(江苏专用版)2020版高考化学总复习专题八第3讲有机物的推断与合成练习(含解析)
2020版高考化学总复习 专题十二 有机合成与推断题型冲关 苏教版
课时6 有机合成与推断1. (2020·全国卷Ⅲ)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:回答下列问题:(1)B的结构简式为________,D的化学名称为________。
(2)①和③的反应类型分别为________、________。
(3)E的结构简式为________。
用 1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气________ mol。
(4)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为___________________________________________________________________________。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式________。
(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线____________________________________。
解析本题考查有机合成,意在考查考生的有机推断能力。
(1)观察合成路线可知,A为含有苯环的化合物,结合从A到B的过程可知,A是苯,B是乙苯。
D的化学名称是苯乙炔。
(2)①相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代,所以是取代反应。
③是卤代烃的消去反应。
(3)根据题述信息可知,E是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物,同时生成H2。
用 1mol合成,理论上需要消耗氢气 4 mol。
(4)结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。
(5)书写同分异构体的思路是:首先写出C8H10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有四种:乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯),再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。
由于F分子中只有两种氢,所以F必定具有对称结构。
新高考化学有机合成与推断专项训练之知识梳理与训练及答案
新高考化学有机合成与推断专项训练之知识梳理与训练及答案一、高中化学有机合成与推断1.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如图:已知:R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH(1)化合物A的名称是__。
(2)反应②和⑤的反应类型分别是__、__。
(3)写出C到D的反应方程式__。
(4)E的分子式__。
(5)F中官能团的名称是__。
(6)X是G的同分异构体,X具有五元碳环结构,其核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积之比为6:2:1:1。
写出两种符合要求的X的结构简式___。
(7)设计由乙酸乙酯和1,4-二溴丁烷制备的合成路线___(无机试剂任选)。
2.咖啡酰奎宁酸具有抗菌、抗病霉作用,其一种合成路线如图:回答下列问题:(1)A的化学名称是:___________,B中官能团的名称为___________;(2)A到B、D到E的反应类型依次是____________;(3)G的分子式为________________;(4)B 生成C 的化学方程式为__________;(5)X 是C 的同分异构体,其能发生银镜反应和水解反应,核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积比为9:1,写出符合题意的X 的一种结构简式:____________;(6)设计以1,3-丁二烯和氯乙烯为起始原料制备的合成路线:_________(无机试剂任用)。
3.“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药,化合物M 是它的合成中间体,其合成路线如下:已知:R 1CHO 22R NH −−−→回答下列问题:(1)有机物A 的名称是______________;反应②反应类型是__________。
(2)物质B 的结构简式是____________;E 的分子式为_____________。
(3)G 中含氧官能团的名称是________;F 中有________个手性碳原子。
(4)请写出反应⑤的化学反应方程式_____________。
高三化学有机合成、有机推断综合练习题(附答案)
高三化学有机合成、有机推断综合练习题一、填空题1.以有机物A为原料可以合成某种重要有机化合物E,其合成路线如下:回答下列问题:(1)E的分子式为;B中的含氧官能团名称为硝基、。
(2)在一定条件下,A分子间可生成某种重要的高聚物,写出该反应的化学方程式。
(3)C→D的反应类型为。
(4)C有多种同分异构体,同时满足条件①能使FeCl溶液显紫色,②能发生水解反应,水解产物之3一是甘氨酸(氨基乙酸)的C的同分异构体有种;写出符合上述条件的物质的水解产物(含4种不同化学环境的氢原子)的结构简式(任写一种)。
(5)请写出以、为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
2.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:已知:(1)A 的结构简式为__________,A 中所含官能团的名称是__________。
(2)由A 生成B 的反应类型是__________,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_____________________。
(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式____________________________。
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:324CH COOH NaOH 3232323H SO ,CH CH Cl CH CH OH CH COOCH CH ∆∆−−−−→−−−−→溶液浓。
3.[化学—选修5:有机化学基础]以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E 是一种治疗心绞痛的药物。
有葡萄糖为原料合成E 的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为__________。
(2)A 中含有的官能团的名称为__________。
(3)由B 到C 的反应类型为__________。
(4)C 的结构简式为__________。
[2020高考化学复习江苏]专题七 有机化学基础 第3讲 有机合成与推断
_______________________。已知:
(R 为烃基)
(5)C 的芳香族同分异构体中,苯环上只有 1 个取代基的异构体共有________种(不考虑
立体异构),其中核磁共振氢谱共有 4 组峰,且峰面积比为 6∶2∶2∶1 的是________(填
结构简式)。
19
考点一
考点二
@《创新设计》
成路线流程图如下:
29
考点一
考点二
@《创新设计》
30
考点一
考点二
@《创新设计》
解析 对比原料和产品之间的不同,可知酚—OH→CH3O—,利用 A→B 的反应;将
两种原料连结,利用 D→E 的反应条件,因此—NO2 要被还原为—NH2,
与
HBr 反应生成
。因为题给信息—NH2 可以和(CH3)2SO4 反应,因此,先将酚
4
考点一
考点二
(2)根据数据确定官能团的数目
@《创新设计》
5
考点一Leabharlann 考点二@《创新设计》
⑤某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个 —OH;增加84,则含有2 个—OH.即—OH转变为—OOCCH3. ⑥由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO. ⑦当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若相对分子质量 减小4,则含有2个—OH. (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构 “____—__C__H_2_O_H_”;若能氧化成 酮,则醇分子中应含有结构 “_____—__C_H__O_H_”—.
—OH 与(CH3)2SO4 反应,再将—NO2 还原为—NH2。
高二化学苏教版选修有机化学基础复习之有机推断与合成(含详解)
高二苏教版《有机化学基础》复习之------有机合成及推断1. 1,6-己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一,可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。
下图为A 通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F):回答下列问题:(1)化合物A中含碳87.8%,其余为氢,A的化学名称为。
(2)B到C的反应类型为。
(3)F的结构简式为。
(4)在上述中间物质中,核磁共振氢谱峰最多的是__________,最少的是________(填化合物代号)。
(5)由G合成尼龙的化学方程式为_______________________________________。
(6)由A通过两步反应制备1,3-环己二烯的合成路线为。
2.醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物,能阻碍血栓扩展,可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。
回答以下问题:已知:丙二酸酐:,为丙二酸脱水后的产物。
可水解生成丙二酸。
(1)E中所具有的含氧官能团名称是________。
(2)反应②的化学方程式为_______________________________________。
(3)E 与G 反应的类型是________。
(4)关于E 物质,下列说法正确的是________(填字母序号)。
a.在核磁共振氢谱中有五组吸收峰b.可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别D 和Ec.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应d.1 mol E 最多可以消耗4 mol H 2(5)写出G 的结构简式 。
(6)G 的某种同分异构体分子中只含有一个环,可与氯化铁溶液发生显色反应,与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,苯环上的一氯代物只有两种,其结构简式为______________________________。
3.非索非那定(E)可用于减轻季节性过敏鼻炎引起的症状。
其合成路线如下(其中—R 为):(1)E 中的含氧官能团名称为________和________。
2020年高考化学:有机化学推断大题 专题练习题【答案+解析】
2020年高考化学:有有有有有有有有专题练习题【答案+解析】1.化合物G是合成鬼臼脂的中间体,可通过以下方法合成:⑴E中的含氧官能团的名称为、。
⑴B→C的反应类型为。
⑴F的分子式为C15H14O7,写出F的结构简式:。
⑴B的同分异构体X同时满足下列条件。
写出符合条件的X的一种结构简式:。
①属于芳香族化合物;②在酸性条件下水解后可得三种产物,且每种产物均只含有两种化学环境不同的氢。
⑴已知:。
请以甲苯、BuLi和DMF为原料制备,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
2.如图为化合物Ⅰ的合成路线:已知:请回答下列问题:(1)化合物A的名称是____________;化合物G的结构简式是____________;化合物C中官能团的名称是____________;C→D的反应类型是_______________。
(2)写出化合物C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式__________________________。
(3)写出化合物B与H反应的化学方程式__________________________________________。
(4)化合物W与F互为同分异构体,满足下列条件的W的结构有______种。
①属于芳香族化合物;②能发生银镜反应;③与FeCl3溶液发生显色反应。
其中苯环上的一氯取代物只有2种,且核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1:2:2:2:1的有机物的结构简式为________________________。
(5)参照上述合成路线,设计由和HOOCCH2COOH为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
3.非索非那定(其中−R为)是一种抗过敏药物,其合成路线如下:(1)CH3Cl的名称是________。
(2)X的结构简式是________。
(3)C中的含氧官能团名称是________,C→D的反应类型是________。
(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为“手性碳”。
高中化学有机合成与推断专项训练测试试题含答案
高中化学有机合成与推断专项训练测试试题含答案一、高中化学有机合成与推断1.有机物M是有机合成的重要中间体,制备M的一种合成路线如图(部分反应条件和试剂略去):已知:①A分子的核磁共振氢谱中有3组峰;−−−→(NH2容易被氧化)②Fe/HCl③已知(CH3CO)2O的结构为:−−→RCH2COOH④Δ请回答下列问题:(1)E中官能团的名称_________,C的化学名称为__________。
(2)F的结构简式为__________。
(3)A→B的化学方程式为______________。
(4)化合物H可以发生的反应有_____(填选项字母)。
a.加成反应b.氧化反应c.取代反应d.消去反应(5)满足下列条件的M的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应②能与NaHCO3反应③含有-NHCOCH3④苯环上仅有二个或者三个取代基(6)参照上述合成路线,以为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:_________。
2.化合物H是制备某褪黑素受体激动剂的中间体,其合成路线如下:已知:RCOOH 2SOCl RCOCl −−−→,其中—R 为烃基。
(1)A 中含氧官能团的名称为__________和__________。
(2)B→C 的反应类型为___________。
(3)F 的分子式为C 11H 8O 2Br 2,写出F 的结构简式:________(4)B 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_____。
①能与FeCl 3溶液发生显色反应;②碱性条件水解生成两种产物,酸化后两种分子中均只有2种不同化学环境的氢。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图______________(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
3.化合物H 是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)A 的化学名称是__________。
江苏高考化学有机推断及合成考点总结
高考化学复习有机物的推断与合成【考点战略】考点互联1. 各类有机物间的衍变关系2.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别考点解说1. 掌握官能团之间的互换和变化正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化,其实质是官能团之间的互换和变化,一般来说有以下几种情况:(1)相互取代关系:如卤代烃与醇的关系:R-X+H2O====+HXR-OH,实际上是卤素原子与羟基的相互取代。
(2)氧化还原关系:如醇与醛、酸之间的相互转化关系,实际上是醇中的–CH2OH氧化====还原-CHO氧化——→–COOH(3)消去加成关系:CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水,而CH2=CH2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH3CH2OH,前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键,后者则是打开不饱和键结合水中的H—和一OH形成具有官能团—OH的化合物(醇)的过程。
(4)结合重组关系:如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解:RCOOH + R’–OH酯化====水解RCOOR’+H2O实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用,重新组合生成—COO—和H—OH的过程,而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用,重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。
2.掌握有机合成的常规方法(1)官能团的引入①引入羟基(—OH):烯烃与水加成、醛(酮)与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。
②引入卤原子(一X):烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
③引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C、醇的氧化引入C=O等。
(2)官能团的消除①通过加成消除不饱和键。
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(—OH)。
③通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。
④通过酯化消除羧基(—COOH)。
(3)官能团的衍变①通过消去(H2O)、加成(X2)、水解,将一元醇(RCH2CH2—OH)变为二元醇R-OH |CH-OH|CH2。
2020高考真题有机化学大题汇编附答案
2020高考真题有机化学大题汇编附答案专题八有机化学基础(选修)1.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:1) A中的官能团名称是什么?2) 当碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。
请写出B的结构简式,并用星号(*)标出B中的手性碳。
3) 请写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。
不考虑立体异构,只需写出3个。
4) 反应④所需的试剂和条件是什么?5) ⑤的反应类型是什么?6) 请写出F到G的反应方程式。
7) 设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。
2.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:1) A是一种烯烃,化学名称为什么?C中官能团的名称是什么?2) 由B生成C的反应类型是什么?3) 由C生成D的反应方程式是什么?4) E的结构简式是什么?5) E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式:①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1.6) 假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于多少?3.氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck 反应合成W的一种方法:1) A的化学名称是什么?2) 中的官能团名称是什么?3) 反应③的类型是什么?W的分子式是什么?4) 不同条件对反应④产率的影响见下表:实验探究了Pd(OAc)2和其他因素对反应产率的影响。
可以进一步研究其他因素对反应产率的影响。
5)X为D的同分异构体,其结构简式应满足以下条件:①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2.6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备苯乙烯。
2020高考化学总复习课堂练习:有机合成及有机推断
有机合成及有机推断有机合成与有机推断题是高考命题选考题中的经典题型,该题型虽然命题形式较为稳定,但命题背景新颖,角度灵活,是高考试题中具有较高选拔性功能的题目之一。
通常考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写、官能团种类的辨认、反应类型的判断、有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目的判断与书写,以及有机合成路线的设计等;大多以框图转化关系形式呈现,能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力,以及获取信息并整合信息和对知识的迁移应用能力。
该题型解题的关键是明确反应条件,分析反应前后物质的变化,特别是有机物碳骨架和官能团的变化,并理解运用题目所给信息,找准问题的切入点是解题的关键。
题型一有机合成1.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团①烃、酚的取代;引入卤素原子②不饱和烃与HX 、X 2的加成;③醇与氢卤酸(HX)反应①烯烃与水加成;引入羟基②醛酮与氢气加成;③卤代烃在碱性条件下水解;④酯的水解①某些醇或卤代烃的消去;引入碳碳双键②炔烃不完全加成;③烷烃裂化①醇的催化氧化;引入碳氧双键②连在同一个碳上的两个羟基脱水;③含碳碳三键的物质与水的加成①醛基氧化;引入羧基②烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化(一般被酸性KM n O 4溶液氧化)③酯、肽、蛋白质的水解,羧酸盐的酸化引入方法(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环);②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基;③通过还原或氧化反应等消除醛基;④通过消去或水解消除卤素原子;⑤通过水解反应消除酯基、肽键。
(3)官能团的保护①酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
②碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2,防止KM n O4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化;又如在用对氨基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先用盐酸把氨基转化为盐,等把—CH3氧化成—COOH之后,再用NaOH溶液重新转化为氨基。
2020届苏教版高三化学二轮复习高考有机物选择题常考知识点总结复习和强化训练
高考有机物选择题常考知识点一、物质溶解性二、官能团性质及烃与烃的衍生物性质三、反应类型四、共面问题五、取代物数量六、同分异构体数量、同系物一、物质溶解性(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
(它们都能与水形成氢键)。
(3)具有特殊溶解性的:① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。
例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
① 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。
① 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
① 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体..。
蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。
但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。
① 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
*① 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。
二、官能团性质及烃与烃的衍生物性质类别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 通 式 C n H 2n+2(n≥1)C n H 2n (n≥2)C n H 2n -2(n≥2) C n H 2n -6(n≥6)代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m)1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 109°28′ 约120°180° 120°分子形状正四面体6个原子 共平面型4个原子 同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO 4溶液褪色跟X 2、H 2、HX 、H 2O 、HCN 加成,易被氧化;可加聚跟X 2、H 2、HX 、HCN 加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H 2加成;FeX 3催化下卤代;硝化、磺化反应类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质卤代烃一卤代烃:R—X多元饱和卤代烃:C n H 2n+2-m X m卤原子 —XC 2H 5Br (Mr :109)卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇: R—OH饱和多元醇: C n H 2n+2O m醇羟基—OH CH 3OH (Mr :32) C 2H 5OH (Mr :46)羟基直接与链烃基结合, O—H 及C—O 均有极性。
(江苏专用)2020版高考化学专题七第3讲有机合成与推断课件
_______________________。已知:
(R 为烃基)
(5)C 的芳香族同分异构体中,苯环上只有 1 个取代基的异构体共有________种(不考虑
立体异构),其中核磁共振氢谱共有 4 组峰,且峰面积比为 6∶2∶2∶1 的是________(填
结构简式)。
解析 本题主要考查有机物推断、官能团、反应类型、同分异构体判断及化学方程式
⑦加入Na放出H2,表示含有____—__O_H____或__—__C__O_O__H__。 ⑧加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有__—__C_O__O__H__ 。
(2)根据数据确定官能团的数目
⑤某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个 —OH;增加84,则含 有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若相对分子质 量减小4,则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构 “___—__C_H__2O__H__”;若能氧化 成酮,则醇分子中应含有结构 “_—__C__H_O__H_—___”。
2.推断技巧 (1)寻找“题眼” ①已知物质的结构式,左右逢源,摸清来龙去脉。 ②已知物质的分子式,瞻前顾后,探求可能结构。 ③已知反应条件,类比演绎,推测反应类型。 ④已知相对分子质量变化,精打细算,断定官能团衍变。 (2)答案要求 ①结构简式书写准确,注意—NO2、—SO3H的连接方式。 ②化学方程式不能漏写如水等小分子,按要求标出反应条件;若精确温度则写出 具体问题、具体操作则写出操作方法。 ③有“限”异构体(一般官能团的种类相同,即不考虑官能团的改变)的判断,注意 官能团位置异构和碳链异构。
2020届江苏高考化学二轮复习教师用书:专题八 有机化学综合性试题
[题型特点]江苏高考对有机填空题的考查多为合成路线给定型有机合成题,即题目已将原料、反应条件及合成路线给定,并以框架式合成路线示意图的形式直观展现最初原料经每一步反应达到主要产物的合成路线,要求依据原料和合成路线,在一定信息提示下,推断出各步主要产物或完成某些步骤反应的化学方程式。
江苏有机化学填空题考点相对固定,常见考点有:官能团的识别、有机物性质的理解、有机化合物结构简式的书写、反应类型的判断、同分异构体的推断、有机副产物的分析、目标化合物合成路线的设计等,侧重于新情境下对信息的获取加工能力、分析推理能力和迁移能力。
1.试题结构特点2.试题解答思路题头(2019·江苏化学)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:题干问题(1)A中含氧官能团的名称为________和________。
(2)A→B的反应类型为________。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(5)已知:写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
(1)官能团的识别。
认识常见官能团,并书写其名称。
(2)有机反应类型。
通过结构对比,找出官能团的转化,判断反应类型。
(3)有机物结构的推断。
对比C、D结构,发现是酚羟基上的氢原子被取代,而C中有2个邻位酚羟基,结合X的分子式中有12个碳原子,可知两个酚羟基可以同时反应。
(4)同分异构体的书写。
判断C中除苯环外还有2个碳原子,4个氧原子,1个溴原子和1个不饱和度。
结合限制条件写出结构,注意对称性。
(5)由产物支链中有羟基,结合题给信息,利用卤原子组成与羰基反应。
2020年高考化学第一轮复习 专题 有机物的性质、推断、鉴别与合成学案 苏教版
有机物的性质、推断、鉴别与合成【本讲教育信息】一. 教学内容:有机物的性质、推断、鉴别与合成二. 教学目标:掌握有机合成的关键:碳骨架构建和官能团的引入及转化;熟练应用有关反应类型的知识推测有机物的结构、性质,并能进行有机合成;掌握高分子化合物的结构、合成方法和单体的推断了解有机合成的意义及应用.三. 教学重点、难点:有机物结构与性质的推断、有机合成方法四. 教学过程:高分子化合物的合成反应:有极[说明]一、有机物的推断突破口1. 根据物质的性质推断官能团,如:能使溴水变成褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”;能发生银镜反应的物质含有“-CHO”;能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”或“-COOH”;能与碳酸钠溶液作用的物质含有“-COOH”;能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2. 根据性质和有关数据推知官能团个数。
如-CHO——2Ag——Cu2O;2-OH——H2;2-COOH−−→−-23COCO2;-COOH−−→−-3HCO CO23. 根据某些反应的产物推知官能团的位置。
如:(1)由醇氧化得醛或羧酸,-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上;由醇氧化得酮,-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。
(2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。
(3)由取代产物的种类可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳的骨架,可确定“C ═C ”或“C ≡C ”的位置。
二、有机物的鉴别鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
的物质;三、有机物的合成:1、合成有机高分子化合物的方法主要有两种:加聚和缩聚反应。
加聚反应是含有不饱和C =C 、C =O 或C ≡C 的物质在一定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物,此时,不饱和有机物:“双键变单键,组成不改变;两边伸出手,彼此连成链”发生加聚反应的有机物必含有不饱和键,结构中主键原子数必为偶数;而缩聚反应则是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物,一般为含有两个官能团的二元羧酸和二元醇,也可以是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物。
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精品文档,欢迎下载如果你喜欢这份文档,欢迎下载,另祝您成绩进步,学习愉快!第3讲有机物的推断与合成非选择题1.(2018苏州期初调研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下:(1)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl,X的结构简式为。
(2)已知。
请写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案(1)(2)解析(1)D与E对比,E中多出“”,结合X的分子式C7H5OCl,可写出X的结构简式为。
(2)对比要合成的有机物与原料对甲基苯酚知,要在对甲基苯酚的酚羟基邻位上多一个乙基,可以模仿流程中A至B,先产生“—COCH3”,再将羰基去除,结合信息,可用“邻苯二酚硼烷、(S)—CBS”将羰基转化为羟基,然后再将羟基消去生成碳碳双键,最后用H2将碳碳双键加成,即可得目标产物。
2.(2018盐城三模)托特罗定(G)是毒蕈碱受体拮抗剂,其一种合成路线流程图如下:(1)C中含氧官能团名称为和。
(2)D生成E的反应类型为。
(3)化合物X 的分子式为C9H8O2,写出X的结构简式: 。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。
能发生水解反应,两种水解产物均能与FeCl3溶液发生显色反应且分子中均只有4种不同化学环境的氢。
(5)已知:R1—CHO(R1、R2代表烃基或H)。
请写出以、CH3CHO和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案(1)醚键羧基(2)取代反应(3)(4)、、、、、(5)解析(1)“—O—”为醚键,“—COOH”为羧基。
(2)对比D和E的结构简式知,D转化为E的同时生成HCl,属于取代反应。
(3)B中含有酯基,则X中含有羧基,从B中去掉A的结构,结合X的分子式知,X的结构简式为。
(4)能水解且产物能与FeCl3溶液发生显色反应,则结构中含有酚酯,除了“”外,还多余一个苯环,4个饱和碳原子,一个氧原子,另一产物也能发生显色反应,则结构中含有酚羟基,4个饱和碳原子可以作为四个对称的甲基位于苯环上,则结构简式为,移动甲基在两个苯环上的位置可得到多种同分异构体。
(5)已知信息为醛和醛加成后再发生消去反应。
分析要合成的物质可由CH3CHO和通过已知信息反应而得,对比原料知,需要将转化为,结合流程中的E至F知,可以通过LiAlH4还原羧基得到醇羟基,然后醇羟基通过铜作催化剂氧化可得醛基,但是由于酚羟基也易被氧化,故需要将酚羟基保护起来,原料中给出(CH3)2SO4,对比流程中B至C的过程知,B水解生成酚羟基后,再与(CH3)2SO4反应生成“—OCH3”,F至G中“—OCH3”可以与BBr3反应再次生成酚羟基。
3.(2018常州期末)有机物G是一种治疗关节炎止痛药,合成G的路线如下:A BC DE FG(1)C和D中含氧官能团的名称分别为和。
(2)A→B的反应类型为。
(3)B与(CH3CO)2O反应生成C和另一有机物H,则H的结构简式为。
(4)有机物J与G互为同系物,比G少一个碳原子,J有多种同分异构体,写出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式: 。
①能发生银镜反应;②分子中有4种不同化学环境的氢;③能发生水解反应,且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应。
(5)已知:(R、R'表示烃基)。
请以1-丙醇、苯、乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料来合成G的另一种方法,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案(1)羰基醛基(2)加成反应(3)CH3COOH(4)或(5)CH3CH2CH2OH解析(1)根据C和D的结构简式可知C中的含氧官能团是羰基,D中的含氧官能团是醛基。
(2)A→B的反应过程为:,故反应类型为加成反应。
(3)B→C反应的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH,该反应为取代反应,“”取代了B中苯环上异丙基对位上的H原子,故产物除了C外,另一有机物H为CH3COOH。
(4)G的分子式为C12H16O2,J与G互为同系物,且J比G少1个C原子,故分子式为C11H14O2,根据条件:能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,并且能发生银镜反应,故有“”结构;分子中有4种不同化学环境的氢,结构高度对称,符合条件的J的同分异构体的结构简式为、。
(5)合成路线可以采用逆合成分析法,结合“已知”反应原理以及G的结构可知,G可以由在CO、Pb的作用下得到,而中的羟基可由羰基()与H2发生加成反应得到,结合原流程中由B生成C可知,可由与(CH3CO)2O在HF的作用下得到,结合原流程中A生成B的反应可知,可由苯与丙烯发生加成反应得到,而丙烯可由1-丙醇发生消去反应得到。
4.(2018南通第二次调研)白花丹酸具有镇咳祛痰的作用,其合成路线流程图如下:(1)A中的含氧官能团名称为和。
(2)C→D的反应类型为。
(3)白花丹酸分子中混有,写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式: 。
①分子中有四种不同化学环境的氢;②与FeCl3溶液能发生显色反应,且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH 反应。
(4)E的结构简式为。
(5)已知:R—Br RMgBr。
根据已有知识并结合相关信息写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(合成路线流程图示例见本题题干)。
答案(1)羟基醛基(2)氧化反应(3)或(4)(5)解析(1)A中有醛基和酚羟基。
(2)C中的醇羟基脱氢被氧化为羰基。
(3)该物质中存在酚羟基,1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应,考虑该物质只存在3个氧原子,且除苯环外不饱和度为1,则一个酚羟基、一个酚酯结构需要3 mol NaOH,分子中有四种氢原子,考虑酚酯和酚羟基对位,剩余两个碳以甲基的形式对称分布。
(4)对比D和F的结构简式,E为D中羰基相连碳上的氢原子与BrCH2COOC2H5发生取代反应的产物,E为。
(5)分析B→C的反应条件,该反应机理为增加碳链,采取逆推法,要得到,需要的原料是和CH3CHO,CH3CHO可以通过CH3CH2OH催化氧化得到,与H2加成得到,中羟基被Br取代得到,根据题给信息,与金属Mg在乙醚条件下生成。
5.(2018苏州期末)化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:①RCHO+CH3CHO RCH CHCHO;②——+———|。
回答下列问题:(1)E中的官能团名称为和。
(2)C→D的反应类型为。
B→C的化学反应方程式为。
(3)G的结构简式为。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式: 。
①遇FeCl3溶液显紫色;②能发生银镜反应;③分子中有5种不同化学环境的氢且个数比为1∶1∶2∶2∶4。
(5)写出用甲醛和乙烯为原料制备化合物C(CH2ONO2)4的合成路线(其他无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案(1)碳碳叁键羧基(2)加成反应+2Cu(OH)2+Cu2O↓+2H2O(3)(4)(或)(5)CH2CH2 CH3CH2OH CH3CHOC(CH2ONO2)4解析(1)E中的官能团“”为碳碳叁键,“—COOH”为羧基。
(2)D→E的条件为碱的醇溶液,即为卤代烃的消去反应,结合E的结构简式及D的分子式推知,D的结构简式为,C与Br2发生加成反应生成D,则C的结构简式为,B在碱性条件下被新制的Cu(OH)2氧化生成C,则B中含有醛基,结合B的分子式知,B的结构简式为。
(3)E与乙醇发生酯化反应生成F,则F的结构简式为,对比H的结构简式以及模仿已知②,可得出G的结构简式为。
(4)与FeCl3发生显色反应,则说明含有酚羟基;能发生银镜反应,说明含有醛基;对比F的结构简式知,除了苯环、酚羟基和醛基外,还多余4个碳原子以及两个不饱和度,则可以为两个碳碳双键,在苯环上采用对称结构,即可满足有5种不同环境的H的条件,其结构简式为、。
(5)化合物C(CH2ONO2)4可以由与HNO3发生硝化反应而得,可以由乙醛与甲醛发生类似于已知①的反应而得(乙醛中的甲基可以与甲醛发生3次加成反应),乙烯与水发生加成反应得乙醇,乙醇再发生催化氧化可得乙醛。
6.(2018扬州期末)氧化芪三酚(H)具有抵抗疱疹、防御病毒等作用。
它的一种合成路线如下:(1)E→F的反应类型为。
F→G反应中的另一产物为。
(2)化合物C的结构简式为。
(3)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式: 。
①分子中有两个苯环,且能与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生银镜反应;③能发生水解反应;④只有5种不同化学环境的氢。
(4)已知:a.;b.酸性条件下,NaNO2会与碳碳双键发生反应。
请以、乙醇为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案(1)取代反应CO2(2)(3)(4)解析(1)E→F的反应为++HI,反应类型为取代反应。
F→G的反应为+CO2,除G外另一产物为CO2。
(2)C+G H的反应类似于E→F,属于取代反应。
结合H的结构简式和C的分子式可推知C的结构简式为。
(3)H结构中除两个苯环外,不饱和度Ω=1,有2个C原子,4个O原子。
根据限定条件可知:①能与FeCl3溶液发生显色反应,故有酚羟基;②既能发生银镜反应,又能发生水解反应,故有“—OOCH”结构;③只有5种不同化学环境的氢,分子结构比较对称,因此应有2个“—OH”,且处于对称位置,满足条件的H的同分异构体的结构简式为。
(4)分析目标产物与原料的结构可知,原料中两个取代基通过反应形成环状结构,根据已知合成路线A→B→C H,结合已知信息a、b可得合成路线流程图:。