第六节-羧酸与酯的重要知识

第一节羧酸和酯的重要知识（2011年春）
任课教师：杨善杰（,TEL:####）
【例1】、由葡萄糖（C6H12O6）发酵可得乳酸，为无色粘稠液体，易溶于水。

为研究乳酸分子的组成和结构，进行如下的实验：
（1）称取乳酸0.90 g，升温使其汽化，测其密度是氢气的45倍。

（2）将其燃烧并使产物通过碱石灰，使碱石灰增重1.42g 且不使硫酸铜白色粉末变蓝；继续通过过量的石灰水中，有1.0g白色沉淀生成；在增重的碱石灰中，加入盐酸后，产生无色的气体，在标准状况下为448ml。

（3）另取0.90g乳酸，跟足量碳酸钠反应，生成112ml二氧化碳（标况），若跟金属钠反应，则生成氢气224ml（标况）。

（4）乳酸可跟乙酸发生酯化反应，其质量比为3：2；乳酸还可跟乙醇发生酯化反应，其物质的量之比为1：1，且酯化分别发生在链中和链端，试通过计算回答：
A．乳酸的相对分子质量为。

B．0.9g乳酸燃烧时，生成二氧化碳mol ，同时生成水mol。

C．0.9g乳酸含氧元素mol。

D．乳酸的分子式。

E．乳酸的结构简式。

F．若葡萄糖发酵只生成乳酸，其化学方程式为。

G．乳酸与乙酸酯化的化学方程式。

H．乳酸与乙醇酯化的化学方程式。

【例2】、苏丹红一号（sudan Ⅰ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。

它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：
（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为
（2）在下面化合物(A)～(D)中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）
（3）上述化合物(C)含有的官能团是
（4）在适当的条件下，2-萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1 mol E与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是，
E与碳酸氢钠反应的化学方程式是。

（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是反应类型是。

【例3】、（00上海）化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。

A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。

在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。

化合物的结构简式：A__________________ B__________________ D____________________
反应类型：A→E__________，A→F__________
【例4】、（06理综）萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键）：
⑴根据右图模型写出萨罗的结构简式：。

⑵萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净
的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。

请设计一
个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次
增强（用化学方程式表示）。

⑶同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。

①含有苯环②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀NaOH溶液中，1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应；④只能生成两种一氯代产物。

⑷从⑶确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。

写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。

①A→B 。

反应类型：________________。

②B＋D→E 。

反应类型：________________。

⑸现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的是之和为n mol。

该混合物完全燃烧消耗a L O2，并生成b g H2O和c L CO2（气体体积均为标准状况下的体积）。

①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。

②设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x的计算式。

【例5】、实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏（如下图所示），得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。

请回答下列问题：
（已知：乙醇、乙酸、乙酸乙酯的沸点依次是78.4℃、118℃、77.1℃）
（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入几块碎瓷片，
其目的是_________________________。

（2）在烧瓶中加入一定比例的乙醇和浓硫酸的混合液的方法是：。

（3）在该实验中，若用1mol乙醇和1mol 乙酸在浓硫酸作用下加热，
充分反应，能否生成1mol乙酸乙酯？，原因是。

（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。

请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。

试剂a是________________，试剂b是_______________；分离方法①是_________________，分离方法②是__________________，分离方法③是_______________。

（5）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是____
（6）写出C →D 反应的化学方程式
１、某有机物分子式是C3H4O2，它的水溶液显酸性，既能跟碳酸钠溶液反应，能使溴水褪色。

写出这种有机物的结构简式。

２、A是一种酯，分子式为C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到，A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，氧化B可得到C，则A、B、C 的结构简式为：A 、B 、C 。

写出B的三种同分异构体的结构简式：、、。

３、环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应（其中所有无机物都已略去）：
试回答：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应
（1）反应①________________和_______________属于取代反应。

（2）化合物结构简式：B________________，C______________。

（3）反应④所用的试剂和条件是：__________________________________________。

4、具有一个羟基的化合物A为10克，与乙酸反应生成乙酸某酯11.85克，并回收了未反应的1.3克A,
则A 的相对分子量是________
5、（04理综）某有机化合物的A 的结构简式如下： （1）A 分子式是_____________________
（2）A 在NaOH 水溶液中加热反应得到B 和C ，C 是芳香族化合物。

B 和C 的结构简式是
B ：_________________________
C ：___________________。

该反应属于________反应。

（3）室温下，C 用稀盐酸酸化得到E ，E 的结构简式是_________________________
（4）在下列物质中，不能与E 发生反应的是（填写序号）（ ）
①浓硫酸和浓硝酸的混合液②CH 3CH 2OH （酸催化）③CH 3CH 2CH 2CH 3④Na ⑤CH 3COOH （酸催化）
（5）写出同时符合下列两项要求的E 的所有同分异构体的结构简式。

①化合物是1、3、5三取代苯②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有结构的基团。

6、下图为硬脂酸甘油脂在碱性条件下水解的装置图。

进行皂化反应的步骤如下：
(1)在圆底烧瓶中装入7
～8g 的硬脂酸甘油脂，然后再加入2～3g 的氢氧化钠、5mL 水和lOmL 酒精加入的酒精的作用为: .
(2)隔着石棉网用酒精灯给反应的混合物加热约lOmin ，皂化反应基本完成，所得混合物为 (填“悬浊液”或“乳浊液”或“溶液”或“胶体”)。

(3)向所得的混合物中，加入 ，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在 层,这个操作称为 。

(4)图中长玻璃导管的作用为 。

(5)写出该反应的化学方程式: 。

7、有机物A （C 6H 8O 4）为食品包装纸的常用防腐剂。

A 可以使溴水褪色。

A 难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B （C 4H 4O 4）和甲醇。

通常状况下B 为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。

（1）A 可以发生的反应有 （选填序号）。

①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应
（2）B 分子所含官能团的名称是 、 。

（3）B 分子中没有支链，其结构简式是 ，B 的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。

（4）由B 制取A 的化学方程式是 。

8、著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。

没食子酸的结构式为：
（1）用没食子酸制造墨水主要利用了________类化合物的性质（填代号）。

A 、醇
B 、酚
C 、油脂
D 、羧酸
（2）没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为________________________________________________。

（3）尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。

尼泊金丁酯的分子式为_________________________，其苯环只与—OH 和—COOR 两类取代基直接相连的同分异构体有___________种。

（4）写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式：
CH
CH 2OH —C —O O HO COOH
__________________________________________________ ________。