有机合成化学复习题
完整版)高中化学有机合成练习题
完整版)高中化学有机合成练习题1.香豆素是一类广泛存在于植物中的芳香族化合物,具有光敏性、抗菌和消炎作用。
其核心结构为芳香内酯A,分子式为C9H6O2.该芳香内酯A可通过水解反应转变为水杨酸和乙二酸。
2.设计合理方案从化合物OCCOOH合成化合物O。
方案如下:首先将OCCOOH与HI反应生成乙酸和I2,再将乙酸与苯乙烯在过氧化物催化下进行加成反应,生成化合物D。
化合物D经过还原反应生成化合物E,最后将化合物E与甲醇在酸催化下进行酯化反应,生成化合物O。
3.化合物A经过四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃。
其中,化合物A与HBr在室温下反应生成化合物B,化合物B与KMnO4、H+COOH反应生成化合物C,化合物C与NaOH水溶液反应生成化合物D,化合物D与H2/Pd-C反应生成化合物E,化合物E与CH3OH在酸催化下反应生成四氢呋喃。
化合物Y的分子式为C5H12O,其中含有羟基和甲基官能团。
化合物B的反应类型为亲核取代反应,化合物C的反应类型为氧化反应。
4.化合物C的结构简式为C6H5CH=CHCOOH,化合物D 的结构简式为C6H5CHBrCH2CH3,化合物E的结构简式为C6H5CH2CH2OH。
四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式如下:5.化合物C与NaOH水溶液反应生成苯甲酸和乙二酸,化学方程式为C6H5CH=CHCOOH + NaOH → C6H5COOH + CH3CH2COOH。
注意:原文中有一些明显的格式错误和段落问题,已经被删除或修正。
有机化合物可以与含羰基化合物反应生成醇。
该反应过程如下所示:R2R2R1Br + Mg → R1MgBr → R1CHOMgBr →R1CHOH(△)(其中R1、R2表示烃基)。
有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤:RCOCl。
苯在AlCl3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物。
有机物X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用,其分子式均为C10H14O,都能与钠反应放出氢气,并均可经上述反应合成,但X、Y又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。
(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练(2017级)1•某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料,广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下:(1) ____________________________ E 的含氧官能团名称是 。
(2) _________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式):②的反应类型是 __________________ 。
(3) D 的 电离方程式是 ______________________________________ 。
(4) ____________________________________________ F 的分子式为C 6H 6O ,其结构简式是 ______________________________________________________。
(5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ,且W 的分子中不含甲基,为链状结构。
⑤的化学方程式(6) G 有多种属于酯的同分异构体,请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式: ______________________ 。
① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种D©P A®*已知:RCH 2COOH il) KOHCH 3CHCOOHICH^CHCOOH CHsCHCOOHCl C1法浓△2•光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去)已知:(4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为(5)乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为 3:2:1 ,生水解反应,则 E 的结构简式为(7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为A.B擬尙on 占 亡显0-------- 1-OII.Ri —C — H + R2- CH —CHO稀 NaOH R i-CH C —CHO1(R , R 为烃基或氢)R 2OOR 1-C —CI + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 +HCI (R , R'为烃基)(1) A 分子中含氧官能团名称为 (2) 羧酸X 的电离方程式为 (3) C 物质可发生的反应类型为(填字母序号)。
有机合成化学试题及答案
有机合成化学试题及答案一、选择题(每题2分,共10分)1. 下列化合物中,哪一个不是芳香化合物?A. 苯B. 呋喃C. 环戊二烯D. 环己烷答案:D2. 在有机合成中,下列哪种反应不是还原反应?A. 氢化B. 还原胺化C. 氧化D. 硼氢化答案:C3. 以下哪个不是卤代烃的反应?A. 亲核取代B. 消除反应C. 还原反应D. 氧化反应答案:D4. 在有机合成中,下列哪种试剂不用于形成碳碳双键?A. 格氏试剂B. 羰基化合物C. 卤代烷D. 醇答案:D5. 以下哪个化合物不是烯烃?A. 乙烯B. 丙烯C. 环己烯D. 环己烷答案:D二、填空题(每题2分,共10分)1. 有机合成中,_________是一种常用的保护羟基的方法。
答案:甲硅烷基化2. 烷基化反应中,常用的烷基化试剂是_________。
答案:卤代烷3. 在有机合成中,_________反应可以用于合成环状化合物。
答案:Diels-Alder4. 有机合成中,_________是一种常用的氧化剂。
答案:铬酸5. 有机合成中,_________反应可以用来合成酯。
答案:酯化三、简答题(每题5分,共20分)1. 简述格氏试剂的制备过程。
答案:格氏试剂的制备通常涉及将卤代烷与金属镁在干燥的乙醚中反应,生成相应的格氏试剂。
2. 描述一下亲核取代反应的机理。
答案:亲核取代反应通常涉及一个亲核试剂攻击一个电性中心(如卤代烷),导致旧键的断裂和新键的形成。
3. 什么是E1和E2消除反应?它们的主要区别是什么?答案:E1和E2消除反应都是形成碳碳双键的反应。
E1是一个分步过程,涉及一个碳正离子中间体;而E2是一个协同过程,不涉及中间体。
4. 简述氧化还原反应在有机合成中的重要性。
答案:氧化还原反应在有机合成中非常重要,它们可以用来增加或减少分子中的氧化态,从而改变分子的化学性质和反应性。
四、计算题(每题10分,共20分)1. 给定一个反应:2-丁醇 + 铬酸→ 2-丁酮 + 水。
(完整版)有机化学题库-合成.
5. 合成题5-1.以环己醇为原料合成:1,2,3-三溴环己烷。
NBSBrBrBrBr2BrOHCCl45-2.从异丙醇为原料合成:溴丙烷。
CH2HBr3CH2CH3BrCHCH CH=CH2OH3ROOR5-3.由1-氯环戊烷为原料合成:顺-1,2-环戊二醇。
H2O2ClC2H5OH O s O4KOH5-4.以1-甲基环己烷为原料合成:CH3CO(CH2)4COOH。
Na(CH2)4 hvC2H5CH3CO3CH3BrBr2COOH CH3O5-5.由CH2OH为原料合成:OCH2CH+CO25-6.以1-溴环戊烷为原料合成:反-2-溴环戊醇。
Br2H2OBr5-7.由1,2-二甲基环戊醇为原料合成:2,6-庚二酮。
(1)(2)O3CH3Zn/H2OCH CH33CH3(CH2)3OHCOCH3CO5-8.以2-溴丙烷为原料合成丙醇。
OHBrC2H5Na CH23CH2CH3CHCH CH=CHOH3OH5-9.由1-甲基环己烷合成:反-2-甲基环己醇。
NaC2H5OC2H53CH3CH35-10.以环戊烷为原料合成:反-1,2-环戊二醇。
Br2hvC2H5OHBrKOH5-11以苯及C4以下有机物为原料合成:C6H HH C C CH3NBSCH2CH2CH3CH2Cl+COCH2CH3Br2CHCH C2H5OHBr BrC C CH3KOHCHCHC6H56H5CHCH3CHC6H5BrC2H5OHKOH6H5 C2H5NaNH 3CH 3HC C CH 3C C液C 6H 5C 6H 5H5-12.用甲烷做唯一碳来源合成:CH 3CH 2CH O C O +Cu 2Cl 2NH 4ClCH241500℃OCHCH 4CH 3CHC 2=CH CH=CH C HgSO 4O 23+CH 3OCH 2CH 3CH O CH 2=CH C 12O 2AgC O 5-13.以乙炔、丙烯为原料合成:Br Br CHOCHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2液NaCH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO , CHO ,CH 3CH 2=CH CH 2=CH 20.25MPa5-14.以1,3-丁二烯,丙烯,乙炔等为原料合成:CH 2CH 2CH2OH+CH 2ClCH 2CH=CH 2CH 2=CH CH 2=CH CH 2ClH 2催化剂Lindlar CHCH=CH 2CCH 2CH 2CH22)3OHCH=CH 2CH 2,Cl 2CH 3CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH5-15.由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛(CH 3(CH 2)3CHO ) +CH CHNa NH 3C 液NaNH 2CH+BrCH 23CH 2CH 3;CH=CH 2ROORCH 2CHOCH 3CH 2(CH 2)33CH 2CH 2C35-16.由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4-己二醇。
高考化学有机合成大题整理
高考化学有机合成大题整理1.化合物G是一种应用于临床的抗肿瘤药物,其合成路线如下:(1)A中的含氧官能团名称为________和________。
(2)C的分子式为C19H16N2O6,写出C的结构简式:________。
(3)合成路线中,设计①和⑥两个步骤的目的是________。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________。
①含有苯环,且苯环上有3个取代基;② 分子中含有2个手性碳原子;③ 能发生水解反应,水解产物之一是α氨基酸,另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。
(5)已知:(R、R1代表烃基或H,R2代表烃基)。
写出以和为原料制备的合成路线流程图________(无机试剂和有机溶剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
2.化合物F是一种非天然氨基酸,其合成路线如下:(1)C中官能团的名称为________。
(2)D→E的反应类型为________。
(3)B的分子式为C7H6O,写出B的结构简式:________。
(4)D的一种同分异构体X同时满足下列条件,写出X的结构简式:________。
①六元环状脂肪族化合物;②能发生银镜反应,1 mol X反应能生成4 mol Ag;③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(5)写出以、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干) ________ 。
3.3-丙基-5,6-二羟基异香豆素的一种合成路线如图:已知:Ⅰ. ;Ⅱ.Ph3PPh为苯基,Bu为CH3CH2CH2CH2—,t—Bu为(CH3)3C—,R1~R4为烃基或H(1)A中含氧官能团的名称为________和________。
(2)E→F的反应类型为________。
(3)D的分子式为C14H18O4,写出其结构简式:________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________(只写一种)。
《有机合成》期末考试复习题及参考答案
四川农业大学网络教育专升本考试有机合成复习题(课程代码252346)一、单项选择题。
1.下列化合物中碳原子杂化轨道为sp2的有:(B )A.CH3CH3B.CH2=CH2C.C6H6D.CH≡CH2.二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少?( B )A.2B.4C.6D.53.一个化合物虽然含有手性碳原子,但化合物自身可以与它的镜像叠合,这个化合物叫( A )A.内消旋体B.外消旋体C.对映异构体D.低共熔化合物4.萘最容易溶于哪种溶剂?( C )A.水B.乙醇C.苯D.乙酸5.环己烯加氢变为环己烷是哪一种反应? ( B )A.吸热反应B.放热反应C.热效应很小D.不可能发生6.下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀?( D )A. CH3CH=CHCH3B. CH3CH2C≡CHC.Ph-CH=CH2D. CH3CH=CH(CH2)4CH=CH27.甲苯卤代得苄基氯应属于什么反应?( C )A.亲电取代反应B.亲核取代反应C.游离基反应D.亲电加成反应8.用异丙苯法来制备苯酚,每生产1吨苯酚可同时获得多少吨丙酮?( B )A. 0.5B. 0.6C. 0.8D. 19.下列化合物进行硝化反应时最容易的是:( C )A.苯B.硝基苯C.甲苯D.氯苯10.下列化合物哪些能与FeCl3溶液发生颜色反应?( B )A.甲苯B. 2,4-戊二酮C.苯酚D.苯乙烯11. α-苯乙醇和β-苯乙醇可以通过下列哪种方法(或试剂)来鉴别? ( A )A.碘仿反应B.金属钠C.托伦斯试剂D.浓HI12. 合成乙酸乙酯时,为了提高收率,最好采取何种方法? ( D )A.在反应过程中不断蒸出水B.增加催化剂用量C.使乙醇过量D. A和C并用13. 下列化合物酸性最强的是:( A )A. 氟乙酸B. 氯乙酸C. 溴乙酸D. 碘乙酸14. 在水溶液中,下列化合物碱性最强的是:( B ).A.三甲胺B. 二甲胺C.甲胺D.苯胺15. 苯酚可以用下列哪种方法来检验?( B )A.加漂白粉溶液B.加Br2水溶液C.加酒石酸溶液D.加CuSO4溶液16.吡啶和强的亲核试剂作用时发生什么反应?( A )A.α-取代B.β-取代C.环破裂D.不发生反应17.下列化合物中氧原子杂化轨道为sp2的是:(C)。
有机合成技能鉴定复习题
有机合成复习题一、名词解释1.卤化:在有机化合物分子中引入卤原子,形成碳一键,得到含卤化合物的反应被称为卤化反应2.磺化:向有机分子中引入磺酸集团的反应3。
硝化:在硝酸等消化剂的作用下,有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应4 烷基化:是在有机化合物分子中的碳、硅、氮、磷、氧或硫原子上引入烃基的反应的总称5 酰化:在有机化合物分子中的碳、氮、氧、硫等原子上引入脂肪族或芳香族酰基的反应6. 磺化的π值:;当硫酸的浓度降至一定程度时,反应几乎停止,此时的剩余硫酸称为“废酸”;废酸浓度用含SO3的质量分数表示,称为磺化的“π值"磺化易,π值小;7.硫酸的D。
V.S:硫酸的脱水值是指硝化结束时,废酸中硫酸和水的计算质量之比8.还原:在还原剂的作用下,能使某原子得到电子或电子云密度增加的反应9.氯化深度:氮与甲苯的物质的量比10.废酸的F.N.A:是指混酸硝化结束时废酸中硫酸的计算浓度11.相比:混酸与被硝化物的质量比12.硝酸比: 硝酸与被硝化物的摩尔比二、选择题1。
磺化能力最强的是( A )A.三氧化硫B。
氯磺酸C。
硫酸D。
二氧化硫2. 不属于硝化反应加料方法的是( D )A.并加法B。
反加法 C.正加法D。
过量法3. 比较下列物质的反应活性(B )A。
酰氯>酸酐>羧酸 B.羧酸>酰氯>酸酐 C.酸酐>酰氯>羧D。
酰氯>羧酸>酸酐4。
卤烷烷化能力最强的是( A )A.R I B。
RBr C。
RCl D RF5。
甲烷和氯气在光照的条件下发生的反应属于( A )A自由基取代B亲核取代C亲电取代 D 亲核加成6。
烘焙磺化法适合于下列何种物质的磺化( A )A 苯胺B 苯C 甲苯D 硝基苯7. 下列不是O—烷化的常用试剂( D )A 卤烷B 硫酸酯C 环氧乙烷D 烯烃8。
苯环上具有吸电子基团时,芳环上的电子云密度降低,这类取代基如( A );从而使取代卤化反应比较困难,需要加入催化剂并且在较高温度下进行。
《有机化学》合成题及答案(A4纸5号字116页)
21、由苯合成 4,4´-二碘联苯。
22、以苯为原料,经重氮盐合成:
NO2
Br
Br
23、由苯甲醛和苯乙酮经羟醛缩 合反应制备
(CH2)3
O 24、由苯甲醛和苯乙酮制备
25、由
制备
COOH
26.用丙二酸 二乙酯制 备
Ph Ph
O COH
27、由
OH 合成
CH3
28、由
合成
OH Br CH3 Cl
NO2
f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr 问题十四:由苯或甲苯及其它无机试剂制备
NO2
NO2
CH3
COOH
COOH
CH3
COOH
Cl
Br
Br
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
Br
Br
Cl
Cl
问题十五:
Cl NO2
NO2 Br
问题十六:
问题十七:
Br
NaNO2
H2 SO4
NO2
Br
Br
Br
NaNO2
HCl
NH2
68
Br
Br
Br
H3 PO4
NHCOCH2
HNO3 H2 SO4
NHCOCH2 NO2
CuBr Br
Br Br Sn / HCl
NO2
H3C
NH2
NaNO2 HCl
H3C
N2Cl
OH NaOH
H3C
NN
OH
69
NO2
Zn / NaOH
(2)
高考化学有机合成一轮复习小题训练(解析版)
有机合成1.有机合成的关键是构建官能团和碳骨架,下列反应不能引入-OH的是( )A.醛还原反应B.酯类水解反应C.卤代烃水解D.烷烃取代反应【答案】D【解析】A项,醛(R-CHO)与氢气发生加成反应能够生成R-CH2OH,该反应也属于还原反应,故A不选;B项,酯类(R1-COO-R2)水解能够生成R1-COOH和HO-R2,故B不选;C项,卤代烃(R-Cl)水解生成R-OH,故C不选;D项,烷烃取代反应生成卤代烃,不能反应引入-OH,故D选。
2.有机化合物分子中能引入卤原子的反应是()①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应A.①②B.①②③C.②③D.③④【答案】C【解析】有机物在空气中燃烧,是氧元素参与反应;由烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应,引入卤素原子;由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成,可引入卤素原子;加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。
3.可在有机物中引入羟基的反应类型是()①取代②加成③消去④酯化⑤氧化⑥还原A.①②⑥B.①②⑤⑥C.①④⑤⑥D.①②③⑥【答案】B【解析】解题时首先注意审题,本题考查的是—OH的引入,而不是单纯的醇羟基的引入。
本题以醇、酚、羧酸等含羟基的化合物为源,从能否引入—OH这一角度考查对有机反应类型的认识。
应注意各类反应中化学键的断裂和形成的特点,用实验说明能否引入—OH。
故选B。
4.在有机合成中制得的有机物较纯净且易分离,在工业生产上才有实用价值.据此判断下列有机合成在工业生产上没有利用价值的是( )A.由乙烯合成聚乙烯:CH2=CH2高温、高压催化剂CH2-CH2B.乙酸乙酯水解制取乙酸:CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH C.苯酚钠与卤代烃作用合成酚醚:D .苯和浓硫酸磺化制备苯磺酸:【答案】B 【解析】工业上利用乙烯的加聚反应生成聚乙烯,A 项不合题意;乙酸乙酯水解在酸性条件下水解程度较小,提纯困难,B 项符合题意。
依据反应程度,C 、D 项不合题意。
中学化学 有机合成 练习题(含答案)
有机合成专题一、由反应条件确定官能团123)456789101112131415216、能跟FeCl 3溶液发生显色反应的是:酚类化合物苯酚与FeCl 3溶液反应15、能跟I 2发生显色反应的是:淀粉遇碘单质显蓝色16、能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色17、能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)二、已知相对分子质量(M)有机物分子式的确定:CxHy ,可用相对分子质量除以12,看商和余数。
即12M ==x…y 余,分子式为CxHy三、对称法(又称等效氢法、同种环境的氢原子) 等效氢法的判断可按下列三点进行: 1、同一碳原子上的氢原子是等效的2、同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的3、处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系) 四、不饱和度的计算方法:对于C x H y O z ,不饱和度222yx -+=Ω,规定:1、烷烃的不饱和度为02、环、双键(碳碳双键、碳氧双键)不饱和度为1,如:、、、、不饱和度为13、三键不饱和度为2,如:—C≡C—不饱和度为24、苯环不饱和度为4 五、重要的反应现象归纳1、能使溴水(Br 2/H 2O)褪色的物质①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2、能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H +褪色的物质含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO 的物质、与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物 六、重要的有机反应及类型1、取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
有机化学题库-合成
5.合成题5-1 .以环己醇为原料合成:1,2,3 —三溴环己烷。
1,2 —二甲基环戊醇为原料合成:2,6 —庚二酮。
5-8 .以2—溴丙烷为原料合成丙醇。
C 2H 5OH 〜 B 2H 6CH 3CH CH 3 NaOH CH 3 CH =CH2 H 2O 2 OH 亠 CH 3CH 2CH 2 OHBr5-9 .由1 —甲基环己烷合成:反一 2—甲基环己醇。
5-11以苯及G 以下有机物为原料合成:H C -C CH 3 C 6H∕ C -C H5-10 •以环戊烷为原料合成:反—1,2 —环戊二醇。
C B 「2- C Br C 2H 5O ∣<。
(1)CF 3CO 3H 一 ^γ⅛OH hvrKOH (2)H 3O +— "H OH+ CH 3CH 2COClAlCl 3C 6H 5CHC 2H 5 C 2H 5OH -Br KOHC 6H 5CH =CHCH 3Br 2 C 6H 5CH-CHCH 3C 2H 5OHBr BrKOHC 6H 5C^CCH 3Br二^POH H 3PO 45-2 •从异丙醇为原料合成:溴丙烷。
BrBrCH 3CH CH 3 浓 H 2S °4∙ CH 3 CH=CH 2OHHBrRQQr CH 3CH 2CH 2Br 5-3 .由1 —氯环戊烷为原料合成:顺—1,2 —环戊_醇。
H H5-4 .以 C 2H 5OH ClKOH1 —甲基环己烷为原料合成: CHCO(CH)4COOHC 2H 5ONa3 -CH 3KMnS . CH 3CO(CH 2)4COOH5-5 .由5-6 .以 —-CH2OH为原料合成:浓 H 2SO 4 KMnO 4H 2OH -——-CH 2,-1—溴环戊烷为原料合成:反—2—溴环戊醇。
5-7 •由 H 3 (2)Z 门/出0亠凶3;(话2)3;话3RCH 3 舲 c‰∙⅛ CC 册CH 2CH 2CHO S O 4 H 2O 2H Br 23hv OQ + CO 2Br 竺QH KOHCH 3(1) 03 CH 3 H + CHH 亠CO CH 2CH 35-17 .由甲苯和 G 以下有机物为原料合成:CH 5CHO(CH) 3CHC6H 5C H 3 N B Sn C 6H 5 CH -Br , CH 3CH 2CI + CH≡CNa ------------------------- C 2H 5C=CHC -H S C N CH NHa§ ・ C 2H 5CH=CH 2 HO -H O^ C -H 5CH -CH -O^ —N ^-CH 3(CH 2)3ONaC 6H 5 CH -Br + CH 3(CH 2)3ONa ------------ C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3C 6H 5 C ^CCH 3 屮a 严 液 NH3^ H CH 3 C 6H 5 C~C HCH 厂 CH-C-CH3 、/ 'I 5-12 •用甲烷做唯一碳来源合成: O O CH 4 + 3 O 2 1500 - CH=CH Cu 2Cl 2 NH 4Cl CH = C-CH=CH 2OHgS°4■ CH 2=CH -C - CH 3稀 H 2SO 4OCH 2=CH -C _CH 3 + 寺 °2 A g CH 厂 CH-C —CH 3 250C BrIlO 5-13 •以乙炔、丙烯为原料合成: BrCU 2CI 2 Cr C H=C- CH=C H •厂CHO Br 2 一 B ^ YCHO CHNCH CHO 2 Na - CH L CH _ CH =CH 一 CH 2=CH-CHO 液≡T 2 CH =CH 2 2CU 2OCH 2=CI÷CH 3 CH 2=CH-CHO 350 C , 0.25MPa 5-14 •以1,3 —丁二烯,丙烯,乙炔等为原料合成: —OCH 2=CH -CH=CH 2 + CH 2=CH -CH 2CI H 2 ^J-CH 2CH 2CH 2OH CH 2Cl CH 2CIH 2 ■ Ni ,- σCH 2CI CH 一CNal CH -C = CH 出 ,∣O LindIar 催化剂 OCH 2CH=CH 2 B 2H 6 (CH 2)3OH OCH 2CH=CH 2 H 2°√°H^5-15 •由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛( C ∣2 CH 2=CHPH 3 - CH 2=CH-CH 2CI, 500 C CH(CH 2) 3CHO CHNCH+ NaNH 2 液NH ^CH=CNa ;CH 3 CH=CH 2 + HBr R °°R ■ CH 3CH 2CH 2 Br CH 3CH 2CH 2Br CH —C N a A CH 3CH 2CH 2C = CH H °2 OH ” CH 3(CH 2)3CHO 5-16 •由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体 3,4 —己二醇。
有机化学实验考试复习题
有机化学制备与合成实验复习题一、填空题:1、蒸馏时,如果馏出液易受潮分解,可以在接受器上连接一个(干燥管)防止(空气中的水分)侵入。
2、(重结晶)只适宜杂质含量在(5%)以下的固体有机混合物的提纯。
从反应粗产物直接重结晶是不适宜的,必须先采取其他方法初步提纯。
3、液体有机物干燥前,应将被干燥液体中的( 水份)尽可能( 除去),不应见到有(浑浊)。
4、水蒸气蒸馏是用来分离和提纯有机化合物的重要方法之一,常用于下列情况:(1)混合物中含有大量的( 固体);(2)混合物中含有( 焦油状物质)物质;(3)在常压下蒸馏会发生(氧化分解)的(高沸点)有机物质。
5、萃取是从混合物中抽取(有用的物质);洗涤是将混合物中所不需要的物质(除去)。
6、冷凝管通水是由(下)而(上),反过来不行。
因为这样冷凝管不能充满水,由此可能带来两个后果:其一:气体的(冷凝效果)不好。
其二,冷凝管的管可能(破裂)。
7、羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应,称为(酯化)反应。
常用的酸催化剂有(浓硫酸)等8、蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的(2/3 ),也不应少于(1/3 )。
9、测定熔点使用的熔点管(装试样的毛细管)一般外径为1-1.2mm,长约70-80mm;装试样的高度约为(2~3 mm ),要装得(均匀)和(结实)。
10、减压过滤结束时,应该先(通大气),再(关泵),以防止倒吸。
11、用羧酸和醇制备酯的合成实验中,为了提高酯的收率和缩短反应时间,可采取(提高反应物的用量)、(减少生成物的量)、(选择合适的催化剂)等措施。
12、利用分馏柱使(沸点相近)的混合物得到分离和纯化,这种方法称为分馏。
13、减压过滤的优点有:(过滤和洗涤速度快);(固体和液体分离的比较完全);(滤出的固体容易干燥)。
14、液体有机物干燥前,应将被干燥液体中的(水份)尽可能(分离净),不应见到有(水层)。
15、熔点为固-液两态在大气压下达到平衡状态的温度。
有机合成试题及答案
高二化学练习卷1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一,结构简式为:请回答下列问题:(1)A 的分子式为 。
(2)A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
(3)已知:两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。
(4)符合下列4个条件的同分异构体有6种,写出其中三种 。
①1,3,5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类2.(16分)以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。
请回答下列问题:(1)反应①属于 反应(填反应类型),反应③的反应条件是 (2)反应②③的目的是: 。
O =CNH —CH 2 CH 2—NHC =ONH 2CH —COOH OHCH 2—CH —COOHNH 2HOOCCH =CHCOOH(3)写出反应⑤的化学方程式: 。
(4)写出G 的结构简式 。
3.(16分)M 是生产某新型塑料的基础原料之一,分子式为C 10H 10O 2,其分子结构模型如图,所示(图中球与球之间连线代表化学键单键或双键)。
拟从芳香烃 出发来合成M ,其合成路线如下:已知:M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。
(1)根据分子结构模型写出M 的结构简式 。
(2)写出②、⑤反应类型分别为 、 。
(3)D 中含氧官能团的名称为 ,E 的结构简式 。
(4)写出反应⑥的化学方程式(注明必要的条件)。
4.建筑内墙涂料以聚乙烯醇(CH 2CH nOH)为基料渗入滑石粉等而制成,聚乙烯醇可由下列途径合成。
—C =CH 2CH 3—C =CH 2CH 3溴水 ①AB :C 9H 12O 2②NaOH/H 2OO 2/CuD :C 9H 10O 2E :C 9H 10O 3④FM⑤⑥试回答下列问题:(1)醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________(只写两种)。
(2)上述反应中原子利用率最高的反应是______________(填序号)。
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B
NaBH4 CH3OH
C
PCl3 Et2O
D
KCN
H3O+ SOCl2 (CH3CH2CH2)2NH E F G H
H N
B2H6 / THF (COOC2H5)2 NaOH / H2O Pd-C J I K C2H5ONa H2
CH2 CH2N(CH2CH2 CH3) 2
根据合成路线填入各代号代表的结构问题: 1. 给出A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K的结构式。 2. 指出由I到J的反应属于什么反应类型。
二、完成下列反应
稀 NaOH
1
O
2
Br2, hv
Mg, Et2O
1, CO2 2, H2O
3
4
5
6
7
8
9
10
三、合成题 1、以丙酮为原料合成片呐酮 2、以 为原料,合成
N CH3
3、以四个碳原子及以下的烃为原料合成:
O CH2 C CH2
4、由苯和三个碳以下的有机原料合成:
OH CH=CHC(CH3)2
3、合成α、β-不饱羰基化合物最理想的反应是( A、羟醛缩合反应 C、Knoevenagel缩合反应 B、Stobbe缩合反应
D、Mannich碱的热消除反应
4、从通过消除反应得到(CH3)2C=CH2的角度考虑, 最理想的原料是( A、2-甲基-1-氯丙烷 ) B、2-甲基-1-丙醇
C、2-甲基丙酸乙酯
)
A、卤代烃、醇、磺酸酯的消除一般都符合Saytzeff规则。 B、若分子中已经有一个双键,则消除生成新双键的位置,不论何 种消除机理,也不论立体因素是否有利,均以形成共轭双键产 物占优势。所以邻二卤代烃消除,总得到共轭二烯。 C、含有桥头碳原子的双环化合物,不论任何消除机理,双键不可 能在小环体系的桥头碳原子上形成,即双键总是远离桥头。 D、季铵碱加热分解时,遵循Hofmann规则。
B、羟醛缩合、Claisen缩合、 Dieckmann缩合和Knoevenagel缩
合,都是吸电子基团稳定化的碳负离子的亲核加成机理。 C、卤代烃被转换成Grignard试剂、醛被转换成硫代缩醛以及安息 香缩合反应,都是极性转换的典型例证。 D、氧化-还原反应的本质是对有机分子加氧-加氢。
10、关于消除反应规则,下列说法不正确的是(
8、能得到纯的顺式烯烃产物的反应是 A、炔烃的Lindlar’s cat.催化氢化 B、S-顺式二烯体参与的Diels-Alder反应 C、硼氢化-氧化反应 9、下列论述不正确的是( D、羧酸酯的热消除反应。 )
()
A、Diels-Alder 成环反应、甲醛的烯反应、Claisen重排反应和 Cope重排反应都是协同反应机理。
一、选择题
1、制备乙烷基Grignard Reagent,最理想的原料组合是( )。
A、溴乙烷、无水乙醚、新鲜镁粉
C、溴乙烷、无水乙醇、氧化镁粉
B、碘乙烷、乙醚、镁粉
D、氯乙烷、久置乙醚、镁粉
2、对α、β-不饱和羰基化合物进行1,4-共轭加成最理想的试剂是( )。 A、有机镁试剂 C、有机铜试剂 B、有机锂试剂 D、有机锂试剂和有机铜试剂均可 )
五、机理题
1、举例、简明写出Claisen酯缩合反应的机理。 2、举例、简明写出Michael加成反应的机理。 3、举例、简明写出羟醛缩合反应的机理。
六、简述你对绿色合成的理解。D、2-甲基丙胺5、1、对于Diels-Alder反应,下列说法不正确的是 ( ) A、双烯体带有供电子取代基时反应活性较高。 B、亲双烯体上带有吸电子基且与双键或三键共轭者,反应活 性高。 C、双烯体必须是顺式结构,否则反应难以发生。
D、Diels-Alder 反应为立体专一性反应,绝大多数为顺式加
O
7、合成:
CH2CO2C2H5 ,下列合成路线中,最为理想的是( )
A、苯并-1-环戊酮与溴乙酸乙酯在强碱体系中直接化合。
B、先将苯并-1-环戊酮转变为亚胺,再与溴乙酸乙酯在强碱
体系中直接化合,最后水解。
C、先将苯并-1-环戊酮转变为烯胺,再与溴乙酸乙酯直接化 合,最后水解。
D、先将苯并-1-环戊酮转变为烯胺,再与溴乙酸乙酯在催化 剂存在下化合,最后水解。
四、罗匹尼罗是一种早期帕金森症治疗药物。目前,在英国、
法国、瑞士等国上市。下面是英国研究人员以邻二甲 苯为起始原料设计出的合成工艺路线:
NO 2 CH3 CH(OCOCH3)2
CH3 HNO3 / H2SO4 CrO / Ac O 3 2 A CH3 CH3COOH
50%C2H5OH
浓 H2SO4
成。
6、从通过消除反应得到1-丁烯的角度考虑,最理想的原料是
( )
A、2-氯丁烷 C、丁酸乙酯 B、1-丁醇 D、2-丁胺
7、下列说法不正确的是( ) A、Cope重排和Claisen重排都属于σ- 键的迁移重排
B、Wagner–Meerwein重排、Pinacol重排都是碳正离子重排
C、硼氢化-氧化和Baeyer-Villiger氧化都是迁移基团重排至富 电子的氧原子上 D、Hofmann重排、Beckmann重排都是迁移基团重排至缺电 子的氮原子上