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联苯肼酯简介讲述

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杀螨剂分类
• (1)噻螨酮(尼索朗): • 对卵、若螨活性高,对成虫活性低,药效较迟缓,施药后7—10天达 到药效高峰持效期达40—50天,建议花前使用。常用的剂型有5%的 乳油和可湿性粉剂,用量为1000—1500倍。 • (2)四螨嗪(阿波罗,螨死净): • 对卵防治效果好,对若螨也有一定活性,对成螨效果差,四螨嗪药 效迟缓,用药后10天才能显示出较好的防效,持效期长达50—60天, 建议花前使用。常用的剂型有20%悬浮剂,用量1500—2000倍。
三 常见杀螨剂
• 苹果叶螨是苹果生产中常发性重要害虫,个体少,高温干旱时繁殖 快,严重影响苹果叶片的正常生理功能,削弱树势目前在果园主要 有三种。即山楂叶螨,二斑叶螨和苹果果苔螨。这三种螨类完成一 个世代均经历4个虫态,即卵、幼螨、若螨和成螨,其中卵分越冬卵 和夏卵两种。目前对它的防控主要采用化学的防治方法。为了更好 的应用杀螨剂,提高防治效果,现就常见杀螨剂的防控对象、应用 时间、药效等介绍如下:
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2019/1/12
人有了知识,就会具备各种分析能力, 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书,广泛阅读, 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍,我们能丰富知识, 培养逻辑思维能力; 通过阅读文学作品,我们能提高文学鉴赏水平, 培养文学情趣; 通过阅读报刊,我们能增长见识,扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操, 给我们巨大的精神力量, 鼓舞我们前进。
• (5)唑螨酯(霸螨灵):
• 对卵、幼螨、若螨、成螨均有良好的防治效果,唑螨酯速效性强, 持效期达30天以上,建议落花后使用。常用剂型有5%悬浮剂,用量 为2000—3000倍。 • (6)阿维菌剂: • 对成螨和若螨防治效果较好,但不杀卵,能同时兼治金纹细蛾、潜 叶蛾、蚜虫和潜叶蝇等害虫,阿维菌素渗透性强,残效期长,建议 苹果套袋后使用。常用的剂型有1.8%的乳油,3000—4000倍,3.2% 的乳油5000—6000倍。

联苯肼酯简介

联苯肼酯简介

联苯肼酯Bifenazate联苯肼酯是联苯肼类杀螨剂。

美国科聚亚公司08年在我国获得登记。

是一种新型选择性叶面喷雾用杀螨剂。

物理性质:其纯品外观为白色固体结晶;联苯肼酯原药(97%)外观为浅褐色固体结晶;对光热稳定。

常用剂型:24%、50%联苯肼酯悬浮剂,2.5%联苯肼酯水乳剂、43%联苯肼酯悬浮剂。

可防治多种螨,主要包括:苹果红蜘蛛柑橘红蜘蛛二斑叶螨McDaniel螨南方小爪螨云杉小爪螨竹子红蜘蛛皂荚红蜘蛛观赏植物的二斑叶螨和Lewis螨。

产品特点:•对螨卵和活动的螨有效•具有快速击倒性48-72H•持效期14D•无交互抗性•药效不受温度影响•作物安全性好•对有益螨和昆虫无害•对哺乳动物毒性低•对环境安全美国环保署U.S.EPA批准为一种低风险农药,毒性等级4级。

(EPA共分为4级,1级为剧毒,该产品为最低级)毒性:联苯肼酯原药对大鼠急性经口、经皮LD50均>5000mg/kg,急性吸人LC50>/L;对兔眼睛、皮肤无刺激性:豚鼠皮肤致敏试验结果为无致敏性。

大鼠90d亚慢性喂养试验结果最大无作用剂量:雄性大鼠为/kg·d.雌性大鼠为/kg·d;4项致突变试验:Ames试验、微核试验、体外哺乳动物基因突变试验、体外哺乳动物染色体畸变试验均为阴性,未见致突变作用。

联苯肼酯480克/升悬浮剂对大鼠急性经El LD50>5000mg/kg,急性经皮LD50>2000mg/kg,急性吸2LLC∞>2mg/L;对兔皮肤无刺激性,兔眼睛有刺激性,但无腐蚀作用:豚鼠皮肤无致敏性。

联苯肼酯480克/升悬浮剂对虹鳟鱼96h的/L,斑马鱼96h的/L;鹌鹑LD50(7d)为/kg;蜜蜂48h急性经口LD50>110μg a.i./蜂,急性接触LD50>μg a.i./;家蚕二龄LD50为/kg。

该制剂用于苹果树,对鱼类高毒,高风险性;对鸟中等毒,低风险性;对蜜蜂、家蚕低毒,低风险性。

联苯肼酯总结(总结类)

联苯肼酯总结(总结类)

杀螨剂联苯肼酯的合成.联苯肼酯的介绍联苯肼酯(化学名为(甲氧基联苯基基)肼基甲酸异丙酯)是由美国尤尼罗伊尔化学公司(康普顿集团公司)研制的一种新颖杀螨剂,主要作用于螨类的中枢神经传导系统的γ氨基丁酸()受体,对螨的各个生活阶段有效,非内吸性,具有杀卵活性和对成螨的击倒活性(),持效期长,对植食性螨如叶螨、全爪螨等均有效,具有触杀作用。

其与现有商业化的杀螨剂无交互抗性,可用于防治苹果、桃子、葡萄、核果、草莓和蛇麻草等作物上的二点叶螨和苹果全爪螨,对益螨及有益昆虫无害。

毒性低,对环境友好,较适合对昆虫的综合治理,有优异的防治作用。

联苯肼酯的合成路线路线:羟基联苯与偶氮二甲酸异丙酯反应,经水解脱羧、甲氧基化反应得联苯肼酯,该路线要使用危险的三氟化硼乙醚溶液,且水解脱羧时间长达,反应周期长,总收率低。

路线:以溴甲氧基联苯为起始原料,与二苯甲酮腙在醋酸钯的催化下得到二苯甲酮(甲氧基{'联苯}基)腙,然后水解,酰胺化得目的产物联苯肼酯。

该路线用到昂贵的金属钯,难于实现工业化。

路线::以羟基联苯为起始原料,经硝化、甲氧基化、硝基还原、重氮化和酰胺化反应得到目的产物联苯肼酯,该路线虽然较长,但原料易得,反应条件温和,收率高,有利于工业化,以下为合成步骤。

:以羟基联苯为起始原料,经硝化、烷基化、加氢、重氮化还原和酰化反应合成联苯肼酯。

整个合成过程原料易得,价格相对低廉,化学原子经济性较好,并且其对应的合成方法操作简单,收率较高,是比较适合工业化的联苯肼酯合成路线。

(专利)路线:以溴甲氧基苯胺为初始原料,经重氮化、还原、酰化反应,最后在催化剂的作用下与苯硼酸新戊烷乙二醇酯发生偶联反应生成联苯肼酯。

. 联苯肼酯的合成步骤选择路线硝基羟基联苯的合成水浴(≤℃) 室温搅拌 滴加的浓硝酸×水洗 浓缩硝基甲氧基联苯的合成加热至℃滴加 硫酸二甲酯 滴加时间约过滤干燥氨基甲氧基联苯的合成升温至 ℃滴加的水和肼 滴加时间约干燥乙醇重结晶 甲氧基联苯基肼盐酸盐的合成冷却至 ℃滴加亚硝酸钠水溶液继续反应加入 亚硫酸钠水溶液在 ℃下反应 用将调至 升温至 ℃加入焦亚硫酸钠用浓盐酸调节为冷却至室温℃下反应 至无气泡为止 联苯肼酯的合成 冷却至 ℃加入 三乙胺滴加 氯甲酸异丙酯 ℃下反应 分层约 水相用×甲苯,合并有机层用×水洗 浓缩无水硫酸钠干燥:向的三口烧瓶中加入的对羟基联苯、 的甲基叔丁基醚(),温度控制在℃混合搅拌。

联苯肼酯检测方法(畜产品)1分析目标化合物

联苯肼酯检测方法(畜产品)1分析目标化合物

联苯肼酯检测方法(畜产品)1分析目标化合物联苯肼酯检测方法(畜产品)1.分析目标化合物联苯肼酯异丙基=2-(4-甲氧苯基-3-基)ジアゼニルホルマート(以下称“联苯肼酯氧化物”)4-羟基联苯(以下称“HBP”)4-硫酸根联苯(以下称“HBP硫酸结合物”)2.仪器设备高效液相色谱--质谱仪(LC/MS)3.试剂除下列试剂外,使用附录2所列试剂。

L(+)-抗坏血酸:特级1,5-二苯卡巴肼(以下称「DPH」):特级联苯肼酯标准品:含联苯肼酯99%以上,熔点为120℃~121℃。

HBP标准品:含HBP99%以上4.试验溶液的制备1)提取方法肌肉、脂肪、肝脏、肾脏和其它可食用部分:搅碎混合均匀后,称取其20.0g。

奶:称取20.0g样品。

加入100mL含0.25%乙酸的乙腈:水(7:3)混合溶液,均质3分钟后,以每分钟3,000转离心分离。

上清液用玻璃纤维滤纸过滤后,离心管内的残留物中加入50 mL 含0.25%乙酸的乙腈:水(7:3)混合溶液均质后,上清液按上述同样过滤。

合并所得的溶液于200mL容量瓶中,加入含0.25%乙酸的乙腈:水(7:3) 混合溶液,定容至200mL。

2)净化方法a联苯肼酯和联苯肼酯氧化物的试验溶液① 十八烷基甲硅烷基化硅胶柱色谱法在十八烷基甲硅烷基化硅胶小柱(500 mg)中各注入乙腈和水,弃去流出液。

在20mL 1)所得的提取溶液(相当于2g样品)中加入40mL水,注入柱中后,用10mL 乙腈:水(3:7)混合溶液洗涤容器,洗涤液注入柱中,弃去流出液,再用20mL 2%抗坏血酸:乙腈(2:3)混合溶液,收集溶出液于50mL茄型瓶中。

② 还原处理将①的溶出液在50℃塞紧加温30分钟。

冷却后、加入1mL 含0.1%DPH的乙腈溶液。

③ 活性炭柱色谱法在活性炭小柱(500mg)中各注入10 mL含0.01% DPH的乙腈溶液和水,弃去流出液。

柱中注入②所得的溶液后,用5mL含0.01% DPH的乙腈溶液:水(3:2)混合溶液洗涤容器,洗涤液注入前面的柱中,弃去流出液。

联苯肼酯原药

联苯肼酯原药

联苯肼酯Bifenazate化学名称:3-(4-甲氧基联苯基-3-基)肼基甲酸异丙酯联苯肼酯是联苯肼类杀螨剂。

美国科聚亚公司08年在我国获得登记。

是一种新型选择性叶面喷雾用杀螨剂。

物理性质:其纯品外观为白色固体结晶;联苯肼酯原药(97%)外观为浅褐色固体结晶;对光热稳定。

常用剂型:24%、50%联苯肼酯悬浮剂,2.5%联苯肼酯水乳剂、43%联苯肼酯悬浮剂。

可防治多种螨,主要包括:苹果红蜘蛛柑橘红蜘蛛二斑叶螨McDaniel螨南方小爪螨云杉小爪螨竹子红蜘蛛皂荚红蜘蛛观赏植物的二斑叶螨和Lewis螨。

产品特点:•对螨卵和活动的螨有效•具有快速击倒性48-72H•持效期14D•无交互抗性•药效不受温度影响•作物安全性好•对有益螨和昆虫无害•对哺乳动物毒性低•对环境安全美国环保署U.S.EPA批准为一种低风险农药,毒性等级4级。

(EPA共分为4级,1级为剧毒,该产品为最低级)毒性:联苯肼酯原药对大鼠急性经口、经皮LD50均>5000mg/kg,急性吸人LC50>/L;对兔眼睛、皮肤无刺激性:豚鼠皮肤致敏试验结果为无致敏性。

大鼠90d亚慢性喂养试验结果最大无作用剂量:雄性大鼠为/kg·d.雌性大鼠为/kg·d;4项致突变试验:Ames试验、微核试验、体外哺乳动物基因突变试验、体外哺乳动物染色体畸变试验均为阴性,未见致突变作用。

联苯肼酯480克/升悬浮剂对大鼠急性经El LD50>5000mg/kg,急性经皮LD50>2000mg/kg,急性吸2LLC∞>2mg/L;对兔皮肤无刺激性,兔眼睛有刺激性,但无腐蚀作用:豚鼠皮肤无致敏性。

联苯肼酯480克/升悬浮剂对虹鳟鱼96h的/L,斑马鱼96h的/L;鹌鹑LD50(7d)为/kg;蜜蜂48h急性经口LD50>110μg a.i./蜂,急性接触LD50>μg a.i./;家蚕二龄LD50为/kg。

该制剂用于苹果树,对鱼类高毒,高风险性;对鸟中等毒,低风险性;对蜜蜂、家蚕低毒,低风险性。

联苯肼酯的生产工艺[发明专利]

联苯肼酯的生产工艺[发明专利]

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201710764840.9(22)申请日 2017.08.30(71)申请人 上海开荣化工科技有限公司地址 201900 上海市宝山区鹤林路78弄31号101室(72)发明人 朱建永 刘如成 (74)专利代理机构 杭州斯可睿专利事务所有限公司 33241代理人 周涌贺 丁晓光(51)Int.Cl.C07C 281/02(2006.01)(54)发明名称联苯肼酯的生产工艺(57)摘要一种联苯肼酯的生产工艺,通过原料选取、甲基化、胺化、联苯肼酯合成这些步骤合成联苯肼酯。

本发明有益的效果是:反应步骤少,产工艺简单方便,生产过程简单,免去了繁琐的生产步骤,反应工序时间短,能够提高生产效率,提高生产经济效益,并且目标化合物收率高,能够提高生产产量,降低生产成本,使用效果好,利于推广。

权利要求书1页 说明书3页CN 107513027 A 2017.12.26C N 107513027A1.一种联苯肼酯的生产工艺,其特征在于,包括如下步骤:(1)原料选取,选取对羟基联苯作为制备联苯肼酯的原料;(2)甲基化,向温度计、搅拌器和回流冷凝管的反应罐中加入15kg~30kg的对羟基联苯、2kg~6kg硫酸盐、3kg~8kg甲氧基乙酸乙酯、60L乙醇,加热至60℃,然后滴加3kg~5kg 的硫酸二甲酯,滴加时间约3h,滴毕,继续回流反应5h,冷却至室温,用10kg~12kg盐水调pH 值为1~1.5,然后倒入冰水中,有白色固体析出,过滤干燥,得白色固体;(3)胺化,向温度计、搅拌器和回流冷凝管的反应罐中加入15kg~30kg的白色固体、3kg ~5kg氢氧化钾、60L乙醇、7kg~9kg肼,在50℃条件下反应2h,然后用10kg~12kg浓盐酸调节pH值为1~1.5,此时有气体逸出,当无气体产生时,将反应液冷却至室温,有固体析出,过滤,干燥得灰白色固体;(4)联苯肼酯合成,向温度计、搅拌器和回流冷凝管的反应罐中加入15kg~30kg的灰白色固体、7kg~9kg三氯化铝、60L水,升温至40℃反应6h~9h,乙酸乙酯萃取,除去水层,用9kg~12kg的甲苯重结晶得到联苯肼酯。

联苯肼酯与三种杀螨剂混配对朱砂叶螨的联合作用研究

联苯肼酯与三种杀螨剂混配对朱砂叶螨的联合作用研究

联苯肼酯与三种杀螨剂混配对朱砂叶螨的联合作用研究朱砂叶螨不仅是一种世界危险性害螨,也是我国热区蔬菜、果树、木薯、花卉等作物的重要有害生物之一,近年来在热带作物生产中呈加重发生为害趋势,造成的损失日益严重,严重制约了我国热带作物安全、高效、规模化生产。

目前热带作物生产中对于朱砂叶螨的防治仍依赖于化学防治,但由于该螨繁殖力强、生活史短、世代重叠严重、寄主达100多种,药剂防治难度大,因化学杀虫(螨)剂的过量、高频率使用不仅会导致的害螨抗药性不断加剧,而且还对非靶标生物和环境造成严重影响。

联苯肼酯为美国科聚亚公司于2008年在我国获得登记的的一种新型酰基乙腈联苯肼类杀螨剂,迄今为止尚未见到害虫对联苯肼酯产生抗药性的报道。

因此,科学合理使用联苯胼酯,延长其使用寿命,充分发挥其在害螨防治中的重要作用,成为目前联苯肼酯应用推广与高频率使用过程中亟待解决的重要课题。

因此,适应“绿色食品”和热带可持续农业发展的实际需求,本研究系统开展了与联苯肼酯轮换、混配使用的高效杀螨剂的筛选,并从代谢解毒酶的角度初步阐明联苯肼酯混配药剂增效的生理生化机制,取得的结果如下:1.40%哒螨灵乳油、200g/L双甲脒乳油、73%炔螨特乳油对朱砂叶螨具有良好的防治效果,室内24h校正死亡率和田间防治效果均达90%以上,可以与联苯肼酯轮换使用防治朱砂叶螨,并可在田间广泛推广应用。

2.联苯肼酯分别与双甲脒按有效成分129:20、43:4混配的共毒系数分别为129.7和122.3,均对朱砂叶表现出良好的增效作用;联苯胼酯与炔螨特按有效成分215:73混配的共毒系数为135.1,对朱砂叶螨也表现出良好的增效作用;而联苯肼酯与哒螨灵按有效成分43:8混配的共毒系数为90.76,对朱砂叶螨表现出相加作用。

双甲脒、炔螨特和哒螨灵均可与联苯肼酯混配使用防治朱砂叶螨,并可在田间广泛推广应用。

3.联苯肼酯与炔螨特按有效成分215:73混配对朱砂叶螨的谷胱甘肽S-转移酶(GST)具有显著的联合抑制作用,但对多功能氧化酶、乙酰胆碱酯酶和羧酸酯酶的活性无显著影响,初步阐明了联苯肼酯与炔螨特混配的增效机理,为合理使用联苯肼酯防治朱砂叶螨的发生与危害提供理论依据。

联苯肼酯总结

联苯肼酯总结

杀螨剂联苯肼酯的合成1.联苯肼酯的介绍联苯肼酯(化学名为3-(4-甲氧基联苯基-3-基)肼基甲酸异丙酯)是由美国尤尼罗伊尔化学公司(康普顿集团公司)研制的一种新颖杀螨剂,主要作用于螨类的中枢神经传导系统的γ-氨基丁酸(GABA)受体,对螨的各个生活阶段有效,非内吸性,具有杀卵活性和对成螨的击倒活性(48~72h),持效期长,对植食性螨如叶螨、全爪螨等均有效,具有触杀作用。

其与现有商业化的杀螨剂无交互抗性,可用于防治苹果、桃子、葡萄、核果、草莓和蛇麻草等作物上的二点叶螨和苹果全爪螨,对益螨及有益昆虫无害。

毒性低,对环境友好,较适合对昆虫的综合治理,有优异的防治作用。

2联苯肼酯的合成路线路线1:4-羟基联苯与偶氮二甲酸异丙酯反应,经水解脱羧、甲氧基化反应得联苯肼酯,该路线要使用危险的三氟化硼乙醚溶液,且水解脱羧时间长达4 d,反应周期长,总收率低。

路线2:以3-溴-4-甲氧基联苯为起始原料,与二苯甲酮腙在醋酸钯的催化下得到二苯甲酮-(甲氧基-{1,1'-联苯}-3-基)腙,然后水解,酰胺化得目的产物联苯肼酯。

该路线用到昂贵的金属钯,难于实现工业化。

路线3:A:以4-羟基联苯为起始原料,经硝化、甲氧基化、硝基还原、重氮化和酰胺化反应得到目的产物联苯肼酯,该路线虽然较长,但原料易得,反应条件温和,收率高,有利于工业化,以下为合成步骤。

B:以4-羟基联苯为起始原料,经硝化、烷基化、加氢、重氮化还原和酰化反应合成联苯肼酯。

整个合成过程原料易得,价格相对低廉,化学原子经济性较好,并且其对应的合成方法操作简单,收率较高,是比较适合工业化的联苯肼酯合成路线。

C(专利)路线4:以5-溴-2-甲氧基苯胺为初始原料,经重氮化、还原、酰化反应,最后在催化剂的作用下与苯硼酸新戊烷乙二醇酯发生偶联反应生成联苯肼酯。

3. 联苯肼酯的合成步骤 选择路线3 A3.1 3-硝基-4-羟基联苯的合成水浴(≤30℃) 室温搅拌5h滴加18.57g 95%的浓硝酸2×100mL 水洗 浓缩冷却结晶3.2 3-硝基-4-甲氧基联苯的合成 加热至60 ℃ 滴加15.12 g 硫酸二甲酯滴加时间约3h回流反应5 h 冷却至室温 盐水调pH 1-1.5 冰水浴 过滤干燥3.3 3-氨基-4-甲氧基联苯的合成升温至60 ℃ 滴加25g 80%的水和肼滴加时间约2h升温至80 ℃,反应3h 趁热过滤冷却干燥乙醇重结晶3.4 4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的合成冷却至-5 ℃ 滴加15g 亚硝酸钠水溶液继续反应1h加入80.12 g 亚硫酸钠水溶液 在-5 ℃下反应1 h 用KOH 将pH 调至11-13升温至50 ℃加入21 g 焦亚硫酸钠 用浓盐酸调节pH 为50 ℃下反应2 h至无气泡为止3.5 联苯肼酯的合成冷却至-2 ℃ 加入4.4 g 三乙胺滴加5.4 g 氯甲酸异丙酯 -2 ℃下反应3 h 100mL 分层约30 min 水相用3×30mL 甲苯,合并有机层 用2×50mL 水洗 浓缩 无水硫酸钠干燥 B :向250mL 的三口烧瓶中加入5g 的对羟基联苯、25 mL 的甲基叔丁基醚(MTBE),温度控制在30℃混合搅拌5min 。

爱卡螨联苯肼酯的成分

爱卡螨联苯肼酯的成分

爱卡螨联苯肼酯的成分1. 简介爱卡螨联苯肼酯(英文名:Acarbose)是一种药物,属于α-葡萄糖苷酶抑制剂,用于治疗2型糖尿病。

2. 成分及结构爱卡螨联苯肼酯的化学名为(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol。

爱卡螨联苯肼酯的化学式为C25H43NO18,相对分子质量为645.6克/摩尔。

3. 作用机制爱卡螨联苯肼酯通过抑制肠道α-葡萄糖苷酶的活性,延缓小肠对碳水化合物的消化和吸收。

它主要作用于肠道,减少葡萄糖的释放和吸收,从而降低血糖水平。

4. 药代动力学爱卡螨联苯肼酯在口服后被肠道微生物酶水解为活性代谢物,主要在肠道内发挥作用。

它的生物利用度较低,只有1-2%被吸收。

大部分未被吸收的药物在肠道内被细菌分解为活性代谢物,然后被排出体外。

5. 适应症爱卡螨联苯肼酯适用于治疗2型糖尿病,尤其是那些无法通过饮食和运动控制血糖的患者。

它通常与其他口服降糖药物或胰岛素联合使用。

6. 不良反应爱卡螨联苯肼酯的常见不良反应包括腹泻、胃胀、腹痛、恶心、呕吐等消化系统反应。

少数患者可能出现低血糖反应,表现为头痛、出汗、心悸、颤抖等症状。

7. 禁忌症爱卡螨联苯肼酯对药物过敏者禁用。

此外,孕妇、哺乳期妇女、严重肝功能不全患者以及肠梗阻、溃疡性结肠炎等疾病患者应慎用。

8. 注意事项在使用爱卡螨联苯肼酯期间,患者应密切监测血糖水平,特别是开始治疗时和剂量调整时。

如果出现低血糖症状,患者应及时补充碳水化合物,如果汁、糖果等。

9. 药物相互作用爱卡螨联苯肼酯可能与其他药物发生相互作用。

例如,它与肠道抗生素同时使用时可能降低爱卡螨联苯肼酯的疗效。

联苯肼酯的合成工艺研究

联苯肼酯的合成工艺研究

联苯肼酯的合成工艺研究程杰【摘要】以4-羟基联苯为主要原料,经硝化制得3-硝基-4-羟基联苯,再经过甲基化,加氢还原,重氮化得3-肼基-4-甲氧基联苯盐酸盐,进一步在催化剂作用下与氯甲酸异丙酯反应合成制得联苯肼酯.其合成的主要工艺条件为:硝化反应时4-羟基联苯与硝酸的量比为1:1.1,加氢原还温度为60℃,合成酰胺化反应碱性物质选用碳酸钠,且反应温度取-5~10℃为宜.反应总收率50%以上(以4-羟基联苯计),产品含量97%(液谱外标法).研究表明,该工艺路线简洁,收率较高,成本低,适于工业化生产.【期刊名称】《南通职业大学学报》【年(卷),期】2019(033)002【总页数】4页(P91-93,104)【关键词】联苯肼酯;3-肼基-4-甲氧基联苯盐酸盐;合成【作者】程杰【作者单位】南通金陵农化有限公司生技部, 江苏如东 226407【正文语种】中文【中图分类】TQ4500 引言联苯肼酯是由美国尤尼罗伊尔化学公司研制的一种新型杀螨剂,其化学名为3-(4-甲氧基联苯基-3-基)肼基甲酸异丙酯,主要用于螨类中枢神经传导系统的Y-氨基丁酸(GABA)受体,具有杀卵活性和对成螨的击倒活性(48~72 h),持效期长,对植食性螨如叶螨、全爪螨等均有效,具有触杀作用。

其与现有商业化的杀螨剂无交互抗性,毒性低,对环境友好,较适合对昆虫的综合治理,有优异的防治作用[1-7]。

联苯肼酯的合成路线主要有三种:一是以4-羟基联苯与偶氮二甲酸异丙酯为原料的方法,该路线使用易燃有毒的三氟化硼乙醚溶液,分离纯化困难,且水解脱羧时间长达4天,反应周期长,总收率低,不适合工业化生产 [3];二是以3-溴-4-甲氧基联苯为原料的方法,该路线采用昂贵的钯催化剂以及1,1′-联萘-2,2′-双二苯膦配体,难于实现工业化[2,3,6];三是以4-羟基联苯为起始原料,经硝化、甲氧基化、硝基还原、重氮化和酰胺化反应得到目标产物,虽然路线较长,但原料易得,反应条件温和,化学原子经济性好,相对于其他路线操作简单,收率高,是比较适合工业化的合成路线[2-4]。

联苯肼酯

联苯肼酯

联苯肼酯简介CAS号: 149877-41-8英文名称:BIFENAZATE化学名称:3-(4-甲氧基联苯基-3-基)肼基甲酸异丙酯其他名称:NC-1111;CRAMITE; D2341;FLORAMITE;分子式: C17H20N2O3分子量: 300.35结构式:理化性质:联苯肼酯是联苯肼类杀螨剂。

其纯品外观为白色固体结晶;溶解度(20℃):在水中为2.1mg/L;有机溶剂中(g/L):甲苯中24.7,乙酸乙酯中102,甲醇中44.7,乙腈中95.6;分配系数(正辛醇/水):Log Pow=3.5。

毒性:联苯肼酯原药对大鼠急性经口、经皮LD50均>5000mg/kg,急性吸人LC50>/L;对兔眼睛、皮肤无刺激性:豚鼠皮肤致敏试验结果为无致敏性。

大鼠90d亚慢性喂养试验结果最大无作用剂量:雄性大鼠为/kg·d.雌性大鼠为/kg·d;4项致突变试验:Ames试验、微核试验、体外哺乳动物基因突变试验、体外哺乳动物染色体畸变试验均为阴性,未见致突变作用。

联苯肼酯480克/升悬浮剂对大鼠急性经El LD50>5000mg/kg,急性经皮LD50>2000mg/kg,急性吸2LLC∞>2mg/L;对兔皮肤无刺激性,兔眼睛有刺激性,但无腐蚀作用:豚鼠皮肤无致敏性。

联苯肼酯480克/升悬浮剂对虹鳟鱼96h的/L,斑马鱼96h的/L;鹌鹑LD50(7d)为/kg;蜜蜂48h急性经口LD50>110μg a.i./蜂,急性接触LD50>μg a.i./;家蚕二龄LD50为/kg。

该制剂用于苹果树,对鱼类高毒,高风险性;对鸟中等毒,低风险性;对蜜蜂、家蚕低毒,低风险性。

使用时应注意远离河塘等水体施药,禁止在河塘内清洗施药器具。

作用特点及杀虫谱:联苯肼酯是一种新型选择性叶面喷雾用杀螨剂。

其作用机理为对螨类的中枢神经传导系统的一氨基丁酸(GABA)受体的独特作用。

联苯肼酯-安全技术说明书MSDS

联苯肼酯-安全技术说明书MSDS

第一部分化学品及企业标识化学品中文名:联苯肼酯化学品英文名:BifenazateCAS No.:149877-41-8分子式:C17H20N2O3产品推荐及限制用途:工业及科研用途。

第二部分危险性概述紧急情况概述可能导致皮肤过敏反应。

造成严重眼刺激。

对水生生物毒性极大。

GHS危险性类别皮肤致敏物类别 1严重眼损伤 / 眼刺激类别 2危害水生环境——急性危险类别 1标签要素:象形图:警示词:警告危险性说明:H317 可能导致皮肤过敏反应H319 造成严重眼刺激H400 对水生生物毒性极大●预防措施:—— P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。

—— P272 受沾染的工作服不得带出工作场地。

—— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

—— P264 作业后彻底清洗。

—— P273 避免释放到环境中。

●事故响应:—— P302+P352 如皮肤沾染:用水充分清洗。

—— P333+P313 如发生皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。

—— P362+P364 脱掉沾染的衣服,清洗后方可重新使用——P305+P351+P338 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。

如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。

继续冲洗。

—— P337+P313 如仍觉眼刺激:求医/就诊。

—— P391 收集溢出物。

●安全储存:—— P403+P235 存放在通风良好的地方。

保持低温。

—— P405 存放处须加锁。

●废弃处置:—— P501 按当地法规处置内装物/容器。

物理和化学危险:无资料。

健康危害:可能导致皮肤过敏反应。

造成严重眼刺激。

环境危害:对水生生物毒性极大。

第三部分成分/组成信息√物质混合物第四部分急救措施急救:吸入:如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

如有4不适感,就医。

眼晴接触:分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。

如有不适感,就医。

食入:饮水,禁止催吐。

联苯肼酯总结

联苯肼酯总结

杀螨剂联苯肼酯的合成1.联苯肼酯的介绍联苯肼酯(化学名为3-(4-甲氧基联苯基-3-基)肼基甲酸异丙酯)是由美国尤尼罗伊尔化学公司(康普顿集团公司)研制的一种新颖杀螨剂,主要作用于螨类的中枢神经传导系统的γ-氨基丁酸(GABA)受体,对螨的各个生活阶段有效,非内吸性,具有杀卵活性和对成螨的击倒活性(48~72h),持效期长,对植食性螨如叶螨、全爪螨等均有效,具有触杀作用。

其与现有商业化的杀螨剂无交互抗性,可用于防治苹果、桃子、葡萄、核果、草莓和蛇麻草等作物上的二点叶螨和苹果全爪螨,对益螨及有益昆虫无害。

毒性低,对环境友好,较适合对昆虫的综合治理,有优异的防治作用。

2联苯肼酯的合成路线路线1:4-羟基联苯与偶氮二甲酸异丙酯反应,经水解脱羧、甲氧基化反应得联苯肼酯,该路线要使用危险的三氟化硼乙醚溶液,且水解脱羧时间长达4 d,反应周期长,总收率低。

路线2:以3-溴-4-甲氧基联苯为起始原料,与二苯甲酮腙在醋酸钯的催化下得到二苯甲酮-(甲氧基-{1,1'-联苯}-3-基)腙,然后水解,酰胺化得目的产物联苯肼酯。

该路线用到昂贵的金属钯,难于实现工业化。

路线3:A:以4-羟基联苯为起始原料,经硝化、甲氧基化、硝基还原、重氮化和酰胺化反应得到目的产物联苯肼酯,该路线虽然较长,但原料易得,反应条件温和,收率高,有利于工业化,以下为合成步骤。

B:以4-羟基联苯为起始原料,经硝化、烷基化、加氢、重氮化还原和酰化反应合成联苯肼酯。

整个合成过程原料易得,价格相对低廉,化学原子经济性较好,并且其对应的合成方法操作简单,收率较高,是比较适合工业化的联苯肼酯合成路线。

C (专利)路线4:以5-溴-2-甲氧基苯胺为初始原料,经重氮化、还原、酰化反应,最后在催化剂的作用下与苯硼酸新戊烷乙二醇酯发生偶联反应生成联苯肼酯。

3. 联苯肼酯的合成步骤选择路线3A3-硝基-4-羟基联苯的合成水浴(≤30℃) 室温搅拌5h滴加 95%的浓硝酸2×100mL 水洗 浓缩3-硝基-4-甲氧基联苯的合成加热至60 ℃ 滴加 g 硫酸二甲酯 滴加时间约3h 回流反应5 h 冷却至室温盐水调pH 冰水浴过滤干燥 3-氨基-4-甲氧基联苯的合成升温至60 ℃ 滴加25g 80%的水和肼 滴加时间约2h 升温至80 ℃,反应3h 趁热过滤 冷却干燥 乙醇重结晶4-甲氧基-3-联苯基肼盐酸盐的合成冷却至-5 ℃ 滴加15g 亚硝酸钠水溶液 继续反应1h加入 g 亚硫酸钠水溶液 在-5 ℃下反应1 h 用KOH 将pH 调至11-13升温至50 ℃加入21 g 焦亚硫酸钠 用浓盐酸调节pH 为50 ℃下反应2 h 至无气泡为止 过滤、干燥联苯肼酯的合成 冷却至-2 ℃加入 g 三乙胺3 h 100mL 分层 约30 min 水相用3×30mL 甲苯,合并有机层 用2×50mL 水洗 浓缩无水硫酸钠干燥B :向250mL 的三口烧瓶中加入5g 的对羟基联苯、25 mL 的甲基叔丁基醚(MTBE),温度控制在30℃混合搅拌5min 。

联苯肼酯结构式

联苯肼酯结构式

联苯肼酯结构式
联苯肼酯是一种有机化合物,其化学结构式如下:
分子式:C16H13N3O
分子量:265.30
结构简式:(C6H5)2NC(=O)N(C6H5)CH2O
联苯肼酯的分子结构由两部分组成:一是联苯基团,二是肼基团。

其中,联苯基团由两个苯环通过一个亚甲基(-CH2-)连接而成,形成了两个邻位取代基。

肼基团则是由一个氨基(-NH2)和一个羰基(-C=O)组成。

在联苯肼酯的结构中,两个基团通过亚甲基连接,形成了一个七元环状结构。

这种结构使得联苯肼酯具有较高的稳定性和化学反应性。

联苯肼酯的合成方法有多种,其中一种常用的方法是利用苯胺和甲醛为原料,通过缩合反应生成联苯肼酯。

具体反应过程如下:
1.甲醛与苯胺反应生成苯亚甲基苯胺;
2.苯亚甲基苯胺与盐酸反应生成苯亚甲基氯化铵;
3.苯亚甲基氯化铵与氢氧化钠反应生成苯亚甲基肼;
4.苯亚甲基肼与氧化剂反应生成联苯肼酯。

联苯肼酯是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药、农药、染料等领域。

在医药领域,联苯肼酯可用于合成抗疟疾药物、抗肿瘤药物等;在农药领域,联
苯肼酯可用于合成杀虫剂、杀菌剂等;在染料领域,联苯肼酯可用于合成偶氮染料等。

联苯肼酯是一种具有重要应用价值的有机化合物,其独特的化学结构使得它在许多领域中都有着广泛的应用前景。

联苯肼酯悬浮剂标准

联苯肼酯悬浮剂标准

联苯肼酯悬浮剂标准联苯肼酯悬浮剂是一种常用的农药,在农业生产中起着重要作用。

为了确保其安全有效的使用,制定了。

该标准是对联苯肼酯悬浮剂产品质量的要求和规定,对产品的生产、销售和使用都有着重要的指导意义。

联苯肼酯是一种广谱杀虫剂,对多种昆虫有良好的防治效果。

然而,由于其毒性较大,若使用不当可能对环境和人体健康造成危害。

因此,对联苯肼酯悬浮剂的标准制定显得尤为重要。

标准的制定需要考虑产品的成分、质量要求、环境友好性等因素,以确保产品的安全性和有效性。

联苯肼酯悬浮剂标准主要包括对产品的外观、PH值、稠定性、悬浮性、残留溶剂等指标的要求。

这些指标的设定是基于对产品性能的要求和对环境、人体健康的保护原则而制定的。

通过对这些指标的严格控制,可以有效地提高产品的质量,降低对环境和人体的危害。

在联苯肼酯悬浮剂标准的制定过程中,通常会进行大量的实验和测试工作。

这些工作包括对产品成分的分析、性能的测试、环境影响的评估等。

通过这些实验和测试工作,可以确保标准的科学性和合理性,为产品的生产和使用提供依据。

除了产品的质量要求,联苯肼酯悬浮剂标准还包括对产品使用的指导和限制。

这些指导和限制是为了保障产品的安全使用,防止对环境和人体造成危害。

例如,标准中通常会规定产品的使用方法、使用剂量、使用时机等,以确保产品的安全有效使用。

联苯肼酯悬浮剂标准的制定是一个不断完善的过程。

随着科学技术的进步和社会的发展,标准也需要不断更新和调整。

例如,随着对环境保护和人体健康的要求越来越高,标准可能会对产品的毒性、残留量等指标提出更严格的要求。

梳理一下本文的重点,我们可以发现,联苯肼酯悬浮剂标准的制定对于保障产品质量、环境和人体健康具有重要意义。

通过科学合理的标准制定,可以有效地引导产品的生产和使用,促进农业生产的可持续发展。

希望未来可以继续加强对联苯肼酯悬浮剂标准的研究与制定,为社会和经济发展做出更大的贡献。

联苯肼酯在柑橘和土壤中的残留动态研究

联苯肼酯在柑橘和土壤中的残留动态研究

DAI We i ,L l Xi a z , - g a n g  ̄ ,C HE NL i - h u  ̄j ,N1 ES i - q i a o 。 ,L I ANGJ i 。 ,RE NJ i n g 2 j ,YUXi a n g - l i n ,Z HURu i
( 1 . B i o l o g i c a l S a f e t y S c i e n c e a n d T e c h n o l o g y I n s t i t u t e ,H u n a n A g r i c u l t u r a l U n i v e r s i t y ,C h a n g s h a 4 1 0 1 2 8 ,C h i n a ;
第 4 3卷第 2期
2 0 1 3年 4月
精 细 化 工 中 间 体
F I NE CHEMl CAL l NTEi { MEDI ATE S
Vo 1 . 4 3 N0 . 2 Ap il r 2 0 1 3
联苯 肼酯在柑橘和 土壤 中的残 留动态研究
戴 魏 1 l ,李 晓刚 ’ ,陈力华 2 ,聂 思桥 2 1 , 3 ,梁 骥 - 一 。任 竞 2 , 3 ,喻 湘林 ’ ,朱 锐’ ( 1 .湖 南农 业 大学 生物安 全科 学技 术 学院 ,湖 南 长 沙 术研 究 中心 , 湖南 长沙 4 1 0 1 2 8 , 2 .湖南化 工研 究院 国 家农 药创 制 工程 技 4 1 0 0 1 4 )
Ab s t r a c t : A i f e l d e x p e r i me n t wa s c o n d u c t e d i n t h r e e p r o v i n c e s t o r e v e a l t h e d i s s i p a t i o n r a t e a n d t h e r e s i d u e o f b i f e n a z a t e i n c i t r u s a n d s o i l . T h e b i f e n a z a t e wa s a n a l y z e d wi t h HP L C- DAD.T h e a v e r a g e r e c o v e ie r s o f b i f e n a z a t e we r e 8 0 . 4 7 % ~9 7 . 8 6 % i n c i t r u s a n d 8 6 . 2 9 %~ 9 8 . 9 3 % i n s o i l wi t h r e l a t i v e s t a n d a r d d e v i a t i o n s o f 2 . 6 2 %~ 7 . 3 2 % a n d 4 . 8 5 % ̄ 6 . 8 9 % ,r e s p e c t i v e l y . B i f e n a z a t e d e g r a d e d mo r e r a p i d l y i n s o i l t h a n i n c i t r u s . T h e h lf a - l i v e s i n c i t us r a n d i n
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杀螨剂分类
• (1)噻螨酮(尼索朗): • 对卵、若螨活性高,对成虫活性低,药效较迟缓,施药后7—10天达
到药效高峰持效期达40—50天,建议花前使用。常用的剂型有5%的 乳油和可湿性粉剂,用量为1000—1500倍。 • (2)四螨嗪(阿波罗,螨死净): • 对卵防治效果好,对若螨也有一定活性,对成螨效果差,四螨嗪药 效迟缓,用药后10天才能显示出较好的防效,持效期长达50—60天, 建议花前使用。常用的剂型有20%悬浮剂,用量1500—2000倍。
温度的高低决定了螨类各虫态的发育周期、繁殖速度和产卵量的多 少。干旱炎热的气候条件往往会导致其大发生。
螨类发生量大,繁殖周期短,隐蔽,抗性上升快,难以防治。
二 联苯肼酯简介
• 1 联苯肼酯是联苯肼类杀螨剂。美国 科聚亚公司(是一家全球性特殊化学品 公司,其在热浇注塑型聚氨酯预聚体、 阻燃剂、工业润滑油、特殊化学品、 日用化学品以及农作物化学剂等领域 内保持全球领先地位。为美国上市公 司)08年在我国获得登记。是一种新型 选择性叶面喷雾用杀螨剂。
• 3作用机理: • 联苯肼酯是一种新型选择性叶面喷雾用杀螨剂。其作用机理为对螨
类的中枢神经传导系统的一氨基丁酸(GABA)受体的独特作用。其对 螨的各个生活阶段有效,具有杀卵活性和对成螨的击倒活性(48~ 72h),且持效期长。持效期14d左右,推荐使用剂量范围内对作物安 全。对寄生蜂、捕食螨、草蛉低风险。
• 别称:红蜘蛛
• 2形态特征
• 成螨

雌成螨深红色,体两侧有黑斑,椭圆 形。
•卵
• 越冬卵红色,非越冬卵淡黄色较少。
• 幼螨
• 越冬代幼螨红色,非越冬代幼螨黄色。
• 若螨

越冬代若螨红色,非越冬代若螨黄色, 体两侧有黑斑。
• 3发生特点 螨类的发育繁殖适温为15-30度,属于高温活动型。 在热带及温室条件下,全年都可发生。
• (3)哒螨灵(速螨灵,哒螨酮): • 对卵、幼螨、若螨、成螨均有良好的防治效果。哒螨灵杀虫快,防
治效果好,持效期长达30天以上,建议花前使用。常用的剂型有 15%乳油和20%可湿性粉剂,用量都为1500—2000倍。 • (4)三唑锡: • 对若螨、成螨和夏卵都有较好的效果,但对越冬卵无效,三唑锡速 效性好,残效期长,建议套袋(麦收)前后使用,常用剂型为20% 可湿性粉剂,用量1500—2000倍。
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谢谢观看
@稻壳儿Docer 出品
2020/4/28
• (7)螺螨酯(螨危): • 对卵和若螨活性好,对卵防效最好,虽不杀雌成螨,但能使其绝育,
螺螨酯持效期长达40—50天,有条件的果园建议花前使用。常用的 剂型有24%乳油用量为4000—5000倍。 • (8)乙螨唑(来福禄) • 其作用方式是抑制螨卵的胚胎形成以及从幼螨到成螨的蜕皮过程, 对卵及幼螨有效,对成螨无效。因此其最佳的防治时间是害螨危害 初期。本药剂耐雨性强,持效期长达50天。使用剂量低,登记使用 剂量5000-7500倍液。对环境安全,对有益昆虫及益螨无危害或危 害极小。
• (5)唑螨酯(霸螨灵): • 对卵、幼螨、若螨、成螨均有良好的防治效果,唑螨酯速效性强,
持效期达30天以上,建议落花后使用。常用剂型有5%悬浮剂,用量 为2000—3000倍。 • (6)阿维菌剂: • 对成螨和若螨防治效果较好,但不杀卵,能同时兼治金纹细蛾、潜 叶蛾、蚜虫和潜叶蝇等害虫,阿维菌素渗透性强,残效期长,建议 苹果套袋后使用。常用的剂型有1.8%的乳油,3000—4000倍,3.2% 的乳油5000—6000倍。
• 注意事项:
• 螨类对杀螨剂很容易产生抗药性,建议各种杀螨剂轮换使用。同一 种杀螨剂在一年之内使用次数不要超过两次。落花后到套带前不建 议使用乳油,使用不当会影响果面光滑。
四 厂家登记情况
• 1正式登记厂家
• 2 田间实验厂家
五 剂型配方
• 1 联苯肼酯单剂
• A含量 24%剂型

42%剂型
• 2物理性质 • 其纯品外观为白色固体结晶; • 联苯肼酯原药(97%)外观为浅褐色
固体结晶;对光热稳定。
• 英文名称:BIFENAZATE • 化学名称:3-(4-甲氧基联苯基-3-基)肼基甲酸异丙酯 • 其他名称:NC-1111;CRAMITE; D2341;FLORAMITE; • 分子式: C17H20N2O3 • 分子量: 300.35
联苯肼酯简介
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2020/4/28
壹 联苯肼酯介绍 贰 常见集中杀螨剂 叁 厂家登记情况 肆 厂家政策
LOGO 这里输入公司名称
2020/4/28
一 螨类简介
• 1 介绍
• 螨类蛛形纲害虫,常见的害螨多属于真螨目和蜱螨目,是危害多种 农作物的重要害虫之一。在中国内主要分布于华南地区、华中地区, 东北及华北地区等广泛地区。还分布在同纬度经济作物区。为害作 物:果树、蔬菜、小麦、棉花、玉米、花卉、豆类及多种杂草。危 害植物的叶、茎、花等,刺吸植物的茎叶,初期叶正面有大量针尖 大小失绿的黄褐色小点,后期叶片从下往上大量失绿卷缩脱落,造 成大量落叶。有时从植株中部叶片开始发生,叶片逐渐变黄,不早 落(苹果叶螨)。
• 4防治对象: • 用于苹果和葡萄防治苹果红蜘蛛、二斑叶螨和McDaniel 螨,以及观
赏植物的二斑叶螨和Lewis螨。
三 ห้องสมุดไป่ตู้见杀螨剂
• 苹果叶螨是苹果生产中常发性重要害虫,个体少,高温干旱时繁殖 快,严重影响苹果叶片的正常生理功能,削弱树势目前在果园主要 有三种。即山楂叶螨,二斑叶螨和苹果果苔螨。这三种螨类完成一 个世代均经历4个虫态,即卵、幼螨、若螨和成螨,其中卵分越冬卵 和夏卵两种。目前对它的防控主要采用化学的防治方法。为了更好 的应用杀螨剂,提高防治效果,现就常见杀螨剂的防控对象、应用 时间、药效等介绍如下:
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