一氯甲苯
国内氯甲苯生产现况
耗低 ，但操作繁琐 ，中间控制要求高 ，不过 吨，居世界第二位 ，仅 次于美国。但我国农
仍是 目前比较理想 的工业化分离方法
药工 业产品结构不台理 ，其中杀虫剂 、杀菌
分 子筛吸 附分 离法 国外 自 ２０世 纪 ８０ 荆、除草剂和其它的产量 比为 ６９．５：１０．７：
年｛弋以来相继开发 出分子筛选择 吸附分 离氯 １８．１：１．７，而世界农药杀虫剂 、杀菌剂、除
精馏分离法 由于邻、对 氯 甲苯沸点相 差较小 ，精馏分离需要相当的理论塔板数 。为
晶、发汗、熔化三个过 程。首先在结晶管外 通冷却介质使逐渐降温 ，当温度达到结晶温 度时 ，恒温结晶 ，在结 晶塔 内壁形成结 晶层 ， 结 晶过程 中 以一 定的气 速 向物 系鼓送 气泡 （Ｎｚ）。对氯 甲苯结晶析 出的 同时可能包裹少 量的邻氯 甲苯 ，通过一定速率缓慢 升温 ，使 结晶发汗 ，将邻氯 甲苯熔化排 出，进一步提 纯对氯 甲苯 整个发｝平过程中随时抽离熔化
· ４ ·
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比降膜冷冻结晶效率 明显提高 ，而且质量 也 间体配 套、原药台 成、制剂 加工三 大部分的
较 好 。
比较 完整的工业体 系，原药 生产能力已达到
精馏结晶法与精馏法相 比，投资少 ，能 ８Ｏ万吨／年 ，１９９９年农药 总产量达 到 ４５万
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科 技 发 展
国 内氯 甲苯 生产 现况
氯 甲苯 是重要 的有机化工中间体 ，主要 用于生产农 药、医药、染料等 在氯 甲苯三 种 异掏 体中，用途最为广泛 的是 对氯 甲苯 对 萋 甲苯 还 可以制各许 多重要 的精 细化学 品 ， 衍生 出 １００多种农 药 、医药和染料产品 。目 前 ，邻氯甲苯应用研究得到不断拓展 ，已开 发生 ２０余种衍 生产品 。问氯甲苯由于产量较 小 ．目前 仅作为染料中闻体使用。
邻氯甲苯、对氯甲苯检验规程
文件版本邻氯甲苯、对氯甲苯检验规程页次第 4 页共 6 页载气流速,ml/min 3检测器温度,℃210汽化室温度,℃210燃烧气（氢气）流量,ml/min 30助燃气（空气）流量,ml/min 300补偿气（氮气）流量,ml/min 30分流比100:1恒温分析,℃906.3.5 分析步骤6.3.5.1 测定开启色谱仪，待仪器各项操作条件稳定后，进样品溶液0.2μL，待出峰完毕后，用色谱工作站进行结果处理。
6.3.5.2 结果计算峰面积归一化法，色谱工作站自动处理结果。
6.3.5.3 允许差主含量两次平行测定结果之差应不大于0.1%，各有机杂质两次平行测定结果之差应不大于0.02%，取其算术平均值作为测定结果。
6.3.5.4 色谱图如图1所示，邻氯甲苯色谱图1 ——甲苯；文件版本邻氯甲苯、对氯甲苯检验规程页次第 5 页共 6 页2 ——邻氯甲苯；3 ——对氯甲苯。
图2 对氯甲苯色谱图如图2所示，对氯甲苯色谱图1 ——邻氯甲苯；2 ——间氯甲苯；3 ——对氯甲苯；4 ——二氯甲苯。
6.4 水分含量的测定：GB/T 2386 染料及染料中间体水分的测定（卡尔·费休法）7.0 检测规则7.1 检验分类本标准检验为出厂检验，检验项目为3.2规定的全部项目。
7.2 产品出厂检验产品出厂前应由本公司质量检验部门进行逐项检验，应保证所有出厂的产品全部符合本标准要求。
7.3 复检如果检验结果中有一项指标不符合本标准的要求时，应重新自两倍量的包装中取样进行检验，重新检验的结果仍有一项不符合本标准的要求，则整批产品判定为不合格。
8.0 标志、标签、包装、运输、贮存8.1 标志、标签产品中每个包装上都应按GB 190中有关规定涂刷牢固、清晰的标志，注明：产品名称、注册商标、产品生产许可证编号及标志、净含量、生产厂名称、厂址、标准编号、批号、生产日期，同时应附有产品质量检验合格的证明。
8.2 包装包装类别：Ⅱ。
氯化苄
氯化苄产品性质：氯化苄又称苄基氯、氯化甲苯，无色透明液体，可燃。
有强烈刺激性气味。
熔点39℃，沸点179.3℃，相对密度1.1002（20/20℃），折射率1.5391，闪点73℃。
不溶于水，但能与水蒸气一同挥发。
溶于乙醚、乙醇、氯仿等有机溶剂。
与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.1%～14%（体积）。
有毒，对粘膜有强烈刺激作用，有催泪作用。
应用领域：氯化苄是医药、染料、农药、合成香料、增塑剂及表面活性剂的重要中间体，以氯化苄为原料可合成上百种有用的化学品。
由于氯化苄的甲基氯原子的不稳定性，易被—OH、—NH2、—CN等所置换，可衍生出一系列有机中间体，其应用领域不断拓展。
近年来在活性染料上的用量迅猛增加，与早先主要用于农药、医药上相比，大有后来居上之势，国内市场进一步扩大，高品质的氯化苄外贸市场也很好。
消耗定额：生产方法：氯化苄的化学合成方法较多，但有工业生产价值的只有甲苯氯化法，其中又分为甲苯有机过氧化物催化氯化和光催化氯化，其反应机理基本相同，都是三级自由基连锁反应，反应历程为：生产企业：我国主要生产企业有连云港泰乐集团、武汉有机合成化工厂、山东聊城化工厂、常州化工股份有限公司、沧州黄骅化工厂等企业。
其他的如沈阳精细化工厂、南京雄川助剂厂、江苏启东农药厂、上海染化厂、上海农药厂、山东鲁南农药厂、石家庄试剂厂等均为l000t/a以下的生产企业，生产工艺以釜式光照氯化法为主。
我国氯化苄的主要用户是作为医药、农药原料的苯乙腈，约占70%～80%，其中用作医药的约占总消费量的50%～60%，其次是用于生产农药杀虫剂辛硫磷等占20%，香料用苯甲醇约为12%～16%，增塑剂邻苯二甲酸丁苄酯约占5%。
据预测，我国医药行业对氯化苄的需求将以年均4%的速度增长，农药对氯化苄的需求以6%的速度增长。
行业现状：全世界氯化苄的需求量在40万吨左右，美国、西欧和日本共有8家公司生产氯化苄，其中最大的3家公司为Monsanto(美国)、FessenderloChimiesa(比利时)、BayerAG(德国)，其总产量接近17万吨，约占全球产量的近一半。
甲苯定向氯化合成对氯甲苯
对氯甲苯是重要的精细化工原料和用途十分 广泛的有机化工中间体, 农药上主要用来合成杀 灭菊酯( 速灭杀丁) 、杀草丹、多效唑、拟除虫菊酯 类杀虫剂及氟乐灵等; 医药上是生产消炎痛的关 键中间体的重要原料; 染料上可以制备水染染料 色基, 是生产近百种染料的原料, 市场需求旺盛。 对氯甲苯工业化生产逐步采用甲苯直接氯气氯化 取代了传统的甲苯胺重氮化法。
以天然沸石为主催化剂,ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱB 为助催化剂, 反应 温度30 , 催 化剂与助催化剂 比率为20 1, 改变 催化剂的用量, 按 1 2 的方法进行实验, 催化剂用 量对甲苯氯化的影响见表 2。
表 2 催化剂用量对反应的影响
催化剂 用量, %
02 04 06 08 10 12
甲苯转 化率, %
99 6 99 7 99 8 99 7 99 8 99 8
反应过程中, 添加了惰性气体 N 2 作为原料气 Cl2 的稀释剂, 目的是使 Cl2 更快、更均匀地分散, 这将有利于避免副产物生成, 同时也有利于反应 生成的 HCl 移出, 而且还起到了维持氯甲苯中对 位选择性的作用。
3 结论 ( 1) 天然沸石催化剂用于甲苯氯化反应, 甲苯
转化率达到 99 7% 。 ( 2) 选择一种助催化剂, 将其与天然沸石主催
表 1 助催化剂对氯化反应的影响
催化剂
天然沸石+ A 天然沸石+ B 天然沸石+ C+ D
对氯甲苯在 一氯甲苯中含量, %
43 55 48
邻对 之比
1 32 0 82 1 08
甲苯转 化率, %
99 5 99 8 99 7
由表 1 可知, 助催化剂筛选试验中, 甲苯转化 率均在 99 5% 以上, 助催化剂 B 效 果最好, 对氯 甲苯在 一氯甲 苯中含 量可 达 55% , 邻 对之 比为 0 82。 2 2 催化剂用量对反应的影响
氯甲苯的合成及下游产品的开发
进入20世纪90年代以后，西方发达国家和地区环保压力的不断增加，对有机氯产品发展持谨慎态度，因此生产能力一直没有继续扩大，到了21世纪，氯甲苯下游产品市场的不断扩大，国际市场对氯甲苯衍生出的精细化工中间体需求强劲，刺激和拉动了国内氯甲苯的市场需求。
2000年以来，氯甲苯成为我国众多企业争相发展的有机氯产品，业内很多专家也认为氯甲苯将是未来氯碱企业走精细化道路，建设氯产品精细化工产品树的最具有潜力的基础中间体之一。
从2004年开始，我国掀起了氯甲苯建设的热潮，许多企业新建或扩建生产装置，江苏新业化工有限公司4万t/a氯甲苯装置于2004年投产，江苏丹阳中超化工有限公司和江苏钟腾化工有限公司扩建生产装置均达到2万t/a以上的生产能力，另外，山东，江苏，辽宁等地不少新建装置陆续投产。
氯甲苯通过侧链上氧化，环上氧化，氰化，卤代等反应可以制备许多重要的精细中间体和精细化学品，目前已衍生出数百种农药，医药和染料等产品，以下将应用领域分类介绍一些有发展前景的精细化学品。
1.盐酸噻氯匹定盐酸噻氯匹定（Ticlopidine hydrochloride）,化学名称5-（2-氯苄基）-4,5,6,7-四氢噻吩并【3,2-C】吡啶盐酸盐，临床用于与血栓有关的心、脑血管疾病治疗，是由法国Sanofi公司于20世纪70年代研制开发成功，20世纪80年代以来成为欧美、亚洲等的国家治疗心血管疾病的重要药物。
我国也于1989年批准这种药品上市，该药物在治疗缺血性脑血管疾病，外周血管并发缺血性心脏病有独特疗效，同时可以用于治疗多种疾病，不仅疗效显著，且不良反应低，因此被国内心血管专家推荐研制，并列入《国家级化学医药新产品开发指南》中。
我国需求量逐渐上升，噻吩吡啶在栓塞性疾病中治疗地位日趋上升。
国内“八五”和“九五”期间将该药物列为重点开发的药物，但是原料2-噻吩乙胺合成技术难度大，收率较低的问题一直没有得到解决。
其合成方法主要是采用噻吩甲醛为原料，经过噻吩乙胺制得主环4,5,6,7-四氢噻吩并【3,2-C】吡啶，继而与对氯氯苄缩合后成盐。
氯化苄
氯化苄产品性质：氯化苄又称苄基氯、氯化甲苯，无色透明液体，可燃。
有强烈刺激性气味。
熔点39℃，沸点179.3℃，相对密度1.1002（20/20℃），折射率1.5391，闪点73℃。
不溶于水，但能与水蒸气一同挥发。
溶于乙醚、乙醇、氯仿等有机溶剂。
与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.1%～14%（体积）。
有毒，对粘膜有强烈刺激作用，有催泪作用。
应用领域：氯化苄是医药、染料、农药、合成香料、增塑剂及表面活性剂的重要中间体，以氯化苄为原料可合成上百种有用的化学品。
由于氯化苄的甲基氯原子的不稳定性，易被—OH、—NH2、—CN等所置换，可衍生出一系列有机中间体，其应用领域不断拓展。
近年来在活性染料上的用量迅猛增加，与早先主要用于农药、医药上相比，大有后来居上之势，国内市场进一步扩大，高品质的氯化苄外贸市场也很好。
消耗定额：- 甲苯氯化法甲苯（95%）785液氯（99.5%）743生产方法：氯化苄的化学合成方法较多，但有工业生产价值的只有甲苯氯化法，其中又分为甲苯有机过氧化物催化氯化和光催化氯化，其反应机理基本相同，都是三级自由基连锁反应，反应历程为：生产企业：我国主要生产企业有连云港泰乐集团、武汉有机合成化工厂、山东聊城化工厂、常州化工股份有限公司、沧州黄骅化工厂等企业。
其他的如沈阳精细化工厂、南京雄川助剂厂、江苏启东农药厂、上海染化厂、上海农药厂、山东鲁南农药厂、石家庄试剂厂等均为l000t/a以下的生产企业，生产工艺以釜式光照氯化法为主。
我国氯化苄的主要用户是作为医药、农药原料的苯乙腈，约占70%～80%，其中用作医药的约占总消费量的50%～60%，其次是用于生产农药杀虫剂辛硫磷等占20%，香料用苯甲醇约为12%～16%，增塑剂邻苯二甲酸丁苄酯约占5%。
据预测，我国医药行业对氯化苄的需求将以年均4%的速度增长，农药对氯化苄的需求以6%的速度增长。
行业现状：全世界氯化苄的需求量在40万吨左右，美国、西欧和日本共有8家公司生产氯化苄，其中最大的3家公司为Monsanto(美国)、FessenderloChimiesa(比利时)、BayerAG(德国)，其总产量接近17万吨，约占全球产量的近一半。
氯甲苯下游技术和市场
氯甲苯及下游产品链产能、市场、技术及发展建议前言：根据公司化工产业发展规划，公司的发展重点是以氯碱为基础，重点发展打造有机氯、新材料和氢产品工业基地。
下面仅以有机氯产品为例，简单分析公司下一步发展有机氯的方向，公司重点打造一至两种有机氯产品，实现规模化、下游产品系列化、精细化，打造成公司的拳头产品，实现国内市场或区域市场的话语权。
氯甲苯下游可衍生出100多种产品，均是国家重点鼓励的品种，可作为公司有机氯产品的重点开发项目，同时配套下游产品，重点打造具有市场话语权的拳头产品。
1、目前国内氯甲苯生产企业绝大多数没有配套氯碱装置,除中盐常化公司外,均需要外购氯气进行生产,装置竞争能力不强。
2、下游产品配套不多，除长三角和淄博奥达下游配套外，其它公司的氯甲苯均外售，因此建设氯甲苯项目同时开发下游产品是符合公司实际情况的。
3、氯甲苯的下游产品均是国家鼓励、发展前景好的产品，氯甲苯是一种具备长远发展的优势产品。
5国内现有氯甲苯生产企业产业链情况一、氯甲苯项目背景：氯甲苯是一种重要的精细有机原料，近年来多种新型医药、农药、染料等中间体均以氯甲苯为起始原料，这些中间体展现出非常光明的发展前景，国内外市场一致看好，许多中间体已成为热点的发展产品，下游市场的巨大发展空间刺激和推动了氯甲苯的生产及发展，氯甲苯将成为有机氯产品的新宠。
氯甲苯是未来氯碱企业走向精细化，建设氯产品精细化工产品树的最具有潜力的基础中间体。
氯甲苯有三种异构体分别为对、邻、间氯甲苯，其中用途最为广泛的是对氯甲苯，对氯甲苯通过侧链上氧化、环上氧化、氰化、卤化、氯代等反应可以生产许多重要的精细中间体和精细化学品．目前已衍生出100多种农药、医药和染料产品；邻氯甲苯应用研究得到不断拓展，已开发30余种衍生产品；由于间氯甲苯生成比倒不足1％，产量较小，目前仅作为染料中间体使用。
氯甲苯在20世纪30年代国外就开始工业化生产，产量一直较小，20世纪70年代以后由于下游产品的大量开发及应用，生产能力及产量快速增加，2000年以前，氯甲苯生产厂家主要集中在欧美及日本等工业发达国家和地区．主要生产厂家有美国虎克电化学公司、Heyden化学公司、孟山都化学公司．德国赫司特公司、拜耳公司，日本的庵原化学工业公司、扶桑化学公司、保士谷化学公司等。
2023年对氯甲苯行业市场分析现状
2023年对氯甲苯行业市场分析现状氯甲苯是一种有机化合物，由于其具有较强的溶剂性和稳定性，在工业生产中有着广泛的应用。
主要用途包括涂料、橡胶加工、油墨、染料、医药等领域。
以下是对氯甲苯行业市场现状的分析：一、需求增长趋势：随着全球工业化进程的加速，氯甲苯的需求呈现出稳步增长的趋势。
特别是在汽车制造、建筑和家电等领域的需求不断增加，对氯甲苯的需求也在相应增长。
此外，农药和医药行业的发展也对氯甲苯需求起到推动作用。
二、市场供给：目前，全球氯甲苯市场供需相对平衡。
主要生产国家包括中国、美国、德国和印度等，其中中国是全球最大的氯甲苯生产国和消费国。
据统计，中国氯甲苯年产量占全球总产量的40%左右。
此外，全球氯甲苯市场竞争激烈，许多国家都在加大产能投入，进一步推动了供给的增长。
三、竞争态势：氯甲苯市场竞争激烈，主要原因是氯甲苯的生产技术相对成熟，进入壁垒相对较低。
此外，由于氯甲苯的应用广泛，各种行业的企业都有需求，导致市场竞争更加激烈。
因此，企业需要通过技术创新、降低生产成本、提高产品质量等手段，来保持竞争优势。
四、环保压力：随着环保意识的增强，全球各国对环境保护要求也越来越严格。
氯甲苯作为有机化合物，其生产和使用会对环境造成一定影响。
因此，企业需要加强环保治理，控制废气、废水、废渣等的排放，以满足环保标准和规定。
此外，不断推进绿色化生产和产品研发也是企业的发展方向。
五、创新发展：氯甲苯行业需要注重技术创新，不断提升产品质量和性能，以满足市场需求。
例如，开发新型的环保替代品，改变传统生产工艺，推动行业的升级转型。
此外，还可以通过拓展新的应用领域，开拓国内外市场，提高市场份额，并且扩大品牌影响力。
综上所述，氯甲苯作为一种重要的有机溶剂，在全球工业化进程中扮演着重要角色。
随着需求的增长和市场竞争的加剧，氯甲苯行业需要加强技术创新，提高产品质量和环保标准，以满足市场需求，保持竞争优势。
甲苯和氯气反应方程式
甲苯和氯气反应方程式
甲苯和氯气反应是一种重要的有机合成反应，该反应可以制备许多重要的化合物，如对氯甲苯。
对氯甲苯是一种广泛应用于化工领域的化合物，具有重要的工业用途。
甲苯是一种常用的有机溶剂，也是许多化工产品的重要原料。
而氯气则是一种常用的氯化剂，在有机合成中具有重要的作用。
当甲苯和氯气发生反应时，会得到对氯甲苯，反应方程式如下：
C6H5CH3 + Cl2 → C6H4ClCH3 + HCl
在这个反应中，甲苯与氯气发生加成反应，氯气中的氯原子会取代甲苯中的氢原子，生成对氯甲苯。
这个反应是一个典型的取代反应，产物对氯甲苯是一种重要的有机化合物，可以用于制备其他有机化合物。
对氯甲苯具有许多重要的应用，例如在染料、医药、橡胶和农药等领域都有广泛的用途。
它可以作为有机合成中间体，用于制备各种有机化合物。
另外，对氯甲苯还可以用作溶剂、萃取剂等。
甲苯和氯气反应是一种重要的化学反应，通过这种反应可以制备许多重要的化合物，对于化工领域具有重要的意义。
这种反应不仅可以带来经济效益，还可以为人类社会的发展做出贡献。
总的来说，甲苯和氯气反应是一种重要的有机合成反应，可以制备
许多重要的化合物，对化工领域具有重要的意义。
对此反应的研究和应用将有助于推动化工行业的发展，促进人类社会的进步。
2-硝基-4-氯甲苯催化加氢反应研究
Ｒｅ ｅ ｒ ｈ ｏ ｔ ｌ ｔｃ Ｈｙ ｏ ｅ ａ ｉ ｎ ｏ 一Ｎｉｒ 一４ 一 Ｃｈ ｏ ｏ ｏ ｕ ｎｅ ｓ ａ ｃ ｎ Ｃａ ａ ｙ ｉ ｄｒ ｇ ｎ ｔｏ ｆ２ ｔｏ ｌｒ ｔ ｌ ｅ
Ｚ ｕＹ ｎｊｎ Ｙ ｎ ｓｎ Ｓ ｎＱｎ Ｃ ｅｇＲ ｎ Ｚ ｅｇ ａｐ ｇ Ｓ ｉ ｈｎ ｉ ｈ ｏｇａ ａｇＡ ａ ｕ ｉ ｉ ｈｎ ｏｇ ｈｎ ｎ ｉ ｈ Ｓ ｅｍｎ Ｙ ｎ ｇ
开氢气 进气 阀 ， 直 达 到压 力 预定 值 ， 始终 保 持 釜 一 并 内压力 稳定 ， 始计 时 。取 样 进 行 色谱 分 析 ， 转化 开 当
收 稿 日期 ：０ ２— ３—１ ２１ ０ ２ 作者简介 ： 朱永健（ ９ ７一） 男， 士生 ， １８ ， 硕 研究方向 ： 工技术 与装备 ， 化 通讯联系人 ： 阿三（ ９ ７～） 男 ， 杨 １６ ， 博士， 副教授 ， 研究方向 ： 化工 技术与装备
水 ， 釜 内温 度 下 降 ， 待 开启 放气 阀 ， 慢 泄 去 釜 内压 缓 力 。打 开反 应 釜 ， 反应 液 全 部倒 出。反 应 过 程 中 ， 将
在 乙醇 中） 。考察 催 化 剂 用 量 对 反 应 速 率 影 响 时 调
整范 围控制 在 ３ ～７ 质 量 百 分 比； 察 反 应 压 力 ％ ％ 考
ｌ一氢气 钢 瓶 ， ２一电机 ， ３一氮 气 钢 瓶 ，
４一反应釜 ， 压力表 ， 循环水 ， ５一 ６一 ７一出料 口
３ ２ 压 力对反 应 的影 晌 ．
图 １ 装 置示意 图
Ｆｇ． Ｓ ｈ ｍａ ｉ ｉｇ ａ ｏ ｘ ｅｒ ｎａ ｉ １ ｃｅ ｔ ｄａ ｒ ｍ ｆｅ ｐ ｉ ｃ ｍｅ ｔ ｌ ｉｓａｌｔ ｎ ｎ ｔｌ ｉ ａｏ
一氯代甲苯结构式
一氯代甲苯结构式
摘要：
1.介绍一氯代甲苯的结构式
2.解释一氯代甲苯的命名方式
3.说明一氯代甲苯的用途
4.讨论一氯代甲苯的制备方法
正文：
一氯代甲苯是一种有机化合物，其结构式为C7H7Cl。
这种化合物是由甲苯分子中的一个氢原子被氯原子取代而成的。
在一氯代甲苯的结构中，氯原子与苯环相连，而甲基基团则连接在苯环的另一个碳原子上。
一氯代甲苯的命名方式是根据其结构中的取代基来命名的。
在这里，“一氯”表示取代基中有一个氯原子，“代”表示取代了甲苯中的一个氢原子，“甲苯”则是指化合物的基本结构。
一氯代甲苯具有广泛的用途，主要应用于染料、医药和农药等行业。
例如，它可以作为染料中间体，用于合成各种颜色鲜艳的染料。
此外，一氯代甲苯还可以作为制药和农药中的重要原料。
一氯代甲苯的制备方法通常是通过甲苯的氯化反应来实现。
在这个过程中，甲苯与氯气在催化剂的作用下反应，生成一氯代甲苯。
催化剂通常采用金属或其氧化物，例如铝、钴或锰等。
反应条件较为温和，通常在室温下进行。
总之，一氯代甲苯是一种有机化合物，具有特定的结构式、命名方式，以及广泛的应用领域。
甲苯和氯气光照下反应反应条件
甲苯和氯气光照下反应反应条件【摘要】甲苯和氯气在光照下反应是一种重要的有机合成方法。
本文旨在探讨该反应的条件及机理。
实验结果表明，在特定温度和光照条件下，甲苯与氯气可发生置换反应，生成氯代甲苯。
影响因素包括光照强度、反应温度等。
未来可通过调控反应条件和探究更多影响因素来深入研究该反应。
实验总结显示，该反应具有一定的选择性和高效性，为有机合成提供了新的思路。
进一步研究方向可包括优化反应条件、探索其他底物的适用性等。
该研究将为有机化学领域的发展提供有益的参考。
【关键词】甲苯、氯气、光照、反应条件、研究背景、研究目的、实验条件、反应机理、实验结果、影响因素、未来展望、实验总结、进一步研究方向1. 引言1.1 研究背景甲苯和氯气在光照下的反应是一种重要的有机合成反应，其产物对于化工行业具有重要的应用价值。
甲苯是一种常用的有机溶剂和化工原料，而氯气则是一种常用的氯化剂。
通过光照条件下甲苯和氯气的反应，可以实现氯代甲苯的合成，进而为相关有机合成提供重要的起始物质。
研究背景中，我们需要关注甲苯和氯气光照下反应的机理和影响因素，以便更好地控制反应条件和提高反应效率。
通过对该反应的实验结果进行分析，可以揭示反应过程中的关键环节和产物生成规律，为未来的研究提供有力的依据。
在本文中，我们将重点关注甲苯和氯气光照下反应的实验条件、反应机理、实验结果、影响因素和未来展望，以期为该反应的研究和应用提供更深入的认识和探讨。
通过对这些方面的研究，我们可以更好地理解甲苯和氯气光照下反应的特点和规律，为进一步的实验和应用奠定基础。
1.2 研究目的研究目的是通过光照下甲苯和氯气的反应，探索其反应条件和机理，为进一步研究相关化学反应提供参考。
甲苯是一种常见的有机溶剂，广泛应用于化工、医药等领域，而氯气则是一种常用的氯化剂。
了解甲苯和氯气在光照条件下的反应规律，不仅可以为相关工业生产提供指导，还可以为环境保护提供理论支持。
通过本次研究，我们旨在深入探讨甲苯和氯气在特定实验条件下的反应机理，揭示影响反应结果的因素，并为未来的研究提供基础和方向。
甲苯的卤代反应方程式
甲苯的卤代反应方程式甲苯的卤代反应方程式甲苯是一种有机化合物，也称为甲基苯。
它是由苯环和一个甲基基团组成的化合物，分子式为C8H10。
甲苯可以通过多种方法进行卤代反应，其中包括氯代、溴代和碘代等反应。
氯代反应氯代反应是指将甲苯中的一个或多个氢原子替换成氯原子的化学反应。
这种反应通常使用氯化铁作为催化剂，并在高温下进行。
下面是甲苯的单一氢原子氯代反应方程式：C6H5CH3 + Cl2 → C6H4ClCH3 + HCl在上述方程式中，Cl2表示二氯化物，HCl表示盐酸。
该方程式表明，在高温下，二氯化物与甲苯发生反应，产生C6H4ClCH3和HCl。
溴代反应溴代反应是指将甲苯中的一个或多个氢原子替换成溴原子的化学反应。
这种反应通常使用溴作为卤素试剂，并在存在催化剂时进行。
下面是甲苯的单一氢原子溴代反应方程式：C6H5CH3 + Br2 → C6H4BrCH3 + HBr在上述方程式中，Br2表示二溴化物，HBr表示溴化氢。
该方程式表明，在存在催化剂的情况下，二溴化物与甲苯发生反应，产生C6H4BrCH3和HBr。
碘代反应碘代反应是指将甲苯中的一个或多个氢原子替换成碘原子的化学反应。
这种反应通常使用碘作为卤素试剂，并在存在催化剂时进行。
下面是甲苯的单一氢原子碘代反应方程式：C6H5CH3 + I2 → C6H4ICH3 + HI在上述方程式中，I2表示二碘化物，HI表示碘化氢。
该方程式表明，在存在催化剂的情况下，二碘化物与甲苯发生反应，产生C6H4ICH3和HI。
总结甲苯可以通过氯代、溴代和碘代等卤代反应进行功能性改变。
这些反应通常使用不同的卤素试剂和催化剂，并在不同的条件下进行。
每种卤代反应都有其特定的方程式，可以用于描述其发生过程和产物形成过程。
熟悉这些方程式可以帮助我们更好地理解甲苯的卤代反应机理和应用。
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此工艺是在比利时引进技术基础上优化改进而来，除具有其 原工艺的优点外，甲苯精制采用特殊除水技术，稳定、无需 能耗，因此进一步降低了蒸汽消耗
.
双效连续精馏工艺流程图
连续氯化流程示意图
生产原理
目前国内采用的氯化苄生产工艺是甲苯氯化法,即: 甲苯在沸腾状态下通氯进行光氯化反应,得到氯化 液粗品,然后再进行分离得到产品氯化苄。根据各 个生产厂家最终产品的不同,氯化工艺又分为两种 情况:一种是以生产氯化苄为主的工艺,另一种工 艺是在生产氯化苄的同时联产苄叉二氯和苄叉三 氯、邻氯甲苯、间氯甲苯、对氯甲苯等产品。虽 然以上两种工艺略有不同,但其氯化反应机理相同, 由链的引发、链的传递和链的终止三部分组成。
湖南某大学研制的甲苯催化氯化新工 艺能很好地控制主副反应，以调配一氯苄 和二氯苄的生产量，并根据市场需求生产 氯化苄和苯甲醛。反应设备以普通的搪瓷 反应釜为主，不需要光照设施，仅需要廉 价的催化剂2—3kg(单耗)，主反应就能快 速进行，单釜生产效率比釜式光照氯化法 提高20％～30％ 。
3.提馏氯化法 提馏氯化法是利用把甲苯加热至气态与氯气 在 填料塔中进行反应的工艺，是一种较有 发展前途的 生产方法。与釜式光照氯化法 相比，它具有以下主要优点：① 全部利用 了氯化反应的放热量；② 反应塔 的下部为 提馏段，对氯化苄直接进行提馏，对下一步 的精馏要求较低，使设备更加紧凑，且精馏 装置的规 模较小；③ 反应进行彻底，副产 品二氯苄、三氯苄以及对氯氯苄、邻氯氯苄 的含量远低于釜式光照氯化法。
2.连续式 连续式氯化是在间歇式氯化的基础上,将两 个反应釜与一个蒸馏釜串联在一起,再将氯 化釜中的部分氯化液真空抽入蒸馏釜,实现 了边进料边出料。其氯化温度为 100~120°C。该工艺的特点是将合成与提 浓联为一体,优化了操作,产品纯度较高、 副反应较少、原料消耗降低,但操作环境差、 成本相对较高。
生产方法
生产方法A： 1.甲苯连续光氯化法将干燥不含铁 质的甲苯加到无铁反应器中，在光照下进行高温 氯化。然后分馏氯化产物，即得氯化苄，副产氯 化氢用水吸收得盐酸，副产α-二氯甲基苯可经水 解作用制成苯甲醛。2.甲苯无光热氯化法甲苯先 静置6h以上以除去铁质，再经高位槽送入氯化锅 中，以蒸气加热至沸腾后停止加热，通入氯气进 行氯化，连续反应制得的氯化苄通过底部溢流管 冷却后进入贮槽。3.甲苯在催化剂过氧化物存在 下与氯化亚砜反应。4.在氯化锌催化下，苯环氯 甲基化。
应用领域
氯化苄是医药、染料、农药、合成香料、 增塑剂及表面活性剂的重要中间体，以氯 化苄为原料可合成上百种有用的化学品。 由于氯化苄的甲基氯原子的不稳定性，易 被—OH、—NH2、—CN等所置换，可衍生出 一系列有机中间体，其应用领域不断拓展。 近年来在活性染料上的用量迅猛增加，与 早先主要用于农药、医药上相比，大有后 来居上之势，国内市场进一步扩大，高品 质的氯化苄外贸市场也很好。
该工艺通过改变底部加热的方式，可以生产 含量75％ ～80％的氯化苄和90％左右的 氯化苄；但缺点是反应控制复杂，设备要 求的加工难度较大，且投资也较大。
4.精馏氯化法
精馏氯化法的氯化与精馏在同一塔体中进行，直 接产出99％ 以上的氯化苄。该工艺将反应热全 部提供给精馏，节省了能源，同时使生产处于连 续化过程，产品质量更稳定，更为重要的是降低 了原材料单耗，单耗甲苯控制在750kg左右，氯气 控制在620kg左右。 江苏某大学张跃等对精馏氯化的具体操作进行了 系统的实验研究，并积极进行了工业化生产的尝 试，他们以一套搪瓷氯化精馏塔(包括主塔和副塔) 为中心设备进行了中试，并得到了合格的产品， 但连续化控制、设备材质方面存在一定的问题。
4.塔式氯化法 塔式氯化法流程简述:原料甲苯经过一定时间 的沉降和处理后,用泵打入甲苯高位槽,进入甲苯 预热循环槽,预热到一定的温度后经计量进入氯化 塔塔釜,用导热油加热至沸腾;甲苯蒸气进入氯化 塔,经过热交换后反应料液在氯化塔内形成全回流 状态。控制氯化塔内的压力,氯气经计量后分别进 入氯化塔塔板下面,控制一定的氯气流量;底部的 氯气通过塔板、填料不断上升,与逆流而下的氯化 液发生氯化反应生成氯化苄。在整个反应过程中, 下部未反应的甲苯不断蒸发进入上一节塔板,与氯 气发生反应,生成的氯化苄不断向下移动,到达塔 釜。随着反应的不断深入,塔釜内氯化苄的含量不 断升高,直至反应终点。氯化料液含氯化苄95%左 右。反应完成液用真空抽入蒸馏塔蒸馏,分离出成 品氯化苄。
制备 由液相或气相干燥不含铁质的甲苯与氯在 光照 氯化苄乙氧铵或在催化剂存在下侧链 自由基氯化制得。反应通常得到含氯化苄、 二氯化苄和三氯化苄的混合物，如控制反 应条件（反应物之间配比、反应温度等） 可得到其中一种作为主要的产品，再经分 馏氯化产物，即得氯化苄。
氯化苄的化学合成方法较多，但有工业生 产价值的只有甲苯氯化法，其中又分为甲 苯有机过氧化物催化氯化和光催化氯化， 其反应机理基本相同，都是三级自由基连 锁反应，反应历程为：
简介
氯化苄又称苄基氯、氯化甲苯，无色透明 液体，可燃。有强烈刺激性气味。熔点 39℃，沸点179.3℃，相对密度1.1002 （20/20℃），折射率1.5391，闪点73℃。 不溶于水，但能与水蒸气一同挥发。溶于 乙醚、乙醇、氯仿等有机溶剂。与空气形 成爆炸性混合物，爆炸极限1.1%～14%（体 积）。有毒，对粘膜有强烈刺激作用，有 催泪作用。
该工艺的特点:(1)单套装置的生产能 力大,每套装置年产量可达5kt左右。 (2)由于采用氯化反应和蒸馏相结合, 氯化反应更加完全、彻底。(3)原料消 耗较低,产品纯度较高,一般可达 9916%~9919%。(4)粗品转化率提高,副 反应减少,是目前国内较为先进的生产 工艺。(5)缺点是:由于采用间歇式操 作,操作稳定性差,操作难度大。
该工艺的特点是:(1)采用连续氯化、氯化 反应直观、操作简单。克服了间歇式氯化 时操作不稳定,频繁停车。(3)操作环境大为改观、 消耗进一步降低。(4)缺点是:由于采用低 温氯化,副反应增加;特别是发生在苯环上 的副反应增加,给氯化液的进一步精制、产 品纯度的提高增加了难度。
精制技术的进展
1.间歇式蒸馏 将氯化液真空抽入蒸馏釜,用蒸汽加热进行蒸馏,根据 各种物质的沸点和密度的不同逐一进行分离;由于氯化液 中轻、重组分都有一定的挥发性,间歇式蒸馏只能达到有 限程度的提浓而不能达到高纯度分离的要求,产品纯度一 般控制在96%左右。 2.连续式蒸馏 该工艺就是在间歇式蒸馏的基础上,在蒸馏塔的顶部 增加回馏管,使部分馏出液回到塔内,通过控制回流量的大 小和馏出液的密度进行分离。该工艺也是目前国内氯化苄 生产厂家普遍采用的方法之一,产品纯度一般控制在 99.6%~99.9%左右。
1.1.链的引发 在氯化反应中,氯气分子参加 氯化反应时所需的热解能是 242.8kJ/mol,所需的光解能是 µ 250kJ/mol,这就要求反应温度要高 于100°C,反应光的波长不大于 0.4875µm。
历代工艺进展
1.间歇式
要求设备内衬搪玻璃或衬镍,反应温度 100~120°C、光照下氯化20h。反应介 质中不允许存在能引起苯环取代的(铁 质)催化剂。该工艺的特点:工艺流程 简单,设备投资少,但产品纯度低、副 反应多、原料消耗大、成本高。
总结：
上述四种方法中,玻璃柱串联连续氯化法和 釜式光照氯化法是一种间歇氯化、间歇精 馏的间歇生产法,其优点是质量稳定、易控 制,但是产能小、效率低;提馏氯化法和精 馏氯化法是一种连续化的生产方法,但受国 内设备材质抗腐蚀性能差、自控硬件不过 关等因素的影响,使产品质量经常出现问题。 连云港泰乐集团投巨资从比利时引进的一 套连续精馏的生产装置,不仅实现了连续化 生产,而且因其设备材质抗腐蚀性能优越、 强有效的DCS 控制系统,其产品质量一直在 国内独居鳌头。
3. 低温氯化法 氯化反应在一组反应柱中进行,几个反 应柱呈并联状态,原料甲苯经计量后进入第 一个反应柱,然后通过每个反应柱的液位差 进入下一个反应柱;氯气经计量后分别进入 每个反应柱的底部,与甲苯反应生成氯化苄; 反应料液靠液位差溢流进入粗品低位槽。 整个反应过程温度控制在60~100°C,反应 料液的氯化苄含量控制在40%左右。
氯化苄的生产工艺
1.玻璃柱串联连续氯化法 玻璃柱串联连续氯化法是在透明的玻璃器 皿中，利用自然光使甲苯和氯气发生反应 制得氯化苄。 此工艺是生产氯化苄最原始的工艺，除武 汉有机合成化工厂有此装置正在运行外， 国内已基本没有此类装置运转。
2.釜式光照氯化法 釜式光照氯化法是将氯气通入反应釜中的甲苯 中，利用鼓泡方式及强光直射进行氯化反应，待 反应液中的氯化苄含量在55％左右，停止通氯， 进行精馏等处理。这种工艺具有投资少、反应控 制较易、工艺操作简单易行等优点，但是反应液 中二氯苄含量较多，并有少量的邻氯氯苄及对氯 氯苄生成，对下一步的精馏操作有一定的影响。 此工艺副反应较多，甲苯、氯气利用率较低，单 耗甲苯量至少在840kg，氯气量至少在700kg，我 国中小生产规模的装置以此法为主。