卤代烃很全面优秀课件
合集下载
《卤代烃》精品ppt人教
HX
△
+NaX+H2O
1、卤代烃中C数≥2；
2、卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳
原子上有氢原子
邻碳有氢
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
注意：
1、消去反应时，乙醇起什么作用？
乙醇作溶剂，使溴乙烷溶解。
2、CH3-CHBr-CH2-CH3发生消去反应 ，其消去产物仅为一种吗？
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原 子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
溴乙烷的结构特点
1、C—Br键为极性键， C—Br 键易断裂，使溴原子易被取代
2、由于官能团（－Br）的作用， 溴乙烷的化学性质比乙烷活泼， 能发生许多化学反应。
3、溴乙烷的化学性质
（1）、取代（水解）反应
NaOH溶液
C H 3C H 2O H△ C H 3C H 2O HH B r Br H
NaOH + HBr = NaBr + H2O
水
C H 3C H 2N a O H △ C H 3 C H 2 O H N a B r
B r
条件
1.NaOH溶液
2.加热
NaOH的作用：
中和水解后生成的HBr，降低生成物 的浓度，使水解平衡向右移动
课堂演练
1、请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在 氢氧化钠水溶液中水解的方程式
2、 1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液 中水解后的产物是什么？
❖
4.根据结构来梳理。按照情节的开端 、发展 、高潮 和结局 来划分 文章层 次,进而 梳理情 节。
❖
5.根据场景来梳理。一般一个场景可 以梳理 为一个 情节。 小说中 的场景 就是不 同时间 人物活 动的场 所。
3.1 卤代烃 课件(共29张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
CH3CH2CH2-Br + NaOH → CH3CH2CH2-OH + NaBr
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3－C－CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
－－ －
－－
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3－C－ OH + 3NaBr
OH
OH CH3－C－ OH
OH
O CH3－C－OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如：
现象：
产生淡黄色沉淀AgBr
解释：溴乙烷在强碱水溶 液中，能产生Br -
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3－C－CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
－－ －
－－
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3－C－ OH + 3NaBr
OH
OH CH3－C－ OH
OH
O CH3－C－OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如：
现象：
产生淡黄色沉淀AgBr
解释：溴乙烷在强碱水溶 液中，能产生Br -
大学有机化学第五章卤代烃PPT课件
思考题
思考题3：卤代烃的应用 举例说明卤代烃在日常生活和工业生产中的应用。
THANKS
感谢观看
02
卤代烃的结构与性质
结构
卤素取代烃基
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素取 代后的化合物，一般用R-X表示，其 中R是烃基，X是卤素原子。
碳卤键
碳卤键是卤代烃分子中碳原子和卤素 原子之间的共价键，键能较高，稳定 性好。
物理性质
状态
随着分子中碳原子数的增加，卤代烃由气态逐渐变为液态，最后变为固态。
溶解性
氧化还原反应
卤代烃可被氧化成酮、醇或醛，也可被还原成烃或醚。
04
卤代烃的应用与实例பைடு நூலகம்
应用领域
药物合成
卤代烃在药物合成中常作为重要的中间 体，用于合成多种药物，如抗生素、抗
癌药物等。
工业溶剂
卤代烃如四氯化碳、氯仿等常作为工 业溶剂，用于清洗、稀释和萃取等。
农业化学品
卤代烃在农业中用作杀虫剂、除草剂 和植物生长调节剂等，如2,4-D等。
分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳 香族卤代烃。
卤代烃的命名
选择主链
选择最长的碳链作为主链，并标明其碳原子 数。
编号
从靠近卤素原子的碳原子开始编号，并标明 其他取代基的位置。
取代基
按照次序规则，列出其他取代基的名称和位 置。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC系统命名法，遵循“ 取代基在前，数字在后”的原则。
大学有机化学第五章卤代 烃ppt课件
• 卤代烃的分类与命名 • 卤代烃的结构与性质 • 卤代烃的合成与反应机理 • 卤代烃的应用与实例 • 习题与思考题
01
卤代烃的分类与命名
卤代烃的分类
第5章-卤代烃幻灯片课件
C H 2 C H 2 C l
三、不同类型卤代烃的鉴别
2.乙烯型卤代烯烃(不活泼)
氯原子 不活泼
0.172nm 0.177nm
0.138nm 0.134nm
氯原子的未共用电子 对所处的p轨道与双键 中的π轨道相互交盖， 形成p-π共轭体系。氯 原子上的电子云往碳 原子方向偏转，发生 了键长的平均化
Br Cl
3-甲基-1-氯丁烷
2-氯-3-溴丁烷
二、命名
（二）系统命名法
2．不饱和卤烃
（1）包含不饱和键和卤原子在内的最长碳链 为主链。
（2）编号：使不饱和键的位号最小。
CH2=CH-CH2-Cl
3-氯-1-丙烯
CH2=CH-CH2-CH2
Br
4-溴-1-丁烯
二、命名
（二）系统命名法
3．芳香卤烃
性质。 3．熟悉卤代烃的分类。 4．熟悉不饱和卤代烃的取代反应活性。 5．了解卤代烃的亲核取代反应机理和消
除反应机理。
第一节 卤代烃的分类和命名
一、分类
（一）一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 （二）脂肪卤代烃和芳香卤代烃 （三）伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃
二、命名
（一）普通命名 （二）系统命名
（溴甲烷的碱性水解）
离去基团
Sp2杂 化
Sp3杂 化
Sp3杂 化
亲核试剂在离 去基和碳原子 间价健的背面
进攻
过渡态
二、化学性质
双分子亲核取代反应特点：
（1）反应速率与卤代烷及亲核试 剂的浓度有关；
（2）原共价键的断裂与新共价键 的形成同时进行，反应一步完成。
（3）决定反应速率的一步没有活 性中间体碳正离子。
三、不同类型卤代烃的鉴别
三、不同类型卤代烃的鉴别
2.乙烯型卤代烯烃(不活泼)
氯原子 不活泼
0.172nm 0.177nm
0.138nm 0.134nm
氯原子的未共用电子 对所处的p轨道与双键 中的π轨道相互交盖， 形成p-π共轭体系。氯 原子上的电子云往碳 原子方向偏转，发生 了键长的平均化
Br Cl
3-甲基-1-氯丁烷
2-氯-3-溴丁烷
二、命名
（二）系统命名法
2．不饱和卤烃
（1）包含不饱和键和卤原子在内的最长碳链 为主链。
（2）编号：使不饱和键的位号最小。
CH2=CH-CH2-Cl
3-氯-1-丙烯
CH2=CH-CH2-CH2
Br
4-溴-1-丁烯
二、命名
（二）系统命名法
3．芳香卤烃
性质。 3．熟悉卤代烃的分类。 4．熟悉不饱和卤代烃的取代反应活性。 5．了解卤代烃的亲核取代反应机理和消
除反应机理。
第一节 卤代烃的分类和命名
一、分类
（一）一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 （二）脂肪卤代烃和芳香卤代烃 （三）伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃
二、命名
（一）普通命名 （二）系统命名
（溴甲烷的碱性水解）
离去基团
Sp2杂 化
Sp3杂 化
Sp3杂 化
亲核试剂在离 去基和碳原子 间价健的背面
进攻
过渡态
二、化学性质
双分子亲核取代反应特点：
（1）反应速率与卤代烷及亲核试 剂的浓度有关；
（2）原共价键的断裂与新共价键 的形成同时进行，反应一步完成。
（3）决定反应速率的一步没有活 性中间体碳正离子。
三、不同类型卤代烃的鉴别
《卤代烃》课件
结论和要点
卤代烃是一类有机化合物，具有较高的密度和较低的挥发性。可应用于溶剂、药物和农药以及防火材料等工业 领域。
了解卤代烃的定义、命名规则、物理性质、化学性质、制备方法和工业应用，有助于我们更好地理解和应用这 类有机化合物。
卤代烃的命名规则
卤代烃的命名根据取代碳上的卤素种类和数量进行命名，常见的命名规则有 IUPAC命名法和常用名称法。
例如，氯代烷根据卤素在碳链上的位置和数量，可以命名为氯甲烷、二氯甲 烷、三氯甲烷等。
卤代烃的物理性质
卤代烃具有较高的密度和较低的挥发性，常见的卤代烃通常是无色液体或固体。 卤代烃的溶解度较低，不易溶于水，但可溶于有机溶剂如醇类、醚类等。
卤代烃的化学性质
卤代烃在化学反应中表现出与饱和烃不同的性质，常见的化学反应包括取代 反应、消除反应和亲核取代反应。
由于卤代烃中的卤素原子具有较高的电负性，使得卤代烃在化学反应中具有 较高的活性。
卤代烃的制备方法
直接卤代
通过将烃与卤素进行反应，直接替换烃中的氢原子。
间接卤代
通过将烷烃与卤素化合物反应，间接制备卤代烃。
自由基卤代
通过在有机反应中引入自由基，实现卤素与烃的取代反应。
卤代烃在工业中的应用
1
溶剂
卤代烃常被用作有机溶剂，用于化学合成和物质提取等工业过程。
2
药物和农药
一些卤代烃化合物被应用于药物和农药的Байду номын сангаас产，具有重要的医药和农业价值。
3
防火材料
由于其具有良好的阻燃性能，卤代烃被应用于制造防火涂料和防火塑料等产品。
《卤代烃》PPT课件
欢迎阅读《卤代烃》PPT课件，本课件将介绍卤代烃的定义和特征，命名规 则，物理性质，化学性质，制备方法，工业应用等内容。
2.3《卤代烃》(共23张PPT)
下列卤代烃，在合适的条件下： 能发生水解反应的是 ① ② ③ ④ 能发生消去反应的是 ② ③ ① CH3Br ②CH3CH2Cl CH3
； 。
③ CH3－CH－CH3 Br
④ CH3－C －CH2Cl CH3
http://www.99dyw.co/ 九九电影网 / 九九电影网 www.youhuijuan.co 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2014 天堂网2012↑ +NaBr +H2O
属于哪种反应类型？
有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成 不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做 消去反应。
反应条件：NaOH醇溶液、加热
断 键： －C－C－ H X
P42，比较溴乙烷的取代反应和 消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
乙烷为无色气体，沸点 -88.6 ℃，不溶于水
怎么检验下列物质中溴元素的存在： NaBr 、 CH3CH2Br
检NaBr：
稀HNO3 AgNO3溶液 HNO3和 溴化钠 浅黄色沉淀 (AgBr)，说 明存在Br－
溴化钠 溶液
用此法来检验CH3CH2Br中的溴元素： 无浅黄色沉淀，说明不存在Br－ 要想把溴乙烷中的 Br 变成Br－ ，光有水还不 行，还须再加入另一种物质—— NaOH
《有机化学-卤代烃》课件
3 溴代烃
4 碘代烃
溴代烃是由溴原子取代氢原子而形成的卤代烃。
碘代烃是由碘原子取代氢原子而形成的卤代烃。
卤代烃的制备
1
直接卤化
通过将有机物与卤素在适当条件下反应来制
间接卤化
2
备卤代烃。
通过先将有机物转化为其他中间体，再在适 当条件下与卤素反应来制备卤代烃。
卤代烃的化学性质
1 亲电取代反应
2 消去反应
3 光合反应
卤代烃能够发生亲电取代反 应，与亲核试剂发生反应， 并取代卤素原子。
卤代烃能够发生消去反应， 通过失去卤素原子产生不饱 和化合物。
卤代烃在阳光下能够发生光 合反应，生成卤素分子和自 由基。
卤代烃的应用
溶剂
卤代烃常用作有机溶剂，用于溶解其他有机物。
医药
一些卤代烃化合物具有药理活性，被用于医药领域。
农药
卤代烃可作为农药，用于杀灭害虫和保护农作物。
原料
一些卤代烃化合物可用作其他化学品的原料。
卤代烃的危害
1 对人体的危害ห้องสมุดไป่ตู้
2 对环境的危害
某些卤代烃化合物可能对人体造成毒性和致癌作 用。
卤代烃的排放可能对环境造成污染和生物毒性。
结语
1 总结
卤代烃是一类有机化合物，具有较高的沸点和熔点，常用作溶剂、医药和农药。
2 展望
进一步研究卤代烃的化学性质和环境影响，以便更好地应用和管理这些化合物。
有机化学-卤代烃
本课件介绍有机化学中的卤代烃，包括定义、特点和分类。
什么是卤代烃
定义
卤代烃是一类有机化合物，其中氢原子被卤素原子 取代。
特点
卤代烃具有较高的沸点和熔点，以及较低的挥发性。
第8章--卤代烃PPT课件
CH3
C 2H 5O C 2 H 5 OH
CH3
+
C CH
CH3
CH3
CH3 C CH CH3 (SN2)
CH3OC2H5
CH3
CH3 重排
+
CH3 C CH CH3
CH3
C2H5O CH3
CC22HH55OOHCH3 C CH CH3
.
CH3
29
4） SN1 与 SN2反应的比较 （1） 位能曲线
过渡态
C+中间体
.
26
2） 立体化学
（1）外消旋化（构型反转 + 构型保持）
原因：SN1反应第一步生成的碳正离子为平面构型 （正电荷的碳原子为sp2杂化的）；第二步亲核 试剂向平面任何一面进攻的几率相等。
R1
C Br R2
R3
R1
C a R2R3 b
HO
R1
R1
HO C
+
C OH
R2 R3
R2 R3
说明：a、形成过渡态，一步反应。 b、反应活性：CH3-X > 1o > 2o >> 3o
.
49
2、单分子消除（E1）
说明：（1）形成C+离子，两步反应。 （2）易发生重排
.
50
例如：
.
51
二、反应取向和立体化学
1、反应取向 Saytzeff 规则和 Hoffmann 规则：
C2H5
CH
CH3
该法是合成不对称醚的常用方法，称为 Williamson(威廉森)合成法。该法也常用于合成 硫醚或芳醚。
.
12
采用该法以伯卤烷效果最好，仲卤烷效果较差， 但不能使用叔卤烷，因为叔卤烷易发生消除反应生成 烯烃。
卤代烃(很全面)ppt课件
C. CH3C(CH3)2CH2I D.
Cl
E. CH3CH2CHCH3 Br
F.
Br
G. CH2BrCH2Br
精选ppt课件
15
2、 能发生消去反应，生成物中存在同分 异构体的是( )
精选ppt课件
16
8．卤代烃在 NaOH 水溶液中的水解反应实质是 OH－取
代 Br，所以也是取代反应，常常写成：CH3CH2Br＋ NaOH―△―→CH3CH2OH＋NaBr。请判断下列反应的化学
精选ppt课件
29
• 以石油裂解气为原料，通过一系列化学 反应可得到重要的化工产品增塑剂C，如
下图所示。
精选ppt课件
30
• 请完成下列各题： • (1) 写 出 反 应 类 型 ： 反 应 ①
___________________， • 反应④________________。 • (2)写出反应条件：反应③______________， • 反应⑥__________________。 • (3)反应②③的目的是__________________。 • (4)写出反应⑤的化学方程式：__________。
反应条件：氢氧化钠水溶液
请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠 水溶液中水解的方程式
通式： R—X + H2O NaOH溶液 R—OH + HX
1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水 解后的产物是什么？
精选ppt课件
12
⑵消去反应: 反应条件：氢氧化钠醇溶液
思考
（1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请
如七氟丙烷灭火剂、CF2Cl2致冷剂、DDT农药等。
(2)氟利昂对大气臭氧层的破坏
精选ppt课件
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
淀出现，则证明含有溴元素。
（2）消去反应
C H 2C H 2N a O H 醇△ C H 2C H 2 N a B rH 2 O
H Br
醇
CH3CH2Br + NaOH △
CH2= CH2↑ + NaBr + H2O
定义
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分 子(HBr，H2O等)，而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应 。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”。
原子，支链越多，沸点越低。 • 状态：常温常压下， 一氯甲烷 、一氯乙烷、氯
乙烯等为气态；其余为液态或固态。
5. 卤代烃化学性质
⑴水解反应(取代反应):
反应条件：氢氧化钠水溶液
请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠 水溶液中水解的方程式
通式： R—X + H2O NaOH溶液 R—OH + HX
条 件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热
思考
（3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而 用
醇用溶N液aO？H水溶液反应将朝着水解方向进行。 （4）消去反应时，乙醇起什么作用？
乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。
考点二、卤代烃
1. 卤代烃定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
2. 卤代烃分类
一卤代烃
H C
H C
H
HH
H Br
结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br
2. 溴乙烷物理性质
无色液体，难溶于水，可溶于有 机溶剂，密度比水大，沸点38.4℃。
另外，溴乙烷属于非电解质。
3.溴乙烷化学性质（1）水解反应 C H 3C H 2O H NaOH C H 3C H 2O HH B r Br对其结构的要求
①烃分子中碳原子数≥2
②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子
—C—C—
NaOH醇溶液
△
HX
C=C + HX
2. 通过卤代烃的水解反应和消去反应，可实 现哪些官能团的引入？
3.举例说明反应物相同，因反应条件(如浓度、 温度、溶剂等)不同，产物不同。
C H 3C H 2N a O H H2O C H 3 C H 2 O HN a B r B r
条 件 NaOH溶液
思考
（1）这反应属于哪一反应类型？ 取代反应
（2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高 乙醇产量，可采取什么措施？ 采取加热和加NaOH的方法，加热能加快反应速 率，NaOH能与HBr反应，减小HBr的浓度，使 反应有利于向水解反应方向进行。
思考
（3）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有 完全水解。
（4）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ ①取反应取混反合应液后混A合gN液O3，溶液用滴管吸取少量上
√②取层后反清滴应混液入合，2～液移3入滴取硝硝另上酸层酸一酸清银盛化液溶稀液硝A，酸gN如的O3有试溶液淡管黄中色，沉然
1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水 解后的产物是什么？
⑵消去反应: 反应条件：氢氧化钠醇溶液
思考
（1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请
讲出你的理由。 不是，要“邻碳有氢”
（2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅 为一种吗？下列卤代烃消去产物有多少种?
不一定，可能有多种。 Br
CH3CH2CH2－C－CH3
根据含卤原子多少
多卤代烃
脂肪卤代烃
饱和卤代烃
根据烃基的种类
芳香卤代烃
不饱和卤代烃
根据含卤素的不同
氟代烃 溴代烃
氯代烃 碘代烃
3.饱和一卤代烃的通式: CnH2n+1X
4.卤代烃物理性质. 变化规律
• 溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂 • 密度：密度均大于相应的烃；且密度随碳原子
的增加而减小； 一氟代烷、一氯代烷 密度小于 1 一溴代烷、一碘代烷 密度大于 1 • 熔沸点：沸点随碳原子数的增加而升高。同碳
卤代烃很全面优秀课件
考纲要求：
1. 掌握卤代烃的组成、结构特点和性质。 2. 了解消去反应的特点，并能依此判断有
机反应的类型。
复习重点：
• 卤代烃的化学性质。 • 消去反应的特点和判断。 • 卤代烃在有机合成中的应用。
考点一、溴乙烷
1. 请写出溴乙烷的“四式”
分子式 电子式
结构式
C2H5Br
‥H ‥H ‥ H︰C‥︰‥C︰B‥r︰ H
如七氟丙烷灭火剂、CF2Cl2致冷剂、DDT农药等。
(2)氟利昂对大气臭氧层的破坏
典例解析：
例1：根据下面的反应路线及所给信息填空。
A
Cl2、光照 ①
Cl NaOH、乙醇
△②
Br2的CCl4溶液 ③
④
B
（1）A的结构简式是____________名称是__环___己__烷___ （2）①的反应类型是_取__代__反___应__②的反应类型是消___去__反__应_
代 Br，所以也是取代反应，常常写成：CH3CH2Br＋ NaOH―△―→CH3CH2OH＋NaBr。请判断下列反应的化学
方程式中，不正确的是
(B)
A．CH3CH2Br＋NaHS―→CH3CH2HS＋NaBr
B．CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3CH2ONa＋CH3Cl
C．CH3I＋CH3ONa―→CH3OCH3＋NaI
D ． CH3CH2Cl ＋ CH3CH2ONa―→CH3CH2OCH2CH3 ＋
NaCl
6.卤代烃有哪些可能的制备途径？
⑴烃与卤素单质的取代反应
CH3CH3 + Cl2 光照 CH3CH2Cl + HCl
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应
CH2=CH2 + HBr → CH3－CH2Br CH2=CH2 + Br2 → CH2Br－CH2Br
. 要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？
怎样检验卤代烃中的卤原子？ 说明有卤素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
白淡黄 色黄色
色
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀， 影响X-检验。
7. 卤代烃的用途及危害
(1)可用作有机溶剂、农药、致冷剂、 灭火 剂、麻醉剂、防腐剂等
对位专练
1.下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，
请写出有机产物的结构简式：
A. CH3Cl
B. CH3CHBrCH3
C. CH3C(CH3)2CH2I D.
Cl
E. CH3CH2CHCH3 Br
F.
Br
G. CH2BrCH2Br
2、 能发生消去反应，生成物中存在同分 异构体的是( )
8．卤代烃在 NaOH 水溶液中的水解反应实质是 OH－取
（2）消去反应
C H 2C H 2N a O H 醇△ C H 2C H 2 N a B rH 2 O
H Br
醇
CH3CH2Br + NaOH △
CH2= CH2↑ + NaBr + H2O
定义
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分 子(HBr，H2O等)，而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应 。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”。
原子，支链越多，沸点越低。 • 状态：常温常压下， 一氯甲烷 、一氯乙烷、氯
乙烯等为气态；其余为液态或固态。
5. 卤代烃化学性质
⑴水解反应(取代反应):
反应条件：氢氧化钠水溶液
请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠 水溶液中水解的方程式
通式： R—X + H2O NaOH溶液 R—OH + HX
条 件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热
思考
（3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而 用
醇用溶N液aO？H水溶液反应将朝着水解方向进行。 （4）消去反应时，乙醇起什么作用？
乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。
考点二、卤代烃
1. 卤代烃定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
2. 卤代烃分类
一卤代烃
H C
H C
H
HH
H Br
结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br
2. 溴乙烷物理性质
无色液体，难溶于水，可溶于有 机溶剂，密度比水大，沸点38.4℃。
另外，溴乙烷属于非电解质。
3.溴乙烷化学性质（1）水解反应 C H 3C H 2O H NaOH C H 3C H 2O HH B r Br对其结构的要求
①烃分子中碳原子数≥2
②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子
—C—C—
NaOH醇溶液
△
HX
C=C + HX
2. 通过卤代烃的水解反应和消去反应，可实 现哪些官能团的引入？
3.举例说明反应物相同，因反应条件(如浓度、 温度、溶剂等)不同，产物不同。
C H 3C H 2N a O H H2O C H 3 C H 2 O HN a B r B r
条 件 NaOH溶液
思考
（1）这反应属于哪一反应类型？ 取代反应
（2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高 乙醇产量，可采取什么措施？ 采取加热和加NaOH的方法，加热能加快反应速 率，NaOH能与HBr反应，减小HBr的浓度，使 反应有利于向水解反应方向进行。
思考
（3）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有 完全水解。
（4）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ ①取反应取混反合应液后混A合gN液O3，溶液用滴管吸取少量上
√②取层后反清滴应混液入合，2～液移3入滴取硝硝另上酸层酸一酸清银盛化液溶稀液硝A，酸gN如的O3有试溶液淡管黄中色，沉然
1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水 解后的产物是什么？
⑵消去反应: 反应条件：氢氧化钠醇溶液
思考
（1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请
讲出你的理由。 不是，要“邻碳有氢”
（2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅 为一种吗？下列卤代烃消去产物有多少种?
不一定，可能有多种。 Br
CH3CH2CH2－C－CH3
根据含卤原子多少
多卤代烃
脂肪卤代烃
饱和卤代烃
根据烃基的种类
芳香卤代烃
不饱和卤代烃
根据含卤素的不同
氟代烃 溴代烃
氯代烃 碘代烃
3.饱和一卤代烃的通式: CnH2n+1X
4.卤代烃物理性质. 变化规律
• 溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂 • 密度：密度均大于相应的烃；且密度随碳原子
的增加而减小； 一氟代烷、一氯代烷 密度小于 1 一溴代烷、一碘代烷 密度大于 1 • 熔沸点：沸点随碳原子数的增加而升高。同碳
卤代烃很全面优秀课件
考纲要求：
1. 掌握卤代烃的组成、结构特点和性质。 2. 了解消去反应的特点，并能依此判断有
机反应的类型。
复习重点：
• 卤代烃的化学性质。 • 消去反应的特点和判断。 • 卤代烃在有机合成中的应用。
考点一、溴乙烷
1. 请写出溴乙烷的“四式”
分子式 电子式
结构式
C2H5Br
‥H ‥H ‥ H︰C‥︰‥C︰B‥r︰ H
如七氟丙烷灭火剂、CF2Cl2致冷剂、DDT农药等。
(2)氟利昂对大气臭氧层的破坏
典例解析：
例1：根据下面的反应路线及所给信息填空。
A
Cl2、光照 ①
Cl NaOH、乙醇
△②
Br2的CCl4溶液 ③
④
B
（1）A的结构简式是____________名称是__环___己__烷___ （2）①的反应类型是_取__代__反___应__②的反应类型是消___去__反__应_
代 Br，所以也是取代反应，常常写成：CH3CH2Br＋ NaOH―△―→CH3CH2OH＋NaBr。请判断下列反应的化学
方程式中，不正确的是
(B)
A．CH3CH2Br＋NaHS―→CH3CH2HS＋NaBr
B．CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3CH2ONa＋CH3Cl
C．CH3I＋CH3ONa―→CH3OCH3＋NaI
D ． CH3CH2Cl ＋ CH3CH2ONa―→CH3CH2OCH2CH3 ＋
NaCl
6.卤代烃有哪些可能的制备途径？
⑴烃与卤素单质的取代反应
CH3CH3 + Cl2 光照 CH3CH2Cl + HCl
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应
CH2=CH2 + HBr → CH3－CH2Br CH2=CH2 + Br2 → CH2Br－CH2Br
. 要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？
怎样检验卤代烃中的卤原子？ 说明有卤素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
白淡黄 色黄色
色
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀， 影响X-检验。
7. 卤代烃的用途及危害
(1)可用作有机溶剂、农药、致冷剂、 灭火 剂、麻醉剂、防腐剂等
对位专练
1.下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，
请写出有机产物的结构简式：
A. CH3Cl
B. CH3CHBrCH3
C. CH3C(CH3)2CH2I D.
Cl
E. CH3CH2CHCH3 Br
F.
Br
G. CH2BrCH2Br
2、 能发生消去反应，生成物中存在同分 异构体的是( )
8．卤代烃在 NaOH 水溶液中的水解反应实质是 OH－取