冬青油的制备实验报告

冬青油的制备

水杨酸甲酯与乙醇或冰醋酸可任意混合，在水中微溶。冬青油 【分子式】(OH)C 6H 4COOCH 3 【分子量】C 8H 8O 3=152.15

【性状】无色至淡黄色液体,有药草的特殊气味. 味甜而辣 【熔点】-8.6℃

【沸点】218 ～224℃（沸腾时部分分解） 【相对密度】20℃、1.180-1.189 【折光指数】20℃、1.534-1.538 【旋光度】20℃、+0.5(度)——1(度)

【药理毒理】含挥发油，油中主要成份是水杨酸甲酯(96%-99%) 【适应症】主要用于医药,牙膏,驱风油以及食用的沙土型,可乐型香精等

[实验方案选择分析：]

水杨酸甲酯制备方法之一为从冬青植物中提取；工业上采用浓H 2SO 4催化直接酯化法合成水杨酸甲酯。由于甲醇的沸点较低(65.3℃)易挥发同时此反应存在酸醇摩尔比过大、反应时间较长、产率较低等缺点。因此人工合成水杨酸甲酯工艺的研究就在这些方面下功夫。此外查文献提到一种较好的制备方法是：用磷酰氯和水杨酸反应，得水杨酰氯（其羟基由于和苯环共轭很难反应）。再把水杨酰氯在甲醇中醇解，这样可以防止其被硫酸氧化并得到产物。

水杨酸甲酯的制备方法基本为采用浓H 2SO 4催化直接酯化法合成水杨酸甲酯。因为酯化反应是酸催化的平衡反应，这个平衡位置向右偏得不够远，就不利于形成高产率的酯．对此可借助提高反应物浓度使更多产物得以形成．实验中使用过量甲醇将会使平衡移向右利于更完全地形成酯。另外为使酯化反应尽可能完全，就必须使两反应物在较高温（高于甲醇沸点，85-95摄氏度）下互相有效接触一段时间。因此必须使反应混合物处于回流条件下，以防易挥发的甲醇的逃逸。

水杨酸甲酯制备工艺上主要研究催化剂的选择，酯化试剂的选择，带水剂的使用，合适温度的选择。若以浓硫酸作催化剂,甲苯作带水剂,水杨酸与甲醇合成水杨酸甲酯的最佳反应条件:酸、醇、浓硫酸、甲苯摩尔比的研究。一般的水杨酸和甲醇为原料合成水杨酸甲酯时加热回流时间较长，因此一些手段，比如加压合成工艺、微波辐射法的使用使反应时间大大缩短。 一、实验目的

1、掌握实验的基本操作；

2、了解水杨酸甲酯的制备原理及方法；

3、理解浓硫酸对水杨酸甲酯的影响。

二、实验原理

水杨酸在硫酸催化剂作用下, 与甲醇发生反应, 生成水杨酸甲酯, 因反应可逆, 故需加过量甲醇。水杨酸甲酯俗名冬青油,是无色且有香味的液体,沸点220- 222℃。易溶于异辛烷, 乙醚等有机溶剂,微溶于水。

主

反应

方程

式：

OH

OH O +MeOH OH

OMe O +

H 2O

H 2SO 4

三、实验仪器与药品 1、实验仪器

铁架台，圆底烧瓶，石棉网，冷凝管，锥形瓶，温度计，分液漏斗，烧杯，试管，天平，量筒，三口烧瓶 2、药品用量

3、常用物理常数 名称

相对分子质量

相对密度 折光率（n 20D ）

熔点（℃） 沸点（℃） 溶解度（g/100溶剂）-1

水杨酸甲酯 152.15

1.5369

1.5369

-8.6

223.3

微溶于水

名称 水杨酸 甲醇 浓硫酸 无水 CaCl 2 5%的Na 2CO 3

异辛烷

7.0g 30ml 8.0ml 30ml

水杨酸138.12 1.44 1.565 157~159 211 1.8g/L(20

℃)

甲醇32.04 0.7913 1.3287 -97.8 64.5 混溶

四、实验步骤：

1.在100毫升圆底烧瓶中放入6.9克（0.05mol）水杨酸和24克（30毫升，0.75mol）甲醇，向混合物中加入约10mL甲苯，再小心地加入8mL浓硫酸，摇动混匀;

2.加入1~2粒沸石，装上回流冷凝管在石棉网上保持85-95°，加热回流1.5-2小时;

3.反应完毕，将烧瓶冷却，改回流装置为蒸馏装置，回收溶剂和多余的甲醇;

4.待装置冷却后，向烧瓶中加入50mL水，然后转移至分液漏斗，分出下层产物，弃去上层水层，有机层再倒入分液漏斗中;

洗1次（溶液呈弱碱性），30mL水洗一次（产物皆在下层），有机层得5.依次用50mL5%NaHCO

3

到粗酯;

7.然后将粗酯进行蒸馏,收集221℃~224℃的馏分。产品经0.5克无水CaCl

干燥后称重。

2

五、实验注意事项:

(1)反应用仪器一定要干燥，否则将降低冬青油的产率。

（2）实验时一定要将浓硫酸加入其他液体中。

(3)反应工程温度不可以过高，否则生成的酯容易分解，影响产率。

参考文献

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