高中化学 第14讲 烃的衍生物奥赛辅导讲义
烃的衍生物复习课件
4、乙醛 、
①银镜反应 ②与新制的氢氧化铜悬浊液反应
5、乙酸 、
乙醇、 冰醋酸， 【6-10】在试管中加入 】在试管中加入3mL乙醇、2mL冰醋酸，再 乙醇 冰醋酸 慢慢加入40滴浓硫酸 加入少许碎瓷片； 滴浓硫酸， 慢慢加入 滴浓硫酸，加入少许碎瓷片；要注意小 火加热。 火加热。
⑴酯化反应的反应机理 ⑵浓硫酸的作用 ⑶碳酸钠溶液的作用 导气管能否伸入碳酸钠溶液中？ ⑷导气管能否伸入碳酸钠溶液中？ 如何除去乙酸乙酯中的乙酸？ ⑸如何除去乙酸乙酯中的乙酸？
H2C CH2 Br2
水解
氧化?
氧化
+B
H2SO4
O H 2C H 2C O C C
O
O
A
B
C
D
E
两种物质的分子式都是C 例4、 A和B两种物质的分子式都是 7H8O， 、 和 两种物质的分子式都是 ， 它们都能跟金属反应放出氢气。 不溶于 它们都能跟金属反应放出氢气。A不溶于 NaOH溶液，而B能溶于 溶液， 能溶于NaOH溶液。B能使 溶液。 能使 溶液 能溶于 溶液 适量溴水褪色，并产生白色沉淀， 不能 不能。 适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B 的一溴代物有两种结构。写出A和 的结构简 的一溴代物有两种结构。写出 和B的结构简 式和名称。 式和名称。
• 练习 ：（ 练习2：（ ：（2004年北京卷） 年北京卷） 年北京卷 • 化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以 是一种有机溶剂。 可以发生以 化合物 是一种有机溶剂 下变化： 下变化：
• A分子中官能团名称是： 分子中官能团名称是： 分子中官能团名称是 _____________________________； ； • A只有一种一氯取代物 ，写出由 转化为 的 只有一种一氯取代物B，写出由A转化为 转化为B的 只有一种一氯取代物 • 化学方程式 ________________________________________ • A的同分异构体 也可以有框图内 的各种变化，且F 的同分异构体F也可以有框图内 的各种变化， 的同分异构体 也可以有框图内A的各种变化 的一氯取代物有三种。 的结构简式是 的一氯取代物有三种。F的结构简式是 ___________________________________
烃的衍生物基础知识系统复习PPT课件
法
（3）乙醇氧化法
2020年10月2日
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注意： 1、氧化剂：Cu(OH)2的悬浊液、银氨溶液、O2、 酸性KMnO4溶液、Br2水等。 2、甲醛为气体，俗称蚁醛，35%～40%的甲醛溶 液叫福尔马林，可作防腐剂。 3、凡是能发生银镜反应的有机物一定含有醛基， 但不一定是醛。如：
2020年10月2日
1、取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被
其他原子或原子团所代替的反应。
（1）卤化反应
①
复习演示实验现象
②
复习实验现象
③
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复习实验现象
16
（2）17
（3）磺化反应
（4）其他反应
①2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2
②
O CH3C-OH
反应概念、反应历程及其应用。
（5）掌握羧酸（羧酸的定义：羧酸的分类、
饱和－元羧酸的通式、通性）。
（6）了解高级脂肪酸简介的有关知识。
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5
二、学习指导： （一）通过表格形式对比重要有机化合物（结构、性质、制法、 用途）的异同以掌握有关化学知识。
代表物
分子式
结构简式
分官 子能 结团 构结
（4）掌握醛类的有关知识（醛的定义、饱和一元醛 的通式和通性、简单的醛的名称）。
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5、乙酸：
（1）正确书写乙酸的分子式、结构式、结构
简式。
（2）复述乙酸的物理性质、乙酸的用途、乙
酸的工业制法。
（3）应用乙酸的化学性质（酸性、跟醇的反
应）解决一些化学问题。
（4）准确领会重要有机化学反应类型—酯化
2020-2021 年新高三化学一轮复习讲解《烃的衍生物》
2020-2021 年新高三化学一轮复习讲解《烃的衍生物》【知识梳理】一、烃的衍生物酚物理性质 常温下在水中的溶解度不大，当温度高于 65℃时能与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂；苯酚有毒，对皮肤有强烈腐蚀性化学性质弱酸性苯环的吸电子作用，使电子云向苯环移动，从而羟基中氧上的电子云密度降低，使 O —H 键的极性增强，在溶液中可发生微弱电离而表现弱酸性，因此称为石炭酸，苯酚的酸性比碳酸弱，不能使石蕊试液变红色取代反应 卤代反应：此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定硝化反应：显色反应 苯酚跟 FeCl 3 溶液作用产生紫色溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在加成反应OH + 3 H催化剂OH2△缩聚反应醛 概念由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为 RCHO 。
甲醛是最简单的醛。
饱和一元醛分子的通式为C n H 2n O(n ≥1)化学性质氧化反应 催化氧化反应：2RCHO ＋O 催化剂 COOH2△→ 2R银镜反应：RCHO ＋2Ag(NH 3)2OH △→RCOONH 4＋3NH 3＋2Ag↓＋H 2O―― 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应：RCHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH △→RCOONa ＋Cu2O↓＋3H 2O―― 还原反应 RCHO ＋H 催化剂CH OH 2△→ R2 在有机化学中，除了用化合价升降来分析氧化还原反应外，还可以用得失氢（氧）原子来分析：“加氧去氢是氧化，加氢去氧是还原”羧酸 概念由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。
官能团为—COOH 。
饱和一元羧酸分子的通式为 C n H 2n O 2(n ≥1)化学性质弱酸性RCOOHRCOO -+ H +CaCO 3 + 2RCOOH (RCOO)2Ca + CO 2↑+H 2O （酸性比碳酸强） Cu(OH)2 + 2RCOOH(RCOO)2Cu + 2H 2O酯化反应RCOOH + C 2H 5OHRCOOC 2H 5 + H 2O酯化反应中可用 18O 作示踪原子，证明在酯化反应中由酸分子上的羟基 与醇羟基上的氢原子结合而生成水，其余部分结合成酯酯 概念羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′合成途径CH 3COOH+C 2H 5OHCH 3COOC 2H 5+H 2O++H 2O(普通酯)++2H 2O(环酯)(高聚酯)化学性质CH3COOC2H5+H2O催化剂CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5+NaOH CH 3COONa + C 2H5OH例题1、下列说法正确的是。
高二化学烃的衍生物课件
3
分离和提取
烃衍生物在化学分离和提取技术中被广 泛应用，如蒸馏和萃取。
应用案例：石油化工
汽油 合成橡胶
塑料
石油提炼中的主要产品，广泛用于汽车燃料。
通过合成工艺，利用烃衍生物生产出耐磨橡胶材 料。
烃衍生物作为塑料的重要组成部分，被广泛应用 于包装和制造业。
总结
烃的衍生物提供了广泛的应用领域，从日常生活到化学实验室，都有其重要地位。深入了解烃衍生物的种类和 应用，将帮助我们更好地理解有机化学领域的奥秘。
高二化学烃的衍生物课件
欢迎来到本次课件，我们将探索烃及其衍生物的世界！从基本概念到日常应 用，带您一起探索不一样的化学领域。
烃的基本概念
烃是由碳和氢元素组成的有机化合物。它们以碳-碳键为主要结构，并分为饱和和不饱和烃两种类型。
衍生物的定义
烃的衍生物是通过将其他元素或基团与烃分子中的一个或多个氢原子替换而 形成的新化合物。
2 燃料和能源
烃衍生物如汽油和天然气 被广泛用作燃料和能源来 源。
3 化妆品和个人护理产
品
许多化妆品和个人护理产 品，如香水和洗发水，都 使用了烃衍生物。
化学实验室中的烃衍生物应用
1பைடு நூலகம்
溶剂
某些烃衍生物可用作溶剂，在化学实验
反应活性
2
室中起到重要作用。
烃衍生物是许多有机合成和催化反应的
重要反应活性体。
烃的衍生物种类
饱和烃的衍生物
通过取代烷烃中的一个或多个氢原子，形成如卤代烷和醇等衍生物。
不饱和烃的衍生物
通过替换烯烃或炔烃中的氢原子，形成如醛、酮和酯等衍生物。
环烷烃的衍生物
通过在环烷烃分子上引入不同的基团，形成如芳香化合物等衍生物。
高二化学 烃的衍生物复习ppt
答案： 1
8
官能团及其转化规律4
常见引入羟基的反应有哪些？ 答案：烯烃水化、卤代烃水解、 酯水解、醛氢化
官能团及其转化规律5
如何实现从溴乙烷到1,2-二溴乙 烷的转变？ 答案：一元变二元 （1）消去反应 （2）加成反应
官能团及其转化规律6
如何以乙烯为原料合成乙酸乙酯？
有机物的物理性质规律3
溶解性、密度
（1）易溶于水的：醇、醛、羧酸
（2）难溶于水、比水轻：烃、酯
（3）难溶于水、比水重： 卤代烃、硝基苯
讨论 P40
下列有机物中， （1）易溶于水的有________， （2）不溶于水比水轻的有________， （3）不溶于水比水重的有________。 ①苯；②甲苯；③汽油；④四氯化 碳；⑤溴苯；⑥硝基苯；⑦溴乙烷； ⑧乙醇；⑨甘油；⑩乙醛；⑾乙酸； ⑿乙酸乙酯
命名练习（1）
CH3 CH CH2 CH2 OH
Cl
答案： 3-氯-1-丁醇
命名练习（2）
CH3 CH CH2 CH2 CHO OH
答案： 4-羟基戊醛
命名练习（3）
CH3 CH CH2 CH2 COOH OH
答案： 4-羟基戊酸
同分异构体 P36
分子式为C3H6O2的有机物的可能 结构有几种？ 提示：烯醇结构、同一个碳上有 两个羟基的结构不稳定 答案：5种
（2）能与金属钠反应的是什么？ （3）能与小苏打反应的是什么？
（4）能与烧碱反应的是什么？ （5）能与氢氧化铜反应的是什么？
官能团及其转化规律2
（1）能发生水解反应的是什么？ （2）能发生消去反应的是什么？ （3）能与氢气发生加成反应（还原反 应）的是什么？ （4）能发生氧化反应的是什么？
高中化学竞赛辅导课件-烃的衍生物系列(4个)(1)
HO CHO H CH2OH
D-甘油醛
L-甘油醛
凡可以从D-甘油醛通过化学反应而得到的化 凡可以从 甘油醛通过化学反应而得到的化 合物，或可以转变成D-甘油醛的化合物 甘油醛的化合物， 合物，或可以转变成 甘油醛的化合物，都具 有与D-甘油醛相同的构型 甘油醛相同的构型， 有与 甘油醛相同的构型，即D型。与L-甘油醛 型 甘油醛 的相同构型的化合物则是L型 的相同构型的化合物则是 型。
平面偏振光
光是一种电磁波， 光是一种电磁波，它振动着前 振动方向垂直于前进方向。 进，振动方向垂直于前进方向。普 通光在所有可能的平面上振动。 通光在所有可能的平面上振动。 普通光 如果使单色光通过Nicol 棱 如果使单色光通过Nicol 镜，只有同棱镜晶轴平行的平 面上振动的光线才可以通过棱 镜，因此通过这种棱镜的光线 就只在一个平面上振动， 就只在一个平面上振动，这种 光就是 平面偏振光。 平面偏振光。 平面偏振光 5.1.2 比旋光度
Br CH3 H C2H5
5.5 分子 构型 5.5.1 构型的表示方法 Fischer投影式 1）模型 2）透视式 3）Fischer投影式 5.5.2 构型的命名法 1）D、L-命名法
以甘油醛为标准，人为规定： 羟基在碳链右边， 以甘油醛为标准，人为规定： 羟基在碳链右边， 的为D 它的对映体为L 的为D型，它的对映体为L型。
C C2H5 H CH3
H C 2H5 C CH3
(R)-2-丁醇 丁醇
(S)-2-丁醇 丁醇
5.6 具有两个手性碳原子化合物的对映异构
5.6.1 具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 含有两个手性碳原子的化合物应有四个立 体异构体。例如： 羟基 羟基-3-氯丁二酸 体异构体。例如：2-羟基 氯丁二酸
高考总复习《化学》烃的衍生物ppt课件
3．卤代烃的获取方法 (1)取代反应(写出化学方程式)
光照 如乙烷与 Cl2：_C_H__3_C_H__3＋__C__l2_―__―_→__C__H_3_C__H_2_C_l_＋__H_C__l__；
苯与 Br2：________________________________； △
考试要求 b a a c b a b c b
b
b
知识条目
考试要求
⑫乙醛的分子组成，乙醛的性质(加氢还原、催化氧 化)乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象
b
⑬苯酚的物理性质
a
⑭苯酚的化学性质与用途
c
⑮醇、酚等在生产生活中的应用
a
⑯有机分子中基团之间的相互影响
b
⑰醛、羧酸的组成、结构和性质特点
b
⑱乙酸的分子组成、主要性质(酸的通性、酯化反应) b
依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是
()
选项
反应类型
反应条件
加成反应、取代反 KOH醇溶液/加热、KOH水
A 应、消去反应
溶液/加热、常温
消去反应、加成反 NaOH醇溶液/加热、常温、
B 应、取代反应
NaOH水溶液/加热
氧化反应、取代反 加热、KOH醇溶液/加热、
C 应、消去反应
KOH水溶液/加热
反应物 断键 反应类型
及条件 位置
化学方程式
Na
① _置__换__反应 2CH3CH2OH＋2Na―→
2CH3CH2ONa＋H2↑
△ HBr，△ ② _取__代__反应 CH3CH2OH＋HBr――→
高中化学《烃的衍生物》教案
高中化学《烃的衍生物》精品教案一、教学目标1. 让学生了解烃的衍生物的概念，理解其与烃之间的关系。
2. 掌握烃的衍生物的分类方法，了解不同类型的烃的衍生物的结构特点和性质。
3. 能够运用结构决定性质的观念，分析判断烃的衍生物的性质。
4. 培养学生的实验操作能力，提高学生的科学探究素养。
二、教学重点1. 烃的衍生物的概念及分类。
2. 不同类型的烃的衍生物的结构特点和性质。
3. 结构决定性质的观念在烃的衍生物中的应用。
三、教学难点1. 烃的衍生物的概念的理解。
2. 各类烃的衍生物性质的判断。
四、教学方法1. 采用问题驱动法，引导学生探究烃的衍生物的概念和性质。
2. 利用案例分析法，分析不同类型的烃的衍生物的结构与性质的关系。
3. 运用实验教学法，培养学生的实验操作能力和科学探究素养。
五、教学过程1. 导入：以生活中的实例引入烃的衍生物的概念，激发学生的学习兴趣。
2. 新课导入：讲解烃的衍生物的概念，引导学生理解其与烃之间的关系。
3. 案例分析：分析不同类型的烃的衍生物的结构特点和性质，让学生理解结构决定性质的观念。
4. 课堂练习：让学生运用所学知识分析判断烃的衍生物的性质，巩固所学内容。
5. 实验教学：安排学生进行实验操作，培养学生的实验操作能力和科学探究素养。
6. 课堂小结：总结本节课所学内容，强调重点和难点。
7. 作业布置：布置适量作业，巩固所学知识。
六、教学评价1. 评价学生对烃的衍生物的概念的理解程度。
2. 评价学生对不同类型的烃的衍生物的结构特点和性质的掌握程度。
3. 评价学生运用结构决定性质的观念分析判断烃的衍生物的性质的能力。
4. 评价学生的实验操作能力和科学探究素养。
七、教学资源1. 教学PPT：包含烃的衍生物的概念、分类、性质等知识点。
2. 实验器材：用于进行烃的衍生物相关实验。
3. 案例分析材料：包含不同类型的烃的衍生物的结构和性质的实例。
八、教学进度安排1. 第1-2课时：讲解烃的衍生物的概念和分类。
高中化学竞赛培训讲义有机物常识烃
有机物常识 烃【竞赛要求】有机化合物基本类型及系统命名.烷、烯、炔、环烃、芳香烃的基本性质及相互转化.异构现象.C=C 加成.马可尼科夫规则.取代反应.芳香烃取代反应及定位规则.芳香烃侧链的取代反应和氧化反应.【知识梳理】一、有机化合物的分类和命名（一）有机化合物的分类1、按基本骨架分类（1）脂肪族化合物：分子中碳原子相互结合成碳链或碳环.（2）芳香族化合物：碳原子连接成特殊的芳香环.（3）杂环化合物：这类化合物具有环状结构,但是组成环的原子除碳外,还有氧、硫、氮等其他元素的原子.2、按官能团分类官能团是决定某类化合物的主要性质的原子、原子团或特殊结构.显然,含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质.表13-1 常见的官能团及相应化合物的类别 碳碳双键 烯烃碳碳叁键 炔烃 卤素原子 —X 卤代烃羟基 —OH 醇、酚 醚基 醚 醛基 醛 羰基 酮等 羧基 羧酸 酰基 酰基化合物氨基 —NH 2 胺硝基 —NO 2 硝基化合物磺酸基 —SO 3H 磺酸巯基 —SH 硫醇、硫酚氰基 —CN 腈（二）有机化合物的命名1、烷烃的命名烷烃通常用系统命名法,其要点如下：C C C C C O C C H OC OC OH OC R O（1）直链烷烃根据碳原子数称“某烷”,碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,如CH3CH2CH2CH3叫丁烷,自十一起用汉数字表示,如C11H24,叫十一烷. （2）带有支链烷烃的命名原则：A．选取主链.从烷烃构造式中,选取含碳原子数最多的碳链为主链,写出相当于这一碳链的直链烷烃的名称.B．从最靠近取代基的一端开始,用1、2、3、4……对主链进行编号,使取代基编号“依次最小”.C．如果有几种取代基时,应依“次序规则”排列.D．当具有相同长度的碳链可选做主链时,应选定具有支链数目最多的碳链为主.例如：2、脂环烃的命名脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃.饱和的脂环烃称为环烷烃,不饱和的脂环烃称环烯烃或环炔烃.它们的命名是在同数目碳原子的开链烃的名称之前加冠词“环”.连有取代基的环烷烃,命名时使取代基的编号最小.取代的不饱和环烃,要从重键开始编号,并使取代基有较小的位次.环之间有共同碳原子的多环化合物叫多环烃.根据环中共用碳原子的不同可分为螺环烃和桥环烃.螺环烃分子中两个碳环共有一个碳原子.螺环烃的命名是根据成环碳原子的总数称为螺某烷,在螺字后面的方括号内,用阿拉伯数字标出两个碳环除了共有碳原子以外的碳原子数目,将小的数字排在前面,编号从较小环中与螺原子（共有碳原子）相邻的一个碳原子开始,经过共有碳原子而到较大的环进行编号,在此编号规则基础上使取代基及官能团编号较小.如脂环烃分子中两个或两个以上碳环共有两个或两个以上碳原子的称为桥环烃.桥环烃中多个环共用的两个碳原子称为“桥头碳”,命名使先确定“桥”,并由桥头碳原子之一开始编号,其顺序是先经“大桥”再经“小桥”.环数大写于前,方括号内标出各桥的碳原子数,最后写某烷.如3、含单官能团化合物的命名含单官能团化合物的命名按下列步骤：（1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体,称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基）,并标明官能团的位置.（2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号.（3）词头次序：同支链烷烃,按“次序规则”排列.如：4、含多官能团的化合物命名含多官能团的化合物按下列步骤命名：（1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环,芳环,杂环以环核为母体.按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾,即列在前面的官能团,优先选作词尾.表13-2 引用作词尾和词头的官能团名称 官能团 词 尾 词 头 （某）酸 羧基—SO 3H （某）磺酸 磺基 （某）酸（某）酯 酯基 （某）酰卤 卤甲酰基 （某）酰胺 氨基甲酰基 C OH O C OR OC X OC NH 2O—CN （某）腈氰基（某）醛甲酰基（某）酮羰基—OH （某）醇羟基—SH （某）醇（或酚）巯基—NH2 （某）胺氨基= NH （某）亚胺亚氨基（某）烯双键（某）炔三键（2）开链烃编号从靠近主要官能团（选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物,芳香环使主要官能团的编号最低.而苯环上的2–位、3–位、4–位常分别用邻位、间位和对位表示.（3）不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头.其次序排列按“次序规则” . 例如：醛基（–CHO）在羟基（–OH）前,所以优先选择–CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”,–CH2CH3、–OH、–CH3、–Br 作词头,根据“次序规则”,其次序是甲基、乙基、羟基、溴.编号从主要官能团开始,并使取代基位次最小.所以命名为：4 –甲基–2–乙基–3–羟基–5 –溴己醛.主要官能团是– COOCH3 ,所以叫苯甲酸甲酯.– OH、– NO2作词头,其次序是硝基、羟基.编号从主要官能团开始,并使取代基位次最小.所以命名为：3 –硝基– 2 –羟基苯甲酸.二、烷烃（一）烷烃的组成和结构烷烃的通式为C n H2n+2,其分子中各元素原子间均以单键即σ–键相结合,其中的碳原子均为sp3杂化形式.由于单键可以旋转,所以烷烃的异构有碳架异构和构象异构（见第16讲立体化学）.（二）烷烃的物理性质烷烃随着碳原子数增加,其熔点、沸点均呈上升趋势,常温下甲烷至丁烷为气体,戊烷至十六烷为液体,十七以上者为固体,但同碳数的异构烷烃,其溶沸点往往也有很大区别.例如：含五个碳原子的开链烷烃的三个异构体戊烷,2–甲基丁烷和新戊烷,其沸点分别为36.1℃、25℃、9℃,七熔点分别为–130℃、–160℃、–17℃.C HOCOC CC C（三）烷烃的化学性质烷烃从结构上看,没有官能团存在,因而在一般条件下它是很稳定的.只有在特殊条件下,例如光照和强热情况下,烷烃才能发生变化.这些变化包括碳链上的氢原子被取代,碳 – 碳键断裂,氧化或燃烧.烷烃的化学反应：1、取代反应CH 4 +Cl 2 CH 3Cl + HCl CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl CH 2Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HClCHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl卤素反应的活性次序为：F 2 >Cl 2 > Br 2 > I 2对于同一烷烃,不同级别的氢原子被取代的难易程度也不是相同的.大量的实验证明叔氢原子最容易被取代,伯氢原子最难被取代.卤代反应机理：实验证明,甲烷的卤代反应机理为游离基链反应,这种反应的特点是反应过程中形成一个活泼的原子或游离基.其反应过程如下：（1）链引发：在光照或加热至250 ~ 400℃时,氯分子吸收光能而发生共价键的均裂,产生两个氯原子游离基,使反应引发.Cl 2 2Cl •（2）链增长：氯原子游离基能量高,反应性能活泼.当它与体系中浓度很高的甲烷分子碰撞时,从甲烷分子中夺取一个氢原子,结果生成了氯化氢分子和一个新的游离基——甲基游离基.Cl • + CH 4 HCl + CH 3•甲基游离基与体系中的氯分子碰撞,生成一氯甲烷和氯原子游离基.CH 3• + Cl 2 CH 3Cl + Cl •反应一步又一步地传递下去,所以称为链反应.CH 3Cl + Cl • CH 2Cl • + HClCH 2Cl • + Cl 2 CH 2Cl 2 + Cl •（3）链终止：随着反应的进行,甲烷迅速消耗,游离基的浓度不断增加,游离基与游离基之间发生碰撞结合生成分子的机会就会增加.Cl • + Cl • Cl 2CH 3• + CH 3• CH 3CH 3CH 3• + Cl • CH 3Cl2、热裂反应+ CH 2=CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 + CH 22=CHCH 2CH 3 + H 23、异构化反应CH 3CH 2CH 2CH 3 4、氧化反应：烷烃很容易燃烧,燃烧时发出光并放出大量的热,生成CO 2和 H 2O. CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O + 热量三、烯烃（一）烯烃的组成和结构点燃 h υh υ h υh υ h υ AlCl 3 加热、加压 CH 3CHCH 3 CH 3烯烃的通式为C n H 2n ,分子中含碳碳双键,形成双键的两个碳均发生sp 2杂化.以乙烯的形成为例：碳原子的1个2s 轨道与2个2p 轨道进行杂化,组成3个能量完全相等、性质相同的sp2杂化轨道.在形成乙烯分子时,每个碳原子各以2个sp 2杂化轨道形成2个碳氢σ键,再以1个sp 2杂化轨道形成碳碳σ键.5个σ键都在同一个平面上,2个碳原子未参加杂化的2p 轨道,垂直于5个σ键所在的平面而互相平行.这两个平行的p 轨道,侧面重叠,形成一个π键.因乙烯分子中的所有原子都在同一个平面上,故乙烯分子为平面分子.由于烯烃的双键可处于碳链的不同位置上,导致了位置异构的出现；由于π键不能自由旋转,又导致烯烃存在顺反异构（见第16讲 立体化学）（二）烯烃的性质烯烃的物理性质基本上类似于烷烃,即不溶于水而易溶于非极性溶剂,比重小于水.一般说,四个碳以下的烯为气体,十九个碳以上者为固体.烯烃于烷烃相比,分子中出现了双键官能团.由于双键中的π键重叠程度小,容易断裂,故烯烃性质活泼.烯烃的化学反应1、加成反应（1）催化加氢在催化剂作用下,烯烃与氢发生加成反应生成相应的烷烃.CH 2=CH 2 + H 2 CH 3CH 3 （2）加卤素CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,溴的颜色很快褪去,常用这个反应来检验烯烃.（3）加卤化氢CH 2=CH 2 + HI CH 3CH 2I同一烯烃与不同的卤化氢加成时,加碘化氢最容易,加溴化氢次之,加氯化氢最难.（4）加硫酸（加水）烯烃能与浓硫酸反应,生成硫酸氢烷酯.硫酸氢烷酯易溶于硫酸,用水稀释后水解生成醇.工业上用这种方法合成醇,称为烯烃间接水合法.CH 3CH=CH 2 + H 2SO 4 CH 3CH(OSO 3H)CH 3 CH 3CH(OH)CH3 + H 2SO4 （5）加次卤酸烯烃与次卤酸加成,生成β– 卤代醇.由于次卤酸不稳定,常用烯烃与卤素的水溶液反应.如：CH 2=CH 2 + HOCl CH 2(OH)CH 2Cl2、氧化反应（1）被高锰酸钾氧化用碱性冷高锰酸钾稀溶液作氧化剂,反应结果使双键碳原子上各引入一个羟基,生成邻二醇. CH 2=CH 2 + KMnO 4 + H 2O CH 2(OH)CH 2(OH) + MnO 2 + KOH若用酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃,则反应迅速发生,此时不仅π键打开,σ键也可断裂.双键断裂时,由于双键碳原子连接的烃基不同,氧化产物也不同.CH 2=CH 2 + KMnO 4 + H 2SO 4 2CO 2 + MnO 2CH 3CH=CH 2 + KMnO 4 + H 2SO 4 CH 3COOH + CO 2CH 3CH=CHCH 3 + KMnO 4 + H 2SO 4 2CH 3COOHCH 3C(CH 3)=CHCH 3 + KMnO 4 + H 2SO 4 CH 3COOH +CH 3COCH 32、臭氧化NiCCl 4Δ 碱性在低温时,将含有臭氧的氧气流通入液体烯烃或烯烃的四氯化碳溶液中,臭氧迅速与烯烃作用,生成粘稠状的臭氧化物,此反应称为臭氧化反应.如：臭氧化物在还原剂存在的条件下水解（为了避免生成的醛被过氧化氢继续氧化为羧酸）,可以得到醛或酮.例如：烯烃经臭氧化再水解,分子中的CH 2= 部分变为甲醛,RCH= 部分变成醛,R 2C= 部分变成酮.这样,可通过测定反应后的生成物而推测原来烯烃的结构. 3、聚合反应4、α– H 的活性反应双键是烯烃的官能团,与双键碳原子直接相连的碳原子上的氢,因受双键的影响,表现出一定的活泼性,可以发生取代反应和氧化反应.例如,丙烯与氯气混合,在常温下是发生加成反应,生成1,2–二氯丙烷.而在500℃的高温下,主要是烯丙碳上的氢被取代,生成3–氯丙烯. CH 3CH=CH 2 + Cl 2 CH 3CHClCH 2ClCH 3CH=CH 2 + Cl 2 CH 2ClCH=CH 2（三）烯烃加成反应的反应机理1、亲电加成反应机理将乙烯通入含溴的氯化钠水溶液,反应产物除了BrCH 2CH 2Br 外,还有少量BrCH 2CH 2Cl 生成,但没有ClCH 2CH 2Cl.CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br + CH 2BrCH 2Cl 这一实验表明,乙烯与溴的加成反应,不是简单地将乙烯的双键打开,溴分子分成两个溴原子,同时加到两个碳原子上这样一步完成的.如果是这样的话,则生成物应该只有BrCH 2CH 2Br,不应该有BrCH 2CH 2Cl,因Cl － 是不能使BrCH 2CH 2Br 转变为BrCH 2CH 2Cl 的.由此可知,乙烯与溴的加成反应不是一步完成的,而是分步进行的.当溴分子接近双键时,由于π电子的排斥,使非极性的溴–溴键发生极化,离π键近的溴原子带部分正电荷,另一溴原子带部分负电荷.带部分正电荷的溴原子对双键的亲电进攻,生成一个缺电子的碳正离子.而碳正离子中,带正电荷的碳原子的空p 轨道,可与其邻位碳原子上的溴原子带有末共用电常温 500℃ NaCl 水 C C O O O C C O 3 + C C R H H H C O R H C O H H O 3 Zn + C C R H R R C O R HC O R R O 3 Zn + CH 2 CH 2 n [CH 2CH 2] n C C Br Br C CBr +子对的p轨道相互重叠,形成一个环状的溴正离子.可用下式表示：接着溴负离子进攻溴正离子中的一个碳原子,得到加成产物.从上述的反应过程可以看出：（1）在这个有机反应过程中,有离子的生成及其变化,属于离子型反应.（2）两个溴原子的加成是分步进行的,而首先进攻碳碳双键的是溴分子中带部分正电荷的溴原子,在整个反应中,这一步最慢,是决定反应速度的一步.所以这个反应称为亲电性离子型反应,溴在这个反应中作亲电试剂.（3）两个溴原子先后分别加到双键的两侧,属于反式加成.2、马尔科夫尼要夫规则当乙烯与卤化氢加成时,卤原子或氢原子不论加到哪个碳原子上,产物都是相同的.因为乙烯是对称分子.但丙烯与卤化氢加成时,情况就不同了,有可能生成两种加成产物：CH3CH2CH2XCH3CH=CH2 + HXCH3CHXCH3实验证明,丙烯与卤化氢加成时,主要产物是2–卤丙烷.即当不对称烯烃与卤化氢加成时,氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上,这一规律称为马尔科夫尼可夫规则,简称马氏规则.马氏规则可用烯烃的亲电加成反应机理来解释.由于卤化氢是极性分子,带正电荷的氢离子先加到碳碳双键中的一个碳原子上,使碳碳双键中的另一个碳原子形成碳正离子,然后碳正离子再与卤素负离子结合形成卤代烷.其中第一步是决定整个反应速度的一步,在这一步中,生成的碳正离子愈稳定,反应愈容易进行.一个带电体系的稳定性,取决于所带电荷的分布情况,电荷愈分散,体系愈稳定.碳正离子的稳定性也是如此,电荷愈分散,体系愈稳定.以下几种碳正离子的稳定性顺序为：CH3+ < CH3CH2+ < (CH3)2CH+ < (CH3)3C+甲基与氢原子相比,前者是排斥电子的基团.当甲基与带正电荷的中心碳原子相连接时,共用电子对向中心碳原子方向移动,中和了中心碳原子上的部分正电荷,即使中心碳原子的正电荷分散,而使碳正离子稳定性增加.与中心碳原子相连的甲基愈多,碳正离子的电荷愈分散,其稳定性愈高.因此,上述4个碳正离子的稳定性,从左至右,逐步增加.四、炔烃（一）炔烃的组成和结构炔烃的通式为C n H2n－2,分子中含碳碳三键,形成三键的两个碳均发生sp杂化.以乙炔为例：两个碳原子采用sp杂化方式,即一个2s轨道与一个2p轨道杂化,组成两个等同的sp杂化轨道,sp杂化轨道的形状与sp2、sp3杂化轨道相似,两个sp杂化轨道的对称轴在一条直线上.两个以sp杂化的碳原子,各以一个杂化轨道相互结合形成碳碳σ键,另一个杂化轨道各与一个氢原子结合,形成碳氢σ键,三个σ键的键轴在一条直线上,即乙炔分子为直线型分子.每个碳原子还有两个末参加杂化的p轨道,它们的轴互相垂直.当两个碳原子的两p轨道分别平行时,两两侧面重叠,形成两个相互垂直的π键.由于碳碳三键为直线型,所以炔烃无顺反异构.（二）炔烃的性质炔烃的物理性质与烯烃相似,乙炔、丙炔和丁炔为气体,戊炔以上的低级炔烃为液体,高级炔烃为固体.简单炔烃的沸点、熔点和相对密度比相应的烯烃要高.炔烃难溶于水而易溶于有机溶剂.炔烃中的官能团是碳碳三键.因此三键的结构及其对分子中其他部位的影响,将决定炔烃的化学行为.炔烃的化学反应主要有：1、加成反应（1）催化加氢HC≡CH + H 2 CH 2=CH 2 CH 3CH 3 （2）加卤素 HC≡CH + Br 2 CHBr=CHBr CHBr 2CHBr 2 虽然炔烃比烯烃更不饱和,但炔烃进行亲电加成却比烯烃难.这是由于sp 杂化碳原子的电负性比sp 2杂化碳原子的电负性强,因而电子与sp 杂化碳原子结合和更为紧密,不容易提供电子与亲电试剂结合,所以叁键的亲电加成反应比双键慢.例如烯烃可使溴的四氯化碳溶液很快褪色,而炔烃却需要一两分钟才能使之褪色.故当分子中同时存在双键和三键时,与溴的加成首先发生在双键上.+ Br 2 CH 2BrCHBrC≡CH（3）加卤化氢 炔烃与卤化氢的加成,加碘化氢容易进行,加氯化氢则难进行,一般要在催化剂存在下才能进行.不对称炔烃加卤化氢时,服从马氏规则.例如：+ HI CH 3CI=CH 2 CH 3CI 2CH 3 在汞盐的催化作用下,乙炔与氯化氢在气相发生加成反应,生成氯乙烯.HC≡CH + HCl CH 2=CHCl 在光或过氧化物的作用下,炔烃与溴化氢的加成反应,得到反马氏规则的加成产物.如： （4）加水在稀酸（10℅H 2SO 4）中,炔烃比烯烃容易发生加成反应.例如,在10℅H 2SO 4和5℅硫酸汞溶液中,乙炔与水加成生成乙醛,此反应称为乙炔的水化反应或库切洛夫反应.汞盐是催化剂. HC≡CH + H 2O CH 3CHO其他的炔烃水化得到酮.如+ H 2O CH 3CH 2COCH 3 （5）加醇在碱性条件下,乙炔与乙醇发生加成反应,生成乙烯基乙醚.HC≡CH + CH 3CH 2OH CH 2=CHOCH 2CH 3 2、氧化反应炔烃被高锰酸钾或臭氧氧化时,生成羧酸或二氧化碳.如：R C≡CH + KMnO 4 RCOOH + CO 2 R C≡C R + KMnO 4 RCOOH + RCOOH 3、聚合反应在不同的催化剂作用下,乙炔可以分别聚合成链状或环状化合物.与烯烃的聚合不同的是,炔烃一般不聚合成高分子化合物.例如,将乙炔通入氯化亚铜和氯化铵的强酸溶液时,可发生二聚或三聚作用.CH CH 3C HI HgCl 2碱酸性催化剂 催化剂 H 2 Br 2CH CH CH 2 C CH CH 3CH 2C CHBr CH 3CH 2CH CH 3CH 2CH 2CH 2CHBr 2 HgSO 4 HgSO 4 CH CH 3CH 2C 酸性 Cu 2Cl 2CHCHHC≡CH + HC≡CH 乙烯基乙炔在高温下,三个乙炔分子聚合成一个苯分子.3 HC≡CH C 6H 64、炔化物的生成与三键碳原子直接相连的氢原子活泼性较大.因sp 杂化的碳原子表现出较大的电负性,使与三键碳原子直接相连的氢原子较之一般的碳氢键,显示出弱酸性,可与强碱、碱金属或某些重金属离子反应生成金属炔化物.乙炔与熔融的钠反应,可生成乙炔钠和乙炔二钠：CH≡CH + Na HC≡C Na Na C≡C Na 丙炔或其它末端炔烃与氨基钠反应,生成炔化钠：R C≡CH + NaNH 2 R C≡C Na 炔化钠与卤代烃（一般为伯卤代烷）作用,可在炔烃分子中引入烷基,制得一系列炔烃同系物.如：R C≡C Na + RX R C≡C R + NaX 末端炔烃与某些重金属离子反应,生成重金属炔化物.例如,将乙炔通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液时,则分别生成白色的乙炔银沉淀和红棕色的乙炔亚铜沉淀：HC≡CH + Ag(NH 3)2NO 3 Ag C≡C Ag + NH 4NO 3 + NH 3HC≡CH + Cu(NH 3)2Cl Cu C≡C Cu + NH 4Cl + NH 3上述反应很灵敏,现象也很明显,常用来鉴别分子中的末端炔烃.利用此反应,也可鉴别末端炔烃和三键在其他位号的炔烃.如：R C≡CH + Ag(NH 3)2NO 3 R C≡C AgR C≡C R + Ag(NH 3)2NO 3 不反应五、二烯烃（一）二烯烃的组成和分类分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱和烃称为多烯烃.二烯烃的通式为C n H 2n －2,故二烯烃与同碳数的炔烃互为同分异构体.根据二烯烃中两个双键的相对位置的不同,可将二烯烃分为三类：1、累积二烯烃：两个双键与同一个碳原子相连接,即分子中含有C=C=C 结构的二烯烃称为累积二烯烃.例如：丙二烯 CH 2=C=CH 2 .2、隔离二烯烃：两个双键被两个或两个以上的单键隔开,即分子骨架为C=C –(C)n –C=C 的二烯烃称为隔离二烯烃.例如,1、4–戊二烯 CH 2=CH –CH 2–CH=CH 2.3、共轭二烯烃：两个双键被一个单键隔开,即分子骨架为C=C –C=C 的二烯烃为共轭二烯烃.例如,1,3–丁二烯 CH 2=CH –CH=CH 2.本讲重点讨论的是共轭二烯烃.（二）共轭二烯烃的结构1,3–丁二烯分子中,4个碳原子都是以sp 2杂化,它们彼此各以1个sp 2杂化轨道结合形成碳碳σ键,其余的sp 2杂化轨道分别与氢原子的s 轨道重叠形成6个碳氢σ键.分子中所有σ键和全部碳原子、氢原子都在一个平面上.此外,每个碳原子还有1个末参加杂化的与分子平面垂直的p 轨道,在形成碳碳σ键的同时,对称轴相互平行的4个p 轨道可以侧面重叠形成一个包含4个碳原子的离域键,也称大π键.像这样具有离域键的体系称为共轭体系.在共轭体系中,由于原子间的相互影响,使整个分子电子云的分布趋于平均化的倾向称为共轭效应.由π电子离域而体现的共轭效应称为π-π共轭效应.共轭效应与诱导效应是不相同的.诱导效应是由键的极性所引起的,可沿σ键传递下去,这种作用是短程的,一般只在和作用中心直接相连的碳原子中表现得最大,相隔一个原子,所受的作用力就很小了.而共轭效应是由于p 电子在整个分子轨道中的离域作用所引起的,其作用300℃ 液氨液氨Na可沿共轭体系传递.共轭效应不仅表现在使1,3–丁二烯分子中的碳碳双键健长增加,碳碳单键健长缩短,单双键趋向于平均化.由于电子离域的结果,使化合物的能量降低,稳定性增加,在参加化学反应时,也体现出与一般烯烃不同的性质.（三）1,3 –丁二烯的性质1、稳定性物质的稳定性取决于分子内能的高低,分子的内能愈低,其分子愈稳定.分子内能的高低,通常可通过测定其氢化热来进行比较.例如：CH 2=CHCH 2CH=CH 2 +2H 2 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 ΔH = –255kJ ·mol －1CH 2=CHCH=CHCH 3 + 2H 2 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 ΔH = –227kJ ·mol －1从以上两反应式可以看出,虽然1,4-戊二烯与1,3 – 戊二烯氢化后都得到相同的产物,但其氢化热不同,1,3 – 戊二烯的氢化热比1,4 –戊二烯的氢化热低,即1,3 – 戊二烯的内能比1,4 – 戊二烯的内能低,1,3 – 戊二烯较为稳定.2、亲电加成与烯烃相似,1,3 –丁二烯能与卤素、卤化氢和氢气发生加成反应.但由于其结构的特殊性,加成产物通常有两种.例如,1,3 –丁二烯与溴化氢的加成反应：CH 3CHBrCH=CH 2 3–溴–1–丁烯CH 2=CHCH=CH 2 + HBr CH 3CH=CHCH 2Br 1–溴–2–丁烯这说明共轭二烯烃与亲电试剂加成时,有两种不同的加成方式.一种是发生在一个双键上的加成,称为1,2–加成另一种加成方式是试剂的两部分分别加到共轭体系的两端,即加到C 1和C 4两个碳原子上,分子中原来的两个双键消失,而在C 2与C 3之间,形成一个新的双键,称为1,4–加成.共轭二烯烃能够发生1,4–加成的原因,是由于共轭体系中π电子离域的结果.当1,3–丁二烯与溴化氢反应时,由于溴化氢极性的影响,不仅使一个双键极化,而且使分子整体产生交替极化.按照不饱和烃亲电加成反应机理,进攻试剂首先进攻交替极化后电子云密度；较大的部位C 1和C 3,但因进攻C 1后生成的碳正离子比较稳定,所以H + 先进攻C 1.CH 2=CHC +HCH 3 ①CH 2=CHCH=CH 2 + H +C +H 2CH 2CH=CH 2 ②当H + 进攻C 1时,生成的碳正离子①中C 2的p 轨道与双键可发生共轭,称为p –π共轭.电子离域的结果使C 2上的正电荷分散,这种烯丙基正碳离子是比较稳定的.而碳正离子②不能形成共轭体系,所以不如碳正离子①稳定.在碳正离子①的共轭体系中,由于π电子的离域,使C 2和C 4都带上部分正电荷.反应的第二步,是带负电荷的试剂Br － 加到带正电荷的碳原子上,因C 2和C 4都带上部分正电荷,所以Br － 既可以加到C 2上,也可以加到C 4上,即发生1,2 – 加成或1,4 – 加成.3、双烯合成共轭二烯烃与某些具有碳碳双键的不饱和化合物发生1,4-加成反应生成环状化合物的反应称为双烯合成,也叫狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder ）反应.这是共轭二烯烃特有的反应,它将链状化合物转变成环状化合物,因此又叫环合反应.CH 2 CH CH CH 3 4 3 2 1δ+ δ+ 200℃+ CH 2=CH 2。
高中化学《烃的衍生物》授课课件
NaOH、乙醇 △②
Br2的CCl4溶液 ③
B④
(1)A的结构简式是______名称是_环__己__烷____ (2)①的反应类型是__取__代____②的反应类型
相邻碳原子上无氢原子，或无相邻碳 原子时，卤代烃不能发生消去反应。
<2>写出下列卤代烃能发生消去反应的有机产
物的结构简式
A.CH3Cl B.CH3CHBrCH3 C.CH3C(CH3)2CH2I
D. Cl E.CH3CH2CHCH3
G.CH2BrCH2Br
Br
F. Br Br
H.CH3CH2CH2－C－CH3 CH2CH3
冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有浅 黄色沉淀，则为 溴代烃试评价上述两种方案
是否合理，说明原因。
<2>按右图进行实验， 试管中有何现象？
溴乙烷和氢氧 化钠的醇溶液
溴或酸性 高锰酸钾
<3>举例说明哪些有机物因反应条件(如浓 度、温度、溶剂等)不同，产物不同。
2.卤代烃在有机合成中的桥梁作用
—C—C— NaOH醇溶液
HX
△
C=C + HX
(三)卤代烃性质的应用 1.检验R-X
<1>欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲乙两同学设计
了如下方案：
×甲：取少量卤代烃，加入NaOH溶液，加热煮沸，冷
却后，加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀，则为 溴代烃。
×乙：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，
RCH2－CH－CH3 OH
写出实现下列转变的各步反应的方程式(注明反应条件)
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3； (2)将(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
高中化学《烃的衍生物》教案
高中化学《烃的衍生物》精品教案一、教学目标1. 让学生了解烃的衍生物的概念，掌握其结构和性质。
2. 培养学生运用化学知识分析和解决问题的能力。
3. 通过对烃的衍生物的学习，提高学生的科学素养和环保意识。
二、教学内容1. 烃的衍生物的概念及分类。
2. 烃的衍生物的结构特点。
3. 烃的衍生物的主要性质。
4. 烃的衍生物在生活和工业中的应用。
5. 烃的衍生物的环保意义。
三、教学重点与难点1. 重点：烃的衍生物的概念、结构和性质。
2. 难点：烃的衍生物的结构与性质的关系。
四、教学方法1. 采用问题驱动法，引导学生探究烃的衍生物的性质。
2. 利用多媒体展示烃的衍生物的结构和性质，提高学生的学习兴趣。
3. 组织小组讨论，培养学生的团队合作能力。
4. 结合实际案例，强化学生的环保意识。
五、教学过程1. 导入：回顾烃的概念，引导学生思考烃的衍生物。
2. 新课：介绍烃的衍生物的概念、结构和性质。
3. 案例分析：分析烃的衍生物在生活和工业中的应用。
4. 环保教育：讨论烃的衍生物的环保意义。
5. 课堂小结：总结本节课的主要内容。
6. 作业布置：布置相关练习题，巩固所学知识。
六、教学评价1. 评价学生对烃的衍生物的概念、结构和性质的掌握程度。
2. 评价学生运用化学知识分析和解决问题的能力。
3. 评价学生的环保意识和团队合作能力。
七、教学资源1. 多媒体课件：展示烃的衍生物的结构和性质。
2. 练习题：巩固所学知识。
3. 实际案例：用于环保教育。
八、教学进度安排1. 第一课时：介绍烃的衍生物的概念、结构和性质。
2. 第二课时：分析烃的衍生物在生活和工业中的应用。
3. 第三课时：讨论烃的衍生物的环保意义。
4. 第四课时：总结本节课的主要内容，布置作业。
九、教学反思1. 反思教学效果，看学生是否掌握了烃的衍生物的概念、结构和性质。
2. 反思教学方法，看是否激发了学生的学习兴趣和主动性。
3. 反思环保教育，看是否培养了学生的环保意识。
高中化学第14讲烃的衍生物奥赛辅导讲义
⾼中化学第14讲烃的衍⽣物奥赛辅导讲义奥赛辅导讲义【竞赛要求】卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的基本性质及相互转化。
异构现象。
【知识梳理】⼀、卤代烃（⼀）卤代烃的化学反应卤代烃是烃分⼦中⼀个或多个氢原⼦被卤素原⼦取代后所⽣成的化合物。
卤代烃分⼦结构中含有C—X键，由于卤素的电负性⽐碳⼤，碳卤键中电⼦云偏向卤素，使碳原⼦带部分正电荷，卤素易以X －的形式被取代，这种取代称为亲核取代反应（简写为SN）。
活泼⾦属也可以与卤代烃反应，⽣成⾦属有机化合物。
由于碳卤键的极性，使β碳原⼦上的氢原⼦与卤素原⼦⼀起脱去，发⽣消除反应⽽形成碳碳重键。
另外卤代烃还可被多种试剂还原⽣成烃。
卤代烃的化学反应如下：1、亲核取代反应（1）⽔解反应RX + H2O ROH + HX卤代烷⽔解是可逆反应，⽽且反应速度很慢。
为了提⾼产率和增加反应速度，常常将卤代烷与氢氧化钠或氢氧化钾的⽔溶液共热，使⽔解能顺利进⾏。
RX + H2O ROH + NaX（2）氰解反应RX + NaCN RCN + NaX氰基经⽔解可以⽣成为羧基（–COOH），可以制备羧酸及其衍⽣物。
也是增长碳链的⼀种⽅法。
如由⼄烯来制备丙酸：CH2═CH2 CH3CH2Cl CH3CH2CN CH3CH2COOH（3）氨解反应RX + NH3 RNH2（4）醇解反应RX + NaOEt ROEt + NaX（5）与硝酸银的醇溶液反应RX + AgNO3 RONO2 + AgX↓此反应常⽤于各类卤代烃的鉴别。
不同卤代烃与硝酸银的醇溶液的反应活性不同，叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷。
另外烯丙基卤和苄基卤也很活泼，同叔卤代烷⼀样，与硝酸银的反应速度很快，加⼊试剂可⽴即反应，仲卤代烷次之，伯卤代烷加热才能反应。
2、消除反应卤代烷与氢氧化钾的醇溶液共热，分⼦中脱去⼀分⼦卤化氢⽣成烯烃，这种反应称为消除反应，以E表⽰。
RCH2CH2Br + NaOH RCH═CH2 + NaBr + H2O不同结构的卤代烷的消除反应速度不同，3oR-X > 2oR-X > 1oR-X 。
高三化学烃的衍生物性质归纳总结课件.ppt
羧基数目
碳原子数目 高级脂肪酸
如HCOOH、CH3COOH C17H35COOH（硬脂酸） 如 C15H31COOH（软脂酸） C17H33COOH（油酸）等
乙酸—知识网络
CH3COONa
H+ Na、NaOH、Na2CO3
CH3COOH
催化剂 O2
水解 酯 化
CH3COOCH2CH3
碱石灰
CH3CHO CH4
定义
醇是分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物
物性
置换反应 取代反应
醇 类 知 识 结 构
代 表 物 醇 类
化性
乙醇
制法 用途 烃基种类
氧化反应
脱水反应 发酵法 乙烯水化法 脂肪醇
燃烧反应 催化反应
—
高级脂肪醇 低级脂肪醇 如 如 OH CH2OH CH3OH HOCH2CH2OH CH2—CH—CH2 OH 如 如 如 OH OH
无机酸催化 不完全
碱催化 酯化反应
完全
酯 类
酯 的 分 类
如硝酸酯、磷酸酯、硫酸酯等 链状酯：通式 羧酸酯 聚脂：如涤纶 环酯 其它 交酯 内酯 O R—C—OR`
有机酸酯
用途
乙酸乙酯—知识网络
(稀H2SO4) 酸性条件
CH3COOH
CH3COOH
酯化 水解
(浓H2SO4)
CH3COOCH2CH3
CH3—CHO
氧 化
CH CH3
n
新 制 氢 氧 化 铜
银 2 化 剂
KMnO4 H+
Br2 H2O
点 燃
CH3COOH CH3COONH4 CH3COOH
CH3COOH
CH3COOH
a《烃的衍生物》知识要点归纳
a《烃的衍生物》知识要点归纳蕲春一中高三化学组李成效2018.10.261、差不多要点：以官能团为核心，依照官能团的性质来把握该物质的化学性质，并把握此一类物质的化学性质，这是学好有机化学知识的前提条件。
牢牢地抓住一些差不多的有机概念，差不多官能团的反应，由此扩展到整个有机系统的知识是有机知识体系的差不多要求。
不管从考试中的题目含量上，依旧知识本身的灵活变通性上，〝烃的衍生物〞差不多上有机化学中的核心，也是我们在学习有机化学中应着重花费功夫的地点。
包括〝卤代烃〞〝醇〞、〝酚〞、〝醛〞、〝羧酸〞〔〝酯〞〕等几大知识块。
本章的重点为卤代烃、醇、酚、醛、羧酸等各类物质的结构、性质、用途以及各类衍生物的相互转化。
〔1〕思维基础1.R—H R — A烃烃的衍生物A可为:—X、—OH、—CHO、—COOH、—COOR′、—NO2、—NH2等〔2〕重要的烃的衍生物：〔1〕卤代烃：R-X〔饱和一元卤代烃通式：C n H2n+1X,代表物：CH3CH2Br〕〔2〕醇：R—OH〔饱和一元醇通式：CnH2n+2O,代表物：CH3CH2OH〕OH〔3〕酚：代表物〔4〕醛：R—CHO〔代表物：CH3CHO、HCHO〕〔5〕羧酸：RCOOH〔代表物CH3COOH〕〔6〕酯：R—COOR′〔代表物CH3COOC2H5〕〔3〕重要性质（1）分析差不多化学方程式断键情形，明白得反应简单机理和官能团性质。
（2）转化关系：〔3〕烃的衍生物的比较类不官能团分子结构特点分类要紧化学性质卤代烃卤原子(－X)碳－卤键(C－X)有极性，易断裂①氟烃、氯烃、溴烃；②一卤烃和多卤烃；③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃①取代反应(水解反应)：R－X+H2OR－OH + HX②消去反应：R－CH2－CH2X + NaOHRCH＝H2 + NaX + H2O醇均为羟基(－OH) －OH在非苯环碳原子上①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；②脂环醇(如环己醇)③芳香醇(如苯甲醇)，④一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇)①取代反应：a．与Na等爽朗金属反应；b．与HX反应，c．分子间脱水；d．酯化反应②氧化反应：2R－CH2OH + O22R－CHO+2H2O③消去反应，CH3CH2OHCH2＝H2↑+ H2O酚－OH直截了当连在苯环碳原上．酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取代反应④显色反应醛醛基(－CHO)分子中含有醛基的有机物①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛；③一元醛与多元醛①加成反应(与H2加成又叫做还原反应)：R－CHO+H2R－CH2OH②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下，被空气氧化羧酸羧基(－COOH)分子中含有羧基的有机物①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸①具有酸的通性；②酯化反应羧酸酯酯基(R为烃基或H原子，R′只能为烃基)①饱和一元酯：CnH2n+lCOOCmH2m+1②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯水解反应：RCOOR′+H2O RCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOHRCOONa + R'OH〔1〕要认真复习好演示实验和分组实验的同时，应加强实验设计能力、和分析实验结论的复习：〔2〕应用科学方法，培养分析咨询题和解决咨询题的融合能力酯化反应：3、注重官能团的性质复习在烃的衍生物学习中官能团的性质十分重要，在学习中要突出官能团的作用，加强对官能团结构的分析、实验和事实验证等，并反复论证。
烃的衍生物知识总结公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件
乙醛
RX水解
ROH+HX
酯水解
酸+醇
CaC2与水反应
Ca(OH)2+C2H2
物质与水反应
第19页
第19页
H2SO4在有机化学反应中作用:
（浓） 乙醇→乙烯（脱水、催化）（浓） 硝化反应（催化）（浓） 酯化 （吸水、催化）（稀） 酯水解（催化）
第20页
第20页
(1)氧化反应，生成酸(2)还原反应，生成醇
羧酸
-COOH
R-COOHCnH2nO2
CH3COOH
(1)含有酸性(2)酯化反应
酯
-COO-
RCOOR`CnH2nO2
CH3COOC2H5
水解反应。碱性水解不可逆，酸性水解可逆。
第6页
第6页
互为类别异构物质：
单烯烃与环烷烃(CnH2n) 二烯烃与炔烃(CnH2n-2)醇与醚(CnH2n+2O) 苯酚与芳香醇、醛与酮(CnH2nO) 羧酸与酯(CnH2nO2)
也许含有官能团
银ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ反应
①醛类②甲酸及其盐③甲酸酯④还原性糖如葡萄糖
水解反应
①卤代烃②酯③二糖或多糖
使溴水褪色且有白色沉淀
酚
遇FeCl3溶液显紫色
第17页
第17页
化学性质
也许含有官能团
与H2加成
①烯②炔③苯及其同系物④苯酚⑤醛、酮
与H2O、HX、X2加成
①烯②炔
第18页
第18页
反应物
生成物
烯水化
醇
第1页
第1页
类 别
结 构 特 点
主 要 性 质
炔烃
叁键(C C)Ω=2CnH2n-2以三键为中心4个原子在同始终线上
奥赛有机化学讲座-官能团-烃的衍生物
OH
CH3
Organic Chem
优先生成取代基较少的烯烃——Hoffmann烯。 原因：电子效应，—NR3是难离去基团，消去反应历程 是E2——>E1cb.即必经B—H键几乎完全生成，H—C键几 乎完全断裂，-+NR3才开始离去，β—碳上取代基少的， 有利于发展负电核，易消除，故生成β—取代少的烯烃 ——Hoffmann烯。
四、胺的制法：
1、氨的烷基化：
NH3 + R X RNH2 + NH4X RX R2NH + NH4X
RX 使用过量的氨， R3N + NH4X 可以得到伯胺为主的产物 控制条件，也可以得到某一胺为主的产物 RX R4N+X
RX, R为1o,(2 o,3 o易消除)。活性：RI > RBr > RCl
+
N(CH3)3OH CH3
空间因素：例： CH CH CH CH 3 2 2
Organic Chem
下列消除产物哪种为主？是否符合Hoffmann规则？
CH3 CH2CH2 N+ CH2OH CH3 93% CH=CH2 + CH2=CH2 0.4%
CH2=CH O
CH2 CH
CH3
?
OH N+(CH3)3 ?
不能反应其真正的结构。
两个N—O键等长。
高极性，（CH3—NO2,u=4.30）,稳定，良溶剂，有毒。
Organic Chem
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奥赛辅导讲义【竞赛要求】卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的基本性质及相互转化。
异构现象。
【知识梳理】一、卤代烃（一）卤代烃的化学反应卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
卤代烃分子结构中含有C—X键，由于卤素的电负性比碳大，碳卤键中电子云偏向卤素，使碳原子带部分正电荷，卤素易以X－的形式被取代，这种取代称为亲核取代反应（简写为SN）。
活泼金属也可以与卤代烃反应，生成金属有机化合物。
由于碳卤键的极性，使β碳原子上的氢原子与卤素原子一起脱去，发生消除反应而形成碳碳重键。
另外卤代烃还可被多种试剂还原生成烃。
卤代烃的化学反应如下：1、亲核取代反应（1）水解反应RX + H2O ROH + HX卤代烷水解是可逆反应，而且反应速度很慢。
为了提高产率和增加反应速度，常常将卤代烷与氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液共热，使水解能顺利进行。
RX + H2O ROH + NaX（2）氰解反应RX + NaCN RCN + NaX氰基经水解可以生成为羧基（–COOH），可以制备羧酸及其衍生物。
也是增长碳链的一种方法。
如由乙烯来制备丙酸：CH2═CH2 CH3CH2Cl CH3CH2CN CH3CH2COOH（3）氨解反应RX + NH3 RNH2（4）醇解反应RX + NaOEt ROEt + NaX（5）与硝酸银的醇溶液反应RX + AgNO3 RONO2 + AgX↓此反应常用于各类卤代烃的鉴别。
不同卤代烃与硝酸银的醇溶液的反应活性不同，叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷。
另外烯丙基卤和苄基卤也很活泼，同叔卤代烷一样，与硝酸银的反应速度很快，加入试剂可立即反应，仲卤代烷次之，伯卤代烷加热才能反应。
2、消除反应卤代烷与氢氧化钾的醇溶液共热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃，这种反应称为消除反应，以E表示。
RCH2CH2Br + NaOH RCH═CH2 + NaBr + H2O不同结构的卤代烷的消除反应速度不同，3ºR-X > 2ºR-X > 1ºR-X 。
不对称卤代烷在发生消除反应时，可得到两种产物。
如：RCH═CHCH3 （主要产物）RCH2CHXCH3 + NaOHRCH2CH═CH2 （次要产物）札依采夫规则：被消除的β– H主要来自含氢较少的碳原子上。
（二）亲核取代反应机理两类典型的亲核取代反应，一类是反应速度只与卤代烃的浓度有关，而与进攻试剂的浓度无关。
RX + OH－ ROH + X－υ = k这类反应称为一级反应，也叫单分子反应，全称是单分子亲核取代反应，以SN1表示。
另一类是反应速度不仅与卤代烃的浓度有关，也与进攻试剂的浓度有关。
RX + OH－ ROH + X－υ = k这类反应称为二级反应，也叫双分子反应，全称为双分子亲核取代反应，以SN2表示。
1、单分子亲核取代反应（SN1）叔丁基溴在碱性溶液中的水解反应速度，只与叔丁基溴的浓度有关，而与进攻试剂无关，它属于单分子亲核取代反应。
(CH3)3CBr + OH－ (CH3)3COH + Br－υ = k单分子亲核取代反应分两步进行：第一步叔丁基溴发生碳溴键异裂，生成叔丁基正碳离子和溴负离子。
在解离过程中碳溴键逐渐削弱，电子云向溴偏移，形成过渡态A，进一步发生C—Br键断裂。
第一步反应速度很慢。
(CH3)3CBr (CH3)C+ + Br－第二步生成的叔丁基正碳离子很快与进攻试剂结合形成过渡态B，最后生成叔丁醇。
(CH3)C+ + OH－ (CH3)3COH对SN1历程反应来说，与生成的活性中间体——碳正离子的稳定性有关。
碳正离子的稳定性取决于碳正离子的种类。
烷基是一个给电子基，它通过诱导效应和共轭效应使用权碳正离子的正电荷得到分散，而增加了碳正离子的稳定性。
显然碳正离子所连的烃基越多，其稳定性越大。
碳正离子稳定性顺序如下：3ºC+ > 2ºC+ > 1ºC+ > +CH32、双分子亲核取代反应（SN2）溴甲烷在碱性溶液中的水解速度与卤代烷的浓度以及进攻试剂OH－的浓度的乘积成正比。
SN2历程与SN1历程不同，反应是同步进行的，即卤代烃分子中碳卤键的断裂和醇分子中碳氧键的形成，是同时进行的，整个反应通过过渡态来实现。
过渡态一旦形成，会很快转变为生成物。
此时新键的形成和旧键的断裂是同时发生的。
SN2反应的速度取决于过渡态的形成。
形成过渡态不仅需要卤代烃的参与，同时也需要进攻试剂的参与，故称为双分子反应。
（三）影响亲核取代和消除反应的因素卤代烃的消除反应和亲核取代反应同时发生而又相互竟争，控制反应方向获得所需要的产物，在有机合成上具有重要意义，影响上述反应的因素有下列几个：1、烷基结构的影响卤代烃反应类型的取向取决于亲核试剂进攻烃基的部分。
亲核试剂若进攻α–碳原子，则发生取代反应；若进攻β–氢原子，则发生消除反应。
显然α–碳原子上所连的取代基越多，空间位阻越大，越不利于取代反应（SN2）而有利于消除反应。
3º卤代烃在碱性条件下，易发生消除反应。
1º卤代烃与强的亲核试剂作用时，主要发生取代反应。
2、亲核试剂的影响亲核试剂的碱性强，浓度大有利于消除反应，反之利于取代反应。
这是因为亲核试剂碱性强，浓度大有利进攻β–氢原子而发生消除反应。
3、溶剂的影响一般来说，弱极性溶剂有利于消除反应，而强极性溶剂有利于取代反应。
4、温度的影响温度升高对消除反应、取代反应都是有利的。
但由于消除反应涉及到C–H键断裂，所需能量较高，所以提高温度对消除反应更有利。
二、醇、酚、醚醇和酚都含有相同的官能团羟基（–OH），醇的羟基和脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连。
而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上。
因此醇和酚的结构是不相同的，其性质也是不同的。
醇的通式为ROH，酚的通式为ArOH。
醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基（–R或–Ar）取代的产物，醚的通式为R–O–R 或Ar–O–Ar。
（一）醇醇的化学性质由羟基决定。
它的化学反应涉及到断裂碳氧键（C…OH）即羟基被取代，或者断裂氢氧键（O…H），即氢被取代或脱去；另外羟基和β–碳上的氢液也可以同时消去形成碳碳双键。
醇的化学反应如下：1、与活泼金属反应ROH + Na RONa + H2各种不同结构的醇与金属钠反应的速度不同，甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇。
醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，当醇与金属钠作用时，比水与金属钠作用缓慢得多，而且所产生的热量不足以使放出的氢气燃烧。
某些反应过程中残留的钠据此可用乙醇处理，以除去多余的金属钠。
醇的酸性比水小，因此反应所得到的醇钠可水解得到原来的醇。
醇钠的化学性质活泼，它是强碱，在有机合成中可作缩合剂用，并可作引入烷氧剂的烷氧化试剂。
其它活泼的金属，例如镁、铝等也可与醇作用生成醇镁和醇铝。
异丙醇铝和叔丁醇铝在有机合成上有重要的应用。
2、与无机酸的反应（1）与氢卤酸反应醇与氢卤酸作用生成卤代烃和水，这是制备卤代烃的重要方法。
反应如下：ROH + HX RX + H2O醇与氢卤酸反应的快慢与氢卤酸的种类及醇的结构有关。
不同种类的氢卤酸活性顺序为：氢碘酸 > 氢溴酸 > 盐酸；不同结构的醇活性顺序为：烯丙醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇。
因此，不同结构的醇与氢卤酸反应速度不同，这可用于区别伯、仲、叔醇。
所用的试剂为无水氯化锌和浓盐酸配成的溶液，称为卢卡氏试剂。
卢卡氏试剂与叔醇反应速度最快，立即生成卤代烷，由于卤代烷不溶于卢卡氏试剂，使溶液混浊。
仲醇反应较慢，需放置片刻才能混浊分层。
伯醇在常温下不反应，需在加热下才能反应。
（注意此反应的鉴别只适用于含6个碳以下的伯、仲、叔醇异构体，因高级一元醇也不溶于卢卡氏试剂）。
（2）与含氧无机酸反应醇与含氧无机酸如硝酸、硫酸、磷酸等作用，脱去水分子而生成无机酸酯。
例如：CH3CH2OH + HNO3 CH3CH2O─NO2 硝酸乙酯CH3OH + H2SO4 CH3O─SO3H 硫酸氢乙酯CH3O─SO3H CH3O─SO2─OCH3 硫酸二甲酯3、脱水反应醇与浓硫酸混合在一起，随着反应温度的不同，有两种脱水方式。
在高温下，可分子内脱水生成烯烃；在低温下也可分子间脱水生成醚。
例如：CH3CH2OH + HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3CH3CH2OH CH2═CH2醇中最容易脱水的是叔醇、仲醇次之，伯醇最难。
对于叔醇，分子内脱水可有两种方向，但主要产物与卤代烷烃脱卤代氢一样服从扎依采夫规则，生成双键碳原子上连有最多烃基的烯烃。
4、氧化反应醇分子中由于羟基的影响，使得α–氢较活泼，容易发生氧化反应。
伯醇和仲醇由于有α–氢存在容易被氧化，而叔醇没有α–氢难氧化。
常用的氧化剂为重铬酸钾和硫酸或高锰酸钾等。
不同类型的醇得到不同的氧化产物。
伯醇首先被氧化成醛，醛继续被氧化生成羧酸。
RCH2OH RCHO RCOOH仲醇氧化成含相同碳原子数的酮，由于酮较稳定，不易被氧化，可用于酮的合成。
RCHOHR RCOR（二）酚酚是羟基直接与芳环相联，由于芳环和羟基的相互影响，所以酚的羟基和芳环具有一些特有的性质。
如酚的酸性比醇要强，这是由于酚离解氢离子后，得到一个稳定的苯氧负离子：苯酚的弱酸性，是由于羟基氧原子的孤对电子与苯环的π电子发生p–π共轭，致使电子离域使氧原子周围的电子云密度下降，从而有利于氢原子以质子的形式离去（2）与三氯化铁反应含酚羟基的化合物大多数都能与三氯化铁作用发生显色反应。
故此反应常用来鉴别酚类。
但具有烯醇式结构的化合物也会与三氯化铁呈显色反应。
2、芳环上的亲电取代反应（1）卤代反应酚极易发生卤代反应。
苯酚只要用溴水处理，就立即生成不溶于水的2，4，6–三溴苯酚白色沉淀，反应非常灵敏。
+ Br2 ↓ + HBr除苯酚外，凡是酚羟基的邻、对位上还有氢的酚类化合物与溴水作用，均能生成沉淀。
故该反应常用于酚类化合物的鉴别。
（2）硝化反应苯酚在常温下用稀硝酸处理就可得到邻硝基苯酚和对硝基苯酚。
+ 20℅HNO3 +邻硝基苯酚和对硝基苯酚可用水蒸气蒸馏法分开。
这是因为邻硝基苯酚通过分子内氢键形成环状化合物，不再与水缔合，也不易生成分子间氢键，故水溶性小、挥发性大，可随水蒸气蒸出。
而对硝基苯酚可生成分子间氢键而相互缔合，挥发性小，不随水蒸气蒸出。
（三）氧化反应酚类化合物很容易被氧化，不仅可用氧化剂如高锰酸钾等氧化，甚至较长时间与空气接触，也可被空气中的氧气氧化，使颜色加深。
苯酚被氧化时，不仅羟基被氧化，羟基对位的碳氢键也被氧化，结果生成对苯醌。
+多元酚更易被氧化，例如，邻苯二酚和对苯二酚可被弱的氧化剂（如氧化银、溴化银）氧化成邻苯醌和对苯醌。