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Chap 5 Optical isomerism 旋光异构
5-1
5.1 物质的旋光性
5.1.1 光学基本知识 1.普通光(Ordinary light) ： 有各不同方向振动的光波（横波）.
2.尼可尔棱镜 (Nicol prism)： 一种由方解石制作的只有与镜轴平行的光才可
以通过的棱镜。
5-2
3.平面偏振光(Plane polarized light)
Achiral: objects that are superposable on their mirror images are said to be achiral (非手性的); that is, they do not show handedness.
chiral center(手性中心) asymmetric center (不对称中心) stereo center (立体中心) stereogenic center (立体中心)
A molecule with a single chiral center is chiral (手性的). Bromochlorofluoromethane is an example.
(通过尼可尔棱镜的光) 仅在某一平面上振动的光叫做平面 偏振光（简称偏振光）。
光源
普通光
尼可尔棱镜1
Байду номын сангаас
尼可尔棱镜2
平面偏振光产生示意图
5-3
5.1.2 旋光仪工作原理
普通的旋光仪主要部分是一个两端装有电气石棱镜的长 管子，一端的棱镜检偏器是固定的，这个棱镜叫起偏器，另 一端是一个可以旋转的棱镜，叫检偏器。检偏器和一个刻有 180°的圆盘相连。固定棱镜的外端放一个光源，通常是用一 个钠光灯。若两个棱镜的轴是平行的，则圆盘的刻度正指零 度，光可通过两个棱镜。长管中间可放入一根装满要测定具 有光活性物质的玻璃管(盛液管)。
5-13
例2：不对称的现象:人的双手
5-14
5.1.3 手性碳原子与手性分子
与四个不同原子或基团相连的碳原子称为手性碳原子。
（1）手性：实物与其镜像不能重叠的现象，称为手性。 （2）手性分子：若分子与其镜像不能重叠，则此分子为 手性分子。
判断一个分子是否为手性分子，主要看它是否具有对称因 素，即对称面、对称轴和对称中心。
（3）键长、键角的变化可以影响分子的其他性质. （4）分子的几何形象对于其化学及物理性质的影响有时是非常大的.
以碳原子本身来说，它可以彼此结合形成不同的同素异形体。如无 定形碳、石墨、金刚石和近来发现的足球烯，它们的外观分别为黑 色粉末至块状、暗灰色片状、无色透明和黄色的晶体。它们的性质 也有很大的差别，现已为人们所熟悉。
普通光 起偏器 偏振光 盛液管
检偏器
5-4
旋光仪Polarimeter ：检查偏振光的仪器。
➢ 旋光活性Optical Activity物质:可使偏振光旋转的物质称为旋光活性物质 ➢ 旋光度Observed rotation:使偏振光振动平面旋转的角度为旋光度。用
“α”表示。 ➢ 右旋Dextrorotatory:使偏振光振动平面向右旋转称为右旋,用“+”表示
5.2.1 分子的立体形象
（1）分子的形象是分子结构体现的一种表现现象。少数简单的分子 具有二维形象，大多数有机分子都具有三维形象，也就是呈现立 体的形象.
（2）碳原子是一个三维的正四面体结构，当它和四个相同的原子结 合时，四个键的键长以及它们之间的夹角都是均等的，为109.5°, 当它结合的四个原子不同时，键角就偏离这一正常角度。
[α]tλ=α/c×l
[α]tλ-比旋光度 ; t -测定温度;λ- 入射波长， α-旋光度; c-溶液浓度（g·ml-1）; l -盛液管长度（dm） 例如： [α]20D= + 3.8°，表示在20℃时用钠光灯源，某物质的比旋光 度为右旋3.8°
5-6
5.2 手性(Chirality )及手性化合物
烯烃
5-9
Mirror plane
CH3
CH3
CH3
H
and
H
H
cis-1,4-Dimethylcyclohexane
H
CH3
trans-1,4-Dimethyl-
cyclohexane
5-10
2. 对称中心 Center of symmetry
5-11
w xC y
z H Cl C F Br
a carbon atom with four different groups attached to it also called:
5-15
example
H CH3
F
H H
C
H
Cl
Cl
非手性分子 无旋光活性 无手性碳
C
H
Br
H
Cl
手性分子
有旋光活性
有手性碳
C Br
Cl
手性分子
C
C
Br
Br
Cl
Cl
非手性分子
有旋光活性
无旋光活性
有手性碳
有手性碳
Chiral: objects that are not superposable(可重叠) on their mirror images are said to be chiral(手性的); that is, they show handedness
▪ The Chiral Center(手性中心) :the most common type of
stereocenter is a tetrahedral carbon atom with four different groups bonded to it.
5-12
不对称分子
生活中有许多对称的现象，也有不对称的现象。 例1：对称的现象：
5-7
几何对称分子
甲烷、乙烯、乙炔它们分子的二维图象和三维图象如下：
H HC H
H
H
H
CC
H
H
HCCH
可以看出这些分子是对称的。如果把分子中的氢互换位置 ，分子没有变化。
5-8
5.2.2 对称因素
1. 对称面 Plane of symmetry
烷烃
Chlorodifluoromethane (二氟一氯乙烷)
。 ➢ 左旋Levorotatory :使偏振光振动平面向左旋转称为左旋,用“-”表示 5-5
5.1.3 旋光度与比旋光度
（1）旋光度Observed rotation ：与溶液浓度、盛液管的长度 、温度、光波的波长以及溶剂的性质有关。 （2）比旋光度Specific rotation ：含有1g溶质的1ml溶液放在 长1dm的盛液管中测出的旋光度。
5-1
5.1 物质的旋光性
5.1.1 光学基本知识 1.普通光(Ordinary light) ： 有各不同方向振动的光波（横波）.
2.尼可尔棱镜 (Nicol prism)： 一种由方解石制作的只有与镜轴平行的光才可
以通过的棱镜。
5-2
3.平面偏振光(Plane polarized light)
Achiral: objects that are superposable on their mirror images are said to be achiral (非手性的); that is, they do not show handedness.
chiral center(手性中心) asymmetric center (不对称中心) stereo center (立体中心) stereogenic center (立体中心)
A molecule with a single chiral center is chiral (手性的). Bromochlorofluoromethane is an example.
(通过尼可尔棱镜的光) 仅在某一平面上振动的光叫做平面 偏振光（简称偏振光）。
光源
普通光
尼可尔棱镜1
Байду номын сангаас
尼可尔棱镜2
平面偏振光产生示意图
5-3
5.1.2 旋光仪工作原理
普通的旋光仪主要部分是一个两端装有电气石棱镜的长 管子，一端的棱镜检偏器是固定的，这个棱镜叫起偏器，另 一端是一个可以旋转的棱镜，叫检偏器。检偏器和一个刻有 180°的圆盘相连。固定棱镜的外端放一个光源，通常是用一 个钠光灯。若两个棱镜的轴是平行的，则圆盘的刻度正指零 度，光可通过两个棱镜。长管中间可放入一根装满要测定具 有光活性物质的玻璃管(盛液管)。
5-13
例2：不对称的现象:人的双手
5-14
5.1.3 手性碳原子与手性分子
与四个不同原子或基团相连的碳原子称为手性碳原子。
（1）手性：实物与其镜像不能重叠的现象，称为手性。 （2）手性分子：若分子与其镜像不能重叠，则此分子为 手性分子。
判断一个分子是否为手性分子，主要看它是否具有对称因 素，即对称面、对称轴和对称中心。
（3）键长、键角的变化可以影响分子的其他性质. （4）分子的几何形象对于其化学及物理性质的影响有时是非常大的.
以碳原子本身来说，它可以彼此结合形成不同的同素异形体。如无 定形碳、石墨、金刚石和近来发现的足球烯，它们的外观分别为黑 色粉末至块状、暗灰色片状、无色透明和黄色的晶体。它们的性质 也有很大的差别，现已为人们所熟悉。
普通光 起偏器 偏振光 盛液管
检偏器
5-4
旋光仪Polarimeter ：检查偏振光的仪器。
➢ 旋光活性Optical Activity物质:可使偏振光旋转的物质称为旋光活性物质 ➢ 旋光度Observed rotation:使偏振光振动平面旋转的角度为旋光度。用
“α”表示。 ➢ 右旋Dextrorotatory:使偏振光振动平面向右旋转称为右旋,用“+”表示
5.2.1 分子的立体形象
（1）分子的形象是分子结构体现的一种表现现象。少数简单的分子 具有二维形象，大多数有机分子都具有三维形象，也就是呈现立 体的形象.
（2）碳原子是一个三维的正四面体结构，当它和四个相同的原子结 合时，四个键的键长以及它们之间的夹角都是均等的，为109.5°, 当它结合的四个原子不同时，键角就偏离这一正常角度。
[α]tλ=α/c×l
[α]tλ-比旋光度 ; t -测定温度;λ- 入射波长， α-旋光度; c-溶液浓度（g·ml-1）; l -盛液管长度（dm） 例如： [α]20D= + 3.8°，表示在20℃时用钠光灯源，某物质的比旋光 度为右旋3.8°
5-6
5.2 手性(Chirality )及手性化合物
烯烃
5-9
Mirror plane
CH3
CH3
CH3
H
and
H
H
cis-1,4-Dimethylcyclohexane
H
CH3
trans-1,4-Dimethyl-
cyclohexane
5-10
2. 对称中心 Center of symmetry
5-11
w xC y
z H Cl C F Br
a carbon atom with four different groups attached to it also called:
5-15
example
H CH3
F
H H
C
H
Cl
Cl
非手性分子 无旋光活性 无手性碳
C
H
Br
H
Cl
手性分子
有旋光活性
有手性碳
C Br
Cl
手性分子
C
C
Br
Br
Cl
Cl
非手性分子
有旋光活性
无旋光活性
有手性碳
有手性碳
Chiral: objects that are not superposable(可重叠) on their mirror images are said to be chiral(手性的); that is, they show handedness
▪ The Chiral Center(手性中心) :the most common type of
stereocenter is a tetrahedral carbon atom with four different groups bonded to it.
5-12
不对称分子
生活中有许多对称的现象，也有不对称的现象。 例1：对称的现象：
5-7
几何对称分子
甲烷、乙烯、乙炔它们分子的二维图象和三维图象如下：
H HC H
H
H
H
CC
H
H
HCCH
可以看出这些分子是对称的。如果把分子中的氢互换位置 ，分子没有变化。
5-8
5.2.2 对称因素
1. 对称面 Plane of symmetry
烷烃
Chlorodifluoromethane (二氟一氯乙烷)
。 ➢ 左旋Levorotatory :使偏振光振动平面向左旋转称为左旋,用“-”表示 5-5
5.1.3 旋光度与比旋光度
（1）旋光度Observed rotation ：与溶液浓度、盛液管的长度 、温度、光波的波长以及溶剂的性质有关。 （2）比旋光度Specific rotation ：含有1g溶质的1ml溶液放在 长1dm的盛液管中测出的旋光度。