有机化学之绪论知识点(下)
有机化学(陈长水)绪论笔记
有机化学(陈长水)笔记绪论:一、有机化合物和有机物有机化合物:一般指含碳元素的化合物碳氢化合物及其衍生物含碳无机物:金刚石、石墨、碳酸钙、一氧化碳、二氧化碳、氢氰酸、氰化钾、碳化钙有机化合物的特点:(1)数量多,结构精巧而复杂(同分异构)(2)熔沸点低(3)易燃,难溶于水,易溶于有机溶剂(4)反应速率慢,副反应多有机化合物的分类:(1)按照碳链骨架类型分(2)按官能团分类研究有机化合物的一般方法(1)分离提纯:重结晶、蒸馏、升华、萃取(2)分子式的确定:元素分析仪、质谱仪等(3)结构式的确定二、共价键理论(1)共价键两种常见的化学键: 离子键------电子得失共价键------共用电子对原子的电子配对成键,形成稳定的8电子效应(2)共价键理论价键理论:1、自旋反平行的两个电子绕核做高速运动,属于成键原子共有。
电子堆在两核之间出现的几率最大。
2、饱和性:一个电子和另一个电子配对以后,就不能和其他电子配对,原子中的成单电子数决定成键总数3、相连原子轨道重叠,成键要满足最大重叠条件杂化轨道理论杂化:成键原子的集中能量相近的原子轨道混合起来,重新组合成一组新轨道的过程。
所形成的的新轨道成为杂化轨道。
(1)在杂化前后,原子轨道的数目保持不变。
(2)孤立的原子不发生杂化,只有形成分子的过程中才发生(3)条件不同,杂化类型可能不同三、共价键的性质及断裂方式(1)键长:两个成键原子核间距离键长越短,键越稳定(2)键角:同一原子上的两个共价键之间的夹角。
反应分子的空间结构(3)键能:键能越大,键越强。
双原子分子:即是键的离解能多原子分子:则泛指分子中几个同类型键的离解能的平均值(4)键的极性:以偶极矩来衡量双原子分子的极性就是其键的极性多原子分子的极性是各个价键极性的矢量和分子的偶极矩可以是分子本身所固有的,也可以在外界电场作用下产生,前者称为分子的永久性偶极矩,后者称为诱导偶极矩键的可极化性-----------电子云受外来电场影响而变形的特性共价键断裂的方式与有机反应类型按反应时键的断裂方式,可分为:(1)自由基反应:键断裂时原成键的一对电子平均扥给两个原子或基团特点:共价键均裂,有自由基中间体生成条件:光、热火自由基引发剂的作用下进行(2)离子型反应:键断裂时原成键的一对电子为某一原子或基团所占有特点:异,有正离子或负离子中间体生成根据进攻试剂的种类可分为:亲电反应和亲核试剂(3)协同反应:反应过程中只有键变化的过渡态,成键和断键同时发生,没有活性中间体生成。
有机化学复习重点
sp 2有机化学复习重点第一章 绪 论1.共价键理论现代共价键理论基本要点①当两个原子互相接近到一定距离时, 自旋方向相反的单电子相互配对, 使电子云密集于两核之间, 降低了两核间正电荷的排斥力, 增加了两核对电子云密集区域的吸引力,因此, 使体系能量降低, 形成稳定的共价键。
② 每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目, 即一个原子含有几个单电子, 就能与几个自旋方向相反的单电子形成共价键, 这就是共价键的饱和性。
③ 当形成共价键时, 原子轨道重叠程度越大, 核间电子云越密集, 形成的共价键就越稳定。
因此, 共价键总是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成, 这就是共价键的方向性。
2.杂化轨道理论杂化轨道理论 (orbital hybridization theory):原子在形成分子时,由于原子间的相互影响,同一个原子内的不同类型、能量相近的原子轨道可以重新组合成能量、形状和空间方向与原来轨道完全不同的新的原子轨道。
这种重新组合过程称为杂化,所形成的新的原子轨道称为杂化轨道(hybridization orbitals )。
3.sp 3, sp 2, sp 杂化对应碳原子空间构型4.共价键的属性第二章 烷 烃1.系统命名法①对于支链烷烃,把它看作是直链烷烃的烷基取代衍生物。
spsp 3键长 :成键原子的核间距离 键角:两共价键之间的夹角键能:离解能或平均离解能键的极性: 成键原子间的电荷分布决定分子 空间构型→ 化学键强度 → 影响理化性质支链烷烃的命名法的步骤:选取主链(母体)。
选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。
(写出相当于这个主链的直链烷烃的名称)含多取代基时,编号采用“最低次序”原则。
所谓“最低序列”指的是碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同编号序列,则顺次比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者为“最低系列”。
②主链碳原子的位次编号:确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。
高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-绪论 (圣才出品)
第三部分章节题库第1章绪论1.典型有机化合物和典型无机化合物性质有何不同?解:(1)物理性质方面:①典型有机化合物的熔点及沸点低;②许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂。
(2)化学性质方面:①有机物对热的稳定性差,往往受热燃烧而分解;②有机物的反应速度较慢,一般需要光照、催化剂或加热等方法加速反应的进行;③有机物的反应产物常是复杂的混合物,需要进一步分离和纯化。
2.写出下列化合物的共价键(用短线表示)并推出它们的方向。
(1)氯仿(2)硫化氢(3)甲胺(4)甲硼烷(5)二氯甲烷(6)乙烷解:3.已知σ键是原子之间的轴向电子分布,具有圆柱状对称,π键是p轨道的边缘交盖,π键的对称性与σ键的对称性有何不同?解:π键在C=C之间,电子云对称分布在碳碳σ键的上下;σ键在之间,电子云以碳碳键轴向对称。
4.丙烷的分子形状按碳的四面体成键分布,试画出各原子的分布示意图。
解:丙烷的分子中各原子的分布:5.只有一种结合方式:2个氢,1个碳,1个氧。
试把分子中的电子画出来。
解:分子中电子分布:6.丙烯的碳,哪个是杂化,哪个是杂化?解:分子中α,β碳是杂化,γ碳是杂化。
7.试写出丁二烯分子中的键型:解:丁二烯分子的键型:8.试写出丙炔中碳的杂化方式。
你能想象sp杂化的形式吗?解:丙炔分子中碳的杂化:9.二氧化碳的偶极矩为零,这是为什么?如果遇水后形成或,这时它们的偶极矩能保持为零吗?碳酸分子为什么是酸性的?解:二氧化碳是直线型分子,它的两个C=O键互相向反方向极化,因而无极性。
和由于结构不同分子有极性。
10.用符号对下列化合物的极性作出判断。
解:11.是一个比更强的碱,对它们的共轭酸和,哪个酸性更强?为什么?解:的共轭碱为,其碱性比水的共轭碱更强,所以的酸性比的弱。
12.HCOOH 的,苦味酸的,哪一个酸性更强些?你能画出苦味酸的结构吗?苯酚的酸性比上述两者强还是弱?解:酸性强度大小:苦味酸>甲酸>苯酚。
有机化学 第1章 绪论
第一章 绪 论
【本章重点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法(sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键)和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
2Cl·
△H = +242kJ / mol (
双原子分子键能也就是键的离解能;多原子分子 同类型共价键的键能,是各个键离解能的平均值。
如: CH4 +435.1 ·CH +443.5 ·CH2 +443.5 ·CH +338.9 而CH
4 3
离解能△H(kJ / mol) ·CH3 + H· ·CH2 ·CH ·C ·C + H· + H· +物通过蒸馏、结晶、吸附、
萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。
[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解
,阐明 其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反
应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括: “多、燃、低、难、慢”。
△H = (435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9)= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为:1661 / 4 = 415.3 kJ / mol 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平均能量。 一般来说,有机分子的键能越小,键就越活泼;键能越 大,键就比较稳定。
4. 键的极性与偶极矩 由两个电负性不同的原子组成共价键时,由 于成键的两个原子对价电子的吸引力不同,使成 键电子云在两个原子间的分布不对称,造成共价 键的正负电荷中心不重合形成极性键。
《有机化学》第一章 绪论
Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似,只是由于s成分的 逐渐增多,形状较胖,电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法(第2和3章重点讲)
第一节 有机化学(Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 , 因此,有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖; 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物,形成“生命力论”
共价键 C--C C=C C—O C—N C--Br
键能 347.3 611 359.8 305. 4 284.5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角,称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时,由 于其电负性相同,因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围,分子的正、负电荷中心重合, 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜(Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性,多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下:
δ+
H
-
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产,拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命,及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现,当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献,弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。
《有机化学》第1章_绪论(高职高专 )
1.1 有机化合物和有机化学
一.有机化学(Organic Chemistry)的发展
① 1806年,Berzelius首先提出“有机化学” 概念;无机化学. ② 生命力学说:有机化合物只能来源于有机体(organic) 。 ③ 1828年, F.Wöhler从无机物氰酸铵人工合成了有机物尿素,突 破生命力学说约束,促进有机化学发展并成为一门单独学科。
特殊的共价键组成决定了上述特点。
石墨的晶体结构(sp2)
Graphite
金刚石的晶体结构(sp3)
足球烯erical
有机化合物结构上存在同分异构现象:
一.同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同 化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象。
A:B A·+ B·
例如:
Cl : Cl (光照) Cl·+ Cl· CH4 + Cl · CH3 ·+ H : Cl
例如: 乙醇和二甲醚(官能团异构)
CH3CH2OH CH3OCH3
CH3 CH3CHCH3
丁烷和异丁烷(碳链异构)
CH3CH2CH2CH3
原子数目和种类越多,同分异构体数越多.
碳架异构 构造异构 同分异构 立体异构 构型异构 位置异构
(丁烷与异丁烷) (1-丁烯与2-丁烯)
官能团异构 (二甲醚与乙醇) 构象异构
(2)键角(方向性):任何一个两价以上的原子,与其它原 子所形成的两个共价键之间的夹角. (3)键能 :气态原子A和气态原子B结合成气态A-B分子 所放出的能量,也就是气态分子A-B离解成A和B两个 原子(气态)时所吸收的能量.
(泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值).
◆离解能:某个共价键离解所需能量.
有机化学知识点
有机化学知识点第⼀章绪论⼀、有机化合物定义:碳氢化合物及其衍⽣物。
但是有局限性,如:NaHCO3、H2CO3、HCN是⽆机物;CCl4、:CCl2是有机物。
⼆、共价键的种类和特点键的极化:由于外加电场作⽤⽽使共价键极性发⽣改变的现象。
键的极化度:共价键发⽣极化的难易程度。
三、共价键的键参数1.键长:成键的2个原⼦原⼦核之间的距离。
常⽤单位为pm、nm。
(1pm=1×10-12m,1nm=1×10-10m)2.键⾓:分⼦中1个原⼦与另外2个原⼦形成的共价键之间的夹⾓。
单位为°。
3.键能:AB键的离解能是指当以共价键结合的双原⼦分⼦AB(⽓态)断裂成A原⼦和B 原⼦(⽓态)时,所吸收的能量。
双原⼦分⼦——键的离解能就是其键能;多原⼦分⼦——键能是同类型键的离解能的平均值。
4.键的极性:2个相同原⼦形成的共价键,没有极性,为⾮极性共价键;2个不同原⼦形成的共价键,由于原⼦的电负性不同,电⼦云靠近电负性较⼤的原⼦⼀端,使其带部分负电荷,⽽电负性较⼩的原⼦⼀端带部分正电荷,从⽽使共价键具有极性,为极性共价键。
电负性之差∝键的极性。
共价键的极性⼤⼩⽤偶极距(µ)表⽰,µ既有⼤⼩,⼜有⽅向(由正指向负)。
µ∝键的极性。
分⼦的极性既与共价键的极性有关,也与分⼦的结构有关。
四、同分异构现象分⼦式相同,但是结构不同,从⽽性质不同的现象。
五、有机化合物的分类1.按碳链结合⽅式分类1)开链化合物(⼜称为脂肪族化合物)2)碳环化合物(根据碳环中碳原⼦的成键⽅式不同,⼜可分为脂环族化合物和芳⾹族化合物)3)杂环化合物(环中的⾮碳原⼦称为杂原⼦)2.按官能团分类官能团——分⼦中⽐较容易发⽣反应的原⼦或原⼦团六、有机化合物的表⽰⽅法(了解) 1.结构式 2.结构简式 3.键线式七、有机化合物的反应类型1.按反应历程分类1)游离基反应(⼜称为⾃由基反应,共价键发⽣均裂)2)离⼦型反应(共价键发⽣异裂)2.按反应历程分类1)取代反应(分⼦中的原⼦或原⼦团被其他原⼦或原⼦代替的反应)2)加成反应(有机物与另⼀种物质作⽤⽣成1种产物的反应)3)聚合反应(由低分⼦结合成⾼分⼦的反应)4)消除反应(从1个有机物分⼦中消去1个简单分⼦⽽⽣成不饱和化合物的反应)5)重排反应(有机物因为⾃⾝稳定性差,在⼀定因素影响下,分⼦中的某些基团发⽣转移或分⼦中碳⾻架发⽣改变的反应)第⼆章饱和烃⼀、碳原⼦杂化轨道的类型⼆、有机物中C的杂化类型与共价键的构成三、烷烃(通式为C n H 2n +2,n≥1;官能团为C -C 键)1.同分异构现象 1)碳链异构2)构象异构(属于⽴体异构)2.烷烃分⼦中的碳氢原⼦的类型☆碳原⼦ 1)伯碳原⼦(只与1个碳直接相连的碳原⼦)2)仲碳原⼦(与2个碳直接相连的碳原⼦)3)叔碳原⼦(与3个碳直接相连的碳原⼦)4)季碳原⼦(与4个碳直接相连的碳原⼦)☆氢原⼦ 1)伯氢原⼦(伯碳原⼦上的氢原⼦)2)仲氢原⼦(仲碳原⼦上的氢原⼦)3)叔氢原⼦(叔碳原⼦上的氢原⼦)3.烷烃的命名 1)普通命名法(适⽤于结构简单的烷烃)碳原⼦数≤10C 的⽤“天⼲+烷”;>10C 的⽤ “中⽂数字+烷”;为区分异构体使⽤“正)、新()”。
有机化学知识点归纳全
有机化学知识点归纳全有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成和反应的学科,是化学的重要分支之一、下面将有机化学的知识点进行详细的归纳。
1.有机化合物的结构:有机化合物的结构主要包括官能团和骨架。
官能团是分子中带有特定化学性质的基团,如羟基、羧基、胺基等。
骨架是指有机分子中碳原子构成的主链或环。
2.结构顺序:有机分子的结构顺序是指官能团和骨架的排列顺序。
它对于有机分子的物理化学性质和反应性质有很大的影响。
3.构象和立体化学:有机化合物的构象是指分子在空间中不同的排列方式。
立体化学研究分子在空间中的空间取向和空间排布。
4.价键理论:有机化学的价键理论主要包括共价键理论、杂化理论和共振理论。
这些理论研究了有机化合物中化学键的形成和性质。
5.有机反应:有机化学反应是指有机分子中原子间氢、电子和其他原子核的重新分配。
有机反应是有机合成的基础,可以用以构建复杂的有机分子。
6.光化学:光化学是研究有机分子在光照下发生的化学反应。
光化学反应可用于合成新的有机化合物和研究生物分子的功能。
7.有机分析:有机分析是研究有机化合物的分析方法和技术。
有机分析可以用于确定有机化合物的结构和性质。
8.有机合成:有机合成是指有机化合物的合成方法和技术。
有机合成可以用于合成天然产物、药物和功能分子。
9.有机催化:有机催化是指利用有机催化剂催化有机反应。
有机催化可以提高反应速度、选择性和产率。
10.药物发现和设计:有机化学在药物发现和设计中起着重要的作用。
有机化合物可用于合成和优化药物分子。
11.酸碱理论:酸碱理论是有机化学的基础。
它用来描述有机化合物在溶液中的酸碱性质和反应。
12.物理有机化学:物理有机化学是研究有机分子中存在的物理现象和现象的研究。
物理有机化学是有机反应和分子结构的基础。
13.手性化学:手性化学是研究手性分子的性质和反应的学科。
手性分子是指它们的镜像不可重叠。
14.有机多步合成:有机多步合成是指通过一系列的有机反应制备复杂有机分子的方法。
大一有机化学绪论知识点
大一有机化学绪论知识点1.有机化合物的分类:有机化合物是含有碳元素的化合物,按照功能基团可以分为醇、醚、醛、酮、羧酸、酯等。
2.有机化学键:有机化合物中的化学键可以分为共价键和极性键。
共价键是由共用电子对形成的,常见的有单键、双键和三键。
极性键则是由于电负性差异而产生的偏向性。
3.共轭体系:共轭体系是指一个或多个单键和一个或多个共轭双键相互交替排列而形成的一组π键的结构。
共轭体系具有较小的能量差异,因此比较稳定。
4.异构体:异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。
包括构造异构体、空间异构体和立体异构体。
构造异构体是指化合物的分子结构不同,如链异构体和环异构体。
空间异构体是指化合物的空间取向不同,如顺反异构体。
立体异构体是指化合物分子中具有手性中心,存在手性异构体。
5.有机反应的基本原理:有机反应是有机化合物发生变化的过程。
常见的有机反应包括加成反应、消除反应、取代反应和重排反应。
加成反应是指两个分子结合而形成一个新的分子,消除反应是指一个分子分解为两个分子,取代反应是指一个原子或基团被另一个原子或基团取代,重排反应是指分子内原子或基团的位置发生变化。
6.极性和溶解性:极性是指分子中正负电荷分布的不均匀性。
极性分子通常具有较强的溶解性,而非极性分子溶解性较差。
极性溶剂通常可以溶解极性物质,非极性溶剂可以溶解非极性物质。
7.共沉淀和分配:共沉淀是指两种或更多种物质在溶液中发生反应而形成沉淀。
分配是指两个相互不相溶的液体中的物质在两相之间分配的过程。
分配系数是用来描述分配过程的指标。
8.杂环化合物:杂环化合物是指含有不同原子的环状化合物。
常见的杂环化合物包括含氧杂环、含氮杂环、含硫杂环等。
杂环化合物具有较强的化学活性和生物活性。
9.光学活性和手性:光学活性是指一些化合物对旋光的作用。
手性是指分子不具有镜面对称性,分为左旋体和右旋体。
手性分子与手性反应物之间发生反应时会产生对映异构体。
10.环加成反应和开链加成反应:环加成反应是指在环状化合物中发生加成反应,如环状醇的开环加成反应。
有机化学绪论
有机化学绪论一、有机化学的研究对象二、化学键理论三、有机分子的结构表示四、酸碱理论五、官能团和有机化合物的分类一、有机化学的研究对象什么是有机化学?为什么要学习有机化学?17 世纪中叶人们认为,有机物具有一种特别的“活力”,正是这种活力,形成了生命的源泉。
因此有机物不像无机物那样能够在实验室里制备、操作。
Friedrich Wohler 在1828年发现由无机物“氰酸铵”可以合成有机物“尿素”,从此生命力学说被动摇。
今天,有机化合物每年以数十万种增加,有机化学成为人类认识世界的有力工具。
每一个人都自觉或不自觉的成为了熟练的有机化学家。
Urea Lead hydroxide2H 2N C N H 2O+ Pb(OH)2Friedrich Wohler (1800-1882) GermanyLead cyanate Water AmmoniaPb(O C N )2 + 2H 2O + 2N H 3heat1.有机化学给我们带来光明当你注视这个页面的时候,你的眼睛正使用一种有机化合物来将光转变成神经刺激,让你知道见到什么。
神经刺激视觉CisTransN OpsinN OpsinRhodopsinMetarhodopsin Ⅱh ν2.有机化学使世界色彩斑斓红橙O MeOOOCN CN Cl ClH 2C N N黄NNO绿蓝C N F F FO紫Ibuprofen止痛药:CCH 2CHCH 3HOOCCH 3HCH 3CCH 2CH H 3CH 3CCOOHH H 3C立即止痛到体内后转变成左式,止痛3.有机化学保护我们的健康弗莱明因发现青霉素而获得1945年诺贝尔奖,青霉素的发现开辟了一条新的治病途径,拯救了成千上万条命。
H N O N OS H H OO-有机化学保护我们的健康青霉素4.有机化合物为生命提供能源——碳水化合物(糖)OHHOHHOHHOHHOHOH葡萄糖直链淀粉的结构5.有机化合物——作为生命遗传物质DNA传宗接代美国人沃森& 英国人克里克提出DNA双螺旋结构6.现代文明的基础——纸,由有机化合物纤维素组成纤维素结构7.什么是有机化学?为什么要学习有机化学?从生老病死到衣食住行都离不开有机化学。
有机化学-绪论
1901~2010年,诺贝尔化学奖共102项,其中有 机化学方面的化学奖60项,占化学奖59%。
第二节 有机化合物的结构理论
结构式 ——分子中原子间的连接方式和次序 现称构造式 一、凯库勒(kekulé)结构理论
C呈四价,与H、O、S 、N 、P、X等结合外, 自身可以单、双、三价键连接,形成稳定的化合物。
有机化学
Organic Chemistry
第一章 绪论
授课教师:林友文
第一节 有机化合物和有机化学
1.有机化合物——碳的化合物
即碳氢化合物及其衍生物(N、O、S、P、卤素)
2.有机化学 ——研究有机化合物组成、结构、性
质、反应、合成、反应机制以及化合物之间相互 转变规律等的一门科学。
3.有机化学的发展及其研究热点
碳的三种杂化轨道
2Px 2Py 2Pz
2Px 2Py 2Pz
2S
激发 2S
杂化
基态
激发态
SP3
杂化sp态3杂 化
2Pz SP2
2Py 2Pz SP
s杂p2化杂态 化
杂化态
sp杂化
1. sp3杂化
杂化 四个SP3轨道 单个SP3轨道
1)甲烷碳的sp3杂化
H H C H CH4
H
棍棒模型
比例模型
有机化合物的常见官能团
类型 官能团 实 例 英文名称后缀
烷烃 无 烯烃 C=C 炔烃 CC
CH4 CH2=CH2 H- CC-H
-ane -ene -yne
卤代烃 -X
CH3 CH2 Cl
醇 -OH
CH3CH2OH
醚 R-O-R CH3-O-CH3
醛 -CHO CH3CHO
《有机化学》(第四版)复习提纲
有机化学复习提纲《有机化学》(第四版)第一章绪论1、有机化合物的定义。
2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。
3、诱导效应的概念。
4、酸碱的概念。
第二章饱和烃:烷烃和环烷烃1、烷烃的命名。
脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。
2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。
3、取代环已烷的稳定构象。
4、烷烃的卤代反应历程(自由基型取代反应历程)。
5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。
6、脂环烃的取代反应。
7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。
8、取代环丙烷的开环加成规律。
9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。
第三章不饱和烃:烯烃和炔烃1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。
2、π键的特性。
3、烯烃、炔烃的命名;烯烃的Z,E-命名法,烯炔的命名。
4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。
5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。
6、何谓亲电加成?(烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高,亲电加成活性越大)7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成,这些加成有哪些应用。
8、烯烃亲电加成反应机理。
9、亲电加成反应规律(MalKovniKov规律)。
10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。
(惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应,其它卤化氢不存在过氧化物效应。
)11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。
12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃,亲电加成反应的活性越大。
13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散,碳正离子就越稳定。
14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用;炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮上的应用。
15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。
(P88)16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。
炔烃与水加成及重排产物。
有机化学重点难点
有机化学1-3章(绪论、烷烃、烯烃)重、难点提示和辅导一.命名1.烷烃的命名烷烃的命名是有机化合物命名的基础,主要有习惯命名和系统命名法,习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法。
最常用的是系统命名法,要熟练掌握其命名原则和步骤。
(1).选主链选取结构式中最长的碳链为主链,按照主链碳原子数叫做某烷。
十个碳原子以下的数目用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,十个以上碳原子则用十一、十二……等数目表示。
其它较短的链作为主链上的取代基或叫做支链。
注意最长碳链不一定是结构式中的直链。
例如:式中虚线框中的碳链为最长碳链。
(2).将主链碳原子编号从离取代基最近的一端开始用阿拉伯数字编号(从右边开始用1,2,3…表示),取代基所在位次由所连碳原子的号数表示。
注意使各取代基有尽可能小的编号,或取代基位次之和最小。
(3).书写名称取代基名称放在母体名称之前,取代基位次放在取代基名称之前,其间用半字线“-”隔开。
上面化合物被命名为3-甲基-5-乙基辛烷,而不是6-甲基-4-乙基辛烷(从左边编号)。
2.烯烃的命名烯烃中几何异构体的命名是难点,应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。
简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。
用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。
如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。
按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。
必须注意,顺、反和Z 、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。
有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。
例如:存在几何异构体的烯烃命名的步骤和原则:(1)确定构型:一般用Z、E表示。
例如:按照“次序规则”比较双键碳原子所连两对基团的优先顺序,-CH3 >-H ,-CH2CH2CH3 >-CH2CH3,两个较优基团在双键碳原子两侧,因此,为E型。
有机化学 第一章 第1章 绪 论
第1章绪论一、有机化学和有机化合物人类对有机化合物(organic compound)的认识,最初主要基于实用的目的。
例如,用谷物酿酒和食醋;从植物中提取染料、香料和药物等。
到18世纪末,已经得到了一系列纯粹的化合物,例如酒石酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸等。
这些从动植物来源得到的化合物具有许多共同的性质,但与当时从矿物来源得到的化合物相比,则有明显的区别。
由于受到生产力水平的限制,在18世纪末到19世纪初,曾认为这些化合物是由动植物有机体内的“生命力”影响而形成的,故有别于从没有生命的矿物中得到的化合物。
将前者称为有机化合物,后者称为无机化合物。
“生命力”学说曾一度阻碍了有机化学的发展,尤其是减缓了有机合成的前进步伐。
给予“生命力”学说的第一次沉重打击是1928年德国年轻的化学家乌勒(Friedrich Wöhler,1802~1882)首次从无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素,这也是有机合成的开端。
NH4OCN-→NH2CONH2氰酸铵尿素尿素的人工合成,突破了无机化合物与有机化合物之间的绝对界限,不仅动摇了“生命力”学说的基础,开创了有机合成的道路,而且启迪了人们的哲学思想,有助于生命科学的发展。
德国化学家拜尔(Adolf von Beyer,1835~1917)与他人合作,1870年首次合成了靛蓝。
由于他对靛蓝及其衍生物的深入研究而荣获1905年诺贝尔化学奖。
与此同时,人们又合成了大量的有机化合物。
至此,“生命力”学说彻底破产了。
此后,人们还合成了成千上万种与日常生活密切相关的染料、药品、香料、炸药等有机物。
在一个“老的自然界”旁,再放上一个远远超过它的“新的自然界”。
这也是为什么要将有机化学(organic chemistry)单独作为一个化学分支的原因之一。
因此,有机化学是直到18世纪末才开始发展起来的一门科学。
在19世纪初期,由于测定物质组成的方法的建立和发展,在测定许多有机化合物的组成时发现,它们都含有碳,是碳的化合物。
有机化学复习要点
有机化学复习要点有机化学是研究有机物(含碳的化合物)的合成、结构、性质和反应的科学。
下面是有机化学复习的重点要点:1.有机化合物的分类:根据碳的连接方式,有机化合物可分为链状、环状和支链状化合物。
根据它们的官能团,化合物可以被进一步分类为醇、酮、酯、醛、酸、胺等等。
2.有机化合物的命名:有机化合物的命名是有机化学的基础。
在命名时,需要确定主链、编号碳原子、标记官能团和提供适当的前缀和后缀。
3.有机化合物的构造:有机化合物的构造表示确定其分子的原子结构,包括原子的类型、化学键的类型(单键、双键、三键)和宇称等。
4.共价键的极性:共价键是由两个原子之间共享电子形成的,极性共价键指电子不均匀地共享。
这导致一侧带有部分正电荷,而另一侧带有部分负电荷,形成极性分子。
5.引入官能团:官能团是有机化合物中特定原子或原子组合的集合,确定化合物的性质和反应。
常见官能团有羟基(-OH)、醛基(-CHO)、酮基(-C=O)、羧基(-COOH)、胺基(-NH2)等等。
6.有机反应的基本原理:有机反应是有机化学的核心,包括加成反应、消除反应和取代反应。
加成反应是指在化合物中添加一个原子或基团;消除反应是指分子中的两个基团消除,形成一个双键或三键;取代反应是指一个基团被替换成另一个基团。
7.重要的有机反应:有机化学有许多重要的反应,其中一些包括酯化、醇酸化、加氢、亲电取代、亲核取代、还原和氧化等等。
了解这些反应及其机理对于理解有机化学非常重要。
8.常见的有机化学术语:在有机化学中,有许多常见的术语和概念,例如:轴手性、对映体、立体异构体、环状化合物等等。
了解这些术语可以帮助理解和解决有机化学问题。
9.溶剂的选择:在有机化学实验中,溶剂的选择非常重要。
常见的有机溶剂包括乙醇、丙酮、乙醚、二甲基甲酰胺等等,选择合适的溶剂可以促进反应的进行。
10.立体化学:立体化学涉及分子和化合物的空间构型和对称性。
手性和立体异构体是立体化学的重要概念,影响分子的性质和化学反应。
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有机化学之绪论知识点
1.有机反应类型
均裂反应
1.均裂反应:共价键断裂时,成键的一对电子平均分给两个成键的原子或基团,这种
断裂方式成为均裂。
2.均裂产生的具有未成对电子的原子或基团称为自由基。
3.共价键均裂产生自由基而引发的反应称为自由基反应。
异裂反应
1.共价键断裂时,成键一对电子完全由一个原子或基团独得成负离子,另一个原子或
基团则缺一个电子而成正离子,这种断裂方式为异裂。
2.由共价键异裂产生离子而进行的反应称为离子型反应。
3.自由基,碳正离子和碳负离子都是反应过程中暂时生成的,瞬间存在的活性中间体。
协同反应
在反应中没有明显分布的共价键的均裂和异裂,即没有自由基或带电荷的离子生成,反应是通过一个环状的过渡态,化学键的断裂和形成同时完成而得到产物。
2.有机化合物构造式的表示方法
分子式,电子式、结构式、结构简式、键线式
3.便于理解有机物分子的结构—分子模型
球棍模型、比例模型
4.异构现象
1.异构体一般分为构造异构体和构型异构体。
2.构造异构体指分子中原子的连接方式和顺序不同。
3.构型异构体指分子的构造相同而原子或基团在空间的排布方式不同。
5.有机化合物的分类
1.按碳链分类:开链化合物、碳环化合物、杂环化合物
2.按官能团分类:烯、炔、卤代烃、醇或酚、醚等。
6.质子理论
1.凡是能给出质子的物质为酸,能接受质子的物质为碱
2.一个酸给出质子后生成的物质,即为该酸的共轭碱,一个碱接受质子后形成的物质,
即为该碱的共轭酸。
3.酸越强,它的共轭碱的碱性就越弱。
4.优缺点:酸碱的质子理论扩大了酸碱的范围,应用十分方便。
它的缺点是那些不交
换H+而具有酸性的物质不能包含在内。
7.电子理论
1.由路易斯提出
2.能够接受电子对的物质为酸,能够给出电子对的物质为碱。
3.酸碱电子理论中的酸碱反应实际上是形成配位键的过程。
8.分子间力
1.即分子间存在的引力,一般称为范德华力
2.范德华力包括:取向力、诱导力、色散力。
3.氢键是一种特殊的永久偶极间作用力。
9.沸点
1.当分子间存在氢键时,沸点增高;当分子内存在氢键时,沸点降低。
2.相对分子质量越大,沸点越高。
3.分子极性越大,沸点越高。
4.支链越多,沸点月越低。
10.熔点
1.分子的对称性越大,熔点越高。
2.相对分子质量越大,熔点越高。
11.溶解度
1.根据相似相溶原理来判断。
2.亲水基团:-OH,-COOH,-SO3H,-NH2,酮基。
3.疏水基团:烃基,卤原子。