对羟基苯乙酮的合成-20110617
对羟基苯乙酮的生产工艺
对羟基苯乙酮的生产工艺
对羟基苯乙酮的生产工艺如下：
1. 邻苯二甲酸酐水解工艺：先将邻苯二甲酸酐与水反应，生成邻苯二甲酸，然后通过氧化、酯化等反应将邻苯二甲酸转化为邻苯二甲酸甲酯。
接着，通过加热并加入氢气催化，将邻苯二甲酸甲酯还原为邻苯二甲酸甲醇。
最后，再通过羟基化反应将邻苯二甲酸甲醇转化为羟基苯乙酮。
2. 苄酮羟醛缩合工艺：将苄酮与甲醇反应，生成苄酮羟醛。
接着，在催化剂作用下，将苄酮羟醛与酸反应，进行缩合反应，生成羟基苯乙酮。
3. 邻苯二甲酸乙烯酯羟化工艺：先将邻苯二甲酸乙烯酯与水反应，生成邻苯二甲酸乙烯酯羟化产物。
然后，通过重整反应将产物重排，生成羟基苯乙酮。
这些是常用的羟基苯乙酮生产工艺，分别从邻苯二甲酸酐、苄酮和邻苯二甲酸乙烯酯出发，经过不同的化学反应步骤，最终合成羟基苯乙酮。
需要注意的是，在生产过程中应控制反应物的比例、温度、催化剂和反应时间等条件，以保证产品质量和产量。
对羟基苯乙酮的合成
对羟基苯乙酮的合成摘要：乙酸苯酯在无水三氯化铝作用下发生Fries重排反应，不同温度下邻位与对位的比例不同。
实验以苯酚和乙酐为原料，考察酯化反应的反应时间，溶剂、催化剂用置、反应温度对对羟基苯乙酮收率的影响。
关键词：对羟基苯乙酮溶剂Fries 重排合成1. 前言对羟基苯乙酮是分子式为C8H8O2的白色结晶体，易溶于热水、甲醇、乙醚、丙酮难溶于石油醚。
由于其分子中含有苯环上的羟基、酮基，因此常被作为有机合成的中间体与其他化合物反应合成许多重要物质。
对羟基苯乙酮在医药、农药、染料、液晶材料等领域具有重要的应用价值。
为了满足社会对此种原料的大量需求，同时让生产流程满足可持续发展的要求，探索最佳合成工艺路线有着极其重大的意义。
2. 文献综述目前生产对羟基苯乙酮的方法主要是以苯酚和乙酐为原料，通过催化剂在不同反应条件下进行合成。
合成反应分两步，第一步以浓硫酸催化苯酚和乙酸酐以制备乙酸苯酚酯。
第二步以Fries重排机理，使乙酸苯酚酯转变为对羟基苯乙酮0。
不同生产方法的主要区别在第二步。
方法1：苯酚和乙酐加氯化锌在一定温度下反应，经柱层析可得到对位异构体40％，邻位异构体38％；此方法得率较高，但反应时间较长，且生成的邻位取代物较多。
方法2：采用三氯化铝——氯化钠复盐作催化剂，不用溶剂进行高温反应，可得收率为42％的邻羟基苯乙酮，同时可回收一定数量的副产品对羟基苯乙酮。
此方法采用了高温以及微波加热，不利于对羟基苯乙酮的生成，但其催化体系值得借鉴与研究。
方法3：以无水三氯化铝催化Fries重排反应合成了对羟基苯乙酮，收率58.5％纯度98.68％。
综上，我们采用方法3，即以苯酚和乙酐为原料，先进行酯化反应，再通过三氯化铝催化Fries重排得到产物对羟基苯乙酮，并对酯化反应是否添加催化剂与第二步重排的最佳反应条件进行探究。
此方法催化剂易得，产率较高，纯度经精制后很高，是可行的合成方法。
3. 实验3.1 乙酸苯酯的合成将一定比例的苯酚和已酐混合后加入到50mL圆底烧瓶中，加入3滴浓硫酸，加热回流一定时间，反应结束后，将反应液冷却至室温，用蒸馏水洗涤至PH值为6～7，分去水层，保留有机层，用无水硫酸镁干燥后，常压蒸馏，收集190～194℃的馏分，测折光率分析产品。
对羟基苯乙酮 用途与合成方法
对羟基苯乙酮用途与合成方法
对羟基苯乙酮，也称为香兰素，是一种重要的有机化合物，具
有广泛的用途和多种合成方法。
首先，对羟基苯乙酮的用途包括但不限于以下几个方面：
1. 香精香料行业，对羟基苯乙酮是一种重要的香精香料成分，
常用于调配各种香水、香膏和香料中，赋予产品芳香的气味。
2. 医药工业，对羟基苯乙酮也被用作医药中间体，用于合成某
些药物，如抗生素和止痛药等。
3. 化妆品工业，对羟基苯乙酮常被添加到化妆品中，如护肤品、洗发水等，用于增加产品的香气和吸引力。
其次，对羟基苯乙酮的合成方法主要有以下几种：
1. 由苯乙烯和乙酸酐为原料，经过加成反应和氧化反应得到对
羟基苯乙酮。
2. 由苯乙烯和苯甲醛为原料，经过芳香族羟醛缩合反应制得对羟基苯乙酮。
3. 由苯乙烯和乙酸为原料，经过氧化反应得到对羟基苯乙酮。
以上是对羟基苯乙酮的用途与合成方法的简要介绍，希望能够对你有所帮助。
如果你需要更详细的信息或其他方面的介绍，请随时告诉我。
对氰基苯乙酮的合成方法
对氰基苯乙酮的合成方法
氰基苯乙酮的合成方法有多种，其中一种常用的方法是通过氰化物与相应的酮反应得到。
以下是一种可能的合成方法：
1. 首先，准备氰化物。
可以选择使用铜氰化物、氰化钠等氰化物作为反应试剂。
2. 准备相应的酮底物。
根据所需的氰基苯乙酮结构，选择适当的酮底物。
3. 在干燥的无水溶剂中，将氰化物与酮底物加入反应容器中。
可以选择使用氯代烃、醚类或芳香烃等作为溶剂。
4. 将反应容器密封并搅拌反应混合物。
可以控制反应温度和反应时间，具体条件可根据具体反应进行优化。
5. 反应结束后，可以通过蒸馏、结晶等分离纯化技术来提纯产物。
需要注意的是，在进行实验室合成时，应严格遵守安全操作规程，并确保所用试剂的纯度和质量。
此外，化学反应的条件和方法可能因具体情况而异，以上仅为一种常见的合成方法，具体情况还需根据具体需求和条件进行调整和优化。
对羟基苯乙酮防腐配方
对羟基苯乙酮防腐配方
对羟基苯乙酮（Hydroxyacetophenone）是一种常用的防腐剂，具有广泛的应用领域。
下面将介绍一种用于制备对羟基苯乙酮防腐配方的方法，并探讨其在防腐领域的应用。
为了制备对羟基苯乙酮防腐配方，我们需要准备以下原料：对羟基苯乙酮、溶剂（如乙醇或丙酮）、防腐剂基质（如水或乙二醇）等。
根据实际需求，可以根据不同配方比例来选择原料的使用量。
接下来，我们将对羟基苯乙酮与溶剂进行混合，并搅拌均匀，形成一个稳定的溶液。
同时，将防腐剂基质加入到溶液中，并继续搅拌，以确保各成分充分混合。
对羟基苯乙酮防腐配方的制备过程相对简单，但其具有广泛的应用领域。
首先，对羟基苯乙酮防腐剂可用于食品加工、化妆品、药品等领域，以延长产品的保质期。
其次，在日化用品、塑料制品等领域也有广泛的应用。
对羟基苯乙酮防腐剂的优点在于其抗菌性能强，能有效抑制微生物的生长，从而保护产品的质量和安全性。
同时，它具有较低的毒性和刺激性，对人体和环境影响较小。
然而，对羟基苯乙酮防腐剂也存在一些局限性。
首先，其防腐能力可能受到温度和pH值等因素的影响，需要在使用时注意调整。
其次，由于每种产品的成分和使用情况不同，对羟基苯乙酮防腐剂的
适用性也存在差异。
对羟基苯乙酮防腐配方是一种常用的防腐剂，其制备简单，应用广泛。
它可以延长产品的保质期，保护产品的质量和安全性。
然而，在使用时需要注意调整适用性，以确保最佳的防腐效果。
希望本文能够对读者对于对羟基苯乙酮防腐剂的了解有所帮助。
对羟基苯乙酮的合成研究
条件 ， 并通过 熔点和红 外光谱 对产 品进 行 了表征 。
过滤， 干燥得到白色固 ８ ５ ， 体 ． 产率 ６％。 ８ｇ ５
１ 实 验 部分
１ 仪器 与试 剂 ． １
Ａ Ａ ＡＲ ３ Ｖ Ｔ ３ ０红外光 谱仪 ； 一 Ｘ ４型数 显熔 ， ＯＮ定 仪； 干燥 箱 。
中加 入 １．ｇ０１ ｍｏ） 甲醚 、６ （ ． ｍ １ 水 ０ （． ８ ０ １苯 １ ． ０１ ｏ） ０ｇ ２ 无
重排反应合成 。 但产率只有 １． ４ 本文以苯甲醚 ８ １ １ ％ｌ 。
和乙酰氯 为原 料 ，１１为催 化剂 ， ＡＣ， 通过 ＦｉｄｌＣａｓ ｒ ｅ ｒｆ ｅ — ｔ
酰基 化 和脱 甲基 化 两步 反应 合成 了对 羟 基 苯 乙酮 ， 考查 了各种 条件 对反应 的影 响 ，确定 了反 应 的最佳
药『、 早产 药Ｉ、 ２抗 ｊ ３ 哮喘抑 制剂 的原 料 和重要 中间体 。 】 通 常对羟基 苯 乙酮 以乙酸 苯酯为原 料通过 Ｆｉ ｒｓ ｅ
１ 合成步骤 ． ３
在 ２０ ５ ｍＬ装有温度计 、回流冷凝 管 （ 上装无水
Ｃ Ｃ ａ １干燥管 和尾气吸 收装置 ）滴液漏 斗 的三 口烧瓶 、
ＭＣ ５ ｍ １ ０ Ｌ甲苯 ， 和 搅拌， 冰浴冷却至 ０ 以下， ￣ Ｃ 缓慢 滴加 ７ （． ｍ １乙酰氯 ， ．ｇ ０ ０ ｏ ９ １ ） 滴加过程 中保持温度在
０ ５ ， 加完 毕 ， ０ ～℃ 滴 在 ℃反应 ３ ， 补加 １． （ ． 再 ｈ ６ ｇ ０１ ０ ２
ｍ １无水 ＡＣ ０） １１升温至 ７～ ０ ， ０ ８ ℃反应 ３ 。 ｈ反应结束后 ， 冷却 至室温 ，倒入 ６ ｏ－ 的冰 ＨＣ ２ ｍＬ中水解 ， ｏ ｔ ｌＬ １ ０
对羟基苯乙酮的合成_张雯斐
科研探索知识创新与。
对羟基苯乙酮在医药、农药、染料、液晶材料等领域具有重要的应用价值。
不同生产方法的主要区别在第二步。
方法1：苯酚和乙酐加氯化锌在一定温度下反应，经柱层析可得到对位异构体40％，邻位异构体38％；此方法得率较高，但反应时间较长，且生成的邻位取代物较多。
方法2：采用三氯化铝——氯化钠复盐作催化剂合成了对羟基苯乙酮,收率58.5%纯度98.68%。
综上，我们采用方法3，即以苯酚和乙酐为原料，先进行酯化反应，再通过三氯化铝催化Fries 重排得到产物对羟基苯乙酮，并对酯化反应是否添加催化剂与第二步重排的最佳反应条件进行探究。
此方法催化剂易得，产率较高，纯度经精制后很高，是可行的合成方法。
3实验3.1乙酸苯酯的合成将一定比例的苯酚和已酐混合后加入到50mL 圆底烧瓶中，加入3滴浓硫酸，加热回流一定时间，反应结束后，将反应液冷却至室温，用蒸馏水洗涤至PH 值为6~7，分去水层，保留有机层，用无水硫酸镁干燥后，常压蒸馏，收集190~194℃的馏分，测折光率分析产品。
3.2对羟基苯乙酮的合成在烘干的装有电动搅拌器、温度计、和上部带有干燥管的冷凝管的三口烧瓶中加入一定量的乙酸苯酯和溶剂A ，在剧烈搅拌下分三次加入一定量的无水三氯化铝，加完后开始加热使反应温度保持在t ℃左右反应一定时间，停止加热。
搅拌下加入一定量的水分解多余的无水三氯化铝。
将反应液进行水蒸气蒸馏至澄清，将其转移到敞开容器中，冷却至室温后加入一定量的一定浓度的稀盐酸，至PH 值为1~2。
冰盐浴冷却到-2℃析出白色晶体，过滤得对羟基苯乙酮粗品，干燥称重。
将粗品转移至小烧杯中加入一定量的水，水浴加热，分去油层后冰盐浴冷却，过滤得白色针状晶体，再次称重，测熔点和红外。
3.3实验结果与讨论3.3.1反应时间对乙酸苯酯收率的影响采用酐醇摩尔比1.2，改变反应时间，当回流时间为2h 时，产率为46.04%，2.5h 时，产率为60.95%，3h 时，产率为67.7%。
磷钨酸催化合成对羟基苯乙酮
１ 实 验 部 分
１１ 试剂 与仪 器 ．
乙酸苯酯、磷钨酸、硝基 苯均 为分析纯 ； 数字熔点仪 ：ＷＲ 一Ｂ型 ，上海精密科 学仪器有 限公 司。 Ｓ１
１２ 磷钨 酸的 预处理 ．
将磷钨酸放人控温烘箱 内，在 １０ ℃下恒温干燥 ２ｈ ５ 。
１３ 对羟基 苯 乙酮 的合成 ．
１３１Ｆ ｉ ．． ｒ ｓ重 排 反 应 ｅ
向装有温度计和回流冷凝器的反应瓶 中分别加入 １ ０ ｍＬ 乙酸苯酯 ， 一定量 的硝基苯及预处理过 的催化剂 ，加热、搅拌 并控制反应温度， 反应液颜色 由黄一棕黄一棕色一棕红色 ， 反 应一段时问后 ，停止 加热 ，冷却至室温 。 １３２ 产 品 的 精 制 ．． 反应液碱洗 、 水洗 ， 有机相经水蒸气蒸馏至硝基苯蒸尽后 ， 水层用二氯甲烷提取 ，无水硫酸钠 干燥 ， 经常压蒸馏 ， 出棕 析 黄色结晶。用水重结晶 ，活性炭脱色 ，所得白色针 状结 晶置烘 箱 中干燥 ，称重 ，计算收率 ，测熔点。
Ａｂ ｔ ａ ｔ － ｙ ｒ ｘ ａ ｅｏ ｈ ｎ ｎ ｓ ｓ ｎｈ ｓ ｅ ｙ Ｆ ｉ ｓ ｒ ａｒ ｎ ｅ ｎ ｆｐ ｅ ｏ ｃ ｔｔ ｓｎ ｈ ｓ ｈ ｔｎ ｓｉ ｃｄ ａ ａａｙ ｔ ｓ ｒ ｃ ：ｐ ｈ ｄ ｏ ｙ ｃ ｔ ｐ ｅ ｏ ｅ ｗａ ｙ ｔ ｅ ｉ ｄ ｂ ｒ ｅ ｒａ ｇ ｍｅ ｔｏ ｈ ｎ ｌａ ｅａ ｅ ｕ ｉｇ ｐ ｏ ｐ ｏｕ ｇ ｔ ａ ｉ ｓ ｃ ｔ ｌｓ Ｔｈ ａ ｔ ｒ ｈ ｔｈ ｄ ｚ ｅ ｃ ｅ ｆ ｃｏ ｓ ｔ ａ ａ
一种对羟基苯乙酮的生产工艺
一种对羟基苯乙酮的生产工艺
对羟基苯乙酮可以采用多种不同的生产工艺，下面是其中一种常用的工艺流程：
1. 原料准备：通过供应商或其他途径购买苯乙酮、氢氧化钠和过氧化氢等原料。
2. 氧化反应：将苯乙酮和过氧化氢加入反应釜中，在适当的温度和压力下进行氧化反应。
反应产生的氢氧化钠催化剂可以加速反应速度。
反应时间一般为数小时至十几小时。
3. 中和和分离：反应结束后，使用酸或酸性离子交换树脂将反应液中的钠离子中和，并将羟基苯乙酮从反应液中分离出来。
4. 精馏提纯：通过精馏等分离技术，将羟基苯乙酮中的杂质去除，得到高纯度的羟基苯乙酮产品。
5. 干燥和包装：将得到的羟基苯乙酮进行干燥处理，去除其中的水分，然后进行包装和储存，以便后续的销售和使用。
需要注意的是，在整个生产过程中，要严格控制反应条件和操作参数，以确保产品的纯度和质量。
同时，加强安全管理措施，避免对人身和环境造成危害。
2-羟基苯乙酮合成
2-羟基苯乙酮合成
2-羟基苯乙酮，也称为水杨醛，可以通过苯甲酸和氢氧化钠反
应制备。
首先，将苯甲酸与氢氧化钠溶液反应，生成苯甲酸钠，然
后通过酸化反应得到2-羟基苯乙酮。
具体的合成过程如下：
1. 首先将苯甲酸溶解在水中，然后加入氢氧化钠溶液。
在搅拌
的同时慢慢加入氢氧化钠溶液，使得溶液中的苯甲酸与氢氧化钠发
生中和反应，生成苯甲酸钠和水。
2. 接下来，将得到的苯甲酸钠溶液经过酸化反应，可以使用盐
酸或者硫酸等酸性物质进行酸化。
这样就可以得到2-羟基苯乙酮，
也就是水杨醛。
这个合成过程可以在实验室中进行，并且得到较高纯度的产物。
需要注意的是在操作过程中要注意安全，避免接触到腐蚀性物质和
有毒气体。
对羟基苯乙酮的合成
对羟基苯乙酮的合成
合成羟基苯乙酮（2-羟基-1-苯乙酮）可以采用苯乙酸与甲酸或芳酸、环己酸或醋酸反应。
芳酸反应是当前使用最多的方法，它可以在溶液中完成反应，一般不需要添加任何催化剂，而且操作方便，也比较安全。
反应的过程如下：先将苯乙酸加入合适的量的芳酸，有时芳酸需要稀释处理后才能添加，然后再加入一定量的热水，充分搅拌，并将产物的PH值调节到5~7之间，之后放置在适当的温度，一般为60~65°C，小于此温度，反应速度较慢，反之，温度较高，有可能会出现不稳定的反应状态，并引起反应反应终止。
最后继续加热和搅拌，使反应物彻底反应，就可以得到2-羟基-1-苯乙酮。
对羟基苯乙酮合成
1
23.11%
2
39.42%
3
55.76%
4
67
68.11%
第15页/共21页
结论
当乙酸苯酯与硝基苯的比例为1:1.25的条件下反应时，对羟基苯乙酮 的最佳反应条件是：催化剂与乙酸苯酯的用量为1:1,反应温度为70℃， 反应时间为3小时是对羟基苯乙酮合成的最佳条件，有较高的产率为 68.10﹪，高于以往的研究。
苯酚 乙酸酐
圆底 沸腾回流3h 产物混
烧瓶
合液
饱和碳酸氢 钠溶液洗涤， 分液
乙酸 40℃旋蒸，无水硫酸 上层 乙醚萃取 下层油 苯酯 除乙醚 钠干燥 油层 分液 状物质
第7页/共21页
对羟基苯乙酮合成工艺研究:
二.对羟基苯乙酮的制备：
乙酸苯酯 硝基苯
三口 圆底 烧瓶
无水三氯化铝 加热反应
产物混倾入碎冰，浓 合液 盐酸调PH=1
对羟基苯乙酮合成工艺研究的目的和意义：
对羟基苯乙酮用途:
1. 作为一种医药中间体（利胆药、解热镇痛药等药物）;
2. 作为合成其它医药中间体的原材料（α-溴-对羟基苯乙 酮）；
3. 合成分子印迹聚合物（用丙烯酰胺为功能性单体，合成 了对羟基苯乙酮分子印迹聚合物）
4. 其它（香料，饲料等；医药、农药、染料、液晶材料等）
55℃
60℃
65℃
70℃
75℃
80℃
1h
13.45﹪ 18.72﹪ 23.67﹪ 26.83﹪ 27.00﹪ 26.92﹪
2h
25.92﹪ 34.17﹪ 40.65﹪ 48.67﹪ 48.28﹪ 48.74﹪
3h
40.18﹪ 48.93﹪ 55.81﹪ 67.92﹪ 67.83﹪ 68.04﹪
对羟基苯乙酮的合成
实验七对羟基苯乙酮的合成一、实验目的1、掌握Fries重排重排反应的基本原理。
2、熟悉减压蒸馏和水蒸汽蒸馏基本操作。
二、实验原理醇与酸作用生成酯的反应称作酯化反应。
酚类化合物虽然也能起酯化反应，但比醇困难。
这是因为酚中存在的p-π共轭效应，降低了氧周围的电子云密度，使其亲核性比醇弱。
所以酚不能直接与酸成酯，而要与酸酐或酰氯作用才能成酯。
酚酯化在三氯化铝存在下加热，酰基可重排到羟基的邻位或对位，称Fries重排。
通常在低温下易于生成对位异构体。
三、实验材料与设备1、实验设备与仪器电动搅拌器、水蒸气发生器、长颈圆底烧瓶、量筒、梨形分液漏斗、蒸馏瓶、直型冷凝器、球形冷凝器、空气冷凝器、三角烧瓶、尾接管、三口瓶、烧瓶、温度计。
2、实验材料与试剂苯酚、醋酐、四氯化碳、硝基苯、氢氧化钠、碳酸氢钠、无水三氯化铝、盐酸、氢氧化钾、无水硫酸镁、三氯甲烷、无水氯化钙。
四、实验操作步骤1.乙酰苯酚的制备取500mL长颈锥形瓶（没有就用500mL三颈瓶替代），加入23.5g苯酚，再加入160ml （10%）NaOH溶液，后加入175g碎冰，最后加入32.5g（30mL）醋酐，猛烈振摇反应容器5min，反应液乳化，生成乙酰苯酚，将混合液倾入500 mL分液漏斗中，加入10 mL CCl4振摇，静置，分层。
水层再用10ml CCl萃取、合并。
酯层用5%~10% NaHCO3 40 mL4溶液洗涤至pH7到8，酯层（即CCl4层）置于250mL三角锥瓶中。
用适量无水CaCl2约6克干燥，不时地振摇约1h，然后滤至100 mL蒸馏烧瓶中，旋蒸除去CCl4，然后减压蒸馏收集常压下192~197℃的馏分，称重，计算收率。
（油浴开始加热，阶段梯度加热（10+10+5+5+5…℃，当油浴锅指示温度为115℃，温度计指示温度为74℃时开始有馏出液溜出；馏出液呈无色透明。
）2．对羟基苯乙酮的制备（Fries重排反应）在烘干的装有转子、温度计100mL的三口烧瓶中加入乙酸苯酚10g，硝基苯25mL，剧烈搅拌下分数次缓慢加入无水三氯化铝16g，加完后开始油浴加热回流升温至60℃反应2h，停止加热，慢慢倾入到150g冰水中，并迅速搅拌。
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实验七对羟基苯乙酮的合成
一、实验目的
1、掌握Fries重排重排反应的基本原理。
2、熟悉减压蒸馏和水蒸汽蒸馏基本操作。
二、实验原理
醇与酸作用生成酯的反应称作酯化反应。
酚类化合物虽然也能起酯化反应，
但比醇困难。
这是因为酚中存在的p-π共轭效应，降低了氧周围的电子云密度，
使其亲核性比醇弱。
所以酚不能直接与酸成酯，而要与酸酐或酰氯作用才能成酯。
酚酯化在三氯化铝存在下加热，酰基可重排到羟基的邻位或对位，称Fries重排。
通常在低温下易于生成对位异构体。
三、实验材料与设备
1、实验设备与仪器
电动搅拌器、水蒸气发生器、长颈圆底烧瓶、量筒、梨形分液漏斗、蒸馏瓶、直
型冷凝器、球形冷凝器、空气冷凝器、三角烧瓶、尾接管、三口瓶、烧瓶、温度
计。
2、实验材料与试剂
苯酚、醋酐、四氯化碳、硝基苯、氢氧化钠、碳酸氢钠、无水三氯化铝、盐
酸、氢氧化钾、无水硫酸镁、三氯甲烷、无水氯化钙。
四、实验操作步骤
1.乙酰苯酚的制备
取500mL长颈锥形瓶（没有就用500mL三颈瓶替代），加入23.5g苯酚，再加入160ml （10%）NaOH溶液，后加入175g碎冰，最后加入32.5g（30mL）醋酐，猛烈振摇反应容器5min，反应液乳化，生成乙酰苯酚，将混合液倾入500 mL分液漏斗中，加入10 mL CCl
4振摇，静置，分层。
水层再用10ml CCl
萃取、合并。
酯层用5%~10% NaHCO3 40 mL
4
溶液洗涤至pH7到8，酯层（即CCl
4层）置于250mL三角锥瓶中。
用适量无水CaCl
2
约
6克干燥，不时地振摇约1h，然后滤至100 mL蒸馏烧瓶中，旋蒸除去CCl
4
，然后减压蒸馏收集常压下192~197℃的馏分，称重，计算收率。
（油浴开始加热，阶段梯度加热（10+10+5+5+5…℃，当油浴锅指示温度为115℃，温度计指示温度为74℃时开始有馏出液溜出；馏出液呈无色透明。
）
2．对羟基苯乙酮的制备（Fries重排反应）
在烘干的装有转子、温度计100mL的三口烧瓶中加入乙酸苯酚10g，硝基苯
25mL，剧烈搅拌下分数次缓慢加入无水三氯化铝16g，加完后开始油浴加热回流
升温至60℃反应2h，停止加热，慢慢倾入到150g冰水中，并迅速搅拌。
滴加
6mol/L的盐酸（36%的浓盐酸：水=1:1）酸化至pH1~2,用500mL分液漏斗分出
硝基苯层，用5%~10%KOH溶液中和至微酸性或中性，然后进行水蒸气蒸馏，
至硝基苯蒸净为止（约1h），水层用CHCl
3
提取三次（20mL、15mL、10mL），合并
CHCl
3
提取液置于100mL干燥的三角烧瓶中，加适量的无水硫酸钠干燥，摇匀后
放置约20min，滤除硫酸钠，蒸馏除净CHCl
3
后得粗品。
（棕黄色）
3．精制
将对羟基苯乙酮粗品和20 倍量的蒸馏水加入反应瓶中加热至沸腾。
分去油
层后添加少量活性炭, 在沸腾状态下脱色 15 m in, 趁热过滤得无色透明液体,
室温下静置, 冷却, 结晶后过滤, 真空干燥得白色针状结晶对羟基苯乙酮。
（文
献熔点，对羟基苯乙酮的熔点108~111℃）
五、实验注意事项和该思考的问题
1、（以下为一位同学针对其中一个现象的分析，同学可以思考以下，是否正确）
以硝基苯作溶剂乙酰苯酚在无水三氯化铝的催化作用下进行Fries重排，得
到对羟基苯乙酮；反应液倒入冰水中后，使反应液的温度降低，三氯化铝水解生
成氢氧化铝，溶于水相，对羟基苯乙酮形成其铝盐也溶于水相，这时，反应液分
成三层，上层为水层，中间为絮状的氢氧化铝，下层为硝基苯层，反应液呈酸性，
pH为3左右，这是由于三氯化铝水解和对羟基苯乙酮酚羟基上的氢离子电离；
用盐酸酸化至pH1~2，这时，对羟基苯乙酮酚羟基上的铝离子离去而得到氢离子，
不溶于水相而溶于硝基苯；用KOH溶液调pH至中性或微酸性，通过水蒸气蒸馏
出去有机溶剂硝基苯，水层用三氯甲烷（对羟基苯乙酮易溶于三氯甲烷）萃取，
氯仿层用无水硫酸钠干燥后蒸馏除去氯仿即得对羟基苯乙酮粗品。
2、对羟基苯乙酮制备时应该注意控制温度。
Fries重排是指酚酯在三氯化铝的存在下加热，酰基重排到邻位或对位。
如果芳环上带有间位定位基，则不会发生此类重排。
且低温有利于对位产物，高温有利于邻位产物。
实验过程中反应温度控制在60℃左右，这样产物绝大部分为对羟基苯乙酮，如果反应温度过高，则主要生成邻羟基苯乙酮。
3、虽然硝基苯的沸点很高，为210℃，但它可以通过水蒸气蒸馏除去。
常压下应用水蒸气蒸馏，能在低于100℃的情况下将高沸点组分与水一起蒸出来，蒸馏时混合物的沸点保持不变。
当对一个互不混溶的挥发性混合物(非均相共沸混合物)进行蒸馏时，在一定温度下，每种液体将显示其各自的蒸气压，而不被另一种液体所影响，它们各自
的分压只与各自纯物质的饱和蒸气压有关，即P
A =P
A0
，P
B
=P
B0
，而与各组分的摩尔
分数无关，其总压为各分压之和，即：
P
总=P
A
+P
B
=P
A0
+P
B0
由此可以看出，混合物的沸点要比其中任何单一组分的沸点都低。
在常压下用水蒸气(或水)作为其中的一相，能在低于100℃的情况下将高沸点的组分与水一起蒸出来。
综上所述，一个由不混溶液体组成的混合物将在比它的任何单一组分(作为纯化合物时)的沸点都要低的温度下沸腾，用水蒸气(或水)充当这种不混溶相之一所进行的蒸馏操作称为水蒸气蒸馏。
表一常见水蒸气蒸馏的混合物沸点
当馏出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在）。
4、氯仿的沸点较低，由于福州气温高，常温水不足以使四氯化碳气体冷凝，因而实验中用0℃左右的冰水作为旋蒸除氯仿时的冷凝水。