高中化学 专题讲座(六)卤代烃的生成及在有机合成中的应用 新人教版选修5

专题讲座(六) 卤代烃的生成及在有机合成中的应用

一、卤素原子的引入

在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径：

(1)烃与卤素单质的取代反应，如：

CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl

＋Br 2――→催化剂Br ＋HBr

(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如：

CH 2===CH —CH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBr —CH 3

CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl

二、卤代烃在有机合成中的应用

1．由一卤代烃转化为醇。

(1)直接水解生成一元醇。

如：CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→水△

CH 3CH 2OH ＋NaCl (2)生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。

如：CH 3CH 2—Cl ＋KOH ――→醇△

CH 2===CH 2↑＋KCl ＋H 2O CH 2===CH 2＋Cl 2―→CH 2Cl —CH 2Cl

CH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→水△

CH 2OH —CH 2OH ＋2NaCl 2．在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。

如：CH 3CH 2—Cl ＋CN －――→OH －

CH 3CH 2CN ＋Cl － [练习]________________________________________

1．根据下面的反应路线及所给信息填空：

(1，3­环己二烯)

(1)A的结构简式是________，名称是________。

(2)反应①的反应类型是________，反应②的反应类型是________，反应③的反应类型是________。

(3)反应④的化学方程式是_______________________________

________，反应①的化学方程式是________________________。

答案：(1) 环己烷

(2)取代反应消去反应加成反应

2．已知R—CH===CH2＋HX―→ (主要产物)。下图中的A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体。

请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出：

(1)A、B、C、D、E的结构简式：______________、______________、______________、____________、____________。

(2)由E转化为B，由B转化为D的化学方程式：_____________

_____________________________________________________、

_____________________________________________________。

解析：C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl和，A不论是二者中的哪一种结构，在KOH醇溶液中共热反应只生成一种结构E：CH3—CH===CH2，由所给信息可知，CH3

—CH===CH2与HCl加成的主要产物为，所以B为

，A为CH3—CH2—CH2—Cl。

答案：(1)CH3—CH2—CH2Cl

CH3—CH2—CH2OH

CH3—CH===CH2