高中化学 专题讲座(六)卤代烃的生成及在有机合成中的应用 新人教版选修5
人教版高中化学选修5说课稿卤代烃
高中化学选修5说课稿卤代烃人教版高中化学选修5说课稿卤代烃作为一名教学工作者，总不可避免地需要编写说课稿，写说课稿能有效帮助我们总结和提升讲课技巧。
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【说教材分析】1、本节在教材中的地位和功能①卤代烃是实现烃与烃的含氧衍生物之间转化的重要桥梁。
②卤代烃是理解有机物基团相互影响的重要物质。
③卤代烃用途是帮助学生建立化学与生活联系的重要载体。
④卤化烃的消去反应是中学生学习消去反应概念的最佳选择。
2、本节教材的内容呈现《卤代烃》这节课教材先呈现卤代烃的概念和物理性质，然后通过对其代表物——溴乙烷具体探究引导学生对卤代烃的化学性质从整体上掌握，教学过程中通过对溴乙烷在氢氧化钠水溶液和氢氧化钠乙醇溶液两种不同条件下发生反应的观察与思考，让学生在学习溴乙烷化学性质的同时，通过对比的方法认识有机化学的重要反应――消去反应。
内容相对较多，需要2课时完成。
因此，在实际教学中打破教材格局，将“溴乙烷的结构和性质”作为完整内容一节课，“有关卤代烃的性质与应用”作为一节课。
本节课是第一课时，介绍“溴乙烷的结构和性质”。
【说学习对象】学习这本选修的学生为高二理科班学生，已经学习了必修1、2和选修3、4，具备一定的化学学科素养。
通过前面的学习，大部分学生已经建立“结构决定性质”的化学思想，知道哪些因素影响化学反应的速率、效率。
另外学生已经在必修2学习了乙醇、乙酸等烃的衍生物的知识。
卤代烃也是一类重要的烃的衍生物，是联系烃和烃的衍生物的重要物质，在高考中也占居非常重要地位。
根据学生的已有知识基础看，学生对本课时学习的主要困难应在于溴乙烷的水解反应和消去反应的设计与操作上，学生可能的学习策略是假设、讨论和实验探索方式为主。
因此，在进行本课学习时，可以借鉴以前的方法，进一步运用学习醇、乙酸等烃衍生物的方法，指导本节知识的学习。
〖学习目标〗1、知识和技能（1）了解溴乙烷的结构特点、物理性质并掌握其化学性质（2）理解溴乙烷水解反应和消去反应及其反应条件2、过程与方法用对比的方法学习溴乙烷的取代反应和消去反应，加深对二者的区别与联系的认识，认识反应条件对化学反应的重要性。
高中化学人教版选修五卤代烃PPT
学 科： 高中化学 课题名称： 高二选修5 卤代烃
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一、卤代烃的制备和性质
1.卤代烃的结构特点：
烃分子中一个或多个H原子被卤素原子取代所得的化合物。
2、哪些反应可以生成卤代烃？请以氯乙烷为例：
烷烃和卤素单质的取代反应：
光
烯烃和CHHX3-的CH加3成+ 反C应l2 ：照
CH2＝CH2+Br2
CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br+2NaOH
△ CH2CH2+ 2NaBr
OH OH
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体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
由一卤代烃合成二卤代烃或二元醇的一般途经： 先消去，再加成
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CH3CH2Br
CH2=CH2
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CH3 -CH2Cl ＋ HCl
CH2=CH2+HCl 醇与HX的取代反应：
CH3-CH2Cl
CH3CH2OH+HClCH3-CH2ClH2O3.卤代烃的物理性质
（1）常温下zxxk，卤代烃中除少数为气体外，大多数 为液体或固体。
（2）卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，
某些卤代烃本身是很好的溶剂。
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合成路线：消去反应—加成反应—取代反应
CH3CH2OH
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑+H2O
CH2=CH2 + Br2
新人教版高中化学选修五2.3《卤代烃》优秀教案(重点资料).doc
第三节卤代烃[学习目标]:1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应.2.使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论，培养学生的综合能力.3.通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育.4.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义. [教学过程]:[复习]：写出下列反应的方程式：1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应.2.乙烯与水反应.3.苯与溴在催化剂条件下反应.4.甲苯与浓硝酸反应.[引入]：从结构上讲，反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物，我们称之为烃的衍生物.一．烃的衍生物概述.1.定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH ）、氨基（—NH 2）、碳碳双键（C=C ）、碳碳三键（C ≡C ）等.二．卤代烃对人类生活的影响.阅读P60－62相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT 禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.2.卤代烃的危害：(1).DDT 禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.[过渡]：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质. 三．溴乙烷.1.物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水.2.分子组成和结构：分子式 结构式 结构简式 官能团 C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —BrH H —C —C —HH HHH H —C —C —Br H H H —C —C —H H[提问]：①.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？②.若从溴乙烷分子中C—Br键断裂，可发生哪种类型的反应？3.化学性质.(1).溴乙烷的水解反应.[实验2]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.NaOH反应原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr[讨论]：①.该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大.③．为什么要加入HNO3酸化溶液？中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检验产生干扰.[过渡]：实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.(2).溴乙烷的消去反应.[实验1]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.乙醇反应原理：CH3CH2Br + NaOH CH2＝CH2 + NaBr + H2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.[讨论]：①．为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.②．乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.⑤.2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？CH 3CH == CHCH 3 (81%) CH 3CH 2CH == CH 2 (19%)札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.阅读P63[拓展视野]:卤代烃的消去反应. [小结]：-Br 原子是CH3CH2Br 的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）四．卤代烃. 1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 一卤代烃的通式：R —X. (2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃. ②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃. ③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃. ④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃. 2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其CH 3CH CH 2BrCH 3余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.(2).消去反应.[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.4.制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.(2).不饱和烃加成.[讨论]：①．制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？②．实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？③．在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？5.卤代烃在有机合成中的应用.[讨论]:①.欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式.②.如何用乙醇合成乙二醇？写出有关的化学方程式.[拓展视野]:格氏试剂在有机合成中的应用介绍.[补充知识]：1.卤代烃的同分异构体.(1).一卤代烃同分异构体的书写方法.①. 等效氢问题（对称轴）.正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，其中1与人为善，2与会号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，其中1号位的氢是等效的.②. C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.C3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.2.卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高.C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.。
2016-2017学年高中化学专题讲座六卤代烃的生成及在有机合成中的应用新人教版选修
专题讲座(六) 卤代烃的生成及在有机合成中的应用一、卤素原子的引入在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径：(1)烃与卤素单质的取代反应，如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl＋Br 2――→催化剂Br ＋HBr(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如：CH 2===CH —CH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBr —CH 3CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl二、卤代烃在有机合成中的应用1．由一卤代烃转化为醇。
(1)直接水解生成一元醇。
如：CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2OH ＋NaCl (2)生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。
如：CH 3CH 2—Cl ＋KOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋KCl ＋H 2O CH 2===CH 2＋Cl 2―→CH 2Cl —CH 2ClCH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→水△CH 2OH —CH 2OH ＋2NaCl 2．在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。
如：CH 3CH 2—Cl ＋CN －――→OH －CH 3CH 2CN ＋Cl － [练习]________________________________________1．根据下面的反应路线及所给信息填空：(1，3环己二烯)(1)A的结构简式是________，名称是________。
(2)反应①的反应类型是________，反应②的反应类型是________，反应③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是_______________________________________，反应①的化学方程式是________________________。
答案：(1) 环己烷(2)取代反应消去反应加成反应2．已知R—CH===CH2＋HX―→ (主要产物)。
2019年高中化学第二章专题讲座(六)卤代烃的生成及在有机合成中的应用(含解析)新人教版选修5
卤代烃的生成及在有机合成中的应用卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，如取代反应、消去反应等，从而转变成其他类型的化合物。
因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步，卤代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用。
1.在烃分子中引入羟基。
例如由苯制苯酚，先用苯与液溴在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取溴苯，再用溴苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚。
又如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1，2二氯乙烷，再用1，2二氯乙烷和氢氧化钠水溶液发生水解反应制得乙二醇。
2.在特定碳原子上引入卤原子。
例如由1溴丁烷制取1，2二溴丁烷，先由1溴丁烷发生消去反应得到1丁烯，再由1丁烯与溴加成得到1，2二溴丁烷。
3.改变某些官能团的位置。
例如由1丁烯制取2丁烯，先由1丁烯与氯化氢加成得到2氯丁烷，再由2氯丁烷发生消去反应得到2丁烯。
又如由1溴丙烷制取2溴丙烷，先由1溴丙烷通过消去反应制得丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2溴丙烷。
再如由1丙醇制取2丙醇，先由1丙醇发生消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制取2氯丙烷，最后由2氯丙烷水解得到2丙醇。
[练习]1.有下列合成路线：（1）上述过程中属于加成反应的有_______________（填序号）。
（2）反应②的化学方程式为_____________________________。
（3）反应④为反应，化学方程式为__________________________________________________________________。
解析：环己烯与溴发生加成反应，生成1，2二溴环己烷；1，2二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应，生成1，3环己二烯；1，3环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1，4加成反应，得生成物；根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质，由可得到，再通过加氢得最终产物。
高中化学卤代烃课件新人教版选修
问题与思考
❖
如何减少乙醇的挥发？
长玻璃导管（冷凝回流）
❖
如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？
1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的
洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。
2.溴的四氯化碳溶液
❖ 实验装置应如何改进？
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改 进图
三、卤代烃的性质
1、物理性质
1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变 化规律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高， 同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的 烷烃。 (3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物 、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般 比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
H2/催化剂 △
溴H水2/或催溴化的剂CC△l4溶液HCl/催化剂 △
Cl2/
光照
H2O/催化剂
HCl
△ 加压
H2O/催化剂
△
O2/Cu △
O2/催化剂 △ 银氨溶液/ △
新制氢氧化铜/ △
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
反应物 反应条件
生成物
结论
取代反应
溴乙烷和NaOH
水
加热
消去反应
溴乙烷和NaOH
乙醇
加热
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物
例题：以溴乙烷为原料设计合成
高中化学第二章烃和卤代烃第三节卤代烃课件新人教版选修5
知识点三 卤代烃对人类生活的影响 1．卤代烃的用途
制冷剂 、灭火剂、 溶剂 、麻醉剂、合成有机物。 2．卤代烃的危害 氟氯代烷——造成“ 臭氧空洞 ”的罪魁祸首。
化学 选修5
第二章 烃和卤代烃
基础梳理·初探
核心突破·讲练
知识归纳·串联
休息时间到啦
课堂落实·评价
课时跟踪·检测
同学们，下课休息十分钟。现在是休息时间， 你们休息一下眼睛，
反应条件 NaOH 水溶液、加热
NaOH 醇溶液、加热
反应实质 —X 被—OH 取代 脱去 HX 分子，形成不饱和键
断键位置
C—X 键断裂
C—X 与 C—H 键断裂
结构要求
(1)含有两个或两个以上的碳原子； 绝大多数卤代烃能发生
(2)与卤素原子相连碳原子的相邻碳 水解反应
原子上有氢原子
有机物碳骨架不变，官能 有机物碳骨架不变，官能团—X 变为
反应特点
团—X 变为—OH
或
主要产物
醇
烯烃或炔烃
2.卤代烃的消去反应规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如 CH3Br。 (2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反
应。例如，
(3)有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不 同的产物。例如，
考查点一 卤代烃的水解反应和消去反应 [典例 1] 已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 mol 某烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO2 和 4 mol H2O。该烃 A 在不同条件下能 发生如下面所示的一系列变化。
(1)A 的分子式：________，A 的结构简式：________。 (2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。(填反应类型) (3)写出 C、D、E、H 物质的结构简式： C________，D________，E________，H________。 (4)写出 D―→F 反应的化学方程式： ___________________________________________________________ ___________________________________________________________。
卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃在有机合成中的应用
现在的化学技术发展非常迅速。
经过几十年的发展，有机合成已经取得很多成果，如研发特殊高分子、有机材料及各种药物等。
其中，卤代烃在有机合成中发挥着重要作用。
首先，卤代烃可以用来合成各种高分子材料。
例如，合成聚甲醛或聚苯乙烯需
要用到卤代烃。
这些高分子材料具有较高的热稳定性和化学稳定性，可以在极端工况下使用。
此外，卤代烃还可以用来合成有机材料，如硅藻土，可用于集成电路中。
此外，卤代烃也可用于制备新型药物。
例如，制备非编码RNA，需要用到卤代烃。
此外，还可以用卤代烃制备吲哚衍生物，用于治疗脑血管疾病、免疫疾病、癌症等疾病。
最后，卤代烃有极大的应用价值，可用于制备各种材料、药物等。
研究人员不
断深入研究卤代烃，以实现更高级的合成效果。
未来，它仍将在有机合成中发挥重要作用，为大众的生活和健康带来更多的便利。
卤代烃的制备与应用
卤代烃的制备与应用卤代烃是一类重要的有机化合物，具有广泛的制备和应用领域。
本文将介绍卤代烃的制备方法和可应用的领域。
1. 制备方法卤代烃的制备方法主要有以下几种：（1）卤化物的取代反应：通过将醇、醚等物质与卤化氢反应，可以制备相应的卤代烃。
例如，将甲醇与氯化氢反应，可以得到氯甲烷。
（2）取代反应：通过将烃类物质与卤素（氯、溴、碘）反应，可以得到相应的卤代烃。
例如，将甲烷与氯气反应，可以得到氯甲烷。
（3）氨基取代反应：通过将氨基化合物与卤素反应，可以制备相应的卤代烃。
例如，将氨与溴反应，可以得到溴甲烷。
（4）自由基取代反应：通过利用自由基反应，将氯、溴或碘引入有机化合物中，可以制备卤代烃。
例如，溴化氢和过氧化氢反应生成自由溴，进而与烯烃反应，制备溴代烃。
2. 应用领域卤代烃在许多领域都有重要的应用，下面将介绍其中几个常见的应用领域。
（1）有机合成：卤代烃是许多有机合成反应的重要中间体。
它们可以参与亲电取代反应、核磁取代反应等，合成出具有特定功能的化合物。
（2）溶剂：一些卤代烃可以在化学实验中作为溶剂使用。
它们可以溶解一些有机物，用于反应和分离过程。
（3）消毒剂：溴代烃具有较强的杀菌能力，可以用作消毒剂。
例如，溴甲烷常用于水的消毒和净化。
（4）药物和化妆品：一些卤代烃在药物和化妆品中有广泛的应用。
例如，碘甲烷可用于皮肤病的治疗，氯仿可用于麻醉。
（5）电子材料：在电子行业中，一些卤代烃被用作溶剂和清洁剂，用于电子元件的制备和维护。
（6）农药和杀虫剂：一些卤代烃被用作农药和杀虫剂，用于农业生产中的害虫防治。
总结：卤代烃的制备方法多样，应用广泛。
从有机合成到溶剂、消毒剂、药物、电子材料以及农药领域，都离不开卤代烃的应用。
随着科学技术的不断发展，卤代烃的制备和应用领域也将继续扩大和创新。
人教版高中化学高考总复习 微专题 卤代烃在有机合成中的应用
微专题○24 卤代烃在有机合成中的应用【知识基础】1．连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
2．卤代烃在有机合成中5个方面的应用(1)引入羟基：R —X ＋NaOH ∆−−→水ROH ＋NaX (2)引入不饱和键：(3)改变官能团的位置通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX 在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。
例如以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2溴丙烷，制取过程为：CH 3CH 2CH 2Br NaOH/∆−−−−→乙醇CH 3CH===CH 2 HBr→CH 3CHBrCH 3(4)改变官能团的数目通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X 2的加成反应得到二卤代烃(X 为卤素)。
例如以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2二溴丙烷，制取过程为：CH 3CH 2CH 2Br NaOH/∆−−−−→乙醇CH 3CH===CH 2Br 2→CH 3CHBrCH 2Br (5)进行官能团保护烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如：CH 2===CH 2 HBr→ CH 3CH 2Br NaOH/∆−−−−→乙醇CH 2===CH 2 【专题精练】1．氯仿(CHCl 3)是一种有机合成原料，在光照下遇空气逐渐被氧化生成剧毒的光气(COCl 2)：2CHCl 3＋O 2―→2HCl＋2COCl 2。
下列说法不正确的是( )A.CHCl 3分子和COCl 2分子中，中心C 原子均采用sp 3杂化B.CHCl 3属于极性分子C.上述反应涉及的元素中，元素原子未成对电子最多的可形成直线形分子D.可用硝酸银溶液检验氯仿是否变质2．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。
人教版化学选修五《卤代烃》全课时精品课件
2.用何种波普的方法可以方便检验出溴乙烷的取代反 应的生成物中有乙醇生成？
核磁共振氢谱
溴乙烷的消去反应 CH2-CH2 + NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
不饱和
H
Br
小分子
卤代烃发生消去反 应的条件是什么？
卤代烃发生消去反应的条件： ①卤素原子相连碳有邻碳 ②邻碳有氢 卤苯不能发生消去反应
课堂练习
1.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能 发生水解反应的是( B ) A. B.
C.
D.
2.写出下列反应的化学方程式
①由碘乙烷转化为乙醇
②由2-溴丙烷转化为丙烯 H3C OH
③以 CH3-CH-CH2 为原料制取 CH3-C-CH2 CH3 Br
OH
2.状态：液体
3.沸点：38.4℃ 4.密度：比水大
5.溶解性： 难溶于水，易溶于有机溶剂
溴乙烷的取代反应 C2H5-Br + NaOH
ห้องสมุดไป่ตู้水 △
C2H5-OH + NaBr
所有卤代烃都可发生取 代反应（水解反应）。
思考
1.如何证明溴乙烷与NaOH溶液的反应中，溴乙烷中的 Br原子变成了Br-？ 从水中取出大试管，冷却后用滴管吸取上层清液放入 另一试管中，向试管中加入稀硝酸，并用石蕊试液检 验溶液显酸性，然后再向溶液中滴加几滴AgNO3溶液， 观察到有淡黄色沉淀生成说明Br原子变成了Br-。
思考
1.实验中可以用如图装置，通过观察酸性高锰酸钾溶 液是否褪色来检验溴乙烷消去反应中生成的气体是否 为乙烯。为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个 盛有水的试管？起什么作用？
卤代烃的合成原理及应用
卤代烃的合成原理及应用1. 引言卤代烃是一类化学化合物，其分子中含有卤素（如氟、氯、溴、碘）取代了一些氢原子。
卤代烃具有广泛的应用领域，在医药、农药、有机合成和材料科学等领域发挥着重要作用。
本文将介绍卤代烃的合成原理和常见的应用。
2. 合成原理2.1 卤代烃的合成方法卤代烃可以通过不同的方法合成，其中最常用的方法有以下几种：•卤素直接取代反应：通过将卤素直接与有机物反应，使卤素取代有机物中的氢原子，从而得到卤代烃。
•卤代烯的卤化反应：通过将烯烃与卤素反应，使卤素取代烯烃中的氢原子，从而得到卤代烃。
•卤代烷的卤化反应：通过将烷烃与卤素反应，使卤素取代烷烃中的氢原子，从而得到卤代烃。
•光照卤化反应：利用紫外光或其他光源的照射，使有机物与卤素发生反应，从而合成卤代烃。
2.2 卤代烃的合成机理卤代烃的合成机理与所使用的合成方法有关。
下面以卤化反应为例，介绍其中的合成机理：1.亲核试剂的攻击：亲核试剂（如溴离子）攻击有机物中的氢原子，形成中间物。
2.中间物的离去：中间物中的卤化物离去，生成卤代烃。
3.溶剂的作用：溶剂可以促进反应的进行，并调节反应的速率和产物的产率。
3. 应用领域卤代烃在许多领域都有重要的应用。
以下列举几个常见的应用领域：3.1 医药卤代烃在医药领域有广泛的应用，其中最典型的应用是作为药物的活性成分。
一些卤代烃具有抗生素、抗肿瘤和抗炎等活性，被广泛应用于临床治疗。
此外，卤代烃还可以用作药物的前体，通过进一步的合成反应转化为更复杂的化合物。
3.2 农药卤代烃在农药领域也有重要的应用。
一些卤代烃具有杀虫、杀菌和除草的活性，被广泛应用于农业生产中。
卤代烃可以用作杀虫剂、杀菌剂和除草剂的活性成分，起到控制害虫、病菌和杂草的作用。
3.3 有机合成卤代烃在有机合成中也具有重要的地位。
卤代烃可以作为反应底物，参与多种有机合成反应，生成更复杂的有机化合物。
卤代烃的特殊结构和性质使得它们在合成重要有机化合物的过程中起到关键作用。
卤代烃的制备与应用
卤代烃的制备与应用卤代烃是一类广泛应用于化学工业和生物科学领域的有机化合物。
本文将重点介绍卤代烃的制备方法以及其在不同领域的应用。
一、卤代烃的制备方法1. 卤化烃的加成反应卤代烃的一种常见制备方法是通过卤素与不饱和烃的加成反应。
例如，将氯气或溴气与乙烯发生加成反应，可得到相应的氯乙烷或溴乙烷。
这种反应通常需要催化剂的存在，如氢氧化钠或氢氧化钾。
2. 卤代烃的卤化反应卤代烃的另一种制备方法是通过烷烃与卤素的卤化反应。
这种反应常用盐酸或溴化铁等作为催化剂。
例如，甲烷与氯气反应可制备氯甲烷。
3. 卤代烃的取代反应卤代烃还可以通过取代反应进行制备。
这种反应是利用卤化烃中的卤素被其他基团所取代的化学反应。
常用的取代试剂包括醇、酸、胺等。
二、卤代烃的应用领域1. 化学工业卤代烃在化学工业中有着广泛的应用。
例如，氯乙烷可用作溶剂、冷冻剂和消毒剂；溴代烷类化合物可用作阻燃剂和染料的中间体等。
2. 生物科学卤代烃在生物科学研究中也扮演着重要角色。
它们常被用作溶剂、萃取剂和反应底物。
例如，三氟甲磺酸乙酯常用于有机合成反应中的脱保护基反应，并且在药物合成中也被广泛使用。
3. 医药领域卤代烃在医药领域中有许多应用。
一些卤代烃具有良好的药物活性，可以用于合成新药。
此外，卤代烃还可用作药物纯化和合成中的溶剂、催化剂等。
4. 农业领域卤代烃在农业领域中被广泛用于杀虫剂、杀菌剂和除草剂的制备。
例如，苯酚类的卤代烃是一种常用的杀菌剂，可用于防治果树病害。
5. 燃料领域卤代烃也在燃料领域有一定的应用。
一些卤代烃可用作燃料组分的添加剂，能改善燃烧性能。
结语卤代烃通过加成反应、卤化反应和取代反应等多种方法进行制备。
它们在化学工业、生物科学、医药、农业和燃料等领域中具有广泛的应用。
通过深入研究卤代烃的制备和应用，可以为相关领域的发展和创新提供有力支持。
人教版高中化学选修五课件2-3-2《卤代烃》.pptx
CH3 3H2
HO CH2 CH2 OH
CH3
CH2 CH2 O
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充 分混合，观察。 加热直至大试管中的液体不再分层为止。
溴乙烷
溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验
（1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑） （2）如何检验产物呢？ （3）怎样检验？加何类物质？什么现象？
溴乙烷
【实验分析】 溴乙烷与NaOH水溶液发生的是取代反应，羟基 取代溴原子生成乙醇和溴化钠：
高中化学课件
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第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
一.卤代烃
1.定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所生成的一类烃的衍生物。
2.卤代烃的判断:
只含有C、 H、 -X的有机物.
3.分类
卤代烃有以下几种分类方法：
（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
(2)熔沸点大于同碳个数的烃；
(3)少数是气体，大多为液体或固体
沸点:随碳原子数的增加而升高。
卤代烃的功与过
溴乙烷的分子组成与结构 分子式 C2H5Br 结构式
:: ::
::
电子式
HH H:C:C:Br :
HH
结构模型
④溴乙烷比例模型
溴乙烷球棍模型
在核磁共振氢谱 中怎样表现
2.物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。
① NaOH水溶液② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液
例题：以溴乙烷为原料设计合成
乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。
高中化学 2.3 卤代烃课件 新人教版选修5
2．(2015·经典习题选萃)
某有机物的结构简式为 下列叙述中不正确的是( ) A．1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和 4 molH2 反应 B．该有机物能使溴水褪色也能使 KMnO4 酸性溶液褪色 C．该有机物遇 AgNO3 溶液产生白色沉淀 D．该有机物在一定条件下，能发生消去反应或取代反应
8．二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。 例如： CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH―乙―△醇→ CH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。
典例精析
[例1] (2015·试题调研)下表为部分一氯代烷的结构简式和一
些实验数据。
序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度
①
CH3Cl
－24.4
②
应，D项正确。
知识点二 溴乙烷的性质 1．溴乙烷的分子组成和结构
2．溴乙烷的物理性质 溴乙烷在常温下是无色液体，沸点 38.4℃，密度比水大，难溶 于水，易溶于多种有机溶剂。
3．溴乙烷的化学性质
溴乙烷中溴原子吸引电子能力强，使共用电子对偏移，C—Br
键具有较强的极性，溴乙烷的化学活性增强，能发生取代反应和
【提示】 ①卤代烃不属于烃，卤素原子是官能团，因为卤素原子吸引电 子的能力较氢原子强，使共用电子对偏向卤素原子程度增大，使 C—X 键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。 ②a.根据反应条件快速判断：若为强碱水溶液、加热，则发生 水解反应；若为强碱的醇溶液、加热，则发生消去反应。b.根据产 物快速判断：产物为醇，则发生水解反应；产物为不饱和化合物， 则发生消去反应。
卤代烃在有机合成中的应用
(2)写出以下反响的类型：反响①是___________， 反响③是________。
返回
(3)有机物E的同类同分异构体共有________种(不包 括E，不考虑空间异构)。
(4)试写出反响③的化学方程式：________________ _______________________________________________。
再例如由乙烯制Байду номын сангаас二醇 先用乙烯与氯气发生加成反响制取1,2二氯乙烷，再用 1,2二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反响制得乙二醇。
返回
2．在特定碳原子上引入卤原子
例如由1溴丁烷制取1,2二溴丁烷 先由1溴丁烷发生消去反响得到1丁烯，再由1丁烯与溴加 成得到1,2二溴丁烷。 3．转变某些官能团的位置
例如由1丁烯制取2丁烯
返回
[解析] 此题应承受逆推法：E是D发生消去反响后的
产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯，
由此可得E为ClCH2CCl===CHCl；D在发生消去反响时生
成的E只有一种构造，所以D应当是一种对称构造，D应为
CH2Cl—CCl2—CH2Cl。由第②步反响B通过加成反响生
成了CH2Cl—CHCl—CH2Cl，可推出B
先由1丁烯与氯化氢加成得到2氯丁烷，再由2氯丁烷发生
消去反响得到2丁烯。
返回
再例如由1溴丙烷制取2溴丙烷 先由1溴丙烷通过消去反响制丙烯，再由丙烯与氯化氢加 成得到2溴丙烷。
又例如由1丙醇制取2丙醇 先由1丙醇发生消去反响制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成 制取2氯丙烷，最终由2氯丙烷水解得到2丙醇。
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专题讲座(六) 卤代烃的生成及在有机合成中的应用
一、卤素原子的引入
在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径：
(1)烃与卤素单质的取代反应，如：
CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl
＋Br 2――→催化剂Br ＋HBr
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如：
CH 2===CH —CH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBr —CH 3
CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl
二、卤代烃在有机合成中的应用
1．由一卤代烃转化为醇。
(1)直接水解生成一元醇。
如：CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→水△
CH 3CH 2OH ＋NaCl (2)生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。
如：CH 3CH 2—Cl ＋KOH ――→醇△
CH 2===CH 2↑＋KCl ＋H 2O CH 2===CH 2＋Cl 2―→CH 2Cl —CH 2Cl
CH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→水△
CH 2OH —CH 2OH ＋2NaCl 2．在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。
如：CH 3CH 2—Cl ＋CN －――→OH －
CH 3CH 2CN ＋Cl － [练习]________________________________________
1．根据下面的反应路线及所给信息填空：
(1，3环己二烯)
(1)A的结构简式是________，名称是________。
(2)反应①的反应类型是________，反应②的反应类型是________，反应③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是_______________________________
________，反应①的化学方程式是________________________。
答案：(1) 环己烷
(2)取代反应消去反应加成反应
2．已知R—CH===CH2＋HX―→ (主要产物)。
下图中的A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体。
请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出：
(1)A、B、C、D、E的结构简式：______________、______________、______________、____________、____________。
(2)由E转化为B，由B转化为D的化学方程式：_____________
_____________________________________________________、
_____________________________________________________。
解析：C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl和，A不论是二者中的哪一种结构，在KOH醇溶液中共热反应只生成一种结构E：CH3—CH===CH2，由所给信息可知，CH3
—CH===CH2与HCl加成的主要产物为，所以B为
，A为CH3—CH2—CH2—Cl。
答案：(1)CH3—CH2—CH2Cl
CH3—CH2—CH2OH
CH3—CH===CH2。