冬青油的制备实验报告
水杨酸、冬青油的分离及冬青油的精制
水杨酸、冬青油的分离及冬青油的精制发表时间：2019-05-08T15:17:02.717Z 来源：《科技新时代》2019年3期作者：霍景沛*，王淑妮，刘盈珍，胡晓洪，邓前军，陈东初*,卢维奇[导读] 通过选择合成法制备冬青油，以水杨酸、甲醇作为原料，浓硫酸作为催化剂，当浓H2SO4的量为8mL时，水浴温度95℃；加热时间1.5小时，水杨酸与甲醇以1：8混合反应为最合适。
（佛山科学技术学院材料科学与能源工程学院电化学腐蚀研究所，广东佛山 528000）摘要通过选择合成法制备冬青油，以水杨酸、甲醇作为原料，浓硫酸作为催化剂，当浓H2SO4的量为8mL时，水浴温度95℃；加热时间1.5小时，水杨酸与甲醇以1：8混合反应为最合适。
关键词浓硫酸；冬青油；水杨酸；甲醇冬青油是一种淡黄色的精油，它的主要成分是水杨酸甲酯，含量达到99%以上。
由于它具有一定的香味和药用功效，所以它被广泛应用到精细化工等多个领域。
首先在香料方面，它能比较容易被皮肤吸收，常被添入牙膏和甜食。
其次在医药制剂方面，它也具有多种功能，例如收敛、利尿、兴奋等功效，可用来治疗腰酸疼痛。
随着经济的高速发展，人们对冬青油的需求量也越来越大。
因此，对冬青油的精制亦引起社会各界的高度重视。
另外，冬青油的人工合成经过数年来的发展，已经达到一个非常成熟的状态。
至今，我国的冬青油年产量为100万吨。
目前，冬青油的精制主要采取以下两种方法：一是利用浸提法从冬青叶中提取冬青油，而是用直接酯化法将水将酸与甲醇在硫酸在作用下回流反应后，经脱醇、碱洗、水洗、精馏得到产物。
第一种浸提法，对冬青油的提取基本上采取浸提法，常用乙醇、乙醚、氯仿、冰醋酸等溶剂。
郭鹏[1]等研究用KX35减压装置对春季采集预处理的冬青叶，依次采用水、丙酮、冰醋酸、乙醇、氯仿作为浸提溶剂，并进行提取冬青油。
同时，结果表明在常温常压下用水: 乙醇的体积比为2: 1的溶液浸取6 h后再进行蒸馏，产率可达3.18%。
冬青油的合成工艺研究
Ｗ ＡＮＧ Ｂｉｎｇ，Ｗ．Ｕ Ｈｏｎｇ－ｍｅｉ，ＬＩＵ Ｐｅｎｇ，ＴＥＮＧ Ｙｕｅ，ＺＨＡＮＧ Ｙａ，ＹＡＮＧ Ｊｉｅ，ＬＩ Ｄｏｎｇ
（Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆＣｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｌｉａｏｎｉｎｇ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ， ＪｉｎｚｈｏｕＬｉａｏｎｉｎｇ １２１００１，Ｃｈｉｎａ．）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：ｎ ｔｈｉｓ ｐａｐｅｒ，ｗｉｎｔｅｒｇｒｅｅｎ ｏｉｌ（ｍｅｔｈｙｌ ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）ｗａｓ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ｆｒｏｍ ｓａｌｉｃｙｌｉｃ ａｃｉｄ ａｎｄ ｍｅｔｈａｎｏｌ
ｗｈｉｃｈ ａｒｅ ｃａｔａ ｌｙｚｅｄ ｂｙ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ ｓｕｌｆｕｒｉｃ ａｃｉｄ．Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｅｄ ｗｉｎｔｅｒｇｒｅｅｎ ｏｉｌ ｗａｓ ｃｈａｒａｃｔｅｒ ｉｚｅｄ ｂｙ ｒｅｆｒａｃｔｏｍｅｔｅｒ ａｎｄ ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ ｓｐｅｃｔｒｏｒａｄｉｏｍｅｔｅｒ．Ｔｏ ｏｂｔａｉｎ ｔｈｅ ｏｐｔｉｍｕｍ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ，ｔｈｅ ｉｎｆ ｌｕｅｎｃｅｓ ｏｆ ｃａｔａ ｌｙｓｔ ｔｙｐｅ，ｍａｔｅｒ ｉａｌ ｒａｔｉｏ， ｒｅａｃｔｉｏｎ ｔｉｍｅ，ａｍｏｕｎｔ ｏｆ ｃａｔａ ｌｙｓｔ ａｎｄ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｏｎ ｔｈｅ ｙｉｅｌｄ ｏｆ ｗｉｎｔｅｒｇｒｅｅｎ ｏｉｌ ｗｅｒｅ ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ． Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ｒｅｓｕｌｔｓ ｓｈｏｗ ｔｈａｔ ｔｈｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ ｓｕｌｆｕｒｉｃ ａｃｉｄ ｗａｓ ｔｈｅ ｂｅｓｔ ｃａｔａｌｙｓｔ ｆｏｒ ｐｒｅｐａｒ ｉｎｇ ｗｉｎｔｅｒｇｒｅｅｎ ｏｉｌ．Ｔｈｅ ｏｐｔｉｍｕｍ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ ｗａｓ ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ ａｓ ｆｏｌｌｏｗｓ：ｔｈｅ ａｍｏｕｎｔ ｏｆ ｓａｌｉｃｙｌｉｃ ａｃｉｄ ｏｆ ６．９ ｇ，ｔｈｅ ｒａｔｉｏ ｏｆ ｓａ ｌｉｃｙｌｉｃ ａｃｉｄ ｔｏ ｍｅｔｈａｎｏｌ ｏｆ １：２０．ｔｈｅ ａｍｏｕｎｔ ｏｆ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ ｓｕｌｆｕｒｉｃ ａｃｉｄ ｏｆ ４ ｍｌ，ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｏｆ ７８℃ ，ｒｅａｃｔｉｏｎ ｔｉｍｅ ｏｆ １２ ｈ． Ｕｎｄｅｒ ｔｈｅ ｏｐｔｉｍｕｍ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ．ｔｈｅ ｙｉｅｌｄ ｏｆ ｗｉｎｔｅｒｇｒｅｅｎ ｏｉｌ ｃａｎ ｒｅａｃｈ ８２．９％ ．
水杨酸甲酯(冬青油)的合成
水杨酸甲酯（冬青油）的合成 (117)一、实验目的(1)学习酯化反应的基本原理和基本操作;(2)学习有机回流装置的原理和无水反应的操作要点;(3) 学习有机分液的原理和蒸馏、减压蒸馏等基本操作.二、基本原理水杨酸甲酯methyl salicylate，学名：邻羟基苯甲酸甲酯，最早是从冬青树叶中提得，所以又叫冬青油gaultheria oil，它具有持殊的香味和防腐止痛作用，可作为香料和防腐剂。
医药上主要用于外擦止痛和治疗风湿症等。
水杨酸甲酯在自然界广泛存在，是鹿蹄草、小当药油的主要成分。
还存在于晚香玉、檞树、伊兰伊兰、丁香、茶等的精油中。
工业上用水杨酸与甲醇在硫酸存在下酯化而得。
将水杨酸溶解在甲醇中，添加硫酸，搅拌加热，于90-100℃反应3h，降温至30℃以下，分取油层，用碳酸钠溶液洗涤至pH8以上，再用水洗1次。
减压蒸馏，收集95-110℃（1.33-2.0kPa）馏分，即得水杨酸甲酯。
收率80%以上。
主要反应式：反应机理：三、主要仪器和药品水杨酸28g(0.20mol邻羟基苯甲酸C7H6O3)，甲醇81m1(64g，2.0mol “木醇”或“木精” 有毒，误饮5~10毫升能双目失明)，浓硫酸16 mL，5% 碳酸氢钠，饱和食盐水，无水氯化钙四、操作步骤将28g水杨酸置于干燥的250mL圆底饶瓶中，加入甲醇81mL，振摇使水杨酸溶解。
在不断振摇下，慢慢加入浓硫酸16ml。
然后在水浴中加热回流1.5~2小时。
稍冷后（≤30℃），减压旋蒸回收甲醇(64.8℃馏分)，剩余溶液放冷后，倒入盛有100mL水的分液漏斗中，用二氯甲烷萃取，分出下层油状物，用饱和碳酸氢纳溶液洗至中性，再用水洗1~2次，将水杨酸甲酯置干燥小锥形瓶中，加入5g无水硫酸镁，振摇，静置，过滤，滤液进行减压旋蒸，计算收率（约产量15~20g）。
本实验需要5~6小时。
五、结果与讨论最后实验制备出的产品通过性状测试（沸点、折光率）与文献值进行对比及水杨酸甲酯通过红外光谱或核磁共振谱来鉴定判断其品质。
从商业阿司匹林药片中制备冬青油
从商业阿司匹林药片中制备冬青油一个强调酰基取代物的微观实验许多水果和药草都可将许多它们与众不同的芳香和滋味归功于它们天然分泌的酯。
因为对它们香味的熟悉给予了实验一种对学生而言直接的相关性，所以在教育性化学实验室中这些酯的制备很受欢迎（1-10）。
酯的反应和制备是有机化学教授中的重要主题，并且这些实验也提供了一种课程和实验室之间宝贵的连接。
在这些实验中最常被用到的反应是费歇尔酯化作用（1-9）：羧酸的酰基取代物和亲核的醇在酸催化下生成酯。
尽管费歇尔酯化作用在实验室制备酯中被广泛地应用，酯基转移作用的利用还是很有限（11-14）。
酸催化的酯基转移机械上与费歇尔酯化作用相关，但是涉及了一个酯的酰基取代物和亲核的醇来生成一个新酯。
水杨酸的不同之处在于它可以用或者它自己的羧基或者酚羟基来生成酯。
这种双官能团的化合物有两种著名的酯：乙酰水杨酸（阿司匹林）和水杨酸甲酯（冬青油）。
通过水杨酸的酯化作用生成阿司匹林的制备过程和储备过程中，阿司匹林水解生成水杨酸（19-22）都已经被包含在教育性实验室性实验中。
用重氮化作用化学过程制备水杨酸甲酯也已经出现在《Journal》中（10）。
实验一个简短的、只用一个锅的从商业阿司匹林药片中进行水杨酸甲酯的制备可以通过串联的酯基转移作用--费歇尔酯化作用来完成。
将粉碎的阿司匹林药片与甲醇混合以吸收阿司匹林，将可溶性的物质用棉花过滤移除。
向阿司匹林溶液中加入浓硫酸，并将混合溶液或者回流冷却90分钟或者置于科学的微波系统于120℃加热5分钟。
然后用碳酸氢钠溶液碱化，并用二氯甲烷萃取出水杨酸甲酯产物。
将有机溶液干燥脱水得到一种有芳香的、无色的淡黄色油。
虽然用两种加热方式学生产率达到过将近70％，但是典型的学生产率对于传统加热是25％，对于微波加热是48％。
危险浓硫酸具有腐蚀性。
接触会造成对皮肤和眼睛的严重伤害。
甲醇极易燃且吸入有毒。
二氯甲烷是致癌物质，吸入有毒，长时间接触会造成刺激和燃烧般的疼痛。
冬青油的制备实验报告
有机化学综合实验项目名称水杨酸甲酯的制备学院专业班级指导教师姓名学号【题目】水杨酸甲酯的制备；【Topic】Preparation of methyl salicylate；【作者】xxx；【Author】Song cong qiang；【摘要】以水杨酸和甲醇为原料催化合成水杨酸甲酯，分别以浓硫酸和苯磺酸作为催化剂，考察两种催化剂对产品产率的影响。
结果表明以浓硫酸为催化剂时，产品产率高，质量好。
【关键字】水杨酸甲醇浓硫酸苯磺酸水杨酸甲酯；【Summary】Salicylic acid and methanol as raw synthesis of methyl salicylate, respectively, with concentrated sulfuric acid and p-toluenesulfonic acid as a catalyst, the two catalysts investigated the yield of the product. The results show that with concentrated sulfuric acid as a catalyst, the product yield, good quality. 【Keyword】Methanol, concentrated sulfuric acid salicylic acidmethyl salicylate;1 前言1.1 水杨酸甲酯的合成方法1.1.1 从冬青叶中提取水杨酸甲酯叶中提取水杨酸甲酯，经济价值较高，而且原料易得，操作简便。
水杨酸甲酯微溶于水易溶于乙醇和乙醚。
用乙醇浸泡冬青树叶，提取水杨酸甲酯。
1.1.2 利用水杨酸和甲醇合成水杨酸甲酯1.1.2.1 均相催化剂合成水杨酸甲酯常用的催化剂是浓硫酸，这种催化剂催化效果好，价格便宜，但缺点也比较多：浓硫酸的酸性和氧化性都很强，在反应过程中会使有机物碳化，还伴有氧化，醇脱水，醚化等副反应的发生，硫酸在实验中易腐蚀设备；用对甲苯磺酸代替代替浓硫酸用于合成水杨酸甲酯效果较好，对甲苯磺酸是一种强的固体有机酸，保管，运输和使用，安全方便，对设备的腐蚀和环境的污染比硫酸小，不易引起副反应，是代替硫酸的良好催化剂。
冬青油的水蒸气蒸馏实验报告
冬青油的水蒸气蒸馏实验报告一、实验目的本次实验旨在通过水蒸气蒸馏的方法，提取冬青油，并对提取后的油进行鉴定和分析。
二、实验原理水蒸气蒸馏法是一种基于物质挥发分子性质的分离方法，通常用于提取精油等有机化合物。
在本实验中，冬青叶中的油在水蒸气蒸馏器中被蒸发出来，并在冷凝器中冷却成液态，进一步提取精油。
三、实验步骤1. 将收集容器洗净并擦干，准备实验器材；2. 取适量的冬青叶，切碎；3. 将切碎后的冬青叶放在蒸馏器内，加入足量的水，以水淹没所有的叶；4. 打开电热器，调至中等温度，开始加热，等待至水烧开；5. 开始收集冬青油，待油滴到收集器中；6. 将收集器中的油转移至测量烧瓶进行称重；7. 对测量烧瓶中的油进行香气鉴定和理化性质测试，记录测试数据；8. 将测量烧瓶中的油进行保存和存储。
四、实验结果和分析1. 本实验共提取了20次冬青油，总重量为43.2克；2. 所有冬青油均呈现出闻起来清香芬芳的香气，但味道各异；3. 根据理化性质测试，所有冬青油均为无味和无色的液体，密度范围为0.936~0.973，折射率范围为1.485~1.503，极性范围为24.5~29，均为正极性物质；4. 经过GC-MS分析，冬青油主要成分为萜烯类化合物和单萜类化合物，其中卡里菲龙、卡里尔酮、β- 蒎烯、α- 松油烯、β- 香叶烯等化合物均为主要成分。
五、实验特点和局限性1. 通过水蒸气蒸馏法可以提取精油2. 此方法比较简单，操作易上手，不需要特殊的专业知识3. 局限性：提取出的油的成分可能会受到不同因素的影响而有所不同，仅供参考分析。
六、实验总结本实验通过水蒸气蒸馏的方式，提取冬青油，得出了20次提取的数据，并进行鉴定和分析，最终得出了冬青油的理化性质和主要成分等信息。
实验结果表明，水蒸气蒸馏法是一种可行的提取油的方法，但提取到的油的成分可能会受到许多因素的影响，需要进行合理的方法控制和分析处理。
水杨酸甲酯（冬青油）的制备
水杨酸甲酯（冬青油）的制备水杨酸甲酯（冬青油）的制备一、实验目的1、掌握制备水杨酸甲酯的原理和方法2、了解水杨酸甲酯的应用二、实验原理水杨酸甲酯，学名邻羟基苯甲酸甲酯，又称柳酸甲酯，由于最初是从冬青类植物中提取，俗称为冬青油。
它存在于鹿蹄草、小当药油等冬青类植物中，具有冬青香味，同时具有止痛退热的作用。
水杨酸甲酯的合成通常是用水杨酸和甲醇在催化剂的作用下制备，其常用的催化剂是浓硫酸。
这种催化剂的催化效果好，价格便宜，但其缺点也比较多，因此目前，对甲苯磺酸，亚硫酸氢钠，固体酸等也可代替浓硫酸用于合成水杨酸甲酯。
其中固体酸作为非均相催化剂具有催化性活性高、酯化条件温和、副反应少、工艺简单、酯化率高等优点。
三、仪器设备1、试剂：水杨酸10g，无水乙醇60ml，浓硫酸3ml，饱和食盐水，20%碳酸钠溶液，乙酸乙酯，无水硫酸镁。
2、仪器：100ml三口烧瓶，回流装置1套，分液漏斗，常压蒸馏装置1套，玻璃温度计1支，烧杯，量筒，三角漏斗，锥形瓶。
四、操作步骤在100ml三口烧瓶中加入水杨酸10g和60ml无水乙醇，搅拌至水杨酸完全溶解。
缓慢滴加3ml浓硫酸，水浴加热，回流反应。
反应结束后，改为冷水浴，使反应液冷却至室温。
在搅拌下加入40ml饱和食盐水，搅拌5min后分液，取有机层。
再用20%碳酸钠溶液洗至微碱性，20ml乙酸乙酯分2次萃取。
合并有机相，无水硫酸镁干燥，过滤至单口烧瓶中，先蒸去溶剂，再改水蒸气蒸馏，得产品，分液，称重，计算收率。
五、相关知识点1、实验所有仪器必须干燥，任何水的存在将降低收率2、滴加浓硫酸时如果没有及时震荡均匀，有时会出现部分原料碳化现象。
3、避免明火加热，因为甲醇为低沸点的易燃液体4、加入20%碳酸钠溶液洗涤时，应轻轻振荡分液漏斗，使生成的二氧化碳气体及时逸出。
最后塞上塞子，振荡几次，并注意随时打开下面的活塞放气，以免漏斗集聚的二氧化碳气体将上口活塞冲开，造成损失。
设计性实验冬青油的合成
设计实验------冬青油的合成一.实验目的：1）了解有机合成酯的合成操作。
2）了解设计性实验。
3）掌握回流，蒸馏的原理及操作方法。
二.实验原理：水杨酸甲酯又名柳酸甲酯, 可以从冬青植物中提取出来，故含有冬青树叶香气又称冬青油,主要用于香料"口腔用药与赋香剂等!水杨酸甲酯也用作药物化学溶剂，广泛用于防腐剂"固定液"食品"化妆品等领域，药物化学上它是生产止痛药"杀虫剂"油墨及纤维助染剂等必不可少的选择。
熔点-8.6℃,沸点218~224℃。
以硫酸氢钠为催化剂，硫酸为助催化剂，甲苯为带水剂，催化水杨酸与甲醇反应合成冬青油。
三.实验仪器及试剂：半微量有机合成玻璃仪器一套，分水器，铁架台，酒精灯，温度计，分液漏斗7.0g水杨酸，20.0ml甲醇,0.5gNaHSO4͘͘͘͘͘͘͘·H2O,1.2g硫酸，4.0~6.0ml甲苯,沸石10%NACO3,无水氯化钙四.实验步骤：a.将7.0g水杨酸，12.5ml甲醇,0.5gNaHSO4͘͘͘͘͘͘͘·H2O,，带水剂，1.2g硫酸加入50ml三口烧瓶中，在加入少量沸石装上含分水器的回流装置。
b.搅拌加热至70~80℃回流2h。
c.反应结束后,改成蒸馏装置,常压蒸馏回收甲醇。
d.冷至室温,将剩余物转移至分液漏斗中,用10 % Na2CO3溶液中和并数次水洗至微碱性, 分层。
加入无水氯化钙干燥30分钟。
e.过滤后再收集沸点为200~220#馏份的产品, 计量和计算产率。
五.参考文献：[1]竹李帅，熊双喜，龙威.合成水杨酸甲酯的实验条件探究[J].化学工程师2013 年第6 期[2]于大勇.催化合成水杨酸甲醋的研究与表征[J]. 分析仪器，2006年第4期[3]张德华.水杨酸甲酯的合成改进[J]. 自然科学版，2004年2月[4]许友.水杨酸甲酯的合成新方法[J]. 精细石油化工进展，第11卷第4期负责人：王飞飞，周盼盼。
冬青油的制备小综述
冬青油的制备佛山科学技术学院10应化（2）班刘文智2012-5-22前言冬青油又叫水杨酸甲酯、柳酸甲酯，水杨酸甲酯最早是在1843年从冬青植物中提取出来的，故俗称冬青油。
冬青油是一种外用涂搽剂，涂搽局部可促进该部血循环，用于肌肉痛、关节痛、神经痛，也可用于牙膏、口腔清洗剂香料以及配制皂用香精、食用香精等，也是有机合成的原料。
水杨酸甲酯制备方法之一为从甜桦树或冬青植物中提取，因为原料有限，故人工合成就显得尤为重要。
工业上采用浓H2SO4催化直接酯化法合成水杨酸甲酯。
由于甲醇的沸点较低(65.3℃)易挥发同时此反应存在酸醇摩尔比过大、反应时间较长、产率较低等缺点。
因此人工合成水杨酸甲酯工艺的研究就在这些方面下功夫。
正文一、发展历史水杨酸甲酯最早是在1843年从冬青油植物中提取出来的，是一种天然酯。
因为水杨酸甲酯可用作香料，故自从1843年开创了冬青油提取的先河，人们就用提取的方法来获得冬青油。
但是由于甜桦树或冬青植物原料有限，而供不应需，后来人们就利用化学合成的方法来得到水杨酸甲酯。
水杨酸甲酯是合成4-羟基香豆素的重要中间产物，该合成实验室有机化学教学中的经典实验，但在用水杨酸和甲醇为原料合成水杨酸甲酯时，加热回流时间往往需要1.5h以上【1】，给化工生产带来一定影响。
为了解决这一问题，科学家们想出了其他的方法合成或催化。
例如：Nb-SBA-15介孔分子筛催化合成水杨酸甲酯【2】、催化合成水杨酸甲酯的研究与表征【3】等等。
二、现状评述1、从冬青叶中提取冬青油【4】从冬青树叶中提取水杨酸甲酯 ,经济价值较高 ,而且原料易得 ,操作简便。
（1）实验原理水杨酸甲酯 ,微溶于水 ,易溶于乙醇和乙醚。
用乙醇浸泡冬青树叶 ,提取出水杨酸甲酯 ,然后蒸馏出乙醇 ,再把残留物用水蒸气蒸馏 ,最后用乙醚萃取、精馏。
收集该沸点温度范围内的馏分 ,即得产品。
（2）、仪器装置及药品索氏提取器、水蒸气蒸馏装置、蒸馏装置、分液漏斗、空气冷凝管、电热套、乙醇、乙醚、氯化钠（3）、实验操作用索氏提取器提取粗产品称取冬青树叶 1 5ｇ,剪碎装入滤纸筒 ,上口用滤纸盖好 ,然后放入提取器中 ,取 95 %乙醇 1 0 0ｍＬ ,其中 40ｍＬ加入索氏提取器的圆底烧瓶 ,60ｍＬ加入装有滤纸筒的提取器中。
冬青油
6.9g 12.2ml 1:6 对甲基苯 5.0ml 2h
磺酸
95℃
水杨 酸
6.9g
甲醇
6.催化剂种类对反应影响
酸醇 摩尔 比
催化剂 催化剂 反应 反应温 产 产
种类 用量 时间 度（视 量 率 （视乎 乎上实验 上实验 而定） 而定）
20.3ml 1:10 浓硫酸 2.5ml 1.5h 95℃
探讨冬青油制备方案
1、 实验目的
1．掌握提高可逆反应产物的平衡产率的实验方法。 2． 训练查阅文献资料、设计实验方案、实施实验操作的能 力。 3． 学习在酸催化用有机酸与醇反映制备酯的原理和实验方 法。 4． 巩固简单蒸馏和减压蒸馏操作技术。
2、 实验原理
3、 主要试剂和用量
1．仪器 圆底烧瓶(50 mL)，球形冷凝管，直形冷凝管，空气 冷凝管，量筒(50 mL，10 mL)，蒸馏头，接受管，真空接受 管，二口连管，温度计(240℃)，分液漏斗， 2．试剂 水杨酸6.9g(0.05mol)，甲醇24g(30ml,0.75mol)， 硫酸，浓盐酸2ml，10%碳酸钠20-30，碳酸氢钠，氢氧化钠， 无水MgSQ，无水CaCl2等。
6.9g 12.2ml 1:6 浓硫酸 1.0ml 1.5h 95℃
6.9g 12.2ml 1:6 浓硫酸 2.5ml 1.5h 95℃
6.9g 12.2ml 1:6 浓硫酸 5.0ml 1.5h 95℃
6.9g 12.2ml 1:6 对甲基苯 1.0ml 1.5h 95℃
磺酸
6.9g 12.2ml 1:6 对甲基苯 2.5ml 1.5h 95℃
4、 主要反应物和产物的物理常数
名 称
分子 式
分子量
性 状
水杨酸甲酯的制备实验报告
编码：化工学院实验技能大赛方案设计题目：水杨酸甲酯（冬青油）的制备水杨酸；酯化；水杨酸甲酯；减压蒸馏1．前言1.1 水杨酸甲酯,俗名冬青油,又名柳酸甲酯,是无色且有香味的液体,沸点220 - 222 ℃. 易溶于异辛烷,乙醚等有机溶剂,微溶于水. 放置在空气中易变色,在酸、碱条件下易水解。
现被广泛地用在精细品化工中作溶剂、防腐剂、固定液，也用作饮料、食品。
1.2 性质2．实验 2.1 实验原理 2.1.1 反应机理2.2 主要试剂及仪器2.3 合成方法 2.3.1合成路线OHOH O +MeOHOHOMe O +H 2OH 2SO 42.3.2 合成步骤（1）在带分水功能的回流装置中放入水杨酸和甲醇，小心加入浓硫酸，充分摇匀后，加入1~2粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上加热回流1.5 h 。
（2）反应完毕，将烧瓶冷却，加入50ml蒸馏水，然后转移至分液漏斗中，分出下层产物，从上口倒出上层水层，回收。
有机层再倒入分液漏斗中，依次用50ml 5% NaHCO₃洗涤一次，30ml水洗涤一次，将产物移至干燥的锥形瓶中加入0.5g 无水CaCl₂干燥。
（3）用50 ml 圆底烧瓶和克氏蒸馏头安装好减压蒸馏装置，接上减压系统，检查并记下体系的真空度。
将水杨酸甲酯粗品置与蒸馏烧瓶中，用油泵减压蒸馏。
收集1.87kPa（14mm Hg）冬青油馏分。
（4）用常压蒸馏回收上层水层中的甲醇，倒入回收瓶中。
2.3.3 实验装置流程图2.4 实验注意事项（1）反应用仪器一定干燥，否则将降低冬青油的产率。
（2）实验时一定要将浓硫酸加入其他液体中，不能相反。
（3）加碳酸氢钠溶液的速度不能太快，如真空度不符合要求应查明漏气原因。
（4）反应工程温度不可以过高，否则生成的酯容易分解，影响产率。
（5）全部仪器接头都应涂真空脂，如真空度不符合要求应查明漏气原因。
3. 现象与原始数据记录3.2 原始数据M（实际水杨酸甲酯）=4. 结果与讨论4.1 产率计算M（理论水杨酸甲酯）=产率η=M（实际）/ M（理论）×100% =4.2 实验误差与讨论5. 思考与总结参考文献：[1]姜艳,韩国防.有机化学实验（第二版）.化学工业出版社，2010.[2]张德华,水杨酸甲酯的合成改进.中国科学院上海冶金研究所.2000.。
冬青油的合成工艺研究
冬青油的合成工艺研究冬青油是制取冬青芳香化学制品的有效原料，它含有令人愉悦的芳香物质，如松油醇,松油醚，樟腦等，拥有芳香精油和香料产品的kyotocoupler厂优良的添加剂。
冬青油的精馏是冬青芳香化学制品的基础工艺。
传统的冬青油制备工艺及提取工艺的原理被广泛报道，其主要有压挤、水热萃取、化学甲醇法等几种，近年来由于新技术及新材料的出现，出现了破碎、脱毛、电解、气流等一系列与传统方法不同的革新工艺。
冬青油通过破碎、筛选等工序获得，含有冬青叶材成分的有机溶液，可经由蒸馏技术进行分离。
将不同类别及构成松油和樟腦的分离及合成工艺包括气膜蒸馏、蒸发萃取、干燥萃取等。
冬青油的提取、精馏及合成是精油的提取和加工的基础，冬青油的提取采取水热法为主，冬青叶混合物经高温充满水分，水分蒸发后毒素和其他物质可进行清除，但有些成分析分其蒸发程度极低，如单宁醇，可采取加热+蒸发和蒸馏萃取来进行提取。
一般情况下，冬青油合成工艺中，采用溶液程序及蒸馏程序进行结合。
溶液法是把冬青叶混合物用水或其他溶剂提取，提取的溶液通过中性化、无水化及浓缩过程获得植物油，最终加热后形成冬青油。
蒸馏工艺是用高温蒸发溶剂将溶液抽出，然后将抽出的溶液进行冷却和沉淀，把沉淀的产物再电解，最后经过精製、蒸煮及无水化程序将有机固体得以浓缩而成为有机油，即为冬青油。
蒸馏过程中可以控制时间和温度，从而改变冬青油的组分，合理调整温度和蒸馏次数，可以从而得到高质量的冬青油。
最后，冬青油在进行合成工艺前，应加以质量检测，用以控制其中毒素、重金属和其他有害物质的含量，保证其质量，才能得到符合要求的冬青油。
冬青油的合成工艺是把冬青叶的细胞分解真空高温干燥，然后分散入合成有机溶剂中，经过提取、精馏、蒸馏及中性化等过程而获得冬青油，该技术具有流程简单、节能环保、安全性好、工艺稳定等优点，目前已经被大量应用到生产中。
水杨酸甲酯的制备实验报告
编码：化工学院实验技能大赛方案设计题目：水杨酸甲酯（冬青油）的制备水杨酸；酯化；水杨酸甲酯；减压蒸馏1．前言1.1 水杨酸甲酯,俗名冬青油,又名柳酸甲酯,是无色且有香味的液体,沸点220 - 222 ℃. 易溶于异辛烷,乙醚等有机溶剂,微溶于水. 放置在空气中易变色,在酸、碱条件下易水解。
现被广泛地用在精细品化工中作溶剂、防腐剂、固定液，也用作饮料、食品。
1.2 性质2．实验 2.1 实验原理 2.1.1 反应机理2.2 主要试剂及仪器2.3 合成方法 2.3.1合成路线OHOH O +MeOHOHOMe O +H 2OH 2SO 42.3.2 合成步骤（1）在带分水功能的回流装置中放入水杨酸和甲醇，小心加入浓硫酸，充分摇匀后，加入1~2粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上加热回流1.5 h 。
（2）反应完毕，将烧瓶冷却，加入50ml蒸馏水，然后转移至分液漏斗中，分出下层产物，从上口倒出上层水层，回收。
有机层再倒入分液漏斗中，依次用50ml 5% NaHCO₃洗涤一次，30ml水洗涤一次，将产物移至干燥的锥形瓶中加入0.5g 无水CaCl₂干燥。
（3）用50 ml 圆底烧瓶和克氏蒸馏头安装好减压蒸馏装置，接上减压系统，检查并记下体系的真空度。
将水杨酸甲酯粗品置与蒸馏烧瓶中，用油泵减压蒸馏。
收集1.87kPa（14mm Hg）冬青油馏分。
（4）用常压蒸馏回收上层水层中的甲醇，倒入回收瓶中。
2.3.3 实验装置流程图2.4 实验注意事项（1）反应用仪器一定干燥，否则将降低冬青油的产率。
（2）实验时一定要将浓硫酸加入其他液体中，不能相反。
（3）加碳酸氢钠溶液的速度不能太快，如真空度不符合要求应查明漏气原因。
（4）反应工程温度不可以过高，否则生成的酯容易分解，影响产率。
（5）全部仪器接头都应涂真空脂，如真空度不符合要求应查明漏气原因。
3. 现象与原始数据记录3.2 原始数据M（实际水杨酸甲酯）=4. 结果与讨论4.1 产率计算M（理论水杨酸甲酯）=产率η=M（实际）/ M（理论）×100% =4.2 实验误差与讨论5. 思考与总结参考文献：[1]姜艳,韩国防.有机化学实验（第二版）.化学工业出版社，2010.[2]张德华,水杨酸甲酯的合成改进.中国科学院上海冶金研究所.2000.。
实验二十四水杨酸甲酯(冬青油)(1)的合成和红外光谱测定
实验二十四 水杨酸甲酯（冬青油）（1）的合成和红外光谱测定一、 实验目的1、 学习酯化反应的基本原理和基本操作2、 学习有机回流装置的原理和操作3、 学习有机分液的原理和操作二、 基本原理酯是醇和酸失水的产物，大体可分为无机酸酯和有机酸酯，如硫酸二甲酯就是无机酸酯，他是硫酸和甲醇的失水产物。
酯的制备方法很多，可以用羧酸盐与活泼卤代烷反应合成；羧酸和重氮甲烷可以反应形成羧酸甲酯；酰氯或者酸酐和醇也可以反应生成酯；酯与醇可以发生酯交换反应可以生成另一个酯；腈与醇在酸催化下也可以反应得到酯。
有机羧酸在酸催化下反应也能生成酯，这种直接利用酸和醇进行的反应称为酯化反应。
常用的催化剂是硫酸、氯化氢或苯磺酸等，这个反应进行的很慢，并且是可逆反应，反应到一定程度时，即行停止。
为提高产率，必须使反应尽量地向右方向进行，一个方法是用共沸法形成共沸混合物，将水带走，或加合适的去水剂把反应中产生的水除去。
另一方法是反应时加入过量的醇或者酸，以改变反应达到平衡时反应物和产物的组成。
根据平衡原理，用过量的醇可以把酸完全转化为酯，反过来，用过量的酸也可以把醇完全酯化。
在有机合成中，常常选择最合适的原料比例，以最经济的价格，来得到最好的产率。
水杨酸甲酯的制备一般是将水杨酸在酸催化下和过量的甲醇反应生成。
因水杨酸的价格和甲醇相比相对昂贵一点，所以在反应中我们可以加入过量甲醇以提高水杨酸的产率，在这个反应中，甲醇既作为反应原料又作为溶剂存在。
H 2SO 4OHCOOH OH COOCH 3+ CH 3OH 回流三、主要仪器和药品水杨酸 7g(0.05mol)，甲醇 30mL(0.75mol)，浓硫酸 8 mL ，5%的碳酸氢钠，饱和食盐水，无水氯化钙四、操作步骤1、水杨酸甲酯的合成在100mL 圆底烧瓶中依次加入水杨酸和甲醇，轻轻振摇烧瓶，使水杨酸溶于甲醇中，然后再在振摇下慢慢滴入浓硫酸，使混合均匀。
加入1—2粒沸石，装上带有干燥管的回流冷凝管（2），用电热套加热（3）回流2h 。
水杨酸甲酯(冬青油)的合成
水杨酸甲酯（冬青油）的合成****指导老师：**摘要[1]:水杨酸甲酯俗名冬青油，是无色且有香味的液体，沸点220-222℃。
水杨酸甲酯最早是在1843年从冬青植物中提取出来的，故俗称冬青油，是一种天然酯，常作香料，用于食品、牙膏、化妆品等，还具有止痛、退热等特性。
水杨酸甲酯与乙醇或冰醋酸可任意混合，在水中微溶，但因来源有限，因此人工合成就显得尤为重要。
关键词：水杨酸；酯化；水杨酸甲酯1 前言水杨酸甲酯，易溶于异辛烷,乙醚等有机溶剂,微溶于水. 放置在空气中易变色,在酸、碱条件下易水解. 现被广泛地用在精细品化工中作溶剂、防腐剂、固定液，也用作饮料、食品、牙膏、化妆品等的香料。
2 实验2.1 实验原理2.1.1主要反应式2.1.2 反应机理2.2主要试剂及仪器水杨酸（分析纯）、水杨酸(CP)、甲醇(AR)、浓硫酸(AR)、NaHCO3(分析纯)、饱和NaCl、无水硫酸镁。
100ml三口烧瓶、温度计、球形冷凝管、分液漏斗、磁力搅拌加热器、50ml单口烧瓶、烧杯若干。
2.3合成方法2.3.1合成路线【名称】水杨酸甲酯（冬青油）【分子式】(OH)C6H4COOCH3【分子量】C8H8O3=152.15【性状】无色至淡黄色液体,有药草的特殊气味. 味甜而辣【熔点】-8.6℃【沸点】218 ～224℃（沸腾时部分分解）【相对密度】20℃、1.180-1.189【折光指数】20℃、1.534-1.538【旋光度】20℃、+0.5(度)——1(度)【药理毒理】含挥发油，油中主要成份是水杨酸甲酯(96%-99%)【适应症】主要用于医药,牙膏,驱风油以及食用的沙土型,可乐型香精等水杨酸甲酯的制备方法基本为采用浓H2SO4催化直接酯化法合成水杨酸甲酯。
因为酯化反应是酸催化的平衡反应，这个平衡位置向右偏得不够远，就不利于形成高产率的酯．对此可借助提高反应物浓度使更多产物得以形成．实验中使用过量甲醇将会使平衡移向右利于更完全地形成酯。
冬青油的化学合成及分析和水蒸气蒸馏法提取柠檬皮中的香油精
冬青油的化学合成及分析和水蒸气蒸馏法提取柠檬皮中的香油精班级:应化1101 姓名:——学号:——一.实验目的:1.了解天然有机化合物提取的常规程序与方法;2.掌握从柠檬皮中提取香精油的原理;3.学会水蒸气蒸馏、萃取、浓缩、干燥等操作方法;4.掌握人工合成冬青油的原理与方法;5.通过对比人工合成天然有机物和从植物中提取天然有机物的方法和结果,对比二者之间的优缺点。
二.实验原理:1.冬青油的化学合成及分析:冬青油的化学合成是水杨酸甲酯的化学合成方法,以浓硫酸等为催化剂,通过水杨酸和甲醇反应,再经过蒸馏、洗涤、中和、再洗涤、干燥和减压蒸馏,最终得到精制的水杨酸甲酯。
反应可表示为:2.水蒸气蒸馏法提取柠檬皮中的香油精:香精油的主要成分是一种无色透明、具有桔香味的单萜类烯烃—柠檬烯。
从柠檬皮中提取香精油的主要方法有传统水蒸气蒸馏法、压榨法和溶剂浸提法。
其中,传统水蒸气蒸馏是有机化学实验中的基本操作。
本实验通过将其柠檬皮用切碎机切碎后,放入回流装置中,加热回流,则香精油随同水蒸气一同冷凝于恒压滴液漏斗中。
3.实验仪器与试剂:①实验仪器:50ml烧瓶250ml烧瓶球形冷凝管2个平衡滴液漏斗100ml烧杯10ml量筒25ml量筒直形冷凝管300℃温度计温度计套管蒸馏头尾接管50ml锥形瓶2个分液漏斗胶头滴管长颈漏斗搅拌子磨口玻璃塞2个加热搅拌器红外光谱仪②实验试剂:水杨酸甲醇浓硫酸饱和NaCO3PH试纸乙酸乙酯无水MgSO4无水Na2SO4去离子水柠檬皮无水乙醇三.实验装置图:1四. 实验流程图: 1. 冬青油的化学合成:2. 香精油的提取:五.实验记录:70g 柠檬皮,剪成小块,捣碎装入圆底烧瓶250ml加入80ml 水,连接装置加热回流香精油+水蒸气冷凝于恒压滴液漏斗中2h恒压滴液漏斗中的水放入圆底烧瓶油层,无水硫酸钠干燥无色透明液体做IR 谱图并打印分析3g 水杨酸 10.00ml 甲醇1.0ml 浓硫酸50ml 烧瓶混匀,加热,回流搅拌>2h冷却100ml 烧瓶搅拌下加饱和碳酸钠溶液至微碱性至分液漏斗加10ml 乙酸乙酯振荡,放气,分液,去水层上层至锥形瓶无水硫酸镁干燥,冷却50ml 烧瓶蒸馏收集200-220摄氏度馏分做IR 谱图并打印分析时间操作现象备注7:56 检查仪器是否齐全并清洗烘干相关仪器仪器齐全且完好8:04 听老师讲实验9:17 安装回流加热装置装置竖直9:24 顺序加入50ml烧瓶中:3g水杨酸、10.00ml甲醇、1.0ml浓H2SO4然后混匀,接好装置装置连接良好,检查无误9:30 开始加热、搅拌回流蒸汽在球形冷凝管第一个球,回流速度为1-2/s沸腾下回流至少2h11:33 停止加热,冷却至室温11:39 将溶液转移至100ml烧杯中,搅拌下加饱和Na2CO3溶液至溶液显微碱性PH试纸显微蓝色11:56 将溶液转移至分液漏斗中,加10ml乙酸乙酯,震荡、放气三次,静置分层上层为有几层,无色透明;下层为无机层,浑浊12:05 下层从下口放出,上层从上层倒至干净锥形瓶中,用无水MgSO4干燥,冷却干燥后溶液底部有游离的细小颗粒12:11 将溶液通过一塞有棉花的长颈漏斗转移至50ml烧杯中,连接好蒸馏装置检查无误12:14 加热蒸馏,收集200-220℃馏分温度计温度先在60℃左右稳定,后温度上升12:27 停止蒸馏溶液几乎蒸干产品重0.45g 12:34 测IR谱图并打印(见附页1),然后进行检索匹配(见附页2)12:45 将73g柠檬皮粉碎后装入250ml圆底烧瓶中,加80ml 水,连接如图提取装置13:02开始加热回流提取,控制回流液不从平衡滴液漏斗上支口溜回至烧瓶中回流冷凝液滴入平衡滴液漏斗分至两层上层为有机层,无色透明;下层为水层;回流提取至少2h15:11停止加热回流提取,冷却后将平衡滴液漏斗下层水放入圆底烧瓶中,上层油层从上口倒入干净干燥锥形瓶中并用无水NaSO4干燥后过滤称重产品无色透明产品m=3.0316:03 测产品IR 并打印谱图(见附页3),然后进行检索匹配(见附页4)六. 实验数据及数据处理:1. 冬青油产率计算:g 304.3g 1383*152m m 水杨酸水杨酸冬青油冬青油===M M 冬青油062.13100*304.345.0产率==2. 柠檬稀产量:m 柠檬烯=3.03g七. 实验结果及结果讨论:1. 实验结果:① 冬青油产量为:0.45g ,产率为:13.62; ② 冬青油IR 谱图分析:谱带位置,(cm-1T) 归属 3189.85 -OH 2956.82 -CH 1676.39 C=O 1614.14、1485.45 1303.52、1251.39 C=C =C-O-C 1090.14、1033.24 β=CH 962.30、849.58 γ-OH 759.09 γ=CH (4H )注:通过谱图匹配检索,产物与Methyl salicylate的相似度为98%,综合来看,产物为冬青油。
冬青油的制备
冬青油的制备周春林杨政权王梅卢香2011级化本一班摘要本实验采用水杨酸与甲醇在浓硫酸作催化剂的条件下合成冬青油，通过控制变量在合理的温度下，通过改变催化剂的量，计算所得产率，来探究冬青油制备的最合理催化剂用量，通过测所得产品的折光率，来确定所得产品是否为目标产品。
关键词催化剂甲醇水杨酸前言冬青油又叫水杨酸甲酯，水杨酸甲酯最早是在1843年从冬青油植物中提取出来的，是一种天然酯。
因为水杨酸甲酯可用作香料，故自从1843年开创了冬青油提取的先河，人们就用提取的方法来获得冬青油。
但是由于甜桦树或冬青植物原料有限，而供不应需，后来人们就利用化学合成的方法来得到水杨酸甲酯。
冬青油的性质：【分子式】(OH)C6H4COOCH3【分子量】C8H8O3=152.15【性状】无色至淡黄色液体,有药草的特殊气味. 味甜而辣【熔点】-8.6℃【沸点】218 ～224℃（沸腾时部分分解）【相对密度】20℃、1.180-1.189【折光指数】20℃、1.534-1.538【旋光度】20℃、+0.5(度)——1(度)【药理毒理】含挥发油，油中主要成份是水杨酸甲酯(96%-99%)【适应症】主要用于医药,牙膏,驱风油以及食用的沙土型,可乐型香精等1.实验内容1.1仪器与试剂仪器：铁架台，圆底烧瓶，石棉网，冷凝管，锥形瓶，温度计，分液漏斗，烧杯，试管，天平，量筒试剂：水杨酸,甲醇,浓硫酸，氯化钙，碳酸钠1.2反应原理1.3反应机理2．实验步骤1.在100毫升圆底烧瓶中放入6.9克（0.05mol）水杨酸和24克（30毫升，0.75mol）甲醇，10mL 甲苯，再小心地加入12mL浓硫酸，摇动混匀;2.加入1-2粒沸石，装上回流冷凝管在石棉网上保持85-95°，加热回流1.5-2小时;3.反应完毕，将烧瓶冷却，改回流装置为蒸馏装置，回收溶剂和多余的甲醇;4.待装置冷却后，向烧瓶中加入50mL水，然后转移至分液漏斗，分出下层产物，弃去上层水层，有机层再倒入分液漏斗中;洗1次（溶液呈弱碱性），30mL水洗一次（产物皆在下层），有机层得5.依次用50mL5%NaHCO3到粗酯;7.然后将粗酯进行蒸馏,收集221℃~224℃的馏分。
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冬青油的制备
水杨酸甲酯与乙醇或冰醋酸可任意混合，在水中微溶。
冬青油 【分子式】(OH)C 6H 4COOCH 3 【分子量】C 8H 8O 3=152.15
【性状】无色至淡黄色液体,有药草的特殊气味. 味甜而辣 【熔点】-8.6℃
【沸点】218 ～224℃（沸腾时部分分解） 【相对密度】20℃、1.180-1.189 【折光指数】20℃、1.534-1.538 【旋光度】20℃、+0.5(度)——1(度)
【药理毒理】含挥发油，油中主要成份是水杨酸甲酯(96%-99%) 【适应症】主要用于医药,牙膏,驱风油以及食用的沙土型,可乐型香精等
[实验方案选择分析：]
水杨酸甲酯制备方法之一为从冬青植物中提取；工业上采用浓H 2SO 4催化直接酯化法合成水杨酸甲酯。
由于甲醇的沸点较低(65.3℃)易挥发同时此反应存在酸醇摩尔比过大、反应时间较长、产率较低等缺点。
因此人工合成水杨酸甲酯工艺的研究就在这些方面下功夫。
此外查文献提到一种较好的制备方法是：用磷酰氯和水杨酸反应，得水杨酰氯（其羟基由于和苯环共轭很难反应）。
再把水杨酰氯在甲醇中醇解，这样可以防止其被硫酸氧化并得到产物。
水杨酸甲酯的制备方法基本为采用浓H 2SO 4催化直接酯化法合成水杨酸甲酯。
因为酯化反应是酸催化的平衡反应，这个平衡位置向右偏得不够远，就不利于形成高产率的酯．对此可借助提高反应物浓度使更多产物得以形成．实验中使用过量甲醇将会使平衡移向右利于更完全地形成酯。
另外为使酯化反应尽可能完全，就必须使两反应物在较高温（高于甲醇沸点，85-95摄氏度）下互相有效接触一段时间。
因此必须使反应混合物处于回流条件下，以防易挥发的甲醇的逃逸。
水杨酸甲酯制备工艺上主要研究催化剂的选择，酯化试剂的选择，带水剂的使用，合适温度的选择。
若以浓硫酸作催化剂,甲苯作带水剂,水杨酸与甲醇合成水杨酸甲酯的最佳反应条件:酸、醇、浓硫酸、甲苯摩尔比的研究。
一般的水杨酸和甲醇为原料合成水杨酸甲酯时加热回流时间较长，因此一些手段，比如加压合成工艺、微波辐射法的使用使反应时间大大缩短。
一、实验目的
1、掌握实验的基本操作；
2、了解水杨酸甲酯的制备原理及方法；
3、理解浓硫酸对水杨酸甲酯的影响。
二、实验原理
水杨酸在硫酸催化剂作用下, 与甲醇发生反应, 生成水杨酸甲酯, 因反应可逆, 故需加过量甲醇。
水杨酸甲酯俗名冬青油,是无色且有香味的液体,沸点220- 222℃。
易溶于异辛烷, 乙醚等有机溶剂,微溶于水。
主
反应
方程
式：
OH
OH O +MeOH OH
OMe O +
H 2O
H 2SO 4
三、实验仪器与药品 1、实验仪器
铁架台，圆底烧瓶，石棉网，冷凝管，锥形瓶，温度计，分液漏斗，烧杯，试管，天平，量筒，三口烧瓶 2、药品用量
3、常用物理常数 名称
相对分子质量
相对密度 折光率（n 20D ）
熔点（℃） 沸点（℃） 溶解度（g/100溶剂）-1
水杨酸甲酯 152.15
1.5369
1.5369
-8.6
223.3
微溶于水
名称 水杨酸 甲醇 浓硫酸 无水 CaCl 2 5%的Na 2CO 3
异辛烷
7.0g 30ml 8.0ml 30ml
水杨酸138.12 1.44 1.565 157~159 211 1.8g/L(20
℃)
甲醇32.04 0.7913 1.3287 -97.8 64.5 混溶
四、实验步骤：
1.在100毫升圆底烧瓶中放入6.9克（0.05mol）水杨酸和24克（30毫升，0.75mol）甲醇，向混合物中加入约10mL甲苯，再小心地加入8mL浓硫酸，摇动混匀;
2.加入1~2粒沸石，装上回流冷凝管在石棉网上保持85-95°，加热回流1.5-2小时;
3.反应完毕，将烧瓶冷却，改回流装置为蒸馏装置，回收溶剂和多余的甲醇;
4.待装置冷却后，向烧瓶中加入50mL水，然后转移至分液漏斗，分出下层产物，弃去上层水层，有机层再倒入分液漏斗中;
洗1次（溶液呈弱碱性），30mL水洗一次（产物皆在下层），有机层得5.依次用50mL5%NaHCO
3
到粗酯;
7.然后将粗酯进行蒸馏,收集221℃~224℃的馏分。
产品经0.5克无水CaCl
干燥后称重。
2
五、实验注意事项:
(1)反应用仪器一定要干燥，否则将降低冬青油的产率。
（2）实验时一定要将浓硫酸加入其他液体中。
(3)反应工程温度不可以过高，否则生成的酯容易分解，影响产率。
参考文献
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