和碳酸钠溶液的作用？ ①中和乙酸 ②溶解乙醇 ③降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。
例如：①
3,4二甲基戊酸
③ CH2=CH—COOH 丙烯酸
② 对甲基苯甲酸
④ HOOC—COOH 乙二酸
乙酸（醋酸） CH3COOH
甲酸 HCOOH
苯甲酸 （安息香酸）
乳酸 (2-羟基丙酸)
乙二酸 （草酸） COOH COOH
柠檬酸
二、常见的羧酸
1. 甲酸 物理性质：又称蚁酸，是一种无色、有刺激性气味的液体，
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是___羧__基__、__羟__基______。 (2)苹果酸不能发生的反应有_①__③___(填序号)。 ①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
5. 苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等 功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果 酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，D、E、F为酯类物质。 回答下列问题：
苯甲酸
—COOH
沸点/℃ 101 118 141 166 383 249
名称 乙醇 丙烷 丙醇 丁烷 丁醇 戊烷
相对分子质量 46 44 60 58 74 72
沸点/℃ 78
－42 97
－0.5 118 36
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至 不溶于水，其沸点也逐渐升高。
3. 化学性质
(1) 弱酸性： CH3COOH A、使紫色石蕊试液变色：
CH3COO－+H+
B、与活泼金属反应： 2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa+H2↑ C、与碱性氧化物反应： 2CH3COOH +Na2O = 2CH3COONa + 2H2O D、与碱反应： CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O E、与某些盐反应： 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑
(3)B的结构简式、C的结构简式、F的分子式。 HOOC—CH==CH—COOH
C8H8O8
5. 苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等 功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果 酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，D、E、F为酯类物质。 回答下列问题：
有C
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
2. 下列有机物既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是 B
A．HOCH2COOH C．CH3CH=CHCOOH
B．CH3CH2CH(OH)COOH D．CH3CH(OH)CH2COOCH3
3. 已知酸性：
> H2CO3 >
> HCO－3 ，现要将
转变为
，可行的方法是 A
第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
【学习目标】1’ 1. 了解羧酸的概念、结构及分类，了解常见的羧酸。 2. 了解乙酸的组成和结构，并掌握乙酸的化学性质。 3. 了解酯化反应，并掌握酯化反应的断键规律。
【问题导学】6’ 快速阅读课本P71-74，思考并回答下列问题： 1. 什么是羧酸，如何给羧酸分类？ 2. 写出乙酸的分子式、结构式、结构简式及官能团。 3. 乙酸有哪些化学性质？
则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为 C
A.2∶2∶1
B.1∶1∶1
C.3∶2∶1
D.3∶3∶2
5. 苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等 功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果 酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，D、E、F为酯类物质。 回答下列问题：
【点拨精讲】25’
一、羧酸 饱和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH ［CnH2nO2］
1. 定义：由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物叫做羧酸。 O
官能团：羧基 —C—O—H 或 —COOH
2. 分类：
低级脂肪酸 甲酸、乙酸
CH3CH2COOH 一元羧酸
(丙酸)
HOOC−COOH 二元羧酸
①与足量的NaOH溶液共热，再通入足量CO2气体 ②与稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液
③加热该物质的溶液，再通入足量的SO2气体
④与稀硫酸共热后，加入足量的NaHCO3溶液
A.①④
B.①② C.②④
D.④
4. 某有机物A的结构简式为
，取Na、NaOH、
NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，
酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。
资料卡片
【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应
浓硫酸
C2H5OH + HO—NO2 △ C2H5O—NO2 + H2O
硝酸乙酯
浓硫酸
CH3COOH + HOCH3 △ CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
同位素示踪法是利 用同位素对研究对象 进行标记的微量分析 方法，可以利用探测 仪器随时追踪标记的 同位素在产物中的位 置和数量。
不反应 不反应
反应 不反应
反应，生成CO2 反应，生成CO2
小结：与—OH相连的基团不同，对—OH的影响也不同，使氢氧键的断裂 情况不同，酸性的强弱也不同。
羰基对羟基的影响：使羧基中—OH上氢原子活动性最强，酸性强于碳酸 具有酸的通性；
苯环对羟基的影响：使—OH上氢原子的活动性次之，酸性弱于碳酸，只 能与强碱作用，不能使指示剂变色；
(4)写出A→D的化学方程式：
浓硫酸
△
＋2H2O
化学性质：乙二酸是最简单的二元羧酸，具有羧酸的性质， 有较强的还原性，能使酸性KMnO4溶液褪色。
用途：是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。
名称
结构简式
甲酸
HCOOH
乙酸
CH3COOH
丙酸
CH3CH2COOH
正丁酸
CH3CH2CH2COOH
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH
我们还学过哪些含—OH的有机化合物，它们是否也具有酸性？
羟基氢原子活泼性
醇 CH3CH2OH
酚
OH
羧酸 CH3COOH
结构上的不同点
与—OH相连的基团不同
酸性的比较
中性
极弱的酸性
酸性（强于碳酸）
与Na的反应 与NaOH的反应
缓慢反应，放出 H2 不反应
反应，放出H2 反应
剧烈反应，放出H2 反应
与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应
乙二酸
实验 ① 操作 ②
分别取0.01 Biblioteka ol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，用pH计测pH
现象
①紫色石蕊溶液变红色 ②pH大于2
结论 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
实验探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较 乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。请写出各装置中发生反应的化学方程式。
羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸 分子间可以形成氢键有关。
三、乙酸
1. 分子组成与结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
球棍模型
HO
C2H4O2 H C C O H CH3COOH
H
或 —COOH
2. 物理性质
颜色状态 气味
沸点
熔点
溶解性
无色液体 强烈刺激性 117.9℃
16.6℃
COOH HOOCCH2CHCH2COOH 多元羧酸
(丙三酸)
羧 按分子中 酸 按羧基 羧基数目 分 所连烃基
类
脂肪酸 芳香酸
高级脂肪酸
−COOH
(苯甲酸)
C17H35COOH
(硬脂酸)
C15H31COOH
(软脂酸)
C17H33COOH
(油酸)
C17H31COOH
(亚油酸)
3. 命名： 选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 编号位：从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
易溶于水、乙醇
气味 (易挥发) (无水乙酸:冰醋酸) 等溶剂
分析羧酸化学键的极性，指出容易断键的位置。想一想可能会 发生什么类型的反应？
O
δ- δ+
R一C一O一H
①O—H断裂：解离出氢离子，表现酸性 ②C—O断裂：—OH被取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
受—O—H的影响：碳氧双键不易断 （不能和氢气加成）
注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
实验探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较 乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。请写出各装置中发生反应的化学方程式。
B装置的现象及反应：有气泡产生 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑ C装置的作用及反应：除去CO2中的乙酸蒸气 CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑ D装置的现象及反应：溶液变浑浊 CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3 比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱实验装置 【实验结论】酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
易溶于乙醇。
结构： —COOH
化学性质：苯甲酸具有羧酸的性质：酸性比乙酸强， 比甲酸弱；能发生酯化反应
用途：用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂。
二、常见的羧酸
3. 乙二酸——俗称草酸 物理性质：乙二酸是无色晶体，通常含有两分子结晶水，
可溶于水和乙醇。 OO
结构：HO—C—C—OH
HO—C—C—OH + HOCH2CH2OH △ O
O
O=C O=C
O
CH2 CH2
+2H2O
OH
C—O
浓硫酸
2CH3—CH—COOH △ CH3—CH CH—CH3 +2H2O
O—C
O
【课堂小结】2’
【当堂检测】11’
1. 若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在 浓硫酸的作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质
• 羧酸均为弱酸，低级羧酸酸性一般比H2CO3强。低级羧酸能使紫色石蕊 溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。
• 含有n个羟基或羧基的物质与Na反应：1 mol物质中含有n mol羟基或羧基， 分别对应n/2mol H2的生成。
实验探究1——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性
实验对象
甲酸
苯甲酸
有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
O 结构： H—C—OH 既有羧基的结构，又有醛基的结构。
①羧酸的性质：弱酸性和酯化反应。 化学性质
②醛的性质：氧化反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应。 用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。
二、常见的羧酸
2. 苯甲酸——俗称安息香酸 物理性质：苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，
在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当 采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有： a.由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出 乙酸乙酯可提高其产率。 b.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 c.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
烃基对羟基的影响使—OH上氢原子的活动性最弱，醇不显酸性。
(2) 酯化反应： 酸(有机酸或无机含氧酸)和醇起作用，生成酯和水的反应。
浓硫酸
CH3COOH + HOCH2 CH3 △ CH3COOCH2 CH3 + H2O
探究酯化反应可能的脱水方式：
O
O
CH3–C–OH+H1–8O–C2H5 浓H2SO4 CH3–C1–8O–C2H5 + H2O
(3) 酯化反应的类型：
①生成链状酯，如：
浓硫酸
2CH3COOH＋HOCH2CH2OH △ CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
浓硫酸
HOCH2CH2OH＋HOOC—COOH △ HOCH2CH2OOC—COOH＋H2O
②生成环状酯，可发生在二元羧酸和二元醇，以及羟基酸之间，如：
OO
浓硫酸
酯化反应实验 原理： 现象：① 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ② 能闻到香味
(1)加入反应物的顺序是？ 乙醇→浓硫酸→冰醋酸 (2)导气管为什么不能插入液面以下？ 防倒吸 (3)试管倾斜45°加热？ 增大受热面积 (4)直角长导管作用？ 导气、冷凝 (5)加碎瓷片的作用？ 防暴沸 (6)浓H2SO4的作用是什么？ 催化剂、吸水剂 (7)饱和碳酸钠溶液的作用？ ①中和乙酸 ②溶解乙醇 ③降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。
例如：①
3,4二甲基戊酸
③ CH2=CH—COOH 丙烯酸
② 对甲基苯甲酸
④ HOOC—COOH 乙二酸
乙酸（醋酸） CH3COOH
甲酸 HCOOH
苯甲酸 （安息香酸）
乳酸 (2-羟基丙酸)
乙二酸 （草酸） COOH COOH
柠檬酸
二、常见的羧酸
1. 甲酸 物理性质：又称蚁酸，是一种无色、有刺激性气味的液体，
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是___羧__基__、__羟__基______。 (2)苹果酸不能发生的反应有_①__③___(填序号)。 ①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
5. 苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等 功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果 酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，D、E、F为酯类物质。 回答下列问题：
苯甲酸
—COOH
沸点/℃ 101 118 141 166 383 249
名称 乙醇 丙烷 丙醇 丁烷 丁醇 戊烷
相对分子质量 46 44 60 58 74 72
沸点/℃ 78
－42 97
－0.5 118 36
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至 不溶于水，其沸点也逐渐升高。
3. 化学性质
(1) 弱酸性： CH3COOH A、使紫色石蕊试液变色：
CH3COO－+H+
B、与活泼金属反应： 2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa+H2↑ C、与碱性氧化物反应： 2CH3COOH +Na2O = 2CH3COONa + 2H2O D、与碱反应： CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O E、与某些盐反应： 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑
(3)B的结构简式、C的结构简式、F的分子式。 HOOC—CH==CH—COOH
C8H8O8
5. 苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等 功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果 酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，D、E、F为酯类物质。 回答下列问题：
有C
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
2. 下列有机物既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是 B
A．HOCH2COOH C．CH3CH=CHCOOH
B．CH3CH2CH(OH)COOH D．CH3CH(OH)CH2COOCH3
3. 已知酸性：
> H2CO3 >
> HCO－3 ，现要将
转变为
，可行的方法是 A
第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
【学习目标】1’ 1. 了解羧酸的概念、结构及分类，了解常见的羧酸。 2. 了解乙酸的组成和结构，并掌握乙酸的化学性质。 3. 了解酯化反应，并掌握酯化反应的断键规律。
【问题导学】6’ 快速阅读课本P71-74，思考并回答下列问题： 1. 什么是羧酸，如何给羧酸分类？ 2. 写出乙酸的分子式、结构式、结构简式及官能团。 3. 乙酸有哪些化学性质？
则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为 C
A.2∶2∶1
B.1∶1∶1
C.3∶2∶1
D.3∶3∶2
5. 苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等 功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果 酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，D、E、F为酯类物质。 回答下列问题：
【点拨精讲】25’
一、羧酸 饱和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH ［CnH2nO2］
1. 定义：由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物叫做羧酸。 O
官能团：羧基 —C—O—H 或 —COOH
2. 分类：
低级脂肪酸 甲酸、乙酸
CH3CH2COOH 一元羧酸
(丙酸)
HOOC−COOH 二元羧酸
①与足量的NaOH溶液共热，再通入足量CO2气体 ②与稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液
③加热该物质的溶液，再通入足量的SO2气体
④与稀硫酸共热后，加入足量的NaHCO3溶液
A.①④
B.①② C.②④
D.④
4. 某有机物A的结构简式为
，取Na、NaOH、
NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，
酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。
资料卡片
【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应
浓硫酸
C2H5OH + HO—NO2 △ C2H5O—NO2 + H2O
硝酸乙酯
浓硫酸
CH3COOH + HOCH3 △ CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
同位素示踪法是利 用同位素对研究对象 进行标记的微量分析 方法，可以利用探测 仪器随时追踪标记的 同位素在产物中的位 置和数量。
不反应 不反应
反应 不反应
反应，生成CO2 反应，生成CO2
小结：与—OH相连的基团不同，对—OH的影响也不同，使氢氧键的断裂 情况不同，酸性的强弱也不同。
羰基对羟基的影响：使羧基中—OH上氢原子活动性最强，酸性强于碳酸 具有酸的通性；
苯环对羟基的影响：使—OH上氢原子的活动性次之，酸性弱于碳酸，只 能与强碱作用，不能使指示剂变色；
(4)写出A→D的化学方程式：
浓硫酸
△
＋2H2O
化学性质：乙二酸是最简单的二元羧酸，具有羧酸的性质， 有较强的还原性，能使酸性KMnO4溶液褪色。
用途：是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。
名称
结构简式
甲酸
HCOOH
乙酸
CH3COOH
丙酸
CH3CH2COOH
正丁酸
CH3CH2CH2COOH
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH
我们还学过哪些含—OH的有机化合物，它们是否也具有酸性？
羟基氢原子活泼性
醇 CH3CH2OH
酚
OH
羧酸 CH3COOH
结构上的不同点
与—OH相连的基团不同
酸性的比较
中性
极弱的酸性
酸性（强于碳酸）
与Na的反应 与NaOH的反应
缓慢反应，放出 H2 不反应
反应，放出H2 反应
剧烈反应，放出H2 反应
与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应
乙二酸
实验 ① 操作 ②
分别取0.01 Biblioteka ol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，用pH计测pH
现象
①紫色石蕊溶液变红色 ②pH大于2
结论 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
实验探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较 乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。请写出各装置中发生反应的化学方程式。
羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸 分子间可以形成氢键有关。
三、乙酸
1. 分子组成与结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
球棍模型
HO
C2H4O2 H C C O H CH3COOH
H
或 —COOH
2. 物理性质
颜色状态 气味
沸点
熔点
溶解性
无色液体 强烈刺激性 117.9℃
16.6℃