选修5——有机化学基础 基础知识梳理PPT

酯的化学性质
(2)化学性质( )
+H2O
+R′OH ,
+NaOH
+R′OH 。
关系:卤代烃
醇
醛
羧酸
酯。
乙 酸 乙 酯 的 制 备
注意点：
有机合成中官能团的引入
CH2↑ +H2O
醇
①②
取代 取代 (酯化)
2CH3CH2OH
C2H5—O—C2H5 +H2O
①
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOC2H5+H2O
苯酚
板书：苯酚的酸性比较
醇的催化氧化
2.醇的消去规律 醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并 且此相邻的碳原子上必须连有氢原子(β —H)时,才可发生消 去反应,生成不饱和键。可表示为:
化学反 应特点 主要产物
有机物碳骨架不变,官能团由 — X 变为—OH 或—C≡C— 醇 若同一个碳原子上连有多个 烯烃或炔烃 若有多个不同位置发生消去反应可能生成
注意事项
—X, 如 R—CHX2、R—CX3 水解 后的产物不为醇 不同的产物,
条件 Na HBr,△ O2(Cu 或 Ag),△
断键 位置 ① ② ①③
类别
液溴
溴水
溴CCl4 溶液
酸性高锰 酸钾溶液
烷 烃
不反应,液态烷 不反应, 与溴蒸气在光照条件下发 烃可以萃取溴 互溶不 生取代反应 水中的溴从而 褪色 使溴水层褪色
常温加成褪色 常温加 成褪色
不反应
烯烃 常温加成褪色 炔烃 苯
氧化褪色 不反应 氧化褪色
一般不反应,催化条件下 可取代
苯的 一般不反应,光照条件下 同系 发生侧链上的取代,催化 物 条件下发生苯环上的取代
碳碳双键或 碳碳三键
卤素原子 酚羟基
醛基
羧基
5、脂肪烃
烷烃的取代
烯 烃 和 炔 烃 的 加 成
(3)烯烃的加聚反应 nCH2 nCH2 CH2 CH—CH3 CH2—CH2 ���
规律:只有单体的不饱和碳形成高聚物的主链,其他形成支链。
乙炔的实验室制取
原 油 的 分 馏 及 其 裂 化 产 品 示 意 图
选修5·有机化学基础
1、有机化合物的分类 ①常见官能团及其代表
类别 烷烃 官能团 典型代表物的名称和结构简式 甲烷 CH4
—
烃
烯烃 碳碳双键 炔烃 芳香烃 —C≡C— 碳碳三键
乙烯 乙炔 苯
CH2=CH2 CH≡CH
—
卤代烃 醇
—X（X 表示卤素原子） —OH （醇）羟基 —OH （酚） 羟基
溴乙烷 乙醇 苯酚 乙醚
C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C C C C-C-C-C-C C-C-C-C-C CC C C
C
C
C C-C-C-C
CC
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端， 而乙基不能连接在两端的第二位。
陌生碳链异构的方法总结：减碳法
① 主链由长到短，
取代：乙醇和浓溴化氢反应：与卤代烃水解互为可逆反应
乙醇的检验：重铬酸钾
3.化学性质(以乙醛为例) 醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为: 醇 醛 羧酸
银镜反应 反应 原理 反应 现象 定量 关系 HCHO～4Ag ①试管内壁必须洁净; ②银氨溶液随用随配,不可久置; 注意 事项 ③水浴加热, 不可用酒精灯直接加热; ④醛用量不宜太多,如乙醛一般滴 2～3 滴; ⑤银镜可用稀 HNO3 浸泡、洗涤除去 R—CHO+2Ag(NH3)2OH RCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O 产生光亮银镜 R—CHO～2Ag
苯
化学性质
苯的同系物（以甲苯为例，研究化学性质）
卤代烃
——本质是取代反应
wenku.baidu.com
5.卤代烃的获取方法 (1)取代反应 ①乙烷与 Cl2:CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl。
②苯与 Br2:
+Br2
+HBr。 C2H5Br+H2O。
③C2H5OH 与 HBr:C2H5OH+HBr
答案:①不会,因为卤代烃中存在卤素原子,非卤素离子。 卤代烃的检验： ②检验卤素种类时,容易忽视“加硝酸中和碱”这个环节。 卤代烃 观察现象
CH3CH2Br CH3CH2OH
烃 的 衍 生 物
酚
醚
醚键
CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛
醛 醛基 酮 羰基 羧酸 羧基 乙酸 乙酸乙酯 酯 酯基 丙酮 乙醛
2、有机化合物的结构特点（同分异构） 书写C7H16的同分异构体（9种）
C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C
反应 类型 置换 取代 氧化 2CH3CH2OH+2Na CH3CH2OH+HBr 2CH3CH2OH+O2
化学方程式 2CH3CH2ONa+H2↑ CH3CH2Br+H2O 2CH3CHO +2H2O
浓硫酸,170 ℃ 浓硫酸, 140 ℃ CH3COOH (浓硫酸、△)
②④
消去
CH3CH2OH
CH2
苯乙烯
其他现代科技技术在有机化学研究中的应用：
质谱仪——相对原子质量的测定 红外光谱——化学键和官能团 核磁共振氢谱——不同种类的H及其位置
官能团的判定：
官能团种类 试剂 溴的四氯化碳溶液 高锰酸钾酸性溶液 氢氧化钠溶液、稀硝酸、 硝酸银溶液 三氯化铁溶液 浓溴水 银氨溶液 新制氢氧化铜 碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶 液 石蕊试液 判断依据 橙色褪去 紫色褪去 有沉淀产生 显紫色 有白色沉淀产生 有银镜产生 有红色沉淀产生 有二氧化碳气体产生 溶液变红色
不反应,发生萃 不反应, 取而使溴水层 互溶不 褪色 褪色
水解(取代)反应 反应条件 断键 方式 结构 要求 绝大多数卤代烃可以水解,苯 环上卤素原子通常不易水解 NaOH 水溶液、加热
消去反应 NaOH 醇溶液、加热
(1)含有两个或两个以上的碳原子;(2)与 卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢 原子 有机物碳骨架不变,官能团由—X 变为
② 支链由整到散，
③ 位置由心到边，
④ 排布同、邻、间。
拓展：烷烃的同分异构
碳原子数 同分异体数
1 1
2 1
3 1
4 2
5 3
6 5
3、有机化合物的命名
①系统命名法
2.苯的同系物的命名
结构简式 习惯名称 系统名称 邻二甲苯 1,2 二甲苯 间二甲苯 1,3 二甲苯 对二甲苯 1,4 二甲苯
甲苯
与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应 R—CHO+2Cu(OH)2+NaOH RCOONa+Cu2O↓+3H2O 产生红色沉淀 R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O ①Cu(OH)2 悬浊液要随用随配, 不可久置; ②配制 Cu(OH)2 悬浊液时,所用 NaOH 溶液 必须过量; ③可用酒精灯直接加热