常州大学有机化学实验思考题答案

常州大学有机化学实验思考题
注：实验题经常在有机化学最后一题考察，例如15年的最后一题，实际上是第4个本科实验。

但是考察范围仅限于校内的八个实验。

全部掌握，考试的时候你将十分轻松。

现将所有本科实验思考题做简要分析，以供参考。

15年真题：
本科实验思考题：
1.通常对于用作带水剂的溶剂有哪些要求？实验中常用的带水剂有哪些？
2.简述常压蒸馏和减压蒸馏的差别？什么情况下选择用常压蒸馏？什么情况下选择用减压蒸馏？
3.减压蒸馏装置为了保护真空泵，通常会采取哪些保护措施？各个保护装置起什么作用？
4.减压蒸馏装置准备好后，是先加热后减压还是先减压后加热？为什么？
5.为什么减压蒸馏用克氏蒸馏头而不用常规的蒸馏头？
6.如果减压蒸馏不用毛细管产生气化中心，而直接用沸石代替，会产生什么结果？
7.减压蒸馏的接收瓶应该选择锥形瓶还是圆底烧瓶？为什么？
8.减压蒸馏结束时，如何停止操作？
9.为什么减压蒸馏前要把低沸点的组分先除去？
实验一、含酚环己烷的提纯
1.分液漏斗洗涤环己烷时，如何简便的判断上层是有机层还是水层？
答：向分液漏斗中加少许水，看上层还是下层有液面变化。

2.分液过程中如出现乳化现象该如何处理？
答：向其中加少许醇类物质。

3.分液后有机相通常需要干燥。

实验室常用的干燥剂有哪些？简要说明其差别及使用场合。

答：1.无水氯化钙，适用于干燥烃类，醚类化合物，价廉，但干燥作用不快，平衡速度慢，需放置一段时间，间隙震荡；
2.无水硫酸镁，应用范围广，是一个很好的中性干燥剂；
3.无水硫酸钙，作用快，效能高，但吸水量小；
4.无水碳酸钾，效能弱，不适用酸性物质，一般用于水溶性醇和酮的初步干燥；
5．金属钠，第二步干燥，但不适用醇类，酯类，卤代烃，酮类，醛类及胺类或易被还原的有机物。

4.为什么干燥需要放置一定时间？最终蒸馏纯化前为什么要进行过滤，不过滤直接蒸馏会导致什么结
果？
答：因为干燥剂干燥需要一段时间才能干燥完全，蒸馏纯化前进行过滤是因为产生了副产物，不过滤会导致产物不纯。

5.蒸馏为什么要加入沸石？如果加热时已经忘记加沸石，应如何处理？
答：防止爆沸，若忘记加入沸石，需要立即停止加热，拆除装置，向反应瓶中加入沸石。

6.为什么蒸馏过程中用直形冷凝管而不用球形冷凝管？
答：蒸馏是要液体流出,直行是为了方便液体的流出。

补充问题：
1.分液漏斗中上层液体和下层液体怎么放下来？
答：下层液体从下口放出，上层液体从伤口放出。

2. 蒸馏时为什么液体的量最好在烧瓶体积的三分之一到三分之二之间，为什么蒸馏时烧瓶内的液体不能完全蒸干？
答：过小,会使蒸馏烧瓶受热不匀,可能炸裂的，过多,液体沸腾后,可能会有液体从支管口溅出
实验二、1-溴正丁烷的合成
1.反应过程中的浓硫酸为何要稀释？不稀释会产生什么后果？
答：因为浓硫酸有脱水性，会碳化有机物，此外此处的硫酸作为反应物和催化剂，若不稀释会使反应中有大量的溴化氢气体产生，易使溴离子氧化为溴单质。

2.后处理洗涤过程中为什么用浓硫酸洗涤而不用稀释的硫酸？浓硫酸洗涤除去哪些杂质？写出反应式。

答：因为在合成正溴丁烷时,有很多副产物,如正丁醇、正丁醚、二丁烯等杂质，稀硫酸无法除去这些有机物，正丁醇能发生分子间或分子内脱水生成相应的醚或烯烃。

醚在浓酸中生成一种盐，冷水稀释后又析出醚。

3.反应过程中产物正溴丁烷处于上层还是下层？为什么？
答：通常在下层，但有时也在上层，因为蒸馏过久蒸馏出氢溴酸的恒沸液，使密度发生变化。

4.后处理6 mL浓硫酸分两次洗涤效果好还是一次洗涤效果好，为什么？
答：两次效果好，因为这样洗涤完全。

5.浓硫酸洗涤时为什么会出现棕黄色？碳酸钠洗涤后正溴丁烷层的棕黄色为什么会消失？发生了什么反
应？
答：因为浓硫酸使溴负离子生成氢溴酸，使得溶液曾棕黄色，碳酸钠洗涤后溴化氢溶于水。

6.后处理碱洗的前后都要用水洗一次，为什么？
答：先用水洗，可以除去一部分硫酸，防止用碳酸氢钠洗时，碳酸氢钠与硫酸反应生成大量二氧化碳气体，使分液漏斗中压力过大，导致活塞蹦出，再用饱和碳酸氢钠溶液洗可进一步除去硫酸。

洗涤振摇过程要注意放气！
实验三、苯甲酸正丁酯的合成
1.通常对于用作带水剂的溶剂有哪些要求？实验中常用的带水剂有哪些？
答：可作带水剂的物质必须要与水作用产生共沸物使得水更易被蒸出，且在水中的溶解度很小。

它可以是反应物或者产物，也可以是外加的。

常加入的有石油醚、苯甲苯、环已烷、氯仿、四氯化碳等。

2.简述常压蒸馏和减压蒸馏的差别？什么情况下选择用常压蒸馏？什么情况下选择用减压蒸馏？
答：减压蒸馏是在降低体系的压力下进行，需要用真空泵减压，体系要密闭。

而普通蒸馏是在常压下进行的。

如果待蒸发出的馏分沸点较低，在常压蒸馏会造成沸腾的情况，可选用减压蒸馏。

3.减压蒸馏装置为了保护真空泵，通常会采取哪些保护措施？各个保护装置起什么作用？
答：安全保护部分一般有安全瓶，若使用油泵，还必须有
1.冷阱，使沸点低（易挥发）物质冷凝下来不致进入真空泵；
2.无水氯化钙等吸收干燥塔，吸收水汽；
3.粒状氢氧化钠塔，吸收酸性气体；
4.块状石蜡，吸收烃类物质。

4.减压蒸馏装置准备好后，是先加热后减压还是先减压后加热？为什么？
答：应该先减压后加热。

因为系统内充满空气，加热后部分溶液气化，再抽气时，大量气体来不及冷凝和
吸收，会直接进入真空泵，损坏泵改变真空度。

也可能由于已经达到减压的沸点而发生暴沸。

5.为什么减压蒸馏用克氏蒸馏头而不用常规的蒸馏头？
答：克氏蒸馏头可减少由于液体暴沸而溅入冷凝管的可能性。

6.如果减压蒸馏不用毛细管产生气化中心，而直接用沸石代替，会产生什么结果？
答：会由于液体过热而产生暴沸冲出现象。

7.减压蒸馏的接收瓶应该选择锥形瓶还是圆底烧瓶？为什么？
答：选择圆底烧瓶，锥形瓶会造成内向爆炸。

8.减压蒸馏结束时，如何停止操作？
答：首先停止加热，然后停止抽气，最后停止通冷凝水。

9.为什么减压蒸馏前要把低沸点的组分先除去？
答：防止进入真空泵损坏真空泵。

实验四、正丁基苯基醚的合成
1.电动搅拌器中的搅拌叶片应该放在反应瓶中的什么位置？
答：搅拌叶片应距离反应瓶底0.5到1厘米处。

2.简述直形冷凝管、球形冷凝管和空气冷凝管的使用场合。

答：空气冷凝管，直形冷凝管主要是蒸出产物时使用（包括蒸馏和分馏），当蒸馏物沸点超过140度时，一般使用空气冷凝管，以免直形冷凝管通水冷却导致玻璃温差大而炸裂。

球形冷凝管主要用于回流，蒸气冷凝后又流回反应体系，冷凝面积较直形冷凝管大，冷凝效率稍高。

蛇形冷凝管主要用于冷凝收集沸点偏低的蒸馏产物；蛇形回流冷凝管主要用于沸点低的液体回流。

3.在洗涤过程中常用到饱和食盐水洗涤，和用水洗涤相比有什么好处？
答：饱和食盐水降低了有机产物在水中的溶解度。

补充问题：
1. 非均相的有机反应中通常采用加入相转相移催化剂来加快反应速度，提高反应产率。

本实验用到四正丁基溴化铵作为催化剂，详细描述其实如何使反应加速的？
答：在水和有机相中都能溶解的相转相移催化剂溴化四丁基铵，，于水中与苯酚钠盐交换离子，而后该交换了负离子的催化剂对形式转移到有机相中，溴负离子在有机相中溶剂化程度大为减小，因而反应活性很高，能迅速地和底物发生反应，随后催化剂正离子带着溴负离子返回水相，如此来回转送负离子。

2. 有机合成实验中通常会用到搅拌装置，实验室常用的搅拌器有哪些？
答：磁力搅拌器，电动搅拌器。

3. 实验室中常用的相转相移催化剂有哪几种类型？本实验用到四正丁基溴化铵属于哪一类？
答：聚醚：链状聚乙二醇、链状聚乙二醇二烷基醚
环状冠醚类：18冠6、15冠5、环糊精等。

季铵盐：常用的季铵盐相转移催化剂是苄基三乙基氯化铵（TEBA）、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵（TBAB）、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵等。

叔胺:R4N X ,吡啶, 三丁胺等。

季铵碱（其碱性与氢氧化钠相近）易溶于水，强吸湿性。

季膦盐
本实验中四丁基溴化铵属于季铵盐
4. 本实验中氢氧化钠的用量是苯酚的两倍量，也就是说反应体系中除了苯酚负离子还有与其等量的氢氧根负离子，为什么主产物是苯基正丁基醚而不是正丁醚？
答：因为溴化四丁基氨具有对苯酚负离子的选择性转移。

实验五、苯甲酸精制和乙酰苯胺熔点测定
1.重结晶时对于所选择的溶剂有何要求？所用溶剂的量如何确定？
一、答：要求：
1.溶剂不应与重结晶物质发生化学反应；
2.重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化，即高温时溶解度大，而低温时溶解度小；
3.杂质在溶剂中的溶解度或者很大，或者很小；
4.溶剂应容易与重结晶物质分离；
5.溶剂应无毒，不易燃，价格合适并有利于回收利用。

溶剂的量如何确定：先通过实验结果或者查阅溶解度数据计算被提取物的所需的溶解量，一般加入此量的120%，加热到微微沸腾，若未完全溶解，可再加溶剂，直至晶体完全溶解。

注意在补加溶剂后未溶解固体还不减少，应考虑此物质是否为不溶杂质。

2.重结晶热过滤的时候为什么漏斗需要预热？
答：把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体，重结晶时漏斗要趁热过滤，否则待提纯物质结晶提前出现，达不到实验结果。

3.固体化合物含有的有色杂质在重结晶过程中如何除去？
答：除去固体化合物中的有色杂质，通常采用在重结晶过程中加入活性炭，有色杂质吸附在活性炭上，在热过滤一步除去。

除去固体化合物中的有色杂质应注意：
(1)加入活性炭要适量，加多会吸附产物，加少颜色脱不掉；
(2)不能在沸腾或接近沸腾的温度下加入活性炭，以免暴沸；
(3)加入活性炭后应煮沸几分钟后才能热过滤。

4.重结晶时如需要脱色，活性炭如何加入？
答：固体物质完全溶解后，加热沸腾，稍冷之后加入活性炭脱色。

5.有机溶剂重结晶时能否用烧杯？为什么？
答：不能，因为有机溶剂加热时易挥发且容易发生爆炸。

实验六、乙酰苯胺的合成
1.此反应中加入的锌粉目的是什么？
答：防止苯胺被氧化
2.本实验能否像苯甲酸正丁酯的合成那样，使用环己烷作带水剂将反应中生成的水除去？分馏装置除水
与分水器除水操作有什么不同？
答：不能，使用环己烷作为带水剂会将醋酸一并带出，造成反应不完全，影响实验结果。

3.反应结束后，体系中未反应的苯胺和醋酸如何除去的？利用了什么性质？
答：冷却结晶后抽滤得到产物，用冷水洗涤，将未反应的苯胺和醋酸除去；利用了物理性质。

实验七、肉桂酸的制备
1.在合成肉桂酸过程中，为什么要用油浴加热而不能用电炉直接加热？油浴中有水如何处理？如果加热
过程中油浴着火，如何处理？
答：1.较高温度时，油浴使加热均匀，控制误差小；使用电炉加热，会因温度太高，反应太激烈，形成大量树脂状物质，甚至无肉桂酸生成或引起炸裂；
2.在油浴锅上加一张较硬的纸，加热油浴至150℃，沸腾，加热至无沸腾现象；
3.关闭电源，移去油浴锅周围易燃物，然后用石棉板盖住油浴口，或用沙土盖灭。

2.为什么水蒸汽蒸馏之前要加碱将溶液的pH值调为9？此时溶液中有哪些物质存在？能否用氢氧化钠
代替碳酸钠？
答：1.用饱和碳酸钠溶液中和反应生成的肉桂酸，使其转变为肉桂酸钠，因其沸点高而不被蒸出，若pH 太大，苯甲醛会发生歧化反应。

2.苯甲醛、醋酸钠、醋酸钾、肉桂酸钠。

3.不能，氢氧化钠为强碱，苯甲酸在强碱存在下会发生歧化反应，生成苯甲酸为固体，不易与肉桂酸分离。

3.活性炭脱色过滤后加浓盐酸将溶液调为强酸性是什么目的？
答：中和肉桂酸钠，使其生成肉桂酸并沉淀下来。

4.水蒸汽蒸馏实验装置中采取哪些措施防止系统发生倒吸和堵塞的？
答：防倒吸：停止蒸馏时，先打开螺旋夹再移去热源；
防堵塞：1.开始蒸馏时，先把T型管上的夹子打开，再加热至水沸腾；
2.T型管左侧高于右侧，防止其发生液封；
3.安全管下端距发生器底部1~2cm
4.若随水蒸汽挥发馏出的物质熔点较高，可改用空气冷凝管。

5.如果苯甲醛与丙酸酐在丙酸钾催化作用下反应生成什么产物？写出反应式。

答：
实验八、阿司匹林的合成
1.在合成阿司匹林时，所用仪器为何一定要干燥？
答：实验室制法中用到乙酸酐，乙酸酐遇水水解，水解以后的产物是乙酸，乙酸的乙酰化能力比乙酸酐弱很多，反应不能进行.所以仪器必须是干燥的。

2.反应中所加浓硫酸有何作用？
答：浓硫酸在这里的作用是脱水剂和吸水剂，一方面脱水作用促进酯化反应，另一方面吸水作用使这种可逆反应向着酯化反应的正方向移动，促进产品的生成。

3.水杨酸在浓硫酸催化下与甲醇作用生成生么？写出反应式。

答：。