《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
汪小兰《有机化学》第四版_习题答案_高等教育出版社
4.4完成下列反应：
答案：稳定性：
3.9写出下列反应的转化过程：
答案：
3.10分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
3.11命名下列化合物或写出它们的结构式：
答案：
2.5将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e. 2－甲基己烷
答案：
c > b > e > a > d
2.6写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：
2.7下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
c. 2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔
答案：
a. 4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
3.13以适当炔烃为原料合成下列化合物：
答案：
3.14用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
答案：
4.14溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
有机化学(高鸿宾第四版)课后答案
有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 333HCH 3H CH 333C HH 3CH 333CH 3H(最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )H CH CH 33H H 3C H CH 3CH 3HC CH 3H 3CH 3CH 3CH 3CH 32,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 3C CH 33H 3CCH 33CH CH 33C CH 3H 3(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
有机化学第四版第三章不饱和烃习题答案
不饱和烃第三章思考题其中含有六写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
习题3.1(P69)。
个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)个有顺反异构体：解：CH有13个构造异构体，其中4126CHCHCH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCHCHCHCHCH=CHCH3222233233222(Z,E)(Z,E)CH CH=CCHCHCHCH=CHCHCHCH=CHCHCHCH 3232232222CHCHCH333 CHCHCH=CCHCHCHCHCHCH=CHCHC=CHCH 332333322CHCHCH333(Z,E)(Z,E)CHCHCH 33CHCH332C=CCHCH=CCHCHCH=CHCCHCH3233CHCH=CCH32322 CHCHCH333有CH7个构造异构体：106CHCCHCHCCHCHCCHCHCCHCHCHCCHCHCH323232223232 CCHCHCHCCHCHCHCCHCHCHCCHCH)CC(CHCH 33332233CHCHCH333 (P74)用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：习题3.2)CHCH=CHCH(CH(CH)-3- or 2,5-(1) 己烯对称二异丙基乙烯二甲基233276453281CHCH=CHCHCH)(CHCHCH32232-4- 2,6-(2)辛烯二甲基CH3132645or 3-(3)己炔二乙基乙炔CHCHCHCCCH322328/ 113245-1-(4)3,3-戊炔二甲基CHCCHCHC(CH)232343152-4-(5)1-炔戊烯CHCCH=CHCH22CHCHCH322512634CH=CHHCCC=C(6) 3,4--1,3--5-炔二丙基己二烯2CHCHCH322CH32,3-(7)二甲基环己烯CH3CH35,6--1,3-(8) 环己二烯二甲基CH3(P74)习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：HClC=C-1-Z)-1-(1) -1-丁烯↑(溴↑氯BrCHCH32CHCl3C=C(2) -3-E)-2--2-↓氯↑(戊烯氟FCHCH23CHHCHCH322C=C(3) E)-3--2-↑乙基(↓己烯CHCHCH332CHCHCHCH3232C=C(4) E)-3--2-↓↑异丙基(己烯)HCH(CH23(P83)完成下列反应式：习题3.4HH 催化剂lindlar C=CHCCCHC(1) 7733HHCC7337HHC NHLi ,液733HCCCHCC=C7733(2)CHH7328/ 2HC52HCH BH52C=C + Br (3) 2HHHBrC52HC52BrHOOC COOHHOOCCC+ BrC=C(4) 2COOHBr下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。
汪小兰《有机化学》第四版 习题答案 高等教育出版社
汪小兰《有机化学》第四版习题答案高等教育出版社汪小兰《有机化学》第四版-习题答案-高等教育出版社第一章为绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：熔沸点溶解度硬度1.2离子键合化合物在强极性溶剂中高度可溶，高共价键合化合物在弱或非极性溶剂中较难溶解，通过在水中溶解1mol NaCl和KBr获得的溶液与通过在水中溶解1mol NaBr和KCl获得的溶液相同吗？如果1mol CH4和CCl4混合在一起，它们是否与1mol CHCl3和CH3Cl相同？为什么？答案：nacl与kbr各1mol与nabr及kcl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者－－溶液中均为na+,k+,br,cl离子各1mol。
由于CH4和CCl4以及CHCl3和CH3Cl在水中以分子状态存在，因此它们是两种不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合形成甲烷（CH4）时，碳核外有多少电子被用来与氢结合？画出它们的轨道形状和甲烷分子的形状。
答复:c+624h+11ycyxx2pyzyx2pz1s2s2p2p2pyzxz2s2pxzhch4中c中有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构hch4sp3杂化chhh1.4写出下列化合物的路易斯电子式。
a.c2h2b.ch3clc.nh3d.h2se.hno3f.hchog.h3po4h.c2h6i.c2h2j.h2so4答复:a.hcchhhoo或hchf.chhb.hhcclhohopoh或ohc.hnhhd.hshe.honohchg.ohopohohhhh.hcchhhi、 hcchj。
Ohosoho还是Ohosoho1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a、 i2b。
ch2cl2c。
哈佛商学院。
chcl3e。
ch3ohf。
CH3OCH3答案：lclclh3che.ohf.h3coch31.6根据S和O之间的电负性差异，哪个比H 2O具有更强的偶极力或氢键？答复:电负性o>s,h2o与h2s相比，h2o有较强的偶极作用及氢键。
《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。
(P69)解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CCH 2CH 2CH 33CH 2=CHCHCH 2CH 33CH 2=CHCH 2CHCH 33CH 3C=CHCH 2CH 33CH 3CH=CCH 2CH 33CH 3CH=CH 2CHCH 33(Z,E)(Z,E)CH 2=CHCCH 3CH 3CH 3CH 2=CCHCH 3CH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3CH 22CH 3CH 2CH 3C 6H 10有7个构造异构体：CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH CCHCH 2CH 33CH CCH 2CHCH 33CH CC(CH 3)3CH 3C CCHCH 33习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5) CH 2=CHCH 2CCH 123451-戊烯-4-炔(6) HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)CH 3CH 3 2,3-二甲基环己烯(8) CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=C F CH 3ClCH 3CH 2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3HCH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成下列反应式：(P83)(1) C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H HC 3H 7(2) 3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H C 3H 7H(3) + Br 2C=C HC 2H 5C 2H 5H25(4)CC HOOCCOOH C=CHOOCBr Br COOH+ Br2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
有机化学作业本答案(全)
H2C CH
H
3.
CC
H
CH3
H
4.
C
H3C
H C
C H
H C
CH3
5. 3-甲基-2-乙基-4-溴-1-丁烯 6、3,3-二甲基-1-丁炔银
二.完成下列反应
1. CH3CHCHBr CH3
2. CF3CH2CH2Cl
CH3 3. CH3CCH2CH3
Br
4. CH3COOH
5. CH3CCH2CH3 O
CHCH3 Br
2. A.
O CH3
B. CH3CH CH3
CHCH3 OH
C. H3CC CHCH3 CH3
B.
OH
C. CH3I
6. H2C CHCH2C CH Br Br
7. CH3CCH 3
O
OHC CH 2CH 2CHO
HCHO
8.
HOOC(CH 2)4COOH
9. CH3CH2COOH
CH3CCH 2COOH
CO 2
O
三. 判断正误
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9、
四.选择题
1、C 2、A 3、A 4、A
五. 推断结构
1、 A. H2C CH CH2Br B. H2C CH CH2 CH2 CH CH2
C. HOOC CH2 CH2 COOH
D. H3C CH CH2 CH2 CH CH3
Br
Br
2. A. CH3CH2CH2CH2Br or CH3CHCH2Br
CH3
CH3
B. CH3CCH3 C. CH3CHCH2CH3
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
《有机化学》第三章 不饱和烃
吸电子基团： +NR3>NO2>CN>COOH>F>Cl>Br>I>COOR>OR>
COR>SH>OH> C CR>C6H5>CH=CH2>H
诱导效应的特点：
（1）诱导效应的强弱取决于原了或基团的电负性的大小
的两原子可相对的自由旋转。 能相对自由旋转。Βιβλιοθήκη c．键的可极化度：较小。 较大
1.2 单烯烃的异构现象
1.2.1 结构异构
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH3
1-丁 烯
2-丁 烯
官能团碳碳双键 位置异构
CH3 C CH2 2-甲 基 丁 烯 CH3
碳链异构
结构异构是由于分子中各原子的结合顺序不同而引起的， 位置异构和碳链异构均属于结构异构。
(2) 与卤化氢的加成
CH3CH CHCH3 + HCl CH3CH2CHCH3
2–丁烯
HBr CH3CH2CH CH2
Markovnikov规则
Cl
2–氯丁烷
Br
CH3CHCH CH3
80 %
CH3CHCH2 CH2Br 20 %
当不对称的烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢原总
是加到含氢较多的双键碳原子上，卤原子(或其子或
上相互重叠。
从侧面重叠。
电子云的分布情况 a． 电子云集中于两原子 电子云分布在 键所
核的连线上，呈圆柱形分布。 在平面的上下两方，呈块
状分布。
有机化学(曾昭琼高教社第四版)课后习题答案
(3) 含一个侧链和分子量为 86 的烷烃: 因为 CnH2n+2=86 所以 n=6 该烷烃为 C H6 14，含一个支链甲烷的异构体为：
(4) 分子量为 100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃
(5) 3-ethyl-2-methylpentane CH3CH(CH3)CH(C2H5) (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane CH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3 (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane CH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 4 解：
方程式：
19 解： （1） （2）
（3） （4）
（5） （6） （7） 20 解： （1）C>B>A（2）A>C>B（3）B>A>C
第五章 脂环烃
1 解：
2 解：
e CH(CH3)2
CH3
3 解： 规律（a）环己烷多元取代物较稳定的构象是 e－取代基最多的构象。 （b）环上有不同取代基时，大的取代基在 e 键的构象较稳定。 （1）
CL
HC L C H 3C H C C H 3
C H 3C H 2
C C H3
C H3
C H3
（2）
C L2
CL
450 CL
（3）
C H2
C H C H (C H 3)2
(1)H 2S O 4 (2)H 2O
（4）
HB r H 2O 2
C H 3 C H C H (C H 3)2 OH
(完整word版)有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾 （主编 ）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院 罗尧晶 编写第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClClHHCH 3ClClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClCl ClClCl FFF H HHH H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClClClClClClClCl ClClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
（六）题解答：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）所代表的都是相同的化合物（2，3-二甲基-2-氯丁烷），只是构象表示式之不同，而（6）代表的则为2，2-二甲基-3-氯丁烷，是不同于（1）～（5）的另一个化合物。
《有机化学》_第四版_习题及答案
第一章 习 题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1)C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1)HH H H。
有机化学习题及答案(徐伟亮)
绪论参考答案（P27~28）1、（1）有，SP 3转变为SP 2 （2）有，SP 2转变为SP 3 （3）没有，（4）有，SP 转变为SP 2 2、（1）饱和脂肪醇 （2）饱和脂肪醚 （3）不饱和脂肪酸 （4）饱和脂环多卤代烃 （5）芳香醛 （6）芳香伯胺 3、解：12n+n=78 n=6该化合物分子式为C 6H 6 4、 解：氢键締合：C 2H 5OH C 6H 5OH C 4H 9OH C 2H 5NH 2 C 6H 6(OH)6 C 6H 11OH C 17H 35COOH 、 与水形成氢键： CH 3CH 2OCH 2CH 3、CH 3OCH 3不能締合也不能与水形成氢键。
C 4H 9Cl 、CH 3CH 3、C 17H 35COO -Na + 5、(1) C 8H 18 ＞C 7H 16 (2) C 2H 5Cl ＜C 2H 5Br (3) C 6H 5-CH 2CH 3 ＜C 6H 5-CHO (4) CH 3OCH 3 ＜CH 3CH 2OH (5) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 ＞ CH 3CH(CH 3) CH(CH 3)CH 3 6、（1） A ＞D ＞C ＞B. （2） E ＞A ＞C ＞B ＞D （3） A ＞B ＞D ＞C （4） D ＞B ＞C ＞A （5） C ＞B ＞A （6） A ＞B ＞C ＞D （7） A ＞B ＞C 7、(1) CH 3CH 2OH ＞C 6H 5OH (2) C 4H 9OH ＞C 4H 9Cl (3) CH 3OCH 3 ＞CH 3CH 3 (4) C 17H 35COOH ＜C 17H 35COO -Na + (5) C 6H 6(OH)6 ＞C 6H 11OH 8、略 9、（1） A ＞C ＞B ＞D. （2） A ＞C ＞B ＞D. 10、（1） A ＞D ＞C ＞B ＞E （2） C ＞B ＞A ＞D.第二章 饱和脂肪烃习题参考答案（P52~53）1、( )2CH 3CH 2CCH 2CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2C(CH 3)3( )1CH 33伯仲叔季叔伯仲叔季2,2,5–三甲基–4–乙基己烷 3–甲基–3,6–二乙基辛烷( )( )3CHCH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 34伯仲仲伯叔叔叔2,4,–二甲基戊烷 2–甲基–3–乙基己烷( )( )CH 3CH 3HH 56CH 3CH 3H H仲伯伯叔仲反–1,4–二甲基环己烷 顺–1,4–二甲基环己烷( )( )783仲叔季1–甲基二环【2.2.1】庚烷 2–甲基丙烷2、2CH 3CHCH 2CH 2CHCH 3( )1( )CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3( )34( )CH 3CCH 2CHCH 3CH 33CH 3CH 3CCH 2CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 35( )CHCH 3CH 36( )或7( )8( )CH33、( )1CH 3CH 2CH 3+Br CH 3CHCH 3BrH hv+Br2( )CH 3CCH 3CH 3CH 3+Cl hvCH 3CCH 2 Cl CH 3CH 3+Cl H( )3+BrH CH 3CH 2CH 2Br4( )+Cl 2hvCl +ClH4、( )CH 3CH CHCH 33312( )CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CCH 3或CH 3CH 33CH 3CH 2CHCH 2CH 3( )CH 34( )CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 35、1( )CH 3CH 2褪色褪色2( )6、7、CH 3(CH 3)2CH8、CH3CH 3CH 33ee ea稳定性大于1( )CH3CH 3CH 3CH 3ee ea稳定性大于2( )9、（1）e e ＞(3)ae ＞(4)ea ＞(2aa) (基团大的在e 键比在a 上稳定) 10、第三章 不饱和脂肪烃习题参考答案（P85~87）Cl .CH 4+CH 3.+ClH Cl 2hvCl2.CH3.+Cl 2CH 3Cl +Cl .Cl .Cl .+Cl 2CH 3.CH +CH 3CH 31、（1）1,3–己二烯–5–炔 （2）4–己烯–1–炔 （3）（3E ）–2,3,4–三甲基–3–己烯 （4）（3Z ）–3–甲基–5–溴1,3–戊二烯 （5）(4E, 6Z ) –2,4,6–三甲基–2,4,6–辛三烯 （6）4–甲基–2–己炔 2、CH 3C=CCH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 31( )2( )C=CHBrCH 3( )34( )C=CCH 2=CHHCH 2CH 3HCH 3C=CHHCH 3CH 2=CCH 35( )6( )HC=CCH 2=C C=CC=CCH(CH 3)2HCH 3H或CH 2=C C=CC=CCH(CH 3)2HCH 37( )C=CHHC=CC=CH H8( )3、共有15个异构体，其中有4对顺、反异构体，4个顺式，4个反式。
《有机化学》第三章 不饱和烃
第三章 不饱和烃不饱和烃是指分子结构中含有碳碳双键或三键的烃。
不饱和烃中含有碳碳双键的叫烯烃，含有碳碳三键的称为炔烃。
含有两个或多个碳碳双键的不饱和烃称为二烯烃和多烯烃。
一个不饱和烃分子结构中同时含有碳碳双键和三键则称为烯炔。
不饱和烃的双键和三键不太牢固，容易发生亲电加成反应、取代反应及氧化反应。
烯烃是指含有碳碳双键的不饱和烃，包括链状烯烃和环状烯烃，其官能团为碳碳双键。
链状烯烃的通式为C n H 2n (n ≥2)。
相对于饱和烷烃，烯烃分子结构中每增加1个双键则减少2个氢原子。
一、烯烃的结构和异构现象 （一）烯烃的结构烯烃的结构中主要特征部分为碳碳双键，以最简单的烯烃-乙烯为例来了解双键的结构，乙烯的分子式为C 2H 4，乙烯的两个C 原子和四个氢原子均在同一个平面上，每个碳原子只和3个原子相连，为平面型分子。
碳碳双键由1个σ键和1个π键构成，而不是两个单键构成。
乙烯的平面构型如图3-1（a ）所示，分子模型见图3-1（b ）和3-1（c ）。
CCH HH H121.7°117°0.108nm(a)乙烯的平面构型 (b)球棍模型 (c)比例模型图3-1 乙烯分子的结构拓展阅读碳原子的sp 2杂化和π键杂化轨道理论认为，乙烯分子中的碳原子在成键过程中，处于激发态的1个2s 轨道和2个2p 轨道进行杂化，形成3个能量相同的sp 2杂化轨道，称为sp 2杂化，其杂化过程可表示为：2s 2p激发sp 2杂化sp 2杂化轨道2p2s 2p基态激发态杂化态形成的3个sp 2杂化轨道中每个含有1/3的s 轨道成分和2/3的p 轨道成分，形状是一头大一头小；3个sp 2杂化轨道的对称轴分布在同一平面上，夹角为120°，呈平面三角形，每个碳原子还有一个2p z 轨道未参与杂化，其对称轴垂直于3个sp 2杂化轨道的对称轴所形成的平面，见图3-2。
由此可见，乙烯分子中碳碳双键是由1个σ键和1个π键组成的，π键是由2个p 轨道侧面重叠形成的，电子云分布于键轴上下，键能较小，同时由于π键电子云离核较远，受原子核束缚力较弱，容易被外电场极化，所以π键不稳定，比σ键容易断裂。
中国农业大学《有机化学》(汪小兰第四版)课后答案
中国农业大学《有机化学》（汪小兰第四版）课后答案绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：熔沸点溶解度硬度1.2离子键化合物低溶弱极性溶剂低共价键化合物高溶强或非极性溶剂高nacl与kbr各1mol溶水中税金的溶液与nabr及kcl各1mol溶水中税金溶液与否相同？例如将ch4及ccl4各1mol搭在一起，与chcl3及ch3cl各1mol的混合物与否相同？为什么？答案：nacl与kbr各1mol与nabr及kcl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者－－溶液中均为na+,k+,br,cl离子各1mol。
由于ch4与ccl4及chcl3与ch3cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各存有几个电子？它们就是怎样原产的？图画出来它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子融合成甲烷（ch4）时，碳原子核外存有几个电子就是用以与氢成键的？图画出来它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：c+624h+11ycyxx2pyzyx2pz1s2s2p2p2pyzxz2s2pxzhch4中c中存有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构hch4sp3杂化chhh1.4写出下列化合物的lewis电子式。
a.c2h4b.ch3clc.nh3d.h2se.hno3f.hchog.h3po4h.c2h6i.c2h2j.h2so4答案：a.hcchhhoo或hchf.chhb.hhcclhohopoh或ohc.hnhhd.hshe.honohchg.ohopohohhhh.hcchhhi.hcchj.ohosoho或ohosoho1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a.i2b.ch2cl2c.hbrd.chcl3e.ch3ohf.ch3och3答案：lclclh3che.ohf.h3coch31.6根据s与o的电负性差别，h2o与h2s相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性o>s,h2o与h2s较之，h2o存有较强的极化促进作用及氢键。
有机化学第四版习题答案
有机化学第四版习题答案《有机化学第四版习题答案》是一本备受学生们关注的教材。
它作为有机化学领域的经典教材，为学生们提供了丰富的习题和答案，帮助他们更好地掌握有机化学的基本概念和解题方法。
本书共包含了大量的习题，涵盖了有机化学的各个方面。
从基础的化学键和分子结构，到有机化学反应机理和合成方法，再到复杂的有机化合物的鉴定和分析，几乎所有的有机化学知识点都能在这本书中找到相应的习题。
这些习题既有理论性的计算题，也有实际应用的问题，能够帮助学生们巩固所学的知识，提高解题能力。
每个章节的习题都有相应的答案，这为学生们自主学习提供了很大的便利。
学生们可以通过对比自己的答案和书中的答案，找出解题过程中的错误和不足之处，从而更好地理解和掌握有机化学的知识。
同时，书中的答案还提供了详细的解题思路和步骤，帮助学生们理清解题的思路，培养他们的逻辑思维和问题解决能力。
除了习题和答案，本书还附有一些有机化学实验的相关内容。
这些实验既可以作为课堂教学的参考，也可以供学生们进行实验室的操作和实践。
通过实际操作，学生们可以更加直观地感受有机化学的实际应用和实验方法，加深对有机化学理论的理解和记忆。
《有机化学第四版习题答案》的编写团队由一批有机化学领域的专家和教授组成。
他们在编写过程中充分考虑了学生们的学习需求和难点，力求将复杂的有机化学知识以简洁明了的方式呈现给学生们。
他们还注重习题的多样性和难度层次的设置，以适应不同层次学生的学习需求。
然而，作为一本习题答案集，本书也存在一些不足之处。
首先，由于篇幅的限制，书中的习题和答案并不是全面的，可能无法覆盖所有的知识点和难题。
其次，书中的答案虽然提供了详细的解题思路，但对于某些复杂的问题可能仍然存在一定的模糊性，需要学生们结合其他资料进行进一步的学习和理解。
总的来说，《有机化学第四版习题答案》是一本对有机化学学习有很大帮助的教材。
它不仅提供了丰富的习题和答案，还给予学生们一定的解题思路和方法。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目錄第一章緒論 (1)第二章飽和烴 (2)第三章不飽和烴 (6)第四章環烴 (14)第五章旋光異構 (23)第六章鹵代烴 (28)第七章波譜法在有機化學中的應用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有機化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽與蛋白質 (99)第十六章類脂化合物 (104)GAGGAGAGGAFFFFAFAF第十七章雜環化合物 (113)Fulin 湛師GAGGAGAGGAFFFFAFAF第一章緒論1.1扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質。
答案：1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4及CCl4各1mol 混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因為兩者溶液中均為Na+,K+,Br－, Cl－離子各1mol。
由于CH4與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態GAGGAGAGGAFFFFAFAFGAGGAGAGGAFFFFAFAF存在，所以是兩組不同的混合物。
1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。
當四個氫原子與一個碳原子結合成甲烷（CH 4）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4寫出下列化合物的Lewis 電子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案：GAGGAGAGGAFFFFAFAFa.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向。
有机化学习题(1-5章含答案)
C
CH3 CH(CH3)2
(Z)－2,3,4－三甲基－3－己烯
CH3 2． H
C
C
H CH2CH(CH3)2
(E)－5－甲基－2－己烯
3．
CH3 CH3 CH2
C
C
CH2CH3 C3H7 n
(Z)－3－甲基－4－乙基－3－庚烯
4．
C2H5 H
C
C
H CH2 Br
(E)－1－溴－2－戊烯
H3C
5． Br
C CH2CH3
Na 液 NH3
16．CH3 C
C CH3
H2 Lindlar 催化剂
CH3 H
C
C
H C2H5
CH3 H
C
C
H CH3
17．
C CH
HgSO4 H+ H2O
C CH3 O
18．CH3CH2 C
CH
KMnO4 KOH
CH3CH2COOK ＋CO2
19．CH3CH2C
CH
B2H6 H2O2 OH
CH3CH2 CH2 CHO
20．CH3C
CH
Na 液NH3
CH3I
CH3C C Na CH3C CCH3
H2 Pt /Pb
CH3 C H
C
CH3 H
21．
Cl
C CH3 Cl
Na NH2 △
B2H6 H2O2 OH
C CH
CH2CHO
CH2 C CH=CH2 ＋ HBr
22． CH3
CH3
CH3 C CHCH2 Br ＋ CH3 C CH CH2
(C)，用 KNH2 使(C)转变为气体 C4H6(D)，将(D)通过 Cu2Cl2 氨溶液时生成沉淀。 给出化合物(A)～(D)结构。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目次之袁州冬雪创作第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在有机化学中的应用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷有机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与蛋白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物感性质. 答案：1.2 NaCl 相同？如将CH4及CCl4各1mol 混在一起，与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同.因为二者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl －离子各1mol.由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组分歧的混合物.1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状.当四个氢原子与一个碳原子连系成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状. 答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2py2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式.答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向.答案：b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性不同，H2O 与H2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性O>S,H2O 与H2S 相比，H2O 有较强的偶极作用及氢键. 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3 答案：1.8 醋酸分子式为CH3COOH ，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水.第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式.答案：C29H602.2 用系统定名法（如果可以的话，同时用普通定名法）定名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数.a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
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《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)第三章不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。
(P69) 解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3(Z,E)(Z,E)CH2=CCH2CH2CH3CH3CH2=CHCHCH2CH3CH3CH2=CHCH2CHCH3CH3CH3C=CHCH2CH33CH3CH=CCH2CH3CH3CH3CH=CH2CHCH33(Z,E) (Z,E)CH2=CHCCH3CH3CH3CH2=CCHCH3CH3CH3CH3C=CCH3CH3CH3CH22CH3CH2CH3C6H10有7个构造异构体：CH CCH2CH2CH2CH3CH3C CCH2CH2CH3CH3CH2C CCH2CH3CH CCHCH2CH33CH CCH2CHCH33CH CC(CH3)3CH3C CCHCH33习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)(1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2对称二异丙基乙烯or 2,5-二甲基-3-己烯 (2) (CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) CH 3CH 2CCCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH123453,3-二甲基-1-戊炔(5) CH 2=CHCH 2C CH123451-戊烯-4-炔(6)HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7) CH 3CH 32,3-二甲基环己烯 (8)CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯 (2) ↓C=CFCH 3ClCH 3CH2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯(3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯 (4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成下列反应式：(P83)(1) C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H H C 3H 7(2) 3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H C 3H 7H(3) + Br 2HC 2H 5C 2H 5HH C 2H 5BrC 2H(4)C C HOOCCOOH C=C HOOCBrBrCOOH+ Br 2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。
为什么？(P84)(1) CF 3CH=CH 2 和 CH 3CH=CH 2 (2) CH 3CH=CH 2 和(CH 3)3NCH=CH 2(3)CH 2=CHCl和CH 2=CH 2(4)CHCl=CHCl和 CH 2=CHCl解：烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻；双键上电子云密度越大，越有利于亲电加成反应的进行。
所以，各组中反应较快者如上所示。
习题3.6 分别为下列反应提出合理的反应机理：(P84)(1) + Cl 2CHCl 3o解：ClCl+δ+δ-ClCl -(2)BrBrBr , Cl -CCl 4 , 0 Co+解：BrBr+δ+δ-Cl -从背面进攻BrBrBrBr -习题3.7 完成下列反应式：(P90)(1)CH 3CH 3I(2) C=C H 3CCH 3BrHCH 3CH 2C CH 3Br(3)CH 2=CHCH 2C CH2CCHCH 3Br(4) CH 3(CH 2)3C CHC CH 2BrCH 3(CH 2)3(5) (CH 3)2C=CHCH 3CHCH 3(CH 3)2CH Br(6)CH 3C CHCH 3CH 2CHBr 2习题3.8 下列反应的产物是通过什么反应机理生成的？写出其反应机理。
(P90)CH 2=CH CCH 3CH 33CH 3CH C CH 3CH 33CH 3CCH 3Br 3CH 3H ++解：H +CH 2=CH C CH 3CH 33CH 3CH C CH 3CH 33CH 3C CH 3Br 3CH 3CH C CH 3CH 33CH 3CH 3C CH 33CH 3Br -Br -甲基迁移(二级碳正离子)(三级碳正离子)习题3.9 在酸催化下，下列化合物与溴化氢进行加成反应的主要产物是什么？如果反应在过氧化物作用下进行，其主要产物有何不同？为什么？(P90)在酸催化下，烯烃与溴化氢的加成是亲电加成反应，加成取向决定于碳正离子的稳定性； 在过氧化物存在下，烯烃与溴化氢的加成是自由基加成反应，加成取向决定于自由基的稳定性；(1) 2-甲基-1-丁烯 解：CH 22CH 3CH 3HBrCH 3CCH 2CH 3CH 3稳定性：＞CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CCH 3CH 2CH 3HBr CH 22CH 3CH 3BrCH 22CH 3CH 3稳定性：＞CH 2C CH 3CH 2CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 3Br(2) 2,4-二甲基-2-戊烯 解：CH 33CH 3CH 3HBr(CH 3)2CH 23CH 3Br稳定性：＞(CH 3)2C CH 2CHCH 3CH 3(CH 3)2CH 3CH 3HBr CH 33CH 3CH 3(CH 3)2CH CH CHCH 3CH 3Br稳定性：＞(CH 3)2C CHCHCH 3BrCH 3(CH 3)2C CHCHCH 3CH 3Br(3) 2-丁烯 解：HBrCH 3CH=CHCH 3CH 3CH 23Br稳定性：CH 3CH 2CHCH 3CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 3HBr CH 3CH 2CHCH 3Br稳定性：CHCH 3BrCH 3CH CHCH 3CH 3CH Br习题3.10 烯烃加H 2SO 4的反应机理，与烯烃加HX 的机理相似。
试写出丙烯与硫酸加成的反应机理。
(P94)解：CH 3CH=CH 2CH 3CH CH 3CH 3CH 3OSO 2OH H +-2习题3.11 完成下列反应式：(P94)(1)(CH 3)2C=CH 222CH 3C CH 2OH 3Br CH 3C CH 2Br CH 3OH +多少解释： (CH 3)2CCH 2BrH 2O (1)(2)方式(1)空间障碍更小!(2) (CH 3)2C=CH 2H 2O H +CH 3CCH 33OH(3) Cl , H O(4)C CH OH+ H 2O4H 2SO 4C OHCH 3O(5) (1) H SO 2OH(6)+CH 280% H SO -H OOH CH 3OH +主要产物习题3.12 完成下列反应式：(P97)(1) (CH 3)3CCH=CH 2(2) H 2O 2 , OH -, H 2O3(CH 3)3CCH 2CH 2OH(2) C 2H 5C=CH 2CH 3(2) H 2O 2 , OH -, H 2O(1) 1/2(BH 3)2C 2H 5CH CH 2OHCH 3(3)CH 3(CH 2)2C CC 2H 532o(1) 1/2(BH )CH 3(CH 2)2C=CCH 2CH 3HH(4)C 4H 9C CH(2) H 2O 2 , OH -, H 2O3C 4H 9CH 2CHOC 4H 9CH=CHOH习题3.13 写出乙炔与亲核试剂(CN -、HCN)加成的反应机理。
(P99)解：CH + CN -CH=CHCNHCNCH 2=CHCN习题 3.14 在C 2H 5O -的催化下，CH 3C ≡CH 与C 2H 5OH 反应，产物是CH 2=C(CH 3)OC 2H 5而不是CH 3CH=CHOC 2H 5，为什么？(P99)解：该反应是亲核加成反应：CH 3C=CH -2H 5CH 3C=CH 2OC 2H 5CH CH 3δδ-+ C 2H 5O-25Nuclear reagent习题3.15 完成下列反应式：(P99)(1) CH 3CH 3OCCH 33解释：H +3-CH 3CH 3OCCH 3OCH 3(2)OOH24解释：OH OH +- H +O OH3习题3.16 完成下列反应式：(P101)(1) CH 3(CH 2)9CH=CH 233CH 3(CH 2)9CHCH 2O(2)(CH 3)2C=CCH 2CH=CH CH 31mol m-ClC 6H 4CO 3H3o(CH 3)2C CCH 2CH=CH 2CH 3O氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。
习题3.17 完成下列反应式：(P103)(1) CH 3CHCH=CH 2CH 34-2oCH 3CHCH CH 3CH 2OH(2) 4-2oCH 3CH=CHC 3H 7CH 3CH CHC 3H 7OH OH (3) 42pH=7CH 3CH 2C CCH 3CH 3CH 2C3O O(4)42pH=12HCCCH 3CO 2 + H 2O +CH 3COO -习题3.18 写出下列反应物的构造式：(P103)(1) C 8H 16(A)42-(CH 3)2CHCH 2CO 2H + CH 3CH 2CO 2HCH 3CHCH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3(A)的构造式为： (2) CH 3CH 22 + H 2OCH 3C 5H 10(B)(1) KMnO 4 , H 2O , OH -, ∆(B)的构造式为：CH 3CH 2C=CH 2CH 3(3) (1) KMnO 4 , H 2O , OH -C 7H 12(C)CH 32H + CH 3CH 2CO 2HCH 3(C)的构造式为：CH 3CHC CH 3CCH 2CH 3习题3.19 某化合物分子式为C 6H 12，经臭氧解得到一分子醛和一分子酮，试推测C 6H 12可能的结构。
如果已知得到的醛为乙醛，是否可以确定化合物的结构？写出其构造式。
(P104)解：C 6H 12可能的结构：CH 32CH 3CH 3CH 2=CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2=CCH 3CH 3CH 2=CCH(CH 3)2CH 3若得到的醛是乙醛，C 6H 12的结构为：CH 32CH 3CH 3习题3.20 某些不饱和烃经臭氧解分别得到下列化合物，试推测原来不饱和烃的结构。