有机物的分子结构特点和主要化学性质

有机物的分子结构特点和主要化学性质

有机物种类繁多，变化复杂，应用面广。在学习和掌握各类有机物化学性质时，要抓住有机物的结构特点，即决定有机物化学特性的原子或原子团——官能团。学习时以烃类有机物为基础，以烃的衍生物为重点；通过各类有机物的重要代表物的组成、结构、性质、制法和主要用途的学习，达到掌握相关各类有机物的目的。对于其中涉及的各有关反应要认识反应的意义，即每个反应对于反应物来说，它表示着反应物的性质；对于生成物来说，很可能成为生成物的制法。也就是说，一个化学方程式它既是性质反应，又是制法的反应原理。对于各个反应，应尽量从分子结构的角度，了解反应的历程，以便于掌握和运用。

现对各类有机物的分子结构特点和重要化学性质分别阐述如下： 1．烷烃

分子结构特点：C —C 单键和C —H 单键。

在室温时这两种键不活泼，不易发生化学反应，所以烷烃一般不和强酸、强碱、强氧化剂反应，但在一定条件下(光、热)，C —H 键的氢可以发生取代反应，C —C 键可以断裂，继而发生裂化和氧化反应。如：

(1)取代反应

R-CH 3+X 2

R-CH 2X+HX(卤化)

R-CH 3+HO-NO 2 -CH 2NO 2+H 2O(硝化)

(2)裂化反应(在高温和缺氧条件下)

(3)催化裂化C 8H 18

C 4H 10+C 4H 8

C 4H 10

C 2H 6+C 2H 4

(3)氧化反应 ①燃烧氧化

②催化氧化

2CH 3CH 2CH 2CH 3+5O 2

4CH 3COOH+2H 2O

2．烯烃

分子结构特点：分于中含有

键。

烯烃分子内的碳碳双键中有一个键较弱，容易断开而发生化学反应，所以烯烃的化学性质较活泼，主要发生加成、氧化和加聚反应。

(1)氧化反应 ①燃烧氧化

②催化氧化

2CH

2

CH 2+O 2

2CH 3-CHO

③使高锰酸钾溶液褪色 (2)加成反应

①加H 2、X 2(X ：Cl 、Br 、I)

CH

2 CH 2+H 2

CH 3-CH 3

CH

2

CH 2+Cl 2→CH 2Cl-CH 2Cl

②加H 2O 、HX

CH

2

CH 2+H-OH

CH 3-CH 2OH

CH 2 CH 2+HCl CH 3-CH 2Cl

(3)加聚反应

nCH

2 CH 2

[CH 2-CH 2]n

3．炔烃

分子结构特点：分子内含有—C ≡C —键

炔烃分子内的碳碳三键中有一个较强的键和二个较弱的键，这二个较弱的键在化学反应中容易断开，因而炔烃的化学性质也是活泼的，能够发生和烯烃相似的反应即加成反应、加聚反应、氧化反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中易燃烧，如：

(1)氧化反应 ①燃烧氧化

②使高锰酸钾溶液褪色 (2)加成反应(H 2、X 2、H 2O 、HX)

CH ≡CH+HCl CH 2==CHCl

(3)加聚反应

4．二烯烃

分子结构特点：分子内含有二个碳碳双键。

二烯烃的重要代表物是1，3-丁二烯 (CH

2==CH—CH==CH

2

)和2-甲基-1．3-

丁二烯( )它们的性质和乙烯相似，能发生加成反应、加聚反应。如：

5．芳香烃(以苯及其同系物为例)

分子结构特点：芳香烃分子结构中含有苯环，苯环是平面正六边形，具有很高的对称性，在常温下苯的化学性质很稳定，不跟酸、碱、氧化剂等反应，但在一定条件下，也可发生加成反应，但不如烯烃那样活泼，因此苯环的反应性能是：难氧化、难加成，主要是苯环上的氢原子发生的取代反应。

(1)取代反应

(2)加成反应

苯的同系物分子结构中有烷基侧链和苯环，由于苯环影响了烷基，使侧链烷基易被氧化，在酸性高锰酸钾等强氧化剂的作用下，烷基被氧化成羧基，又由于烷基影响苯环，使苯环更易发生取代反应。如：

6．醇

醇是链烃分子中的氢原子被羟基取代的衍生物，官能团是羟基(-OH)，醇分子里含有C—O键和O—H键，它们都是较强的极性共价键，并且容易断裂，在一定条件下羟基或羟基上的氢原子可被一些原子或原子团取代，还能发生消去反应(分子内脱水)、脱水反应(分子间脱水)、酯化反应，这些性质都表现在羟基上。

乙醇的分子结构与化学性质

要学好醇的化学性质，首先要掌握乙醇的化学性质，而要掌握乙醇的化学性质，必须从乙醇的分子结构入手．乙醇的化学性质是羟基与乙基相互影响的结果．如

图：，不同的反应化学键的断裂发生在不同的部位．

（1）与活泼金属（K、Na、Mg、Al等）反应，断①键放出氢气，可由氢气体积和醇的物质的量推算分子中羟基的数目；（2）与氢卤酸反应，断②键；（3）在浓硫酸作用下发生脱水反应，140℃分子间脱水断①、②键，生成乙醚，170℃分子内脱水断②④健生成乙烯（称消去反应）；（4）氧化反应，催化氧化时断①③键，充分燃烧时则生成CO2和水．

醇类的化学性质与乙醇相似，但要注意其特殊性，如CH3OH、等

不能发生消去反应，催化氧化生成酮而不是醛，则不能发生催化氧化反应．

7．酚

羟基跟芳香环上的碳原子直接相连所形成的化合物称为酚，羟基直接连接在苯环上的化合物称为苯酚。苯酚分子内的羟基，由于受苯环的影响，O—H键的极性增强，故苯酚可以电离出H+离子而显弱酸性，苯酚的酸性很弱(不能使指示剂变色)，甚至比碳酸还弱，因此强酸、强碱、碳酸都可以以苯酚的钠的溶液中析出苯酚：反过来苯酚分子内的苯环也受羟基的影响，使酚中苯环比苯更容易发生取代反应，如：