苯并呋喃合成
苯并呋喃类液晶的合成
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种仪 器仪 表等 产 品 中。
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液 晶材 料是 随着 液 晶显示 器 （ Ｃ 的发 展 而 Ｌ Ｄ） 迅 速发 展 的 ， 中显 示 用 向列 向液 晶 材 料是 发展 其 最快、 市场 占用 量 最 大 的 一 种 液 晶材 料 。向列 相
3- 苯并呋喃酮的合成———介绍一个大学综合化学实验
3-苯并呋喃酮的合成摘要：介绍一个大学综合有机化学实验。
该实验以邻羟基苯乙酮为起始原料，经过乙酰化、α-H 溴代、水解脱去乙酰基和分子内合环得到3-苯并呋喃酮，最终产物通过1H NMR 进行了结构确认。
该实验有助于提高学生的综合实验能力，加深学生对有机化学知识的理解和应用，激发学生的科研兴趣，并培养学生的科研探究精神。
关键词：3-苯并呋喃酮；酰化反应；溴代；环化；合成中图分类号：G642.0文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2020）06-0383-02收稿日期：2019-05-28基金项目：岭南师范学院人才专项基金项目（ZL1908）作者简介：惠永海（1977-），男（汉族），安徽宿州人，博士，副教授，研究方向：绿色有机催化。
苯并呋喃酮类化合物是重要的杂环化合物，是许多有机合成原料、天然产物分子和生物药物中间体的重要结构单元，被广泛用于药物、食品和材料等领域[1-3]。
其中，3-苯并呋喃酮由于广泛存在于天然产物中，且具有重要的生物活性[4]，受到人们广泛关注。
传统的3-苯并呋喃酮合成步骤过于烦琐，且产率不高，直接导致3-苯并呋喃酮类化合物的价格昂贵且不易购买。
因此，探寻一条高效、便捷且经济的3-苯并呋喃酮合成路线是必要的。
本实验根据文献设计合适路线，以邻羟基苯乙酮为原料，通过乙酰化、α-H 溴代、水解和分子内合环得到3-苯并呋喃酮。
此合成路线简单，原料廉价且操作简单，具有实际应用价值。
一、实验目的学习文献检索，了解3-苯并呋喃酮的合成方法；掌握反应基本操作、薄层色谱监测和柱色谱分离技术，以及展开剂和洗脱剂的选择；学习掌握产物结构表征手段和谱图分析。
二、实验方案本实验选用邻羟基苯乙酮为原料，合成方法如图。
三、仪器与试剂仪器：电子分析天平（型号：ME104E ），磁力加热搅拌器（型号：DF-II ），旋转蒸发仪（型号：RV10），紫外分析仪（型号：ZF-20A ），熔点仪（型号：X-4），核磁共振仪（型号：Varian inova-400型），TLC 薄层板，色谱柱，相应的玻璃仪器。
二苯并呋喃合成方法
二苯并呋喃合成方法
宝子！今天咱们来唠唠二苯并呋喃的合成方法呀。
二苯并呋喃这玩意儿呢，有一些比较常见的合成途径哦。
一种方法是通过分子内的缩合反应。
就像是把一些小分子的原料，让它们内部的某些部分相互拉手，然后形成二苯并呋喃的结构呢。
比如说，从含有特定官能团的芳香族化合物开始，在合适的反应条件下，像是有合适的催化剂呀，合适的温度呀，这些小分子就像是接到了命令一样，开始发生奇妙的变化。
还有哦，从一些多环芳烃的衍生物出发，经过氧化呀、重排等一系列反应也能合成二苯并呋喃。
这个过程就像是给这些化合物来一场大改造。
氧化反应就像是给它们注入了一股活力，让它们的结构发生改变，然后再经过重排，就像重新整理房间里的家具一样，最后就变成了二苯并呋喃。
在实验室里呢，化学家们会小心翼翼地控制各种反应条件。
就像厨师做菜一样，调料放多少，火候多大，都得精准控制。
反应溶剂的选择也很重要哦。
不同的溶剂就像不同的烹饪环境，有的溶剂能让反应进行得顺顺利利，就像在一个好的厨房环境里做菜容易成功一样。
不过呢，这些合成方法可都不是随随便便就能搞定的。
每一步都需要很多的经验和知识。
而且呀，在合成过程中还要注意安全问题呢。
那些化学试剂有的可是很调皮的，一不小心就可能出乱子。
二苯并呋喃的合成方法虽然听起来有点复杂，但正是因为有这些聪明的化学家们不断探索，才能让我们对这种化合物的合成有更多的了解。
希望你对二苯并呋喃的合成方法有了一点小认识啦，嘻嘻。
nickl苯并呋喃合成反应
nickl苯并呋喃合成反应
尼克尔-苯并呋喃合成反应是一种重要的有机合成方法，用于合成苯并呋喃类化合物。
该反应以芳香醛和乙炔为原料，在存在金属催化剂的条件下进行。
反应机理如下：
1. 氧化加成：芳香醛和乙炔首先在氧化剂（如铜盐）的存在下发生氧化加成反应，生成α,β-不饱和醛。
2. 减脱羧：α,β-不饱和醛经过减脱羧反应，失去一个CO2分子，生成羰基上的负离子中间体。
3. 芳香亲核取代：金属催化剂（如钯、铜等）促使负离子中间体与芳香化合物进行芳香亲核取代反应，生成苯环与呋喃环连接的产物。
尼克尔-苯并呋喃合成反应具有高效、选择性好、官能团容忍度广等优点，可以合成多样化的苯并呋喃化合物。
这些化合物在药物领域、材料科学等领域具有重要的应用价值。
一种合成羟基取代的苯并呋喃甲醛的方法
科学技术创新2021.10一种合成羟基取代的苯并呋喃甲醛的方法王友鑫（上海璃道医药科技有限公司，上海201112）羟基取代的苯甲醛（特别是对羟基苯甲醛）作为一种重要的中间体，在香料行业和医药行业具有很广泛的应用。
羟基取代的苯甲醛往往作为起始原料应用到众多药物分子的合成中，例如帕金森治疗药物匹莫范色林[1]、降血糖药物罗格列酮[2]和降压药比索洛尔[3]等（图1），这些药物的合成就是以苯甲醛为中间体，经过O-取代或者还原胺化等反应得到目标产物。
苯并呋喃（又称为氧茚），存在于许多药物分子和天然产物的结构中（图2），作为一种很重要的含氧杂环骨架，具有广泛的生物活性，例如抗肿瘤、抗结核、抗惊厥、抗疟、抗氧化、抗血小板、抗糖尿病、抗抑郁、抗菌、抗老年痴呆、抗炎、抗丙肝、免疫调节和治疗失眠症等活性[4-7]。
由于羟基取代的苯甲醛和苯并呋喃骨架在药物分子中的重要性，本公司一直致力于羟基取代的苯并呋喃甲醛中间体的合成研究。
通过文献调研发现，化合物1很少有文献报道其合成，因此，本文介绍了一种制备7-羟基-1-苯并呋喃-4-甲醛（化合物1）的合成方法（图3）。
本文的合成方法，以邻香草醛为起始原料，与溴乙酸乙酯发生亲核取代反应，得到2-（2-甲酰-6-甲氧基苯氧基）乙酸乙酯（中间体2）；然后经过DBU 关环得到7-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸乙酯（中间体3）；使用四氯化钛和1,1-二氯甲醚在中间体3甲氧基的对位醛基化，得到关键中间体4-甲酰-7-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸乙酯（中间体4）；然后中间体4在碱性条件下酯水解，得到4-甲酰-7-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸（中间体5）；进一步经过铜粉/喹啉脱羧反应得到7-甲氧基-1-苯并呋喃-4-甲醛（中间体6）；最后使用吡啶盐酸盐作为去甲基试剂，得到目标产物7-羟基-1-苯并呋喃-4-甲醛（化合物1）。
1实验部分1.1主要仪器和试剂Bruker AMX-500核磁共振仪；Waters ZQ 液质联用仪；ZF-20D 型紫外分析仪；Agilent 1260高效液相色谱仪器；Biotage 快速纯化系统。
苯菲尔脱碳法的原理和特点
苯菲尔脱碳法的原理和特点
苯菲尔脱碳法（Benzoin condensation）是一种有机合成反应，它通过连续的反应步骤将两个苯酮分子缩合成为α-羟基酮化合物，然后通过脱水脱碳步骤生成苯并呋喃类化合物。
原理：
1. 缩合反应：首先，一分子的苯酮通过醛缩反应与另一分子苯酮发生缩合生成缩合产物。
2. α-羟基化反应：生成的缩合产物进一步与氰化钠发生反应，生成α-羟基酮化合物。
3. 脱水脱氢：生成的α-羟基酮化合物在酸性条件下发生脱水脱碳反应，生成苯并呋喃类化合物。
特点：
1. 原料易得：苯菲尔脱碳法使用的原料通常是常见的苯酮类化合物，如苯甲酮等，易于获取和处理。
2. 反应步骤简单：反应步骤相对简单，一般情况下只需要加入适当的催化剂和试剂就可以进行反应。
3. 生成物多样性：苯菲尔脱碳法可以生成不同的苯并呋喃类化合物，这些化合物具有多种生物学活性，例如抗氧化、抗菌、抗肿瘤等。
4. 反应较为高效：苯菲尔脱碳法通常反应时间较短、收率较高，适合工业生产和实验室合成。
苯并呋喃酮工艺技术概况及选择
苯并呋喃酮工艺技术概况及选择：
A工艺路线：以邻硝基甲苯为原料在乙醇钠催化下与草酸二乙酯缩合后，经水解、双氧水氧化、酸化后制得邻硝基苯乙酸；再经还原、重氮化、水解反应得到苯并呋喃酮。
原料：邻硝基甲苯、金属钠、草酸二乙酯、乙醇、氢氧化钠、30%双氧水、8%硫化铵溶液、亚硝酸钠、浓硫酸等九种。
反应原理：
B工艺路线：以邻氯苯乙腈为原料,经过皂化、水解、酯化、环化合成苯并呋喃酮。
原料：邻氯苯乙腈、氢氧化钠、催化剂A、盐酸、催化剂B、甲苯等六种。
反应原理：
选用B工艺路线，只有六种原材料，两步合成步聚，具有原料少，反应工艺步聚少的优点，也具有更加节能降排的优点。
新型苯并呋喃新木脂素类化合物的合成研究
苯并呋喃和苯并二氢呋喃新木脂素是一类存在于丹参 、 百部 、 龙血 巴豆 、 西洋参 、 野花椒 、 水飞蓟 、 牛 蒡 子等 药用 植物 中的天 然有 机 化合物 ， 它们 具 有 良好 的生 理 活性 ， 如抗 病毒 、 抗肿 瘤 、 抗菌 、 氧化 、 疫 抗 免 抑 制剂 、 抗血 小板 聚 集 活性 和创 伤愈 合作 用 等 【 Ｊ １ ．由于 从 天 然 产 物 中 提取 的 苯并 呋 喃 和苯 并 二 氢 呋
ｋ ｏｖｎｇｌ ｅｃｔｎ ｅｔｒｃｔ ｎ ｂｏ ｉ ｔ ｘｄｔ ｅｃｕ ｌ ｇ Ｄ Ｑ ｄｈｄｏｅ ａｏ ｒｄｃｉ ｎ ｙｒｌ— ｎｅｅ ａｅ ａｔｏ ， ｓ ｆ ａｏ 。 ｉ ｍｅ ｃｏｉａｉ ｏｐｉ ， Ｄ ｅｙｒｇｎｔ ｎ ｅｕｔ ｎａｄｈ ｄｏｙ ｒ ｉ ｅ ｉ ｉ ｍ ｉ ｖ ｎ ｉ ｔ ｏ
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新型2-苯并呋喃取代奠类衍生物的合成
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苯并呋喃类化合物的合成研究新进展
· 266 ·广 东 化 工 2010 年 第 6 期 第 37 卷 总第 206 期苯并呋喃类化合物的合成研究新进展(华南理工大学 化学与化工学院，广东 广州 510640)[摘 要]文章介绍了苯并呋喃的生物活性研究及最新应用，并综述了近几年来苯并呋喃类化合物结构骨架的构建与合成方法。
[关键词]苯并呋喃；生物活性；合成 [中图分类号]TQ [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2010)06-0266-02亓金萍Advances in the Synthesis of Benzo[b]furansQi Jinping (School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou 510640, China)Abstract: The paper gave a review on the recent advances of the synthesis of benzo[b]furan compounds, and introduced the bioactivities and some recent applications of benzo[b]furan. Keywords: benzo[b]furan；iological activity；synthesis苯并呋喃类化合物因其广泛的药理活性以及它们在自然 界的广泛存在而引起人们的注意[1]。
比如，从丹参、百部、野 茉莉等植物中提取出来的 2-芳基取代的苯并呋喃类化合物具 有良好的生理活性，如抗病毒、抗肿瘤、抗菌、抗自由基、抗 氧化作用等，常用于选择性腺苷 A1 受体拮抗剂、免疫抑制剂 等[2-7]。
最近又发现官能化的单或二苯并呋喃类衍生物还可以作 为蓝光发光材料[8]应用于 OLED 中，而 Jung 等[9]也对含有苯 并呋喃单体的有机染料聚合物在太阳能电池中的应用进行了 研究；Romagnoli 等[10]合成了一系列 2-(3’,4’,5’-三甲氧基苯甲 酰基)-苯并呋喃衍生物，发现这类化合物在抑制癌细胞的生长 方面具有潜在的活性。
苯并呋喃-5-甲醛合成方法
苯并呋喃-5-甲醛合成方法
苯并呋喃-5-甲醛是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
下面是苯并呋喃-5-甲醛的合成方法及其反应机理。
一、合成方法
苯并呋喃-5-甲醛的合成方法有多种，其中较为常见的有以下几种：
1. 二氢呋喃法
将2-羟基苯并呋喃和甲醛在二氢呋喃中反应，加入氢氧化钠作为催化剂，反应温度为60-70℃，反应时间为8-12小时。
反应结束后，用酸性水溶液中和，过滤得到苯并呋喃-5-甲醛。
2. 硫酸法
将2-羟基苯并呋喃和甲醛在硫酸中反应，反应温度为0-5℃，反应时间为2-4小时。
反应结束后，加入大量冰水，过滤得到苯并呋喃-5-甲醛。
3. 溴化法
将2-羟基苯并呋喃和甲醛在四氢呋喃中反应，加入氢溴酸作为催化剂，反应温度为0-5℃，反应时间为2-4小时。
反应结束后，用酸性水溶液中和，过滤得到苯并呋喃-5-甲醛。
二、反应机理
以二氢呋喃法为例，反应机理如下：
首先，甲醛在氢氧化钠的催化下发生缩合反应，生成甲醛缩合物。
然后，2-羟基苯并呋喃的羟基与甲醛缩合物发生加成反应，生成中间体。
最后，中间体经过脱水反应，生成苯并呋喃-5-甲醛。
以上就是苯并呋喃-5-甲醛的合成方法及反应机理，希望能对您有所帮助。
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1、苯并呋喃的基本性质：
苯并呋喃的中文名称：2,3-苯并呋喃，别名：苯并呋喃，β-苯并呋喃，氧茚，香豆酮，古马隆，氧杂茚，苯并[B]呋喃，英文名称：2,3-benzofuran，Coumarone，Benzofuran .
苯并呋喃是一种杂环芳香有机化合物。
常温下为油状液体，具有芳香味。
能随水蒸气挥发，能被高锰酸钾和其他氧化剂分解。
【英文名】Coumarone; 2,3-Benzofuran; Benzo[b]furan
【分子式】C8H6O
【分子量】118.14
【密度】1.078（15/15℃）
【熔点】-18以下
【沸点】173-174
【闪点】56
【粘度】【蒸气压】【折射率】1.5689（16.5℃）
【毒性LD50】【性状】无色液体，有芳香气
2、实验目的：
⑴了解香豆酮的合成方法及其性质；
⑵掌握苯酚合成香豆酮的方法。
3.实验合成路线：
4.实验内容:
1、实验试剂的基本性质
（1）苯酚：为无色针状结晶或白色结晶熔块，可燃，腐蚀力强,有毒。
不纯品在光和空气作用下变为淡红或红色，遇碱变色更快。
与大约8水混合可液化。
可吸收空气中水分并液化。
有特殊臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。
相对密度1.0576，凝固点41℃，熔点43℃，沸点181.7℃（182℃），折射率1.54178，闪点79.44℃（闭杯），85℃（开杯），自燃点715℃，蒸气密度3.24，蒸气压0.13kPa（40.1℃），蒸气与空气混合物燃烧极限1.7-8.6。
1g苯酚溶于约15ml水(0.67，25℃加热后可以任何比例溶解)、12ml苯。
易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。
几乎不溶于石油醚。
水溶液pH 值约为6.0。
（2）氯仿：无色透明、高折射率、易挥发的液体，有特殊香甜气味。
凝固点-63.5℃，沸点61.3℃，熔点-63.2℃，相对密度1.4984（15/4℃），1.4840（20/20℃），折光率1.4476，折射率1.4422，黏度（20℃）0.563mPa·s。
不易燃，与火焰接触会燃烧，并放出光气。
一般加入0.6-1的乙醇作稳定剂。
微溶于水（25℃时1ml能溶于200ml水），能与醇、苯、醚、石油醚、四氯化碳、二硫化碳和油类混溶。
临界温度263.4℃，临界压力5.45kPa，在氯甲烷中最易水解成甲酸和HCl，稳定性差，450℃以上发生热分解，能进一步氯化为CCl4。
（3）水杨醛：淡黄色到淡红色，澄清油状液体，有苦杏仁气味，工业品为淡黄色到淡红色。
熔点-7℃，沸点196-197℃，闪点76℃。
相对密度1.167（20/4℃），折光率1.5735。
溶于乙醇、乙醚和苯，微溶于水。
（4）乙酸：无色透明液体。
熔点16.635℃，沸点117.9℃，相对密度1.0492(20/4℃)折射率1.3716，闪点（开杯）57℃，自燃点465℃，粘度11.83mPa·s（20℃）。
纯乙酸在16℃以下时，能结成冰状固体，故称冰醋酸。
与水、乙醇、苯和乙醚混溶，不溶于二硫化碳。
当水加到乙酸中，混合后的总体积变小，密度增加。
分子比为1：1，进一步稀释，不再发生上述体积的改变。
有刺激性气味。
（5）乙酸酐：无色易挥发液体，具有强烈刺激性气味和腐蚀性。
闪点（开杯）64.4℃，熔点-74.13℃，沸点138.63℃，44℃（2kPa ），相对密度1.0820(20/20℃)，折射率1.390。
粘度0.91mPa·s（20℃），自燃点388.9℃。
溶于冷水，在热水中分解成醋酸。
（6）氯乙酸：无色或淡黄色结晶，有刺激性气味，易潮解，具有很强的腐蚀性，能腐蚀皮肤，破坏所有非贵重金属、橡胶和木材等。
溶于水和乙醇、乙醚等大多数有机溶剂。
有四种结晶体（α,β,γ和δ型）。
熔点63℃（α型），56.2℃（β型），52.5℃（γ型），42.75℃（δ型），沸点187.85℃，粘度1.29，相对密度1.4043（40/4℃），折射率1.4330。
酸性比醋酸强。
2、苯并呋喃的合成
（1）反应式
以苯酚和氯仿为原料在NaOH 的水溶液中氯仿首先转化为二氯卡宾与苯酚钠发生加成反应生成苄叉二氯然后迅速水解为醛再用醋酸酸化得到水杨醛和对羟基苯甲醛
+ CHCl 3 NaOH + CHO
CHO
+ ClCH 2COOH OH - ONa
NaAc
Ac 2O HAc
（2）实验步骤
‹1›水杨醛的合成
在三口烧瓶中加入苯酚、氯仿、氢氧化钠溶液，装上搅拌器、回流冷凝管、温度计和滴液漏斗，水浴加热混合物至55℃ , 然后滴加50 %氢氧化钠溶液(0.4 m ol ) , 控制滴加速度, 使反应温度维持在60℃ , 15min 内加完, 再反应35min 后, 将反应液冷却至室温。
‹2›邻甲酰苯氧乙酸的合成
在上步产物中加入氯乙酸，检查装置，进行反应。
‹3›苯并呋喃的合成
在上步产物中加入乙酸酐、乙酸，装上搅拌器、回流冷凝管、温度计和滴液漏斗，加热。
3.实验结果与讨论
生成油状液体，不溶于水。
5.实验方法的优缺点分析:
水杨醛和对羟基苯甲醛可以用水蒸气蒸馏的方法分离出水杨醛收率20% ~ 35%,原料氯仿和NaOH 的消耗量大含酚废水不易处理但该法合成路线简单条件温和原料价廉易得因而对此反应的改进研究一直在进行期盼提高原料的转化率及水杨醛的收率主要有三个方面的改进：
（i）使用相转移催化剂[4,5] 季铵盐叔胺表面活性剂及聚乙二醇等对Reimer-Tiemman反应都有催化效果可加速反应减少副反应产物总收率可提高20%以上适于工业化生产（ii）改变反应的溶剂以醇或芳烃替代水为溶剂可提高羟基苯甲醛的收率减少焦油的产生,例如使用一定的含水甲醇为反应溶剂Reimer-Tiemman 反应的收率达到83.9% 其中水杨
醛57.4% 对羟基苯甲醛26.5%
(iii )相转移催化和微波技术联合这种合用技术使Reimer-Tiemman 反应易于在室温下进行可缩短反应时间提高收率, 对羟基苯甲醛的收率增加[7]
这种方法的底物合成比较简单、所用试剂比较便宜，克服了以往合成苯并吠喃的很多缺点，同时给苯并吠喃的工业化生产提供了一种很有价值的途径。