第十五章油脂

使1克油脂完全皂化所需氧化钾的毫克数称为该油脂的皂化值。
每种油脂都有一定的皂化值范围。根据皂化值可以计算油脂的平均分子量。 3×56×1000 平均分子量= —————— 皂化值
（2）加成反应
A、加氢
CH2─O─CO ─(CH2)7CH=CH(CH)7CH3 │ CH─O─CO ─(CH2)7CH=CH(CH)7CH3 +3H2 ─→ │ CH2─O─CO ─(CH2)7CH=CH(CH)7CH3 CH2─O─CO─(CH2)16CH3 │ CH─O─CO─ (CH2)16CH3 │ CH2─O─CO ─(CH2)16CH3
9-十六碳烯酸 9-十八碳烯酸 9，12-十八碳二烯酸 9，12，15-十八碳三烯酸 9，11，13-十八碳三烯酸 12-羟基-9-十八碳烯酸 13-（2-环戊烯）十三碳酸 5，8，11，14-二十碳四烯酸 13-二十二碳烯酸
不饱和脂肪酸中以油酸、亚油酸和亚麻酸为最普遍。不 饱和脂肪酸含有一个或多个双键，它的构型多数为顺式。命 名中常用符号“△”来表示不饱和脂肪酸分子中的碳碳双键， 将双键位置号码写在“△”的右上角。例如：
COOH
油酸（顺-9-十八碳烯酸或（Z）-△ -十八碳烯酸）
COOH
9
亚麻酸（顺、顺、顺-9，12，15-十八碳三烯酸或（z、z、 9，12，15 z）-△ -十八碳三烯酸
三、油脂的性质


1、物理性质 纯净的油脂是无色、无味和无臭的液体或固 体。天然油脂往往带有杂质和色素，因此它具有 不同的颜色和气味。由于天然油脂是混合物。所 以没有固定的沸点和熔点。 油脂的比重都小于水，一般在0.9-0.95，不溶 于水而易溶于乙醚、氯仿、苯、汽油、四氯化碳 等有机溶剂。


油脂在人体内起着许多重要的重要的 生理功能。油脂能供给人体不能合成却又 不可缺少的必需脂肪酸，如亚油酸、油酸、 花生四烯酸等。 油脂也是重要的化工原料，非食用油大 量地来制造肥皂、油漆和润滑油等，其他 少量用于医药和制造化妆品。
二、油脂的组成与结构
油脂是多种物质的混 合物。其主要成份是 三高级脂肪酸的甘油 脂。1845年法国化学 家贝特洛证明了油脂 的结构，可以用如下 通式来表示。

重点：油脂的组成及化学性质
第十二 章油脂和类脂化合物
油脂和类脂化合物总称为脂类。 油脂是指动植物油和脂肪。 类脂是指磷脂、蜡和甾体化合物等。
第一节 油脂


一、油脂的存在和用途 油脂是油和脂肪的总称。习惯上，在常温下 呈液态的油脂称为油，如豆油、花生油等； 在室温下呈固态或半固态的油脂称为脂肪， 如猪油、牛油、奶油等。 动物体的内脏、皮下组织、骨髓等处和植物 体的果实和种子中含有较多的油脂。油脂能提供 的能源是生物体生命活动所需的主要来源。 1克油脂完全氧化放出约38.9KJ的热量，这比 同样条件下的糖（17.6KJ）和蛋白质（16.7KJ） 氧化所放出的热量的总和还要多。
R1、R2、R3相同，则称为单纯甘油脂，例如： CH2─O─CO─(CH2)16CH3 │ CH─O─CO─ (CH2)16CH3 │ CH2─O─CO ─(CH2)16CH3 R1、R2、R3不相同，则称为混合甘油脂，例如：
CH2─O─CO─R1 │ CH─O─CO─R2 │ CH2─O─CO─R3
表12——1
俗名 羊蜡酸 月桂酸 肉豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 花生酸 山萸酸 掬焦酸 系统命名 癸酸 十二碳酸 十四碳酸 十六碳酸 十八碳酸 二十碳酸 二十二碳酸 二十四碳酸
油脂中常见的饱和脂肪酸
结构式 CH3（CH2）8COOH CH3（CH2）10COOH CH3（CH2）12COOH CH3（CH2）14COOH CH3（CH2）16COOH CH3（CH2）18COOH CH3（CH2）20COOH CH3（CH2）22COOH 熔点 31.4 44 58.5 63-64 69-70 75.5 80-82 87.5 分布 椰子油、奶油 鲸蜡、椰子油 肉豆蔻脂 动、植物油脂 动、植物油脂 花生油 山萸油 花生油
干性油 碘值在130以上 半干性油 碘值在100-130之间 非干性油 碘值在100以下 例如，桐油 例如，棉籽油 例如，花生油
复习思考题：


1.油脂的主要成分是什么？它具有哪些化学 性质？ 2.油脂有哪几个重要化学常数？它们各有何 用途？
2、化学性质
(1)水解反应 CH2─O─CO─R1 │ CH─O─CO─R2 │ CH2─O─CO─R3
CH2─OH │ △ CH─OH + 3 NaOH ─→ │ CH2─OH
+ 3RCOONa
油脂在碱性条件中的水解反应又称为皂化反应。高级脂肪酸钠 盐称为硬皂， 俗称肥皂。高级脂肪酸钾盐称为软皂。医学上常用软皂洗涤皮肤。
B、加碘 每100克油脂所吸收的碘的克数叫做碘值。 碘值越大，油脂越不饱和程度越高。
（3）酸败

油脂长期放置或露置在空气中就会被空气 中的氧气所氧化而变质，叫酸败。

酸值：中和1克油脂中游离脂肪酸所需 KOH的毫克数。
（4）、干化作用
某些油脂（如桐油、亚麻油）放置在空气中，逐渐 能生成一层干燥而具有韧性、弹性、不透水的薄 膜。这种现象叫做干化作用。具有这种性质的油 叫干性油。但实验证明，油脂分子中双键数目多， 并具有共轭结构则干性好。根据碘值大小可以把 常见的油脂分为三种。
饱和脂肪酸中软脂酸和硬脂酸为普遍，其结构如下：
COOH
硬脂Байду номын сангаас（十八碳酸）
COOH
软脂酸（十六碳酸）
表12-2
俗名 憋酸 油酸 亚油酸 亚麻酸 桐油酸 蓖麻油酸 晁模酸 花生四烯酸 芥酸 系统命名
油脂中常见的不饱和脂肪酸
结构式 熔点 0.5 16.3 -5 -11.3 49 5.5 68.5 -49.5 33.8 分布 —— 动、植物油 植物油 亚麻仁油 桐油 蓖麻油 —— 卵磷脂 菜油
CH2─O─CO ─(CH2)16CH3 │ CH─O─CO ─(CH2)14CH3 │ CH2─O─CO ─(CH2)7CH=CH(CH)7CH3
油脂是由甘油和高级脂肪酸组成的，其中甘 油是固定组成成份，而高级脂肪酸种类繁杂。现 在已经知道组成油脂的高级脂肪酸约有五十多种， 其有饱和的，也有不饱和的；但绝大多数是含有 偶数碳原子的高级 脂肪酸，其中C16和C18脂肪酸 最多。