《苯及苯同系物》课件
合集下载
苯及其同系物ppt
＃
结构简式 苯的空间结构： 所有原子共平面，键角为120O
二、苯的性质
⑴苯的物理性质
①苯在常温下为无色透明液体
②苯密度(15℃)0.885克/厘米3，比水轻
③苯难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 ④苯易挥发,有强烈芳香，有毒 ⑤苯沸点80.10℃,熔点5.53℃ ；用水冷却，可凝结 成无色晶体
⑵苯的化学性质
⑤什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。
⑥使用带长导管的玻璃管，目的是什么?
使挥发出的反应物得到冷凝并使其流回到反应管中—— 冷凝回流。（硝基苯的沸点：216.8℃）
⑦反应放热，为什么还要在水浴中加热一段时间呢？
1、苯的取代反应 ①苯的溴代反应
C6H6 + Br2 铁 → C6H5Br + HBr
说明：苯与溴水不反应；但能萃取
苯 的 溴 代 反 应
Br2 Fe C6 H6 AgNO3溶液
观察实验现象
长导管口处 有白烟
苯 液溴
Fe
锥形瓶内
分层，有不溶于水的 油状液体（比水重）
烧杯内
有淡黄色沉淀生成
实验思考：
3、苯的氧化反应 苯的燃烧
2C6H6+15O2
点燃
→ 12CO2+6H2O
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时， 产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮 并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大
苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应
小结：
苯的用途ห้องสมุดไป่ตู้纤维、橡胶
化工原料
医药、农药 染料、香料
结构简式 苯的空间结构： 所有原子共平面，键角为120O
二、苯的性质
⑴苯的物理性质
①苯在常温下为无色透明液体
②苯密度(15℃)0.885克/厘米3，比水轻
③苯难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 ④苯易挥发,有强烈芳香，有毒 ⑤苯沸点80.10℃,熔点5.53℃ ；用水冷却，可凝结 成无色晶体
⑵苯的化学性质
⑤什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。
⑥使用带长导管的玻璃管，目的是什么?
使挥发出的反应物得到冷凝并使其流回到反应管中—— 冷凝回流。（硝基苯的沸点：216.8℃）
⑦反应放热，为什么还要在水浴中加热一段时间呢？
1、苯的取代反应 ①苯的溴代反应
C6H6 + Br2 铁 → C6H5Br + HBr
说明：苯与溴水不反应；但能萃取
苯 的 溴 代 反 应
Br2 Fe C6 H6 AgNO3溶液
观察实验现象
长导管口处 有白烟
苯 液溴
Fe
锥形瓶内
分层，有不溶于水的 油状液体（比水重）
烧杯内
有淡黄色沉淀生成
实验思考：
3、苯的氧化反应 苯的燃烧
2C6H6+15O2
点燃
→ 12CO2+6H2O
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时， 产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮 并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大
苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应
小结：
苯的用途ห้องสมุดไป่ตู้纤维、橡胶
化工原料
医药、农药 染料、香料
苯 苯的同系物ppt课件
4、讨论: 苯与卤素单质发生取代反应还是加成反应？如何证明？
Ｃ
42
B. 溴与四氯化碳
C. 硝基苯与水
D. 苯与溴苯
BC
2、下列说法正确的是 （ ） A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色 B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C．一定条件下苯能发生取代反应和加成反应 D．苯是单、双键交替组成的环状结构
41
3、下列反应中，不属于取代反应的是（ ） Ａ、苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热 Ｂ、苯与液溴后加入铁粉 Ｃ、乙烯通入溴水中 Ｄ、乙烷与氯气混合光照
33
例如：
CH3
61
5
2 CH3
43
邻二甲苯 1,2(-o二甲二 苯甲苯) 1, 2(邻二 二甲 甲苯 苯)
odimethylbenzene
CH3
61
5
2
43
CH3 间二甲1苯 ,3-(二m甲二 苯甲苯)
1, 3(间二 二甲甲苯苯 )
mdimethylbenzene
2
H3C 1
6
3
4 CH3
5
对二 (1对,甲 4-二二苯 甲甲(苯p苯) 二甲苯) 1, 4二甲苯
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间
D、苯分子中各个键角都为120o
12
（一）苯的物理性质
1.苯是无色带有特殊气味的液体，有毒! 2.密度比水小，不溶于水。 3.是一种重要有机溶剂。 4.苯的熔沸点低：沸点 80.1℃, 易挥发
熔点 5.5℃，用冰冷却， 会凝结成无色晶体。
比例模型
10
巩固练习： 1.下列关于苯分子结构叙述错误的是
Ｃ
42
B. 溴与四氯化碳
C. 硝基苯与水
D. 苯与溴苯
BC
2、下列说法正确的是 （ ） A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色 B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C．一定条件下苯能发生取代反应和加成反应 D．苯是单、双键交替组成的环状结构
41
3、下列反应中，不属于取代反应的是（ ） Ａ、苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热 Ｂ、苯与液溴后加入铁粉 Ｃ、乙烯通入溴水中 Ｄ、乙烷与氯气混合光照
33
例如：
CH3
61
5
2 CH3
43
邻二甲苯 1,2(-o二甲二 苯甲苯) 1, 2(邻二 二甲 甲苯 苯)
odimethylbenzene
CH3
61
5
2
43
CH3 间二甲1苯 ,3-(二m甲二 苯甲苯)
1, 3(间二 二甲甲苯苯 )
mdimethylbenzene
2
H3C 1
6
3
4 CH3
5
对二 (1对,甲 4-二二苯 甲甲(苯p苯) 二甲苯) 1, 4二甲苯
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间
D、苯分子中各个键角都为120o
12
（一）苯的物理性质
1.苯是无色带有特殊气味的液体，有毒! 2.密度比水小，不溶于水。 3.是一种重要有机溶剂。 4.苯的熔沸点低：沸点 80.1℃, 易挥发
熔点 5.5℃，用冰冷却， 会凝结成无色晶体。
比例模型
10
巩固练习： 1.下列关于苯分子结构叙述错误的是
第4.1节 苯及其同系物(2)
2个邻对位定位基 -OH > -CH3 个邻对位定位基
2个间位定位基 个间位定位基 -NO2> -COOH
若定位效应差别不大时，得混合物。 若定位效应差别不大时，得混合物。 差别不大时
OH
OCH3
NH2 Cl
COOH
Cl
CH3 CH3O- > -CH3 -NH2 > -Cl
NO2 -NO2 > -COOH
取代基对亲电取代的影响
R HNO3 / H2SO4 R NO2 + NO2 + NO2 R R
一些实验结果
R H CH3 Cl NO2 反应温度 55~60oC 30oC 60~70oC 95oC 58% 30% 6% 38% 70% 1% 4% 微量 93% 邻位取代 对位取代 间位取代 反应速度 1 25 0.03 10－4
注意： 属于邻 对位定位基， 使苯环略微钝化， 属于邻、 注意：-X属于邻、对位定位基，但使苯环略微钝化，
取代反应比苯难进行。 取代反应比苯难进行。
间位定位基( ★ 间位定位基( meta direction orienting group) ——第2类定位基 使新引入的第2 使新引入的第2个取代基主要进 入原基团间位（ 入原基团间位（间位产物大于 50%），且钝化苯环，使亲电取代 ），且钝化苯环 ），且钝化苯环， 反应比苯难进行。 反应比苯难进行。 例如： 例如： -N+(CH3)3
其它的邻对位定位基
O-N(CH3)2 -NH2 -OH -OCH3 -NH-COCH3 -X
氨基 羟基 甲氧基 乙酰氨基 卤素
氧负离子 二甲氨基
与苯环也有p-π共轭效应(+C)，且 +C＞-I。 与苯环也有 π共轭效应 + ， ＞ 。
苯
1、来源：
a、煤的干馏 b、石油的催化重整
应用：简单的芳香烃是基本的有 机化工原料。
2、稠环芳香烃
萘 蒽
C14H10
【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳 原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。
C10H8
• 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易 升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一 定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要 的化工原料。 • 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产 染料的主要原料。 苯并芘 菲
纯溴 光照 取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化 焰色浅 无烟
溴水 加成
褪色
易被 KMnO4 氧化
烯焰色亮有烟
纯溴 Fe粉
溴水
萃取 无反应
取代
作用
现象 结 论
现象
不褪色
苯环不被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
点燃 结论
炔焰色明亮浓烟
C%低 C%烯较高炔高
C%高
结论：
烷烃易取代，难氧化
烯烃易加成易氧化 苯易取代难加成
反应中制取的是粗溴苯，可能含有： Br2、HBr,苯，FeBr3 怎样提纯呢？ 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯净的溴苯）
b、苯的硝化反应.
+ HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
NO2 硝基苯
+ H2O
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
烃分子中的氢原子 被－NO2所取代的反应 叫做硝化反应
判断方法： 只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ Ｄ Ｂ Ｅ Ｃ Ｆ
3、简单的苯的同系物及其命名
a、煤的干馏 b、石油的催化重整
应用：简单的芳香烃是基本的有 机化工原料。
2、稠环芳香烃
萘 蒽
C14H10
【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳 原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。
C10H8
• 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易 升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一 定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要 的化工原料。 • 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产 染料的主要原料。 苯并芘 菲
纯溴 光照 取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化 焰色浅 无烟
溴水 加成
褪色
易被 KMnO4 氧化
烯焰色亮有烟
纯溴 Fe粉
溴水
萃取 无反应
取代
作用
现象 结 论
现象
不褪色
苯环不被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
点燃 结论
炔焰色明亮浓烟
C%低 C%烯较高炔高
C%高
结论：
烷烃易取代，难氧化
烯烃易加成易氧化 苯易取代难加成
反应中制取的是粗溴苯，可能含有： Br2、HBr,苯，FeBr3 怎样提纯呢？ 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯净的溴苯）
b、苯的硝化反应.
+ HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
NO2 硝基苯
+ H2O
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
烃分子中的氢原子 被－NO2所取代的反应 叫做硝化反应
判断方法： 只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ Ｄ Ｂ Ｅ Ｃ Ｆ
3、简单的苯的同系物及其命名
中职化学《苯的同系物》课件
任务二 苯的同系物的性质
③磺化反应苯的同系物的磺化反应比苯容易进行。例如，甲苯与浓硫酸在常温下即可以发生磺化反应，主要产物是邻甲苯硫酸和对甲苯磺酸。磺酸是有机强酸，易溶于水，其酸性与无机强酸相当。
任务二 苯的同系物的性质
2. 氧化反应苯环本身很稳定，在一般情况下难以氧化。苯的同系物却能与一些强氧化剂（如重铬酸钾的酸性溶液、高锰酸钾溶液、稀硝酸等）反应。这时，苯环的侧链被氧化，只要苯环侧链上有 α—H，不论侧链烷基长短如何，都能被氧化成羧基，且有几个侧链就氧化几个。例如：
任务二 苯的同系物的性质
一、物理性质苯的同系物一般为无色而具有气味的液体，不溶于水，相对密度 0.8～0.9。其中邻二甲苯是无色透明的液体，有芳香气味，熔点为 -25.2 ℃，沸点为144.4 ℃，折射率为 1.5055，闪点为 34.4 ℃，可与乙醇、乙醚、丙酮和苯混溶，不溶于水。芳香烃都具有一定的毒性，常用作有机溶剂。
任务二 苯的同系物的性质
甲苯在光照下与氯气发生反应时，是侧链上的氢原子被氯原子取代，生成苄氯。可见，反应条件不同，其产物也不相同。
任务二 苯的同系物的性质
②硝化反应苯的同系物发生硝化反应时比苯要容易，硝基主要进入烷基的邻位及对位。
任务二 苯的同系物的性质
如果反应温度为 50 ℃时，邻和对硝基甲苯将会继续硝化，主要得 2，4- 二硝基甲苯和 2，6- 二硝基甲苯。两种二硝基甲苯在 100 ℃时进一步反应，生成2，4，6- 三硝基甲苯（TNT），它是一种重要的炸药。
任务三 苯及苯的同系物的应用
任务三 苯及苯的同系物的应用
任务三 苯及苯的同系物的应用
任务三 苯及苯的同系物的应用
课后练习
一、选择题1. 下列化合物中不是苯的同系物的是（ ）。A. 甲苯 B. 1，3- 二甲苯C. 乙苯 D. 苯乙烯2. 下列化合物能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的是（ ）。A. 乙烯 B. 乙烷C. 苯 D. 甲苯3. 下列化合物不能发生侧链氧化的是（ ）。
③磺化反应苯的同系物的磺化反应比苯容易进行。例如，甲苯与浓硫酸在常温下即可以发生磺化反应，主要产物是邻甲苯硫酸和对甲苯磺酸。磺酸是有机强酸，易溶于水，其酸性与无机强酸相当。
任务二 苯的同系物的性质
2. 氧化反应苯环本身很稳定，在一般情况下难以氧化。苯的同系物却能与一些强氧化剂（如重铬酸钾的酸性溶液、高锰酸钾溶液、稀硝酸等）反应。这时，苯环的侧链被氧化，只要苯环侧链上有 α—H，不论侧链烷基长短如何，都能被氧化成羧基，且有几个侧链就氧化几个。例如：
任务二 苯的同系物的性质
一、物理性质苯的同系物一般为无色而具有气味的液体，不溶于水，相对密度 0.8～0.9。其中邻二甲苯是无色透明的液体，有芳香气味，熔点为 -25.2 ℃，沸点为144.4 ℃，折射率为 1.5055，闪点为 34.4 ℃，可与乙醇、乙醚、丙酮和苯混溶，不溶于水。芳香烃都具有一定的毒性，常用作有机溶剂。
任务二 苯的同系物的性质
甲苯在光照下与氯气发生反应时，是侧链上的氢原子被氯原子取代，生成苄氯。可见，反应条件不同，其产物也不相同。
任务二 苯的同系物的性质
②硝化反应苯的同系物发生硝化反应时比苯要容易，硝基主要进入烷基的邻位及对位。
任务二 苯的同系物的性质
如果反应温度为 50 ℃时，邻和对硝基甲苯将会继续硝化，主要得 2，4- 二硝基甲苯和 2，6- 二硝基甲苯。两种二硝基甲苯在 100 ℃时进一步反应，生成2，4，6- 三硝基甲苯（TNT），它是一种重要的炸药。
任务三 苯及苯的同系物的应用
任务三 苯及苯的同系物的应用
任务三 苯及苯的同系物的应用
任务三 苯及苯的同系物的应用
课后练习
一、选择题1. 下列化合物中不是苯的同系物的是（ ）。A. 甲苯 B. 1，3- 二甲苯C. 乙苯 D. 苯乙烯2. 下列化合物能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的是（ ）。A. 乙烯 B. 乙烷C. 苯 D. 甲苯3. 下列化合物不能发生侧链氧化的是（ ）。
课件 苯_苯的同系物及其性质
()
A.15种
B.16种
C.17种
D.18种
【解题指南】解答本题需注意以下两点：
(1)含有羧基的C8H8O2的芳香族化合物的同分异构体； (2)利用等效氢原理确定一氯代物的数量。
【解析】选C。能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取 代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的不同氢原子的位置有：
、
、
；当苯环上只有一个取代基时，可取
代的不同氢原子的位置有：
，所以该化合物连在碳原子上的氢原子被
氯原子取代后的一氯代物共有5+5+3+4=17种，C项正确。
【规律方法】苯的同系物的同分异构体 (1)烷基的类别与个数，即碳链异构。 (2)若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、 均三种位置异构。
结构简式
侧链烃基
上一氯代
2
1
物种数
1
1
苯环上 一氯代 物种数
一氯代物 种数
乙苯 3 5ຫໍສະໝຸດ 邻二甲苯 2间二甲苯 3
对二甲苯 1
3
4
2
3.蒽(
)和菲(
)是何种关系？二者的一氯代物分别是多少
种？
提示：蒽和菲的分子式相同，均为C14H10，二者互为同分异构体。蒽的一氯代物 有3种，菲的一氯代物有5种：
。
4.萘(
(2)苯的同系物的组成和结构特点： ①苯的同系物是苯环上的氢原子被_烷__基__取代后的产物，其分子中只有一个 _苯__环__，侧链都是_烷__基__，分子组成通式为_C_n_H_2_n_-6_(_n_>_6_)。
②分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为
《苯与苯同系物》PPT课件
EH
E
催化剂 快
+ H+
19
第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(三、性质)
1.卤代反应
苯在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下, 与氯和 溴作用, 分别生成氯苯和溴苯以及卤化氢。
+ C l2
F eC l3 或 F e 5 5 ~ 6 0 ℃
C l + H C l
氯苯(chlorobenzene)
+B r2 F eB r3 或 F e
有些芳香族类药物难溶于水，常通过磺化反 应在分子中引进磺酸基，增强其水溶性。
23
4. 烷基化反应
第四章 芳香烃
第一节 苯及其同系物(三、性质)
＋ C H 3 C H 2 B rA 8 5 lC o C l3
C 2 H 5 ＋ H － B r
+C H 3 C H 2 C H 2 C l无 加 水 热 A lC l3 70%
CH CH2
苯乙烯 (phenylethene)
CH3
H3C CHCH2
CH3
CC
H
(E)-5-甲基-2-苯基-2-己烯
(E)-5-methyl-2-phenyl-2-hexene
14
第四章 芳香烃 第一节 苯及其同系物(二、命名)
课堂练习：命名
CH 2C H 3
12
C H (C H 3)2
3
4
CH 2C H 2C H 3
CH3
+ HNO3
H2SO4 30℃
CH3 NO2
+
(59％) (37％)
CH3
+
NO2
(4%)
CH3 NO2
27
苯及苯的同系物
芳香烃考点1：苯的结构与化学性质1.苯的分子结构：分子式_______结构式__________结构简式__________空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成__________,键角120°，碳碳键键长_________，介于单键和双键之间。
2.物理性质：颜色________气味______毒性_________溶解性_________密度_______状态______挥发性__________3.化学性质（1）取代反应：A与溴发生反应：______________________________________________________B与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热________________________________________（2）加成反应：苯与氢气___________________________________________________________ ___（3）氧化反应：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
在空气中燃烧：_________________________________________________________思考：苯与溴水能发生反应而是溴水褪色吗？例：已知六种溴二甲苯的熔点和对应的二甲苯的相关数据如下：分析上表数据回答问题：（1）熔点为234℃的溴代二甲苯的结构简式____________。
（2）x的数值是____；它对应的二甲苯结构简式是______。
考点2：苯的同系物：1.苯的同系物的定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
分子中只有一个苯环。
如甲苯，乙苯、二甲苯等2.苯的同系物的通式：C n H2n-6 (n≥6)3.苯的同系物的化学性质：（1）氧化反应A 苯的同系物能够被高锰酸钾氧化生成对应的酸，使高锰酸钾溶液褪色如：对二甲苯和高锰酸钾反应________________________________________________________ B.均能燃烧，燃烧的通式：___________________________________________________________ （2）取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合：_________________________________________________________ （3）一定条件下加成反应考点3：芳香烃的来源及其应用1.芳香烃的定义：分子里有一个或多个苯环的烃练习：下列有关芳香族化合物的说法中，正确的是A 其组成符合通式C n H2n－6（n≥6）B 是分子中含有苯环的烃C 是苯和苯的同系物及芳香烃的总称D 是分子中含有苯环的有机物2.来源：（1）煤（2）石油的催化重整考点4：各类烃与溴及高锰酸钾的反应考点5：根据相对分子质量推算烃的分子式1.各类烃的通式2.商值通式法判断烃的分子式：假设某烃的相对分子质量为M，则（1）M/14能整除，可推知为烯烃或环烷烃，商为碳原子数（2）M/14，余2能除尽，可推知为烷烃，商为碳原子数（3）M/14，差2能除尽，可推知为炔烃或二烯烃，商为碳原子数（4）M/14，差6能除尽，推知为苯或苯的同系物，商为碳原子数。
实验 苯和苯的同系物
类型2、苯和苯的同系物结构
例1、 用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的 一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ） • A、3种 B、4种 C、5种 D、 6种 • P47：三：T3
类型3、芳香烃同分异构的判断方法
P47 例2、二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用 还原的方法制得 3 种二甲苯，它们的熔点分别列于下 表：
(1)卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子所代替的反应 FeBr3 Br + Br2 + HBr + Br2 C6 H6 + Br2 FeBr3 Br + HBr C6 H5 Br + HBr
FeBr3
注意事项：
• • • • • • (1)装置特点:长导管; 长管管口接近水面,但不接触 因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 (2)长导管的作用: 其作用是导气、冷凝回流。 [冷苯与溴] (3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水 只萃取,不反应)： • 为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。
例 5 、已知分子式为 C12H12 的物质 A 结构简式 为
CH3 CH3
A环上的二溴代物有 种同分异构物，由此推 断A环上的四溴代物的异构体的数目有 ( )
A、9种 B、10种 C、11种 D、 2 种
类型4、有机物溶解性（相似互溶）
例6、将下列各种液体分别与溴水混合并 振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无 B、E 色的是（ ） Ａ．氯水 Ｂ．苯 Ｃ．ＣＣl4 Ｄ. KI E. 乙烯 Ｆ．乙醇
(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)
（5）烧瓶中的现象：将反应的混合物倒入水
中的现象是什么? [有红褐色的油状液体沉于水底]
苯和苯的同系物
苯及其同系物
学习目标：
1．通过苯分子结构与性质的复习，进一
步理解并掌握苯及其同系物的结构特征。
2．掌握苯的同系物的通式及主要化学性
质，并了解有机物分子中原子或原子团之间 的相互作用对有机物化学性质的影响。
1．苯的分子结构
注意：苯环中碳碳键的键长介于单键和双键
之间，这就说明苯环中的键既不是双键也不是
180°C～250°C，苯可以与氢气发生加成反应，生成环
己烷(C6H12)。
【例2】
对于苯乙烯
的下
列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加 聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝 酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面，其中 正确的是(
C
) B．仅①②⑤⑥ D．全部正确
A．仅①②④⑤ C．仅①②④⑤⑥
苯环结构，苯环上的侧链全为烷烃基。
(4)苯的同系物的物理性质随碳原子数的 增加呈现有规律的递变。 注意：苯的同系物都是芳香烃，但是芳 香烃不一定是苯的同系物。
2．苯的同系物的化学性质 2．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 (1)氧化反应 (1)氧化反应 (1)氧化反应 ①燃烧反应 ①燃烧反应 ①燃烧反应 ①燃烧反应 点燃 点燃 2C H 2n－ ＋3(n－1)O2 2――→2nCO2＋2(n－3)H 2CnnH2n－ 6＋3(n－1)O――→2nCO2＋2(n－3)H2O 2O 点燃 2CnH2n－6＋3(n－1)O2点燃 2nCO2＋2(n－3)H2O ――→ 2CnH2n－6＋3(n－1)O2――→2nCO2＋2(n－3)H2O (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) ②与强氧化剂反应 ②与强氧化剂反应 ②与强氧化剂反应 ②与强氧化剂反应 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。 KMnO4(H+)溶液 原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。
学习目标：
1．通过苯分子结构与性质的复习，进一
步理解并掌握苯及其同系物的结构特征。
2．掌握苯的同系物的通式及主要化学性
质，并了解有机物分子中原子或原子团之间 的相互作用对有机物化学性质的影响。
1．苯的分子结构
注意：苯环中碳碳键的键长介于单键和双键
之间，这就说明苯环中的键既不是双键也不是
180°C～250°C，苯可以与氢气发生加成反应，生成环
己烷(C6H12)。
【例2】
对于苯乙烯
的下
列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加 聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝 酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面，其中 正确的是(
C
) B．仅①②⑤⑥ D．全部正确
A．仅①②④⑤ C．仅①②④⑤⑥
苯环结构，苯环上的侧链全为烷烃基。
(4)苯的同系物的物理性质随碳原子数的 增加呈现有规律的递变。 注意：苯的同系物都是芳香烃，但是芳 香烃不一定是苯的同系物。
2．苯的同系物的化学性质 2．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 (1)氧化反应 (1)氧化反应 (1)氧化反应 ①燃烧反应 ①燃烧反应 ①燃烧反应 ①燃烧反应 点燃 点燃 2C H 2n－ ＋3(n－1)O2 2――→2nCO2＋2(n－3)H 2CnnH2n－ 6＋3(n－1)O――→2nCO2＋2(n－3)H2O 2O 点燃 2CnH2n－6＋3(n－1)O2点燃 2nCO2＋2(n－3)H2O ――→ 2CnH2n－6＋3(n－1)O2――→2nCO2＋2(n－3)H2O (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) ②与强氧化剂反应 ②与强氧化剂反应 ②与强氧化剂反应 ②与强氧化剂反应 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。 KMnO4(H+)溶液 原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。
苯及笨的同系物
苯及笨的同系物苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、 苯 1.A. 化学式：C 6H 6,结构式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2. 苯的物理性质A. （苯实际B. 可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水）在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。
（所以苯和溴水不反应） 苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
说明：①X 2须用纯的单质，不能用卤素(X 2)的水溶液。
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷C C C C C CH H HH H H烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。
④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的3易分且不溶于水。
⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。
如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。
相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。
不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。
也可写成“O 2N —”。
“NO 2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO 2”的右上角。
“NO 2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
用作催化剂 2.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流 3. 锥形瓶内的现象说明发生何种反应？
有溴化氢生成，发生的是取代反应
《苯及苯同系物》课件
4、导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？
HBr易溶，防止倒吸
5、如何分离反应后的混合物中的各成分？
NaOH溶液
加入反应物 NaOH溶液底部 振荡 NaOH溶液底部
第二节 苯及苯的同系物
《苯及苯同系物》课件
一、苯的物理性质
苯通常是 无 色、有特殊 气味的
有毒
液 体，有较强的 挥发
性 不 溶于水，密度比水 小 ，
熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃,易挥发。
《苯及苯同系物》课件
二.苯的分子结构
空间构型
(正六边形平 面结构）
分子式 C6H6
键角：120º
H
H
结构式 C
有褐色油状物
有油状物变无色
6、如何除去无色溴苯中溶解的溴？
用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液.
7、如何证明是取代反应而不是加成反应?
《苯及苯同系物》课件
《苯及苯同系物》课件
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气
防止倒吸
吸收检验HBr
《苯及苯同系物》课件
吸收HBr， 防止污染 环境
（２）苯的硝化反应
+
HNO3
浓硫酸
－NO2
50℃-60℃ 硝基苯
+ H2O
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的淡黄色油 状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有 毒性。
苯分子中的氢原子被－NO2所 取代的反应叫做硝化反应
硝基:－NO2(注意《苯及与苯同系N物》O课件2、NO2－ 区别）
苯
的
硝
化
实
《苯及苯同系物》课件
三、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
《苯及苯同系物》课件
三、苯的化学性质
1、氧化反应
2C6H6 + 15 O2 点燃 12CO2+6 H2O
现象：
明亮的火焰并伴有大量的黑烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
现象： 1、 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反
应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一 段时间后反应停止
2、 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红 褐色油状液体（溴苯）
3、 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀
4、 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生 红褐色沉淀（Fe(OH)3）
《苯及苯同系物》课件
C
CH
HC C CH
H
结构简式
《苯及苯同系物》课件
(凯库勒式） （鲍林式）
凯库勒式 鲍林式
球棍模型
比例模型
《苯及苯同系物》课件
键长与键角
《苯及苯同系物》课件
H C
HC
C H
H C
CHபைடு நூலகம்
C H
苯的结构特点：
（1）苯分子为平面正六边形，6个碳 原子和6个氢原子都在同一平面,键 角：120°
（2）苯分子中的碳碳键是一种介于单 键和双键之间的化学键
练习2、3
练习4
4、苯的二溴取代物有 3 种同
分异构体。写出它们的结构简
式。
Br
Br
Br
Br
Br
Br
《苯及苯同系物》课件
练习5、6
5、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴 苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗； ③用干燥剂干燥；④10% NaOH溶液洗；⑤水 洗。正确的操作顺序是
《苯及苯同系物》课件
*（３）磺化反应
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿70＿℃-＿80＿℃ ＿＿＿＿＿
条件＿＿＿＿＿＿
苯磺酸
磺酸基与苯环的连接方式：
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的 （磺酸基：—SO3H）
浓硫酸的作用： 吸水剂 《苯及苯同系物》课件
3、加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
④本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入 水浴中。
《苯及苯同系物》课件
⑤什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控 制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超100℃， 还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。 ⑥不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。 提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。
验
装
置
《苯及苯同系物》课件
现象： 加热一段时间后，反应完毕，将混合物 倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现 淡黄色油状液体(硝基苯)
《苯及苯同系物》课件
苯的硝化实验，应注意：
①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂
②配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中， 并不断搅拌。
③浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过 高，苯易挥发，且硝酸也会分解。
Cl H
H Cl
总结：难加成 Cl
H
易取代 H
Cl
Cl 《苯及苯同系物》课件
H
H Cl
小结
易取代、难加成、难氧化
《苯及苯同系物》课件
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误
的是（ B）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C 双键
《苯及苯同系物》课件
巩固练习： 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键 交替的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等， 都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
《苯及苯同系物》课件
2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面 上的是（ B C ）
△
+ 3H2
催化剂 △
H2C
CH2 CH2
H2C CH2 CH2
环己烷
催化剂
+3 H2
△
《苯及苯同系物》课件
苯的加成反应
+ 3H 催化剂
2
《苯及苯同系物》课件
（环己烷）
加成反应 注意：
苯比烯、炔难进行加成反应。 不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。
请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式(了解)
+3Cl2 C6H6Cl6(六六六)
《苯及苯同系物》课件
2、取代反应
（1）苯与溴的反应
（1）苯与溴的反应
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+
Br2
FeBr3
或Fe粉
－Br + HBr
溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤 素发生取代反应。
《苯及苯同系物》课件
苯与溴的反应 《苯及苯同系物》课件
实验装置
《苯及苯同系物》课件
实验探究 1.铁屑的作用是什么？
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和 C=C之间
D、苯分子中各个键角都为120o
《苯及苯同系物》课件
练习1
2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键 的键长按大小顺序排列应该为
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
3、等质量的下列烃分别完全燃烧，消耗
氧气最少的是（C）D
A、甲烷 B、乙烯
C、苯
D、乙炔
《苯及苯同系物》课件
用于导气和冷凝回流 3. 锥形瓶内的现象说明发生何种反应？
有溴化氢生成，发生的是取代反应
《苯及苯同系物》课件
4、导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？
HBr易溶，防止倒吸
5、如何分离反应后的混合物中的各成分？
NaOH溶液
加入反应物 NaOH溶液底部 振荡 NaOH溶液底部
第二节 苯及苯的同系物
《苯及苯同系物》课件
一、苯的物理性质
苯通常是 无 色、有特殊 气味的
有毒
液 体，有较强的 挥发
性 不 溶于水，密度比水 小 ，
熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃,易挥发。
《苯及苯同系物》课件
二.苯的分子结构
空间构型
(正六边形平 面结构）
分子式 C6H6
键角：120º
H
H
结构式 C
有褐色油状物
有油状物变无色
6、如何除去无色溴苯中溶解的溴？
用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液.
7、如何证明是取代反应而不是加成反应?
《苯及苯同系物》课件
《苯及苯同系物》课件
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气
防止倒吸
吸收检验HBr
《苯及苯同系物》课件
吸收HBr， 防止污染 环境
（２）苯的硝化反应
+
HNO3
浓硫酸
－NO2
50℃-60℃ 硝基苯
+ H2O
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的淡黄色油 状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有 毒性。
苯分子中的氢原子被－NO2所 取代的反应叫做硝化反应
硝基:－NO2(注意《苯及与苯同系N物》O课件2、NO2－ 区别）
苯
的
硝
化
实
《苯及苯同系物》课件
三、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
《苯及苯同系物》课件
三、苯的化学性质
1、氧化反应
2C6H6 + 15 O2 点燃 12CO2+6 H2O
现象：
明亮的火焰并伴有大量的黑烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
现象： 1、 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反
应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一 段时间后反应停止
2、 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红 褐色油状液体（溴苯）
3、 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀
4、 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生 红褐色沉淀（Fe(OH)3）
《苯及苯同系物》课件
C
CH
HC C CH
H
结构简式
《苯及苯同系物》课件
(凯库勒式） （鲍林式）
凯库勒式 鲍林式
球棍模型
比例模型
《苯及苯同系物》课件
键长与键角
《苯及苯同系物》课件
H C
HC
C H
H C
CHபைடு நூலகம்
C H
苯的结构特点：
（1）苯分子为平面正六边形，6个碳 原子和6个氢原子都在同一平面,键 角：120°
（2）苯分子中的碳碳键是一种介于单 键和双键之间的化学键
练习2、3
练习4
4、苯的二溴取代物有 3 种同
分异构体。写出它们的结构简
式。
Br
Br
Br
Br
Br
Br
《苯及苯同系物》课件
练习5、6
5、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴 苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗； ③用干燥剂干燥；④10% NaOH溶液洗；⑤水 洗。正确的操作顺序是
《苯及苯同系物》课件
*（３）磺化反应
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿70＿℃-＿80＿℃ ＿＿＿＿＿
条件＿＿＿＿＿＿
苯磺酸
磺酸基与苯环的连接方式：
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的 （磺酸基：—SO3H）
浓硫酸的作用： 吸水剂 《苯及苯同系物》课件
3、加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
④本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入 水浴中。
《苯及苯同系物》课件
⑤什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控 制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超100℃， 还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。 ⑥不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。 提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。
验
装
置
《苯及苯同系物》课件
现象： 加热一段时间后，反应完毕，将混合物 倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现 淡黄色油状液体(硝基苯)
《苯及苯同系物》课件
苯的硝化实验，应注意：
①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂
②配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中， 并不断搅拌。
③浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过 高，苯易挥发，且硝酸也会分解。
Cl H
H Cl
总结：难加成 Cl
H
易取代 H
Cl
Cl 《苯及苯同系物》课件
H
H Cl
小结
易取代、难加成、难氧化
《苯及苯同系物》课件
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误
的是（ B）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C 双键
《苯及苯同系物》课件
巩固练习： 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键 交替的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等， 都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
《苯及苯同系物》课件
2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面 上的是（ B C ）
△
+ 3H2
催化剂 △
H2C
CH2 CH2
H2C CH2 CH2
环己烷
催化剂
+3 H2
△
《苯及苯同系物》课件
苯的加成反应
+ 3H 催化剂
2
《苯及苯同系物》课件
（环己烷）
加成反应 注意：
苯比烯、炔难进行加成反应。 不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。
请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式(了解)
+3Cl2 C6H6Cl6(六六六)
《苯及苯同系物》课件
2、取代反应
（1）苯与溴的反应
（1）苯与溴的反应
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+
Br2
FeBr3
或Fe粉
－Br + HBr
溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤 素发生取代反应。
《苯及苯同系物》课件
苯与溴的反应 《苯及苯同系物》课件
实验装置
《苯及苯同系物》课件
实验探究 1.铁屑的作用是什么？
C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和 C=C之间
D、苯分子中各个键角都为120o
《苯及苯同系物》课件
练习1
2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键 的键长按大小顺序排列应该为
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
3、等质量的下列烃分别完全燃烧，消耗
氧气最少的是（C）D
A、甲烷 B、乙烯
C、苯
D、乙炔
《苯及苯同系物》课件