高中化学 专题4 烃的衍生物 4.2.2 酚的性质和应用课件 苏教版选修5

定性 的
2,4定,6量三溴苯酚。该反应能够定量完成，常用
于对溶液中的苯酚进行
和
•
测定。
• 3．苯酚的显色反应
紫色
• 向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液，
溶液呈现
，这是苯酚酚类的物显质色反应，其
他的酚类物质也会发生类似的反应。该显色
反应非常灵敏，常用于
的检验
。
• 知识点四 酚类化合物对环境的影响
• 酚类化合物有毒，在石油和煤的加工业、 制药、油漆和橡胶等众多工业生产产生的废水 中含有较多的酚类物质。因此，酚类物质被列 为须重点控制的水污染物之一。在含酚废水中 ，以苯酚、甲酚(C7H8O)的污染最为突出。饮 用水中如果含有微量的酚，就会产生难闻的气 味；水中如果含有很少的酚(0.1～0.2 mg·L－
• 探究二 醇和酚的性质比较
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH
官能团 醇羟基—OH
醇羟基—OH 酚羟基—OH
—OH与链烃基相 —OH与苯环侧链 —OH与苯环
结构特点
连
碳原子相连
直接相连
主要 化学 性质
(1)与活泼金属反应；(2)取代 (1)弱酸性；
反应(与氢卤酸)；(3)消去反应
(2)取代反应(与浓溴水)； (与—OH相连碳邻位碳原子上
• 解析 M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反 应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反 应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种 分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目 不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生 成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原 子均可能在同一平面上，即可能共面的原子 最多有18个，D错误。
应，表现了苯酚的酸性
苯酚的酸性比碳酸的酸
有白色沉淀生成 苯酚与溴反应生成2,4,6三溴苯酚
溶液显紫色
苯酚与FeCl3相遇发生显色反应
【例 1】 已知酸性强弱顺序为 H2CO3> 列化学方程式中正确的是
>HCO－3 ，则下 ()
• 解析 根据给出的酸性强弱顺序知，CO2可以 与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚又可以与 Na2CO3反应生成NaHCO3；A、B中产物可以 继续反应而生成NaHCO3，错误；C若能进行 ，则说明苯酚的酸性强于H2CO3，显然错误。
• 知识点三 苯酚的化学性质
• 1．苯酚的酸性碳酸
• 苯酚苯酚是钠一种水酸性比
还弱的酸，它能
澄清
与氢氧化钠溶液反应生成
和
。苯
酚钠易溶于水，所以向苯酚的浊液中加入氢
氧化钠溶液后，溶液变
。
• 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳或者加入稀盐 酸，又会生成苯酚。
• 2．苯酚与溴水的反应
白色不溶于水
• 苯酚与溴水反应生成
，总共耗氢气3＋3＋1＝7(mol)。若与Br2发 生反应，中部的碳碳双键与Br2发生加成反应 耗Br2 1 mol，两端的酚羟基的邻、对位上与 Br2发生取代反应(即下图箭头所指的位置)， 耗Br2 5 mol，所以共耗Br2 6 mol。
酚是苯酚，其分子式为 C6H5OH，
• 结构简式为 。
，可简写为
• 知识点二 苯酚的物理性质
无色
• 常温下，纯净的苯酚是一种
晶体红，熔
点为40.9 ℃。从试剂瓶中取出的苯酚晶体往 往浊液会因为部分被氧化而略带苯酚 色。常温下，
水
苯任酚意比能例溶互于溶 水并能相互形成溶液(苯酚与水形
成的
•
静置后会分层Fra Baidu bibliotek上层是溶有
(3)将(2)中的试管放在热水浴 中加热，观察到的现象是分层 易溶于热水，温度较高(65 ℃ 现象消失，取出试管冷却静置 以上)时能与水以任意比互溶 后底部出现晶体
(4)将苯酚晶体分别加入到苯 和煤油中，并与实验(2)作比 较
易溶于有机溶剂
• 2．苯酚的化学性质实验
实验步骤
实验现象
实验结论
苯酚能与NaOH溶液反 浑浊液体变澄清
第2课时 酚的性质和应用
• 【考试标准】
知识条目 1．酚的组成和结构特点 2．苯酚的物理性质 3．苯酚的化学性质与用途 4．酚在生产生活中的应用
加试要求 b a c a
• 自主预习 • 知识点一 酚的定义和苯酚的结构
• 分子中羟基
与苯环(或其他直芳接环)碳原子
相连的有机化合物属于酚(phenol)。最C简6H单6O的
• 答案 C
• 【训练1】 丁香油酚的结构简式为 • 从它的结构简式可以推断它不可能有的化
学性质是 •( )
• A．既可燃烧，又可以使酸性高锰酸钾溶 液褪色
• B．可以与NaHCO 溶液反应放出CO 气体
解析 解此类题目首先要确定该有机物中包含几种官能团，然后 确定每一种官能团所具有的性质，即为该有机物所具有的性质。 丁香油酚中含有酚羟基，所以能够与三氯化铁溶液发生显色反应， 与烧碱溶液发生反应。又含有 C==C 双键，可以使酸性高锰酸钾 溶液褪色。 答案 B
• 即时自测 • 判断正误： • 1．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
•( ) • 2．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和
NaOH溶液反应 •( )
• 3．酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利
• 6．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变 色，但可以和NaHCO3反应放出CO2 •( )
• 7．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可以用 NaOH溶液洗涤 •( )
(3)显色反应；(4)氧化反 有H)；(4)燃烧；(5)催化氧化
反应；(6)酯化反应
应；(5)加成反应
将灼热铜丝插入醇中有刺激性
特性 气味的气体生成
与FeCl3溶液反应显紫色
• 【例2】 下列关于有机化合物M和N的说法
正确的是
()
• A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH 溶液反应，消耗NaOH的量一样多
• 【 训 练 2】 广泛存在于
白藜芦醇
•
• 食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它 可能具有抗癌性。
• (1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2 的最大用量分别是
•( )
• 解析 (1)若与H2发生反应，从白藜芦醇的结 构可以看出，能发生加成反应的部位有两处
，一处是苯环上，一处在中间的碳碳双键上
• 8．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
• 探究一 酚的性质实验
• 1．苯酚的溶解性实验
实验内容与现象
结论
(1)观察苯酚的颜色、状态， 无色晶体、略带粉红色，具有
闻气味
特殊的气味
(2)在试管中加少量水，逐渐 加入苯酚晶体，振荡试管观察
苯酚能溶于水，较多量时振荡 到的现象是晶体溶解，继续加
可形成悬浊液，静置后会分层 入苯酚至有较多晶体不溶解， 振荡试管，静置后分层