高三化学二轮专题复习有机合成流程图

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2024届高三化学二轮复习+专题复习-有机合成路线设计技巧+课件

本合成中各步的反应类型分别为（ A ） A．加成、水解、加成、消去 B．取代、水解、取代、消去 C．加成、取代、取代、消去 D．取代、取代、加成、氧化
2.官能团的消除方法
（1）消除不饱和键：加成反应（2）消除羟基（—OH）：消去反应、氧化反应或取代
（酯化、卤代）反应（3）消除醛基（—CHO）：加成反应或氧化反应
可能有 CH3CHO 的是（ C ）
A．(CH3)2C＝CH(CH2)2CH3 B．CH2＝CH(CH2)2CH3 C．CH3CH＝CH—CH＝CH2 D．CH3CH2CH＝CHCH2CH3
3.有机物成环的方法（1）酯化法
（2）加成法
四、有机合成的分析与应用
一、有机合成的分析方法和原则 1.正合成分析法
有机合成路线设计技巧
教研部郑宗元
目录
1. 有机合成的过程
2. 官能团的引入、消除、转化和保护的方法
3. 有机物碳骨架构建方法
部门：教学管理部 4. 常用汇方报法人—：逆肖春合花成分析法
一、有机合成的过程
1.有机合成的概念
有机合成：是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物
（4）消除卤素原子：消去反应或水解反应
3.官能团的转化
（1）官能团种类变化
（2）官能团数目变化（3）官能团位置变化
例题
1. 由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应为（ B）
A．加成—消去—取代 B．消去—加成—取代 C．取代—加成—消去 D．取代—消去—加成
2. 有机物
可经过多步反应转变为
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备写出合成路线。（无机试剂任选）

2023届高三化学高考备考二轮复习题型突破五有机合成及合成路线课件

水，故M和N的结构简式为
和H2O。
（7）已知
＋CO2，则以为原料合成
的条件下发生取代反应生成
，
再与CH3COCl发生取代反应生成
再与AlCl3反应可得到
再依次与NaOH熔融、HCl反应生成
，
。
时，可先将与浓硫酸在加热
氧化可得到
，
，
4.[2022·广东化学]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方
回答问题：
（1）A→B的反应类型为
。
⁠
答案：（1）取代反应或磺化反应
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为
。
⁠
答案：（2）
（3）C的化学名称为
，D的结构简式为
⁠
答案：（3）苯酚
（4）E和F可用
（写出试剂）鉴别。
⁠
答案：（4）FeCl3溶液（或其他合理答案）
。
⁠
（5）X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为
得苯环上的取代基中含1个羟基；分子中苯环上只含有1个取代基，则该取代基的结
构为
、
、
、
（1、2、3、4均表示羟基的连接位置），即满足条
件的化合物I的同分异构体共有12种。其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原
子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为
或
。
2.[2022·湖北化学]化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为
。
⁠
答案：（4）乙烯
解析：（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1

2019年高考化学二轮复习题型专练12有机推断(含解析)

题型专练12 有机推断1. 有机化学基础]有机化合物F是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下图所示：已知：①A的核磁共振氢谱图中显示两组峰②F的结构简式为：③通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

④请回答下列问题：(1)A的名称为______________(系统命名法)；Z中所含官能团的名称是___________。

(2)反应Ⅰ的反应条件是__________；反应Ⅲ的反应类型为__________ 。

(3)E的结构简式为_______________________。

(4)写出反应Ⅴ的化学方程式____________________________________________。

(5)写出反应IV中的化学方程式____________________________________________。

(6)W是Z的同系物，相对分子质量比Z大14，则W的同分异构体中满足下列条件：①能发生银镜反应，②苯环上有两个取代基，③不能水解，遇FeCl3溶液不显色的结构共有_________种(不包括立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰的结构为____________。

【答案】【答题空1】2－甲基－2－丙醇【答题空2】酚羟基、醛基【答题空3】浓硫酸，加热【答题空4】氧化反应【答题空5】(CH3)2CHCOOH【答题空6】【答题空7】(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O【答题空8】6【答题空9】【解析】A的分子式为C4H10O，A的核磁共振氢谱图中显示两组峰,所以A的结构简式为：(CH3)3C(OH)；比较A、B的分子式可以知道，A→B是消去反应，所以B是(CH3)2C=CH2，B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C 是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO，D→E是氧化反应，所以E是(CH3)2CHCOOH；X的分子式为C7H8O，且结合E、F的结构简式可知，X的结构简式为，在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此Y的结构简式为；Y→Z是水解反应，根据信息③，应该是-CHCl2变成-CHO，则Z的结构简式为，Z→F是酯化反应，F的结构简式为：；(1)结合以上分析可知，A的结构简式为：(CH3)3C(OH)，名称为2－甲基－2－丙醇；Z的结构简式为：，所含官能团酚羟基、醛基；综上所述，本题答案是：2－甲基－2－丙醇；酚羟基、醛基。

2024届高三化学二轮复习合成操作-有机合成单元反应类型课件

应、Perkin反应、Knoevenagel反应、Dieckman缩合、Darzens反应、Prins缩合、Diels-Alder反应等。该类反应需
在缩在有机化合物分子中形成新的碳环或杂环的反应叫做环合反应，也叫做闭环或成环缩合反应。合剂或催化剂
酸、碱、盐、金属、醇钠等存在下才能顺利进行。 1）醛酮缩合反应
有机合成单元反应的类型
重氮化定义:芳香族伯胺和亚硝酸作用生成重氮盐的反应称为重氮化反应。芳伯胺常称重氮组分，亚硝酸为重氮化剂。因为亚硝酸不稳定，通常使用亚硝酸钠和盐酸或硫酸，使反应时生成的亚
硝酸立即与芳伯胺反应，避免亚硝酸的分解，重氮化反应后生成重氮盐。
重
由重氮化反应制备的重氮化合物
重
氮通过偶合反应可合成一系列偶氮染料，氮
2024
谢谢观看
基、羰基、氰基、芳环类等不饱和基团
还
上使之成为饱和键的反应，它是π键断裂与氢加成的反应。
原
氢解是指有机化合物分子中某些化学键因加氢而断裂，分解成两部分氢
和
化产物，它是键断裂并与氢结合的反应。
通常容易发生氢解的有碳-卤键、碳-硫
加
键、碳-氧键、氮-氨键、氮-氧键等。
氢
2.化学还原法
将活泼金属(如锂、钠、钾等)加
1.加聚反应:由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的，能
反
应
类
2.缩聚反应:指小分子互相作用生成高分子的同时要脱去小分子。能发生加聚反应的官
型
能团是:羧基和羟基(生成聚酯)，羧基和氨基(生成肽键)，苯酚和甲醛(生成酚醛树脂)。
合成操作—有机合成单元反应的类型
有机合成单元反应的类型

2023届高中化学人教版二轮专题复习第80讲-有机合成路线设计的基本方法(学案)

第80讲-有机合成路线设计的基本方法一、知识重构1.各类有机物的相互转化2.各类官能团的引入方法3.(1)利用HCN的加成增长碳链(2)利用羟醛缩合增长碳链(3)利用氧化反应缩短碳链(4)利用周环反应成环4．官能团的保护与恢复(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

HOCH 2CH=CHCH 2OH ――→HCl HOCH 2CH 2CHClCH 2OH ――――→KMnO 4/H＋――――→1NaOH/醇2酸化HOOC—CH=CH—COOH 。

(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH 溶液或CH 3I 保护。

(3)醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。

①――→C 2H 5OHHCl――→H ＋/H 2O②――――――――→HO—CH 2CH 2—OH H＋――→H ＋/H 2O(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。

――――→CH 3CO 2O ――――→H 2O H ＋或OH－(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。

二、重温经典1.（2022年全国甲卷36题）用 N -杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。

下面是一种多环化合物 H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

(6)如果要合成H 的类似物H'()，参照上述合成路线，写出相应的D'和G'的结构简式、。

【答案】、【解析】对比H()与H'()的结构可知，将合成H的原料D中的苯环换为,即得到D',将G中的苯环去掉即得到G',所以D'、G'分别为、。

2.（2022湖南19）物质J 是一种具有生物活性的化合物。

该化合物的合成路线如下：已知：①②参照上述合成路线，以和为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)【答案】【解析】结合题给信息①、②,及由G到I的转化过程可知,可先将转化为,再使和反应生成,并最终转化为,即合成路线见答案。

2023新教材高考化学二轮专题复习专题15 有机化学基础

专题十五有机化学基础真题研练·析考情【真题研练】1.[2022·湖南卷]物质J是一种具有生物活性的化合物。

该化合物的合成路线如下：已知：①②回答下列问题：（1）A中官能团的名称为、；（2）F→G、G→H的反应类型分别是、；（3）B的结构简式为；（4）C→D反应方程式为；（5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为；（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。

2．[2022·全国乙卷]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题：（1）A的化学名称是。

（2）C的结构简式为。

（3）写出由E生成F反应的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

（4）E中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。

（5）由G生成H的反应类型为________________________________________________________________________。

（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为。

（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。

高三二轮复习专题—有机化学综合运用(学生版)

个性化教学辅导教案学生姓名 XXX年级高三学科化学上课时间 X 年X 月X 日X 时…教师姓名XXX课题高三二轮复习专题:常见有机物及反应类型教学目标1、能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；2、了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；3、了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体；4、能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；5、了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体，了解加聚反应和缩聚反应的特点。

教学过程教师活动学生活动1、有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为。

按如图所示关系可以合成甲，其中试剂I 可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。

已知：a ．-CH 2OH ＋-CH 2OH ――――→浓硫酸△-CH 2OCH 2-＋H 2O b ．请回答下列问题：(1)质谱图显示A 的相对分子质量是80.5，A 分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A 的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶1，则A 的结构简式为ClCH 2CH 2OH 。

(2)试剂I 的名称是乙醛；B →C 的反应类型是消去反应。

(3)写出下列反应的化学方程式：①D →E ：________________________________________；②C ＋F →G ＋NaCl ：________________________________________。

(4)E 的一种同分异构体的水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为________________________________。

3、化合物F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：(1)化合物A 中的含氧官能团为填官能团名称)。

高三二轮专题有机推断及合成路线的分析与设计(选考) 含答案

专题十九有机推断及合成路线的分析与设计(选考)[查漏补缺·对接高考] 排查核心知识挖掘命题规律授课提示：对应学生用书第85页[探高考·真题鉴赏]1．(2019·高考全国卷Ⅰ节选)化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH 3COCH 2COOC 2H 5)制备的合成路线________________________________________________________________________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(无机试剂任选)。

答案：C 6H 5CH 3――→Br 2光照C 6H 5CH 2Br CH 3COCH 2COOC 2H 5――→1)C 2H 5ONa/C 2H 5OH 2)C 6H 5CH 2Br2．(2019·高考全国卷Ⅲ节选)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。

下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。

(2)反应③的类型为_________________________________________________，W的分子式为________。

(3)利用Heck反应，由苯和溴l乙烷为原料制备，写出合成路线________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

高考化学二轮主观题必刷题专题17 合成路线(含答案解析)

专题17 合成路线专练1．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下：完成下列填空：(1)丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。

(合成路线常用的表示方式为：甲乙目标产物)_______________________。

2．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：已知：回答下列问题：(1)参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线，(无机试剂任选)____________________________________________。

3．有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。

试回答下列问题(1)由B通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为_________________。

4．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示：(1)已知：R-CH（COOH）2→R-CH-COOH，参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线。

__________________________。

5．化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O；②。

回答下列问题：(1)写出用甲醛和乙醛为原料制备化合物CH2=CHCOOCH3的合成路线（其他试剂任选）____。

6．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为。

请回答下列问题：（1）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）______，合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH37．A（C3H6）是基本有机化工原料。

高中化学二轮复习试题有机化学推断中的设计合成路线

2020届届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届届届1.化合物G是合成液晶材料的中间体,以芳香烃A、乙酸为原料合成G的路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为___________________。

(2)由A和B生成C的反应类型为_________,由D生成E的反应类型为___________。

(3)C中含有的含氧官能团的名称_______________。

(4)F与足量NaOH完全反应生成G的化学方程式为___________________。

(5)能同时满足下列条件的C的同分异构体有___________种。

①苯环上有两个取代基②能够发生银镜反应(6)写出以苯和丙酸为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线：_____________________________。

2.光刻胶是一种应用广泛的感光树脂,它的一种合成路线如下：已知：Ⅰ．（R1、R2为烃基或氢）Ⅱ．（R1、R2为烃基）回答下列问题：（1）A的化学名称是________．C中所含官能团的名称是________．（2）C→D的反应类型是________．E的结构简式为________．（3）D＋G→光刻胶的化学方程式为________．（4）T是C的同分异构体,T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子结构中除苯环外无其它环．则T的结构有________种．其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为1︰1︰2︰2︰2的结构简式为________．（5）根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2COOH的合成路线流程图：________（无机试剂任用）．（合成路线流程图示例：）3.【化学——选修5:有机化学基础】利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下：已知：（1）A 的化学名称是_________________。

（2）B 的结构简式是_________________,由C 生成D 的反应类型为___________。

2024届高三化学高考备考二轮复习++有机大题++课件

—OH
件下生成乙烯）、易催化氧化、易被强氧化剂
氧化（如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸）
酚羟基醛基
—OH
极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色）、易氧化（如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色）、显色反应（如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色）
结构简式
。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。 ②能发生水解反应，水解产物之一是α氨基酸，另一产物分子中不
同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO和
为原料制备
的
合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见
本题题干）。
练1 某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
催化剂
已知：R1COOR2＋R3OH
R1COOR3＋R2OH
（1）①的反应类型是氧化反应。K中含有的官能团名称是羰基。
（2）E的名称是乙二醇。
（3）④是加成反应，G的核磁共振氢谱有三种峰，G的结构简式
是 CH2＝CHCH3
。
（4）⑦的化学方程式是_____________________。
标出手性碳原子：
。
（7）已知：①当苯环有RCOO—、烃基时，新导入的基团进入原有
基团的邻位或对位；原有基团为—COOH时，新导入的基团进入原有
基团的间位。②苯酚、苯胺（
）易氧化。
设计以
为原料制备
的合成路线
___________________________________（无机试剂任用）。
2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成 G的路线如下：

高考化学有机合成路线

有机合成路线1.有机合成路线常用的表示方式为：A B ∙∙∙∙∙∙目标产物，书写时应注意：（1）尽量选择步骤少的合成路线，高考化学有机合成路线一般为3到5步。

有机合成产物尽可能要有专一性，避免产物多样化，如，烷烃的光照取代在合成路线中一般不使用。

（2）合成路线中的反应试剂和反应条件要书写明确，不能含糊不清。

（3）合成路线中的有机物的结构简式书写也要规范清晰，易于辨识。

（4）若合成路线涉及多条，那就分条书写，不要在一条线上“节外生枝”，显得杂乱无章。

（5）有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。

总之，有机合成路线的书写要做到规范，规范，规范！2.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。

（1）引入C=C双键：a.醇的消去，如2-丙醇的消去反应：______________________________________。

b.卤代烃的消去，如溴乙烷的消去反应：_________________________________。

（2）引入C≡C叁键：a.邻二醇的消去，如乙二醇的消去反应：______________________________________________。

b.邻二卤代烃的消去，如1，2-二溴乙烷的消去反应：___________________________________。

写出由制备的合成路线。

c.邻卤代烯烃的消去，如氯乙烯的消去反应：_________________________________________。

（3）引入卤素(X)原子：a.烯烃与HX或X2的加成反应，如乙烯与HBr的加成反应：_____________________________。

b.苯的取代，如苯的溴代反应：____________________________________。

（4）引入羟基(-OH)：a.卤代烃的水解，如溴乙烷的水解反应：______________________________________________。

高三化学二轮复习热点专练19 有机化学-有机合成线路设计(2021年整理)

有机化学——有机合成线路设计1．已知：。

以D()为主要原料制备己醛（目标化合物），将合成路线的后半部分补充完整。

合成路线中第一步反应的目的是_____________________。

2．设计一条由异戊二烯[CH 2=C(CH 3)CH=CH 2］制得有机合成中间体的合成路线________________________________________________________________________________________.3．写出用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D （）的合成路线___________________________________________________________________________________________________。

4．已知：。

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E （CH 3CH=CHCOOC 2H 5R －CHO－R ´O －R "H /H 2O RCHO + R ´OH + R "OH CHCH 2CH 2OHH 3CH 3C2CH 3CHOCH 3CHCH 2CHOOH OH），写出合成路线_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。

5．已知：。

A(HOOCCHO ）有多种合成方法，写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

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高三化学二轮专题复习有机合成流程图1．已知，卤代烃之间能发生反应：
C4H9
Cl (C4H9)2CuLi C4H9－C2H5
聚苯乙烯是一种生活中常见的塑料，试以碳化钙、苯为基本有机原料，无机原料自选，在下列方框中用合成反应流程图合成聚苯乙烯
2 请用合成反应流程图表示出由CH
2
Cl
和其他无机物合成最合理的方案。

3 聚乙酸乙烯酯简称PV A，结构简式为，它是由乙酸乙烯酯聚合生成的。

已知乙炔跟另一种有机物N发生一步加成反应可制得乙酸乙烯酯。

请设计合成N的合理路线
4
根据题示信息，用苯酚为主要原料合成，模仿以上流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件。

（有机物写结构简式，其它原料自选）
5.请设计合理方案从CH CH3
COOH
Cl
合成
CH2
C
CH
2
O
O
6 已知：（1）二分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐：CH 3C O O
C CH
3
O （2）HO —CH 2—CH ＝CH —CH 2—OH 氧化时分子中的碳碳双键会被同时氧化。

（3）HO —CH 2—CH 2—CHCl —CH 2—OH 氧化时仅氧化二个醇羟基。

目前工业锅炉中使用的阻垢剂常常采用水解聚马来酸酐(HPMA)的方法获得。

马来酸分子结构为HOOC －CH ＝CH —COOH ，脱水形成的马来酸酐的分子组成为：C 4H 2O 3
以CH 2＝CH —CH ＝CH 2为原料可合成聚马来酸酐。

请用合成反应流程示意图．．．．．
表示出其合理的合成方案(学过的重要反应条件要写，有机物均用结构简式表示)。

7. 狄尔斯－阿德耳(Diels －Alder)反应也称双烯合成反应。

如：
某实验室以CH 3C(CH 3)=CHCH 3和CH 3CH=CH 2合成请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。

提示：①RCH 2CH ＝CH 2＋Cl 2 RCHClCH ＝CH 2＋HCl
②合成过程中无机试剂任选
8.已知：在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应。

依据题中信息及所学知识，设计合理方案由合成(用反应流程图表示，并
注明反应条件)
9. 已知．
R 1
R 2
R 3H
Zn/H 2O
O 3R 1
R 2
O
R 3
H
由C H 3
C O
COOH
合成制取乙二酸
10．
已知：下列有机化合物A ～H 有如图的转化关系：
化合物D 的分子式为C 10H 10O ，其苯环上的一氯代物只有两种；F 的分子式为C 10H 9OBr 。

请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为，反应②的条件为。

（2）化合物D 有多种同分异构体，其中属于酚类，结构中除苯环外无其他环且苯环上只有两种互为对位的取代基的同分异构体有种（不考虑两双键直接相连）。

（3）以苯、丙醛为原料，其他无机试剂任选，写出制备化合物
的合理流程图，注明试剂和条件。

11. M 5纤维是近年来开发出的一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料轻35%，
用它制成的头盔、防弹背心和刚性前后防护板，在战争中保住了很多士兵的生命。

下面是 M 5纤维的合成路线（部分反应未注明条件）：
已知：当反应条件为光照且与X 2反应时，通常是X 2与烷或苯环侧链烃基上的H 原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X 2的反应时，通常为苯环上的H 原子直接被取代。

根据上述合成M 5纤维的过程，回答下列问题：
(1) 合成M 5的单体G 的结构简式为_____________，F 的含氧官能团的名称有_______。

(2) 在①～⑦的反应中，不属于取代反应的是__________，②的反应条件是_________。

（3）生成A 的同时可能生成的A 的同分异构体为。

(4) 1mol 的C 和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应可以生成_________mol 砖红色沉淀。

（5）1mol 的F 和Na 2CO 3溶液反应最多消耗Na 2CO 3 mol 。

12有机物A 的结构简式如下图所示：
N
CH 3
H
CH 2CH 2 NH C
O
OH
有机物A 在稀硫酸中受热会水解成B 、C 两种产物，B 是一种离子化合物，C 是一种共价化合物。

（1）A 的分子式为。

在A 的结构简式中虚线框内的结构名称为。

（2）写出C 跟碳酸氢钠反应的化学方程式。

（3）C 的同分异构体中，属于酚类也属于酯类的化合物有种。

（4）某类有机物，属于C 的同分异构体，分子中有苯环且苯环上连有三个取代基。

写出这类有机物的结构简式，其中含氧官能团的名称。

1
2
CH 2Cl
CH 2
Cl
CH 2
Cl CH 2Cl
Cl CH 2
OH
OH
3
4 │
OH
│
OH
‖
O H 2 催化剂
O 2 Cu ，Δ
HCN OH —
OOC
COO
OH CN
OH COOH
浓H 2SO 4/Δ
5
CH CH 3COOH
Cl
NaOH 醇
————→
Δ
CH
CH 2
COONa
HBr/过氧化物
——————→
CH 2CH 2COONa
Br
NaOH 水
————→
Δ
CH 2CH 2COONa
OH
浓H 2SO 4
————→
Δ
CH 2C CH 2\
6 CH 2=CH —CH=CH 2→BrCH 2—CH=CH —CH 2Br NaOH 水溶液
——————→Δ
HO —CH 2—CH=CH —CH 2—OH HCl ，催化剂——————→Δ
HO —CH 2—CH 2CHCl —CH 2—OH 氧化
————→HOOC —CH 2—CHCl —
COOH NaOH 醇溶液
——————→Δ
NaOOC —CH=CH —COONa H +/H 2O
————→HCCO —CH=CH —COOH →
CH CH
C O
O →
CH
CH O
O
O [] n
8.
10．
已知：下列有机化合物A ～H 有如图的转化关系：
化合物D 的分子式为C 10H 10O ，其苯环上的一氯代物只有两种；F 的分子式为C 10H 9OBr 。