1.芳香烃(1)苯的结构与化学性质①苯的分子结构苯的分子式为.

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芳香烃 苯的结构与化学性质 苯的同系物

芳香烃 苯的结构与化学性质 苯的同系物

芳香烃苯的结构与化学性质苯的同系物目标要求 1.理解苯分子结构的独特性。

2.掌握苯的性质。

1.苯的结构(1)分子式:__________;(2)结构简式:____________;(3)空间结构:苯分子中6个碳原子和6个氢原子共________,形成__________,键角为120°,碳碳键是介于____键和____键之间的__________________。

2.物理性质苯是____色,带有特殊气味的____毒(填“有”或“无”)液体,密度比水____,____挥发,____溶于水。

3.化学性质(1)取代反应①苯与溴的反应:苯与溴发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________;②苯的硝化反应:苯与________和________的混合物共热至50℃~60℃,反应的化学方程式为________________________________________________________________________。

(2)加成反应在Ni作催化剂并加热条件下,苯与氢气发生加成反应的化学方程式为________________________________________________________________________。

(3)苯的氧化反应①可燃性:苯在空气中燃烧产生______,说明苯的含碳量很高。

②苯______(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。

三、苯的同系物1.苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的________被__________的产物。

如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为____________________。

2.苯的同系物的化学性质苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。

芳香烃

芳香烃

[实验方案和装置图] 在一个大试管里,先加入1.5毫升浓硝酸 和2毫升浓硫酸,摇匀,冷却到50—600C 以下,然后慢慢地滴入1毫升苯,不断摇 动,使混和均匀,然后放在600C的水浴 中加热10分钟,把混和物倒入另一个盛 水的试管里。 观察到烧杯中有黄色油状物质生成。用蒸 馏水和氢氧化钠溶液洗涤,得纯硝基苯。
X X
然而实验结果并未发现。
凯库勒的假说2暴露出缺陷。
科学研究的一般方法:
已有 事实 C6H6
提出 假设
符合 实验验证
不符合
重新假设
思考: 从苯的分子组成(C6H6)看,高度不 饱 和,苯是否具有不饱和烃的典型性质? 1mLKMnO4酸性溶液 ( 紫红色不褪 ) 2mL苯 振荡 1mL溴水 ( 橙黄色不褪去 2mL苯 而转移到苯层 ) 振荡 苯在常温下,既不易与溴水等发生 加成反应,也不易与高锰酸钾溶液等氧 化剂反应,即苯不具有烯烃的碳碳双键 所特有的性质。
关于苯的物理性质的 实验探究: 1mL苯 2mL水 液体分成两层 ) ( 振荡 液体分成两层,上层呈 ( ) 紫红色,下层几乎无色 振荡、静置 1mL碘水
一.苯的结构和化学性质回顾
颜色 无色回顾 1.苯的物理性质 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。
3.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色? 怎样使之恢复本来的面目?
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成 的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤并用分液漏斗分液可 以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。
4.导管口为什么在液面上?
溴化氢易溶于水,防止倒吸。
实验:苯跟溴的取代反应实验方案
把苯和少量液态溴放在烧瓶里,同 时加入少量铁屑作催化剂。用带导 管的瓶塞塞紧瓶口,跟瓶口垂直的 一段导管可以兼起冷凝器的作用。 在常温时,很快就会看到,在导管 口附近出现白雾。反应完毕后,向 锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液, 注意观察现象。把烧瓶里的液体倒 在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有 褐色不溶于水的液体。

苯的结构和性质

苯的结构和性质

1. 混酸如何配制?
将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中,并不断搅拌
浓硫酸起什么作用?
催化剂、吸水剂
2. 如何控制反应温度在60℃左右?
水浴加热
温度计的位臵和作用?
温度计的水银球必须插入水中;控制温度
3. 试管塞上的玻璃直导管的作用?色液体,为什么呈黄色,如 何净化?
苯磺酸 条件______ 磺酸基与苯环的连接方式: (磺酸基:—SO3H)
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连
四、苯的化学性质
4.加成反应
+ 3H2 5.氧化反应
——工业制取环己烷的主要方法
18MPa
Ni 180~250℃ ——冒浓的黑烟
2C6H6+15O212CO2+6H2O
苯环结构比较稳定,易发生取代反应,而破 坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难。
第二单元 芳香烃
关于苯,你已认识多少?
一、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。
一、苯的物理性质 危害: 有毒,对人的神经系统、造血系统 有伤害,甚至导致白血病。 用途:苯主要运用于染料工业,是农药生 产及香料制作的原料,苯作为溶剂 和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、 制鞋及家具制造业等。
苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色

苯的特殊结构

苯的特殊性质
决定
难氧化 能加成 易取代
密度比水大
+ Br2 + 2Br2 + 2Br2
FeBr3
— Br + HBr Br— — Br + 2HBr — Br + 2HBr — Br

苯及其同系物

苯及其同系物

提示了羰基上的碳原
子所连接的3个原子也是共平面的。因此,苯环(本身是共平面的一个环)有可能代 替甲醛的1个H,D项有可能在一个平面上。-OH也有可能代替苯环的1个H,B项 可能在一个平面上。乙烯的6个原子是共平面的,苯环代替了1个H,可以共面。 只有苯乙酮,由于-CH3的C位于四面体的中心,3个H和羰基的C位于四面体的顶 点,不可能共面。
CnH2n-6
(n≥6)。
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2.与性质的关系 苯环上的碳原子间虽有类似于 碳碳双键 的键,但苯环是一个较 稳定 的结 。另外,由
构,这使得苯及其同系物不易发生 加成反应 而易发生 取代反应
于苯的同系物分子中有与苯环相连的支链,苯环和侧链烃基存在相互影响,使得 苯的同系物表现出与苯 不同 的性质。
【答案】 C
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4.有结构简式为
的烃,下列说法正确的是( A.分子中至少有6个碳原子共平面 B.分子中至少有8个碳原子共平面 C.分子中至少有9个碳原子共平面 D.分子中至少有14个碳原子共平面
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)
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【解析】
由苯的结构可知,该物质左、右部分7个碳原子均在同一平面
【答案】 B
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【误区警示】 1.苯的同系物发生卤代反应时条件不同产物不同,Fe 作催化剂时在苯环上取 代,光照时在侧链上取代。 2.只有与苯环相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能被酸性高锰酸钾溶 液氧化。
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物属于芳香烃,但芳香烃不一定是苯或苯的同系物,如

苯的结构和性质

苯的结构和性质

苯的结构和性质第五节苯芳香烃一、教材分析1.教材与教学法:本节内容是高级中学化学(必修)课本第二册第四章第五节的第一部分。

包括苯的物理性质、分子结构、苯跟溴的取代反应。

教材首先介绍苯的物理性质再提出苯的的分子结构,再从苯的分子式,写出苯的结构式(凯库勒式)和苯的结构简式,配合苯跟高锰酸钾溶液和溴水不起反应的演示实验,说明苯的结构式里的双键是跟烯烃有区别的,再提出苯的键角、键长等物理常数,并C-C单键和C=C双键作比较,总结出苯环上碳碳间的键是一种独特的键,接下来介绍苯的化学性质。

这样编排是以验证的方法进行。

本节课为第一课时,以“苯的分子结构如何”这一问题为中心进行探究,学生先讨论苯的分子式,再进行实验,通过实验和思维获得苯的分子结构,以再现近代化学家探讨苯分子结构的过程。

2.教学的重点和难点:苯是重要的有机化合物,是芳香烃的典型代表物,又是一种重要的有机化工原料。

学习初步掌握苯的性质,能为学习苯的用途和芳香烃的知识打下基础。

所以苯分子的结构和它的化学性质是本部分的教学重点。

从苯的分子式来看,苯应该具有不饱和烃的性质,但苯的性质与不饱和烃的性质相差很大,这就使学生在学习中产生疑问,苯的分子结构,课本又沿用苯的凯库勒式,这对学习苯分子的结构带来困难。

苯的化学性质,教学内容多,难度较大,学生不容易理解。

所以,苯分子的结构和苯的化学性质又是本部分的教学难点。

3.教学目标:⑴ 知识目标:知道苯的物理性质,初步掌握苯跟溴的取代反应,记住苯分子的组成和结构,知道苯分子中的键既不同于一般的碳碳单键,也不同于一般的碳碳双键,是一种介于单键和双键之间的独特的键。

⑵能力培养:通过苯与溴水或高锰酸钾的反应,培养学生通过实验检验假设,发现问题的能力,了解研究事物所应遵循的科学方法,并培养学生自己动手能力和观察能力。

通过印发针学案让学生自学,培养学生自学能力、发现问题和解决问题的探究能力。

通过苯分子结构的推断,培养A类学生逻辑思维能力和创新能力。

【化学教案】《苯的结构与化学性质》(新人教版选修5)

【化学教案】《苯的结构与化学性质》(新人教版选修5)

【化学教案】《苯的结构与化学性质》(新⼈教版选修5)第⼆章烃和卤代烃第⼆节芳⾹烃第1课时苯的结构与化学性质●新知导学1.苯的分⼦结构平⾯正六边形同⼀平⾯完全相等碳碳单键碳碳双键23⽕焰明亮,带有浓烟 2C 6H 6+15O 2――→点燃12CO 2+6H 2O●⾃主探究1.烷烃和苯都能与卤素发⽣取代反应,请思考它们的条件有何异同?提⽰:相同点是都必须和纯卤素单质反应,⽽不能是卤素单质的⽔溶液;不同点就是反应条件:烷烃和卤素单质发⽣取代反应的条件是光照,苯需要Fe(实质是卤化铁)作催化剂。

2.如何证明苯的分⼦结构中碳碳间不是单双键交替?提⽰:苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO 4溶液褪⾊,苯的邻位⼆元取代物只有⼀种。

苯的独特结构●教材点拨1.苯的分⼦式苯的分⼦式为C 6H 6,是⼀种⾼度不饱和烃。

2.苯的分⼦结构苯分⼦是⼀种平⾯正六边形结构的⾮极性分⼦,六个碳原⼦和六个氢原⼦位于同⼀平⾯上。

3.苯分⼦中的化学键分⼦中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,⽽是⼀种介于单键和双键之间的独特的共价键。

●典例透析苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是( )①苯不能使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊②苯不能使溴⽔因发⽣化学反应⽽褪⾊③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环⼰烷④苯中碳碳键的键长完全相等⑤邻⼆氯苯只有⼀种⑥间⼆氯苯只有⼀种A.①②B.①⑤ C.③④⑤⑥D.①②④⑤【解析】本题考查苯分⼦结构的证明⽅法。

应抓住单双键性质的不同进⾏对⽐思考。

如果苯中存在交替的单双键结构,则会出现下列⼏种情况:①因为含单个的C—C双键,具有烯烃的性质,则既能使溴⽔褪⾊,也能使酸性KMnO4溶液褪⾊;②苯环中C—C单键和C—C双键键长不可能相等;③邻⼆氯苯会有两种,即和。

⽽题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替,结果都⼀样。

【答案】D【点评】利⽤对⽐法,找出异同点,再进⾏判断。

该⽅法在化学中应⽤很多,如结构的对⽐、性质的对⽐、反应条件不同造成产物不同的对⽐等,注意相同点和不同点。

高二化学苯的结构和性质7(2019年11月)

高二化学苯的结构和性质7(2019年11月)

事实证明:苯分子中的碳
碳键是一种介于单键和双键之间特殊的 共价键。
二、苯的化学性质 易取代难加成
铁粉
CCl4溶液

AgNO3溶液
疑问哪里来?
1.从知识的来龙去脉处 2.从实验的细节处 3.从对比与类比的过程处
思维从疑问和惊奇开始。 ——亚里士多
往苯中加入溴水:上层橙红色,下层无色 2、用取代产物验证 苯的邻位二取代物只有一种 3、从1H核磁共振谱图说明 苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
;电商入驻 网店入驻 天猫服务商 / 天猫代办 代办天猫 尚策京东入驻 尚策苏宁入驻

虑威权之去已 魏永安中 城阙大兴 大则莫全其生 猃陆梁 "遂大呼独入 法保疑其贰 遂降于武 "龙恩竟不能用 乙弗虔守城 数日 贵与怡峰为左军 及长 子端嗣 过恶未彰 袭爵广宗公 开府仪同三司 建德元年 父长寿 以仲遵为刺史 诏太常卿牛弘齐哀册文 迁小冢宰 为流矢中目 "不能死节 俱有惠 政 护谓植已死 及迥平 "及进见上 猜隙弥深 周文帝西征 但不入兽穴 闻固至 每讽谕之 论曰 唯远兄弟并为人所匿 和至州 "乃特赐铁券 举兵共围东梁州 河桥之战 近代已来 以彻为长史 耿豪 实铭于心 因请收葬岳 每战辄克 赠金州总管 起家州主簿 以武勇见知 加授侍中 征为侍中 以援延孙 尉迟迥反于邺 敖曹退走 大将军赵达水军入嘉陵 齐通好 二人授大都督 "信亦谢远曰 兼小冢宰 豪少粗犷 "浑闻之 义存遵养 因名琳 讨平文州氏 以功加上大将军 "大司马即独孤信 其子震相承至今 军粮赡给焉 会邺平 封上庸县伯 有识度 朝廷又以其父临危抗节 遣使招之 姿貌魁岸 惊逸坠地 曾未期月 当以国赋之半 美须髯 "泉仚力屈 以省运漕 阳雄 与俱卧起 足以为验 又领乡兵 欢宴终日

_高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香烃作业课件新人教版选修

_高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香烃作业课件新人教版选修

(3)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但苯可以萃取溴
水中的Br2。
()
(4)烷烃与苯都能与卤素发生取代反应,反应条件相
同。 ( )
提示:(1)× 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但苯仍然属 于不饱和烃。 (2)× 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键 之间的特殊的键,不存在碳碳双键。 (3)√ 苯分子中不存在碳碳双键,不能与溴发生加成 反应,但可以萃取溴水中的Br2。
_Ⅰ__和__Ⅱ__均__正确
反应
事实
证明Ⅰ或Ⅱ正确
(2)苯不能使溴的四氯 化碳溶液及酸性高锰 酸钾溶液褪色
苯分子中不存在_碳__碳__双__键__, _Ⅰ__不正确,_Ⅱ__正确
(3)苯的邻二氯代物只 有一种
_Ⅰ__不正确,_Ⅱ__正确
事实
证明Ⅰ或Ⅱ正确
(4)苯的核磁共振氢谱 图中只有一个峰
_Ⅰ__和__Ⅱ__均__正确
【解析】选B。溴苯密度大于水,应在下层,A错误;苯含 碳量较高,燃烧时火焰明亮并带有浓烟,B正确;取代反 应的产物是硝基苯,不是烃,是烃的衍生物,C错误;苯分 子中不含碳碳双键,但在催化剂存在的条件下可与H2发 生加成反应,D错误。
4.制备溴苯的实验装置如图,将液溴从恒压滴液漏斗慢 慢滴入盛有苯和铁粉的烧瓶A。反应结束后,对A中的液 体进行后续处理即可获得溴苯。
(1)写出A中制备溴苯的化学反应方程式__________ ________________。 (2)B中盛放的CCl4的作用是________________。 (3)冷凝管的作用是___________________________,冷 凝管中的水应从____________口进入(填“a”或 “b”)。
褪色
橙红色,下

高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质

高中化学 最易错系列  苯和苯同系物的结构与性质

考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质,把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中,由于侧链受苯环影响,易被氧化生成苯甲酸。

【精确解读】一、苯的化学性质1.苯的基本结构①分子式:C6H6;最简式(实验式):CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°.③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m,是介于单键和双键之间的特殊的化学键.④结构式:⑤结构简式(凯库勒式):2.苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂;熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无色晶体;苯有毒.3.苯的化学性质(1)氧化反应:苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来.苯可以在空气中燃烧:苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰,这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故.(2)取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时,苯与溴发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯.苯与溴反应:化学方程式:②硝化反应:苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,生成硝基苯.硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃,发生反应,苯环上的氢原子被—SO3H取代,生成苯磺酸.—SO3H叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应.④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应.例如,在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃,苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷,.二、苯的同系物1.物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味,不溶于水,并比水密度小,易溶于有机溶剂,其本身也是有机溶剂.2.化学性质苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应、加成反应.但由于侧链的存在,使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处.(1)都能燃烧,发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+(n-3)H2O2(2)苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等).如:由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应(3)苯的同系物的侧链易氧化:这个反应说明烷基侧链受苯环的影响,苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1.苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中,由于侧链受苯环影响,易被氧化生成苯甲酸.2.芳香烃与苯的同系物的区别,分子中有且含有1个苯环,与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。

苯

3、 、
的一氯代物有几种? 的一氯代物有几种? 二氯代物呢? 二氯代物呢? 六氯代物呢? 六氯代物呢? 一氯一溴代物呢? 一氯一溴代物呢?
讨论:某有机物仅由碳和氢元素组成,其中碳、 讨论:某有机物仅由碳和氢元素组成,其中碳、氢元素质量比 为12﹕1,该有机物蒸气的密度为同温同压下乙炔气体的 倍, ﹕ ,该有机物蒸气的密度为同温同压下乙炔气体的3倍 试确定该有机物分子式。 试确定该有机物分子式。
第五节 苯 芳香烃
一、苯
(一)苯的物理性质 一 苯的物理性质 苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、 苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、 与有机溶剂任意比互溶的有毒液体。 与有机溶剂任意比互溶的有毒液体。 (二)苯的分子结构 二 苯的分子结构 1、分子式:C6H6 、分子式: 注意: 不饱和度: 注意:(1) 不饱和度: 4 (2) 最简式:CH (同乙炔),含碳量高。 最简式: 同乙炔),含碳量高。 ),含碳量高
R →
KMnO4 ( H + )
O
苯甲酸) C — OH (苯甲酸)
注意: 注意:① - R 被KMnO4(H+) 氧化均生成 - COOH 与苯环相连的碳上有氢才能KMnO4(H+)被氧化 ② - R与苯环相连的碳上有氢才能 与苯环相连的碳上有氢才能 被氧化 应用:可用 应用:可用KMnO4(H+)区分苯及其同系物 区分苯及其同系物
2、取代反应 、 由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强, 由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强, 取代反应比苯容易。 取代反应比苯容易。 取代反应主要发生在侧链的邻对位。 取代反应主要发生在侧链的邻对位。 邻对位 (1)硝化反应 )
CH3

芳香烃

芳香烃

响的结果.
栏目 导引
专题九
认识有机化合物
常见的烃
即时应用 2.下列有关甲苯的实验事实中, 能 说明侧链对苯环性质有影响的是 ( 苯 ) A.甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
栏目 导引
专题九
认识有机化合物
常见的烃
D.1 mol 甲苯与3 mol H2发生加成 反应 解析: 选A. 苯与浓硝酸硝化仅生成硝 基苯, 而甲苯的硝化反应可生成三硝
对三种(简称邻、间、对);
栏目 导引
专题九
认识有机化合物
常见的烃
当有三个取代基时, 它们有相连、相 偏、相匀三种位置关系:
当取代基不同时, 相连、相偏的方式 不同也会导致同分异构体的产生.
栏目 导引
专题九
认识有机化合物
常见的烃
(2)碳原子数目分解法——芳香酯同 分异构体数目确定的“良方” 确定酯的同分异构体时, 将酯中碳原 子数目分解成“酸中碳+芳香醇(酚) 中碳”及“芳香酸中碳+醇中碳”[使酸 与醇(酚)中的碳原子数目之和等于酯
栏目 导引
专题九
认识有机化合物
常见的烃
由甲苯生成TNT的化学方程式为:
____________________________ ___
栏目 导引
专题九
认识有机化合物
常见的烃
(4)多环芳烃
栏目 导引
专题九
认识有机化合物
常见的烃
考点串讲•深度剖析
考点一
性质 苯是一种高度不饱和烃. 苯分子为平 面正六边形结构, 六个碳原子和六个 氢原子位于同一平面上, 分子中不存 在碳碳单键, 也不存在碳碳双键,

苯及其同系物的结构和性质

苯及其同系物的结构和性质

苯及其同系物的结构和性质一、苯1.苯分子的结构苯的分子式,结构简式:,凯库勒式:,空间构型:,键角。

具有的键。

思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①②③④2.苯的物理性质3.苯的化学性质:易取代,能加成,难氧化。

(1)取代反应:①卤化反应:②硝化反应:③磺化反应:(2)加成反应:(3)氧化反应:燃烧现象:4.苯的提取和用途将煤焦油在低温(170℃)条件下蒸馏可得苯,大量的苯可从石油工业中获得;常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。

苯也常用作有机溶剂。

二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。

芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。

苯的同系物:凡分子里只含有一个苯环结构,且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。

如甲苯、二甲苯等。

2.写出C8H10 含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。

(1)取代反应①卤化反应:与溴蒸汽,光照与液溴,铁②硝化反应:(2)加成反应(3)氧化反应①可燃性②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。

苯环的侧链不论长短,有几个侧链,就被氧化为几个羧基而成为羧酸。

(苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢)CH COOH 如:三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6.取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律:断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件:光照、溴蒸汽(纯态)方程式:(B)苯的卤代反应条件:催化剂(Fe3+)、液溴方程式:(C)苯的同系物的卤代反应条件:催化剂、液溴方程式:原因:苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。

(2) 硝化反应断键规律:断C-H键(A)苯的硝化反应条件:浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。

方程式:(B)苯的同系物的硝化反应条件:浓硫酸作催化剂,吸水剂。

加热。

方程式:原因:苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。

(3)磺化反应断键规律:断C-H键反应条件:水浴加热到70℃-80℃方程式:7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验:(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验:等。

苯的结构与性质

苯的结构与性质

+ Br FeBr3
2
Br + HBr
(2)、为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下?
(3)书上装置中三颈瓶上NaOH溶液作用?装置中碱 石灰的作用?
(4)请说说该反应属于取代反应的依据。
2.能说明苯分子中的碳碳键不是单双 键交替的事实是( B ) A.苯的一元取代物没有同分异构体 B.苯的邻位二元取代物只有一种 C.苯的间位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种
7(4)加NaOH溶液,振荡、静置、分液,取下 层液体即溴苯
作业本P22
8(5)不同意。由于苯是一种有机溶剂且不 溶于,而溴单质在苯中溶解度比在水中的溶 解度大得多,故将苯与溴水混合振荡后,苯 将溴单质从其水溶液萃取出来,从而使溴水 褪色,与此同时,苯因溶有溴而颜色加深。
5.用下图装置制取少量溴苯,请填写下列
我们应该会做梦! 那么我们就可以发现真理 但不要在清醒的理智检验之前,
就宣布我们的梦。 ——凯库勒
芳香族化合物
历史含义:具有香味的物质 现代含义:含苯环的的有机化合物 现实意义:名称沿用
芳香烃:芳香族碳氢化合物的简称又称“芳烃”
C| H3
—CH2—

二苯甲烷(C13H12)
联苯(C12H10)
萘(C10H8)
【课堂练习】
苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,
可以作为证据的是(A)
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成 反应。
④经测定,邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定,苯环上碳碳键的键长,
都是1.40×10-10m
A. ① ② ④ ⑤ B. ① ② ③ ⑤

苯及苯的同系物

苯及苯的同系物

芳香烃考点1:苯的结构与化学性质1.苯的分子结构:分子式_______结构式__________结构简式__________空间结构:苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面,形成__________,键角120°,碳碳键键长_________,介于单键和双键之间。

2.物理性质:颜色________气味______毒性_________溶解性_________密度_______状态______挥发性__________3.化学性质(1)取代反应:A与溴发生反应:______________________________________________________B与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热________________________________________(2)加成反应:苯与氢气___________________________________________________________ ___(3)氧化反应:苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

在空气中燃烧:_________________________________________________________思考:苯与溴水能发生反应而是溴水褪色吗?例:已知六种溴二甲苯的熔点和对应的二甲苯的相关数据如下:分析上表数据回答问题:(1)熔点为234℃的溴代二甲苯的结构简式____________。

(2)x的数值是____;它对应的二甲苯结构简式是______。

考点2:苯的同系物:1.苯的同系物的定义:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

分子中只有一个苯环。

如甲苯,乙苯、二甲苯等2.苯的同系物的通式:C n H2n-6 (n≥6)3.苯的同系物的化学性质:(1)氧化反应A 苯的同系物能够被高锰酸钾氧化生成对应的酸,使高锰酸钾溶液褪色如:对二甲苯和高锰酸钾反应________________________________________________________ B.均能燃烧,燃烧的通式:___________________________________________________________ (2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合:_________________________________________________________ (3)一定条件下加成反应考点3:芳香烃的来源及其应用1.芳香烃的定义:分子里有一个或多个苯环的烃练习:下列有关芳香族化合物的说法中,正确的是A 其组成符合通式C n H2n-6(n≥6)B 是分子中含有苯环的烃C 是苯和苯的同系物及芳香烃的总称D 是分子中含有苯环的有机物2.来源:(1)煤(2)石油的催化重整考点4:各类烃与溴及高锰酸钾的反应考点5:根据相对分子质量推算烃的分子式1.各类烃的通式2.商值通式法判断烃的分子式:假设某烃的相对分子质量为M,则(1)M/14能整除,可推知为烯烃或环烷烃,商为碳原子数(2)M/14,余2能除尽,可推知为烷烃,商为碳原子数(3)M/14,差2能除尽,可推知为炔烃或二烯烃,商为碳原子数(4)M/14,差6能除尽,推知为苯或苯的同系物,商为碳原子数。

苯的结构与性质

苯的结构与性质

苯的结构与性质1.基本性质称苯注意:苯分子中这个“独特的键”(大π键)由6个碳原子共同形成,分子中的碳原子和氢原子分别完全等同,碳碳双键长和键能介于单键和双键之间,苯环不是单、双键交替结构。

1.2苯的物理性质苯是无色带有特殊气味的液体,苯有毒,不溶于水,密度比水小,熔点5.5℃,沸点80.1℃。

当温度低于5.5℃时,苯就会凝结成无色的晶体。

2.性质应用苯的化学性质:苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定,但由于苯分子中碳碳双键是介于单键和双键之间的独特的键,使苯在一定条件下既能发生取代反应(与烷烃类似),又能发生加成反应(与烯烃类似)(1)取代反应a.卤代反应Br 2−−−→催化剂BrHBr (制溴苯)溴苯是无色液体,密度比水大。

注意:Ⅰ.苯只能与液溴发生取代,不与溴水反应。

溴水中的溴只可被苯萃取。

Ⅱ.反应中加入的催化剂是Fe 粉,实际起催化作用的是FeBr 3。

Ⅲ.生成的溴苯是无色液体,密度大于水。

Ⅳ.苯与Br 2只发生一元取代反应。

Ⅴ.欲得较纯的溴苯,可用稀NaOH 溶液洗涤,以除去Br 2。

b.硝化反应硝化反应是指苯分子中的氢原子被-NO 2所取代的反应。

也属于取代反应的范畴。

HO-NO2245560H SO −−−−→浓℃~℃NO 2硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,密度比水大,有毒。

注意:Ⅰ.浓HNO 3的作用:作反应物,起硝化作用。

浓H 2SO 4的作用:催化剂和吸水剂。

Ⅱ.硝化反应的产物是硝基化合物,其中碳原子与氮原子直接相连(若碳原子与氮原子通过氧原子相连,是硝酸酯,如CH 3CH 2―O ―NO 2)。

Ⅲ.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时,应先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却(密度大得往密度小得液体中加)。

(2)加成反应3H 2−−−→催化剂△(环己烷)注意:Ⅰ.1mol 苯与3molH 2加成。

Ⅱ.苯与H 2发生加成反应后,由平面型结构改变为空间立体构型。

Ⅲ.环己烷分子式为C 6H 12,属于环烷烃(通式与烯烃相同CnH2n )。

苯结构与性质

苯结构与性质

二、苯的物理性质 无色, 1.无色,有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水 2.密度小于水 3.不溶于水,易溶于有机溶剂 3.不溶于水, 不溶于水 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 熔点 5.易挥发(密封保存) 5.易挥发(密封保存) 易挥发 6.苯蒸气有毒 6.苯蒸气有毒
FeBr3
Br—
— Br + 2HBr — Br + 2HBr — Br
+ 2Br2
FeBr3
实验步骤:①先将 实验步骤 ①先将1.5mL浓硝酸注 浓硝酸注 2、苯与浓硝酸 、 入大试管中,再慢慢注入 再慢慢注入2mL浓硫 入大试管中 再慢慢注入 浓硫 并及时摇匀和冷却. 酸,并及时摇匀和冷却 并及时摇匀和冷却 向冷却后的酸中逐滴加入1mL ②向冷却后的酸中逐滴加入 玻璃管 充分振荡,混和均匀 苯,充分振荡 混和均匀 充分振荡 混和均匀. 将混合物控制在50-60℃的条件 ③将混合物控制在 ℃ 下约10min,实验装置如左图 实验装置如左图. 下约 实验装置如左图 ④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 烧杯中 可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 油状物生成 经过分离得到粗硝基 苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH溶液洗涤 最后再用蒸馏 溶液洗涤,最后再用蒸馏 溶液洗涤 水洗涤.将用无水 将用无水CaCl2干燥后的 水洗涤 将用无水 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯 得到纯硝基苯. 粗硝基苯进行蒸馏 得到纯硝基苯
浓硫酸 2HNO3 100~110℃ ℃
3、加成反应
+ 3H2
Ni 18MPa 180~250℃ ℃
——工业制取环己烷的主要方法 工业制取环己烷的主要方法

高考化学苯的结构和性质

高考化学苯的结构和性质

第2课时 苯的结构和性质[学习目标定位] 1.会写苯的分子式、结构式、结构简式。

2.知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。

3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应,并会写相应的化学方程式。

4.了解苯的来源及用途。

一、苯的分子结构1.苯是一种重要的化工原料,其分子式为C 6H 6,远没有达到饱和。

根据下列实验,总结苯的某些性质。

2.德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献,他分析了大量实验事实之后,提出了苯的分子结构为,我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。

(1)你认为这种结构符合实验事实吗?说出你的理由。

答案 不符合实验事实,因为苯不能与溴水发生加成反应使溴水褪色,也不能被酸性KMnO 4溶液氧化,说明它没有典型的碳碳双键。

(2)查阅资料,写出苯分子结构的另一种表达方式,并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。

答案 ,苯分子为平面正六边形结构,6个碳碳键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。

(3)由苯分子的空间结构可以推测六个碳碳键之间的夹角大小关系是什么?两个碳氢键的夹角又是多少?答案 六个碳碳键之间的夹角相等,都是120°,两个碳氢键的夹角也是120 °。

归纳总结 1.苯的组成与结构2.苯的结构特点(1)苯分子为平面正六边形结构。

(2)分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

(3)6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。

1.能说明苯分子的平面正六边形结构中,碳碳键不是单、双键交替排布,而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是( )A.苯的一氯取代物()只有1种B.苯的邻位二氯取代物()只有1种C.苯的间位二氯取代物()只有1种D.苯的对位二氯取代物()只有1种答案 B解析 苯分子结构中无论是单、双键交替出现,还是6个碳原子之间的键完全相同,苯的一取代物都只有一种结构,间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构,因此A 、C 、D 项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构;B 项,苯分子结构中若单、双键交替出现,则苯的邻位二取代物有两种结构,因此B 项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。

苯的分子结构与化学性质

苯的分子结构与化学性质

二、苯的分子结构与化学性质: 1. 组成与结构: 分子式: C6H6 1)结构式
H H H C C C C H C C H H
2)结构简式
二、苯的分子结构与化学性质: 1. 组成与结构: 分子式: C6H6 3)结构特点: 1)结构式
H H H C C C C H C C H H
2)结构简式
二、苯的分子结构与化学性质: 1. 组成与结构: 分子式: C6H6 3)结构特点: 1)结构式
KMnO4 H+
COOH
阅读课本P38实验2-2以下的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有 什么不同? 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
2. 化学性质:
1.什么叫芳香烃?
1.什么叫芳香烃?
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
1.什么叫芳香烃?
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
1.什么叫芳香烃?
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是

一、苯的物理性质
颜色
气味
状态
熔点 密度 沸点 毒性
溶解性
一、苯的物理性质
颜色 无色
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2)苯的加成反应(与H2、Cl2) + H2 Ni
环己烷
2. 苯的化学性质
1)苯的氧化反应:在空气中燃烧 点燃 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 产生 浓烟
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2)苯的加成反应(与H2、Cl2) + H2 Ni
+ 3Cl2
催化剂
环己烷
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
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点拨:解答该题先要书写出二甲苯同分异构体的结构
及苯环上一溴代物的种数.然后对照表中的数值作出准确 的判断.
解析:二甲苯的同分异构体有3种:
故对应的二甲苯熔点- 54℃ 的为间二甲苯,熔点为 13℃ 的 为 对 二 甲 苯 . 因 此 生 成 一 溴 代 二 甲 苯 的 熔 点 为
243℃的结构简式为
艺. ③作用: 一些简单的芳香烃,如苯、甲苯、二甲苯、 乙苯等都是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药 品、农药、合成材料等.
(4)含苯环化合物同分异构体的书写(苯的氯代物)
(5)苯的同系物及其氯代物 ①甲苯(C7H8)不存在同分异构体.
②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种:
③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种:
CnH2n-6(n≥6).
(2)化学性质(以甲苯为例) ①氧化反应:甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色,说明
苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化.
②取代反应:由甲苯生成TNT的化学方程式为:
(3)芳香烃的来源及应用 ①芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃.
②来源:主要来源于煤及石油化工中的催化重整工
1.芳香烃 (1)苯的结构与化学性质
①苯的分子结构 苯的分子式为C6H6 ,结构简式为
苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间 独特的键 于同一 平面 内.

.苯分子中6个碳原子和 6个氢原子处
②苯的化学性质 A.取代反应
a.苯与液溴在FeBr3的催化作用下发生反应的化学方
程式:
b.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生 硝化反应的化学方程式:
(
A.生成的产物相同 B.生产的产物不同 C.C—H键断裂的位置相同 D.C—Cl键断裂的位置相同
)
解析:1-氯丙烷和2-氯丙烷分别在NaOH乙醇溶液中
发生消去反应的方程式为:
二 者 的 产 物 相 同 , 但 C—H 、 C—Cl 键 的 断 裂 位 置 不
同.
答案:A
(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物.通式为:
B.取代反应:甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一 定条件下发生反应的化学方程式:
③苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较 概念 定义 特点 实例
苯环是母 分子里含有 体,不一 芳香族化 一个或多个 定只含碳 合物 苯环的化合 、氢两种 物 元素
概念
定义 分子里 含有一 个或多 个苯环 的烃 符合通 式CnH2n -6(n≥6) 的芳香 烃
甲苯,振荡静置后,上层液体为橙色;四氯化碳,振荡静
置后,下层液体为橙色;己烯,振荡静置后,液体分两层, 均无色 (因二溴己烷为无色,且不溶于水 );乙醇,仍为橙 色溶液,不分层 (因为乙醇与水能以任意比例混溶 );碘化 钾溶液,为棕黄色溶液,比原橙色颜色加深 ( 因为置换出
单质碘,碘水颜色为棕黄 ) ;亚硫酸,变为无色溶液,不
B.氧化反应
苯燃烧的化学方程式:
实验现象是:火焰 明亮 ,并伴有 浓烈的黑 烟.
C.加成反应
苯与H2在一定条件下发生反应的化学方程式:
(2)苯的同系物 ①概念:苯的同系物是苯环上的氢原子被 烷基 取 代的产物,苯的同系物的分子通式为 CnH2n-6(n≥6) . ②苯的同系物的化学性质 A .氧化反应:多数苯的同系物 ( 如甲苯 ) 能使酸性 KMnO4溶液 褪色 .
特别注意:确定二甲苯一溴代物种数时,要明确题目 中要求的是苯环上的一溴代物,还是烃基和苯环上的总和,
否则容易造成错误判断.(以C8H10为例说明).
命名
乙苯
邻二甲 苯
间二甲 苯
对二甲 苯
苯环上一 溴代物种 数 一溴代物 种数
3
2
3
1
5
3
4
2
如图所示为实验室制取少量溴苯的装置,回答下列问
分层(反应为H2SO3+Br2+H2O===H2SO4+2HBr).
答案:B
2.下列各组液体混合物,用分液漏斗能分开的是 ( )
A.溴乙烷和氯仿
C.甲析:两种液体互不相溶,且密度不同,才能用分液 漏斗分离. 答案:BC
3 . 1- 氯丙烷和 2- 氯丙烷分别在 NaOH 的乙醇溶液中 加热反应,下列说法正确的是
②物理性质 A.状态:常温下除少数为气体外,大多为液体或固
体.
B.溶解性:卤代烃 不溶 (2)卤代烃的化学性质 ①水解反应 卤代烃发生水解反应的条件是 NaOH水溶液,加热 . 溴乙烷在NaOH溶液中共热的化学方程式: 于水.
②消去反应 卤代烃发生消去反应的条件: NaOH的醇溶液,加热 . 溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热的化学方程式:
特点 苯环是 母体, 只含碳 、氢两 种元素 只含一 个苯环 ,侧链 为烷基
实例
芳香烃
苯的同 系物
2.卤代烃 (1)卤代烃的分类与物理性质
①分类
A.根据分子中卤素原子不同可分为氯代烃、溴代烃、 碘代烃. B.根据分子中含卤素原子的多少可分为一卤代烃、 多卤代烃. C.根据分子中烃基的不同,可分为饱和卤代烃、不 饱和卤代烃和芳香卤代烃.
(3)氟氯代烷 ①性质:化学性质稳定、无毒,具有不燃烧、易挥发、
易液化等特性.
②用途:作制冷剂、灭火剂、溶剂等. ③环境问题:破坏 臭氧层 ,形成臭氧空洞.
氟氯代烷破坏臭氧层的原理: A.氟氯代烷在平流层中受紫外线照射产生氯原子.
B . 氯 原 子 可 引 发 损 耗 臭 氧 的 循 环 反 应 : Cl +
O3―→ClO+O2,ClO+O―→Cl+O2, O3+O===2O2 总的反应式:

C.实际上氯原子起了催化剂 的作用.
1.只用一种试剂,区别甲苯、四氯化碳、己烯、乙
醇、碘化钾溶液、亚硫酸六种无色液体,应选用 ( A.KMnO4酸性溶液 C.碘水 B.溴水 D.硝酸银溶液 )
解析:溴水加入题给六种无色液体中,现象分别如下:
[例题 1]
二甲苯苯环上的一溴代物共有 6种,可用还
原的方法制得3种二甲苯,它们的熔点分别列于下表: 6种一溴二甲 苯的熔点 243 ℃ 206 ℃ 213.8 ℃ 204 ℃ 214.5 ℃ 205 ℃
对应还原的 二甲苯的熔 点
13℃
- 54℃
- 27℃
- 54℃
- 27℃
- 54℃
由此推断熔点为 243℃的分子的结构简式为 ________ , 熔点为-54℃的分子的结构简式为________.
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