1写出分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式
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第五章
脂环烃
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
1.写出分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式。 （提示:包括五环、四环和三环）
答： 1. (1)
CH3 (2)
CH3
(3)顺1,4-二甲基环己烷
H3C
：
反1,4-二甲基环己烷
H3C
CH3
(稳定)
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
4.写出下列化合物的构造式（用键线式表示）：
（1）1,3,5,7-四甲基环辛四烯 （2）二环【3.1.1】庚烷
（3）螺【5.5】十一烷
（4）methylcyclopropane
（5）cis-1,2-dimethylcyclohexane
H3C 4. (1)
CH3 (2)
H3C
CH3
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
稀、冷KMnO4溶液
（6）
（1）O3 （2）H2O/ Zn
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
6. (1)
Cl
(2)
(3)
Cl
Br (4)
Br
(5)
HO
OH
(6) HOC
或
8.
Br
A
B
C
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
CH3
(3)
(4)
CH3
(5) CH3
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engiห้องสมุดไป่ตู้eering, Northwest Normal University
5.命名下列化合物
（1）
(3)
CH3 （2）
H H
CH(CH3)2
（4）
答： (1)1-甲基-3-乙基环戊烷
CHO
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
7．丁二烯聚合时，除生成高分子化合物外，还有一种 环状结构的二聚体生成。该二聚体能发生下列诸反应： （1）还原生成乙基环己烷；（2）溴化时可以加上四个 溴原子（3）氧化时生成β-羧基己二酸，试根据这些事 实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。
6
(1)
+ HCl
H3C
O
(2)
?
KMnO4 H+
C
+
CO2
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
(3) (4) *
+ Cl2 300 ℃ + Br2 CCl4
(5) *
答： 该二聚体的结构可能为：
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
8．化合物（A）分子式C4H8,它能使溴溶液褪色。但不 能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1mol（A）与1mol HBr作 用生成(B), (B)也可以从（A）的同分异构体(C)与HBr作 用得到C。化合物(C)分子式也是C4H8，能使溴溶液褪 色，也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色。试推测化合物 。（A）、(B)、(C)的构造式，并写出各步反应式。
3. (1)顺1,2-二甲基环己烷： 反1,2-二甲基环己烷
CH3 CH3
CH3 CH3
(稳定)
(2)顺1,3-二甲基环己烷
H3C
CH3 (稳定)
CH3
反1,3-二甲基环己烷
CH3
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CH3 (3)
CH3
H3C (4)
H
CH3 H
H3C
H
(5)
H
CH3
2.写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式
2.
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University
3.写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并 比较各异构体的稳定性，说明原因。
(2)反-1-甲基-3-异丙基环己烷
(3)2,6-二甲基二环[2.2.2]辛烷
(4)1,5-二甲基螺[3.4]辛烷
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6.完成下列反应式，带“*”的写出产物构型：
脂环烃
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1.写出分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式。 （提示:包括五环、四环和三环）
答： 1. (1)
CH3 (2)
CH3
(3)顺1,4-二甲基环己烷
H3C
：
反1,4-二甲基环己烷
H3C
CH3
(稳定)
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4.写出下列化合物的构造式（用键线式表示）：
（1）1,3,5,7-四甲基环辛四烯 （2）二环【3.1.1】庚烷
（3）螺【5.5】十一烷
（4）methylcyclopropane
（5）cis-1,2-dimethylcyclohexane
H3C 4. (1)
CH3 (2)
H3C
CH3
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稀、冷KMnO4溶液
（6）
（1）O3 （2）H2O/ Zn
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6. (1)
Cl
(2)
(3)
Cl
Br (4)
Br
(5)
HO
OH
(6) HOC
或
8.
Br
A
B
C
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CH3
(3)
(4)
CH3
(5) CH3
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5.命名下列化合物
（1）
(3)
CH3 （2）
H H
CH(CH3)2
（4）
答： (1)1-甲基-3-乙基环戊烷
CHO
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7．丁二烯聚合时，除生成高分子化合物外，还有一种 环状结构的二聚体生成。该二聚体能发生下列诸反应： （1）还原生成乙基环己烷；（2）溴化时可以加上四个 溴原子（3）氧化时生成β-羧基己二酸，试根据这些事 实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。
6
(1)
+ HCl
H3C
O
(2)
?
KMnO4 H+
C
+
CO2
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(3) (4) *
+ Cl2 300 ℃ + Br2 CCl4
(5) *
答： 该二聚体的结构可能为：
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8．化合物（A）分子式C4H8,它能使溴溶液褪色。但不 能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1mol（A）与1mol HBr作 用生成(B), (B)也可以从（A）的同分异构体(C)与HBr作 用得到C。化合物(C)分子式也是C4H8，能使溴溶液褪 色，也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色。试推测化合物 。（A）、(B)、(C)的构造式，并写出各步反应式。
3. (1)顺1,2-二甲基环己烷： 反1,2-二甲基环己烷
CH3 CH3
CH3 CH3
(稳定)
(2)顺1,3-二甲基环己烷
H3C
CH3 (稳定)
CH3
反1,3-二甲基环己烷
CH3
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CH3 (3)
CH3
H3C (4)
H
CH3 H
H3C
H
(5)
H
CH3
2.写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式
2.
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3.写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并 比较各异构体的稳定性，说明原因。
(2)反-1-甲基-3-异丙基环己烷
(3)2,6-二甲基二环[2.2.2]辛烷
(4)1,5-二甲基螺[3.4]辛烷
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6.完成下列反应式，带“*”的写出产物构型：