《苯及苯同系物》课件

△
+ 3H2
催化剂 △
H2C
CH2 CH2
H2C CH2 CH2
环己烷
催化剂
+3 H2
△
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苯的加成反应
+ 3H 催化剂
2
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（环己烷）
加成反应 注意：
苯比烯、炔难进行加成反应。 不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。
请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式(了解)
+3Cl2 C6H6Cl6(六六六)
第二节 苯及苯的同系物
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一、苯的物理性质
苯通常是 无 色、有特殊 气味的
有毒
液 体，有较强的 挥发
性 不 溶于水，密度比水 小 ，
熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃,易挥发。
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二.苯的分子结构
空间构型
(正六边形平 面结构）
分子式 C6H6
键角：120º
H
H
结构式 C
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巩固练习： 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键 交替的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等， 都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
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2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面 上的是（ B C ）
（２）苯的硝化反应
+
HNO3
浓硫酸
－NO2
50℃-60℃ 硝基苯
+ H2O
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的淡黄色油 状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有 毒性。
苯分子中的氢原子被－NO2所 取代的反应叫做硝化反应
硝基:－NO2(注意《苯及与苯同系N物》O课件2、NO2－ 区别）
苯
的
硝
化
实
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2、取代反应
（1）苯与溴的反应
（1）苯与溴的反应
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+
Br2
FeBr3
或Fe粉
－Br + HBr
溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤 素发生取代反应。
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苯与溴的反应 《苯及苯同系物》课件
实验装置
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实验探究 1.铁屑的作用是什么？
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和 C=C之间
D、苯分子中各个键角都为120o
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练习1
2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键 的键长按大小顺序排列应该为
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
3、等质量的下列烃分别完全燃烧，消耗
氧气最少的是（C）D
A、甲烷 B、乙烯
C、苯
D、乙炔
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C
CH
HC C CH
H
结构简式
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(凯库勒式） （鲍林式）
凯库勒式 鲍林式
球棍模型
比例模型
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键长与键角
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H C
HC
C H
H C
CH
C Hwk.baidu.com
苯的结构特点：
（1）苯分子为平面正六边形，6个碳 原子和6个氢原子都在同一平面,键 角：120°
（2）苯分子中的碳碳键是一种介于单 键和双键之间的化学键
现象： 1、 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反
应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一 段时间后反应停止
2、 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红 褐色油状液体（溴苯）
3、 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀
4、 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生 红褐色沉淀（Fe(OH)3）
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练习2、3
练习4
4、苯的二溴取代物有 3 种同
分异构体。写出它们的结构简
式。
Br
Br
Br
Br
Br
Br
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练习5、6
5、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴 苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗； ③用干燥剂干燥；④10% NaOH溶液洗；⑤水 洗。正确的操作顺序是
④本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入 水浴中。
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⑤什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控 制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超100℃， 还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。 ⑥不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。 提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。
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三、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
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三、苯的化学性质
1、氧化反应
2C6H6 + 15 O2 点燃 12CO2+6 H2O
现象：
明亮的火焰并伴有大量的黑烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
用作催化剂 2.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流 3. 锥形瓶内的现象说明发生何种反应？
有溴化氢生成，发生的是取代反应
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4、导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？
HBr易溶，防止倒吸
5、如何分离反应后的混合物中的各成分？
NaOH溶液
加入反应物 NaOH溶液底部 振荡 NaOH溶液底部
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*（３）磺化反应
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿70＿℃-＿80＿℃ ＿＿＿＿＿
条件＿＿＿＿＿＿
苯磺酸
磺酸基与苯环的连接方式：
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的 （磺酸基：—SO3H）
浓硫酸的作用： 吸水剂 《苯及苯同系物》课件
3、加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
有褐色油状物
有油状物变无色
6、如何除去无色溴苯中溶解的溴？
用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液.
7、如何证明是取代反应而不是加成反应?
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《苯及苯同系物》课件
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气
防止倒吸
吸收检验HBr
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吸收HBr， 防止污染 环境
验
装
置
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现象： 加热一段时间后，反应完毕，将混合物 倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现 淡黄色油状液体(硝基苯)
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苯的硝化实验，应注意：
①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂
②配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中， 并不断搅拌。
③浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过 高，苯易挥发，且硝酸也会分解。
Cl H
H Cl
总结：难加成 Cl
H
易取代 H
Cl
Cl 《苯及苯同系物》课件
H
H Cl
小结
易取代、难加成、难氧化
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1、下列关于苯分子结构的说法中，错误
的是（ B）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C 双键