大学有机化学练习题—第八章-醛酮

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安徽农业大学有机化学练习册答案第8章

(2). 某化合物A(C8H14O)，可以很快的使溴水褪色，也可以和苯肼反应。A氧化后生成一分子丙酮及另一化合物B，B具有酸性，与NaClO (Cl2+NaOH)反应，生成氯仿及一分子丁二酸。试推测A可能的结构式。
(3). 化合物(A)的分子式为C5H12O，有旋光性，当用碱性 KMnO4剧烈氧化时生成没有旋光性的化合物C5H10O(B)。化合物(B)与正丙基溴化镁作用后水解生成旋光性化合物(C)，写出(A)、(B)、(C)的构造式。
4. 判断题
(1). 醛和脂肪族甲基酮都可以与HCN和NaHSO3起反应。（ √ ）
(2). 羰基的加成反应属于离子型的亲核加成反应。（ √ ） (3). 乙醛、丙酮、乙酸、乙酸乙酯都能发生碘仿反应。（ × ） (4). 所有醛和酮都可以与NaHSO3发生加成反应。（ × ） (5). 所有醛和酮都可以与费林试剂反应。 (6). 丙酮和异丙醇都可以发生碘仿反应。（ × ）（ √ ）
(10). 乙醛-2,4-二硝基苯腙
2. 完成下列反应式
(1).
(2).
(3).
Cu/325℃
(4). CHCl3
(5). (6).
(CH3)3CCOO-
(CH3)3CCH2OH
3. 选择
(1).下列化合物中能发生羟醛缩合反应的是( A. 歧化反应的是( B. )。 A. B. C. D. ), 能发生
(4). 下列化合物中能发生碘仿反应的是（ B. NaHSO3发生加成反应的是（ A. D. ）。
A．甲醛
B. 乙醇
C . 3-戊酮
D. 丙醛
）。
(5). 下列化合物与格氏试剂反应生成伯醇的是（ A. A．甲醛 B. 乙醛 C . 丙酮 D. 苯甲醛

有机化学练习题_醛酮酸

有机化学练习题：醛酮酸题目一：醛酮的命名及性质醛酮是有机化合物中常见的官能团。

以下是几个有关醛酮的问题，请回答。

1. 请以IUPAC命名法命名以下化合物：CH3CHO CH3CH2COCH2CH3 CH3CH2CHOHCOCH32.醛酮中，醛和酮的结构有何不同之处？3.醛酮中，醛的氧原子处于分子的哪个位置？酮的氧原子呢？4.醛酮的物理性质与其结构有何关系？题目二：醛酮的合成与反应醛酮广泛用于有机合成和药物合成中。

以下是几个有关醛酮的合成与反应的问题，请回答。

1. 请以适当的方法合成以下化合物： 3戊酮丙酮2.醛酮可通过何种反应与官能团进行转化？3.请描述菲林试剂（2,4二硝基苯肼）与醛酮的反应。

4.醛酮在有机合成反应中的应用有哪些？题目三：醛酮的还原与氧化醛酮可发生还原和氧化反应，不同的化合物。

以下是几个有关醛酮的还原与氧化反应的问题，请回答。

1. 醛酮可透过何种方法还原为相应的醇？2.醛酮在氢氧化钾（KOH）的存在下可发生何种反应？3.请以实际反应为例，描述醛酮的氧化反应。

4.醛酮的还原与氧化反应在有机合成反应中的应用有哪些？题目四：醛酮的典型试验醛酮可通过一些典型的化学试验进行检测和鉴定。

以下是几个有关醛酮的典型试验的问题，请回答。

1. 请描述Fehling 试剂与醛酮的反应及该试剂的作用。

2.请描述Benedict试剂与醛酮的反应及该试剂的作用。

3.请描述碘仿与醛酮的反应及该试剂的作用。

4.其他常用的检测醛酮的试剂有哪些？请简要描述其反应机制。

结尾以上是有关醛酮的练习题，希望能够对你加深对醛酮的理解和认知，加油！。

有机化学-第八章-醛酮的命名、化性及制备

醛酮的命名和化学性质及制备本章要点一、分类命名和结构二、主要化性（一）醛酮1、亲核加成（水/氢氰酸/亚硫酸氢钠/醇/羰基试剂/格式试剂/烷基锂/金属炔化物）2、α-H的反应（卤代/卤仿反应，羟醛缩合）3、氧化还原（不同还原体系产物不同）4、α、β-不饱和醛酮的特征反应（了解）（二）醌1、C=C亲电加成2、C=O亲核加成3、共轭体系1，4-加成一、醛酮的命名1、含CO、较多取代的最长碳链→⨯醛、⨯酮2、CHO总是1位，不饱和醛酮的C=O位号﹤重键3、酮离羰基最近端起编，羰基位次要标明（有些可省）4、有环基取代→环基作取代基5、环酮命名与酮类似，加前缀→环⨯酮例题：1、CHO2、HO CHO3、PhCH=CHCHO4、OHC CHO5、COCH36、CO7、COCH2CH39、H3CO COCH39、(CH3)3CCOCHCH3CH310、CH3CHCHCOCH3CH311、CH3COCH2COCH312、OBr13、CH3O14、CH3O15、COHOOH16、CH3COCH2NH2解：1、苯甲醛2、对羟基苯甲醛3、3-苯基-2-丙稀醛4、乙二醛5、苯乙酮6、二苯甲酮7、苯丙酮8、对甲氧基苯乙酮9、2,2,4-三甲基-3-戊酮10、3-甲基-4-苯基-2-戊酮11、2,4-戊二酮(乙酰丙酮,acac.) 12、2－溴环戊酮13、4-甲基-2-环己烯酮14、4-甲基-2,4-环己二烯酮14、3,4’-二羟基二苯甲酮16、对氨基苯-2-丙酮二、醛酮的结构特点COδδ+1、醛酮中的羰基是极性双键，由于氧的电负性强，因此碳上带有δ+，氧上带有δ-；2、δ+的碳与δ-的氧比较而言，前者更易受到试剂（亲核试剂）的进攻，因此羰基的加成属于亲核加成；3、受羰基影响，α-H 具有一定的酸性，可发生卤代等反应；4、羰基的氧化度处于中间状态，可继续氧化亦可被还原。

三、醛酮的主要化学性质H Cα-H的反应氧化还原醛的反应（一）羰基的亲核加成反应通式：CNuO C O δδ++ Nu -E+NuC OE注：（1）羰基加成反应属于亲核加成，有别于C=C 的亲电加成，因此，易与C=C 加成的试剂如卤素、卤化氢等，就不易与C=O 进行亲核加成；反之同理。

第八章醛、酮

>H
R
C=O
>(
)
>
CH3 C=O R
由于HCN是一种极易挥发的剧毒液体，一般采用 NaCN 或 KCN 水溶液与醛酮混合，再慢慢滴加硫酸。这样可使反应产生的HCN随即与醛酮反应。即使这样操作也必须在通风厨中进行。
18
2. 加亚硫酸氢钠
R H C=O + NaHSO3
O-Na+ S O R H C OH SO3Na R H
O O O O O O H C H R C H Ar C H CH3CCH3 R CCH3 R-C-R
烃基的斥电子效应和空间位阻增大
O Ar-C-Ar
课堂练习2.下列各化合物发生加成反应活性顺序?
O CH3 (CH 2 )2 CHO
O
C6H5CHO
(A)
(B)
(C)
CH3
(D)
C CH2C6H5
A ＞C ＞ B ＞ D
H(R)
碳与氧相连氢易被氧化
α碳有吸电子基 α-H有弱酸性
羰基碳有亲电性可与亲核试剂结合
12
不同结构醛酮的反应活性
亲核加成反应的活性与羰基碳原子亲电性强弱、羰基所连R基大小，即诱导效应、空间效应等因素有关。
诱导效应
羰基碳原子连有吸电子基团将使羰基碳原子的正电性↑，从而有利于亲核试剂的进攻；反之，连有斥电子基团将使羰基碳原子的正电性↓，不利于亲核试剂的进攻。
（—）
白色结晶
3. 加醇——形成缩醛(或缩酮)
在干燥HCl存在的条件下，醇与醛加成生成半缩醛；然后，半缩醛又与另一分子醇反应,生成缩醛。
OR' OH O HOR' 干HCl R C H + H2O R C H R C H + HOR' 干HCl OR' OR'

大学有机化学练习题—第八章醛酮

⼤学有机化学练习题—第⼋章醛酮第⼋章：醛酮学习指导 1、醛酮构造和命名2、酮的化学性质：羰基的加成反应（加氰化氢，加亚硫酸氢钠，加醇，加Grignard试剂，与氨衍⽣物的缩合）及亲核加成反应历程，—氢原⼦的反应（羟醛缩合及反应历程，卤代反应，卤仿反应）氧化和还原反应（银镜反应，Fehling试剂反应，还原反应，Cannizzaro反应）⼀.命名下列各物种或写出结构式1、写出的系统名称。

2、⽤Fischer投影式表⽰(S)-3-甲基-4-庚酮。

3、写出的系统名称。

4、写出的系统名称。

5、写出的名称。

⼆.完成下列各反应式1、2、3、4、5、6、三.理化性质⽐较题1、⽐较下列化合物与ROH加成反应活性的⼤⼩：(A) CH3CHO (B) CH3COCH3(C) C2H5COC2H5(D) ClCH2CHO2、⽐较下列化合物与HCN加成速率的快慢：(A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO3、可发⽣碘仿反应的化合物有：(A) CH3COCH2CH3(B) (C2H5)2CO4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序：(A) CH3COCH3(B) CH3COCH2COCH3(C) CH3COCH2CH2COCH35、⽐较下列化合物羰基上亲核加成的活性⼤⼩：(A) CH3CHO (C) CH3COCH2CH3(D) CCl3CHO6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序：(C) CH3CHO7、⽐较下列化合物与NaHSO3加成速率的快慢：四.基本概念题1、下列相对分⼦质量均为72的化合物中，沸点最⾼的是：1. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34．CH 3CH ＝CHCH 2OH2、指出下列化合物哪些能发⽣碘仿反应，哪些可发⽣银镜反应，哪些可发⽣⾃⾝羟醛缩合反应。

3、下列化合物中哪些分⼦内能形成氢键4、下列化合物中，可进⾏Cannizzaro 反应的有：1.⼄醛2.苯甲醛3.丙醛4.丙烯醛五. ⽤简便的化学⽅法鉴别下列各组化合物1、⽤简便的化学⽅法鉴别以下化合物的⽔溶液：(A) 甲醛 (B) ⼄醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 2、⽤简便的化学⽅法鉴别以下化合物：(A)1-戊醇 (B)2-戊醇 (C)3-戊醇 (D)2-甲基-2-丁醇六. 有机合成题1、⽤C 4以下的烃为原料(⽆机试剂任选)合成：2、以⼄酰⼄酸⼄酯为原料(其它试剂任选)合成：3、⽤苯和C 3以下的有机物为原料(⽆机试剂任选)合成：七、分离1、⽤化学⽅法分离3-戊醇、3-戊酮和戊醛的混合物。

大学有机化学教程第八章醛和酮详解演示文稿

应可用来鉴别醛和甲基酮。
第25页，共68页。
a、反应机理
δ-O
δ+C R
H（CH3）+ SO3H
R C
CH3（H）
O SO3H
互变重排
R
OH
C
CH3（H） SO3
R
OH
Na
C
CH3（H） SO3Na （白）
羰基的碳原子是和硫原子结合的,HSO3-的亲核性
与CN-相近,二者反应机理也相似。
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b、反应范围
醛,脂肪族甲基酮以及C8以下的环酮均可与饱和NaHSO3溶液反应。非甲基酮和芳香酮难发生此反应。
不同的羰基化合物与 1molNaHSO3 反应 1hr 后生成加成产物的百分数为:
CH3CHO （89%）
CH3COCH3 CH3CH2COCH3
（56%）
（36%）
O CH3CH2COCH2CH3 PhCOCH3
O CH3CCH2CH3
O CH3CCH3
二甲酮(丙酮)
甲基乙基甲酮
（甲乙酮）（丁酮）
O CH3CCH（CH3）2
甲异丙酮(异戊酮)
第6页，共68页。
（2）系统命名法
（a）选主链。选取包含羰基在内的最长碳链为主链，
并根据主链碳原子数命名为“某醛”或“某酮”。
（b）编号。从离羰基最近的一端开始编号。醛的羰
第4页，共68页。
2、醛酮的命名
（1）普通命名法
醛与醇的习惯命名相似，相应的碳原子数的烃基后面加一个“醛”字即可。
CH3CH2CHO
丙醛
CH2=CHCHO
丙烯醛
O CH3CH2CH2C H

有机化学醛酮

反响(fǎnxiǎng)可
逆 OH l
CH3-C-SO3Na l CH3
HCl CH3 C=O +NaCl+SO2 +H2O
CH3
CH3 Na2CO3 C=O +Na2SO3+CO2+H2O
CH3 2)应用(yìngyò ng)：鉴别、别离、提纯。
【例题(lìtí)】①如何把混在非羰基化合物中的醛除去？
(i)对于共轭醛酮，只与C=O发生反响，不与C=C发生反响。 (ii) 可复原(fù yuán)：醛、酮，不复原(fù yuán)C=C、C≡C
、NO2等基团. (iii)(ii)反响可逆
第三十七页，共79页。
4.金属(jīnshǔ)复原法－Na/C2H5OH复原法
不复原(fù yuán)C=C、C≡C 收率(shōu lǜ)低
R-CH-Rˊ(H) l OH
可复原(fù yuán)：C=O、C=C、C≡C、NO2、CN、COOR’ 等
第三十二页，共79页。
复原(fù yuán)反响
第三十三页，共79页。
2 用金属(jīnshǔ)氢化Na物BH4 和 LiAlH4
机理(jī lǐ)：
第三十四页，共79页。
2 用金属氢化物 NaBH4 和 LiAlH4
〔一〕亲核加成反响(fǎnxiǎng)
第十四页，共79页。
)酸性还是(hái shi)碱性对反响有利？
加碱，速率加快，因为CN-浓度(nóngdù)增加。
3)适合(shìhé)反响1条、件加：氢醛、氰脂酸肪族甲基酮和少
于8个碳的环酮都可与HCN发生反响。
第十五页，共79页。
例题：比较以下化合物与HCN反响的活性顺序 36H5COCH3 3COCH3 6H5COC6H5 由强到弱的活性顺序:A-C-B-D 例题：由乙醛制备(zhìbèi)乳酸

江苏师范大学有机化学作业答案醛酮

八一、命名下列化合物4-甲基环己酮苯乙酮水杨醛（或邻羟基苯甲醛、2-羟基…）苯乙酮对溴苯甲醛（或4-溴…）3-硝基-4-氯苯甲醛二、写出下列化合物的结构式1）肉桂醛2）水杨醛3）巴豆醛三、选择题1、下列化合物不能发生碘仿反应的是DA. CH3CHO，B. CH3COCH3，C. CH3CH2CH(OH)CH3，D. CH3CH2CHO2、下列化合物与HCN反应速度最快的是AA. HCHO，B.CH3CHO，C. CH3COCH3，D. CH3COCH2CH33、下列化合物不能发生碘仿反应的是DA. CH3CHO，B. CH3COCH3，C. CH3CH2CH(OH)CH3，D. HCHO4、下列化合物与HCN反应速度最慢的是DA. HCHO，B. CH3CHO，C. CH3COCH3，D. CH3COCH(CH3)25、在浓的NaOH溶液中能够发生歧化反应的是AA. 甲醛，B. 丙酮，C. 乙醛，D.丁酮6、把醛、酮与其它类别的物质区分开，常用的试剂是BA. 土伦试剂，B. 2,4-二硝基苯肼，C. 希夫试剂，D. 本尼迪克特试剂7、苯乙酮与锌汞齐在浓盐酸中共热得到乙苯的反应叫做AA.Clemmensen反应，B.Wolff-Kishner反应，C.Friedel-Crafts反应，D.Wittig反应8、下列化合物与亲核试剂反应，速度最快的是DA.HCHO，B.CH3CHO，C.CH3COCH3，D.CF3CHO9、下列化合物与亲核试剂反应，速度最慢的是CA.HCHO，B.CH3CHO，C.CH3COCH3，D.CF3CHO10、酮在过氧酸作用下重排成酯的反应称为DA.霍夫曼重排，B.贝克曼重排，C.伍尔夫重排，D.拜依尔—维利格重排四、完成下列反应方程式五、回答下列问题1、用化学方法区别：2-丁酮、2-戊烯、正丁醛2、用化学方法区别：丙酮、丙醛、环己烯3、用化学方法区别：丙酮、苯酚、乙醛4、将下列化合物按与亲核试剂反应的活性由高到低排列成序：A、HCHO，B、CH3CHO，C、CH3COCH3，D、CF3CHOD > A > B > C5、用化学方法区别：丙酮、乙酸、苯酚6、将下列化合物按与亲核试剂反应的活性由强到弱排列成序：A、HCHOB、CH3CHOC、CH3COCH3D、（CH3）3CCOC(CH3)3A>B>C>D六、合成题1．苯和其它化合物为原料合成2-苯基-2-己醇2．C2和3．OHOHOO4．苯和C2合成1，1-二苯基乙醇5．OOHOOH6．由苯及C2化合物为原料合成OHOPh7．OHOHOO8．苯和9．OOHOOH10．苯和C2为原料合成2-苯基-2-丁醇11．O同（9）。

春季高考有机化学醛酮练习题

春季⾼考有机化学醛酮练习题醛酮练习题2 2014.11.251．下列物质中，与格⽒试剂反应可以制取伯醇的是( )A．甲醛B．⼄醛C．丙酮D．⼄酸2．下列物质与苯肼进⾏羰基加成缩合，最易反应的是( )A．丙酮B．甲醛C．环⼰酮D．苯⼄酮3．室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空⽓的主要污染物。

甲醛易溶于⽔，常温下有强烈刺激性⽓味，当温度超过20 ℃时，挥发速度加快。

根据甲醛的这些性质，下列做法错误的是（）.A.⼊住前房间内保持⼀定湿度并通风B.装修尽可能选择在温度较⾼的季节C.请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后⼊住D.紧闭门窗⼀段时间后⼊住3. 下列哪种试剂不能区别醛、酮( )A．２，４――⼆硝硝基苯B．托伦试剂 C．品红试剂 D．菲林试剂4. 分离3―戊酮和２－戊酮可加⼊下列哪种试剂( )Ａ．饱和NaHSO3 B.托伦试剂 C.2.4⼀⼆硝基苯肼Ｄ.菲林试剂5．下述试剂可将甲醛、⼄醛、丙酮⼀步区分的试剂是( )A．羰基试剂B．席夫试剂C．托伦试剂D．菲林试剂6．有机物甲(C3H6O)能发⽣银镜反应，甲被LiAlH4或NaBH4还原成有机物⼄，1mol⼄跟⾜量的⾦属钠反应放出标准状况下氢⽓11.2L，据此推断甲构造简式是( )A．CH3CH2CH2OH B.CH3COCH3C.CH3CH2CHOD.CH3CH2COOH7．不能由醛或酮加氢还原制得的醇是( )A．CH3CH2CH2CH2OH B ．C．D．8．能发⽣氧化反应、还原反应、碘仿反应、饱和亚硫酸氢钠加成反应的有机物是( ) A．甲醛B．⼄醛C．苯甲醛D．⼄醇9.下列物质中可与溴⽔、⾼锰酸钾溶液、托伦试剂、菲林试剂均反应的是( )A.CH2﹦CH2B.CH≡CHC.CH3CH2CH2OHD.CH2﹦CHCHO10.下列化合物能发⽣坎尼扎罗反应的是( )A．⼄醛 B．丙醛 C．异丁醛 D．2,2-⼆甲基丙醛11.下列物质不能发⽣银镜反应的是( )A．HCOOCH3B．HCOOH C．CH3CHO D．CH3COOCH312.据报道，不法商贩⽤甲醛溶液浸泡⽩虾仁，使之具有⾊泽鲜明，⼿感良好的特点，⽽这样做成的⾷物是有毒的。

有机化学练习题_醛酮酸 (3)

有机化学练习题_醛酮酸
当我们谈论有机化学中的醛酮酸时，通常指的是含有羰基（C=O）和羧基（–COOH）官能团的化合物。

下面是一些有机化学中关于醛酮酸的练习题：
1. 下面哪个化合物是一个醛酮酸？
a) 乙醛
b) 丙酮
c) 甲酸
d) 乙酸
答案：c) 甲酸是一个醛酮酸，它含有一个羰基和一个羧基。

2. 标记下面化合物的功能组：
CH3CH2COOH
答案：这个化合物的功能组是羧基（–COOH）和羰基（C=O）。

3. 给出以下化合物的IUPAC命名：
a) CH3CH2CHO
b) CH3COCH3
c) CH3CH2COOH
答案：
a) 丙醛
b) 乙酮
c) 丙酸
4. 请画出以下反应的机理：
CH3CHO + H2O -> CH3CH2COOH
答案：请注意，这是一个加入水的醛酮酸化反应，产生一个醇和一个羧酸。

以下是反应的机理：
1) 初始的质子转移：CH3CHO + H2O <-> CH3CH2OH + H3O+
2) 亲电加成：CH3CH2OH + CH3CHO <->
CH3CH2COOH + CH3CH2OH2+
希望这些练习题对你的学习有所帮助！如果你对有机化学还有其他问题，请随时提问。

醛酮练习题

醛酮练习题醛酮练习题在有机化学中，醛和酮是常见的有机化合物。

本练习题将帮助你巩固对醛酮的认识和理解。

请按照下面的规定分别回答每个问题。

问题一：以下哪个化合物是醛？问题二：以下哪个化合物是酮？问题三：醛和酮的结构中，氧原子和碳原子之间的键被称为什么类型的键？问题四：醛或酮分子中，氢原子连在哪个原子上？问题五：以下哪个反应是醛或酮的典型反应？问题六：以下哪个试剂常用于将醛还原为醇？问题七：以下哪一个反应条件不利于酮的氧化反应？问题八：以下哪种分析方法常用于醛酮的定性和定量分析？问题九：醛和酮在水中的溶解性如何？问题十：醛和酮的存在形式中，哪一种存在形式具有更高的稳定性？答案分析：问题一：以下哪个化合物是醛？A. 乙醛B. 丙酮C. 甲酸D. 丁酮答案：A. 乙醛问题二：以下哪个化合物是酮？A. 乙醛B. 丙酮C. 甲酸D. 丁酮答案：B. 丙酮问题三：醛和酮的结构中，氧原子和碳原子之间的键被称为什么类型的键？答案：醛和酮的结构中，氧原子和碳原子之间的键被称为羰基键。

问题四：醛或酮分子中，氢原子连在哪个原子上？答案：醛或酮分子中，氢原子连接在碳原子上。

问题五：以下哪个反应是醛或酮的典型反应？A. 氧化反应B. 还原反应C. 消除反应D. 取代反应答案：B. 还原反应问题六：以下哪个试剂常用于将醛还原为醇？答案：还原醛为醇常用的试剂是氢气和催化剂（如铂、钯等）。

问题七：以下哪一个反应条件不利于酮的氧化反应？A. 高温B. 碱性条件C. 氧气存在D. 光照条件答案：A. 高温问题八：以下哪种分析方法常用于醛酮的定性和定量分析？答案：常用的分析方法包括红酮试剂和碳酸酯试剂的定性分析，以及滴定法和气相色谱法的定量分析。

问题九：醛和酮在水中的溶解性如何？答案：醛和酮都具有一定的溶解性，但醛的溶解度通常大于酮。

问题十：醛和酮的存在形式中，哪一种存在形式具有更高的稳定性？答案：酮的存在形式中，环状酮（环内分子结构）具有更高的稳定性，因为它不会像开链酮那样容易发生开环变为醛的反应。

湖南大学有机化学课后习题及答案第08章ppt

8.3.2 丙二酸二乙酯在有机合成上的应用
CH2(CO2C2H5)2 RONa CH(CO 2C2H5)2 CH2CO2H CH2CO2H ClCH2CO2C2H5
CH(CO 2C2H5)2 OH /H O 2 CH2CO2C2H5
CH2(CO2C2H5)2 RONa
CH(CO 2C2H5)2
CH2
Chapter 8 不饱和碳氧双键化合物
本章内容
1
2 3 4 5
不饱和羰基化合物碳酸衍生物
1,3-二羰基化合物在合成中的应用
碳氧双键化合物的分析碳氧双键化合物的制备
8.1 不饱和羰基化合物
8.1.1 不饱和羰基化合物的分类
根据种类分类
不饱和醛酮不饱和羧酸不饱和羧酸衍生物醌
不饱和羰基化合物
CH 3COCHCO 2C2H5 R
EtO
酮式分解
CH 3COCHR' R
3、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
O CH 3CH 2CO 2C2H5 RONa ROH O R R'X CH 3CH 2C CCO 2C2H5 CH 3 CH 3CH 2CCHCO 2C2H5 CH 3 O R 稀 NaOH CH 3CH 2C CH CH 3 RONa ROH O CH 3CH 2CCCO 2C2H5 CH 3
1、酮式分解和酸式分解
O CH3 C O CH3 C O CH2 C O CH2 C OC2H5 浓NaOH 酸式分解 CH3 OC2H5 稀NaOH 酮式分解 CH3 O C O C ONa + CH3 CH3 + K2CO3 + O C OC2H5 C2H5OH
酸式分解是Claisen缩合反应的逆反应

有机化学试题醛酮与羧酸的性质及反应

有机化学试题醛酮与羧酸的性质及反应有机化学试题：醛酮与羧酸的性质及反应一、引言有机化学中，醛酮与羧酸是两类常见的有机化合物。

它们有着独特的性质和反应，对于我们深入了解有机化学的基本原理以及应用具有重要意义。

本文将就醛酮与羧酸的性质及其常见反应进行探讨。

二、醛酮的性质及反应1. 醛酮的性质醛酮是一类含有羰基的有机化合物，其通式为R-C(=O)-R'，其中R 和R'可以是烃基、芳基或其他基团。

醛酮具有以下性质：- 醛酮中羰基碳原子的杂化形式为sp2杂化，使得羰基碳原子具有较高的亲电性。

- 由于羰基的极性，醛酮可以与亲核试剂进行加成反应，生成相应的加成产物。

- 醛酮中的羰基碳原子容易发生亲电取代反应，使得醛酮可以通过进一步反应产生不同的官能团。

2. 醛酮的反应- 氧化还原反应：醛酮可以参与氧化还原反应，醛酮被还原为相应的醇或被氧化为羧酸。

- 加成反应：醛酮可以与亲核试剂发生加成反应，如水合、氨合、醇合等。

- 亲核取代反应：醛酮中的羰基碳原子容易受到亲核试剂的攻击，发生亲核取代反应。

- 羰基缩合反应：醛酮中的羰基碳原子与激进试剂或其他醛酮分子发生缩合反应，生成较复杂的化合物。

三、羧酸的性质及反应1. 羧酸的性质羧酸是一类含有羧基的有机化合物，其通式为R-COOH，其中R可以是烃基、芳基或其他基团。

羧酸具有以下性质：- 羧基的极性使得羧酸具有较高的酸性，其酸性可由其共振稳定性来解释。

- 羧酸分子中的氧原子带负电，可以与亲电试剂发生加成反应。

- 羧酸可以通过脱水反应发生羧酸缩合反应，形成酰间隔。

2. 羧酸的反应- 酸碱中和反应：羧酸可以与碱发生酸碱中和反应，生成相应的盐和水。

- 酯化反应：羧酸可以与醇发生酯化反应，生成相应的酯。

- 还原反应：羧酸可以被还原为相应的醇。

- 羧酸缩合反应：羧酸可以通过脱水反应发生羧酸缩合反应，生成酰间隔。

四、醛酮与羧酸的应用醛酮和羧酸是有机合成中重要的中间体和起始物质，广泛应用于药物合成、香料合成、染料合成等领域。

有机化学第八章醛、酮、醌

O
H+
δ
Csp
+
C O
2
δ-
Nu C OH
Csp3
+ Nu
-
C
O-
1.与HCN的加成（1）反应范围：醛、脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的脂环酮，在室温下可与氢氰酸反应。
OH R （CH3）H C O + HCN R C CN （CH3）H α—羟基氰
H+ H2O
OH R C COOH （CH3）H α—羟基酸
O 环己酮
O O 1,2-环己二酮
O CCH3 苯乙酮
O CCH2CH3 1-苯基-1-丙酮
二、醛、酮的物理性质三、醛、酮的化学性质
C sp
3
σ
O
δ
+
δ
δ
C
+
C
O
O
δ
键角接近120°
α-H 的反应 H R C C H O H(R) 醛基的氧化反应羰基的亲核加成反应
（一）亲核加成反应
+ C
Nu
NH3 氨 RNH2 胺 NH2OH 羟氨 NO2 NH2NH 苯肼 NH2 NH NO2 NH2NH2 肼 O NH2 NH C NH2 氨基脲
2，4—二硝基苯肼
通式：
C O + H2-N-Y
Y= -OH, -NH2,
NH , NH NO2
C NY
NO2 , -NHCONH2 等
NH2OH NH2NH2 C O NH2NH NO2 NH2 NH NO2
第八章
本章重点：
醛、酮、醌
1. 醛、酮的结构和命名。 2. 醛、酮的化学性质、反应范围及其应用。 3. 影响羰基活性的因素及羰基活性顺序。本章难点：具有不同结构特点醛、酮化合物的反应范围及应用；利用

醛酮练习题

醛酮练习题1. CH3CH(CH3)CH2OH是某有机物的加氢还原产物，该有机物可能是 ( )A．乙醛同系物 B．丙醛的同分异构体C．CH2=C(CH3)CH2OH D．CH3CH2COCH32. 已知柠檬醛的结构简式为根据已有知识判断下列说法不正确的是A．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．它可与银氨溶液反应生成银镜C．它可使溴水褪色 D．它被催化加氢的最后产物的结构简式是C10H20O3．下列物质中，不能把醛类物质氧化的是A．银氨溶液 B．金属钠 C．氧气 D．新制氢氧化铜4．有机物在一定条件下既可以氧化成羧酸，又可以还原成醇，该酸和该醇反应可生成分子式为C4H8O2的酯，则下列说法错误的是：（）A．该有机物既有氧化性又有还原性B．该有机物能发生银镜反应；C．将该有机物和分子式为C4H8O2的酯组成混合物，只要总质量一定无论怎样调整二者的物质的量之比，完全燃烧时得到二氧化碳的量必定相等；D．该有机物是乙酸的同系物。

5.某学生用1mL 2mol/L的CuSO4溶液与4mL L的NaOH溶液混合，然后加入4%的CH3CHO 溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀，实验失败的主要原因是（）A.乙醛量太少B.硫酸铜量少量少 D.加热时间短6.某一元醛发生银镜反应得到21.6g银，再将等量的醛燃烧生成了5.4g水，则该醛可能是（）A.丙醛B.丁醛C.乙醛D.丁烯醛7.室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。

甲醛易溶于水，常温下有强烈刺激性气味，当温度超过20℃时，挥发速度加快。

根据甲醛的这些性质，下列做法错误的是（）A.入住前房间内保持一定湿度并通风B.装修尽可能选择在温度较高的季节C.请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住D.紧闭门窗一段时间后入住8.由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测定其中碳的质量分数为72%，则混合气体中氧元素的质量分数为（）9.3g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g银，则该醛是（）A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛10.丙烯醛CH3＝CH－C－H能发生的反应有（）①水化②消去③取代④氧化⑤还原⑥银镜⑦加聚⑧缩聚⑨水解A.①③⑤⑦B.②④⑥⑧C.①④⑤⑥⑦D.③④⑤⑥11.下列物质中，除一种物质外其余三种物质都具有相同的最简式，这种物质是（）A.乙酸乙酯B.甲醛C.乙酸D.葡萄糖12. 许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。

有机化学复习题(含选择题答案)

有机化学习题课第二章烷烃一、1、+ ClCH4CCl4是(A ）。

2A．自由基取代反应；B．亲电取代反应;C．亲核取代反应；D．消除反应2．化合物CH3CH2CH2CH3有( A ）个一氯代产物。

A。

2个 B. 3个C。

4个 D. 5个3. 按次序规则,下列基团中最优先的是( A ）。

A．—CH2Cl B。

—C（CH3）3 C. —CH2NH2 D. —CH2OCH34、下列化合物沸点最高的是（A ）。

A．正己烷；B．2—甲基戊烷；C．2，3-二甲基丁烷；D．2—甲基丁烷5．根据次序规则，下列基团最优先的是( B ）.A。

丙基 B. 异丙基 C. 甲基 D. H6、根据“顺序规则”，下列原子或基团中，优先的是（C )。

（A）–NO2；(B）–CHO;（C）-Br；（D）–CH=CH27、烷烃中的氢原子发生溴代反应时活性最大的是（ C ）。

（A)伯氢；（B)仲氢；(C）叔氢；（D）甲基氢8、下列化合物中，沸点最高的是（ C ）.（A)2—甲基己烷；（B）2，3—二甲基己烷; （C）癸烷；（D）3-甲基辛烷9、3，3—二甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯化物的构造式有( C )。

（A）1个；（B）2个；（C）3个；（D）4个10、根据“顺序规则"，下列基团优先的是（ B ）。

（A）丙基（B）异丙基（C) 甲基 (D）H11、根据“顺序规则"，下列基团优先的是（ D ）。

（A）丙基 (B）异丙基（C）硝基（D）羟基12、下列化合物沸点最高的是（C ）。

A．3，3—二甲基戊烷；B．正庚烷；C．2-甲基庚烷；D．2—甲基己烷二、写出符合以下条件的分子式为C6H14的烷烃的结构式，并按系统命名法命名。

1．含有两个三级碳原子的烷烃；2．仅含一个异丙基的烷烃；3．含有一个四级碳原子以及一个二级碳原子的烷烃三、写出符合以下条件的分子式为C 5H 12的烷烃的结构式，并按系统命名法命名。

4．含有一个三级碳原子和一个二级碳原子的烷烃； 5．仅含有一级碳原子和二级碳原子的烷烃; 6．含有一个四级碳原子的烷烃.第三章不饱和烃一、选择题1、在乙烯与溴的加成反应中,碳原子轨道杂化情况变化是( B ）. A 、sp →sp 2；B 、sp 2→sp 3；C 、sp 2→sp ；D 、sp 3→sp 22、下列化合物有顺反异构体的是？( A )A ．；B ．4.CC O OH OOH；C ．CH 3CH 2CH 2CH 3;D ．C CCH 3CH3CH 2CH 2CH 3C 2H 53．丙烯与酸性KMnO 4反应得到（ B ）。

醛酮练习题

醛酮练习题醛酮练习题醛酮是有机化学中常见的一类化合物，由于其特殊的结构和性质，经常出现在有机合成和反应机理的研究中。

为了更好地理解和掌握醛酮的性质和反应，下面将给出一些练习题，帮助读者加深对醛酮的理解。

1. 下列化合物中，哪一个是醛酮？A. 乙醛B. 丙酮C. 甲醇D. 乙酸答案：B. 丙酮是醛酮，乙醛是醛，甲醇是一种醇，乙酸是一种酸。

2. 醛酮的结构中，醛基和酮基的区别是什么？答案：醛基是由一个碳原子和一个氧原子组成，而酮基是由两个碳原子和一个氧原子组成。

醛基中的碳原子与一个氢原子连接，而酮基中的两个碳原子都与其他碳原子或氢原子连接。

3. 醛酮可以通过什么样的反应制备？答案：醛酮可以通过氧化醇或还原酸酐的反应来制备。

例如，乙醇可以通过氧化反应得到乙醛，而乙醛可以通过还原反应得到丙酮。

4. 醛酮的还原反应是什么？答案：醛酮的还原反应是指醛酮与还原剂反应生成相应的醇。

常用的还原剂有氢气和金属钠等。

例如，丙酮可以与氢气反应生成异丙醇。

5. 醛酮的氧化反应是什么？答案：醛酮的氧化反应是指醛酮与氧化剂反应生成相应的羧酸。

常用的氧化剂有高锰酸钾和过氧化氢等。

例如，丙酮可以与高锰酸钾反应生成丙二酸。

6. 醛酮的亲核加成反应是什么？答案：醛酮的亲核加成反应是指醛酮与亲核试剂反应生成相应的加合物。

常见的亲核试剂有水、醇和胺等。

例如，丙酮可以与水反应生成2,4-戊二酮。

7. 醛酮的α-取代反应是什么？答案：醛酮的α-取代反应是指醛酮分子中的α-碳原子与亲电试剂发生取代反应，生成相应的取代产物。

常见的亲电试剂有卤代烷和酸酐等。

例如，丙酮可以与溴乙烷反应生成2-溴-2-甲基丙酮。

通过以上的练习题，读者可以加深对醛酮的理解和掌握。

醛酮作为有机化学中重要的一类化合物，其结构和性质的研究对于有机合成和反应机理的研究具有重要的意义。

希望读者能够通过练习题的学习，进一步提高对醛酮的认识，为有机化学的学习和研究打下坚实的基础。

有机化学习题2

有机化学习题二8 醛、酮、醌1. 写出分子式为C 5H 10O 的醛和酮的结构式，并用普通命名法和IUPAC 命名法命名。

2. 分别指出苯乙醛和苯乙酮与下列试剂反应后的产物(1)NaBH 4而后H 3O +；(2)Tollens 试剂；(3)C 2H 5MgBr 而后H 3O +；(4)2CH 3OH/HCl （g ） (5)NH 2OH ；(6)HCN/KCN ；(7)H 2NNH 23.下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与斐林试剂反应?哪些能与托伦试剂反应?写出反应式。

4.完成下列转化，并写出反应式：5. 解释下列实验现象。

（1）旋光性物质3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化，而同样旋光性的物质3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋。

（2） CH 3MgBr 和环己酮反应得到叔醇的产率可高达99%，而（CH 3）3CMgBr 在同等条件下和环己酮反应后,叔醇的产率只有1%。

（3） 3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在。

（4）.对称的酮和羟胺反应生成一种肟，不对称的酮和羟胺反应则生成二种肟。

6. 用化学方法区别下列各组化合物： (1) 2-甲基环庚酮和3-甲基环庚酮 (2) 2-戊酮、3-戊酮、环己酮7.完成下列反应，写出主要产物：2COCH32CH 2CH 3CH 2CHOCH 3CH 2C CHO3)3CCHO 3COCH 2CH 2COCH33CH 2COCH 2CH 333CH 2CCOOCH 3CH 32CH 3CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3OH CH 3CH 2CH 2CH(OCH 3)2COOHOCH 3N HO HOOC CCH 2CH 2COOHOOOO CHCH 2CH 3OClCH 2COOCH 3COOCH 2CH 3CON(CH 3)2OO C 2H 5OHCOOCH 3COOHHH 3CH 3CH8. 有一化合物(A)，分子式C 10H 12O ，与氨基脲反应得（B ），分子式为C 11H 15ON 3，（A ）与托伦试剂无反应，但在Cl 2与NaOH 溶液中反应得一个酸（C ），（C ）强烈氧化得苯甲酸。

有机化学练习题醛酮

第十二章醛酮一．选择题1. (CH 3) 2CHMgCl + 环氧乙烷生成哪一种产物 ?(A) (CH 3)2CHOH(B) (CH)32CHOCH 2CH 3(C) (CH ) CHCHCH(D) (CH) CHCH CH OH3 233 2222. OH, 他黄鸣龙是我国有名的有机化学家(A) 达成了青霉素的合成(B)在有机半导体方面做了大批工作(C) 改良了用肼复原羰基的反响(D)在元素有机化学方面做了大批工作3. 用以下哪一种试剂可使苯乙酮转变成乙苯？ (A) H 2+ Pt(B) Zn(Hg) + HCl (C) LiAlH4(D) Na + CH OH2 54. 以下哪一种化合物不可以用以制取醛酮的衍生物?(A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4- 二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼5. 以下哪一种化合物实质上不与NaHSO 3起加成反响 ?(A) 乙醛(B)苯甲醛(C) 2-丁酮(D)苯乙酮6. 苯甲醛与丙醛在 NaOH 溶液作用下生成什么产物 ? (A) 苯甲酸与苯甲醇 (B) Ph ─ CH =CH 2CH 2CHO( C)苯甲酸与丙醇(D) PhCH=CH(CH 3)CHO7. 以下哪个化合物不可以起卤仿反响 ?(A) CH 3 CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH(D) CH 3CHO8. OMg . Hg H 2OC 6H 5CCH 3 , H +(A)(CH 3)2C C(C 6H 5)2(B)OH OH (C)CH 3O (D)CCH 3(C 6 H 5)2C主要产物是 : C 6H 5 C 6H 5 CH 3 CC CH 3OHOHC 6H 5 O(CH 3 )2C C C 6H 59. 在稀碱作用下 , 以下哪组反响不可以进行羟醛缩合反响?(A) HCHO + CH CHO (B) CH CHCHO + ArCHO3 32(C) HCHO + (CH3) 3CCHO(D) ArCH 2 CHO + (CH 3) 3CCHO10.OCH 3CCHCH 2CH 2CH 3为合成应采纳乙酰乙酸乙酯和以下哪一种试剂反响 ?CH 3 氯戊烷 (C) 溴乙烷及溴丙烷 (D) 乙酰溴(A) 碘甲烷及溴丙烷 (B) 2- 11. 2 分 (0310) 有一个羰基化合物 , 其分子式为 C 5H 10O,核磁共振谱为 : =处有一三重峰 , =处有一四重峰 , 其构造式可能是 :(A) CH 3CH 2COCH 2CH 3(B) CH 3COCH(CH 3)2 (C) (CH 3) 3C ─CHO (D) CH 3CH 2CH 2CH 2CHO12. 红外光谱图中 C =O 的特点汲取峰在哪个地点 ?(A) 1700~1750cm -1 (B) 2900~3000cm -1(C) 1000~1500cm-1(D) 2000~2100cm-113.有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化.Fehling 试剂指的是 :(A) AgNO 3 和 NH 3(H 2O)生成的溶液 (B) CuSO 4 溶液与 NaOH 和酒石酸钾钠生成的溶液 (C) CuSO 4 溶液与 NaOH 和柠檬酸生成的溶液 (D) CuSO4与 NH 3 水的溶液14.以下四个反响 , 哪一个不可以用来制备醛 :(A) RMgX + ( ① HC(OEt) ,② H /H O) (B)RCH2OH + CrO /H SO 蒸馏3 + 2324(C) RCH =CHR + ( ① O , ②H O/Zn)(D) RCOCl + H/Pt32215. 以下四个试剂 , 不跟 CH 3CH 2COCH 2CH 3 反响的是 :(A) RMgX (B) NaHSO 3饱和水溶液(C) PCl5(D) LiAlH416. 2 分 (7567) 醛酮与芬芳伯胺发生亲核加成的产物是：(A) 西佛碱(B)肟(C) 腙(D)烯胺17. 从库房领来的苯甲醛 , 瓶口常有一些白色固体 , 它是 :(A) 苯甲醛的聚合物 (B) 苯甲醛过氧化物 (C) 苯甲醛与 CO 2反响的产物 (D) 苯甲酸 18. 经过 Michael 加成反响能够合成以下哪种化合物 ? (A) 1,5-二羰基化合物 (B) 1,3-二羰基化合物 (C) 1,6-二羰基化合物 (D) 1,4-二羰基化合物19. 下述反响不可以用来制备, - 不饱和酮的是：(A) 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反响(B) 苯甲醛和丙酮在碱性条件下加热发生羟醛缩合 (C) 甲醛与苯甲醛在浓碱条件下反响(D)环己烯臭氧化水解, 而后在碱性条件下加热反应20. 以下试剂能差别脂肪醛和芬芳醛的是： (A) 土伦试剂 (B)斐林试剂 (C) 溴水 (D) Ag2O21. 在以下化合物中 , 能被 2,4- 二硝基苯肼鉴识出的是 : (A)丁酮(B)丁醇(C) 丁胺(D)丁腈22. 下边的氧化反响 , 用何种氧化剂较好 ?(A) K22 7+(B) CrO3(C) Ag(NH 3 2 +(D) 稀、冷4Cr O/H·吡啶)KMnOCH OCO 2H二．填空题 (1)O 3Zn(Hg)/HCl1.?NaOCH 3 ?CH 3OH(2)Zn/H 2O-Cu(OAc) 2(1) OH-( )2.CN 浓PhCHO ??+?O(2) H /H 2O3.NH( 1)CO 2Et?+_ H 2O ?(2) H 2OH ,O4.OCH 3COOH?OCH 35.+CH 2 CHCPhOO+(CH 3)2CuLi H 3 +O6.?CH 3CH 2COCH 2COCH 3(1) NaOC 2 H 5 , C 2H 5 OH7. (2) C 2H 5Br ?EtOKEtOH?(1) (C 2H 5)2O8. CH 3 CH 2COCH 3+ CH 3 CH 2MgBr？ O +( )NH Cl,H_2 4 3+ (C 6H 5)3P +9.OCHCO 2CH 3 ?10.CH 3CHO4 HCHO?CHOCa(OH) 2( 1) 30 %OH - , H 2O _EtOH?+HCH O()HO +23OCH 311.O12.(1)Mg?2 CH 3CCH 3+(2)H 3O13._( 1) NH 3(浓)O+ HC C Na +( ) H 3 O +?2(1)O 3(1) OH -?14._2O ?(2)(2)Zn H 15 PhOHC NPCl 3?CH 3CH 216. CHO+HCN( 1mol)?17. CH 2CHOCOCH 2 CH(CH 3)2Zn _Hg?HCl. C H CHO +CH CHCOOCH3( 1) Zn 浓 ?18. 653(2) H 2OBr三．合成题OH1.1- 丁醇2-丁酮O2.CHO3.1,6-环己酮己二醛CHO4. 乙炔丁二酮OO5．OOCH 3COCH 2COOC 2H 5Ph6.7.苯甲醛CH 3COCHCHCH 2COCH 3Ph.OCH(COOEt) 28.丁二酸二乙酯O9. 丙酮，丙二酸二乙酯OOH10. OHC(CH 2 )4CHOOCH 3COCHCOCH 311.CH 3COCH 2COOEtCH(CH )O3 212.用不超出二个碳的有机化合物合成 CH 3 CH 2 CCH 2CH 2CH 3四．推构造1.化合物 A(C 4H 8O 2) 对碱稳固 , 但被酸水解生成 B(C 2H 4O)和 C(C 2H 6O 2), B 与氨基脲反响 , 可生成缩氨脲 , 也可发生碘仿反响。

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