Ch05 旋光异构 ok精品PPT课件
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第五章 旋光异构
a a C C C b b 无手性 b b
第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构
一、含两个不同手性碳原子的化合物 这类化合物中两个手性碳原子所连的四个基团不完全相同。例如：
CH3 CH-Br CH-Br CH2CH3
2，3-二溴戊烷
COOH CH-OH CH-Cl COOH
2-羟基-3-氯丁二酸 （氯代苹果酸）
CH3 CH-OH CH-C6H5 CH3
1° 物理性质不同（熔点、沸点、溶解度等）。
2° 比旋光度不同。 3° 旋光方向可能相同也可能不同。
4° 化学性质相似，但反应速度有差异。
二、含两个相同手性碳原子的化合物
酒石酸、2，3-二氯丁烷等分子中含有两个相同的手性碳原子。
HOOC-CH-CH-COOH OH OH
* *
CH3-CH-CH-CH 3 Cl Cl
测定温度
旋光度（旋光仪上的读数）
[α ] = λ
比选光度 波长 （钠光D)
t
α L x C
溶液的浓度（g/ml）
盛液长度（分米dm）
当物质溶液的浓度为1g/ml，盛液管的长度为1分米时，所测 物质的旋光度即为比旋光度。若所测物质为纯液体，计算比旋光 度时，只要把公式中的C换成液体的密度d即可。
最常用的光源是钠光（D），λ=589.3nm,所测得的旋光度记为：
*
*
同上讨论，酒石酸也可以写出四种对映异构体
COOH H HO OH H COOH (1) 对映体 HO H COOH H OH COOH (2) -12° H H COOH OH OH COOH (3) 0° （m）酒石酸 内消旋体（分子中有对称面） 同一物质 HO HO COOH H H COOH (4) 0°
第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构
一、含两个不同手性碳原子的化合物 这类化合物中两个手性碳原子所连的四个基团不完全相同。例如：
CH3 CH-Br CH-Br CH2CH3
2，3-二溴戊烷
COOH CH-OH CH-Cl COOH
2-羟基-3-氯丁二酸 （氯代苹果酸）
CH3 CH-OH CH-C6H5 CH3
1° 物理性质不同（熔点、沸点、溶解度等）。
2° 比旋光度不同。 3° 旋光方向可能相同也可能不同。
4° 化学性质相似，但反应速度有差异。
二、含两个相同手性碳原子的化合物
酒石酸、2，3-二氯丁烷等分子中含有两个相同的手性碳原子。
HOOC-CH-CH-COOH OH OH
* *
CH3-CH-CH-CH 3 Cl Cl
测定温度
旋光度（旋光仪上的读数）
[α ] = λ
比选光度 波长 （钠光D)
t
α L x C
溶液的浓度（g/ml）
盛液长度（分米dm）
当物质溶液的浓度为1g/ml，盛液管的长度为1分米时，所测 物质的旋光度即为比旋光度。若所测物质为纯液体，计算比旋光 度时，只要把公式中的C换成液体的密度d即可。
最常用的光源是钠光（D），λ=589.3nm,所测得的旋光度记为：
*
*
同上讨论，酒石酸也可以写出四种对映异构体
COOH H HO OH H COOH (1) 对映体 HO H COOH H OH COOH (2) -12° H H COOH OH OH COOH (3) 0° （m）酒石酸 内消旋体（分子中有对称面） 同一物质 HO HO COOH H H COOH (4) 0°
《有机旋光异构》PPT课件
H C H H
H H3C C Br
H C H CH3
H Br C
H C H CH2CH3
CH3
H C CH3 CH3
Br
CH2CH3
CH3
CH2CH3
CH2CH3
R
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S
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2019/1/6
基团的顺序规则
（3）若第一个原子以双键或三键与其它原子相连， 则把它看作与两个或三个其它原子相连。 CH C C CH2 C H
H Br
CH3 H
转变为 Fischer 投影式
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Cl Br CH3
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2019/1/6
H
H
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（三）对映异构体的表示方法
H H3C C* COOH OH
COOH H CH3 OH HO CH3 COOH H
COOH H CH3 OH HO
COOH H CH3
(-)-乳酸
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2019/1/6
五、 含有两个手性碳原子的化合物
1、含有两个不同的手性碳原子
COOH H 2 OH H
3
COOH HO H Cl H COOH
COOH HO H H Cl COOH
COOH H OH Cl H COOH
Cl
COOH
(2S,3S)
(2R,3R)
(2R,3S)
(2S,3R)
(1)
F Cl Br
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2019/1/6
（一）对称因素
2、对称中心：如果分子中存在一点，从分子中任一 原子或基团出发，向该点作直线，然后在延长相同的 距离就能遇到相同的原子或基团，此点就为对称中心 （符号i）。
高等有机化学课件第六章旋光异构
稳定性
03
某些旋光异构体可能比其他异构体更稳定，这会影响到它们的
保存和制备。
生物活性与药物作用
01
02
03
药物作用
许多具有生物活性的化合 物是旋光异构体，它们在 药物作用上可能存在差异 。
药效
不同旋光异构体的药效可 能不同，这会影响到药物 的疗效和安全性。
代谢与排泄
旋光异构体在体内的代谢 和排泄也可能存在差异， 这会影响到药物的体内过 程和药物动力学。
04
旋光异构体的合成与拆分
合成方法
生物合成法
利用微生物或酶催化反应 ，将底物转化为旋光异构 体。
化学合成法
通过一系列的化学反应， 将原料转化为旋光异构体 。
拆分法
利用物理或化学方法，将 外消旋体拆分为旋光异构 体。
拆分方法
结晶拆分法
通过结晶将外消旋体拆分为旋光异构体。
化学拆分法
利用化学反应将外消旋体拆分为旋光异构体。
旋光异构体的分类
左旋和右旋
根据物质使偏振光的振动平面旋转的方向，分为左旋和右旋 两种。
对映体和非对映体
根据分子结构是否对称，旋光异构体可分为对映体和非对映 体。
旋光度的测量
测量原理
通过测量旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度 ，来测定物质的旋光度。
测量方法
采用旋光仪进行测量，将待测物质制成溶液，置 于旋光仪的测量管中，记录旋转角度读数。
3
手性合成中的关键步骤是手性源的获取，而旋光 异构体可以作为手性源，为手性合成提供必要的 起始原料和中间体。
在手性拆分中的应用
手性拆分是指将外消旋混合物中的对映体分离 成单一的纯对映体，旋光异构体在此过程中发 挥关键作用。
有机化学05第五章旋光异构
20
最小在横向
CH3
H
Cl
C 2H 5
(R) →S
最小在竖向
H
H O C O O H (R) →R
CH3
小上下，顺 I 向 小左右，反 I 向
H
S—型 教学ppt
CH3
Cl CH3
H
21
H
5.4 含两个手性碳化合物
5.4.1含两个不相同手性碳的化合物
C 2H 5
H A Cl H B Cl
CH3
CH3C*HCl*CHClC2H5 A-B 型
第五章 旋光异构（立体化学）
定义 — 分子中的原子在空间的排 列所产生的异构现象，以及异构现 象对物理性质及化学性质的影响
— 叫异构现象
教学ppt
1
[目的要求]：
1.了解平面偏振光的产生及旋光仪的构造； ２.掌握对映异构与分子结构的关系； ３.掌握对映体、非对映体、外消旋体、手性、对称因 素等立体化学中的基本概念； ４.掌握构型的表示及标定； ５.了解环状化合物及不含手性碳原子化合物的对映异 构； ６.了解外消旋体的柝分原理及方法。
：偶数次互变，构型不变
竖向后，横向前，含碳基团上下边；
转半圈，不教能学pp翻t ，奇数次互调构型17 变
伞架式： （飞锲式）
COOH H
H3C O H
镜像与构型无 特定对映关系
5.3.5 对映体的命名
R、S 标记，——绝对构型
a
b c
d
a > b > c > d 定序规则：
a
a→b →c
a
a→b→c
+57.56 -57.56
化学性质在手性条件或手性试剂性质下，表现不同 化学性质在手性环境表现的性质不同，反之相同
旋光异构优质获奖课件
COOH H OH
CH3
翻转
翻转
COOH HO H
CH3
（三）旋光异构体构型旳标识 1.有机化合物构型旳表达措施
2. D/L标识法
1951年此前，没有直接测定分子真实构型旳措施，费歇尔 提议以甘油醛为原则构型物，并人为要求，以甘油醛费歇 尔投影式中羟基在碳链右边旳为D- 构型，反之为L-构型。
CHO
1COOH
-
HO 2 H
HO
H2
1 COOH
H 3 OH
HO 3 H
4COOH
4COOH
(2S,3S)
-
(2S,3R)
2C =3C: OH COOH CHOHCOOH
（非对映体）
两者旳构型完全相同为同一构型，完全相反为对映 体，有交叉这为非对映体。
又如：
H HO
H
CHO 与 HO
CHO
H3C OH H
二、含一种手性碳原子化合物旳旋光异构
（一）对映体与外消旋体 1. 对映体： 具有实物与镜像关系但不能完全重叠旳一对 旋光异构体，叫对映异构体，简称对映体。
COOH
COOH
H
CH3
OH
CH3 H
HO
乳酸的两种构型
对映体旳特点： （1）物性、化性一般都相同； （2）比旋光度大小相等，方向相反。
2. 外消旋体：
（四）拟定构型法 对于采用沿平面旋转法和互换基团法拟定构型均不
以便时，可采用拟定构型法。
1
COOH
HO
H2
与
HO 3 H
OH H 3 CH34
H 2 OH
4CH3 (2R,3S)
（对映体）
1 COOH (2S,3R)
有机化学第五章旋光异构演示课件
2020/10/10
3
1 尼科尔（Nicol）棱镜(偏振片)：只允许与棱镜镜轴平行的 平面上振动的光线透过棱晶。
2 平面偏振光：只在一个平面上振动的光称为平面偏振光(或解称 偏振光)。plane polarized light
2020/10/10
4
旋光物质和不旋光物质
2020/10/10
5
旋光物质和不旋光物质（续）
6
旋光度和比旋光度
1 旋光度：旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度。 与所用溶液的浓度、盛液管的长度、温度、光波的波长、 溶剂的性质有关。右旋为“+”(d)，左旋为“-”(l)
2020/10/10
7
旋光度和比旋光度（续）
2 比旋光度
定义：1 ml含1 g旋光性物质浓度的溶液，放在1 dm（10cm）长的盛液管中测得的旋光度称为该物 质的比旋光度。通常用[]t表示。
1 物质的旋光性：能使偏振光振动平面转动一个角度的性
质称为物质的旋光性或叫光学活性。
2 旋光物质（光学活性物质）：具有旋光性的物质。
3 旋光度：旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度
4 右旋体：使偏振光振动平面向右旋转的旋光物质。
(+,D)
5 左旋体：使偏振光振动平面向左旋转的旋光物质。(-,L)
26020旋/10/1光0 仪: 测定物质旋光度的仪器(结构如上图所示)
2020/10/10
14
三、对称性----对称面和对称中心 1、对称面 ：假如有一个平面可以把分子分割成两部分。而 一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是分子的对称面 （用表示）。如
对称面
Cl
H
H
Cl
对称面
H Cl
《旋光异构》课件
的方向。
化学实验方法还可以通过拆分旋光异构 体来研究它们的性质。拆分过程可以通 过结晶、色谱技术或化学转化等方法实 现，以分离出具有不同旋光性的异构体
。
物理实验方法
物理实验方法主要涉及使用物理手段来研究旋光异构体。这些方法通常 用于分析已经存在的旋光异构体，并可以提供关于它们结构和性质的信 息。
光学实验是研究旋光异构体的常用方法之一。通过测量旋光异构体的折 射率、吸收光谱和荧光光谱等光学性质，可以了解其分子结构和旋光性
旋光异构体的分类
左旋和右旋
根据旋光方向的不同，旋光异构体可 分为左旋和右旋两种类型。
外消旋体
当左旋和右旋两种异构体以等量混合 时，称为外消旋体，其旋光性相互抵 消。
旋光异构现象的应用
01
02
03
生物化学研究
旋光异构现象在生物化学 领域中具有重要应用，如 手性药物的合成与分离。
光学仪器制造
旋光异构现象可用于制造 光学仪器，如偏振片、反 射镜等。
新技术的应用
总结词
新技术的应用将为旋光异构领域带来革命性的变革，通过引入新技术，可以提升旋光异构的测量精度 、降低成本和提高生产效率。
详细描述
随着科技的不断发展，新技术不断涌现。将这些新技术应用于旋光异构领域，如光学干涉技术、计算 机视觉技术、人工智能等，可以大大提升旋光异构的测量精度和可靠性。同时，新技术的应用还可以 降低生产成本和提高生产效率，进一步推动旋光异构领域的发展。
食品添加剂
某些食品添加剂具有旋光 性，可影响食品的口感和 外观。
02
旋光异构的产生
物质的旋光性
物质对偏振光的影响
物质能够使偏振光发生旋转，即物质 的旋光性。
左旋和右旋
化学实验方法还可以通过拆分旋光异构 体来研究它们的性质。拆分过程可以通 过结晶、色谱技术或化学转化等方法实 现，以分离出具有不同旋光性的异构体
。
物理实验方法
物理实验方法主要涉及使用物理手段来研究旋光异构体。这些方法通常 用于分析已经存在的旋光异构体，并可以提供关于它们结构和性质的信 息。
光学实验是研究旋光异构体的常用方法之一。通过测量旋光异构体的折 射率、吸收光谱和荧光光谱等光学性质，可以了解其分子结构和旋光性
旋光异构体的分类
左旋和右旋
根据旋光方向的不同，旋光异构体可 分为左旋和右旋两种类型。
外消旋体
当左旋和右旋两种异构体以等量混合 时，称为外消旋体，其旋光性相互抵 消。
旋光异构现象的应用
01
02
03
生物化学研究
旋光异构现象在生物化学 领域中具有重要应用，如 手性药物的合成与分离。
光学仪器制造
旋光异构现象可用于制造 光学仪器，如偏振片、反 射镜等。
新技术的应用
总结词
新技术的应用将为旋光异构领域带来革命性的变革，通过引入新技术，可以提升旋光异构的测量精度 、降低成本和提高生产效率。
详细描述
随着科技的不断发展，新技术不断涌现。将这些新技术应用于旋光异构领域，如光学干涉技术、计算 机视觉技术、人工智能等，可以大大提升旋光异构的测量精度和可靠性。同时，新技术的应用还可以 降低生产成本和提高生产效率，进一步推动旋光异构领域的发展。
食品添加剂
某些食品添加剂具有旋光 性，可影响食品的口感和 外观。
02
旋光异构的产生
物质的旋光性
物质对偏振光的影响
物质能够使偏振光发生旋转，即物质 的旋光性。
左旋和右旋
大学有机化学第五章旋光异构-PPT精品文档
构象异构
顺反异构 旋光异构
立体异构：构造相同,分子中原子或基团在空 间的排列方式不同。
几何异构 因共价键旋转受阻而产生的立体异构。
构象异构
因 单 键 “ 自 由 ” 旋转 而 产 生 的 立 体 异 构 。
H
CH3 H
CH3
CH3 H
CH3
H
H
CH3
H
H
H
CH3
旋光异构
因 分 子 中手 性 因 素 而 产 生 的立 体 异 构 。
测定温度 旋光度（旋光仪上的读数）
[α
]t
λ
=
比旋光度 波长 （钠光D)
α Lx C
溶液的浓度（g/ml） 盛液长度（分米dm）
例：从粥样硬化动脉中分离出来的胆甾醇0.5g溶解于 20ml氯仿，并放入1dm的测量管中，测得旋光度-0.76o。 求其比旋光度。(-30.4o)
分子的对称性、手性与旋光活性 (symmetry and chirality and optical activity )
实物与其镜象 不能重合的特
征称为手性，
有如左右手的 关系
手性分子： 与其镜象不 能完全重叠 的分子。
手性分子—与镜影不能重叠
镜子
手性分子的特征：（1）不能完全重叠， （2）呈物体与镜象关系（左右手关系）。
如何判断一个分子是否具有手性？
根据其有无对称面或对称中心来判断。
对称面：大多数有机化合物，尤其是链状化合物，一般只 需考察分子中是否有对称面，就可以推断该分子是否为手 性分子。
H C O O O H H 对 调 一 次 H O C O H O H 再 对 调 一 次 H OC H 3H旋 转 1 8 0 o
顺反异构 旋光异构
立体异构：构造相同,分子中原子或基团在空 间的排列方式不同。
几何异构 因共价键旋转受阻而产生的立体异构。
构象异构
因 单 键 “ 自 由 ” 旋转 而 产 生 的 立 体 异 构 。
H
CH3 H
CH3
CH3 H
CH3
H
H
CH3
H
H
H
CH3
旋光异构
因 分 子 中手 性 因 素 而 产 生 的立 体 异 构 。
测定温度 旋光度（旋光仪上的读数）
[α
]t
λ
=
比旋光度 波长 （钠光D)
α Lx C
溶液的浓度（g/ml） 盛液长度（分米dm）
例：从粥样硬化动脉中分离出来的胆甾醇0.5g溶解于 20ml氯仿，并放入1dm的测量管中，测得旋光度-0.76o。 求其比旋光度。(-30.4o)
分子的对称性、手性与旋光活性 (symmetry and chirality and optical activity )
实物与其镜象 不能重合的特
征称为手性，
有如左右手的 关系
手性分子： 与其镜象不 能完全重叠 的分子。
手性分子—与镜影不能重叠
镜子
手性分子的特征：（1）不能完全重叠， （2）呈物体与镜象关系（左右手关系）。
如何判断一个分子是否具有手性？
根据其有无对称面或对称中心来判断。
对称面：大多数有机化合物，尤其是链状化合物，一般只 需考察分子中是否有对称面，就可以推断该分子是否为手 性分子。
H C O O O H H 对 调 一 次 H O C O H O H 再 对 调 一 次 H OC H 3H旋 转 1 8 0 o
大学一年级化学课件第五章 旋光异构
(R)-2- 氯-2-溴乙酸
Br>Cl>COOH
-Br>-CH2OH>-CH3 >-H 逆时针,构型为S
(S)-2-溴-1-丙醇
Br>CH2OH>CH3
经验规律：
Ｓ
Ｒ
Ｓ
Ｒ
Ｒ
Ｓ
(R)-乳酸
(S)-乳酸
五．外消旋化
+
第四节 含两个手性碳原子 化合物的旋光异构
一．含两个不相同手性碳原子 化合物的旋光异构
D-(+)-甘油醛
D-(-)-甘油酸
D-(-)-乳酸
L-(-)-甘油醛
L-氨基酸
2.R/S命名法(绝对构型标记法)
R Rectus(右)
依据原子次序规则:
a b c为顺时针时,构型为R; 构型为S.
S Sinister(左) 当(a>b>c>d)
a b c为逆时针时,
-Br>-Cl>-COOH>-H 顺时针,构型为R
外消旋体
内消旋体
第八节 一．机械拆分法 二．优势结晶法
外消旋体的拆分
三．化学拆分法
（±）酸 ＋ （－）碱
（＋）酸（－）碱盐
分离
（－）酸（－）碱盐
（非对映体）
HCl
（＋）酸 ＋ （－）碱
四．生物拆分法
Ⅰ(2S,3R)
Ⅱ(2R,3S)
Ⅲ(2Ｓ,3Ｓ)
Ⅳ(2Ｒ,3Ｒ)
Ⅰ(2S,3S) [ ]D -7.1
Ⅱ(2R,3Ｒ) +7.1
Ⅲ(2S,3R) -9.3
Ⅳ(2R,3S) +9.3
二．含两个相同手性碳原子 化合物的旋光异构
…
Br>Cl>COOH
-Br>-CH2OH>-CH3 >-H 逆时针,构型为S
(S)-2-溴-1-丙醇
Br>CH2OH>CH3
经验规律：
Ｓ
Ｒ
Ｓ
Ｒ
Ｒ
Ｓ
(R)-乳酸
(S)-乳酸
五．外消旋化
+
第四节 含两个手性碳原子 化合物的旋光异构
一．含两个不相同手性碳原子 化合物的旋光异构
D-(+)-甘油醛
D-(-)-甘油酸
D-(-)-乳酸
L-(-)-甘油醛
L-氨基酸
2.R/S命名法(绝对构型标记法)
R Rectus(右)
依据原子次序规则:
a b c为顺时针时,构型为R; 构型为S.
S Sinister(左) 当(a>b>c>d)
a b c为逆时针时,
-Br>-Cl>-COOH>-H 顺时针,构型为R
外消旋体
内消旋体
第八节 一．机械拆分法 二．优势结晶法
外消旋体的拆分
三．化学拆分法
（±）酸 ＋ （－）碱
（＋）酸（－）碱盐
分离
（－）酸（－）碱盐
（非对映体）
HCl
（＋）酸 ＋ （－）碱
四．生物拆分法
Ⅰ(2S,3R)
Ⅱ(2R,3S)
Ⅲ(2Ｓ,3Ｓ)
Ⅳ(2Ｒ,3Ｒ)
Ⅰ(2S,3S) [ ]D -7.1
Ⅱ(2R,3Ｒ) +7.1
Ⅲ(2S,3R) -9.3
Ⅳ(2R,3S) +9.3
二．含两个相同手性碳原子 化合物的旋光异构
…
第5章旋光异构
2019/10/30
33
2019/10/30
34
（二）外消旋体
2019/10/30
35
（二）外消旋体
外消旋体的化学性质一般与旋光对映体相同， 而物理性质则有差异。
2019/10/30
36
（三）对映异构体的表示方法
H
交叉式
H
H
H
H
H
锯架式
H
C H
H
H H
C
H
伞形式
H
H
H
H
H
H
纽曼式
对映体的构型表示方法 ------是费歇尔（Fischer）投影式
15
（四）对映异构现象的实质
2、交换一个异构体中任何两个原子或原子团，得到其 对映异构体，即得到的化合物原子或原子团在空间的排 列顺序与以前相反。
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16
三、分子的对称性和手性
（一）对称因素 1、对称面：如果分子中存在一个平面，能将分子分割成
互为实物与镜像的两半，此平面就是对称面。
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17
1、对称面
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1、对称面
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19
1、对称面
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20
2、对称中心
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3、对称轴
当分子环绕通过该分子中心的轴旋转一定的角度，得到与 原来分子完全重合的构型，此轴称为对称轴（符号C）。当 旋转360/n角度后，此轴即称为n重对称轴（Cn）。
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30
第三节 对映异构和非对映异构
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5-13
例2：不对称的现象:人的双手
5-14
5.1.3 手性碳原子与手性分子
与四个不同原子或基团相连的碳原子称为手性碳原子。
（1）手性：实物与其镜像不能重叠的现象，称为手性。 （2）手性分子：若分子与其镜像不能重叠，则此分子为 手性分子。
判断一个分子是否为手性分子，主要看它是否具有对称因 素，即对称面、对称轴和对称中心。
(通过尼可尔棱镜的光) 仅在某一平面上振动的光叫做平面 偏振光（简称偏振光）。
光源
普通光
尼可尔棱镜1
尼可尔棱镜2
平面偏振光产生示意图
5-3
5.1.2 旋光仪工作原理
普通的旋光仪主要部分是一个两端装有电气石棱镜的长 管子，一端的棱镜检偏器是固定的，这个棱镜叫起偏器，另 一端是一个可以旋转的棱镜，叫检偏器。检偏器和一个刻有 180°的圆盘相连。固定棱镜的外端放一个光源，通常是用一 个钠光灯。若两个棱镜的轴是平行的，则圆盘的刻度正指零 度，光可通过两个棱镜。长管中间可放入一根装满要测定具 有光活性物质的玻璃管(盛液管)。
普通光 起偏器 偏振光 盛液管
检偏器
5-4
旋光仪Polarimeter ：检查偏振光的仪器。
➢ 旋光活性Optical Activity物质:可使偏振光旋转的物质称为旋光活性物质 ➢ 旋光度Observed rotation:使偏振光振动平面旋转的角度为旋光度。用
“α”表示。 ➢ 右旋Dextrorotatory:使偏振光振动平面向右旋转称为右旋,用“+”表示
▪ The Chiral Center(手性中心) :the most common type of
stereocenter is a tetrahedral carbon atom with four different groups bonded to it.
5-12
不对称分子
生活中有许多对称的现象，也有不对称的现象。 例1：对称的现象：
（3）键长、键角的变化可以影响分子的其他性质. （4）分子的几何形象对于其化学及物理性质的影响有时是非常大的.
以碳原子本身来说，它可以彼此结合形成不同的同素异形体。如无 定形碳、石墨、金刚石和近来发现的足球烯，它们的外观分别为黑 色粉末至块状、暗灰色片状、无色透明和黄色的晶体。它们的性质 也有很大的差别，现已为人们所熟悉。
Chap 5 Optical isomerism 旋光异构
5-1
5.1 物质的旋光性
5.1.1 光学基本知识 1.普通光(Ordinary light) ： 有各不同方向振动的光波（横波）.
2.尼可尔棱镜 (Nicol prism)： 一种由方解石制作的只有与镜轴平行的光才可
以通过的棱镜。
5-2
3.平面偏振光(Plane polarized light)
5.2.1 分子的立体形象
（1）分子的形象是分子结构体现的一种表现现象。少数简单的分子 具有二维形象，大多数有机分子都具有三维形象，也就是呈现立 体的形象.
（2）碳原子是一个三维的正四面体结构，当它和四个相同的原子结 合时，四个键的键长以及它们之间的夹角都是均等的，为109.5°, 当它结合的四个原子不同时，键角就偏离这一正常角度。
烯烃
5-9
Mirror plane
CH3
CH3
CH3
H
and
H
H
cis-1,4-Dimethylcyclohexane
H
CH3
trans-1,4-Dimethyl-
cyclohexane
5-10
2. 对称中心 Center of symmetry
5-11
w xC y
z H Cl C F Br
a carbon atom with four different groups attached to it also called:
5-15
example
H CH3
F
H H
C
H
Cl
Cl
非手性分子 无旋光活性 无手性碳
C
H
Br
H
Cl
手性分子
有旋光活性
有手性碳
C Br
Cl
手性分子
C
C
Br
Br
Cl
Cl
非手性分子
有旋光活性
无旋光活性
有手性碳
有手性碳
Chiral: objects that are not superposable(可重叠) on their mirror images are said to be chiral(手性的); that is, they show handedness
。 ➢ 左旋Levorotatory :使偏振光振动平面向左旋转称为左旋,用“-”表示 5-5
5.1.3 旋光度与比旋光度
（1）旋光度Observed rotation ：与溶液浓度、盛液管的长度 、温度、光波的波长以及溶剂的性质有关。 （2）比旋光度Specific rotation ：含有1g溶质的1ml溶液放在 长1dm的盛液管中测出的旋光度。
5-7
几何对称分子
甲烷、乙烯、乙炔它们分子的二维图象和三维图象如下：
H HC H
H
HCCH
可以看出这些分子是对称的。如果把分子中的氢互换位置 ，分子没有变化。
5-8
5.2.2 对称因素
1. 对称面 Plane of symmetry
烷烃
Chlorodifluoromethane (二氟一氯乙烷)
Achiral: objects that are superposable on their mirror images are said to be achiral (非手性的); that is, they do not show handedness.
chiral center(手性中心) asymmetric center (不对称中心) stereo center (立体中心) stereogenic center (立体中心)
A molecule with a single chiral center is chiral (手性的). Bromochlorofluoromethane is an example.
[α]tλ=α/c×l
[α]tλ-比旋光度 ; t -测定温度;λ- 入射波长， α-旋光度; c-溶液浓度（g·ml-1）; l -盛液管长度（dm） 例如： [α]20D= + 3.8°，表示在20℃时用钠光灯源，某物质的比旋光 度为右旋3.8°
5-6
5.2 手性(Chirality )及手性化合物
例2：不对称的现象:人的双手
5-14
5.1.3 手性碳原子与手性分子
与四个不同原子或基团相连的碳原子称为手性碳原子。
（1）手性：实物与其镜像不能重叠的现象，称为手性。 （2）手性分子：若分子与其镜像不能重叠，则此分子为 手性分子。
判断一个分子是否为手性分子，主要看它是否具有对称因 素，即对称面、对称轴和对称中心。
(通过尼可尔棱镜的光) 仅在某一平面上振动的光叫做平面 偏振光（简称偏振光）。
光源
普通光
尼可尔棱镜1
尼可尔棱镜2
平面偏振光产生示意图
5-3
5.1.2 旋光仪工作原理
普通的旋光仪主要部分是一个两端装有电气石棱镜的长 管子，一端的棱镜检偏器是固定的，这个棱镜叫起偏器，另 一端是一个可以旋转的棱镜，叫检偏器。检偏器和一个刻有 180°的圆盘相连。固定棱镜的外端放一个光源，通常是用一 个钠光灯。若两个棱镜的轴是平行的，则圆盘的刻度正指零 度，光可通过两个棱镜。长管中间可放入一根装满要测定具 有光活性物质的玻璃管(盛液管)。
普通光 起偏器 偏振光 盛液管
检偏器
5-4
旋光仪Polarimeter ：检查偏振光的仪器。
➢ 旋光活性Optical Activity物质:可使偏振光旋转的物质称为旋光活性物质 ➢ 旋光度Observed rotation:使偏振光振动平面旋转的角度为旋光度。用
“α”表示。 ➢ 右旋Dextrorotatory:使偏振光振动平面向右旋转称为右旋,用“+”表示
▪ The Chiral Center(手性中心) :the most common type of
stereocenter is a tetrahedral carbon atom with four different groups bonded to it.
5-12
不对称分子
生活中有许多对称的现象，也有不对称的现象。 例1：对称的现象：
（3）键长、键角的变化可以影响分子的其他性质. （4）分子的几何形象对于其化学及物理性质的影响有时是非常大的.
以碳原子本身来说，它可以彼此结合形成不同的同素异形体。如无 定形碳、石墨、金刚石和近来发现的足球烯，它们的外观分别为黑 色粉末至块状、暗灰色片状、无色透明和黄色的晶体。它们的性质 也有很大的差别，现已为人们所熟悉。
Chap 5 Optical isomerism 旋光异构
5-1
5.1 物质的旋光性
5.1.1 光学基本知识 1.普通光(Ordinary light) ： 有各不同方向振动的光波（横波）.
2.尼可尔棱镜 (Nicol prism)： 一种由方解石制作的只有与镜轴平行的光才可
以通过的棱镜。
5-2
3.平面偏振光(Plane polarized light)
5.2.1 分子的立体形象
（1）分子的形象是分子结构体现的一种表现现象。少数简单的分子 具有二维形象，大多数有机分子都具有三维形象，也就是呈现立 体的形象.
（2）碳原子是一个三维的正四面体结构，当它和四个相同的原子结 合时，四个键的键长以及它们之间的夹角都是均等的，为109.5°, 当它结合的四个原子不同时，键角就偏离这一正常角度。
烯烃
5-9
Mirror plane
CH3
CH3
CH3
H
and
H
H
cis-1,4-Dimethylcyclohexane
H
CH3
trans-1,4-Dimethyl-
cyclohexane
5-10
2. 对称中心 Center of symmetry
5-11
w xC y
z H Cl C F Br
a carbon atom with four different groups attached to it also called:
5-15
example
H CH3
F
H H
C
H
Cl
Cl
非手性分子 无旋光活性 无手性碳
C
H
Br
H
Cl
手性分子
有旋光活性
有手性碳
C Br
Cl
手性分子
C
C
Br
Br
Cl
Cl
非手性分子
有旋光活性
无旋光活性
有手性碳
有手性碳
Chiral: objects that are not superposable(可重叠) on their mirror images are said to be chiral(手性的); that is, they show handedness
。 ➢ 左旋Levorotatory :使偏振光振动平面向左旋转称为左旋,用“-”表示 5-5
5.1.3 旋光度与比旋光度
（1）旋光度Observed rotation ：与溶液浓度、盛液管的长度 、温度、光波的波长以及溶剂的性质有关。 （2）比旋光度Specific rotation ：含有1g溶质的1ml溶液放在 长1dm的盛液管中测出的旋光度。
5-7
几何对称分子
甲烷、乙烯、乙炔它们分子的二维图象和三维图象如下：
H HC H
H
HCCH
可以看出这些分子是对称的。如果把分子中的氢互换位置 ，分子没有变化。
5-8
5.2.2 对称因素
1. 对称面 Plane of symmetry
烷烃
Chlorodifluoromethane (二氟一氯乙烷)
Achiral: objects that are superposable on their mirror images are said to be achiral (非手性的); that is, they do not show handedness.
chiral center(手性中心) asymmetric center (不对称中心) stereo center (立体中心) stereogenic center (立体中心)
A molecule with a single chiral center is chiral (手性的). Bromochlorofluoromethane is an example.
[α]tλ=α/c×l
[α]tλ-比旋光度 ; t -测定温度;λ- 入射波长， α-旋光度; c-溶液浓度（g·ml-1）; l -盛液管长度（dm） 例如： [α]20D= + 3.8°，表示在20℃时用钠光灯源，某物质的比旋光 度为右旋3.8°
5-6
5.2 手性(Chirality )及手性化合物