写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之
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61、辍学如磨刀之石，不见其损，日 有所亏 。 62、奇文共欣赞，疑义相与析。
63、暧暧远人村，依依墟里烟，狗吠 深巷中 ，鸡鸣 桑树颠 。 64、一生复能几，倏如流电惊。 65、少无适俗韵，性本爱丘山。
16、业余生活要有意义，不要越轨。——华盛顿 17、一个人即使已登上顶峰，也仍要自强不息。——罗素·贝克 18、最大的挑战和突破在于用人，而用人最大的突破在于信任人。——马云 19、自己活着，就是为了使别人过得更美好。——雷锋 20、要掌握书，莫被书掌握；要为生而读，莫为读而生。——布尔沃
有机化学答案(何建玲)
第二章 烷烃1. 写出庚烷的所有的构造异构体的结构式，并用系统命名法命名。
2. 写出下列化合物的结构式，并指出化合物分子中碳原子和氢原子的类型。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 33CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 33正庚烷2-甲基己烷3-甲基己烷CH 3CH 2CHCH(CH 3)23CH 3CHCH 2CHCH 333(CH 3)3CCH 2CH 2CH 32，3-二甲基戊烷2，4-二甲基戊烷2，2-二甲基戊烷CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3(CH 3)3CCH(CH 3)2CH 33CH 2CH 33，3-二甲基戊烷3-乙基戊烷2，2，3-三甲基丁烷(CH 3)2CHCCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 3CH 32CH 3CH 3CH CH 3C CH CH 3CH 2CH 3CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3(1)(2)(3)(4)CH 3CH 3CH 2CH 3CH CH 3CH 2CH 2CH 3C CH 33H 3C CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3C(CH 3)3CH 3CH CH 3CH 2C CH 32CH 3CH(CH 3)2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 32CH 3H 3C (5)(6)(7)(8)(9)(10)3. 用系统命名法命名下列各化合物。
⑴ 4-异丙基辛烷 ⑵ 2,2,4-三甲基庚烷 ⑶ 2-甲基-3-乙基己烷 ⑷ 2,5-二甲基-4-乙基辛烷 ⑸ 3,5-二甲基-4-异丙基壬烷 ⑹ 3-甲基-4,6-二乙基壬烷 ⑺ 2,3-二甲基-5-乙基辛烷 ⑻ 2,5-二甲基-3-乙基庚烷4. 以纽曼投影式，画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。
(完整版)第七章芳烃习题
第七章
芳烃习题
1、 写出单环芳烃
C9Hห้องสมุดไป่ตู้2的同分异构体的构造式并命名之。
解：
正丙苯
异丙苯
邻甲基乙基苯 间甲基乙基苯
对甲基乙基苯 连三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
或1,2,4-三甲苯 或1,3,5-三甲苯
2、 写出下列化合物的构造式。
（1）3，5-二溴-2-硝基甲苯
5）反二苯基乙烯
《有机化学》高教版课后题答案
6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 33CH CCH 2CH 3Br CH 33CH CCH 2CH 3CH 3ClCH 3CHCCH 2CH 3CH 3OHOH3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH 2CH 3CH 33CH CH 32CH 3C7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：中间体分别是：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+中间体稳定性：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<反应速度顺序为：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<8．试以反应历程解释下列反应结果:(CH 3)3CCH=CH 2+H 2OH +(CH 3)3CCHCH 3+(CH 3)2CCH(CH 3)2OH解：反应历程：(CH 3)3CCH=CH 2+HCH 3C CH 3CH 3CH +CH 3CH 3C CH 33+CH +H 2OCH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH CH 3OH 2+H+CH 3CH 3CH 3CHCH 3+CH 3C 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3CH 3CHCH 3H O+OH9．试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：CH 3CH 2CHO HCHO ， CH 3CH 2CH=CH 2CCH 3CH 3CHOO，CH 3CH 2CH 3CH 2CH 33CH 3CHO,CH 2CHOCHO CCH 3CH 3O ，CH 3CH=CH CH 2CHCH 3CH 310．试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物： （1） 2－溴丙烷Br CH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2（2）1－溴丙烷 CH 3CH 2CH 2Br ROOR+CH 3CH=CH 2（3） 异丙醇CH 3CHCH 3OH+H 2O+CH 3CH=CH 2（4） 正丙醇CH 3CH 2CH 2OHB 2H 6CH 3CH=CH 2NaOH,H 2O 2（5） 1，2，3－三氯丙烷 Cl CH 2CHCH 22ClCH 2CH=CH C0500Cl 2+CH 3CH=CH 2(6) 聚丙烯腈2C 0470NH 3+CH 3CH=CH 2nCN[CH -CH 2](7) 环氧氯丙烷CH 2O2CH 2ClCH ClCH 2HOCl ClCH 2CH=CH 2Cl +CH 3CH=CH 2CHClCH 211．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式: 解：由题意得：CH 33CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH CH 3Cl3Zn/CH 3COOH/H 2OCH 3C CH 3+CH 3CHO则物质A 为：CH 3C CH 3=CHCH 312．某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)
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第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) (2)3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3) (4)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7) (8)1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸2-甲基螺[]壬烷烷(9) (10)5-异丁基螺[]庚烷新戊基(11) (12)2-甲基环丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷烷烷2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷2,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
(1)(2)(3)(4)(5)(五)解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象!从下列Newman投影式可以看出：将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II)，旋转120º可得到(III)。
同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。
(六) 解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。
(七) 解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：(A)(B)(C)(D)(E)(F)其中最稳定的是(A)。
有机化学章节习题参考答案(7-10)
（4）
习题 10-3．出分子式为 C5H10O 的醛和酮的同分异构体，并加以命名。 答案：
CHO
CHO
CHO
C2H5 H CH3
CHO
H C2H5 CH3
CHO
戊醛 二甲基丙醛
3-甲基丁醛
R-2-甲基丁醛 S-2-甲基丁醛 2,2-
习题 10-6．用化学方法区别下列各组化合物： 答案： （1）加 Tollens 试剂并加热，能产生银镜的为苯甲醛。 （2）加 Tollens 试剂并加热，能产生银镜的为己醛。 （3）加 I2/NaOH 溶液，能产生亮黄色固体的为 2-己酮。 （4）加饱和 NaHSO3 溶液，能产生固体的为丙酮。 （5）加 Na， 有气体产生的是 2-己醇。 （6）加 I2/NaOH 溶液，能产生亮黄色固体的为 1-苯基乙醇。 （7）加饱和 NaHSO3，能产生固体的为环己酮；剩下的各加入 Na，有气体产生的 为环己醇。 （8）加饱和 NaHSO3，能产生固体的为环己酮；剩下的各加入 I2/NaOH 溶液，能 产生亮黄色固体的为 2-己醇。
COOH
NO2 NHCOCH3
NO2 CH2CH3
CH2CH3
NO2
NO2
COOH
HNO3 H2SO4
COOH OH HNO3 H2SO4 O2N
COOH
HNO3 H2SO4
CH3
OCH3
H3CO
HNO3 H2SO4
NO2
COOH OH
COOH OH
COOH
NO2
NO2
CH3 OCH3
NO2
OCH3
(3) CH3CH2CH3 + MgBr(OC2H5) (4) CH3CH2CH3 + MgBr2 (5) CH3CH2CH3 + Br Mg (C C CH2 CH2 CH3)
有机化学第7、8章习题答案
第7章芳烃及非苯芳烃思考题答案思考题7-1苯具有什么结构特征? 它与早期的有机化学理论有什么矛盾?答案：苯分子具有高度的不饱和性，其碳氢比相当于同分子量的炔烃，根据早期的有机化学理论，它应具有容易发生加成反应、氧化反应等特性。
但事实上，苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。
因此，要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。
[知识点：苯的结构特征]思考题7-2早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同?答案：早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合物，这些化合物所具有的特性具称为芳香性。
随着对事物认识的不断深入，人们已经意识到，除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。
现在仍然迫用芳香性概念，但其内涵已超出了原来的定义范围。
现在对芳香性的定义为：化学结构上环状封闭的共轭大π键，不易被氧化，也不易发生加成反应，但是容易起亲电反应的性质。
[知识点：苯的芳香性]思考题7-3 关于苯分子的近代结构理论有哪些?其中,由Pauling提出的共振结构理论是如何解释苯分子结构?答案：现代价键理论：苯分子中的六个碳原子都以sp2杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ键，此sp2杂化轨道为平面其对称轴夹角为120°，此外每个碳原子还有一个和平面垂直的p轨道，六个p轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。
分子轨道理论：基态时，苯分子的六个π电子都处在成建轨道上，具有闭壳层电子结构。
离域的π电子使得所有的C-C键都相同，具有大π键的特殊性质因此相比孤立π键要稳定得多。
Pauling提出的共振结构理论：苯的每个1，3，5-环己三烯都是一种共振结构体，苯的真实结构是由这些共振结构式叠加而成的共振杂化体。
【知识点：苯近代结构理论】思考题7-4什么是休克尔规则? 如何利用休克尔规则判别有机分子的芳香性? 答案：休克尔规则：单环化合物具有同平面的连续离域体系，且其π电子数为4n+2,n为大于等于0的整数，就具有芳香性；如果π电子数为芳香性，符合4n，为反芳香性，非平面的环状共轭烯烃则为非芳香性。
《有机化学》第二课后章习题及答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷3、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
?2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
（1） CH 3-CH 32－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷 2，4－2甲基己烷正确：2，4－二甲基己烷3－甲基十二烷正确：3－甲基十一烷 4－丙基庚烷正确：4－异丙基辛烷 4－二甲基辛烷正确：4，4－二甲基辛烷1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷?（2） (CH 3)3C-C(CH 3) 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3（3）CH 3CH 2 -CH 3 ?7.用Newmann 投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
有机化学课后习题答案(徐寿昌版)
烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷3、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
（1） CH 3-CH 3（2）CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33（7.象的名称。
解：对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的不等同的异构体属于何种异构解：1． 不等同，构象异构2．等同 3． 不等同，构象异构 4． 不等同，构造异构 5． 不等同，构造异构 6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。
解: 设有n 个碳原子： 12n+2n+2=72,n=510. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：（1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C 6H 14CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 2CH 3CH 3CH CH CH 3CH 3CH 312. 反应CH 3CH 3 + Cl 2CH 3CH 2Cl 的历程与甲烷氯化相似， （1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式； （2） 计算链增长一步△H 值。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
H·+Cl2HCl +·Cl△H3
(1)计算各步△H值：
(2)为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？
解：
(1)△H1＝+243Jk/mole
△H2＝435-349＝+86Jk/mole
△H3＝243-431＝-188Jk/mol
(2)因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86Jk/mole而2.7节
（4）
1－己烯－5－炔
（5）
2－氯－3－己炔
（6）
4－乙烯基－4－庚烯－2－炔
（7）
1，3，5－己三烯
3．写出下列化合物的构造式。
（1）
4－甲基－1－戊炔
（2）
3－甲基－3－戊烯－1－炔
（3）
二异丙基乙炔
（4）
1，5－己二炔
（5）
异戊二烯
（6）
丁苯橡胶
（7）
乙基叔丁基乙炔
4．写出1－丁炔与下列试剂作用的反应式。
1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷
3、2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷
5、2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷
7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷
3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
（2）计算链增长一步△H值。
解：链引发：Cl22 Cl·
链增长：CH3CH3+·Cl CH3CH2·+ HCl
CH3CH2·+ Cl2CH3CH2Cl + Cl·
有机化学答案 (2)
第二章 烷烃1. 写出庚烷的所有的构造异构体的结构式，并用系统命名法命名。
2. 写出下列化合物的结构式，并指出化合物分子中碳原子和氢原子的类型。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 33CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 33正庚烷2-甲基己烷3-甲基己烷CH 3CH 2CHCH(CH 3)23CH 3CHCH 2CHCH 333(CH 3)3CCH 2CH 2CH 32，3-二甲基戊烷2，4-二甲基戊烷2，2-二甲基戊烷CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3(CH 3)3CCH(CH 3)2CH 33CH 2CH 33，3-二甲基戊烷3-乙基戊烷2，2，3-三甲基丁烷(CH 3)2CHCCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 3CH 32CH 3CH 3CH CH 3C CH CH 3CH 2CH 3CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3(1)(2)(3)(4)CH 3CH 3CH 2CH 3CH CH 3CH 2CH 2CH 3C CH 33H 3C CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3C(CH 3)3CH 3CH CH 3CH 2C CH 32CH 3CH(CH 3)2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 32CH 3H 3C (5)(6)(7)(8)(9)(10)3. 用系统命名法命名下列各化合物。
⑴ 4-异丙基辛烷 ⑵ 2,2,4-三甲基庚烷 ⑶ 2-甲基-3-乙基己烷 ⑷ 2,5-二甲基-4-乙基辛烷 ⑸ 3,5-二甲基-4-异丙基壬烷 ⑹ 3-甲基-4,6-二乙基壬烷 ⑺ 2,3-二甲基-5-乙基辛烷 ⑻ 2,5-二甲基-3-乙基庚烷4. 以纽曼投影式，画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。
第一章 绪论习题
第一章绪论习题1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%，问甲基橙的实验式是什麽？2、胰岛素含硫3.4%，其分子量为5734，问一分子中可能有多少硫原子？3、元素定量分析结果，指出某一化合物的实验式为CH，测得其分子量为78，问它的分子式是什麽？4、根据键能数据，当乙烷（CH3-CH3）分子受热裂解时，哪种共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热反应还是放热反应？5.写出下列反应能量的变化？6、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
①②③④第二章烷烃习题2.写出庚烷的同异构体分的构造式,用系统命名法命名之：3.用系统命名下列化合物：(6)(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)24.指出习题2中符合条件的烷烃：(1).没有叔氢的：(2)含一个季碳原子的：(3)含异丙基的：(4).含有叔氢的：5.写出构造式，并用系统命名法命名之。
(1) C5H12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的(2) C5H12仅含有一个叔氢的(3) C5H12仅含有伯氢和仲氢6.写出下列化合物的构造式和简式：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃7.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?（1）(2)8.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形式.9.（1）把下列三个透视式,写成纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?（2）把下列两个楔形式,写成纽曼投影式,它们是不是同一构象?10.写出戊烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)11.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)（1）2-甲基戊烷（2）正己烷（3）正庚烷（4）十二烷12.写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式：⑴.正己烷：⑵.异己烷⑶.2,2-2甲基丁烷13.试给出下列反应能量变化的曲线图.CH3-H + F· ' H-F +·CH314. 给出下列反应能量变化的曲线图.CH3CH2-H + Cl·'HCl + CH3CH2· E1=-16.7KJ/mol或-21KJ/mol. E活=4.1KJ/mol,用E2表示15.氯,溴分别与甲烷起卤代反应的活化能为16.7KJ/MOL,75.3KJ/mol,说明何者较易起反应呢?16.在下列一系列反应步骤中,⑴A'B B+C'D+E E+A'2F试回答：a哪些质点可以认为是反应物,产物,中间体?b写出总的反应式：c给出一张反应能量变化草图.17.写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程：18．试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例：19.用反应式表示从含三个碳的化合物制备己烷？20.试根据甲烷只有一种一元取代物的事实,说明甲烷为什么不可能排成正方平面构型,也不可能为梯形构型呢?第三章单烯烃习题1.写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E。
有机化学 高鸿宾 第四版 答案 第五章_芳烃
(3)
C=CH2 CH3
H2SO4
CH3
解:
C6H5
CH3 C CH2 CH3 C Ph CH3
C6H5 C=CH2 CH3
H+
C6H5
C CH3 CH2=C(CH3)Ph CH3
解:(1) 3-对甲苯基戊烷 (4) 1,4-二甲基萘 (7) 2-甲基-4-氯苯胺 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (8) 3-甲基-4 羟基苯乙酮
(3) 4-硝基-2-氯甲苯 (6) 1-甲基蒽 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸
(三) 完成下列各反应式: 三 完成下列各反应式:
(1)
SO3H + H3O+
H+
+ H2SO4 + H2O
SO3H -H+, -SO3 H
解:
SO3H
+
(2) C6H6 + C6H5CH2OH + H2SO4
(C6H5)2CH2 + H3O+ + HSO4-
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第五章
芳烃
芳香性
(一) 写出分子式为 C9H12 的单环芳烃的所有同分异构体并命名. 一 的单环芳烃的所有同分异构体并命名. CH3
解:
COOH
(9)
HF K2Cr2O7 H2SO4
C(CH3)3
C2H5
C(CH3)3
(CH3)3C
COOH
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)_课后1_13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之
(12) tert-butylbenzene
CH3 C CH3
(13) p-cresol
H3C OH
CH3
(14) 3-phenylcyclohexanol
OH
(15) 2-phenyl-2-butene
CH3CH C CH3
(16) naphthalene
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O H
C O O H
C H
3
S O 3H
Cl NO2
Br
C H
O H
3
C O O H
C H
3
S O 3H
Cl NO
2
Br
C H
3
O H
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H C C H
（6）环己基苯
（7）3-苯基戊烷
CHCH2CH3 CH2CH3
（8）间溴苯乙烯
CH Br CH 2
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（9）对溴苯胺
C C H H O O C 3 C H 3 C
C H 3
（5）
O
（6）
C H C O C l 2 H 3 2 ( A ) ( B ) P t A l C l 3
写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体并命名
第五章芳烃芳香性(一)写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。
解：CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3C2H5CH3C2H5正丙苯异丙苯邻甲基乙苯间甲基乙苯CH32H5CH3CH3CH3CH3CH33CH3CH3CH3对甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯(二) 命名下列化合物：(1)CH3CH2CHCH2CH3CH3(2)CH2C=CCH3HH(3)2ClCH3(4)CH33(5)Cl COOH(6)CH3(7)CH3NH2Cl(8)OHCH3COCH3(9)OHSO3HSO3HBr解：(1) 3-对甲苯基戊烷(2) (Z)-1-苯基-2-丁烯(3) 4-硝基-2-氯甲苯(4) 1,4-二甲基萘(5) 8-氯-1-萘甲酸(6) 1-甲基蒽(7) 2-甲基-4-氯苯胺(8) 3-甲基-4羟基苯乙酮(9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸(三) 完成下列各反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1) + ClCH2CH(CH3)CH2CH3CCH33CH2CH33(2)+ CH 2Cl 23(过量)CH 2(3)3H 2SO4NO 2NO 2+(主要产物)(4)3240 CoO 2N(5)BF 3OH+(6)3CH 2CH 2O+CH 2CH 2OH(7)2ZnCl 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2Cl(8)(1) KMnO 3+CH 2CH2CH 2CH 3COOH(9)25AlCl 3C(CH 3)3(CH)C=CH C(CH 3)3C 2H 5227H 2SO 4(CH 3)3CCOOH(10)3H 3O +CH=CH 2O O CH 2OCH CHO + CH 2O(11)3AlCl 32PtCOCH3(12)3CH 2CH 2CCl(13)HFCH 2CH 2C(CH 3)2(14)OO3+(A)2)2COOHOHCl(B)CH 2(CH 2)2COOH(15)F CH 2ClCH 2F3+(16)CH 2CH 3CH=CH 2CCl4∆CHCH 3BrCH CH 2BrBr Br CCl(四) 用化学方法区别下列各组化合物：(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和1,3,5-己三烯解：(1) 环己烷环己烯苯退色xx 退色x(2)苯1,3,5-己三烯退色x(五) 写出下列各反应的机理：(1)SO 3H + H 3O ++ H 2SO 4 + H 2O ∆解：SO 3HSO 3H H++-H +, -SO(2) C 6H 6 + C 6H 5CH 2OH + H 2SO 4(C 6H 5)2CH 2 + H 3O + + HSO 4-解：C 6H 5CH 2OH+-H O+C 6H 5CH 2OH 2C 6H 5266C 6H 5CH 2H+C 6H 5CH 2C 6H 6(箭头所指方向为电子云流动的方向!)(3)24C=CH 2CH 3C 6H 5CCH 2C CH 3CH 3CH 3C 6H 5解：(2CH 3C 6H 5+C 6H 5C CH 3)Ph CPh CH 3CCH 2C CH 3CH 3CH 3C 6H 5-H +CCH 2CCH 3CH 3C 6H 5H3+ (4)CH 3C Cl AlCl CH 3C + AlCl 4-CH 3C HC CH 3++C CH 3+(六) 己知硝基苯(Ph —NO 2)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO 2是第二类定位基。
C9H12O含苯环的同分异构体
2 、由条件可知写的就是含羟基的芳香族化合物，分成两大类 第一类酚 22 种，第二类醇类物质 20 种，共计 42 种 三个碳一条链的共 5 种，羟基只能取代支链上的氢，有关结构如下：
支链等效氢三种 OH 邻、间、对共三种 OH 邻、间、对共三种
支链等效氢二种
三个碳二条链（即甲基与乙基），羟基只能取代支链上的氢，有关结构如下： CH 3
CH 2 O CH 2 CH 3
O
CH CH 3
CH 3
O
CH 2 CH 3
邻、间、对三种
三个碳三条链（即三个甲基）， 再加 酚羟基，苯环上共 四 个取代基，共 6 种，有关结构如下： CH 3 CH 3 CH 3 连三甲苯， 2 种等效氢 H3C CH 3
CH 3 偏三甲苯， 3 种等效氢
3 、由条件可知，满足题意的为芳香醚，共 20 种，由醚键两边可能的情况讨论如下： 6 个碳 O O 3 个碳（共 2 种） CH 2 CH 2 CH 3 7 个碳 O （共 4 种） 2 个碳 8 个碳 O （共 14 种） 三种总计 20 种 1 个碳 CH 2 CH 2 O CH CH 3 CH 3 存在邻、间、对三种 O CH 3 CH 3 CH 3 2 种等效氢 苯环上的氢被 OCH 3 取代 CH 3 3 种等效氢 CH 3 1 种等效氢 CH 3 O CH 3 CH 3 CH 2 O CH 3
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NO2 SO3H
CH
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（5）反二苯基乙烯 ）
H C C H
（6）环己基苯 ）
（7）3-苯基戊烷 ） 苯基戊烷
CHCH2CH3 CH2CH3
+ CH3CHC Cl
10. 将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置 指主要位置 。 将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置(指主要位置 指主要位置)。
CH3 NO2 CH3 NO2
Cl
CH3 NO2
NHCOCH3
OH
Cl
NO2
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KMnO4 溶液 COOH
CH2CH3
（2）C8H10 ）
KMnO4 溶液
HOOC
COOH
H3C
CH3
(3) C9H12
KMnO4 溶液
CH2CH2CH3 C6H5COOH 或
CH3 CH CH3
（4） ）
C9H12 KMnO4 溶液
COOH
CH3
COOH
CH2CH3
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CH3 CH 仲 丁苯 CH3 H3C C CH3 CH2CH3
（2） m C6H4(CH3)2 ）
(CH3)3CCl
AlCl3 100℃
H3C CH3
3,5-二 甲基叔丁苯 二
（3） C6H6 ）
CH3CHClCH3
AlCl3
CH
CH3 CH3 异 丙苯
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第七章 芳 烃
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1. 写出单环芳烃 9H12的同分异构体的构造式并命名之。 写出单环芳烃C 的同分异构体的构造式并命名之。 分子式C 的单环芳烃的同分异构体构造式和命名如下： 分子式 9H12的单环芳烃的同分异构体构造式和命名如下：
1,2,3-三甲苯 间二甲苯 甲苯 苯 三甲苯>间二甲苯 甲苯>苯 三甲苯 间二甲苯>甲苯 (2)苯 硝基苯 甲苯 苯 (3) COOH
CH3
甲苯>苯 硝基苯 甲苯 苯>硝基苯
COOH
CH3
甲苯>对甲苯 甲苯 对甲苯 甲酸>苯甲酸 甲酸 苯甲酸 >对苯二甲酸 对苯二甲酸
COOH
COOH
(4)
NO2
CH2NO2
O2N
CH 3 HNO 3 H 2 SO 4 NO 2
COOH
CH 3 KM nO 4 H 2 SO 4 , NO 2 COO H
（2） H3C ）
CH 3
CH(CH3)
CH 3
+ ClCH(CH 3)2
AICl3
CH(CH 3 )2
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（8） ）
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7. 写出下列反应的主要产物的构造式和名称。 写出下列反应的主要产物的构造式和名称。 （1） C6H6 ）
CH3CH2CH2CH2Cl AlCl3 100℃
CH3COCH2COOC2H5 与 CH3
(平 衡 体 系 )
C
CHCOOC2H5
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5. 写出下列反应的反应物构造式。 写出下列反应的反应物构造式。 (1) C8H10
6. 完成下列反应。 完成下列反应。 （1） ）
ClCH2CH(CH3)CH2CH3
CH3 C CH3 主要产物 次要产物 CH2CH3
AlCl3
CH3
+
CH2CH
CH2CH3
（2） ）
(过量) (过量)
CH2Cl2
AlCl3
CH2
（3） ）
HNO3, H2SO4 0℃
O2N
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2. 写出下列化合物的构造式。 写出下列化合物的构造式。 硝基-3， 二溴甲苯 （1）2-硝基 ，5-二溴甲苯 ） 硝基
CH3 NO2 O2N
二硝基-3-甲氧基甲苯 （2）2，6-二硝基 甲氧基甲苯 ） ， 二硝基
CH3 NO2
Br
Br
OCH3
（3）2-硝基对甲苯磺酸 ） 硝基对甲苯磺酸
CH3
（4）三苯甲烷 ）
8. 试解释下列傅 克反应的实验事实： 试解释下列傅-克反应的实验事实 克反应的实验事实： （1） ）
CH3CH2CH2Cl AlCl3 CH2CH2CH3 HCl
1o碳正离子重排成更稳定的 o碳正离子 碳正离子重排成更稳定的2 （2）苯与 在AlCl3存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。 存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。 ）苯与RX在 存在下进行单烷基化需要使用过量的苯 因为单烷基苯比本更容易进行烷基化反应， 因为单烷基苯比本更容易进行烷基化反应，因此需要大大 过量的苯；同时，次反应中苯还作为反映的溶剂， 过量的苯；同时，次反应中苯还作为反映的溶剂，因而用 量较大。 量较大。
4. 在下列各组结构中应使用“ 在下列各组结构中应使用“ 确地联系起来，为什么？ 确地联系起来，为什么？
H H H 与 H
(共 振 体 系 )
”或“
H
H （2） ） H
”才能把它们正
E 与 E H
(1)
( 共振体 系)
OH
(3)
(CH3)2C
O 与 CH3
(平 衡 体 系 )
C
CH2
OH
（4） ）
CH3 C CH3 CH3
(13) p-cresol
H3C OH
(14) 3-phenylcyclohexanol
OH
(15) 2-phenyl-2-butene
CH3CH C CH3
(16) naphthalene
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Cl COOH
(12) (E)-1-苯基 丁烯 苯基-2-丁烯 苯基
H C H3C C
CH2 H
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3. 写出下列化合物的结构式。 写出下列化合物的结构式。 （1）2-nitrobenzoic acid ）
COOH
(2) p-bromotoluene
Br CH3
NO2
(3) o-dibromobenzene
Br
(4) m-dinitrobenzene
NO2 O2N
Br
(5) 3,5-dinitrophenol
OH
O2N
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（4） ）
CH3 C CH3 A
(CH3)2C HF
CH2
C H Br (A) 2 5 AlCl3
(B)
K2CrO7 H2SO4
(C)
CH3 CH3 CH3CH2 B
CH2CH2CCl AlCl3
CH3 CH3 HOOC C C CH3 CH3
C CH3
（5） ）
O
O
（6） ）
CH3COCl 2H2 (A) Pt AlCl3
OH
COOH
CH3
SO3H
Cl NO2
Br
CH3
OH
COOH
CH3
SO3H
Cl NO2
Br CH3 OH
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COCH3
COCH3
(10) p-nitroaniline
O2N NH2
(11) o-xylene
CH3
CH3
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