第7章糖类和糖生物学
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7.糖类
糖 果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖 糖精 甜度 173.3 130-150 100 74.3 40 50000 糖 木糖醇 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖 阿斯巴甜 甜度 125 32.5 32.1 22.6 16.1 15000
邻苯甲酰磺酰亚胺
天冬氨酰苯丙氨酸甲酯
（五）单糖的主要化学反应
单糖为多羟基醛/酮，因此它的化学反应体现在-OH 和醛基或酮基上。 醛基或酮基：氧化，还原 羟基：成酯，成苷
糖是世界上存在最多 的一类有机化合物， 也是人类所需要的最 基础的物质
肌糖原－能源 结缔组织－结构糖
动物干重2％
韧带－结构糖
糖蛋白、糖脂、信息分子糖
细胞表面识 别标记－糖
2.糖的化学本质
① 多羟基醛/酮 ② 多羟基醛/酮的衍生物 ③ 可以水解为多羟基醛/酮或 它们衍生物的物质 甘油醛 二羟丙酮 定义： 糖是多羟基的醛类或酮类化合物，以及它们的衍生物或聚 合物的总称 含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖形式
植物：含糖量占其干重的 85-90%
淀粉颗粒 糖原颗粒
动物：含糖量不超过干重的 2% 糖类占人体全部供能量的 70%
与膜蛋白和膜脂相连的糖——通信天线
4.糖生物学（Glycobiology）
——生命科学中的新前沿 过去一直认为糖类化合物结构简单，功能单调，只 是作为支持组织或能源贮存作用，加之深入研究糖类 结构时也遇到困难，所以很长时间不被重视。 近三十年发现，细胞的通讯、识别、细胞调节等都 直接依赖糖复合物，所有有人认为糖类物质同样是生 物信息的携带者。 多糖同蛋白质、核酸一样是生命现象中的并列的三 种重要的生物大分子，目前对多糖的研究现在已成为 一门热门科学。
• 氨基糖，也称糖胺（单糖上的羟基被氨基取代，有时 氨基被乙酰化 ）
邻苯甲酰磺酰亚胺
天冬氨酰苯丙氨酸甲酯
（五）单糖的主要化学反应
单糖为多羟基醛/酮，因此它的化学反应体现在-OH 和醛基或酮基上。 醛基或酮基：氧化，还原 羟基：成酯，成苷
糖是世界上存在最多 的一类有机化合物， 也是人类所需要的最 基础的物质
肌糖原－能源 结缔组织－结构糖
动物干重2％
韧带－结构糖
糖蛋白、糖脂、信息分子糖
细胞表面识 别标记－糖
2.糖的化学本质
① 多羟基醛/酮 ② 多羟基醛/酮的衍生物 ③ 可以水解为多羟基醛/酮或 它们衍生物的物质 甘油醛 二羟丙酮 定义： 糖是多羟基的醛类或酮类化合物，以及它们的衍生物或聚 合物的总称 含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖形式
植物：含糖量占其干重的 85-90%
淀粉颗粒 糖原颗粒
动物：含糖量不超过干重的 2% 糖类占人体全部供能量的 70%
与膜蛋白和膜脂相连的糖——通信天线
4.糖生物学（Glycobiology）
——生命科学中的新前沿 过去一直认为糖类化合物结构简单，功能单调，只 是作为支持组织或能源贮存作用，加之深入研究糖类 结构时也遇到困难，所以很长时间不被重视。 近三十年发现，细胞的通讯、识别、细胞调节等都 直接依赖糖复合物，所有有人认为糖类物质同样是生 物信息的携带者。 多糖同蛋白质、核酸一样是生命现象中的并列的三 种重要的生物大分子，目前对多糖的研究现在已成为 一门热门科学。
• 氨基糖，也称糖胺（单糖上的羟基被氨基取代，有时 氨基被乙酰化 ）
糖生物学
糖类和血型
• 众所周知人类的主要血型是ABO型，是 1900年Landsteiner发现的。这一发现在 第一次世界大战期间对抢救伤员作出了重 大贡献Landsteiner因发现ABO血型而获得 1930年诺贝尔生理和医学奖。 • 经过许多免疫学家半个多世纪的研究， 1960年Witkins确定了ABO(H)的抗原决定 簇是糖类，并测定了有关糖类的结构。
一个分子生物学的扩展
糖类药物
• 以糖类为基础的抵抗疾病的药物来源很广，多数 是天然存在的化合物，例如糖苷类。 • 以糖类为基础的药物的作用位点是在细胞表面， 这类药物干扰整个细胞和机体。科学家认为，糖 类药物是副反应相对较小的药物之一。它们不仅 可以作为治疗疾病的药物，也可作为保健食品。 • 以糖类为基础疫苖 • 以糖类为基础的药物，不仅可用于人与动物，还 可以用作农药，比起传统的化学农药来，以糖类 为基础的生化农药对环境的污染更小。
• 己糖胺 Hexosamines ，N-乙酰半乳糖胺(GalNAc) • 五碳糖Pentoses：木糖 xylose (Xyl) • 脱氧已糖，Deoxyhexoses:岩藻糖(Fuc) • 己糖胺 Hexosamines :N-乙酰葡萄糖胺(GlcNAc) • 九碳糖酸: N-乙酰神经氨酸(NeuAc) • 糖醛酸，Uronic Acids：glucuronic acid (GlcA) and iduronic acid (IdA).
聚糖更新
• 像活细胞的所有组成部分，多聚糖不断更新。 • 介导反应的酶：exoglycosidases或 endoglycosidases 。 • 一些单位可被删除，然后添加到没有降解的链上。 • 最后完成降解在溶酶体内，由一系列的糖苷酶降 解。降解的单糖常出溶酶体进入细胞质再利用。 • ER -高尔基途径聚糖聚合相对缓慢，细胞核和细 胞质多聚糖可能会更动态，并迅速。
生物化学第7章 糖类和糖生物学
• 糖类物质根据它们的聚合度分类如下： • • • • • • 单糖 （monosaccharide） 寡糖 （oligosaccharide） 多糖 （polysaccharide） 同多糖（homopolysaccharide） 杂多糖（heteropolysaccharide） 结合糖(复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)
• α-淀粉酶是一种内切葡糖苷酶，随机作用于 淀粉内部的 α-1,4-糖苷键，产物主要是葡萄 糖。 • β -淀粉酶是一种外切葡糖苷酶，专门从淀粉 的非还原端开始断裂 α-1,4-糖苷键，逐个除 去二糖单位，产物是β –麦芽糖。 β -淀粉酶 α-淀粉酶
• B、糖原 是在动物与细菌中发现的贮存多 糖。与支链淀粉类似，也是带有分支的葡萄糖 残基聚合物，只是分支程度更高，分支更短， 每隔8-12个葡萄糖残基便有一个分支。
二糖结构与性质对比
蔗糖 组成 糖苷键 乳糖 麦芽糖 纤维二糖 2Glc β-(1-4)
1Glc1Fru 1Gla1Glc 2Glc α,β(1-2) β-(1-4) α-(1-4)
变旋
还原性
-
+
+
+
+
+
+
区分寡糖的结构特点
• • • • 参与组成的单序
乌本苷
• E、氨基糖 是分子中一个羟基被氨基取代 的单糖，自然界中最常见的是C2上的羟基被取 代的2-脱氧氨基糖。氨基糖及其衍生物是许多 天然寡糖和多糖的重要组成成分。
D-葡糖氨
D-半乳糖氨
四、寡糖
• 二糖是最简单的寡糖，是由2分子单糖通过糖 苷键缩合而成。一个糖苷键是由一个糖分子的 异头碳与一个醇、一个胺或一个巯基缩合形成 的缩醛键。含有糖苷键的化合物称为糖苷。常 见的二糖有蔗糖、乳糖、麦芽糖、纤维二糖等。
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单糖 寡糖 多糖
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1．单糖（monosaccharide）
单糖是不能被水解成更小分子的糖类，也称简单 糖，如葡萄糖、果糖和核糖等。
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直链醛糖和酮糖结构
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2．寡糖（oIigosaccharide） 寡糖包括的类别很多，双糖或称二糖 （disaccharide），水解时生成 2分子单糖，如 麦芽糖、蔗糖等；三糖（trisaccharide），水解 时产生3分子单糖，如棉于糖；以及四糖 （tetrasaccharide），五糖（pentasaccharide） 和六糖（hexasaccharide）等。
吡喃和呋喃结构 C1上的羟基在下侧 为α型,羟基在上侧 为β型
D-葡萄糖异头物 C1上的羟基在右侧 为α型,羟基在左侧为 β型
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椅式构象
(较稳定)
船式构象
(不稳定)
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四、单糖的性质
• （一）单糖的物理性质 • （二）单糖的化学性质
生物化学教程糖类和糖生物学
• 植物的 85％一 90％， • 占细菌的 10％一 30％， • 动物的小于 2％。动物体内糖的含量虽然不多，但其生命
活动所需能量主要来源于糖类。 • 糖类物质是地球上数量最多,占生物量（biomass）干
重的 50％以上是由葡萄糖的聚合物构成的。绿色细胞进 行的光合作用的结果。
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（二）糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物 学作用概括起来主要有以下几个方面： 1．作为生物体的结构成分 植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等，细菌细 胞壁的肽聚糖，昆虫和甲壳类的外骨骼等。 2．作为生物体内的主要能源物质 糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量，为生 物体供生命活动的需要。
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1．单糖（monosaccharide）
单糖是不能被水解成更小分子的糖类，也称简单 糖，如葡萄糖、果糖和核糖等。
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直链醛糖和酮糖结构
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2．寡糖（oIigosaccharide） 寡糖包括的类别很多，双糖或称二糖 （disaccharide），水解时生成 2分子单糖，如 麦芽糖、蔗糖等；三糖（trisaccharide），水解 时产生3分子单糖，如棉于糖；以及四糖 （tetrasaccharide），五糖（pentasaccharide） 和六糖（hexasaccharide）等。
吡喃和呋喃结构 C1上的羟基在下侧 为α型,羟基在上侧 为β型
D-葡萄糖异头物 C1上的羟基在右侧 为α型,羟基在左侧为 β型
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椅式构象
(较稳定)
船式构象
(不稳定)
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四、单糖的性质
• （一）单糖的物理性质 • （二）单糖的化学性质
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• 植物的 85％一 90％， • 占细菌的 10％一 30％， • 动物的小于 2％。动物体内糖的含量虽然不多，但其生命
活动所需能量主要来源于糖类。 • 糖类物质是地球上数量最多,占生物量（biomass）干
重的 50％以上是由葡萄糖的聚合物构成的。绿色细胞进 行的光合作用的结果。
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（二）糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物 学作用概括起来主要有以下几个方面： 1．作为生物体的结构成分 植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等，细菌细 胞壁的肽聚糖，昆虫和甲壳类的外骨骼等。 2．作为生物体内的主要能源物质 糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量，为生 物体供生命活动的需要。
单糖的结构和性质PPT优秀资料
单糖分子在水溶液中具有链式和环式的互变所以旋光性也会发生变化直到达到平衡状态旋光度才不会发生变化这种现象叫变旋现象二单糖的化学性质1差向异构化用碱溶液处理单糖时能形成差向异构体的平衡体系这种作用叫差向异构化
第7章 糖类和糖生物学
引言 单糖的结构和性质 重要的单糖和单糖衍生物 寡糖 多糖 糖缀合物
细菌杂多糖
则叫某单糖苷。 α,α -海藻糖或叫海藻糖： α-G（ 1→ 1） α-G
（三）自然界中常见的双糖 • 麦芽糖： α-葡糖 （ 1→4） α-葡糖 （还原性糖） • 乳糖：β-半乳糖（ 1→4） α-葡糖 （还原性糖） • 蔗糖： α-葡糖（ 1→2） β-果糖苷（非还原性糖） • α,α -海藻糖或叫海藻糖： α-G（ 1→ 1） α-G • 纤维二糖：β-葡糖（1→4） α-葡糖（还原性糖）
2、糖类的命名
（1）少数简单的单糖,根据官能团命名。
（2）糖类物质多用俗名,通俗名称往往与它的来 源有关,如葡萄糖、果糖等。
（3）依据其碳原子数目命名，如丙糖，丁糖。
（4）有时把碳原子数目与羰基类型结合起来命名。 丙醛糖，丁醛糖,丙酮糖,丁酮糖等.
三、单糖的结构和性质
（一）链状结构:单糖具链状结构。 （二）单糖的环状结构
2（★、1单 ）单糖少残数基简糖间单连的的接单键糖重的,根类据型要官能团衍命名生。 物：糖醇、糖醛酸、氨基糖、糖苷等。
1、糖的分类, 根据糖类的聚合度进行分类。 1、先写出非还原端单糖残基的名称，称为某糖基，并在其名称前写上O-，O表示连接键是通过氧原子。 （2）糖类物质多用俗名,通俗名称往往与它的来源有关,如葡萄糖、果糖等。 3、参与形成糖苷键的两个碳原子的位置，常用箭头连接起来的两个序号表示。 3、寡糖中是否含有游离的异头碳，含游离异头碳的一端是还原端，另一端是非还原端。 α,α -海藻糖或叫海藻糖： α-G（ 1→ 1） α-G 变旋现象：单糖分子在水溶液中具有链式和环式的互变，所以旋光性也会发生变化，直到达到平衡状态，旋光度才不会发生变化，这 种现象叫变旋现象 戊糖： D-核糖、D-2-脱氧核糖、核酮糖和木酮糖。 1、糖的分类, 根据糖类的聚合度进行分类。
第7章 糖类和糖生物学
引言 单糖的结构和性质 重要的单糖和单糖衍生物 寡糖 多糖 糖缀合物
细菌杂多糖
则叫某单糖苷。 α,α -海藻糖或叫海藻糖： α-G（ 1→ 1） α-G
（三）自然界中常见的双糖 • 麦芽糖： α-葡糖 （ 1→4） α-葡糖 （还原性糖） • 乳糖：β-半乳糖（ 1→4） α-葡糖 （还原性糖） • 蔗糖： α-葡糖（ 1→2） β-果糖苷（非还原性糖） • α,α -海藻糖或叫海藻糖： α-G（ 1→ 1） α-G • 纤维二糖：β-葡糖（1→4） α-葡糖（还原性糖）
2、糖类的命名
（1）少数简单的单糖,根据官能团命名。
（2）糖类物质多用俗名,通俗名称往往与它的来 源有关,如葡萄糖、果糖等。
（3）依据其碳原子数目命名，如丙糖，丁糖。
（4）有时把碳原子数目与羰基类型结合起来命名。 丙醛糖，丁醛糖,丙酮糖,丁酮糖等.
三、单糖的结构和性质
（一）链状结构:单糖具链状结构。 （二）单糖的环状结构
2（★、1单 ）单糖少残数基简糖间单连的的接单键糖重的,根类据型要官能团衍命名生。 物：糖醇、糖醛酸、氨基糖、糖苷等。
1、糖的分类, 根据糖类的聚合度进行分类。 1、先写出非还原端单糖残基的名称，称为某糖基，并在其名称前写上O-，O表示连接键是通过氧原子。 （2）糖类物质多用俗名,通俗名称往往与它的来源有关,如葡萄糖、果糖等。 3、参与形成糖苷键的两个碳原子的位置，常用箭头连接起来的两个序号表示。 3、寡糖中是否含有游离的异头碳，含游离异头碳的一端是还原端，另一端是非还原端。 α,α -海藻糖或叫海藻糖： α-G（ 1→ 1） α-G 变旋现象：单糖分子在水溶液中具有链式和环式的互变，所以旋光性也会发生变化，直到达到平衡状态，旋光度才不会发生变化，这 种现象叫变旋现象 戊糖： D-核糖、D-2-脱氧核糖、核酮糖和木酮糖。 1、糖的分类, 根据糖类的聚合度进行分类。
糖类和糖生物学
船式
椅式
O
CH2OH
HO
HO
OH
OH
O
CH2OH
HO
HO
OH
OH
O
CH2OH
OH
OH
OH
OH
单糖的物理性质
添加标题
添加标题
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右旋和左旋。
在旋光率数值前加“+”和“-”分别表示
04
旋光度（DtD）的表示方法
比旋光度（旋光率）：
03
单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。
4、成脎反应
单糖与苯肼作用，先羰基与苯肼生成苯腙；苯肼过量时，生成不溶于水的黄色结晶，叫糖脎 （过量） 苯肼
醛糖或酮糖的成脎反应，都发生在C1和C2上。 同碳数的单糖，只是C1和C2 不同，其它C原子的构型相同，与苯肼反应得到相同的脎。
成酯反应
生物体内，糖在酶的作用下形成一些单酯或二酯。其中最重要的是磷酸酯，它们在生物代谢过程中起着重要的作用。
支链淀粉
2,3-二甲基葡萄糖
2,3,4,6-四甲基葡萄糖
2,3,6-三甲基葡萄糖
糖链结构测定的常用方法
添加标题
高碘酸氧化
添加标题
化学法
添加标题
甲基化分析：甲醚基 糖醇 乙酰化
添加标题
测定直链多糖的聚合度和支链多糖的分支数目
添加标题
寡糖顺序降解
添加标题
确定糖苷键的位置
添加标题
酶法
+52.70
+1120
+18.70
乙醇溶液
吡啶溶液
D-葡萄糖的变旋光现象，用其链状结构是无法解释的。
糖生物学与糖的衍生物(共77张PPT)
糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类 化合物或聚合物；
糖类物质可以根据其水解情况分为：单 糖、寡糖和多糖；
在生物体内，糖类物质主要以均一多糖( 同多糖)、非均一性多糖（杂多糖）、糖 苷、糖蛋白和蛋白聚糖、糖脂和脂多糖 等形式存在。
1988年，牛津大学生化系的德韦克（R. Dwek）在《生化年评》(Annual Review of Biochemistry)上,发表了题 为“glycobiology”的综述，提出了糖 生物学这一名称
而由4个己糖组成的寡糖链，可能的序列 则多达3万多种。
多糖可以由一种单糖缩合而成，如戊糖胶
，木糖胶
, 阿拉伯糖胶(arabinan)、己糖
胶(淀粉、糖原、纤维素等)，称为均一多糖
，也可以由不同类型的单体缩
合而成,如结缔组织中的透明质酸，称为不均一多
糖
。
多糖在水溶液中不形成真溶液，只能形成胶体，无 甜味，也无还原性，有旋光性，但无变旋现象。
25℃8 000g下离心10min → 取上清液→ 旋转蒸发浓缩→
加体积1/5 的Sevage试剂（氯仿：正丁醇＝5：1） → 剧
但烈较倾振向于荡依据，糖蛋8白的0分0布与0功g能离相结心合的原2则0进m行分i类n，，可分保为四留类：上清→ 重复多次，直至用茚
三酮试剂检测无颜色反应为止。 检测器：Waters 2410示差折光检测器。
它的结构与性质都与硫酸软骨素的相似，其二糖单位 结构如下：
硫酸角质素 (keratan suIfate)
首先从角膜的蛋白水解液中分离出来，后证 明它也存在于人的主动脉和人、牛的髓核中 。婴儿几乎不含硫酸角质素，随着年龄的增 大逐渐增加，直到20—30岁时，它的含量ห้องสมุดไป่ตู้约占肋软骨中粘多糖总量的50%。 硫酸角质素的重复二糖单位结构如下：
糖类物质可以根据其水解情况分为：单 糖、寡糖和多糖；
在生物体内，糖类物质主要以均一多糖( 同多糖)、非均一性多糖（杂多糖）、糖 苷、糖蛋白和蛋白聚糖、糖脂和脂多糖 等形式存在。
1988年，牛津大学生化系的德韦克（R. Dwek）在《生化年评》(Annual Review of Biochemistry)上,发表了题 为“glycobiology”的综述，提出了糖 生物学这一名称
而由4个己糖组成的寡糖链，可能的序列 则多达3万多种。
多糖可以由一种单糖缩合而成，如戊糖胶
，木糖胶
, 阿拉伯糖胶(arabinan)、己糖
胶(淀粉、糖原、纤维素等)，称为均一多糖
，也可以由不同类型的单体缩
合而成,如结缔组织中的透明质酸，称为不均一多
糖
。
多糖在水溶液中不形成真溶液，只能形成胶体，无 甜味，也无还原性，有旋光性，但无变旋现象。
25℃8 000g下离心10min → 取上清液→ 旋转蒸发浓缩→
加体积1/5 的Sevage试剂（氯仿：正丁醇＝5：1） → 剧
但烈较倾振向于荡依据，糖蛋8白的0分0布与0功g能离相结心合的原2则0进m行分i类n，，可分保为四留类：上清→ 重复多次，直至用茚
三酮试剂检测无颜色反应为止。 检测器：Waters 2410示差折光检测器。
它的结构与性质都与硫酸软骨素的相似，其二糖单位 结构如下：
硫酸角质素 (keratan suIfate)
首先从角膜的蛋白水解液中分离出来，后证 明它也存在于人的主动脉和人、牛的髓核中 。婴儿几乎不含硫酸角质素，随着年龄的增 大逐渐增加，直到20—30岁时，它的含量ห้องสมุดไป่ตู้约占肋软骨中粘多糖总量的50%。 硫酸角质素的重复二糖单位结构如下：
《糖生物学基础理论》课件
糖酵解
在缺氧条件下，细胞将葡萄糖分解成丙酮酸的过 程，释放少量能量。
三羧酸循环
在有氧条件下，细胞将丙酮酸氧化成二氧化碳和 水的过程，释放大量能量。
糖链的降解途径
糖原分解
糖原分解为葡萄糖的过程，用于提供能量或合成其他物质。
糖异生
非糖物质通过一系列酶促反应转化为葡萄糖或糖原的过程。
乳酸发酵
在缺氧条件下，细胞将葡萄糖转化为乳酸的过程，释放少量能量 。
糖链合成与降解的调节机制
激素调节
01
胰岛素、胰高血糖素等激素可以调节糖原的合成和降解。
神经调节
02
神经递质可以影响糖原的合成和降解。
代谢物调节
03
一些代谢物可以影响糖原的合成和降解。
04
糖链在细胞中的作用
糖链与细胞识别
总结词
糖链在细胞识别中发挥重要作用，参与 细胞与细胞、细胞与细胞外基质的相互 识别。
糖生物学在疾病诊断中的应用
肿瘤标志物检测
糖生物学在肿瘤标志物检测中发 挥了重要作用，通过检测肿瘤细 胞表面的糖蛋白和糖链，有助于 早期发现肿瘤。
感染性疾病诊断
某些病原微生物表面的糖蛋白具 有特异性，通过糖生物学技术可 以检测出这些糖蛋白，从而诊断 感染性疾病。
遗传性疾病诊断
一些遗传性疾病与糖基化异常有 关，通过糖生物学技术可以检测 出这些异常糖蛋白，有助于遗传 性疾病的诊断。
糖生物学在再生医学中的应用
干细胞治疗
糖生物学在干细胞治疗中具有重要作用，通过调控糖蛋白的表达 和糖基化过程，可以促进干细胞的增殖和分化。
组织工程
糖生物学在组织工程中发挥关键作用，通过研究细胞外基质中的糖 蛋白和糖链，可以模拟天然细胞外基质的结构和功能。
在缺氧条件下，细胞将葡萄糖分解成丙酮酸的过 程，释放少量能量。
三羧酸循环
在有氧条件下，细胞将丙酮酸氧化成二氧化碳和 水的过程，释放大量能量。
糖链的降解途径
糖原分解
糖原分解为葡萄糖的过程，用于提供能量或合成其他物质。
糖异生
非糖物质通过一系列酶促反应转化为葡萄糖或糖原的过程。
乳酸发酵
在缺氧条件下，细胞将葡萄糖转化为乳酸的过程，释放少量能量 。
糖链合成与降解的调节机制
激素调节
01
胰岛素、胰高血糖素等激素可以调节糖原的合成和降解。
神经调节
02
神经递质可以影响糖原的合成和降解。
代谢物调节
03
一些代谢物可以影响糖原的合成和降解。
04
糖链在细胞中的作用
糖链与细胞识别
总结词
糖链在细胞识别中发挥重要作用，参与 细胞与细胞、细胞与细胞外基质的相互 识别。
糖生物学在疾病诊断中的应用
肿瘤标志物检测
糖生物学在肿瘤标志物检测中发 挥了重要作用，通过检测肿瘤细 胞表面的糖蛋白和糖链，有助于 早期发现肿瘤。
感染性疾病诊断
某些病原微生物表面的糖蛋白具 有特异性，通过糖生物学技术可 以检测出这些糖蛋白，从而诊断 感染性疾病。
遗传性疾病诊断
一些遗传性疾病与糖基化异常有 关，通过糖生物学技术可以检测 出这些异常糖蛋白，有助于遗传 性疾病的诊断。
糖生物学在再生医学中的应用
干细胞治疗
糖生物学在干细胞治疗中具有重要作用，通过调控糖蛋白的表达 和糖基化过程，可以促进干细胞的增殖和分化。
组织工程
糖生物学在组织工程中发挥关键作用，通过研究细胞外基质中的糖 蛋白和糖链，可以模拟天然细胞外基质的结构和功能。
第7章 糖类和糖生物学
己醛糖 4个*C
16个对映异构
CHOH 5 CHOH 6 CH2OH
己酮糖 3个*C
8个对映异构
CHOH
CHOH 5 CH2OH
戊醛糖 3个*C
CHO 2 CHOH
3
1
CH2OH
丙醛糖
2个对映异构
8个对映异构
一、单糖的结构 1、单糖的链状结构型的标记 D,L标记法
人为规定，确定对映体的相对构型。
3.糖酸(sugar acid) 单糖被氧化；糖酸衍生物 如葡萄糖酸钙等 4.脱氧糖(deoxy sugar) 指分子的一个或多个羟基被氢原子取代的单糖。 广泛存在于植物、细菌和动物中。 如：脱氧戊糖、脱氧核糖等。
5.氨基糖(amino sugar) 分子中一个羟基被氨基取代的单糖。 如葡萄胺、N－乙酰葡糖胺等 。
（二）单糖的化学性质
1.差向异构化 在碱性溶液中， D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果 糖可以通过烯二醇中间物发生相互转化。
CHO CHO
CH2OH D-葡萄糖
CH2OH D-甘露糖 D-果糖
H C a H C H HO O OH OH OH CH2OH D-葡萄糖 a H C HO OH OH CH2OH 烯醇中间体 c HO OH b c b HO HO
多
糖
非还原性糖，无变旋现象，无甜味，形成胶体，一般不能结晶。 根据是由一种还是多种单糖单位组成可分为同多糖和杂多糖。
同多糖：淀粉、糖原、纤维素、壳多糖等。 杂多糖：其代表性物质有透明质酸、软骨素4或6-硫酸、硫酸皮肤素、硫酸角质素、肝素及 硫酸乙酰肝素等。
同多糖
1.淀粉（starch）
用热水处理淀粉或用极性溶剂处理淀粉都可以将 淀粉分为两种成分；一种为不溶部分，称为直链 淀粉（amylose）；另一种为可溶部分，称为支链 淀粉（amylopectin） 。 直链淀粉 由葡萄糖分子以--1,4糖苷键连接而成 的一条长链(一级结构)。一般可认为直链淀粉的基 本组成二糖单位是麦芽糖。 遇碘显紫蓝色,少量溶于热水，溶液放臵时重新析 出淀粉晶体。二级结构呈螺旋结构。
16个对映异构
CHOH 5 CHOH 6 CH2OH
己酮糖 3个*C
8个对映异构
CHOH
CHOH 5 CH2OH
戊醛糖 3个*C
CHO 2 CHOH
3
1
CH2OH
丙醛糖
2个对映异构
8个对映异构
一、单糖的结构 1、单糖的链状结构型的标记 D,L标记法
人为规定，确定对映体的相对构型。
3.糖酸(sugar acid) 单糖被氧化；糖酸衍生物 如葡萄糖酸钙等 4.脱氧糖(deoxy sugar) 指分子的一个或多个羟基被氢原子取代的单糖。 广泛存在于植物、细菌和动物中。 如：脱氧戊糖、脱氧核糖等。
5.氨基糖(amino sugar) 分子中一个羟基被氨基取代的单糖。 如葡萄胺、N－乙酰葡糖胺等 。
（二）单糖的化学性质
1.差向异构化 在碱性溶液中， D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果 糖可以通过烯二醇中间物发生相互转化。
CHO CHO
CH2OH D-葡萄糖
CH2OH D-甘露糖 D-果糖
H C a H C H HO O OH OH OH CH2OH D-葡萄糖 a H C HO OH OH CH2OH 烯醇中间体 c HO OH b c b HO HO
多
糖
非还原性糖，无变旋现象，无甜味，形成胶体，一般不能结晶。 根据是由一种还是多种单糖单位组成可分为同多糖和杂多糖。
同多糖：淀粉、糖原、纤维素、壳多糖等。 杂多糖：其代表性物质有透明质酸、软骨素4或6-硫酸、硫酸皮肤素、硫酸角质素、肝素及 硫酸乙酰肝素等。
同多糖
1.淀粉（starch）
用热水处理淀粉或用极性溶剂处理淀粉都可以将 淀粉分为两种成分；一种为不溶部分，称为直链 淀粉（amylose）；另一种为可溶部分，称为支链 淀粉（amylopectin） 。 直链淀粉 由葡萄糖分子以--1,4糖苷键连接而成 的一条长链(一级结构)。一般可认为直链淀粉的基 本组成二糖单位是麦芽糖。 遇碘显紫蓝色,少量溶于热水，溶液放臵时重新析 出淀粉晶体。二级结构呈螺旋结构。
糖生物学
糖生物学：生命科学中的新前沿作者：张树政1. 糖类研究的历史回顾糖类的研究已有百年的历史，许多研究成果表明，糖类是生物体内除蛋白质和核酸以外的又一类重要的生物分子，尤其是一类重要的信息分子。
1.1糖类和血型众所周知，血型在输血、组织和器官的移植以及法医鉴定中是必须注意的。
人类的主要血型是ABO型。
这种血型是1900年Landsteiner发现的。
这一发现在第一次世界大战期间对抢救伤员作出了重大贡献。
Landsteiner因发现ABO血型而获得1930年诺贝尔生理和医学奖。
血型为A和B型的人，他们的红血球表面分别具有A和B型抗原，其血清中则分别存在着抗B和抗A的抗体。
而O型血的人红血球表面不存在A型和B型抗原，但是具有H血型物质(或H抗原)，是A和B两种抗原的前体；在他们的血清中同时存在着抗A和抗B两种抗体。
经过许多免疫学家包括Landsteiner和Watkins等半个多世纪的研究，1960年Witkins确定了ABO(H)的抗原决定簇是糖类，并测定了有关糖类的结构。
H抗原的前体是糖脂或糖蛋白质中糖链非还原末端的二糖——半乳糖-N-乙酰氨基葡萄糖(Gal-N-GlcNAc)。
由于这两个糖基的连接方式不同，又有1型和2型之分：β1→3连接而成的N-乙酰新乳糖是1型的基础；β1→4连接而成的N-乙酰乳糖则衍生出2型血型物质。
在这两个二糖外侧的半乳糖上再连接有α1→2岩藻糖(Fuc)，就产生了H1和H2抗原。
在H抗原上进一步接上N-乙酰氨基半乳糖(N-GalNAc)或Gal之后，则H抗原就转变成为A抗原或B抗原。
同样有1型和2型之分。
由此不难看出仅一个糖基的差异就改变了血型。
在H抗原及其前体二糖的N-GlcNAc上再接有Fuc，则产生另一类型的血型，即Lewis血型。
在1型前体接上α1→4Fuc就产生Lea抗原。
在2型前体接上α1→3Fuc就产生LeX抗原。
在H1抗原接上α1→4Fuc就形成Leb抗原。
糖生物学复习资料
第一章：序言糖生物学：广义来说，糖生物学可定义为研究自然界广泛分布的糖类（糖链和聚糖）其结构、生物合成及生物学的一门学科。
糖缀合物：单糖、寡糖或多糖与蛋白质和脂质连接形成糖缀合物。
一种酶，一连键规则：由于糖基转移酶对供体和接纳体有严格的专一性要求，在特异的连键上一种酶只能添加一种形式的糖。
微不均一性: 在一种特殊型细胞中的一种给定蛋白质的任何给定糖基化位点上合成的聚糖的精确结构中发现有一定范围的变化。
聚糖功能的研究方法：1.应用凝集素或抗体对特异聚糖的定域或干扰；2.利用糖基化的代谢抑制或变更；3.发现特异性受体的天然聚糖配体；4.发现识别特异聚糖的受体；5.可溶性聚糖或结构模拟物的干扰；6.应用糖苷酶去除特异的聚糖结构；7.对天然或遗传工程的聚糖突变株进行研究；8.对天然或遗传工程的聚糖受体突变株的研究。
第二章：糖的结构和性质α-D-吡喃葡萄糖 α-D-吡喃半乳糖 β-D-吡喃甘露糖常用单糖的字母缩写：单糖的物理、化学性质：糖链结构的测定:主要解决的问题——单糖的组成、糖之间的连接位置和顺序、苷键构型.1．单糖的组成2．单糖之间连接位置的决定3．糖链连接顺序的决定4．苷键构型的决定5．13C-NMR 在糖链结构测定中的应用糖苷分类:糖匀体:均由糖组成的物质。
如单糖、低聚糖、多糖等。
糖杂体:糖与非糖组成的化合物——苷苷的分类：1．按苷原子不同分类:⑴氧苷：如红景天苷 ；⑵氮苷：如腺苷；⑶硫苷：如萝卜苷；⑷碳苷：如牡荆素。
2.按苷元不同分类：如：黄酮苷、蒽醌、香豆素、强心苷、皂苷等。
3.按苷键不同分类：⑴醇苷：是通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷，如红景天苷；⑵酚苷：是通过酚羟基而成的苷，如天麻苷；⑶酯苷：苷元以-COOH 和糖的端基碳相连接的是酯苷，如山慈菇苷A ；⑷氰苷：是指一类α羟腈的苷。
第三章：单糖代谢转运子的分类：易扩散转运子（GLUT ）特点：不需能量 ，Km=2-20mmol/l能量依赖型转运子 特点：需能，转运效率高 （1）离子偶联型：钠-葡萄糖转运子SGLT,Km=1mmol/l （2）ATP 依赖的磷酸化偶联型：Km 微摩尔数量级（细菌）胞内单糖的来源：（1）胞外糖源（2）胞内糖源（补救途径）单糖在细胞的代谢过程（以Man 为例）HH细胞外的Man被细胞膜上的甘露糖转运子转移到细胞内，在细胞质中在甘露糖激酶的作用下形成Man-6-P。
高中生物《糖类和糖生物学》课件
α(1→4)糖苷键
支链淀粉结构
直链淀粉和支链淀粉聚集 在一起共同形成淀粉粒
淀粉粒中含有易被酸或酶 水解的非晶体部分和不易 被酸或酶水解的晶体部分
白色粉末，比重1.5，不溶于冷水。具有 旋光性。 无还原性。在酸或酶作用下被水解成糊 精，彻底水解后生成葡萄糖 能吸附碘分子形成多种颜色的复合物
链长 12 12-18 18-30 35-40 45 以上
1. 单糖的链状结构
1）理论依据 ✓ 葡萄糖能与菲林试剂反应（含醛基） ✓ 葡萄糖能与乙酸酐反应，生成具有5
个乙酰基的衍生物（含5个羟基） ✓ 葡萄糖可被钠汞齐还原成山梨醇（6
个C成直链状）
2）最简单的糖（丙糖）：甘油醛，二羟基丙酮
甘油醛
二羟基丙酮
2. 单糖的构型
甘油醛分子中有1个C原子所连接的4个原子或原子基 团各不相同，是为不对称C原子即手性C原子（C*）， 因此具有对映异构体。
广泛分布于植物体中 由D-葡萄糖形成的同聚多糖。属于储存性多糖 按其结构不同，分为直链淀粉和支链淀粉
分子量：30,000-160,000，相当于 200-980个葡 萄糖残基
葡萄糖残基之间以α(1→4)糖苷键连接形 成不 分支的链状结构 链的一端具有还原性，称为还原性末端；另一端 为非还原性末端 天然直链淀粉卷曲呈螺旋状，每圈螺旋含6个葡 萄糖残基
区别：构型和旋光性
✓ 构型是人为规定 ✓ 旋光性是旋光仪实际测值 二羟丙酮和甘油醛的Fischer投影结构式
对 映 异 构 体
差向异构体
甘露糖
葡萄糖
半乳糖
3. 单糖的环状结构
单糖的环状结构
醇羟基很容易与醛或酮形成半缩醛或半缩酮。
直链的单糖分子在分子内也能够发生类似的反应，形成 环状结构，其中醛糖环化形成环式半缩醛，酮糖环化形 成环式半缩酮。
高一生物必修一糖类知识点
高一生物必修一糖类知识点糖类是生物体内重要的能量供应来源，也是细胞结构和功能的主要组成部分。
在高一生物的必修一课程中，我们将学习关于糖类的基本知识，包括糖类的分类、结构、功能和重要性。
以下是对这些知识点的详细介绍。
1. 糖类的分类糖类主要分为单糖、双糖和多糖三类。
单糖是由3至7个碳原子组成的简单糖分子，如葡萄糖、果糖等。
双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成，如蔗糖、乳糖等。
多糖是由很多单糖分子通过糖苷键连接而成，如淀粉、纤维素等。
2. 糖类的结构糖类的结构包括直链式和环状式两种形式。
直链式糖在溶液中呈非常不稳定的开链结构，容易转变成环状式糖。
环状式糖通过环氧化反应形成，有α型和β型两种构象。
在α型构象中，羟基下方的氢原子与糖环的氧原子在同一平面上；而在β型构象中，羟基下方的氢原子与糖环的氧原子在不同平面上。
这两种构象对于糖类的化学性质和生物活性具有重要影响。
3. 糖类的功能糖类在生物体内具有多种功能。
首先，糖类是生物体内的主要能量源，能够通过细胞呼吸产生丰富的能量。
其次，糖类是细胞生物膜的主要组成成分之一，能够维持细胞的完整性和信号传导。
另外，糖类还参与了免疫系统的调节、细胞粘附和信号传递等重要生理过程。
4. 糖类的重要性糖类在生物体内具有非常重要的地位和作用。
糖类的缺乏会导致能量供应不足、代谢紊乱甚至生命危机。
同时，糖类还是细胞间相互作用和细胞信号传递的重要组成部分。
某些糖类还具有免疫调节和抗肿瘤作用等，对人类健康起着重要的影响。
本文简要介绍了高一生物必修一糖类知识点，包括糖类的分类、结构、功能和重要性。
通过学习这些知识，我们能够更好地理解糖类在生物体内的作用和意义，为我们进一步学习和探索生物学奠定坚实的基础。
第7章 糖类和糖类生物学
四 寡糖（低聚糖）
寡糖（包括低聚糖）是由2—20个单糖通过糖 苷键连接而成的糖类。单糖残基的上限数目并 不确定，因此寡糖与多糖之间无绝对界限，寡 糖与多糖同称为聚糖。 有人把寡糖分成初生寡糖和次生寡糖两类。 初生寡糖在生物体内以游离形式存在，如蔗糖、 乳糖和棉子糖等，其功能是代谢方面的。次生 寡糖多是高级寡糖，结构复杂，其功能做为糖 缀合物的信息成分。
•可溶于热水
•遇碘呈紫蓝色
直链淀粉的空间螺旋结构
支链淀粉（amylopectin）
α（1→4）糖苷键 α（1→6）糖苷键
支链淀粉 或糖原的 空间结构
•不可溶于热水 可溶于冷水 •＞6, 000个糖分子 •遇碘呈紫红色
生产实践应用
水解程度
淀 粉
糊精
糖浆
麦芽低 聚糖
水解葡 萄糖
工业方法—酸或酶水解
有游离的 异头碳
非还原端
还原端
二 寡糖的命名
1.先写出非还原端残基的名称，称某糖基，以表示 成苷时它是异头碳的提供者；并在该名称前冠以 例如Ｏ-α-D-的字样,前两个字母表示形成的糖苷 键类型,Ｏ代表连键是通过氧原子的，α和β代表 连键的异头碳构型。 2.为区分五元环和六元环结构，在单糖残基名称中 插入吡喃或呋喃字样。 3.被糖苷键连接的两个碳的原子位置常用箭头连接 起来的两个序号来表示，例如（1→4）或1→4表 示第一个单糖残基（左边）的C1被连接到第二个 残基（右边）的C4上。如果有第三个单糖残基， 可用同一惯例描述第二个糖苷键，依次类推。 4.最后一个残基，如果它的异头碳是游离的则称某 单糖，如果异头碳也参与成键则称某单糖苷。
（一）贮存同多糖
1. 淀粉：是植物生长期间以淀粉粒形式贮
存于细胞中的贮存多糖，植物细胞能源的 储藏形式。天然淀粉一般含有两种组分， 直链淀粉和支链淀粉
第7章 糖类和糖类生物学
（1）相对构型的确定 糖的相对构型(D系列和L系列)是以D-(+)甘油醛和L-(-)甘油醛作为标准。
糖类的构型习惯用D / L名称进行标记。即编号最大的手性碳原子上OH在右边的 为D型，OH在左边的为L型。
（2） 构型的表示方法
CHO OH H OH OH CH 2OH CHO OH HO OH OH CH 2OH
α D-(+)- 葡萄糖 β D-(-)- 果糖
以上说明蔗糖是由α-D-吡喃葡萄糖的苷羟基和β-D-呋喃果糖的苷 羟基脱水而成。
2．蔗糖的性质 (1)不能与土伦试剂和费林试剂反应（无游离的醛基）。 (2)不能与苯肼反应。 (3)无变旋光现象。 (4)蔗糖水解后，旋光度发生改变。
由于水解前后旋光度发生改变（由右旋变为左旋），所以蔗糖的水 解产物叫做转化糖，转化糖具有还原糖的一切性质。
（三）单糖的构象
（四）单糖的物理和化学性质 物理性质：旋光性、甜度、溶解度
单糖的化学性质 1．成脎反应 单糖与苯肼反应生成的产物叫做脎。 生成糖脎的反应是发生在C1和C2上。不涉及其他的碳原子，所以，如 果仅在第二碳上构型不同而其他碳原子构型相同的差向异构体，必然 生成同一个脎。例如，D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖的C3、C4、C5的 构型都相同，因此它们生成同一个糖脎。
（二）单糖的环状结构
1、环状半缩醛的形成
单糖的开链结构是由它的一些性质而推出来的，因此，开链结构能说明单 糖的许多化学性质，但开链结构不能解释单糖的所有性质，如： ① 不与品红醛试剂反应、与NaHSO4反应非常迟缓（这说明单糖分子内无 典型的醛基）。 ② 单糖只能与一分子醇生成缩醛（说明单糖是一个分子内半缩醛结构）。 ③ 变旋光现象，如：
（一）单糖的链状结构
第7章糖类和糖生物学
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第7章糖类和糖生物学
二.化学性质
单糖是多羟基醛或酮，因此 具有醇羟基和羰基的性质，如具 有醇羟基的成酯、成醚、成缩醛 等反应和羰基的一些加成反应， 又具有由于他们互相影响而产生 的一些特殊反应。
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第7章糖类和糖生物学
(一) 单糖的氧化
糖可被氧化剂氧化。 实验室常用的费林(Fehling)试剂就是 氧化铜的碱性溶液。糖的羰基被氧化，而 氧化铜被还原成氧化亚铜。测定氧化亚铜 的生成量，即可测定溶液中的糖含量。 Benedict试剂是其改进型，用柠檬酸 作络合剂，干扰少，灵敏度高。
第7章糖类和糖生物学
二．糖类的生物学作用 （一） 作为生物体的结构成分 （二） 作为生物体内的主要能源物质 （三） 在生物体内转变为其他物质 （四） 作为细胞识别的信息分子
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第7章糖类和糖生物学
糖在生物体内的主要功能是构成细胞 的结构和作为储藏物质。植物细胞壁是由 纤维素，半纤维素或胞壁质组成的，它们 都是糖类物质。作为储藏物质的主要有植 物中的淀粉和动物中的糖原。此外，糖脂 和糖蛋白在生物膜中占有重要位置，担负 着细胞和生物分子相互识别的作用。
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第7章糖类和糖生物学
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第7章糖类和糖生物学
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第7章糖类和糖生物学
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第7章糖类和糖生物学
第二节 单糖的结构和性质
一、单糖的链状结构 1.纯葡萄糖经元素组成和相对分子质量
测定，确定其分子式为C6H12O6， 2.葡萄糖与乙酸酐加热，形成结晶的五
醛，只能与一分子醇反应；
n 葡萄糖溶液有变旋现象；
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第7章糖类和糖生物学
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CHO
H C OH HO C H
H C OH H C OH
CH2OH
1、Fischer 投影式
投影式中水平方向的键伸向纸面前方， 垂直方向的键伸向纸面后方。书写投影 式时，通常规定碳链处于垂直方向，羰 基写在链的上端，羟甲基写在链的下端， 氢原子和羟基位于链的两侧。
2、单糖的立体化学：D系单糖和L系单糖
三．糖类的元素组成和化学本质 元素组成：大多数糖类物质只由碳氢
氧三种元素组成的，其实验式为（CH2O）n 或Cn(H2O)m。有些含有N、P、S等。由于一 些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1， 与水相同，过去误认为 此类物质是碳 (carbon)与水(hydrate)的化合物，所以称 为“碳水化合物”(Carbohydrate)。
糖在生物体内的主要功能是构成细胞 的结构和作为储藏物质。植物细胞壁是由 纤维素，半纤维素或胞壁质组成的，它们 都是糖类物质。作为储藏物质的主要有植 物中的淀粉和动物中的糖原。此外，糖脂 和糖蛋白在生物膜中占有重要位置，担负 着细胞和生物分子相互识别的作用。
糖在人体中，主要有以下作用:(1)作为能 源物质。糖是机体最容易得到，最经济，也是 最重要的能源物质。一般情况下，人体所需能 量的70%来自糖的氧化。(2)作为结构成分。糖 蛋白和糖脂是细胞膜的重要成分，蛋白聚糖是 结缔组织如软骨，骨的结构成分。(3)参与构成 生物活性物质。核酸中含有糖，有运输作用的 血浆蛋白，有免疫作用的抗体，有识别，转运 作用的膜蛋白等绝大多数都是糖蛋白，许多酶 和激素也是糖蛋白。(4)作为合成其它生物分子 的碳源。糖可用来合成脂类物质和氨基酸等物 质。
醛，只能与一分子醇反应；
葡萄糖溶液有变旋现象；
葡萄糖溶液 蒸干，30℃乙醇中
结晶，98℃吡啶中
α-D(+)- 葡萄糖 葡萄糖
葡萄糖 β-D(+)葡萄糖溶液 比旋19°
葡萄糖溶液 比旋52.7
HO C
OH CH2OH
OH HC
O
CH2OH
α和β异头物
一般规定半缩醛碳原子上的 羟基(称为半缩醛羟基)与决定单 糖构型的碳原子(C5)上的羟基在 同一侧的称为α-葡萄糖，不在同 一侧的称为β-葡萄糖。
一、糖类的存在和来源
糖类广泛地存在于生物界，特别是植物 界。糖类物质按干重计占植物的85%— 90%，占细菌的10%—30%，动物的 小于2%。地球上糖类物质的根本来源 是绿色细胞进行的光合作用。
二．糖类的生物学作用 （一） 作为生物体的结构成分 （二） 作为生物体内的主要能源物质 （三） 在生物体内转变为其他物质 （四） 作为细胞识别的信息分子
H
OH
C
O
HO
H
C
O
CH2OH
α-葡萄糖
CH2OH
β-葡萄糖
半缩醛羟基比其它羟基活泼，糖的还原性 一般指半缩醛羟基。
呋喃糖与吡喃糖
葡萄糖的全名应为α-D(+)-或β-D(+)-吡 喃葡萄糖。
α-和β-糖互为端基异构体，也叫异头物。 D-葡萄糖在水介质中达到平衡时，β-异构 体占63.6％，α-异构体占36.4％，以链 式结构存在者极少。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖 （C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5）等糖类不符合 通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并 不是糖。只是“碳水化合物”沿用已久，一 些较老的书仍采用。
化学本质：糖类是多羟基醛、多羟基酮或 其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物 质。
四.糖的命名与分类
（一）糖类物质根据它们的聚合度分类如下： 单糖(monosaccharide)：不能被水解
离醛基或酮基最远的不对称碳原子的构型冠 以D和L的符号。
由D-甘油醛衍生而来的称D-系醛糖，由L甘油醛衍生而来的称L-系醛糖。同样各种酮 糖也可被认为是由二羟丙酮衍生而来。
二、单糖的环状结构
葡萄糖的某些性质不能用链式结构来解释：
葡萄糖不能发生醛的NaHSO3加成反应; 葡萄糖不能和醛一样与两分子醇形成缩
第7章 糖类和糖生物学
糖类(carbohydrate)是四大类生物大分子之 一。另外三大类是脂质、蛋白质和核酸。
本章的主要内容是糖的概念、分类以及单 糖、二糖和多糖的化学结构和性质。首先 应重点掌握典型单糖（葡萄糖和果糖）的 结构和性质，再从单糖的基础上去理解二 糖和多糖的结构和性质。
第一节 引言
为更小分子的糖类，也称简单糖，如葡萄 糖、果糖和核糖等；
寡糖(oligosaccharide):是由2—20 个单糖通过糖苷键连接而成的糖类物质；
多糖(polysaccharide)：是水解时产 生20个以上单糖分子的糖类；包括同多糖、 杂多糖。
（二）糖类与蛋白质、脂质等生物分子形 成的共价结合物如糖蛋白、蛋白聚糖和 糖脂等，总称复合糖或糖复合物 (glycoconjugate)。
（三）单糖可根据分子中含醛基还是酮基 分为醛糖(aldoses)和酮糖(ketose)。
第二节 单糖的结构和性质
一、单糖的链状结构 1.纯葡萄糖经元素组成和相对分子质量
测定，确定其分子式为C6H12O6， 2.葡萄糖与乙酸酐加热，形成结晶的五
乙酸酯，证明其分子含有5个羟基，
3.葡萄糖与无水氰化氢加成生成的氰醇衍 生物，经水解和氢碘酸还原得正庚酸， 表明葡萄糖只可能是一直链的己醛。 用费歇尔投影式表示它的链状结构:
5. 半缩醛羟基与末端羟甲基同侧 的为β-异构体，异侧的为α-异 构体。
CHO
H C OH HO C H H C OH H C OH
CH2OH
OH HC
O
CH2OH
CH2OH
O 5
4
1
3
2
1. 碳原子按顺时针方向编 号，氧位于环的后方；
2. 环平面与纸面垂直，粗 线部分在前，细线在后；
3. 将费歇尔式中左右取向 的原子或集团改为上下
为了更好地表示糖的环式结构， 哈武斯（Haworth,1926）设 计了单糖的透视结构式。 1. 碳原子按顺时针方向编号，氧 位于环的后方； 2. 环平面与纸面垂直，粗线部分 在前，细线在后；
3.将费歇尔式中左右取向的原子 或基团改为上下取向，原来在 左边的写在上方，右边的在下 方；
4. D-型糖的末端羟甲基在环上方， L－型糖在下方；