第五章 维生素与辅酶
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第五章_维生素与辅酶
• 1. 主要由食物直接提供； • 2. 由肠道菌合成： 如维生素K、维生素B12、吡哆醛、泛酸、
生物素和叶酸等；
• 3. 维生素原在体内转变： 如类胡萝卜素被称为维生素A原， 可在小肠壁和肝脏氧化转变成维生素A；
• 4. 体内部分合成： 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫外线照 射，可转变成VD3。
三、维生素的分类
• 生理功能：四氢叶酸常作为一碳单位（甲酸或甲醛）的 转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。
• 一碳单位：氨基酸分解过程中产生的含一个碳原子的活 性基团。
• 缺乏症：缺乏叶酸，使红细胞发育过程中DNA合成障碍， 细胞的分裂受阻 ，形成畸形的巨幼红细胞 ，并伴有神经 症状。
• 分布广泛，且人体肠道细菌也能合成，一般不易缺乏。
FMN和FAD的分子结构
• 生理功能：FMN或FAD存在氧化型和还原型两种形式， 常作为脱氢酶（琥珀酸脱氢酶、脂酰辅酶A脱氢酶） 的辅基，通过氧化态与还原态的互变，促进底物脱氢 或起递氢的作用。促进糖、脂肪和蛋白质代谢。
• 缺乏维生素B2时，组织呼吸减弱，代谢强度降低，临 床上表现为口腔发炎、角膜炎、视觉模糊、皮炎等。
A. 核黄素 B. 泛酸
C. 钴胺素 D. 吡哆胺
脱氢抗坏血酸
• 生理功能：供氢体，保护需巯基的酶的活性 ；还原高铁 血红蛋白等；提高某些金属酶活性：参与体内的羟化作 用，促进胶原合成。
• 缺乏症：长期维生素Ｃ缺乏可引起坏血病。主要表现为 全身有出血倾向的疾病 ，尤以皮肤、黏膜和牙龈出血常 见；当有骨膜下出血时 ，表现肢体肿痛、活动受限；还 可导致机体抵抗力降低 ，继发许多其他疾病。
2. 维生素D
• 维生素D又称抗佝偻病维生素。是固醇类衍生物，其母 环为环戊烷多氢菲。主要有D2、D3、D4、 D5。其中D2、 D3活性最高。
生物素和叶酸等；
• 3. 维生素原在体内转变： 如类胡萝卜素被称为维生素A原， 可在小肠壁和肝脏氧化转变成维生素A；
• 4. 体内部分合成： 储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫外线照 射，可转变成VD3。
三、维生素的分类
• 生理功能：四氢叶酸常作为一碳单位（甲酸或甲醛）的 转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。
• 一碳单位：氨基酸分解过程中产生的含一个碳原子的活 性基团。
• 缺乏症：缺乏叶酸，使红细胞发育过程中DNA合成障碍， 细胞的分裂受阻 ，形成畸形的巨幼红细胞 ，并伴有神经 症状。
• 分布广泛，且人体肠道细菌也能合成，一般不易缺乏。
FMN和FAD的分子结构
• 生理功能：FMN或FAD存在氧化型和还原型两种形式， 常作为脱氢酶（琥珀酸脱氢酶、脂酰辅酶A脱氢酶） 的辅基，通过氧化态与还原态的互变，促进底物脱氢 或起递氢的作用。促进糖、脂肪和蛋白质代谢。
• 缺乏维生素B2时，组织呼吸减弱，代谢强度降低，临 床上表现为口腔发炎、角膜炎、视觉模糊、皮炎等。
A. 核黄素 B. 泛酸
C. 钴胺素 D. 吡哆胺
脱氢抗坏血酸
• 生理功能：供氢体，保护需巯基的酶的活性 ；还原高铁 血红蛋白等；提高某些金属酶活性：参与体内的羟化作 用，促进胶原合成。
• 缺乏症：长期维生素Ｃ缺乏可引起坏血病。主要表现为 全身有出血倾向的疾病 ，尤以皮肤、黏膜和牙龈出血常 见；当有骨膜下出血时 ，表现肢体肿痛、活动受限；还 可导致机体抵抗力降低 ，继发许多其他疾病。
2. 维生素D
• 维生素D又称抗佝偻病维生素。是固醇类衍生物，其母 环为环戊烷多氢菲。主要有D2、D3、D4、 D5。其中D2、 D3活性最高。
维生素与辅酶
第五章 维生素和辅酶
• 一、维生素的概念和分类 • 二、水溶性维生素（重点） • 三、脂溶性维生素（了解）
一、维生素的概念和分类
定义 维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需， 但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给 的一组低分子量有机物质。具有外源性、微量性、 调节性和特异性。通常作为酶的辅酶或辅基，起到 传递氢、电子或化学基团的作用。 脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin) 水溶性维生素 (water-soluble vitamin)
叶酸的辅酶形式：四氢叶酸（FH4）
• FH4是转移一碳基团（C1）酶系的辅酶，是所有氧化水平碳原子 一碳单位（ -CH3, -CH2-, -CHO）的重要受体和供体。 • 四氢叶酸的主要作用： • 作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合 成过程，如甲硫氨酸，嘌呤类和胸嘧啶的生物合成。
氧化型:
FMN
FAD
黄素单核苷酸
黄素腺嘌呤二核苷酸
还原型： FMNH2
还原黄素单核苷酸
FADH2 还原黄素腺嘌呤二核苷酸
1
10
若缺乏维生素B2，可引起口角炎、唇舌炎、眼角膜炎等。
3. 泛酸和辅酶A
• 泛酸广泛存在于生物界，又称为遍多酸。
• 泛酸与辅酶A的联系
泛酸与巯基乙胺、3’-磷酸ADP缩合形成辅酶A （coenzyme A, CoA） CoA主要起传递酰基的作用， 是各种酰基转移酶的辅酶
第五章 维生素与辅酶
每组2-3人，10-15分钟，阐述内容（概念，结构，组 成，功能，应用） • 维生素B1和焦磷酸硫胺素；维生素B2和黄素辅基 （郭方田，隆芬，冉莎莎） • 泛酸和辅酶A；维生素PP和辅酶I、II（李秋红，刘露） • 维生素B6及其辅酶；生物素（陈子雯，何霞，夏莹） • 叶酸和叶酸辅酶；维生素B12和B12辅酶（黄冰琳， 黄紫然，何幸弘） • 维生素C；硫辛酸（黄逸郎，王勇，杨祎） • 维生素A、D（李永超，林骏骞，罗涵夫） • 维生素E、K（林结琴，刘胜男）
• 一、维生素的概念和分类 • 二、水溶性维生素（重点） • 三、脂溶性维生素（了解）
一、维生素的概念和分类
定义 维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需， 但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给 的一组低分子量有机物质。具有外源性、微量性、 调节性和特异性。通常作为酶的辅酶或辅基，起到 传递氢、电子或化学基团的作用。 脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin) 水溶性维生素 (water-soluble vitamin)
叶酸的辅酶形式：四氢叶酸（FH4）
• FH4是转移一碳基团（C1）酶系的辅酶，是所有氧化水平碳原子 一碳单位（ -CH3, -CH2-, -CHO）的重要受体和供体。 • 四氢叶酸的主要作用： • 作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合 成过程，如甲硫氨酸，嘌呤类和胸嘧啶的生物合成。
氧化型:
FMN
FAD
黄素单核苷酸
黄素腺嘌呤二核苷酸
还原型： FMNH2
还原黄素单核苷酸
FADH2 还原黄素腺嘌呤二核苷酸
1
10
若缺乏维生素B2，可引起口角炎、唇舌炎、眼角膜炎等。
3. 泛酸和辅酶A
• 泛酸广泛存在于生物界，又称为遍多酸。
• 泛酸与辅酶A的联系
泛酸与巯基乙胺、3’-磷酸ADP缩合形成辅酶A （coenzyme A, CoA） CoA主要起传递酰基的作用， 是各种酰基转移酶的辅酶
第五章 维生素与辅酶
每组2-3人，10-15分钟，阐述内容（概念，结构，组 成，功能，应用） • 维生素B1和焦磷酸硫胺素；维生素B2和黄素辅基 （郭方田，隆芬，冉莎莎） • 泛酸和辅酶A；维生素PP和辅酶I、II（李秋红，刘露） • 维生素B6及其辅酶；生物素（陈子雯，何霞，夏莹） • 叶酸和叶酸辅酶；维生素B12和B12辅酶（黄冰琳， 黄紫然，何幸弘） • 维生素C；硫辛酸（黄逸郎，王勇，杨祎） • 维生素A、D（李永超，林骏骞，罗涵夫） • 维生素E、K（林结琴，刘胜男）
生化5第五章维生素与辅酶ppt课件
在酸性溶液中较稳定,中性或碱性溶液中易氧化.
4.缺乏引起的疾病
缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无 力、下肢水肿。临床上称为脚气病.
: (二).维生素B2和黄素辅基
1.结构
维生素B2又称核黄素，由核糖醇和6，7-二甲基 异咯嗪两部分组成。
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPHOHHH
4.缺乏引起的疾病
缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口腔炎， 舌炎、角膜炎、皮炎等。
(三).泛酸和辅酶A（CoA）
1.结构
维生素B3又称泛酸，是由,-二羟基---二甲基丁酸 和一分子-丙氨酸缩合而成。
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C COOHOH
OH CH3
参与多种生物合成过程。
N5- -CH3， -CHO ，N10- CHO， N5-N10联合 -CH2-，=CH-
H
H2N
N
N
H H
10
COOH
CH2
O
CH2
N
N
CH2 NH H
OH H 5
C NH CH COOH
3 .来源及性质
叶酸分布于植物叶、酵母及动物肝，肾中。 叶酸为浅黄色结晶，微溶于水，易被光破坏。
N
NN
OH
CO
N
NH NC
O
FMN
FAD
N N
NH2
1
CH=N- 2H
CHNH
-N=CH
10
FMN/FAD 氧化型
HN-CH
FMN2H/FAD2H 还原型
3.来源及性质
核黄素分布于酵母、绿色植物、谷物、鸡蛋乳品及肝脏等中。 植物和微生物可合成。
4.缺乏引起的疾病
缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无 力、下肢水肿。临床上称为脚气病.
: (二).维生素B2和黄素辅基
1.结构
维生素B2又称核黄素，由核糖醇和6，7-二甲基 异咯嗪两部分组成。
OHOHOH O
CH2CHCHCHCH2OPHOHHH
4.缺乏引起的疾病
缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口腔炎， 舌炎、角膜炎、皮炎等。
(三).泛酸和辅酶A（CoA）
1.结构
维生素B3又称泛酸，是由,-二羟基---二甲基丁酸 和一分子-丙氨酸缩合而成。
CH3OH O
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C COOHOH
OH CH3
参与多种生物合成过程。
N5- -CH3， -CHO ，N10- CHO， N5-N10联合 -CH2-，=CH-
H
H2N
N
N
H H
10
COOH
CH2
O
CH2
N
N
CH2 NH H
OH H 5
C NH CH COOH
3 .来源及性质
叶酸分布于植物叶、酵母及动物肝，肾中。 叶酸为浅黄色结晶，微溶于水，易被光破坏。
N
NN
OH
CO
N
NH NC
O
FMN
FAD
N N
NH2
1
CH=N- 2H
CHNH
-N=CH
10
FMN/FAD 氧化型
HN-CH
FMN2H/FAD2H 还原型
3.来源及性质
核黄素分布于酵母、绿色植物、谷物、鸡蛋乳品及肝脏等中。 植物和微生物可合成。
第五章 维生素与辅酶
湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUARTibet台湾香港澳门北京广东上海天津重庆辽宁吉林黑龙江内蒙古山西陕西河南河北山东江苏浙江安徽湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUATibet台湾香港澳门第五章维生素与辅酶3学时定义：维持生物正常生命过程必需的一类小分子有机化合物，它在生物体内含量极少，大多数由食物供给，人体自身不能合成它们。
脂溶性：A、D、E、K，单独具有生理功能。
水溶性：B1、B2、B6、B12、C等，辅酶。
第一节脂溶性维生素一、维生素A和胡萝卜素P3601、结构化学名称：视黄醇，包括两种：A1、A22、维生素A的来源β-胡萝卜素、α-胡萝卜素、γ-胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、肠粘膜内转化成A。
β-胡萝卜素转化成二个维生素A（一切有色蔬菜）α-胡萝卜素γ-胡萝卜素转化成一个维生素A黄玉米色素3、功能与视觉有关。
缺乏症：夜盲症。
活性形式：11-顺式视黄醛P361视循环视紫红质为弱光感受物，当弱光射到视网膜上时，视紫红质分解，并刺激视神经而发生光觉。
11-顺式视黄醛，在暗光下经视网膜圆柱细胞作用后，与视蛋白结合成视紫红质，形成一个视循环。
湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUARTibet台湾香港澳门北京广东上海天津重庆辽宁吉林黑龙江内蒙古山西陕西河南河北山东江苏浙江安徽湖北湖南江西福建四川云南广西甘肃贵州宁夏海南青海XUATibet台湾香港澳门当全反视黄醛变成11-顺式视黄醛时，部分全反视黄醛被分解为无用物质，故必需随时补充维生素A，每日补充量1mg。
二、维生素D（D1、D3，还有D4、D5）P361有两种：D3（又名胆钙化醇），D2（又名麦角钙化固醇）。
植物体内不含维生素D（但有维生素D原）1、来源鱼肝油、蛋黄、牛奶、肝、肾、皮肤组织等富含维生素D。
酵母、真菌、植物中：麦角固醇（D2原）动物体内：7一脱氢胆固醇（D3原）2、结构P362反应式：麦角固醇→维生素D2（麦角钙化固醇）7-脱氢胆固醇（皮肤）→维生素D3（胆钙化固醇）3、功能调节钙磷代谢，维持血中钙磷正常水平，促进骨骼正常生长。
第五章维生素与辅酶
慢性消耗性疾病患者 。 4. 长期服用某些药物 ； 长期服用广谱抗菌素药物抑制了肠道细菌的生长，
从而造成由肠道细菌合成的某些维生素的缺乏。 5.慢性肝肾疾病和特异性缺陷等。
第五章维生素与辅酶
8
维生素中毒：
水溶性维生素摄入过多时，多以 原型从尿中排出体外，不易引起机体 中毒，但非生理性大剂量摄入，有可 能干扰其他营养素的代谢。
癞皮病 其典型症状是皮炎、腹泻、痴呆。 注：长期服用异烟肼的结核病患者
应注意补充维生素PP。
第五章维生素与辅酶
27
四、维生素B6 （吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺）
维生素B6参与组成的辅酶（在体内的活 性形式）：
磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺
第五章维生素与辅酶
28
结构：
+氨基 -氨基
第五章维生素与辅酶
取
种类： B族维生素、维生素C
第五章维生素与辅酶
13
一、维生素B1（硫胺素）
维生素B1参与组成的辅酶（在体内的活 性形式）： 焦磷酸硫胺素（TPP）
第五章维生素与辅酶
14
结构：
（维生素B1）
维生素B1和TPP的结构
第五章维生素与辅酶
15
O HO P OH
OH
磷酸（P或Pi)
O
O
HO P O P OH
第五章维生素与辅酶
10
维生素的分类
分类
脂溶性维生素： A、D、E、K
水溶性维生素：B族 + C
B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12、硫辛酸
第五章维生素与辅酶
11
第二节 水溶性维生素
Water-soluble Vitamin
第五章维生素与辅酶
从而造成由肠道细菌合成的某些维生素的缺乏。 5.慢性肝肾疾病和特异性缺陷等。
第五章维生素与辅酶
8
维生素中毒：
水溶性维生素摄入过多时，多以 原型从尿中排出体外，不易引起机体 中毒，但非生理性大剂量摄入，有可 能干扰其他营养素的代谢。
癞皮病 其典型症状是皮炎、腹泻、痴呆。 注：长期服用异烟肼的结核病患者
应注意补充维生素PP。
第五章维生素与辅酶
27
四、维生素B6 （吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺）
维生素B6参与组成的辅酶（在体内的活 性形式）：
磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺
第五章维生素与辅酶
28
结构：
+氨基 -氨基
第五章维生素与辅酶
取
种类： B族维生素、维生素C
第五章维生素与辅酶
13
一、维生素B1（硫胺素）
维生素B1参与组成的辅酶（在体内的活 性形式）： 焦磷酸硫胺素（TPP）
第五章维生素与辅酶
14
结构：
（维生素B1）
维生素B1和TPP的结构
第五章维生素与辅酶
15
O HO P OH
OH
磷酸（P或Pi)
O
O
HO P O P OH
第五章维生素与辅酶
10
维生素的分类
分类
脂溶性维生素： A、D、E、K
水溶性维生素：B族 + C
B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12、硫辛酸
第五章维生素与辅酶
11
第二节 水溶性维生素
Water-soluble Vitamin
第五章维生素与辅酶
生物化学维生素与辅酶
许多维生素是构成辅酶或辅基的组成 成分．
辅酶/辅基在酶促反应中的作用特点：
辅酶/辅基在催化反应过程中，直接参加了反应。
每一种辅酶/辅基都具有特殊的功能，可以特定地催 化某一类型的反应。
同一种辅酶/辅基可以和多种不同的酶蛋白结合形成 不同的全酶。
一般来说，全酶中的辅酶/辅基决定了酶所催化的反
叶酸（folic acid）： 维生素B11 缺乏叶酸：巨幼红细胞贫血和血红素合成 障碍性贫血
二氢叶酸还原酶催化叶酸生成四氢叶酸 磺胺类药物主要成分：对氨基苯磺酸
作为二氢叶酸还原酶的竞争性抑制剂， 抑制四氢叶酸在细菌体内合成（抗菌机理） 氨甲喋呤等二氢叶酸还原酶的抑制剂可用作抗 肿瘤药物
维生素 B6 包括三种物质 可以相互转化
活性部位
PLP
PMP
PLP和PMP是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶的辅基
六.生物素（维生素Ｈ或Ｂ７）
尿素环
生物素+赖氨酸
带戊酸侧链的噻吩环
生物素是许多羧化酶的辅基，活性部位为 尿素环(N原子）
七.叶酸（维生素B11）和四氢叶酸：
(蝶呤)
FH4
四氢叶酸是转一碳单位酶的辅酶，在丝氨酸、甘氨 酸、嘌呤、嘧啶等的生物合成中具有重要作用。
三.泛酸（遍多酸，维
←
生素B3）和辅酶A:
•辅酶A是许多酰基转移酶的 辅酶
•活性部位：巯基乙胺的巯基
•乙酰辅酶A是乙酰基团的活 化硫酯
四.维生素 PP 和烟酰胺辅酶：
Ｖpp/ＶB5包括烟酰胺和烟酸两种物质
维生素 PP的衍生物：烟酰胺辅酶
NAD+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶Ⅰ） NADP+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（辅酶Ⅱ）
辅酶/辅基在酶促反应中的作用特点：
辅酶/辅基在催化反应过程中，直接参加了反应。
每一种辅酶/辅基都具有特殊的功能，可以特定地催 化某一类型的反应。
同一种辅酶/辅基可以和多种不同的酶蛋白结合形成 不同的全酶。
一般来说，全酶中的辅酶/辅基决定了酶所催化的反
叶酸（folic acid）： 维生素B11 缺乏叶酸：巨幼红细胞贫血和血红素合成 障碍性贫血
二氢叶酸还原酶催化叶酸生成四氢叶酸 磺胺类药物主要成分：对氨基苯磺酸
作为二氢叶酸还原酶的竞争性抑制剂， 抑制四氢叶酸在细菌体内合成（抗菌机理） 氨甲喋呤等二氢叶酸还原酶的抑制剂可用作抗 肿瘤药物
维生素 B6 包括三种物质 可以相互转化
活性部位
PLP
PMP
PLP和PMP是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶的辅基
六.生物素（维生素Ｈ或Ｂ７）
尿素环
生物素+赖氨酸
带戊酸侧链的噻吩环
生物素是许多羧化酶的辅基，活性部位为 尿素环(N原子）
七.叶酸（维生素B11）和四氢叶酸：
(蝶呤)
FH4
四氢叶酸是转一碳单位酶的辅酶，在丝氨酸、甘氨 酸、嘌呤、嘧啶等的生物合成中具有重要作用。
三.泛酸（遍多酸，维
←
生素B3）和辅酶A:
•辅酶A是许多酰基转移酶的 辅酶
•活性部位：巯基乙胺的巯基
•乙酰辅酶A是乙酰基团的活 化硫酯
四.维生素 PP 和烟酰胺辅酶：
Ｖpp/ＶB5包括烟酰胺和烟酸两种物质
维生素 PP的衍生物：烟酰胺辅酶
NAD+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶Ⅰ） NADP+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（辅酶Ⅱ）
维生素和辅酶
生化作用：FH4是一碳单位转移酶
﹡缺乏症： 巨幼红细胞贫血
（八）、维生素B12和B12辅酶
1.化学本质
﹡维生素B12又称钴胺素(coholamine)
﹡
体内辅酶形式：甲基钴胺素 5 -脱氧腺苷钴胺素
2. 生化作用及缺乏症
﹡生化作用：参与体内甲基转移作用
﹡缺乏症：巨幼红细胞贫血、神经疾患
NAD+和 NADP +是多种酶的辅酶， 作为H的载体：
MH2 + NAD(P) + （氧化态）
H
M + NAD (P) H + H + （还原态）
4、分布及来源： 分布广泛，肉类、谷物、花生和酵 母中含量丰富。 人体可利用Trp合成烟酰胺。
5、缺乏症：癞皮病
(四） 泛酸和辅酶A
1.化学本质及性质
﹡泛酸(pantothenic
acid)又名遍多
酸,维生素B3
﹡体内辅酶形式：辅酶A(CoA)
酰基载体蛋白(ACP)
CH3OH O CH3 O O O P O P OH O HO P OH
ADP-3’-磷酸 泛酸
O
CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH NH2 OH N N O N N
核 黄 素
FMN FAD
AMP
生理功能：
是多种氧化还原酶（黄素蛋白）的辅基， 主要起氢传递体的作用 对维持皮肤、黏膜和视觉的正常机能有一 定作用。
来源 肝脏、酵母、大豆和米糠等
缺乏症状
皮肤炎及黏膜炎：口角炎、舌炎、 唇炎
（三）维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
1、化学本质： VitPP又称抗糙皮病维生素，维生素B5 包括二种物质： 尼克酸(烟酸)、尼克酰胺(烟酰胺)，体 内多以尼克酰胺形式存在，性质稳定。
Biochemistry B(5)辅酶和维生素
请做好 上课准备
Chapter 6 辅酶和维生素
维生素是维持生物正常生命过程所必 需的一类小分子有机物，需要量很少，
但对维持健康十分重要。
维生素不能供给机体热能，
也不能作为构成机体组织的物质，
其主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。
长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病
（维生素缺乏症）。
CHO HO H3C N CH2 OH HO H3C N CH2NH2 CH2 OH
CH2OH
HO
CH2OH
CHO HO
H3 C
N
吡哆醇 (pyridoxol)
CH2OH
H3 C
N HO
CH2NH2 CH2OH
吡哆醛 (pyridoxal)
H3 C
N
吡哆胺 (pyridoxamine)
吡哆素 + FeCl3 → 红色产物
NH2 N H3C N CH2
Cl + N S
-
CH3
O OH
O OH
CH2CH2 O P O P OH
6.5 维生素B6
维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。 吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在 碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡
哆胺不耐高温。
吡哆素 + 2，6-二氯醌氯亚胺 → 蓝色产物 吡哆素 + 重氮化对一氨基苯磺酸 → 橘红色产物
作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨 功能： 基酸内消旋、Trp代谢（包括Trp→ nicotinamide）、
含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸脱
水等。
VitB6缺乏症
导致皮肤 中枢神经系统 造血机构的损害。
Chapter 6 辅酶和维生素
维生素是维持生物正常生命过程所必 需的一类小分子有机物，需要量很少，
但对维持健康十分重要。
维生素不能供给机体热能，
也不能作为构成机体组织的物质，
其主要功能是通过作为辅酶的成分调节机体代谢。
长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病
（维生素缺乏症）。
CHO HO H3C N CH2 OH HO H3C N CH2NH2 CH2 OH
CH2OH
HO
CH2OH
CHO HO
H3 C
N
吡哆醇 (pyridoxol)
CH2OH
H3 C
N HO
CH2NH2 CH2OH
吡哆醛 (pyridoxal)
H3 C
N
吡哆胺 (pyridoxamine)
吡哆素 + FeCl3 → 红色产物
NH2 N H3C N CH2
Cl + N S
-
CH3
O OH
O OH
CH2CH2 O P O P OH
6.5 维生素B6
维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。 吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在 碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡
哆胺不耐高温。
吡哆素 + 2，6-二氯醌氯亚胺 → 蓝色产物 吡哆素 + 重氮化对一氨基苯磺酸 → 橘红色产物
作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨 功能： 基酸内消旋、Trp代谢（包括Trp→ nicotinamide）、
含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸脱
水等。
VitB6缺乏症
导致皮肤 中枢神经系统 造血机构的损害。
第5章维生素与辅酶
第5章维生素与辅酶
十、硫辛酸
硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。
第5章维生素与辅酶
生化作用 硫辛酸(lipoic acid)是硫辛酸乙酰转
移酶的辅酶，起转酰基作用。
第5章维生素与辅酶
分化与健全 （3）其他作用，如影响细胞的分化
2. 缺乏症 夜盲症，干眼第5病章维生素，与辅酶皮肤干燥等
来源:
动物：海水鱼、动物肝，乳制品，蛋黄等。 植物： (含有维生素A的前体物质—β胡萝卜素)
第5章维生素与辅酶
二 、维生素D（抗佝偻病维生素）
❖ 主要有D2,D3, D4, D5。
❖ 在体内最高活性形式是：1，25-二羟胆钙化醇 ，它是由维生素D3 分别在肝脏和肾脏两次羟化 而成。
2. 缺乏症 癞皮病
第5章维生素与辅酶
四、维生素B6(吡哆醇)
生化作用
作为氨基酸脱羧酶、转氨酶和消旋酶的 辅酶。主要参与氨基酸的合成与分解代谢。
第5章维生素与辅酶
五、泛酸（维生素B3 生）化作用
﹡酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移
作用。
第5章维生素与辅酶
六、生物素（维生素B7或维生素H）
❖由脲素、噻吩和戊酸侧链三部分组成。 ❖是羧化酶的辅基 ❖功能:在生物合成中起传递和固定CO2的 作用。
第5章维生素与辅酶
七、叶酸（维生素B11 ）﹡生化作用：
FH4主要作用是作为一碳基团（如-CH3, CH2-, -CHO 等）的载体，参与多种生物合 成过程。
缺乏症：巨幼红细胞贫血
第5章维生素与辅酶
八、维生素B12（钴胺素）
❖是唯一含金属元素的维生素。由卟啉环、核苷 酸和氨基丙酸三部分组成。 ❖有多种辅酶形式：主要是5‘-脱氧腺苷钴胺素 和少量的甲基钴胺素。
十、硫辛酸
硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。
第5章维生素与辅酶
生化作用 硫辛酸(lipoic acid)是硫辛酸乙酰转
移酶的辅酶，起转酰基作用。
第5章维生素与辅酶
分化与健全 （3）其他作用，如影响细胞的分化
2. 缺乏症 夜盲症，干眼第5病章维生素，与辅酶皮肤干燥等
来源:
动物：海水鱼、动物肝，乳制品，蛋黄等。 植物： (含有维生素A的前体物质—β胡萝卜素)
第5章维生素与辅酶
二 、维生素D（抗佝偻病维生素）
❖ 主要有D2,D3, D4, D5。
❖ 在体内最高活性形式是：1，25-二羟胆钙化醇 ，它是由维生素D3 分别在肝脏和肾脏两次羟化 而成。
2. 缺乏症 癞皮病
第5章维生素与辅酶
四、维生素B6(吡哆醇)
生化作用
作为氨基酸脱羧酶、转氨酶和消旋酶的 辅酶。主要参与氨基酸的合成与分解代谢。
第5章维生素与辅酶
五、泛酸（维生素B3 生）化作用
﹡酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移
作用。
第5章维生素与辅酶
六、生物素（维生素B7或维生素H）
❖由脲素、噻吩和戊酸侧链三部分组成。 ❖是羧化酶的辅基 ❖功能:在生物合成中起传递和固定CO2的 作用。
第5章维生素与辅酶
七、叶酸（维生素B11 ）﹡生化作用：
FH4主要作用是作为一碳基团（如-CH3, CH2-, -CHO 等）的载体，参与多种生物合 成过程。
缺乏症：巨幼红细胞贫血
第5章维生素与辅酶
八、维生素B12（钴胺素）
❖是唯一含金属元素的维生素。由卟啉环、核苷 酸和氨基丙酸三部分组成。 ❖有多种辅酶形式：主要是5‘-脱氧腺苷钴胺素 和少量的甲基钴胺素。
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另一种辅酶形式
是甲基钴胺素
B12辅酶的功能
① 分子内重排
② 核苷酸还原成脱氧核苷酸（在某些细菌中）
③ 甲基转移
B12还可促使红血球的生成和成熟，缺乏B12得恶性贫血。
B族维生素总结
（二）维生素C（抗坏血酸 ascorbic acid）
1．结构
OH
4 3
O HO
C C C O
O
1 2
O
C H OH
（三）维生素E族（又称生育酚、育酚）
1．结构
6-羟苯骈二氢吡喃衍生物
CH3 HO
6 7 5 4 3 8 1 2
CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH2
3
H3C
O
H
CH3
α-Tocopherol
2．性质
维生素E对氧十分敏感，极易被氧化而保护其
他物质不被氧化，是动物和人体中最有效的抗氧 化剂。
第五章 维生素与辅酶
主要介绍各种维生素的结构、性质 和功能，维生素与辅酶的关系。
一、维生素的概念和类别
（一）维生素的概念
维生素是参与生物生长发育和代谢所 必需的一类微量有机物质。
（二）分类
脂溶性维生素：A、D、E、K
维生素 水溶性维生素：B族（B1、B2、B3、B5、 B6、B7、B11、B12） 和维生素C
CH2OH
或
HO
H C HO C H
HO
Ascorbic acid ( vitamin C )
CH2OH
2．性质
3．功能
（1）参与体内的氧化一还原反应 （2）维生素C是羟化酶的辅酶，参与体内的多种羟化作用。 如促进胶原蛋白和粘多糖的合成 ，维持细胞间质的完 整，促进伤口愈合。缺乏维生素C引起毛细血管出血， 造成坏血病。 （3）在某些代谢中起作用 （4）解毒作用 （5）增强机体抗病力
辅酶，参与递氢。
H
4 3
H
4
CONH2 ＋ 2H － 2H
CONH2
3
N R
+
1 2
＋H
+
1 2
N R
Ox型
Red型
Ox型
NAD+ (NAD)
Red型
NADH + H+ (NADH2)
NADP+
(NADP)
NADPH + H+
(NADPH2)
5．维生素B6（吡哆素）
（1）结构
CHO HO CH2
异构酶 全反视黄醇 （全反维生素A）
（二）维生素D族
1．结构
维生素D和D原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲。 维生素D的通式
18 12
CH3
13 17
R
16 15
H2C
2 3 1 5 4 10
11 9 8
14 7
HO
6
食物
胆钙化醇（维生素D3）
肝
羟化
25-羟胆钙化醇
肾 羟化
1,25-二羟胆钙化醇
2．功能
（1） 维生素D的主要功能是调节钙、磷代谢，可促使小肠 吸收钙，使血钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷，使 血磷浓度升高。
2+ Ca2+ Ca Ca2+
钙结合蛋白
Ca2+
血液
细胞核 小肠粘膜细胞
Vit D 受体蛋白
Vit D
DNA mRNA
小肠粘膜细胞
（2）有助于血液凝固 （3）降低神经兴奋的作用
维生素B5是吡啶的衍生物
4
O
4
COOH
3
C
3
1 2
NH2
N
1 2
N
吡啶-3-羧酸 （烟酸） nicotinic acid
吡啶-3-酰胺 （烟酰胺） nicotinamide
（2）功能
B5是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 （NAD）和烟酰胺腺嘌呤二核 苷酸磷酸 （NADP）的组成成分，NAD和NADP是许多脱氢酶的
6．维生素B7（生物素biotin）
（1）结构
O C HN
（硫戊烷环部分）
（尿素部分）
NH CH CH(CH 2)4COOH S
（C5酸根部分）
HC H2C
（2）功能
B7作为多种羧化酶的辅酶，起CO2载体
的作用。
7．维生素B11（叶酸folic acid）
（1）结构
由2-氨基-4-羟基-6-甲基蝶呤、对氨基苯甲酸与L-谷氨酸三部分组成。
③ 保护神经系统
2．维生素B2（核黄素riboflavin）
（1）结构
OH CH2 CH H 3C H 3C N N O N O NH OH CH OH CH CH2OH
（2）功能
在生物体内，维生素B2以黄素单核苷酸(FMN)
和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)的形式存在 ，FMN和 FAD是脱氢酶的辅基。
3．功能
（1）抗不育 （2）保护肌肉 （3）维持红细胞的正常形态和功能
（四）维生素K族
维生素K族有K1、K2、K3、K4 。
K1、K2是天然存在的。 K3、K4是人工合成的。
1．结构
O
1 4
CH3
2 3
2-甲基-1,4萘醌的衍生物
R
O
2．功能
促进血液凝固，所以维生素K也称凝血维生素。 Vit K
Red型 硫辛酸（6,8-二硫辛酸）
功能: 在机体代谢中，作为酰基载体。 功能基团是-SH。
（3）性质
① 氧化型的FMN或FAD是黄色的，还原后成无色。 ② FMN或FAD有强烈的黄绿色荧光，还原后荧光消失。 ③ 紫外吸收 氧化态吸收峰为260nm，375nm，450nm，还原 后260nm还存在，但375nm，450nm的吸收峰消 失。
3．维生素B3（泛酸，遍多酸pantothenic acid）
5 6 4 3 1 2
CH2OH OH HO CH2
5 6 4 3 1 2
CH2NH2 HO CH2
5 6 4 3 1 2
OH
OH
H
N H
+
CH3
H
N H
+
CH3
H
N H
+
CH3
吡哆醛
吡醇
吡哆胺
( PLP )
( PMP )
（2）功能
PLP和PMP主要作为氨基酸转氨酶、氨基酸 脱羧酶、氨基酸消旋酶的辅酶。
（2）功能
叶酸在5、6、7、8位加上四个氢，生成四氢叶酸 （FH4），四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳单位。
8．维生素B12（氰钴胺素cyanocobalamin）
（1）结构
B12的咕啉核心
氨基异丙醇
二甲基苯并咪唑
核苷酸
氰钴胺素cyanocobalamin
（2）功能
主要的辅酶形式 是5′—脱氧腺苷钴胺 素
视紫红质
弱光
视蛋白+视黄醛 视黄醛 （末端—CHO）
醇脱氢酶 VitA （末端—OH）
视紫红质中的视黄醛是11-顺视黄醛。
H3C
2 3 1 4
CH3
6 5
CH3
7 8 9 10 13 11 12
CH3
H3C O
14
C15
11-cis-Retinal
H
② 11-顺视黄醛与视蛋白以schiff base结合
（1）结构
CH3 HO CH2 C CH C O NH CH2 CH2 C O OH
CH3 OH
（2）功能
B3是CoA的组成成 分，CoA是生物体内转 酰基酶的辅酶（主要作 为转乙酰基酶的辅酶）， 参与转酰基作用。
4．维生素B5（也称维生素pp、抗癞皮病维生素或 烟酰胺nicotinamide） （1）结构
二、脂溶性维生素
（一）维生素A族
1、结构
H3C CH3 CH3 CH3 CH2OH
CH3
维生素A1
CH3 CH3 CH2OH
H3C
CH3
CH3
维生素A2
维生素A原（β-胡罗卜素）
2、性质 3、功能
（1）维持上皮组织的正常结构和功能 （2）维持正常视觉（明视觉和暗视党）
暗视觉的生化基础
① 暗视觉中的感光物质——视紫红质 杆状细胞中含有感光物质——视紫红质
促 使 肝 脏 合 成
血小板
凝血酶原激酶原
血小板因子 Ca
2+
凝血酶原激酶
凝血酶原
Ca
2+
凝血酶
血纤维蛋白原
血纤维蛋白 ( 凝固 )
vitK的作用是促使肝脏合成凝血酶原 另外，其它凝血因子7、9、10的合成也依赖于vitK
尿激酶原
尿激酶
血纤维蛋白溶酶原
血纤维蛋白溶酶 降解物 （血栓溶解）
血纤维蛋白
脂溶性维生素总结
三、水溶性维生素和辅酶
（一）B族维生素
1．维生素B1（硫胺素thiamine） （1）结构
硫胺素+ATP → TPP+AMP
（2）功能
① B1的辅酶形式TPP，是丙酮酸脱羧酶和α-酮 戊二酸脱羧酶的辅酶，参与α-酮酸的氧化脱 羧。另外还是转酮酶的辅酶，参与糖代谢。
② 促进年幼动物的生长发育
三、其它的辅酶
（一） CoQ(泛醌) 结构:
O CH3 CH3
H3CO H3CO O
CH2CH
C
CH2 H
n
n=6~10，微生物n=6，动物组织n=10。
功能: 传递氢或电子
（二）硫辛酸
H2 C H2C S S CH (CH2)4 COOH
Ox型
H2 C H 2C SH CH SH (CH2)4 COOH