含氮有机化合物

N，N-二甲基-对-硝基苯胺
H 3C N C H 2C H 2C H 3
C H 2C H 3
N-甲基-N-乙基丙胺
（3）复杂的胺： 以烃基或其它官能团作母体，把氨基作取代基。
C H 3C H C H 2C H C H 2C H 3 CH3 NH2
(H 3C )2 N
CHO
2-甲基-4-氨基己烷
C H 3C H C H 2C H 2C H C H 3 C H 2N H 2 NHCH3
（3）叔胺与亚硝酸的反应
脂肪族叔胺:只显示其碱性,与亚硝酸生成不稳定的亚硝酸盐， 遇碱游离为胺
R 3N + H N O 2
R 3 N H N O 2
N aO H
R 3N +
N a N O 2 + H 2O
芳香族叔胺与亚硝酸反应生成C-亚硝基化合物
N (C H 3 )2
N (C H 3)2
+ HNO2
感冒药名称 对乙酰 氨基酚 速效伤风胶囊 新速效感冒片 快克胶囊 可立克 好立克 力克舒胶囊 泰诺感冒片 散利痛 白加黑白片 白加黑夜片 新康泰克胶囊 百服宁日片 百服宁夜片 感冒清胶囊 银得菲片 臣功再欣片、颗粒 小儿新速效感冒颗 粒 护彤颗粒 惠菲宁 感冒通 + + + + + + + + + + — + + + + — + + — 伪麻黄 碱或麻 黄素 — — — — — + + — + + + + + — + — — — +
？ 想一想 例1：由苯胺合成对溴苯胺
O
O HNCCH3
NH2
C H 3C + C H 3C
O O O
HNCCH3
B r2 C H 3C O O H
NH2
H 2O H
Br
+
Br
？ 想一想
例2：在药物方面的应用。
O
HO
N H 2+ (C H 3 C O ) 2 O
HO
NHCCH3
对-羟基苯胺
对-羟基乙酰苯胺（扑热息痛）
4-二甲氨基苯甲醛 2-甲基-1-氨基-5-甲氨基己烷
注意 “氨、胺和铵”的使用 氨：用于“氨气”、“氨基酸”、“某氨基”中。 如：-NH2, =NH, CH3NH-（甲氨基） 胺: 用于氨的烃基衍生物。
铵：氮上带有正电荷时（季铵盐，季铵碱，胺的盐等）
C H 3 N H 3 C l 氯化甲铵
+
-
（四）胺的物理性质 1、熔点、沸点：甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺是气体， 3～11碳的胺为液体，11个碳以上的胺为固体。伯胺和 仲胺的沸点比分子量相近的烷烃高，但比相应的醇低； 叔胺的沸点与分子量相近的烷烃接近。 2、溶解度：6个碳以下的胺易溶于水。 3、气味：低级的胺有氨的气味，有的有“鱼腥味”， 高级的胺无味。 4、芳香胺有毒。芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固 体；芳香胺易被空气氧化而变色；毒性较大，易透过皮 肤而被吸收。如：联苯胺、β-萘胺等具有致癌性。

2、复杂的胺的命名（采用系统命名法）
复杂的胺的命名是以烃为母体，氨基作为取代基。
例如：
NH 2
CH 3
CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CH 2 CH 3
4-甲基-2-氨基庚烷
NHCH
2 CH 3
CH 3 CHCH
2 CH 2 CH 2 CH 3
2-乙氨基己烷

3、多元胺的命名：
类似于多元醇，应尽可能选择连有多个氨基 在内的最长碳链作为主链，并将氨基的位次和数 目写在母体名称前面。
3、酰化反应(酰基化试剂:
酰卤、酸酐)
伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等作用生成酰胺
O C H 2C H 2N H 2 + C Cl 吡啶
O C H 2C H 2N H C
O
NH CH3 + (C H 3 C O ) 2 O
N
CCH3
+
C H 3C O O H
CH3
叔胺不发生酰化反应
酰基化反应具有保护氨基、降低反应活性和药物毒性的作用
”。 例： CH3NHCH3 二甲胺
NH
“
(CH3)3N
三甲胺
N
烃基 数目
二苯胺
三苯胺
（2）仲胺和叔胺命名

复杂 烃基 名称
B、当 烃基不同 时， 且为脂肪胺时，则先写简 单的烃基，再写 出复杂的烃基，最后加上“胺” 字，称为“ ”。 某某胺
简单烃 基名称
H 3C N CH2 CH3
H3C N CH 2 C H2 CH 3 CH2 CH3
原因：
精氨酸脱羧生成丁二胺H2N(CH2)4NH2，俗称腐胺 赖氨酸脱羧生成戊二胺H2N(CH2)5NH2，俗称尸胺
二、胺的定义 胺——氨分子中的氢原子被烃基取代后的衍 生物。
H N H
氨
R
H
R
胺
R
NH2
R'
NH
R '' R'
N
三、胺的分类
1、根据氮原子上所连的烃基种类不同分为：
脂肪胺 芳香胺 通式： R—NH2 通式： Ar—NH2 CH3NH2
H N 二苯胺
CH3
叔胺：
H 3C
N
CH3
N 三苯胺
三甲胺
想一想
伯、仲、叔醇是怎样定义的？
伯醇
( RCH2OH )
按羟基所连碳原 子的类型分
仲醇
(
)
叔醇
(
)
而伯、仲、叔胺是依据氮原子上所连烃 基数目，而不是烃基本身的结构。
例如：
H 3C
CH3 C OH
注意比较
H 3C
CH3 C NH2
CH3
CH3
中毒机理：亚硝酸盐为强氧化剂，进人人体后，可使 血中低铁血红蛋白氧化成高铁血红蛋白，失去运氧的 功能，致使组织缺氧，出现青紫而中毒。 症状 1、头痛、头晕、乏力、胸闷、气短、心悸、恶心、 呕吐、腹痛、腹泻、腹胀等。 2、全身皮肤及粘膜呈现不同程度青紫色。 3、严重者出现烦燥不安、精神萎靡、反应迟钝、 意识丧失、惊厥、昏迷、呼吸衰竭甚至死亡。 检查 血中高铁血红蛋白含量测定。 治疗 1、对症治疗：催吐、洗胃、导泻、静脉输液、利 尿，纠正其酸中毒，给予吸氧及其它对症处理。 2、应用解毒剂亚甲兰（美兰）。
C H 2N H 2
脂肪胺
甲胺
芳香胺
NH2
苄胺
NHCH
3
苯胺
N-甲基苯胺
2、根据氮原子上所连烃基的数目分为：
伯胺 仲胺 叔胺
伯胺
通 式 官能团 R—NH2 -NH2 R—NH—R′ ＞NH
R′
官能团名称 氨基 亚氨基 次氨基
N
R N
R″
CH3
NH2
NH2 苯胺
甲胺
仲胺：
H3C NH 二甲胺
CH3
③空间效应：“N”上烃基越多，空间位阻越大，“N” 与H+结合越困难，胺的碱性越弱。
氨＞伯胺＞仲胺＞叔胺 结论： 季铵碱＞脂肪族仲胺＞脂肪族伯胺≈脂肪族叔胺＞ 氨＞芳香胺＞酰胺
NH2
(C H 3 ) 2 N H pKb 3.27
C H3NH2 3.38
(C H 3 ) 3 N 4.21
NH3 4.76 9.40
N,N-二甲基-对-亚硝基苯胺
NO
小结：胺与亚硝酸的反应可以用来鉴别伯、仲、叔胺
伯胺：放出氮气。 脂肪胺 仲胺： 生成黄色油状或固体的N-亚硝基化合物。 显示碱性－成盐。 叔胺： 伯胺： 低温下生成重氮盐。加热放出氮气。 芳胺 仲胺： 生成黄色油状或固体的N-亚硝基化合物。 叔胺： C-亚硝基化合物，反应液呈橘黄色。
叔醇
伯胺
◆醇的分类依据羟基所连碳原子的类型。 ◆胺的分类依据氮原子上烃基的数目。
练习

你能准确、迅速地判断下列哪些胺为伯胺？哪些为 仲胺？哪些为叔胺吗？
（1）
NH2
（2）
N
CH 3 CH 2 CH 3
（3） (CH ) N 3 3 （5）
NH 2
（4） CH NHCH CH 3 2 3
CH 3
CH 3 CHCH 2 CHCH 2 CH 2 CH 3
伯胺、仲胺和叔胺： 指氮上所连的烃基数 伯醇、仲醇和叔醇： 指羟基所连的碳原子的类型
CH3 H 3C C OH CH3
H 3C CH3 C CH3
NH2
叔丁醇（叔醇）
叔丁胺（伯胺）
（3）按与氮相连的烃基的种类不同分为： 脂肪胺： 氮原子与脂肪族碳相连。CH3NH2
芳香胺：
氮原子直接与芳环相连。Ph-NH2
二苯胺
β-萘胺
4-甲基-3-乙基苯胺
（2） 氮原子上连有脂肪烃基的芳胺：
以芳胺作母体，把氮上的脂肪烃基作取代基，前面 加“N”，表示脂肪烃基连在氮上，而不是芳环上。
N C 2H 5 C H (C H 3 ) 2
O 2N
N (C H 3)2
N-乙基-N-异丙基苯胺 对于脂肪族仲胺和叔胺 也可按此方法命名
例如：
H2N—CH2—CH2—CH2—CH2—NH2 1，4-丁二胺(腐胺) H2N(CH2)5NH2
1，5-戊二胺(尸胺)
定义： 氨分子(NH3)中的氢原子被烃基取代后的化合物 一、分类和命名 1、分类 （1）按与氮原子相连的烃基数目不同分为： 伯胺(一级胺， 1° 胺) (primary amine)：
所含组方成分 氯苯那 其他组方成分 敏 + + + + + + + — — — + — + + + + + + + + 咖啡因、人工牛黄 金刚烷胺、人工牛黄、咖啡因 金刚烷胺、人工牛黄、咖啡因 金刚烷胺、人工牛黄、咖啡因 金刚烷胺、咖啡因 咖啡因、咳平、消炎酶 右美沙芬 异丙氨替比林、咖啡因 右美沙芬 右美沙芬、苯海拉明 — 右美沙芬 右美沙芬 吗啉胍、南板蓝根、穿心莲叶 — 葡萄糖酸锌、布洛芬 金刚烷胺、咖啡因、人工牛黄 人工牛黄 右美沙芬 人工牛黄酸的反应 （1）伯胺与亚硝酸反应