烷烃命名法

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烷基的概念
烷基（Alkyl）— 烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分，通 常用 R- 表示，英文 用 “ yl ” 替代 “ ane ” methane ethane —— methyl ——— ethyl CH3CH3CH2CH3CH2CH2(CH3)2CHMe Et n-Pr i-Pr
n-propane ——n-propyl isopropyl
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2.3 环烷烃的命名
1. 单环环烷烃的命名 当环上有多个取代基时，则将1位编号给予能使第2个 取代基编号最小的位置 。
CH3 CH3 H3CH2CH2C
A.
CH3
B.
H3C
CH2CH3
1,1,2; 1,2,2; 1,1,5
1,2,4; 1,3,4; 1,2,5
B. 4-ethyl-2-methyl-1A. 1,1,2propylcyclohexane trimethylcyclopentane 2-甲基-4-乙基-1-丙基环己烷
全名：2,8,8-三甲基二环[3.2.1]辛烷
2,8,8-trimethylbicyclo[3.2.1]octane
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命名小结
一般步骤：
1. 选取母体
H3C COOH C H OH
(S)-2-羟基丙酸
构型 取代基 母体名
2. 确定取代基的位置和名称 3. 以适当的顺序在母体名称前列出取代基的编号 和名称 4. 必要时，对构型进行标示（详见第三章和第五 章的构型标示方法）
单环环烷烃的不饱和度就是 1。 对于环烷烃，当它不存在双键、三键时，其不饱和度其实就 代表环的数目。
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2.3 环烷烃的命名
1. 单环环烷烃的命名 若环烃做母体，则母体名 — “环某烷”
环丙烷 cyclopropane
环丁烷 cyclobutane
环戊烷 cyclopentane
环己烷 cyclohexane
3-甲基-5-乙基 or 3-乙基-5-甲基
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烷烃的系统命名法
次序规则 (1) 原子序数大的为“较优”基团 (2) 第一原子相同，按原子序数大小顺序比较 第二原子 例如： -CH2Cl > -CH2OH， 因为 -C (Cl, H, H) > -C (O, H, H)
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烷烃的系统命名法
次序规则 又如：-CH2CH(CH3)2 < -CH2CH2OH， 因为 -C (C, H, H) = -C (C, H, H) C (C, C, H) < C (O, H, H) (3) 含有双键和叁键的基团，可以认为连有两个或三 个相同原子
isopropylcyclopentane
1-cyclobutylpentane
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2.3 环烷烃的命名
1. 单环环烷烃的命名 当环上有2个不同取代基时，它们以字母顺序引出 ，1号位给最先引出的取代基。
1-ethyl-3-methylcyclopentane 1-甲基-3-乙基环戊烷
1,3-dimethylcyclohexane
n-butane ——— n-butyl
sec-butyl isobutane —— isobutyl tert-butyl
CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3 (CH3)2CHCH2(CH3)3C-
n-Bu
sec-Bu i-Bu tert-Bu
4
烷烃中碳和氢的种类



Primary (1º ), secondary (2º ), tertiary (3º ), quaternary (4º )C but only primary, secondary, tertiary H 注意烷烃分子和烷基中碳级别的不同
1o
CH3 3o 2 o 2o 1o H3C C4oCH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH3 H3C C3o CH3 CH3
2o 1o
CH3CH2CH CH3
CH3CH2CH2CH2
叔丁基 tert-butyl
仲丁基 sec-butyl
丁基 butyl
5
烷烃的系统命名法
1、直链烷烃同普通命名法，取消“正”字
1 2 3 4 5 6 7
CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 CH3 CH3
3-乙基庚烷 (3-ethylheptane)
2,5-二甲基庚烷 (2,5-dimethylheptane)
7
烷烃的系统命名法
5、多个支链存在时，英文按字母顺序排列，中文则按 “次序规则”，将较优基团列在后面。
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2-甲基-4-乙基 or 3-乙基-5-甲基
2、对支链烷烃，最长的碳链 — 主链，主链碳数 — “某烷”，主链以外的其他部分 — 支链或取代基
6
烷烃的系统命名法
3、将主链上的碳原子编号 — 由距支链最近的一端 开始（编号-“支链名”“某烷”）
4、相同的取代基可以合并，用二（di）、三（tri）、 四（tetra）等表示相同取代基的数目，其编号 在连字符前用逗号分隔列出。
C3H6
C4H8 结构通式： CnH2n
C5H10
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环烷烃的不饱和度（环的数目）
不饱和度 （the degree of unsaturated） — 分子组成的氢原子数目与理论上最大可能数目之差的情况。 分子式： CnHm， 则不饱和度 = [(2n+2)-m]/2
Saturated hydrocarbons: CnH2n+2
2. 二环桥环烷烃的命名 母体名 — 几环[n1.n2.n3…]某烷 环的数目
各桥上碳数 由大到小排
全部环上碳原子数
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2. 二环桥环烷烃的命名 编号 — 从桥头碳开始，绕最长的桥到另一个桥头， 再绕次长桥回来，最后再编最短的桥。 — 可能的情况下给取代基以尽可能小的编号。
8 7 6 5 1 2 3 4
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常见烷基的次序举例
CH3 -C(C,H,H) CH3 CH2 C CH3 > CHCH3 > CH3 -C(C,C,H) 异丙基 isopropyl 新戊基 neopentyl CH3 CH2CHCH3
-C(C,H,H)
异丁基 isobutyl
CH3 C CH3 CH3
叔丁基 tert-butyl
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烷烃的系统命名法
注意
英文命名中的前缀 di，tri，tetra，sec 和tert不计 入排序中，但iso，neo 和 cyclo 计入排序中。
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2.3 环烷烃 (Cycloalkanes) 的命名
环丙烷 cyclopropane
环丁烷 cyclobutane
环戊烷 cyclopentane
2.2 开链烷烃的命名
1、对于碳数为C1~C10的直链烷烃----甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳数，称为 “某烷” 2、对于碳数>C10的烷烃----直接用中文数字表示 碳数 英文命名类似“碳数词干+ane词尾” methane, ethane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octane, nonane, decane, undecane (十一烷), dodecane (十二烷)
>
CH3 CHCH2CH3 >
CH3 CH2CHCH3
>
CH2(CH2)2CH3
-C(C,C,H)
仲丁基 sec-butyl
-C(C,H,H)
异丁基 isobutyl
-C(C,H,H)
正丁基 n-butyl
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烷烃的系统命名法
6、如果支链还有分支，不能用简单的基名称来命 名，则需要对支链按照类似原则进行编号和命 名。编号从支链与主链相连的碳原子开始。
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(2)*取代基数目一样多时，以侧链位次最低的链为主链。
1-甲基丙基 2-甲基丙基
2,5-二甲基-4-仲丁基庚烷 或 2,5-二甲基-4-(1-甲基丙基)庚烷 4-(sec-butyl)-2,5-dimethylheptane or 2,5-dimethyl-4-(1-methylpropyl)heptane
1
2.2 开链烷烃的命名
2
2.2 开链烷烃的命名
构造异构体 (constitutional isomers): 分子式相同但分 子内原子的连接顺序或方式不同的异构体。
普通命名法 (Common names)
对于构造异构体，则使用“正”、“异”、“新” 等表示。“正 (n-)”代表直链烷烃，“异 (iso-)”和“新 (neo-)”分别表示特定的分支烷烃。
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2.3 环烷烃的命名
2. 二环桥环烷烃的命名 桥环烃 — bridged hydrocarbon, 分子内环与环 之间有两个或两个以上共用碳原子的多环烃。 桥头碳 — 共用的碳原子 桥 — 两个桥头碳原子间的碳链
H C C C C H 金刚烷 C C Modhephene
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2.3 环烷烃的命名
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1
2
3
4
5 1
6 2
7 3
8
9
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3 CH2 CH3 CHCH2CH3 CH2CH3
3-乙基-5-(1-乙基丙基)壬烷 3-ethyl-5-(1-ethylpropyl)nonane
支链中的两个取代基英文中怎么排列顺序？
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烷烃的系统命名法
7、如果具有不止一条可选择的等长的碳链 (1) 以取代基数目最多的碳链为主链。