第十七章 杂环化合物
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有机化学---第17章 杂环化合物
、 内酯、环状酸酐等。
环为平面型共轭体系，环内π电子数符合4n+2规 则，具有一定芳香性的杂环化合物。
2
2、杂环化合物的分类
五元杂环, 如 单杂环 六元杂环, 如 杂环化合物 稠杂环 两个以上单杂环稠并
N N N H
O N
N H
S
苯环与单杂环稠并, 如 N H
N
N
3
3、杂环化合物的命名 （1）音译法 ——在同音汉字左边 + 口字旁
N ..
H2SO4,HgSO4 220℃
N
N
NO2
β-硝基吡啶
SO3H
β-吡啶磺酸
34
当吡啶环上连有供电子基团时，将有利于亲电取
代反应的发生；反之，就更难以进行亲电取代反应。
NO2
HNO3,H2SO4
H3 C N CH3
100℃
H3 C
N
CH3
吡啶环也象硝基苯一样，不能发生F―C烷基化和 酰基化反应。
吲哚具有芳香性，亲电取代反应发生在吡咯环上； 吲哚亲电取代反应的活性比苯高，但比吡咯低。 亲电取代反应的位置：
5 4 3 7
E+
1
苯 环
6
N H
2
吡咯环
26
进攻 C2 N H + E
+
进攻 C3
只有一个带有完 E N 2 H 整苯环的共振杂化体。 H 3 E 3 E H H + + N N H H
OH
6
S1
苯并呋喃
1
苯并吡咯 喹啉
N
9 7 8
苯并噻唑
N N
3
5 4
HO
N H
OH
第17章杂环化合物
无色，有吡啶臭味的液体，沸点117℃，与水互溶，有 弱碱性。是稳定的化合物。 • 一些重要的天然产物几合成药物含有噻唑结构，如青 霉素、维生素B1等。 • 青霉素是一类抗菌素的总称，已知的青霉素大于一百 多种，它们的结构很相似，均具有稠合在一起的四氢 噻唑环和β- 内酰胺环。
HOOC CH3 CH 3 S N C O CH NH C R O
命名3：根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳环 中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时在 相应的碳环名称前加上杂原子的名称：
• 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。
杂环化合物(heterocyclic compounds)：
构成环的原子除碳原子外还有其它原子 的一类环状化合物 ， 常见的杂原子是O,N,S。
0.1361 0.1370 0.1382 0.1341
0.1430 0.1423 0.1417 0.1455
C C
C C
键长/nm 0.154 0.134
17.2 五元杂环化合物
17.2.1 五元杂环化合物的化学性质
X
X = NH,O,S
杂原子的＋C 效应，增加了杂环的亲电 取代反应的活性。亲电取代反应活性顺序：
加成反应
呋喃的芳香性比较弱, 除进行亲电取代反应外;还 容易进行亲电加成和Diels-Alder环加成反应。
O O +
O S + O
OO
O O
O
30oC
O H O H 90%
100 C 1500MPa
o
SO O H H
H CH3OH Br CH
O
47%
+ Br2
O
CH3COOK CH3OH
H Br
HOOC CH3 CH 3 S N C O CH NH C R O
命名3：根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳环 中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时在 相应的碳环名称前加上杂原子的名称：
• 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。
杂环化合物(heterocyclic compounds)：
构成环的原子除碳原子外还有其它原子 的一类环状化合物 ， 常见的杂原子是O,N,S。
0.1361 0.1370 0.1382 0.1341
0.1430 0.1423 0.1417 0.1455
C C
C C
键长/nm 0.154 0.134
17.2 五元杂环化合物
17.2.1 五元杂环化合物的化学性质
X
X = NH,O,S
杂原子的＋C 效应，增加了杂环的亲电 取代反应的活性。亲电取代反应活性顺序：
加成反应
呋喃的芳香性比较弱, 除进行亲电取代反应外;还 容易进行亲电加成和Diels-Alder环加成反应。
O O +
O S + O
OO
O O
O
30oC
O H O H 90%
100 C 1500MPa
o
SO O H H
H CH3OH Br CH
O
47%
+ Br2
O
CH3COOK CH3OH
H Br
大学有机化学第十七章杂环
杂环化合物也可以发生还 原反应，如喹啉可以还原 为二氢喹啉。
还原反应通常涉及还原剂 对杂环的攻击，导致电子 转移和还原产物的生成。
杂环化合物在有机合成中的
06
应用
作为合成子构建复杂分子结构
01 杂环化合物作为合成子
杂环化合物具有丰富的反应性和多样的结构，可 以作为合成子用于构建更复杂的分子结构。
02 杂环合成策略
在天然产物的全合成中，杂环的合成是关键步骤 之一。通过设计合理的合成路线，可以实现杂环 的高效构建。
03 实例分析
以某些具有代表性的天然产物为例，阐述杂环化 合物在天然产物全合成中的应用。
在药物设计和合成中的应用
药物分子的结构特点
许多药物分子都含有杂环结构，这些结构对于药物与靶标 的相互作用具有重要影响。
咪唑
由两个氮原子和三个碳原子组成的五元杂环化合物，具有芳香性。咪唑及其衍生物在医药和农药等领域有重要应 用，如抗真菌药物克霉唑、抗寄生虫药物甲硝唑等。
噻唑
由一个硫原子、一个氮原子和三个碳原子组成的五元杂环化合物，具有芳香性。噻唑及其衍生物在染料、农药和 医药等领域有广泛应用，如杀菌剂稻瘟灵、抗癫痫药物卡马西平等。
大学有机化学第十七 章杂环
目录
• 杂环化合物概述 • 五元杂环化合物 • 六元杂环化合物 • 杂环化合物的合成方法 • 杂环化合物的反应与机理 • 杂环化合物在有机合成中的应用
01
杂环化合物概述
定义与分类
定义
杂环化合物是指分子中含有杂原子（非碳原子）的环状 有机化合物。
分类
根据杂原子的种类和数量，杂环化合物可分为单杂环和 多杂环两大类。其中，单杂环又分为含氮杂环、含氧杂 环和含硫杂环等。
呋喃
第十七章 杂环化合物
以吡咯为例 ，①参与成环的五个原子处于同 一平面，②碳原子和杂原子都是sp2杂化 。
孤电子对 在p轨道
SP2 2P 吡咯 N：sp2
杂原子上的孤对电子参与共轭，形 成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则 （π电子数 = 4n+2），所以有芳香性。 吡咯是富电子环，取代反应比苯容易。
呋喃与噻吩有相似的结构。
67
从离域能的大小可以看出，三种五元杂环化合物
的芳香性强弱次序为： 苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃
2．六元杂环化合物的结构
以吡啶为例 ，①碳原子和氮原子处于同 一平面， ②每个原子都是sp2杂化。
孤电子对在 sp2杂化轨道
SP2 2P
吡啶 N：sp2
六元杂环是缺电子环，取代反应比苯难。
三、杂环化合物的化学性质
7
1
4
5
3
6
2
7
N1 H
例如：
CHO O
2-呋喃甲醛(糠醛）
O2N
O
CHO
5-硝基-2-呋喃甲醛
CH3 COOH
N
4-甲基-2-吡啶甲酸
CH2COOH
N H
3-吲哚乙酸
(2)含有两个或两个以上相同杂原子
从连有氢或取代基的杂原子开始编号，并且使
杂原子位次之和最小。
4
3
5
N
N
1
2
H
4 N3
5
2
N H
CH3
4
N3
5
HOCH2CH2
2
S
1
4-甲基-5-(2,-羟乙基)噻唑
（4）嘌呤环的编号
6
7
1N
5N
1
孤电子对 在p轨道
SP2 2P 吡咯 N：sp2
杂原子上的孤对电子参与共轭，形 成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则 （π电子数 = 4n+2），所以有芳香性。 吡咯是富电子环，取代反应比苯容易。
呋喃与噻吩有相似的结构。
67
从离域能的大小可以看出，三种五元杂环化合物
的芳香性强弱次序为： 苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃
2．六元杂环化合物的结构
以吡啶为例 ，①碳原子和氮原子处于同 一平面， ②每个原子都是sp2杂化。
孤电子对在 sp2杂化轨道
SP2 2P
吡啶 N：sp2
六元杂环是缺电子环，取代反应比苯难。
三、杂环化合物的化学性质
7
1
4
5
3
6
2
7
N1 H
例如：
CHO O
2-呋喃甲醛(糠醛）
O2N
O
CHO
5-硝基-2-呋喃甲醛
CH3 COOH
N
4-甲基-2-吡啶甲酸
CH2COOH
N H
3-吲哚乙酸
(2)含有两个或两个以上相同杂原子
从连有氢或取代基的杂原子开始编号，并且使
杂原子位次之和最小。
4
3
5
N
N
1
2
H
4 N3
5
2
N H
CH3
4
N3
5
HOCH2CH2
2
S
1
4-甲基-5-(2,-羟乙基)噻唑
（4）嘌呤环的编号
6
7
1N
5N
1
第十七章杂环化合物
70%
-NO2 S
5%
③ 磺化反应 吡咯、呋喃不能直接用硫酸磺化，因为它们在浓硫酸中 不稳定，会发生聚合，通常用一种温和的磺化剂—— 吡啶 三氧化硫进行磺化。
+ SO3
+
吡啶
N
N 吡啶三氧化硫 SO3
100 ℃
+ N H
HCl
N SO3 -SO3H +
90%
+
N H 90% Cl
-SO3 ·
-
N+ H
4 - 甲基 - 5 - ( 2' -羟乙基 ) 噻唑
N O 苯并呋喃 S 苯并噻唑
3) 根据相应碳环母核命名
把杂环当作是相应的碳环中碳原子被杂原子置换而形 成的，命名时在碳环母体名称前加“某杂” （杂原子的名 称）两字，以表示其中的杂原子。 N 氮（杂）茂 N
苯（碳环母核）
茂（碳环母核）
O 氧（杂）茂
150 ℃~160 ℃
N N H H 2-乙酰基吡咯 呋喃与酸酐或酰氯在催化剂作用下发生酰基化反应。 + (CH3CO)2O
BF3
-COCH3 60%
-COCH3 75%~92%
O
（或CH3COCl）
H2PO4
或SnCl4
O 2-乙酰基呋喃
噻吩酰化反应要用磷酸或氯化锡作催化剂。
S
+ (CH3CO)2O
① 卤代反应 像苯酚和苯胺一样，吡咯、呋喃、噻吩很容易发生卤代 反应。 氯代、溴代不但不需催化剂，而且为避免多取代物，往 往采用温和条件，如用溶剂稀释和采用低温。 吡咯反应活性最大，在低温下进行，一般得多卤产物。 Br-Br C2H5OH + Br2 Br-Br 0℃ N N
-NO2 S
5%
③ 磺化反应 吡咯、呋喃不能直接用硫酸磺化，因为它们在浓硫酸中 不稳定，会发生聚合，通常用一种温和的磺化剂—— 吡啶 三氧化硫进行磺化。
+ SO3
+
吡啶
N
N 吡啶三氧化硫 SO3
100 ℃
+ N H
HCl
N SO3 -SO3H +
90%
+
N H 90% Cl
-SO3 ·
-
N+ H
4 - 甲基 - 5 - ( 2' -羟乙基 ) 噻唑
N O 苯并呋喃 S 苯并噻唑
3) 根据相应碳环母核命名
把杂环当作是相应的碳环中碳原子被杂原子置换而形 成的，命名时在碳环母体名称前加“某杂” （杂原子的名 称）两字，以表示其中的杂原子。 N 氮（杂）茂 N
苯（碳环母核）
茂（碳环母核）
O 氧（杂）茂
150 ℃~160 ℃
N N H H 2-乙酰基吡咯 呋喃与酸酐或酰氯在催化剂作用下发生酰基化反应。 + (CH3CO)2O
BF3
-COCH3 60%
-COCH3 75%~92%
O
（或CH3COCl）
H2PO4
或SnCl4
O 2-乙酰基呋喃
噻吩酰化反应要用磷酸或氯化锡作催化剂。
S
+ (CH3CO)2O
① 卤代反应 像苯酚和苯胺一样，吡咯、呋喃、噻吩很容易发生卤代 反应。 氯代、溴代不但不需催化剂，而且为避免多取代物，往 往采用温和条件，如用溶剂稀释和采用低温。 吡咯反应活性最大，在低温下进行，一般得多卤产物。 Br-Br C2H5OH + Br2 Br-Br 0℃ N N
第十七章杂环化合物
2004年8月13日
(三) 六元杂环化合物
N N 吡啶 N 嘧啶 H2N N 磺胺嘧啶(SD) SO2 NH N
(1) 碱性与亲核性
由于氮上孤对电子与苯环共面，不参与环体系的共轭 由于氮上孤对电子与苯环共面，不参与环体系的共轭， 所以吡啶有碱性和亲核性，且碱性大于苯胺： 所以吡啶有碱性和亲核性，且碱性大于苯胺：
(
。) b.p81 C
（苯层）
浓 H2SO4 室温 分液 蒸馏
无噻吩苯
S 。 ( b.p84 C) .
S
SO3H （酸层）
2004年8月13日
付氏酰基化： 付氏酰基化：
N H
+(CH3CO)2O
150-200 C 60%
。 N H COCH3
2004年8月13日
(2) 加成
O N H
+ H2 + H2
2004年8月13日
例：
N N N
+ Br2
。 300 C
以上
Br N
β溴代吡啶
+ H2SO4 + 混酸
350 C
。 。 N
SO3H NO2 N
β吡啶磺酸
300 C 24h
β硝基吡啶 （产率很低， 6％） 约
2004年8月13日
(3) 亲核取代
N N
+ NaNH2 + KOH
N NH2 N OH
能与强酸成盐
不能与强酸成盐， 不能与强酸成盐，遇酸分解
2004年8月13日
另一方面，吡咯有弱酸性： 另一方面，吡咯有弱酸性：
N H
+
KOH(S)
H2O
N+ K
17第十七章 杂环化合物
N H
2、亲核取代反应：主要发生在α位 、亲核取代反应：主要发生在 位
KOH
NaNH2
齐齐巴宾反应
3、氧化反应（对氧化剂稳定） 、氧化反应（对氧化剂稳定）
CH3 │ COOH │
V2O5 [O] NH2NH2
CONHNH2 │
N
N
N
异烟肼
4—吡啶甲酸（异烟酸） 吡啶甲酸（异烟酸） 吡啶甲酸
雷米封（ 雷米封（Rimifon）可治结核病 ）
二 杂环化合物的命名
1、命名：英文音译再加“口”字旁，表示是杂环化合 命名：英文音译再加“ 字旁， 物 3β 3β 4 4 3β 4 五元杂环
5
O 1
2α
5
S 1
2α
5 1N H
2α
呋喃(furan) 呋喃
γ 4 5 6 N 1 3β 2α
噻吩(thiophene) 噻吩
吡咯(pyrrole) 吡咯
O
S
N H
茂（环戊二烯） 氧（杂）茂 环戊二烯）
硫（杂）茂
氮（杂）茂
N
N
苯
氮（杂）苯
萘
1─氮杂萘 氮杂萘
第二节 含有一个杂原子的五元杂环体系
吡 咯 的 结 构
N H
sp2杂 环 有一个
N
呋喃、噻吩、吡咯的结构P 一 呋喃、噻吩、吡咯的结构 412
子的 子的 子 子 环 p
吡咯N 结构 吡咯
二、五元环的化学性质
六元杂环
吡啶(pyridine) 吡啶
2、有取代基的杂环化合物的命名： 、有取代基的杂环化合物的命名： 以杂环为母体，从杂原子开始，顺着环编号。 以杂环为母体，从杂原子开始，顺着环编号。
4 5 3 O2 1
第17章 杂环化合物
双烯合成：呋喃、吡咯、噻吩都含有共轭二烯结构， 理论上都能发生Diels-Alder反应。 芳香性最弱的呋喃很容易进行双烯合成反应，和顺丁
烯二酸酐加成，主要生成内式异构体。
CO
O +
O O
30℃
O H H + O O
O O H O H
CO O
吡咯一般不发生双烯合成。
内式(90%)
噻吩基本上不发生双烯加成，即使在个别情况下生成也 是一个不稳定的中间体，直接失硫转化为别的产物。
H3C
CH3COONO2
N H
(CH3CO)2O , －10 ℃
N H
NO2
CH3COONO2
S
(CH3CO)2O , －10℃
S
NO2
呋喃比较特殊，先生成稳定的或不稳定的2,5-加成产物， 然后加热或用吡啶除去乙酸，得到硝化产物。
CH3COONO 2
O
5℃ －30 ～ －
O
+
H NO 2
H CH 3COO
（1965年）获诺贝尔化学奖。
Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例
CH2 H3C N H3C H N H H O O COOCH3 CH3 CH3 Mg N CH3 N R CH3
叶绿素A和叶绿素B
R=CH3：叶绿素A R=CHO：叶绿素B
O
CH3 CH3 CH3
Ⅲ、与生物有关的杂环及其衍生物举例 血红素：
Ⅰ、杂环化合物的分类和命名 杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成 带“口”字旁的同音汉字。
N H (pyrrole) 吡咯 N N (pyrimidine) 嘧啶
O (furan) 呋喃
S (thiophene) 噻吩
有机化学 第十七章杂环化合物
第十七章杂环化合物(heterocyclic compounds)在环状化合物的环中含有碳以外的杂原子，这类化合物统称为杂环化合物。
常见的杂原子是: O, N, S1芳杂环的数目很多，可根据环的大小、杂原子的多少以及单环和稠环来分类。
•常见的杂环为五元、六元单杂环及稠杂环。
稠杂环是由苯环及一个或多个单杂环稠合而成的。
317.2 杂环化合物的命名杂环化合物的命名采用外文名的译音，用带“口”字旁的同音汉字表示。
编号从杂原子开始，用阿拉伯数字(1,2,…) 表示顺序，也可以将杂原子旁的碳原子依次用α、β、γ表示。
417.3 结构和芳香性呋喃、噻吩、吡咯是最重要的含一个杂原子的五元杂环化合物。
呋喃、噻吩、吡咯都是平面结构，环上所有原子都是sp2杂化，各原子均以sp2杂化轨道重叠形成σ键。
9碳未杂化的p 轨道中有一个电子，杂原子的p轨道中有一对电子，p 轨道相互平行重叠，形成闭合的共轭体系,具有芳香性。
下表中给出的1H NMR数据可证实这一点，环上质子的化学位移在7ppm左右与苯类似。
1011表17-1 五元芳杂环的物理性质分别存在于木焦油、煤焦油和骨焦油中αβαβαβ17.4 五元杂环化合物4.1 五元杂环化合物的化学性质呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性，容易进行亲电取代反应。
杂原子的大小及电负性不同，它们的活性有差异，但它们的活性都比苯大，顺序为：吡咯> 呋喃> 噻吩> 苯12（丙）吡咯和吲哚•吡咯的物理性质和鉴定•无色油状液体，沸点131℃，微溶于水，易溶于有机溶剂。
•吡咯蒸气遇浸过盐酸的松木片呈红色，可用来检验吡咯。
•吡咯环不如苯环稳定，易被氧化呈褐色并发生树脂化。
2017.5 六元杂环化合物5.1 吡啶和嘧啶吡啶存在于煤焦油和骨焦油中，工业上用无机酸从煤焦油的轻油部分中提取。
吡啶的衍生物广泛存在于自然界中，许多药物也含有吡啶环。
23一、吡啶的物理性质及结构吡啶是一个无色有恶臭的液体b.p. 115.5℃，m.p.-42℃，d: 0.9819与水及许多有机溶剂如乙醇，乙醚等混溶它是良好的溶剂25吡啶的结构与苯的相似吡啶环上的氮以sp2杂化成键，一个p电子参与共轭，形成具有6个p电子的闭合的共轭体系，具有芳香性。
第17章 杂环化合物
平面结构 一个闭合的共轭体系 符合休克尔4n+2规则
具有芳香性。
21
2、 吡啶的性质 １）弱碱性 （pKb=8.8） 碱性: 仲胺＞伯胺＞叔胺＞氨＞吡啶＞苯胺＞吡咯
+ HCl N + SO3 CH2Cl2 室温 N HCl NH3 N 此反应常用于 在反应中吸收 生成的气态酸
N
N SO3 (90%) 吡啶三氧化硫络合物 是常用的缓和磺化剂
HNO3,H2 SO4
NO2 + NO2 N H 17%
NO2 S NO2
(86%) +
S
（14%）
S
14
（3）磺化 吡咯和呋喃也不能用硫酸直接磺化，要用温和的 非质子磺化试剂。
+ N H
N SO3
+
100oC
HCl N H SO3H (90%)
N · SO 3
N H
100℃
N H
SO3
-
HCl
N H
S
Cl2
50℃
S
Cl
（36%）
I2,HgO
C6H6, 0℃
S
I
（70%）
吡咯极易卤化生成四卤吡咯。
13
（2）硝化 呋喃和吡咯很易被氧化，遇无机酸容易发生聚合， 因而不能用硝酸硝化。通常用比较温和的非质子硝化试 剂，如用硝酸乙酰酯 。
O N H + CH3CONO2 Ac2O 5oC N H 83%
N H
进攻2位 E+ N H 进攻3位 N H
+ +
H N H E H H
....
H H N H
+
....
亲电取代主要发生在杂环3位
有机化学17章-杂环化合物
H
N
H2SO4, HgSO4 230 ° 70% C,
吡啶不能起Friedel-Craft反应
N
Br2 300 ° C
三、 六元杂环化合物
(C) 亲核取代反应：与强的亲核试剂起亲核取代反应，主要生成 α-取代产物 。
+
NaNH2 N
H 2O NHNa N NH 2
N
+
C6H5Li N
+
LiH
N
C6H5
二、 五元杂环化合物
吲哚：由苯环和吡咯环稠合而成的，因此也叫做苯并吡咯
CH2COOH N H 吲哚
CH3 N H
N H 3-吲哚乙酸
Br2 CH3COOH
CH3 N H Br
二、 五元杂环化合物
(4) 咪唑和噻唑：较常见的含有两个杂原子的五元杂环化合物
N N H 咪唑 S
N
H C
N
C
H N
H
噻唑
1.分类和命名 分 类：以杂环的骨架为基础 按环的大小——最重要的是五元杂环和六元杂环；
按杂环中杂原子数目的多少——单杂原子的杂环和多
杂原子的杂环； 按环的形式——单杂环和稠杂环
N O furan 呋喃 S thiphene 噻吩 N H pyrrole 吡咯
N pyridine
N quinoline 喹啉
二、 五元杂环化合物
由于五元杂环化合物的高度活泼性及呋喃和吡咯对无机强酸的 敏感性，亲电取代反应需要比较温和的条件
Br2 0~5℃ O CH3C ONO2 -10℃ (CH3CO)2O N H C5H5N SO3 室温 O CH3C CI SnCI4 N H N H N H O SO3 O C CH3 乙醚 Br Br N H NO2 Br Br O Br2 O O 0~5℃ O Br
有机化学-第十七章 杂环化合物
N H
氮杂-2,4,6-环庚三烯
二、命名 1、音译法命名：根据英文音义，用带口字旁的同音汉字
N H (pyrrole) 吡咯
O (furan) 呋喃
N
N (pyrimidine)
嘧啶
N
(quinoline) 喹啉
S (thiophene)
噻吩
N H (indole) 吲哚
N (pyridine)
吡啶
S
α-噻吩磺酸
呋喃和吡咯对及氧化剂都比较敏感，应使用特殊的试 剂乙酰硝酸酯进行硝化，使用吡啶三氧化硫进行磺化。
+
－
N SO3
SO3H
O
O
α-呋喃磺酸
O
CH3 C ONO2
N
(CH3CO)2O,－10℃
N
NO2
H
H
α-硝基吡咯
吡啶比苯难发生亲电取代反应，反应条件要求和硝基 苯差不多；在发生反应时取代基主要进入β-位。
1 α-呋喃甲醛
HO CH CH OH H2SO4
H CH C H Δ CHO
OH OH
+ 3H2O O CHO
糠醛是没有α-氢的醛，化学性质和苯甲醛相似。
浓 NaOH
+
O CHO
O CH2OH O COOH
2 卟啉化合物
卟啉化合物是一类广泛存在于自然界中的化合物，它
们的分子中都含有卟吩环。
2α314 NhomakorabeaNH
N
δ
β
N
HN
8
5
7
γ
6
卟吩环
CH CH2
吡咯的酸性极弱，介于醇和酚之间。
Δ + KOH（固）
氮杂-2,4,6-环庚三烯
二、命名 1、音译法命名：根据英文音义，用带口字旁的同音汉字
N H (pyrrole) 吡咯
O (furan) 呋喃
N
N (pyrimidine)
嘧啶
N
(quinoline) 喹啉
S (thiophene)
噻吩
N H (indole) 吲哚
N (pyridine)
吡啶
S
α-噻吩磺酸
呋喃和吡咯对及氧化剂都比较敏感，应使用特殊的试 剂乙酰硝酸酯进行硝化，使用吡啶三氧化硫进行磺化。
+
－
N SO3
SO3H
O
O
α-呋喃磺酸
O
CH3 C ONO2
N
(CH3CO)2O,－10℃
N
NO2
H
H
α-硝基吡咯
吡啶比苯难发生亲电取代反应，反应条件要求和硝基 苯差不多；在发生反应时取代基主要进入β-位。
1 α-呋喃甲醛
HO CH CH OH H2SO4
H CH C H Δ CHO
OH OH
+ 3H2O O CHO
糠醛是没有α-氢的醛，化学性质和苯甲醛相似。
浓 NaOH
+
O CHO
O CH2OH O COOH
2 卟啉化合物
卟啉化合物是一类广泛存在于自然界中的化合物，它
们的分子中都含有卟吩环。
2α314 NhomakorabeaNH
N
δ
β
N
HN
8
5
7
γ
6
卟吩环
CH CH2
吡咯的酸性极弱，介于醇和酚之间。
Δ + KOH（固）
第十七章 杂环化合物
thiazole噻唑 噻唑
H3C N H
pyrazole吡唑 吡唑
N N H
imidazole咪唑 咪唑
NO2
4-甲基咪唑 甲基咪唑
3-硝基吡咯 硝基吡咯
常见的六元单杂环化合物
4 5 6 3 2 5 6 4 3 5 6 4
N3
2
N
1
N
1
N2
N
1
pyridine吡啶 吡啶
Br N
pyridazine哒嗪 哒嗪
(2) 亲电取代
例： N N N + Br2
300 C 以上
。
Br N
β−溴代吡啶
+ H2SO4 + 混酸
350 C
。 。 N
SO3H NO2 N
O
CHO
KMnO4,OH-
O
H2/Ni
COOH
还原：
O
CHO
O
CH2OH
(2) 噻吩
80％ Br2 ,0oC O
S
Br
O
O
S
o
Br2 HOAc
+
S
NO2 S 10%
Br
78%
CH3COONO2 (CH3O)2O 0 C S NO2 60%
S
98%H2SO4 室温
H2O S SO3H 69~76% S
(3) 吡咯和吲哚 吡咯的弱碱性和弱酸性
N H sp sp
2
参与环体系共轭 离域于整个共轭体系 难以表现出碱性
2
N H p
吡咯分子中氮原子上虽然带有孤对电子， 吡咯分子中氮原子上虽然带有孤对电子，但是由于其 6 参与了环状 π 5 的共轭，为整个环状共轭体系所共享， 的共轭，为整个环状共轭体系所共享， 从而使氮上电子云密度降低， 从而使氮上电子云密度降低，孤对电子难以给出去而 表现碱性。所以，吡咯的碱性很弱， 表现碱性。所以，吡咯的碱性很弱，甚至于大大弱于 苯胺的碱性。 苯胺的碱性。 碱性：苯胺（ 吡咯（ 碱性：苯胺（Kb=3.8×10-10）>>吡咯（Kb=2.5×10-14） × 吡咯 ×
杂环化合物
吡
咯
的
结 构
N H
共轭效应是给电子的。 诱导效应是吸电子的。
N
孤电子对在p轨道上。
吡咯 结构: 吡咯N是sp2杂化，孤电子对参与共轭。 反应: 碱性较弱，环易发生亲电取代反应，环上相当于
有一个邻对位定位基。
呋喃、噻吩的结构与吡咯类似。
三. 呋喃、噻吩、吡咯的反应
1. 呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应
（1）概述 *1 亲电取代反应的活性顺序为:
>
N H
O
>
S
>
>吡啶
*2 取代反应主要发生在α-C上；
*3 吡咯、呋喃对酸及氧化剂比较敏感, 选择试 剂时需要注意；
（2） 呋喃、噻吩、吡咯的硝化反应
呋喃, 噻吩和吡咯易氧化, 一般不用硝酸直接硝化; 通常用比较温和的非质子硝化试剂，如: 硝酸乙酰酯。 反应在低温下进行。
H
H
Na + C2H5OH S
+
S
S
四 含有一个杂原子的六元杂环体系
1. 吡啶的结构
N
=2.20D
孤电子对在 sp2杂化轨道 上。
共轭效应和诱导效应都是吸电子的
吡啶 结构: 吡啶N是sp2杂化，孤电子对不参与共轭。 反应: 碱性较强。环不易发生亲电取代反应但易发生亲核
取代反应。发生亲电取代反应时，环上N起间位定 位基的作用。
噻吩(thiophene)
4
3β
5
1
N H
2α
吡咯(pyrrole)
4
5
3
6
2
7
N H
1
苯并吡咯 吲哚 (indole)
43
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常见的杂环化合物见表
类别
含1个杂原子
含2个杂原子
单
五元杂 环
杂
环
六元杂 环
稠 杂 环
O
S
N
H
呋喃 噻吩 吡咯
N
吡啶
O
吡喃
NN N
O
S
N
H
噁唑 噻唑 咪唑 N N
N
N
N
N
哒嗪 嘧啶 吡嗪
N H
吲哚
N
喹啉
N
N
N H
嘌呤
杂环化合物的命名方法有两种，一种按外文名字音 译，如：
N
H 吡咯 (Pyrrole)
CH3COONO2
N
(CH3CO)2O,-10℃
H
+ H2O
N NO2 H 51% 2-硝基吡咯
浓HNO3,浓H2SO4
300℃,24h N
NO2
N
8%
3-硝基吡啶
（3）磺化 富电子的芳杂环较易磺化。
室温
+ H2SO4(浓)
S
缺电子芳杂环磺化较难：
SO3H + H2O
S 2―噻吩磺酸
发烟H2SO4
“十二五”职业教育国家规划教材
基础化学
（第三版）
高 琳 主编
第十七章 杂环化合物
“十二五”职业教育国家规划教材
17-0 教学基本要求 17-1 杂环化合物的分类和命名 17-2 吡咯和吡啶 17-3 简单杂环化合物的性质 17-4 常见杂环化合物
知识目标：
•熟悉五元、六元杂环化合物的 命名
•了解杂环化合物的结构特征，理解 重要 杂环化合物的性质
不饱和性，可以加成有如下的性质：
s
+
2H2
MoS2
200℃,200大气压
S
2[O]
浓HNO3
OSO
环丁砜
三、吲哚
吲哚（结构见表17－1）是结晶固体，熔点52℃， 沸点235℃。可溶于热水、乙醇及乙醚中。它存在于 煤焦油中，蛋白质腐败时也有吲哚产生。纯吲哚在浓 度极稀时，有花香味，用于香料工业中。
查一查：
在吡啶分子中，氮原子未参与杂化的p轨道只有一 个电子，孤对电子是在一个sp2轨道中，不参与形成共
轭体系，离域π 66因氮原子电负性大于碳原子使吡啶分 子为缺电子芳杂环。
芳杂环都具有闭合的共轭体系，但氧、硫、氮等原 子的电负性比碳大，因此环上电子云密度的分布不如苯 环那样高度平均化，因此芳香性及稳定性比苯差。
靛蓝是最早发现的天然染料之一，为深蓝色固体， 熔点390-392℃，能升华。靛蓝不溶于水、乙醇及乙醚， 但能溶于氯仿、硝基苯和苯胺。利用文献资料或网络 资源查一查它是由吲哚的什么衍生物氧化制得的？
四、喹啉和8-羟基喹啉
喹啉（结构见表10－2）为无色油状液体，沸点238℃，难溶
于水，易溶于有机溶剂中，有恶臭。与吡啶相似，喹啉是叔胺，有
第三节 简单杂环化合物的性质
一. 取代反应
（1）卤代 吡咯等富电子的芳杂环很易发生卤代反应，常
得到多卤代物。
I
I
如： N H
I2,NaOH 100℃
I NI
H 四碘吡咯
吡啶等缺电子芳杂环则在较剧烈的条件下才被卤代。
如：
Cl2,AlCl3
Cl
100℃
N
N
―氯代吡啶
（2）硝化 富电子的芳杂环在较缓和的条件下即可硝化， 缺电子的芳杂环的硝化很不容易，需要剧烈的条件和较长 的反应时间，而且得率很低。如：
能力目标：
•会对常见的杂环化合物命名 •会用化学方程式表示常见杂环化合物的化 学变化。
第一节 杂环化合物的分类和命名
环状化合物中，构成环的原子除碳原子外，还有其 它原子，如氧、硫、氮等，环又比较稳定、具有芳香性 的化合物为杂环化合物。 在杂环化合物中，成环的非 碳原子称为杂原子。
杂环化合物一般可分为单杂环和稠杂环两大类。 常见的单杂环有五元杂环及六元杂环；稠杂环常由 苯环与单杂环或单杂环与单杂环稠合而成。
吡啶的情况与吡咯有所不同。吡啶环中氮原子上的孤对电子没 有参与闭合的共轭体系，与H+结合的能力就比较强，而且结合后也 不破坏环的芳香结构。吡啶可以看作是一个环状叔胺。但因其孤对 电子是在氮原子sp2轨道中，较多地受着氮原子核的束缚，所以吡啶
的碱性虽比芳胺强，但比叔胺（孤对电子在sp3轨道中）弱得多。 （下续）
水而沉淀下来，在分析化学中用于测定这些离子。
8-羟基喹啉的化学结构为：
5 6
4 3
7
8 OH
N 1
2
查一查：
合成药物及合成染料中多有含杂环化合物；在生 物体内有着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸都 是含有氮的杂环化合物；一些植物色素、植物染料、 维生素和抗菌素也都是含有杂环化合物。查一查在自 然界分布极广数量上约占整个有机物的三分之一的杂 环化合物的几个实例及应用。
噻吩（结构见表17－1）与苯共存于煤焦油中，由煤焦油取得的苯 含0.5%的噻吩。噻吩是无色而有特殊气味的液体。沸点84℃,与苯相似， 不易用蒸馏法分离出来。可利用噻吩比苯容易磺化的性质，用浓硫酸 振荡含有噻吩的苯，则噻吩成为a-磺酸而溶于下层硫酸中，可从苯中 分离出去。
噻吩和吲哚醌在硫酸作用下显蓝色，利用它来检验苯中的噻吩。 噻吩是含有一个杂原子的五元杂环化合物中最稳定的一个。噻吩具有
sp2或六个sp2-sp2σ键组成了五元或六元环。
如图所示：
H H
H H
H
H H
H
H H
H
吡咯
吡啶
吡咯环中每个碳原子上均有一个未参与杂化的p轨
道，p轨道有一个电子；氮原子中未参与杂化的p轨道有
两个电子（孤对电子）；因此吡咯环的共轭体系虽然只
由五个原子组成，但共轭体系的π 电子却有六个，离域
π 56使吡咯分子为富电子芳杂环。
O
呋喃 (furan)
N
吡啶 (Pyridine)
N H 吲哚 (indole)
N
喹啉 (quinoline)
另一种是把杂环当作杂原子取代相应碳环化合物的环 碳原子而得的化合物，命名时在相应的碳环名字前面加上 杂原子的名字。如：
环戊二烯 （亦称茂）
O 氧茂
S 硫茂
N
H 氮茂
N 氮苯
N 氮萘
当杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原子开始， 依次用1、2、3、4……或α 、β 、γ 、δ ……编号。当 杂环上不止一个杂原子时，则按氧、硫、氮顺序依次编 号，编号时杂原子的位次以数字之和最小为原则。
N
C16H33
第四节 常见的杂环化合物
一、呋喃 呋喃（结构见表17－1）存在于松木焦油中，
是无色液体，沸点是31.4℃,相对密度0.9336 （20℃）,具有类似氯仿的气味，不溶于水，而易 溶于乙醇、乙醚，它的蒸汽遇到被盐酸浸湿过的 松木片时，即呈现出绿色，叫做松木反应，可用 来鉴定呋喃的存在。
二、噻吩
苯胺 PKb=9.4，吡啶 PKb=8.64，三乙胺 PKb=3.4 如苯胺那样，吡啶能与酸结合成盐，也能与卤化物等形成季铵盐。
如：
+ HCl N
吡啶盐酸盐
+
N
Cl-
H
+ CH3I N
N+ I- 碘化―N―甲基吡啶盐
CH3
高级卤代烷与吡啶生成的盐可作阳离子表面活性剂。
如：
+ C16H33Br N
Br+
吡啶环是缺电子的芳杂环，对氧化剂就很稳定，当
吡啶环的侧链有α -H时，在氧化剂作用下侧链被氧化。
如：
CH3
N
HNO3 Δ
COOH
N
―吡啶甲酸
N 喹啉
HNO3 Δ
COOH COOH
N
,―吡啶二甲酸
知识拓展
吡咯的酸碱性 吡咯与吡啶等杂环化合物中的杂原子都有孤对电子， 可以接受H+，因此它们都具有碱性。但吡咯的氮原子上的孤对电子 参与了共轭体系，电子云密度已有所分散，结合H + 的能力减弱，所 以它的碱性极弱，只能很慢地溶解在冷的稀酸中；酸稍浓或温度稍 高，都会导致环的破裂或分子聚合。
SO3H
HgSO4,220℃
N
N
3―吡啶磺酸
二. 氧化反应 吡咯等五元芳杂环：它们是富电子的，容易与氧化
剂作用。吡咯被氧化导致环的破裂和聚合物的形成。特 别是在酸性环境中，由于H+与氮、氧、硫上的孤对电子 结合，破坏了芳香结构，使环具有环烯的性质，氧化反 应就更容易发生。吡咯和呋喃不能用浓硝酸和浓硫酸进 行硝化和磺化，就是由于它们容易被硝酸和硫酸氧化破 环的缘故。
弱碱性，能与强酸作用生成盐，它能与金属离子形成配合物。8-羟
基喹啉是喹啉的重要衍生物，其特点是分子中的羟基上有一个能被
金属离子取代的氢原子。此外，其杂环上的氮原子能提供一对未共
用电子对与金属离子形成一个配位键。因此，8-羟基喹啉能与Mg
、Al、Mn、Fe、Cd、Ni、Cu等金属离子配合形成配合物而难溶于
如：
CH3 N 2-甲基吡啶 β-甲基吡啶
练一练
Br N
N 4-溴嘧啶
H3C
N N
C6H5 1-苯基-5-甲基吡唑
命名下列化合物
(1)
S
C2H5
(2) O CHO
(3) N
CH3
CH3 (4)
N
N H
第二节 吡咯和吡啶的结构
在吡咯和吡啶分子中，氮原子和每个碳原子都是 sp2杂化，各原子基本上处于同一平面。五个sp2-
类别
含1个杂原子
含2个杂原子
单
五元杂 环
杂
环
六元杂 环
稠 杂 环
O
S
N
H
呋喃 噻吩 吡咯
N
吡啶
O
吡喃
NN N
O
S
N
H
噁唑 噻唑 咪唑 N N
N
N
N
N
哒嗪 嘧啶 吡嗪
N H
吲哚
N
喹啉
N
N
N H
嘌呤
杂环化合物的命名方法有两种，一种按外文名字音 译，如：
N
H 吡咯 (Pyrrole)
CH3COONO2
N
(CH3CO)2O,-10℃
H
+ H2O
N NO2 H 51% 2-硝基吡咯
浓HNO3,浓H2SO4
300℃,24h N
NO2
N
8%
3-硝基吡啶
（3）磺化 富电子的芳杂环较易磺化。
室温
+ H2SO4(浓)
S
缺电子芳杂环磺化较难：
SO3H + H2O
S 2―噻吩磺酸
发烟H2SO4
“十二五”职业教育国家规划教材
基础化学
（第三版）
高 琳 主编
第十七章 杂环化合物
“十二五”职业教育国家规划教材
17-0 教学基本要求 17-1 杂环化合物的分类和命名 17-2 吡咯和吡啶 17-3 简单杂环化合物的性质 17-4 常见杂环化合物
知识目标：
•熟悉五元、六元杂环化合物的 命名
•了解杂环化合物的结构特征，理解 重要 杂环化合物的性质
不饱和性，可以加成有如下的性质：
s
+
2H2
MoS2
200℃,200大气压
S
2[O]
浓HNO3
OSO
环丁砜
三、吲哚
吲哚（结构见表17－1）是结晶固体，熔点52℃， 沸点235℃。可溶于热水、乙醇及乙醚中。它存在于 煤焦油中，蛋白质腐败时也有吲哚产生。纯吲哚在浓 度极稀时，有花香味，用于香料工业中。
查一查：
在吡啶分子中，氮原子未参与杂化的p轨道只有一 个电子，孤对电子是在一个sp2轨道中，不参与形成共
轭体系，离域π 66因氮原子电负性大于碳原子使吡啶分 子为缺电子芳杂环。
芳杂环都具有闭合的共轭体系，但氧、硫、氮等原 子的电负性比碳大，因此环上电子云密度的分布不如苯 环那样高度平均化，因此芳香性及稳定性比苯差。
靛蓝是最早发现的天然染料之一，为深蓝色固体， 熔点390-392℃，能升华。靛蓝不溶于水、乙醇及乙醚， 但能溶于氯仿、硝基苯和苯胺。利用文献资料或网络 资源查一查它是由吲哚的什么衍生物氧化制得的？
四、喹啉和8-羟基喹啉
喹啉（结构见表10－2）为无色油状液体，沸点238℃，难溶
于水，易溶于有机溶剂中，有恶臭。与吡啶相似，喹啉是叔胺，有
第三节 简单杂环化合物的性质
一. 取代反应
（1）卤代 吡咯等富电子的芳杂环很易发生卤代反应，常
得到多卤代物。
I
I
如： N H
I2,NaOH 100℃
I NI
H 四碘吡咯
吡啶等缺电子芳杂环则在较剧烈的条件下才被卤代。
如：
Cl2,AlCl3
Cl
100℃
N
N
―氯代吡啶
（2）硝化 富电子的芳杂环在较缓和的条件下即可硝化， 缺电子的芳杂环的硝化很不容易，需要剧烈的条件和较长 的反应时间，而且得率很低。如：
能力目标：
•会对常见的杂环化合物命名 •会用化学方程式表示常见杂环化合物的化 学变化。
第一节 杂环化合物的分类和命名
环状化合物中，构成环的原子除碳原子外，还有其 它原子，如氧、硫、氮等，环又比较稳定、具有芳香性 的化合物为杂环化合物。 在杂环化合物中，成环的非 碳原子称为杂原子。
杂环化合物一般可分为单杂环和稠杂环两大类。 常见的单杂环有五元杂环及六元杂环；稠杂环常由 苯环与单杂环或单杂环与单杂环稠合而成。
吡啶的情况与吡咯有所不同。吡啶环中氮原子上的孤对电子没 有参与闭合的共轭体系，与H+结合的能力就比较强，而且结合后也 不破坏环的芳香结构。吡啶可以看作是一个环状叔胺。但因其孤对 电子是在氮原子sp2轨道中，较多地受着氮原子核的束缚，所以吡啶
的碱性虽比芳胺强，但比叔胺（孤对电子在sp3轨道中）弱得多。 （下续）
水而沉淀下来，在分析化学中用于测定这些离子。
8-羟基喹啉的化学结构为：
5 6
4 3
7
8 OH
N 1
2
查一查：
合成药物及合成染料中多有含杂环化合物；在生 物体内有着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸都 是含有氮的杂环化合物；一些植物色素、植物染料、 维生素和抗菌素也都是含有杂环化合物。查一查在自 然界分布极广数量上约占整个有机物的三分之一的杂 环化合物的几个实例及应用。
噻吩（结构见表17－1）与苯共存于煤焦油中，由煤焦油取得的苯 含0.5%的噻吩。噻吩是无色而有特殊气味的液体。沸点84℃,与苯相似， 不易用蒸馏法分离出来。可利用噻吩比苯容易磺化的性质，用浓硫酸 振荡含有噻吩的苯，则噻吩成为a-磺酸而溶于下层硫酸中，可从苯中 分离出去。
噻吩和吲哚醌在硫酸作用下显蓝色，利用它来检验苯中的噻吩。 噻吩是含有一个杂原子的五元杂环化合物中最稳定的一个。噻吩具有
sp2或六个sp2-sp2σ键组成了五元或六元环。
如图所示：
H H
H H
H
H H
H
H H
H
吡咯
吡啶
吡咯环中每个碳原子上均有一个未参与杂化的p轨
道，p轨道有一个电子；氮原子中未参与杂化的p轨道有
两个电子（孤对电子）；因此吡咯环的共轭体系虽然只
由五个原子组成，但共轭体系的π 电子却有六个，离域
π 56使吡咯分子为富电子芳杂环。
O
呋喃 (furan)
N
吡啶 (Pyridine)
N H 吲哚 (indole)
N
喹啉 (quinoline)
另一种是把杂环当作杂原子取代相应碳环化合物的环 碳原子而得的化合物，命名时在相应的碳环名字前面加上 杂原子的名字。如：
环戊二烯 （亦称茂）
O 氧茂
S 硫茂
N
H 氮茂
N 氮苯
N 氮萘
当杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原子开始， 依次用1、2、3、4……或α 、β 、γ 、δ ……编号。当 杂环上不止一个杂原子时，则按氧、硫、氮顺序依次编 号，编号时杂原子的位次以数字之和最小为原则。
N
C16H33
第四节 常见的杂环化合物
一、呋喃 呋喃（结构见表17－1）存在于松木焦油中，
是无色液体，沸点是31.4℃,相对密度0.9336 （20℃）,具有类似氯仿的气味，不溶于水，而易 溶于乙醇、乙醚，它的蒸汽遇到被盐酸浸湿过的 松木片时，即呈现出绿色，叫做松木反应，可用 来鉴定呋喃的存在。
二、噻吩
苯胺 PKb=9.4，吡啶 PKb=8.64，三乙胺 PKb=3.4 如苯胺那样，吡啶能与酸结合成盐，也能与卤化物等形成季铵盐。
如：
+ HCl N
吡啶盐酸盐
+
N
Cl-
H
+ CH3I N
N+ I- 碘化―N―甲基吡啶盐
CH3
高级卤代烷与吡啶生成的盐可作阳离子表面活性剂。
如：
+ C16H33Br N
Br+
吡啶环是缺电子的芳杂环，对氧化剂就很稳定，当
吡啶环的侧链有α -H时，在氧化剂作用下侧链被氧化。
如：
CH3
N
HNO3 Δ
COOH
N
―吡啶甲酸
N 喹啉
HNO3 Δ
COOH COOH
N
,―吡啶二甲酸
知识拓展
吡咯的酸碱性 吡咯与吡啶等杂环化合物中的杂原子都有孤对电子， 可以接受H+，因此它们都具有碱性。但吡咯的氮原子上的孤对电子 参与了共轭体系，电子云密度已有所分散，结合H + 的能力减弱，所 以它的碱性极弱，只能很慢地溶解在冷的稀酸中；酸稍浓或温度稍 高，都会导致环的破裂或分子聚合。
SO3H
HgSO4,220℃
N
N
3―吡啶磺酸
二. 氧化反应 吡咯等五元芳杂环：它们是富电子的，容易与氧化
剂作用。吡咯被氧化导致环的破裂和聚合物的形成。特 别是在酸性环境中，由于H+与氮、氧、硫上的孤对电子 结合，破坏了芳香结构，使环具有环烯的性质，氧化反 应就更容易发生。吡咯和呋喃不能用浓硝酸和浓硫酸进 行硝化和磺化，就是由于它们容易被硝酸和硫酸氧化破 环的缘故。
弱碱性，能与强酸作用生成盐，它能与金属离子形成配合物。8-羟
基喹啉是喹啉的重要衍生物，其特点是分子中的羟基上有一个能被
金属离子取代的氢原子。此外，其杂环上的氮原子能提供一对未共
用电子对与金属离子形成一个配位键。因此，8-羟基喹啉能与Mg
、Al、Mn、Fe、Cd、Ni、Cu等金属离子配合形成配合物而难溶于
如：
CH3 N 2-甲基吡啶 β-甲基吡啶
练一练
Br N
N 4-溴嘧啶
H3C
N N
C6H5 1-苯基-5-甲基吡唑
命名下列化合物
(1)
S
C2H5
(2) O CHO
(3) N
CH3
CH3 (4)
N
N H
第二节 吡咯和吡啶的结构
在吡咯和吡啶分子中，氮原子和每个碳原子都是 sp2杂化，各原子基本上处于同一平面。五个sp2-