间苯三酚

间苯三酚

中文名称：间苯三酚

英文名称：m-trihydroxybenzene

中文名称2：1,3,5-三羟基苯

英文名称2：1,3,5-trihydroxybenzene

CAS No.：6099-90-7

结构式：

分子式：C6H6O3.2H2O

分子量：162.14

理化特性

外观与性状：白色或淡黄色结晶粉末。

熔点(℃)：218-221 ºC

沸点(℃)：升华

相对密度(水=1)： 1.46

燃烧热(kJ/mol)：2657.2

溶解性：（略溶于水）微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。

主要用途：用作生物试剂、染料，及用于检验香草素、木质素，测定糖醛、多缩戊糖等。

健康危害：急性中毒：能引起呕吐、体温低、无力、共济失调、紫绀、昏迷、窒息，甚至死亡。长期接触可出现贫血、黄疸等；对皮肤有致敏性，引起湿疹。

燃爆危险：本品可燃，有毒，具致敏性。

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。

药理毒理：间苯三酚能直接作用于胃肠道和泌尿生殖道平滑肌，是亲肌性非阿托品非罂粟碱类纯平滑肌解痉药。与其它平滑肌解痉药相比，其特点是不具有抗胆碱作用，在解除平滑肌痉挛的同时，不会产生一系列抗胆碱样副作用，不会引起低血压、心率加快、心率失常等症状，对心血管功能没有影响。动物药理试验显示，它只作用于痉挛平滑肌，对正常平滑肌影响极小。各种毒性试验结果证明本品是非常安全的药物。亚急性毒性和慢性长期毒性试验表明该药对动物生长、重要器官的宏观和微观组织学、血液和生化指数没有不良影响；特殊毒性试验研究表明，间苯三酚没有致畸、致突变（致癌）性，所有试验结果显示本品没有任何毒性，用药极为安全。

适应症：消化系统和胆道功能障碍引起的急性痉挛性疼痛；急性痉挛性尿道、膀胱、肾绞痛；妇科痉挛性疼痛；怀孕期间子宫收缩的辅助治疗。

避免与吗啡及其衍生物类药同用，因这类药有致痉作用。

药物剂型有：注射用无菌粉末和口崩片

较常用的合成路线：

1、以2,4,6-三硝基甲苯(TNT)为原料,Na2Cr2O7氧化,铁粉还原,然后水解得间苯三酚：

2、以1,3,5-三异丙基苯为原料,经氧化生成过氧化物,再加热分解得到均苯三酚:

3、以苯胺为原料,经溴化、重氮化、取代、水解四步反应合成：

4、以六氯代苯为原料,与异丙醇钠(或丙醇钠)反应生1,3,5-三氯-2,4,6-三异丙氧基苯,再脱氯得1,3,5-三异丙氧基,水解得均苯三酚:

5、以二氯苯酚（2,4-二氯苯酚或2,6-二氯苯酚）为原料经消除、加成、酸化制备得间苯三酚：

合成路线3最常用，间苯三酚最主要杂质有：3，5-二卤苯氨、间苯三酚二聚物Phloroglucide、间苯二酚。其中，3，5-二卤苯氨为合成反应带入，而其它与合成路线无关。最后一步均为与酸水解，然后在水中重结晶。

苯三酚的同分异构体：

项目间苯三酚1,2,3-苯三酚1,2,4-苯三酚

结构式

英文名Phloroglucinol Pyrogallol1,2,4-Benzenetriol CAS号6099-90-787-66-1533-73-3

Properties White micro crystals,

Sweet taste. White, odorless crystals, Becomes

grayish on exposure to air and

light.

Incompat.Alkalies, ammonium

hydroxide, antipyrine, camphor,

phenol, menthol.

Monoclinic prismatic

leaflets from ether

Melting point 218 – 221℃by rapid

heating, 200-209 C by

slow heating

mp 131-133℃mp 141℃

Density d1.46 d 1.45无

Toxicity data LD50 in mice, rats

(g/kg): 4.7, 4.0 i.g.

(Cahen)

LD50 orally in rabbits: 1.6 g/kg

(Dollahite)

无

SOLUBILITY Sol in ether, benzene,

pyrimidine, pyridine.

Soluble in 10 parts

methanol, 10 parts

ethanol, 100 parts

water (25℃).Sublimes when slowly heated.

One gram dissolves in 1.7 ml

water, 1.3 ml alc, 1.6 ml ether;

slightly sol in benzene, chloroform,

carbon disulfide.

Freely sol in water,

alcohol, ether, ethyl

acetate; almost insol in

chloroform, carbon

disulfide, ligroin,

benzene.

STABILITY Discolors in

light.;Stable under

ordinary conditions.The aq soln darkens on exposure

to air, quite rapidly when alkaline.

Keep well closed and protected

from light.

In gas analysis;

1,2,4-benzenetriol in

alkaline soln is just as

good an absorbent for

oxygen as is pyrogallol.