天然产物化学
天然产物化学
天然产物化学1、天然产物是指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物。
广义：所有在自然界存在的物质。
狭义：在自然界的生物体内存在或代谢产生的有机物2、天然产物化学(Natural Products Chemisty)是以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成与修饰及其用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究。
3、天然产物化学研究的内容：提取：从自然界的生命体中提取生命有效成分、分离、提纯结构阐明：用各种化学及仪器方法测定有效成分的化学结构功能：结合结构与天然产物的性能比较，得出其生理功能合成：用有机合成手段合成该结构的化合物生源：了解、探讨该物质的生物来源，即原料来源应用：将该物质应用到所需领域中去4、先导化合物(Lead compound)：是指具有特征结构和生理活性并可通过结构发放造优化其生理活性的化合物。
1、植物组织培养概念（狭义）指用植物各部分组织，如形成层。
薄壁组织。
叶肉组织。
胚乳等进行培养获得再生植株，也指在培养过程中从各器官上产生愈伤组织的培养，愈伤组织再经过再分化形成再生植物。
5、溶剂提取的方法以及适合那些溶剂的提取浸渍法：水或稀醇， 渗漉法：稀乙醇或水， 煎煮法：水， 回流提取法：有机溶剂连续回流提取法：有机溶剂6、聚酰胺吸附能力与哪些因素有关① 形成氢键的基团数目越多,则吸附能力越强。
② 成键位置对吸附力也有影响。
易形成分子内氢键者,其在聚酰胺上的吸附即相应减弱。
③分子中芳香化程度高者,则吸附性增强；反之,则减弱。
与溶剂也有关系：一般在水中吸附能力最强，碱性溶剂中最弱7、对天然产物化学成分进行结构测定前，如何检查其纯度1）性状观察：观察外观颜色是否均一，晶形是否一致2）物理常数测定：熔点（熔成小于2—3度），比旋光度，沸点等3）色谱方法检查：常用的有薄层色谱和纸色谱等。
【天然产物】化学
引言概述:天然产物化学是研究天然物质的组成、结构、性质、合成和生物活性的学科领域。
天然产物是指在自然界中存在的物质，它们具有多种生物活性，并且在药物、食品、化妆品等领域具有广泛的应用。
天然产物化学研究的目的是了解和利用这些物质，从而发展出更好的药物和其他生物活性化合物。
本文将从五个大点出发，分别介绍天然产物化学的相关概念、结构与性质、合成方法、生物活性以及在药物和化妆品中的应用。
正文内容：一、天然产物化学的概念和背景1. 天然产物的定义和分类- 天然产物是指存在于自然界中的有机或无机物质，包括植物、动物和微生物等生物体内产生的化合物。
- 天然产物可以根据来源和化学结构进行分类，常见的包括植物次生代谢产物、动物来源化合物和微生物来源化合物等。
2. 天然产物化学的重要性- 天然产物在药物研究和开发中具有重要的地位，许多药物的母体结构来自于天然产物，如阿司匹林等。
- 天然产物化学的研究可以揭示天然产物的结构与性质之间的关系，为药物和其他生物活性化合物的设计和合成提供指导。
二、天然产物的结构与性质1. 天然产物的结构- 天然产物的结构多样，包括多糖、生物碱、甾体、萜类化合物等。
- 天然产物的结构决定了它们的物理化学性质和生物活性。
2. 天然产物的性质- 天然产物具有多种生物活性，如抗菌、抗氧化、抗肿瘤等。
- 天然产物还具有天然的来源、低毒性和环境友好等特点。
三、天然产物化合物的合成方法1. 生物合成法- 生物合成法利用生物体内的天然酶系统来合成复杂的有机分子，如植物次生代谢产物的生物合成。
- 生物合成法的优点包括体系简单、产物多样性等。
2. 化学合成法- 化学合成法通过有机合成反应来合成复杂的天然产物化合物，如经典的金属催化反应、串联反应等。
- 化学合成法的优点是反应条件可控、产物结构可调。
四、天然产物的生物活性1. 抗菌活性- 天然产物中的一些化合物具有抑制细菌生长的功能，如β-半乳糖苷酶抑制剂。
- 抗菌活性的研究为抗生素的设计和开发提供了重要的参考。
天然产物化学实验
通过物理或化学方法将混合物中的各个组分分离出来，得到单一的化合物。
纯化与鉴定
纯化
通过反复结晶、重结晶等方法，将化合物提纯至高纯度。
鉴定
利用光谱、质谱等手段对化合物的结构进行鉴定，以确定其化学式和分子量。
结构解析与鉴定
结构解析
通过分析化合物的光谱数据，推导出 化合物的结构式。
结构鉴定
利用核磁共振等手段进一步验证化合 物的结构，确保结果的准确性。
天然产物化学实验
目 录
• 天然产物化学实验概述 • 天然产物化学实验基本操作 • 天然产物化学实验实例 • 天然产物化学实验的挑战与解决方案 • 天然产物化学实验的应用与前景
01 天然产物化学实验概述
天然产物的定义与分类
定义
天然产物是指自然界中存在的、未经 人工合成或加工的物质。
分类
天然产物可以根据其来源、结构和性 质进行分类，如植物、动物、微生物 等。
在实验过程中，应采取必 要的安全防护措施，如佩 戴防护眼镜、手套等，确 保实验人员的安全。
废弃物处理
对实验过程中产生的废弃 物进行妥善处理，避免对 环境造成污染。
环保意识
加强环保意识，提倡绿色 化学，减少不必要的试剂 浪费和排放。
05 天然产物化学实验的应用 与前景
天然产物的生物活性与药理作用
生物活性
详细描述
萜类化合物实验通常包括提取、分离、纯化 和结构鉴定等步骤。实验中可以采用溶剂萃
取、色谱分离等方法，利用紫外-可见光谱 、质谱、核磁共振等技术进行结构鉴定。
其他天然产物实验
要点一
总结词
除了上述几种常见的天然产物外，还有许多其他具有生物 活性的天然产物值得研究。
要点二
天然产物化学课件全套pdf
天然产物化学课件全套PDF天然产物化学是一门研究自然界中有机化合物的来源、结构、性质、提取、分离、鉴定和应用的科学。
本课件全套PDF旨在为读者提供全面、系统的天然产物化学知识，使读者能够深入理解天然产物化学的基本原理和实际应用。
第一部分：引言天然产物化学是化学的一个重要分支，涉及天然有机化合物的提取、分离、鉴定和应用。
自然界中存在着丰富的有机化合物，其中许多具有独特的生物活性和药理作用。
因此，天然产物化学在药物研发、食品添加剂、化妆品等领域具有重要的应用价值。
第二部分：天然产物的来源和分类1. 来源天然产物主要来源于植物、动物和微生物。
植物是自然界中最丰富的天然产物来源，其中包括了草本植物、灌木、树木等。
动物来源的天然产物包括海洋生物、昆虫、哺乳动物等。
微生物包括真菌、细菌等。
2. 分类天然产物可以根据其化学结构和生物活性进行分类。
化学结构分类包括糖类、脂类、蛋白质、核酸、生物碱、酚类等。
生物活性分类包括抗生素、抗肿瘤、抗炎、抗氧化等。
第三部分：天然产物的提取和分离1. 提取提取是天然产物化学研究的基础步骤，目的是从天然原料中提取出目标化合物。
常用的提取方法包括溶剂提取、超声波提取、微波提取等。
2. 分离分离是将提取液中的目标化合物与其他杂质分离开来的过程。
常用的分离方法包括柱层析、薄层色谱、高效液相色谱等。
第四部分：天然产物的鉴定鉴定是对分离得到的化合物进行结构分析和生物活性测试的过程。
常用的鉴定方法包括质谱、核磁共振、红外光谱、紫外光谱等。
第五部分：天然产物的应用天然产物在药物研发、食品添加剂、化妆品等领域具有重要的应用价值。
例如，许多抗生素、抗肿瘤药物、抗炎药物都是从天然产物中提取得到的。
此外，天然产物还可以用于食品添加剂、化妆品等方面。
第六部分：展望随着科学技术的不断发展，天然产物化学的研究将更加深入和广泛。
未来，天然产物化学的研究将更加注重于化合物的生物活性、作用机制和应用前景。
同时，新技术、新方法的应用也将为天然产物化学研究带来更多的机遇和挑战。
天然产物化学
天然产物化学第一章第一章概论概论第二章第二章研究目的与步骤研究目的与步骤第三章第三章成分预试方法成分预试方法第四章第四章成分提取成分提取第五章第五章成分分离成分分离第六章第六章化学成分鉴定化学成分鉴定第七章第七章各论各论天然产物化学一一..天然产物化学的产生天然产物化学的产生天然产物的化学成为一门学科起始于己于天然产物的化学成为一门学科起始于己于1919世纪是从对鸦片中世纪是从对鸦片中的镇痛成分吗啡与金鸡钠树皮中的抗疟疾成分奎宁开始。
现已成为有机的镇痛成分吗啡与金鸡钠树皮中的抗疟疾成分奎宁开始。
现已成为有机化学的重要分枝。
化学的重要分枝。
二二..天然产物化学的定义天然产物化学的定义天然产物化学是运用近代科学技术和方法来研究动物、植物、昆天然产物化学是运用近代科学技术和方法来研究动物、植物、昆虫、海洋生物及微生物代谢产物化学成分的学科它甚至包括人虫、海洋生物及微生物代谢产物化学成分的学科它甚至包括人与动物体内许多源源性成分的化学研究因此它是在分子水平与动物体内许多源源性成分的化学研究因此它是在分子水平上研究自然奥秘的学科。
上研究自然奥秘的学科。
三三天然产物化学的研究范畴天然产物化学的研究范畴天然产物研究主要仍是提取与结构阐明两大范围天然产物研究主要仍是提取与结构阐明两大范围但近年来已但近年来已深入到有机合成、半合成及结构改造方面。
所研究的天然产物一深入到有机合成、半合成及结构改造方面。
所研究的天然产物一般包括分子量一千以下或一千左右的化合物。
般包括分子量一千以下或一千左右的化合物。
四四我国发展状况我国发展状况创立于二十年代基本达到或接近国际上同类水平面临任务繁创立于二十年代基本达到或接近国际上同类水平面临任务繁重。
重。
五天然产物化学研究的意义五天然产物化学研究的意义新技术在天然产物化学的应用使从事天然产物的研究领域不仅新技术在天然产物化学的应用使从事天然产物的研究领域不仅涉及动植物的微量活性成分而且涉及海洋生物、昆虫及其它各种生涉及动植物的微量活性成分而且涉及海洋生物、昆虫及其它各种生物的微量成分化学。
天然产物化学
（广石化版本）第一章1、天然产物化学的定义天然产物化学是以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成与修饰及其用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究。
目的是希望从中获得医治严重危害人类健康疾病的防治药物、医用及农用抗菌素、开发高效低毒农药以及植物生长激素和其他具有经济价值的物质。
2、从天然产物中开发新药物的思路在天然产物中寻找有生理活性的化合物，从中筛选生理活性强的、有典型结构的化合物作为模型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药，这是医药研究和农药开发的常规思路之一，商业上已取得很大成功。
第二章1、提取天然产物的常用方法（填空题）用溶剂提取植物有效成分时，常用浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法和连续回流提取法等。
2、天然产物提取的新方法、新技术为了提高天然产物化学成分的提取效率，目前人们又提出了一些新的方法以加强溶剂提取率，这些新的方法有植物细胞膜真空破碎法，酶浸渍提取法，超声波强化提取法，微波加热提取法，超临界流体提取法等。
3、天然产物化学成分的一般鉴定方法（1）已知化合物鉴定的一般程序①测定样品的熔点，与已知品的文献值对照，比较是否一致或接近。
②测样品与标准品的混熔点，所测熔点值不下降。
③将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱，比较其R f值是否一致。
④测样品的红外光谱图，与标准品的红外光谱图或标准谱图进行比较，是否完全一致。
（2）未知化合物的结构测定方法①测定样品的物理常数，如熔点或沸点。
②进行检识反应。
③分子式的测定。
④结构分析。
⑤结构验证。
习题：两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B）A、密度不同B、分配系数不同C、萃取常数不同D、介电常数不同采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是（A）A、硫化氢B、石灰水C、雷氏盐D、氯化钠化合物进行反相分配柱色谱时的结果是（A）A、极性大的先流出B、极性小的先流出C、熔点低的先流出D、熔点高的先流出天然药物水提取液中，有效成分是多糖，欲除去无机盐，采用（A）A、透析法B、盐析法C、蒸馏法D、过滤法在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强（D）A、石油醚B、乙醚C、乙酸乙酯D、甲醇测定一个化合物分子量最有效的实验仪器是（C）A、元素分析仪B、核磁共振仪C、质谱仪D、红外光谱仪弱极性大孔吸附树脂适用于从下列何种溶液中分离低极性化合物（A）A、水B、氯仿C、稀醇D、95%乙醇溶剂提取的方法有哪些？它们都适合哪些溶剂的提取？①浸渍法：水或稀醇为溶剂。
天然产物化学第二章
1.初步推断化合物类型
文献检索、调研工作贯穿结构研究工作 的整个过程。 利用中、外文主题索引按中药拉丁文学 名进行检索，来获得已分出化合物的种 类、个数、性质、用到的提取方法、提 取溶剂、色谱的溶剂系统、生物活性等 信息。 获得文献后，最好整理成一览表以方便 检索比较。
2.确定分子式，计算不饱和度
冷提法
1.浸渍法：是用水或醇浸渍药材一定
时间，然后合并提取液，并将其减 压浓缩的方法。该法因为一般都是 在低温( 常温或 60-80℃) 下进行的， 不用加热，所以适合于挥发性成分 及受热易分解成分的提取。但提取 的时间较长，效率低。用水浸提时 还要注意提取液的防腐问题。
2.渗漉法：是将药材装入渗漉筒中，
测定或测定它们的共熔点等；
也可对照文献报导值（注意各种测定条件的一致性
）
薄层色谱或纸色谱（三种展开系统和三种显色方法
）
气象色谱、液相色谱
（二）、结构研究的主要程序 1.初步推断化合物类型 2.测定分子式，计算不饱和度。 3.确定分子式中含有的官能团，或结 构片段，或基本骨架。 4.化合物结构的确定
（一）、溶剂提取法
溶质在溶剂当中的溶解遵循相似相
溶的原理，亲水性的化学成分易溶 于水或亲水性的有机溶剂中，亲脂 性的成分易溶于亲脂性的有机溶剂 中。
常见官能团极性比较：
羧基＞酚羟基＞醇羟基＞氨基＞酰
氨基＞醛、酮＞酯基＞醚基＞烯基
＞烷基
常见基团极性大小顺序如下： 酸＞酚＞ 醇＞胺＞醛＞酮＞酯＞醚＞烯＞烷
（六）、压榨法 有些药材的有效成分含量高，且存在于 植物的液汁中时，可将新鲜的原料直接 压榨，压出汁液，再进行提取。
压榨法主要适于新鲜药材及种子中油料的提 取。如：生姜中姜辣素的提取，甘蔗中提取 蔗糖。
天然产物化学
天然产物：天然产物是指动物、植物提取物或昆虫、海洋生物和微生物体内的组成成分或其代谢产物以及人和动物体内许许多多内源性的化学成分统称作天然产物，其中主要包括蛋白质、多肽、氨基酸、核酸、各种酶类、单糖、寡糖、多糖、糖蛋白、树脂、胶体物、木质素、维生素、脂肪、油脂、蜡、生物碱、挥发油、黄酮、糖苷类、萜类、苯丙素类、有机酸、酚类、醌类、内酯、甾体化合物、鞣酸类、抗生素类等天然存在的化学成分。
天然产物化学：《天然产物化学》是2010年04月化学工业出版社出版的图书，作者是刘湘、汪秋安。
该书概述了天然产物化学的研究内容及其研究开发意义，介绍了天然产物的提取分离与结构鉴定的一般方法，对各类天然产物的结构特征、理化性质、提取分离、结构鉴定以及生理活性进行了系统讨论。
《天然产物化学》是2015年化学工业出版社出版的图书，作者是张玉军、刘星。
内容简介：《天然产物化学》根据编者多年的工作积累并参考国内外有关文献资料编写而成，第1章介绍了天然产物的提取与分离的一般方法，其后各章对各类天然产物的结构特征、理化性质、提取、分离、鉴定方法、生理活性及应用进行了比较系统的论述，最后一章介绍了部分代表性天然产物的化学合成与化学修饰。
《天然产物化学》可用作化学、应用化学、化学工程与工艺、制药工程、生物工程、生物技术、食品营养与卫生、食品安全和食品科学与工程等专业高年级本科生和研究生的教材，也可供从事医药、农药、粮油食品等方面的科学研究、技术开发和生产的工作者参考。
目录：绪论0.1天然产物化学的含义及研究内容0.2天然产物研究的发展史0.3研究天然产物化学的意义0.4研究天然产物的一般方法和程序0.5天然产物研究发展的趋势第1章天然产物的提取与分离1.1概述1.2天然产物的提取方法1.2.1蒸馏法1.2.2溶剂提取法1.3分离方法1.3.1萃取法1.3.2沉淀分离法1.3.3结晶与重结晶1.3.4色谱分离方法1.3.5分子蒸馏第2章天然维生素2.1概述2.2维生素的来源2.3维生素的分类与命名2.3.1维生素的分类2.3.2维生素的命名2.4维生素的结构和功能2.4.1脂溶性维生素2.4.2水溶性维生素2.5部分维生素的提取与生产2.5.1天然维生素E的提取2.5.2维生素C的生产第3章油脂和磷脂3.1油脂3.1.1油脂简介3.1.2油脂的结构与性质3.1.3油脂的提取与分离3.1.4脂类的波谱特征3.1.5油脂的生物活性3.1.6油脂的综合利用3.2磷脂3.2.1磷脂简介3.2.2磷脂的结构与命名3.2.3磷脂的物理化学性质3.2.4磷脂制取第4章生物碱4.1概述4.2生物碱的化学结构与命名4.2.1各类生物碱的化学结构4.2.2生物碱的命名4.3生物碱的性质与鉴别4.3.1生物碱的性质4.3.2生物碱的鉴别4.4生物碱的提取与分离4.4.1总生物碱的提取4.4.2生物碱的分离4.5生物碱的鉴定与谱学特征分析4.5.1理化鉴定4.5.2色谱鉴定4.5.3生物碱的谱学特征分析4.6生物碱的提取实例4.6.1长春碱与长春新碱4.6.2延胡索乙素4.7代表性的生物碱4.7.1吗啡4.7.2奎宁4.7.3秋水仙碱4.7.4石杉碱甲4.7.5莨菪碱和阿托品4.7.6一叶萩碱第5章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸5.1氨基酸5.1.1氨基酸的结构、命名和分类5.1.2氨基酸的理化性质5.1.3氨基酸的分离分析5.1.4氨基酸的波谱特征5.1.5氨基酸的分离提取方法5.1.6氨基酸总量测定5.2多肽5.2.1多肽的组成和命名5.2.2多肽结构的测定5.2.3多肽的合成和生物活性5.3蛋白质5.3.1蛋白质的分类5.3.2蛋白质的结构5.3.3蛋白质的性质5.3.4蛋白质含量的测定5.3.5蛋白质的提取分离5.3.6酶5.4核酸5.4.1核酸的组成5.4.2核酸的理化性质第6章黄酮类化合物6.1概述6.2黄酮类化合物的结构与性质6.2.1黄酮类化合物的结构6.2.2黄酮类化合物的性质6.3黄酮类化合物的提取与分离纯化方法6.3.1黄酮类化合物的提取方法6.3.2黄酮类化合物的分离纯化方法6.4黄酮类化合物的用途6.4.1天然甜味剂6.4.2天然抗氧化剂6.4.3保健食品6.4.4化妆品中的应用6.4.5天然色素6.4.6药品中的应用6.5大豆异黄酮6.5.1大豆异黄酮简介6.5.2大豆异黄酮的结构与性质6.5.3大豆异黄酮的提取分离方法6.5.4大豆异黄酮的用途第7章糖类化合物7.1概述7.2糖的分类7.2.1单糖7.2.2低聚糖7.2.3多糖7.3糖链的结构7.3.1糖残基种类和分子比例的确定7.3.2单糖间的连接位置7.3.3单糖在糖链中的排列顺序7.3.4苷键构型的测定7.3.5多糖的分子大小7.4糖链的降解7.4.1酸催化水解7.4.2酶催化水解7.4.3其他降解方法7.5糖的功能及应用7.5.1重要单糖及应用7.5.2低聚糖的生理活性及应用7.5.3多糖的生物活性及应用第8章甾体类化合物8.1概述8.2甾体化合物的结构、命名与理化特性8.2.1甾体化合物的结构与命名8.2.2甾体化合物的理化特性8.3各类甾体化合物8.3.1甾醇8.3.2甾体生物碱8.3.3甾体激素8.3.4胆汁酸8.3.5C21甾体类化合物8.3.6甾体皂苷第9章萜类化合物9.1概述9.2萜类化合物的结构与命名9.2.1单萜9.2.2倍半萜9.2.3二萜9.2.4二倍半萜、三萜和多萜化合物9.3萜类化合物的物理和化学性质9.3.1萜类化合物的物理性质9.3.2萜类化合物的化学性质9.4萜类化合物的提取分离9.4.1单萜化合物的提取与分离9.4.2倍半萜化合物的分离9.4.3二萜类化合物的分离9.5萜类化合物的成分分析和结构鉴定9.5.1植物精油的成分分析与含量测定9.5.2萜类化合物的结构鉴定9.5.3结构鉴定实例——青蒿素的结构鉴定9.6萜类化合物的提取工艺实例9.6.1薄荷油提取工艺9.6.2鄂北贝母中对应贝壳杉烷型二萜的提取与分离第10章苷类化合物10.1苷类化合物概述10.2苷的分类10.2.1按苷元化学结构分类10.2.2按苷在植物体内的存在状况分类10.2.3按端基碳的构型分类10.2.4按苷元的不同分类10.2.5按成苷键的原子（苷原子）分类10.3氰苷类化合物10.3.1氰苷类的结构类型10.3.2氰苷类的性质10.3.3鉴定反应10.3.4分离和纯化10.4强心苷10.4.1强心苷概述10.4.2强心苷的结构10.4.3强心苷的性质10.4.4强心苷的检测10.4.5强心苷的提取与分离10.4.6强心苷示例——毛花洋地黄强心苷105皂苷10.5.1皂苷的结构10.5.2皂苷的分离10.5.3皂苷的鉴定第11章香豆素11.1概述11.2香豆素的结构类型11.2.1与芳香环相连的C5基团11.2.2与酚性氧原子相连的C5基团11.2.3与碳及氧原子相连的C5基团11.2.4与侧链氧原子相连的各种酯11.3香豆素的分类和命名11.3.1简单香豆素类11.3.2呋喃香豆素类11.3.3吡喃香豆素类11.3.4其他香豆素11.4香豆素的理化性质11.4.1性状11.4.2溶解性11.4.3碱水解反应（内酯性质）11.4.4呈色反应11.4.5香豆素的合成方法11.5香豆素的提取与分离11.5.1香豆素的提取11.5.2香豆素成分的分离11.6香豆素的波谱学特征11.6.1紫外光谱11.6.2红外光谱11.6.3核磁共振谱11.6.4质谱第12章芳香族酸酚性化合物12.1概述12.2芳香族酸酚性化合物结构类型12.2.1苯及苯酚类衍生物12.2.2苯环二元酚类12.2.3间苯三酚类12.2.4萘环衍生物12.2.5连苯三酚类12.2.6二苯烯类及其有关化合物12.2.7蒽菲类衍生物12.2.8地衣酚类12.2.9大麻酚类12.2.10苯丙酸类12.2.11其他复杂类型的化合物12.3芳香族酸酚类化合物的生理作用12.4结构测定方法第13章天然产物的化学合成与装饰13.1概述13.2紫杉醇的合成13.2.1紫杉醇的半合成13.2.2紫杉醇的全合成13.3奎宁类生物碱13.4鬼臼毒素的合成13.5石杉碱甲的合成13.6土荆皮乙酸的合成。
2024版年度08天然产物化学
能够提供丰富的结构信息，但对于同分异构体或结构相似的化合 物，解析可能存在困难。
14
核磁共振波谱法
原理
利用原子核在外磁场中的自旋能级跃迁产生的共振信号来推断分子 结构的方法，主要包括氢谱、碳谱等。
应用范围
适用于各种天然产物的结构鉴定，尤其对于复杂分子的立体结构和 构象分析具有重要意义。
优缺点
8
水蒸气蒸馏法
01
02
03
原理
利用水蒸气将天然产物中 的挥发性成分携带出来， 达到分离目的。
2024/2/2
操作步骤
将天然产物与水混合，加 热至沸腾，产生的水蒸气 将目标成分带入冷凝管， 经冷凝后收集。
适用范围
适用于分离挥发性成分， 如精油、香精等。
9
超临界流体萃取技术
原理
利用超临界流体（如二氧 化碳）在临界温度和压力 下的特殊性质，实现天然 产物中有效成分的萃取。
2024/2/2
6
02 天然产物提取与 分离技术
2024/2/2
7
溶剂提取法
选择适当溶剂
根据天然产物的性质选择合适的 溶剂，如极性溶剂（水、乙醇等） 或非极性溶剂（石油醚、苯等）。
2024/2/2
浸泡与萃取
将天然产物与溶剂混合，通过浸泡、 搅拌等方式使目标成分溶解于溶剂 中。
浓缩与干燥
通过蒸发、真空浓缩等方法去除溶 剂，得到目标成分的浓缩物或干燥 物。
优缺点 能够提供分子量、分子式以及结构碎片等信息，但对于热 不稳定或难挥发的化合物，应用受到限制。同时，质谱解 析也需要一定的经验和技巧。
16
04 常见天然产物类 型及其生物活性
2024/2/2
17
萜类化合物
天然产物化学复习题答案
天然产物化学复习题答案一、选择题1. 天然产物化学主要研究哪些领域的化合物？A. 有机合成B. 有机反应机理C. 植物、动物和微生物产生的具有生物活性的天然化合物D. 药物化学答案：C2. 下列哪项不是天然产物化学研究的内容？A. 天然产物的提取B. 天然产物的结构鉴定C. 天然产物的生物合成途径D. 合成化学答案：D3. 天然产物化学在药物开发中的作用是什么？A. 提供合成药物的原料B. 提供新药的先导化合物C. 作为药物的直接来源D. 所有以上选项答案：D二、填空题1. 天然产物化学中的“三素”指的是______、______和______。
答案：结构、生物合成、生物活性2. 植物次生代谢产物主要包括______、______和______。
答案：萜类、酚类、生物碱3. 某些天然产物具有抗癌活性，例如______和______。
答案：紫杉醇、喜树碱三、简答题1. 简述天然产物化学在现代药物研发中的重要性。
答案：天然产物化学在现代药物研发中的重要性体现在以下几个方面：首先，天然产物是新药发现的重要源泉，许多药物的先导化合物都来源于天然产物；其次，天然产物的结构多样性为药物设计提供了丰富的模板；再次，天然产物的生物活性为研究药物的作用机制提供了线索；最后，天然产物的生物合成途径为合成生物学和代谢工程提供了基础。
2. 描述天然产物的提取过程一般包括哪些步骤。
答案：天然产物的提取过程一般包括以下步骤：首先，选择合适的溶剂进行提取；其次，通过过滤或离心去除固体残渣；然后，通过浓缩、干燥等方法得到提取物；接着，可能需要进行色谱分离等纯化步骤以获得目标化合物；最后，通过结构鉴定确定化合物的结构。
四、论述题1. 论述天然产物化学在环境保护和生态平衡中的作用。
答案：天然产物化学在环境保护和生态平衡中的作用主要体现在以下几个方面：首先，通过研究天然产物，可以发现和开发具有生物防治功能的化合物，减少化学农药的使用，保护生态环境；其次，天然产物的生物合成途径研究有助于理解生态系统中物质循环和能量流动，促进生态平衡；再次，天然产物的提取和利用可以促进可持续农业和生物多样性保护；最后，天然产物化学的研究有助于发现和利用新的生物资源，为环境保护提供新的解决方案。
天然产物化学
CH3 N
波诺宁 狄奥宁
CH3 N
O
O
OH
C2H5O
O CH3
OH
O O N O 四氢黄连碱 O HO
N
大老地特
O
O
黄连素
由黄连、黄柏及三颗针等植物中提取，
有抗菌作用，对痢疾杆菌、葡萄球菌和链球菌等均有抑制作用， 主要用于治疗细菌性痢疾和肠胃炎，没有抗药性和副作用是它 的最大优点。
O H2C O N OCH 3 OCH 3
H
H C CH3
麻黄碱
OH NHCH3
也叫麻黄素，麻黄科麻黄属植物中的活性 成分。 是著名的中药，用于发汗药和兴奋止咳药。 中医以茎枝入药，性温，味辛、苦，有发 汗、散寒、平喘、利水等功效，治风寒感 冒、咳喘、支气管哮喘、支气管炎、水肿。 麻黄根亦入药，性平、味甘，功能止汗， 用于治自汗、盗汗。
O H2C O H3CO HC N CH3
H3CO H3CO O CO OCH3 OCH3 那可汀 N CH2 罂粟碱
OCH3 OCH3 O H2C O N(CH3)2 CH2 OCH3 CO 那碎因 COOH OCH3 OCH3
H3CO
O N CH3 H3CO 蒂巴因
吗 啡 的 衍 生 物
AcO H3CO O H AcO N CH3 海洛因 HO O N CH3 可待因
吗啡及其衍生物的构型与它们的镇痛作用有密切的关系。吗啡 为中枢抑制药，具有镇痛、镇静、镇咳及抑制肠蠕动的作用， 但有便秘、呕吐和抑制呼吸的副作用，易上瘾。
10 1 2 3 11 12 4 9
N CH 3
14 8 7 6
H
13 5
HO
O
OH
H H
天然产物化学课件全套
有机化合物分子的结构
分子的极性
溶解性质
分子的极性官能团越多
分子极性越大
亲水性越强 亲脂性越低
分子的极性较小 分子的极性较大
表现亲脂性 表现亲水性
易溶解于低极性溶剂 �如 石油醚或 氯仿�
易溶解于高极性溶剂 �如 水 或 甲醇�
OH HO
HO
OO OH
OH O
HO OH O
溶剂的种类繁多�其极性大小如何排列�
a.先单一溶剂
• 乙醇是最常用的有机溶剂�具有溶解性能好、对 植物细胞穿透力强的特点。
• 对于提取�一般来说�冷提杂质较少�而热提效 率较高�但杂质也多�在不了解有效成分性质之 前�一般采用冷提法。
b. 多种溶剂萃取
• 将提取所得浸膏在两种互不相溶的溶剂中�由分 配系数不同而达到分离的目的。
经典的提取方法
品种 在进行植物成分研究前�应重视所用植物
的鉴定、来
源、采集季节�并查阅有关文献资料�了解前人对该植物或同属
植物中化学成分的分离条件�吸取可借鉴的地方。
第一节 经典的提取方法
• �一�溶剂法 • �二�水蒸气蒸馏法 • �三�其他
�一� 溶剂法 �主要的经典方法�
1.溶质与溶剂 �1� 溶质的溶解性质
但效率低下
HO
O N
H CH3 HO
1806�1952
历史的足迹
——当代
20世纪7、80年代开始�随着色谱技术、电子和物 理技术的进一步发展�人类对天然有机化合物的 提取、分离、鉴定开始以极高速度发展。
历史的足迹——
• 分离�由常规的重结晶法�正、反相硅胶层析、氧化铝
层析、活性碳层析——低压快速层析、逆流液滴分溶层 析、高效液相层析、气相层析�以及用于分离大小分子的 各种凝胶层析�用于分离水溶性成分的各种离子交换树脂 层析、大孔树脂层析等方法。
天然产物化学课件资料
第一章绪论天然产物是指在大自然界中生物体内存在的或由代谢产生的有机化合物。
天然产物化学是研究生物样品中有机分子的分离纯化、理化性质、结构表征、生源途径、生物活性、化学合成、结构修饰改造和构效关系的化学。
鸦片中镇痛成分研究——吗啡；金鸡纳树皮中抗疟成分——奎宁。
应用：医药业，农业、食品工业等先导化合物(Lead compound)，是指具有特征结构和生理活性并可通过结构改造优化其生理活性的化合物。
精密、准确的色谱分离方法用于天然产物的分离研究：柱色谱、快速色谱、逆流液滴分溶色谱、离心色谱、超临界流体层析、毛细管电泳、气相色谱、高效液相色谱等经典的结构研究：化学降解方法，再按照化学原理逻辑地推断其结构，最后经合成方法证明。
现代的结构研究：核磁共振二维技术，各种1H-1H与1H-13C相关谱等，质谱中的快原子轰击技术，次级电离质谱技术，场解吸质谱技术等，结合紫外与红外光谱，能很快地确定化合物的结构。
天然产物化学的研究成果已在农业和工业生产中得到运用，如除虫菊酯类系列化合物农药，昆虫保幼激素已用于蚕业增产，甜叶菊中的甜叶菊苷及其他天然甜味剂已开始逐步替代糖精，瓜豆中的一种瓜胶多糖已用于石油工业作压裂液等。
利用植物细胞组织培养方式来大量生产天然产物，这是一种可靠、有效、并值得研究开发的方法。
利用紫草细胞生产红色萘醌类的染料shikonin，后者可用作口红原料和治疗痔疮。
微生物及酶作为生物催化剂具有很高的催化功能、底物特异性和反应特异性。
仿生有机合成就是模拟生物体内的反应来进行有机合成，以制取人们需要的物质。
青蒿素-----作用部位主要是膜系结构，其抗疟作用机理认为是干扰了疟原虫的表膜——线粒体的功能。
第二章天然产物的提取分离和结构鉴定天然产物的分离提纯是有目的地单个分离提纯生物体内存在的天然产物或排泄出的代谢产物。
主要有生物碱、黄酮类、萜类、甾体等。
定性试验检测各种成分：生物碱—碘化铋钾，黄酮—乙醇+镁粉+盐酸，皂苷，强心苷，甾体—乙醇+浓硫酸，氨基酸，肽—印三酮，蛋白质—双缩脲，有机酸—溴酚蓝，酚类—氯化铁，糖和苷—菲林试剂（具体和分离流程图见书本P11-P13）提取分离主要有以下八种方法：(1) 溶剂法（小檗碱、细辛素、川楝素、七叶苷和七叶苷内酯、山道年）常见溶剂的极性度强弱顺序可表示如下：石油醚(低沸点~高沸点)＜二硫化碳＜四氯化碳＜三氯乙烷＜苯＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜乙腈＜水＜吡啶＜乙酸。
有机天然产物的合成和天然产物化学研究
有机天然产物的合成和天然产物化学研究有机天然产物是指存在于自然界中的含碳、氢、氧、氮等元素的化合物，这些化合物具有生物活性，可以植物和动物体内进行生化作用。
天然产物一直是有机化学研究的热点之一，近年来，科学家们进行了大量的合成研究，获取了很多天然产物，丰富了有机化学的理论和应用。
1. 天然产物的来源和分类天然产物通常分为植物来源、动物来源和微生物来源。
其中，植物来源的天然产物最为广泛，包括了生根、根皮、茎皮、叶子、种子、果实、花草等。
动物来源的天然产物一般以动物的体液和腺体分泌物为代表。
而微生物来源的天然产物则是以真菌、细菌、放线菌和蓝藻等微生物产生的化合物为代表。
根据化学结构的不同，天然产物也可以分为多种不同的类型，比如生物碱、大环内酯、萜类、倍半萜类、黄酮类等等。
此外，天然产物还可以被分为单体型、二聚体型、多聚体型等不同的类型。
2. 天然产物的生物活性天然产物具有强烈的生物活性，它们对人类的健康有很大影响。
许多天然产物都具有显著的毒性或药理活性。
如鸦片、可卡因、海洛因等具有致瘾性的毒品，草果、白芷、黄芩等则具有药理活性。
这些药物的合理使用可以缓解人们的疾病痛苦，但滥用则会对人类的身体和精神健康带来严重影响。
3. 天然产物的合成方法由于天然产物来源广泛，化学结构复杂，因此天然产物合成一直是有机合成化学研究领域的难点之一。
但随着科学技术的不断提高，合成方法也愈加完善。
目前，合成天然产物的方法主要有四类。
第一类是全合成法，即通过化学合成方法，逐步构建目标天然产物的分子结构，最后得到合成产物。
第二类是半合成法，即采用天然产物的一个或多个分子骨架作为起始物，经过化学修饰得到目标产物。
第三类是生物合成法，即通过菌、酵母或真菌等有机生物合成目标产物。
第四类是短程合成法，即通过合成类似物来模拟天然产物的分子结构，并进行反应活性的研究和验证。
4. 天然产物化学研究的前沿天然产物合成和化学研究是有机化学的一个重要领域，其在医药、农药、材料和能源等领域的应用带来了一系列重要进展。
天然产物化学
③ 偶合普遍存在，分裂不一定发生
2、13C-NMR
13C的信号分裂：
H对13C的偶合影响突出，仍遵守N+1律
13C的化学位移：
幅度宽，约200ppm，信号重叠少，易 识别。
常见13C-NMR谱类型及特征： ①噪音去偶谱：又叫全氢去偶谱（COM）或宽 ①噪音去偶谱 带去偶谱（BBD）：所有碳信号作为单峰出现
天然产物化学
第一章
总 论
第一节 绪论
基本概念
天然产物 有效成分 一次代谢和二次代谢
一、各大类常见结构
O
生物碱：
O
N CH3 OH
OH
O O OH O
OH Glc
黄 酮：
OH O
OH
醌 类：
COOH O
香豆素：
H4 H3 O O
O
O
强心苷：
OH HO
O
O
OH HO
O
皂 苷：
COOGl c Glc O
I = + 1/2
I = − 1/2
1、核磁共振基本原理
进动频率：
γ ν= ·H0 2π
ν ∝ H0
γ 为磁旋比，是核的常数。
1、核磁共振基本原理
z
在外加磁场的 情况下，原子 核的核磁矩在 磁场中的取向 不是任意的。
B0 H
0
m = +1/2
m = − 1/2
I = 1/2
1、核磁共振基本原理
（ B）
第二讲 天然产物的结构鉴定
一.天然产物化学成分的一般鉴定方法
已知化合物鉴定的一般程序 1.测定样品的熔点，与已知品的文献值对照，比较是否一致 或接近。 2.测样品与标准品的混熔点，所测熔点值不下降。 3.将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱，比较其Rf值是否一 致。 4.测样品的红外光谱图，和标准图谱比较，是否一致。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
天然产物化学：薄层色谱法的谱操作及显色剂的选择
薄层色谱的原理
薄层色谱法是一种吸附薄层色谱分离法，它利用各成分对同一吸附剂吸附能力不同，使在移动相（溶剂）流过固定相（吸附剂）的过程中，连续的产生吸附、解吸附、再吸附、再解吸附，从而达到各成分的互相分离的目的。
薄层层析可根据作为固定相的支持物不同，分为薄层吸附层析(吸附剂）、薄层分配层析（纤维素）、薄层离子交换层析（离子交换剂）、薄层凝胶层析（分子筛凝胶）等。
一般实验中应用较多的是以吸附剂为固定相的薄层吸附层析。
操作步骤
1．薄层板的制备
可以购买商品的预制板，也可以自行制备。
制备方法是：将玻璃板裁成正方形或长方形，分析用为20cm×20cm和10cm×20cm；预试用为3cm×10cm和2.6cm×7.6cm(显微镜用载玻片)。
将玻璃片洗净烘干。
铺层方法有干法和湿法两种，现常用湿法，因为它具有薄层牢固、可批量制备、展开后便于保存、分离效果好等优点。
市售的薄层用硅胶标有硅胶GF254和硅胶GF365，加有1.5%～2％荧光剂的荧光薄层板，用于在紫外光254nm或365nm 照射定位用。
在紫外光照射下，薄层板显荧光，样品斑点处不显荧光。
点击查看源网页
2．点样
样品制成溶液(溶剂最好选择与展开剂极性相似且易于挥发的有机溶剂)，用点样器点样于薄层板上，一般为圆点，点样基线距底边2.0cm，点样直径为2—4mm，点间距离约为1.5—2.0cm，点间距离可视斑点扩散情况以不影响检出为宜。
点样时必须注意勿损伤薄层表面。
点样量与薄层性能、厚度及显色灵敏度有关，根据需要来具体确定。
点样量太小，斑点不能显示，点样量太大，影响比移值和斑点形状。
3．展开
首先是选择展开剂，合适的分离体系是分离成功的关键，选择原则与经典柱色谱相同。
合适的展开剂使组分展开后斑点清晰、集中、不拖尾，待测组分的Rf值最好为0.4～0.5。
如待测组分较多，Rf值也可在0.25～0.75。
展开的实验操作是将点样后的薄层板置于密闭的层析槽中，下端浸入展开剂高度不超过0.5cm（切勿将样点浸入展开剂中）。
展开距离一般为10-15cm。
4．定位与显色
确定被分离组分的位置称为定位。
通常用比移值Rf表示组分移动的特性，其定义为：Rf=原点至组分斑点中心的距离/原点至溶剂前沿的距离。
展开后的薄层板自槽中取出，室温下挥发去溶剂。
若被分离组分
本身有颜色，它们的位置根据有色的斑点即可确定。
无色的化合物可采用物理检出法、化学检出法来定位。
(1)物理检出法物理检出法属于非破坏性检出法。
常用的有：
①紫外光有的化合物能吸收紫外光同时发出更长波长的光即荧光，可用此荧光定位。
另一种方法是荧光消退技术，用有荧光剂的薄层板进行展开，于254nm或365nm荧光灯下观察，在波长230～390nm有吸收的化合物，在绿色的荧光背景上显暗紫色斑点。
如化合物的紫外吸收较弱则检出不灵敏。
②碘多数有机化合物能吸附碘，使斑点呈淡黄色或褐色。
此反应一般可逆，碘挥发后，组分又回到原来的状态。
此法可在密闭容器中放几粒碘晶体或喷雾0.5％碘的三氯甲烷溶液。
③憎水化合物在硅胶薄层展开后，可用水喷雾，对光观察，显示白色不透明的斑点。
(2)化学检出法：化学检出法是使用一种或数种显色剂与被检出化合物反应，生成有色化合物而定位。
5．定性
①与已知的标准品在同一块薄层板上进行对照，若Rf值相同，可能为同一化合物。
还需用几个薄层层析系统比较，组分与标准品的Rf值均一致，一般可认为是同一化合物。
②试样斑点与标准品的显色特性相同可帮助鉴定。
③斑点用光密度计原位扫描，得到吸收光谱或荧光光谱可用于定性。
④收集斑点，洗脱组分，用紫外光谱、红外光谱、质谱、核磁共振等方法鉴定。
6．定量
样品组分经薄层分离后，可用以下两种方法定量：
①洗脱法把组分斑点位置的吸附剂取出，用溶剂洗脱后，用其它方法(如分光光度法、荧光等方法)测定。
此法操作复杂，效率较低。
②原位法即在薄层上组分斑点位置进行测定。
又可分为目测法、测面积法和薄层扫描仪扫描定量法。
常用显色剂种类
显色剂可以分成两大类：一类是检查一般有机化合物的通用显色剂；另一类是根据化合物分类或特殊官能团设计的专属性显色剂。
l．通用显色剂
①硫酸常用的有四种溶液：硫酸-水(1：1)溶液；硫酸-甲醇或乙醇(1：1)溶液；1.5mol／L硫酸溶液与0.5-1.5mol／L硫酸铵溶液，喷后110℃烤15min，不同有机化合物显不同颜色。
②0.5％碘的氯仿溶液对很多化合物显黄棕色。
③中性0.05％高锰酸钾溶液易还原性化合物在淡红背景上显黄色。
④碱性高锰酸钾试剂还原性化合物在淡红色背景上显黄色。
1％高锰酸钾溶和5％碳酸钠溶液等量混合应用。
⑤酸性高锰酸钾试剂喷1.6％高锰酸钾浓硫酸溶液(溶解时注意防止爆炸)，喷后薄层于180℃加热15～20min。
⑥酸性重铬酸钾试剂喷5％重铬酸钾浓硫酸溶液，150℃烤薄层显色。
⑦5％磷钼酸乙醇溶液喷后120℃烘烤，还原性化合物显蓝色，再用氨气薰，则背景变为无色。
⑧1％铁氰化钾溶液和2％三氯化铁溶液等量混合使还原性物质显蓝色，再喷2mol／L盐酸溶液，则蓝色加深。