乙醛

催化剂
CH3CHO
（3）乙烯氧化法:
2CH2=CH2+O2
PdCl2-CuCl2 100℃-110℃
2CH3CHO
六、醛类
O H O
H C H
H C
H
C H
甲醛
H H O H C C C H
乙醛
……
O
R C H
丙醛
H H
醛
1、醛类的结构特点和通式
分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物
R—CHO
饱和一元醛的通式：CnH2nO （ n≥1）
(2) 银镜反应---与银氨溶液的反应
Ag(NH3)］ + CH3CHO + 2［ 2
+
2OH-
水浴 △
CH3COO- + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 水浴 CH3COONH4+ 2Ag ↓ +3NH3+H2O
说明: ( 1 )乙醛被氧化
氧化
CH3COOH
四、乙醛的用途
乙醛是有机合成工业中的重要 原料，主要用来生产乙酸、丁醇、 乙酸乙酯等。如：
2CH3CHO + O2
催化剂
2CH3COOH 乙酸
五、乙醛的工业制法:
（1）乙醇氧化法：
Cu 2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O
（2）乙炔水化法：
HC
C H +H2O
-C4H9有四种同分异构体
常见的醛
乙醛 甲醛
是无色、有刺激性气味的液体，比水轻，沸点低，仅 20.8℃。易挥发，易燃烧，跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
俗名蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气 体，易溶于水，质量分数为35％～40％的水溶液 叫做福尔马林。具有防腐和杀菌能力。
其它的醛
CHO CHO
三、乙醛的化学性质
1. 加成反应：
CH3—C—H + H—H O=
Ni △
CH3CH2OH
乙醛被还原为乙醇
O CH3-C-H
+H-H
O-H CH3-C-H H
三、乙醛的化学性质
1. 加成反应：
CH3—C—H + H—H O=
Ni △
CH3CH2OH
H—CN
乙醛被还原为乙醇 有机物得氢或去氧, 发生还原反应 注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下， 乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应 有机物得氧或去氢, 发生氧化反应
与Cu(OH)2的反应
在试管里加入10％的 NaOH溶液2 mL，滴入2％ 的CuSO4溶液4滴～6滴，振 荡后加入乙醛溶液0.5 mL， 加热至沸腾。 可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉 淀是Cu2O，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙 醛还原产生的。
(3)乙醛与Cu(OH)2的反应
Cu2++2OH- = Cu(OH)2(新制蓝色絮状) 2Cu(OH)2+CH3CHO NaOH CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
信 息 题
C
③④
D
②④
考虑乙炔在有催化剂存在条件下水化反应的过程和产物
OH CH≡CH + H2O CH2 ＝ CH 烯醇 不稳定 考虑丙炔在有催化剂存在条件下水化反应的过程和产物 CH≡C－CH3
H2 O 自动转化
CH3CHO
CH2＝C－CH3
OH
异构化
CH3－C－CH3
O
5、碘仿反应 醛酮与卤素在碱性条件下反应，羰基邻位C 上的氢原子可以逐步被取代。 O 例如R－C－CH3和碘水、氢氧化钠溶液经多步 O 反应后可得R－C－CI3 ，随后发生如下反应： O R－C－CI3 ＋ NaOH O R－C－ONa ＋ CHI3
乙二醛
CH2
CH
丙烯醛
CHO
苯甲醛
CHO
4、甲醛
结构 性质 ：
不同点：
O 1mol甲醛最多 C H H可以还原得到 与乙醛相似 多少molAg?
①、常温下甲醛为无色有刺激性气 味的气体。 ②、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。
O
H O C O H
H2CO3
甲醛的化学性质
O=
从 结构:
H—C—H
分析
（注意：相当于含有两个醛基的特殊结构）
CnH2n+1—CHO
2、醛的化学通性
（1）可以与氢乞发生加成(还原)反应 ——生成醇 （2）可以发生氧化反应 银镜反应 被新制的氢氧化铜悬浊液氧化 被氧气氧化
醛
使高锰酸钾酸性溶液褪色
（1）醛的加成反应——还原成醇
RCHO H2
催化剂
△
RCH2OH
（2）醛的氧化反应——氧化为羧酸
RCHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH RCOO + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O RCHO + 2Cu(OH)2
O=
CH2 ］
n
+ nH2O
酚醛树脂
信息迁移应用
已知CH3-C=O +H-CH2CHO →CH3-CH-CH2-CHO OH H
根据上述信息，用乙醛合成1-丁醇
* 七 酮 ︵ 和 醛 ︶
醛和酮共同之处是都含羰基（C
仔细观察不同之处：
O）
*七、酮（和醛）
R
O 醛 C H
R
O 酮 C R’
饱和一元酮的组成通式也是CnH2nO，最 简单的酮是R和R’都是甲基的丙酮。醛酮可构 成类别异构体 丙酮没有还原性，不跟银氨溶液起银镜反 应。在催化剂存在的条件下，可以跟H2起加 成反应还原成醇。 丙酮无色液体，有气味，易挥发，易燃烧。 可跟水、乙酸、乙醚任意比互溶。是重要的有 机溶剂。
信 息 题
此反应称碘仿反应，据此推断下列物质中不能发 生碘仿反应的是
A CH3CHO C CH3CH2COCH2CH3 B D CH3CH2CHO CH3COCH3 BC
信 已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。 息 反应过程如下： H OH H 题 R－CH －CH＝O ＋R－CH－CHO R－CH －CH－C－CHO
4 (2)写出C5H10O表示醛的同分异构体. 4
提示：醛可看成是醛基取代了烃中的氢原 子，书写同分异构体时应把醛写在端点
想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体
醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书
写同分异构体时应把醛写成
：
R-CHO
再判断烃基-R有几种同分异构体
C C5H10O→C4H9CHO
C C C C C
C
C
2、醛酮和格林试剂的反应 O 已知醛或酮（R1－C－R2，R1、R2均代表烃基） 可与格林试剂RMgX发生加成反应，所得产物 经水解后可得醇。 R R1－C＝O + R3MgX H(R2) R1－C－OMgX H(R2)
水解
信 息 题
R H(R2)
R1－C－OH
若要用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，写出选用的醛 （或酮）与格林试剂。
属康尼查罗反应,下列说法正确的是
A 此反应是氧化还原反应 B 乙醛只被氧化成乙酸 C D 乙醛只被还原成乙醇 乙醛既被氧化成乙醇又被还原为乙酸
4、烯醇的不稳定性
已知乙烯醇（ CH2 CH ）不稳定，可自动转变为乙醛。
OH
乙二醇在一定条件下发生脱水反应，所得产物的结构简式 有人写出以下几种： ①CH2 ④ O CH2 A 只有① CH2 B ②③ CH2 ② CH2 O CH2 CH2 O 其中不可能的是 CH2 ③CH3CHO
比例模型
二、乙醛的物理性质
•乙醛是无色、有刺激性气味的液 体，密度比水小，沸点是 20.80C， 易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、 乙醚、氯仿等互溶
思考：乙醛、苯、CCl4均为无色液体， 如何用最简便的方法鉴别？
分子结构 ●官能团
H － H－C－C－H － H
醛 基
醛 基
易加成, 収生还原反应 易被氧化(受羰基的影响)
CH3－CH2－CH－CH3
CH3
3、醛的自身氧化还原反应
例1、甲醛在一定条件下能发生如下反应：
信 息 题
2HCHO + NaOH(浓)
HCOONa + CH3OH
在此反应中，甲醛发生的变化是 A 仅被氧化 B 仅被还原 C 既被氧化又被还原 D 被氧化为甲醇，还原为甲酸钠
例2、 2CH3CHO + NaOH(浓) CH3COONa + CH3CH2OH
( 2 )此反应可以用于醛基的检验和测定
做银镜反应的注意几个事项
1.试管内壁应洁净 2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少[只能 加到AgOH (Ag2O)棕色沉淀刚好消失] 5.乙醛用量不可太多； 6.实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗
氧化反应
得氧或失氢 例如：
CH4
还原反应
失氧或得氢
例如：
+ 2 O2
+ O2
点燃
CO2
+
2 H2O
CH2
CH2 + H2
催化剂
CH3 CH3
CH3CH2OH
2 CH3CH2OH
催化剂
2 CH3CHO
+
2 H2O
CH3CHO
+
H2
催化剂
乙 醇
氧化
还原
乙 醛
氧化
乙 酸
CH3CH2OH
氧化 还原
CH3CHO
氧化反应
+ H—C—H + 4［ Ag(NH3)］+ 4OH2
O=
△
2NH4+ + CO3 2- + 6NH3 + 4Ag↓+ 2H2O
还原反应:
H—C—H + H—H
O=
Ni △
CH3OH
*缩聚反应:
OH
—
OH
—
n
HCl + n H—C—H ［ 100℃·
缩聚反应: 单体间除缩合生成一种高分子化合 物外, 还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物. 加聚反应只生成一种高分子化合物.
2. 氧化反应
（1）催化氧化
2CH3-C-H + O2 O= O=
催化剂 △
2CHLeabharlann Baidu-C-OH 乙酸
与银氨溶液的反应
• 在洁净的试管里加入1 mL2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试 Ag++NH3· 2O＝AgOH ↓+ NH4+ H 管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解 为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振 AgOH+2 NH3· 2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O H 荡后把试管放在热水中温热。 H • 或:AgOH+2 NH3· 2O＝[Ag(NH3)2] OH+2H2O 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。
—C—H ，是既有氧化性，又有还原性，
其氧化还原关系为：
醇
O=
小
O=
氧化 还原
醛
氧化
羧酸
结
⑴ —C—H 氧化(得氧) ，断C—H键:
2CH3CHO + O2
O= O=
Cu △
2CH3COOH
⑵ —C—H 醛还原(加氢) ，断C=O键:
R—C—H + H2
Ni △
R—CH2—OH
氧化反应与还原反应的比较
△
RCOOH +Cu2O + 2H2O
醛在氧化反应中有关计量关系
R-CHO
【O】
R-COOH
-CHO、Ag、Cu2O的物质的量的关系
-CHO----- 2 Ag -CHO----Cu2O
1
2
1
1
3、同分异构体
●相同碳原子数的醛、酮、(烯醇)互为
同分异构体.通式：CnH2nO 例: (1)写出C3H6O的可能结构简式.
OH CH3－C－CH2－CH3 CH3
卤代烃和金属镁在乙醚中反应生成烷基卤代 镁（RMgX）为格林试剂，用于制备各种醇。 R’
R－X
Mg
R’
H2 O
R－MgX
R’CHO
R－C－OMgX H
R－C－OH H
现由乙烯和必要的无机原料合成化合物3－甲基－3－戊醇
OH
CH3－CH2－C－CH2－CH3
OH
6、醛的自身加成反应
2 2
△ H2O
R RCH2CH＝C－CHO R
试以乙烯为原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）
H CH3－CH＝O ＋CH2－CHO
△ －H2O
OH H CH3－CH－CH－CHO
H2 催化剂
CH3CH＝CH－CHO
CH3CH2CH2CH2OH
4、迁移应用
RC=O +H-CH2CHO H → R-CH-CH2-CHO OH
△
该实验可用于检验醛基的存在.
注意
思考
1.Cu(OH)2应现配现用；
2.成功条件：碱性环境、加热.
乙醛能被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化吗？
思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢
氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀， 该实验结果可说明什么？
醛基的检验方法：
(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成
(2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成
CH3
O C
OH
CH3 + H2
催化剂
CH3
CH
CH3
1、烯烃氧化生成醛和酮 已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下水解可得醛和酮。 R2 R2 R1－C＝CH－R3
O3 H2O、Zn
信 息 题
R1－C＝O + R3CHO
现有分子式为C7H14的某烯烃，它与氢气加成反 应生成 2,3－二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在锌存在 下水解生成乙醛和一种酮 ( R－C－R’)由此推断该有 机物的结构简式为 O
乙醛 醛类
O H C C H H
H
H
H C
H
C O H
乙醇氧化为乙醛
Cu或Ag
△
H
H
CuO H O C
△
H
C
H
2CH3CH2OH + O2
HCu
2CH3CHO+2H2O
一、乙醛的结构
分子式： C2H4O 结构式: H O H C C H H O O 官能团:
球棍模型
结构简式：CH3CHO或 CH3 C H (醛基) C H