知识讲解_酚_基础

酚

编稿：宋杰审稿：张灿丽

【学习目标】

1、了解酚类的结构特点、一般特性和用途；

2、掌握苯酚的化学性质。

【要点梳理】

要点一、苯酚的结构和物理性质

【高清课堂：酚#苯酚的结构和物理性质】

分子中羟基与苯环（或其他芳香环）上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。最简单的酚是苯酚。

1．苯酚的结构。

苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为、或C6H5OH。

苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。

2．苯酚的物理性质。

纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊气味，熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。常温下，苯酚在水中的溶解度不大（9.3 g），当温度高于65℃时，能与水混溶。

苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。要点二、酚的化学性质及用途

【高清课堂：酚#苯酚的性质】

1．苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。

注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为：

H2CO3＞＞HCO3－

因此苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不会生成Na2CO3。

2．苯酚与金属钠的反应。

苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的影响，使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。

3．取代反应。

苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。

苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀（2,4,6-三溴苯酚），此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

4．显色反应。

苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色。本反应也可用于鉴定酚的存在。

5．缩聚反应。

酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。

6．苯酚的用途。

苯酚是重要的化工原料。广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，也可用于制备食品防腐剂和消毒剂。要点三、醇与酚的比较

类别脂肪醇芳香醇苯酚

实例CH 3CH2OH

官能团醇羟基（—OH）醇羟基（—OH）酚羟基（—OH）

结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链的碳原子相连—OH与苯环直接相连

主要化学性质①与钠反应；②取代反应；③脱水反应；④氧化反应；

⑤酯化反应

①弱酸性；②取代反应；③显色反应；

④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反

应；⑦缩聚反应

特性灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成（醛或酮）与FeCl3溶液反应显紫色

注意：属于酚类，属于芳香醇类，尽管两者在组成上相差一个“CH2”原子团，但两者并不是同系物关系。

【典型例题】

类型一：酚的结构与性质

例1 下列关于苯酚的叙述中，正确的是（）。

A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色

B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上

C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤

D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀

【思路点拨】关于苯酚的结构，可以在苯结构的基础上推断；熟练掌握苯酚的性质及应用。注意苯酚注解度随温度的变化所表现出的差异性。苯酚的化学性质主要表现在氧化反应和取代反应两个方面。

【答案】B、C

【解析】苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。

【总结升华】苯环的存在决定了至少12个原子共平面，连在羟基上的氢可以转动，可能不在苯环的平面上。苯酚的弱酸性并不能使指示剂变色；能与FeCl3溶液变紫色而不是沉淀，是酚类的性质而不只是苯酚特有的现象。举一反三：

【变式1】丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是，丁香油酚不具有的性质是（）。

A．与金属钠反应放出H2B．能与NaOH溶液反应

C．与Na2CO3反应放出CO2D．能发生加聚反应

【答案】C

类型二：有关酚的分离、提纯及检验

例2（2015 甘肃张掖二中期末）甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是（）

A．蒸馏B．加水分液C．加溴水过滤D．加氢氧化钠溶液，分液

【思路点拨】苯和苯酚互溶，混合物中加入NaOH溶液，生成苯酚钠，溶于水，但苯不溶于水，可用分液的方法分离，苯是一种良好的有机溶剂，溴、苯酚以及三溴苯酚都能溶于苯中。

【答案】D

【解析】A项由于苯中含有少量的苯酚，加热蒸馏水不能完全将二者分离，效果不好，故A错误；B项甲苯和苯酚互溶，不溶于水，故B错误；C项加溴水生成三溴苯酚，三溴苯酚和溴都能与苯互溶，不能将二者分离，并引入新的杂质，故C错误；D项加氢氧化钠溶液，苯酚和氢氧化钠反应生成溶于水的苯酚钠，但苯不溶于水，可用分液的方法分离，故D正确。

【总结升华】酚中羟基与苯环直接相连，使酚中羟基的邻、对位上的氢原子更容易被取代；由于苯环的存在，使酚羟基也比醇羟基活泼。

举一反三：

【答案】AC

【解析】A项，水和乙醇与Na反应，由反应的剧烈程度可以判断出羟基氢的活泼性，正确；B项，碳碳双键和醛基均可以使KMnO4酸性溶液褪色，错误；C项，根据“谁弱谁水解”的原则可以判断，NaCl显中性，则HCl为强酸，CH3COONa显碱性，则CH3COOH为弱酸，正确；D项，苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚能溶于苯，错误。