专题十四常见有机物及其应用

2014高考化学二轮专题突破练：专题十四常见有机物及其应用

[考纲要求] 1.了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5.了解上述有机化合物发生反应的类型。6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。8.以上各部分知识的综合应用。

考点一有机物的结构与同分异构现象

近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：

1．教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”

比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。

(1)明确三类结构模板

结构正四面体形平面形直线形

模板

甲烷：碳原子形成的化学

键全部是单键，5个原子

构成正四面体

：6个原子共

面；：12个原子

共面

a—C≡C—b四个

原子共直线；苯环

上处于对角位置

的4个原子共直

线

需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。

2．学会等效氢法判断一元取代物的种类

有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。

等效氢的判断方法：

(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。

如分子中—CH3上的3个氢原子。

(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。

如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。

3．注意简单有机物的二元取代物

(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、

四种。

(2) 的二氯代物有、、三种。

题组一有机物结构的判断

1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()

①乙烷②甲苯③氟苯④四氯乙烯

A．①②B．①③C．②③D．③④

答案 D

解析—CH3为四面体结构，乙烷和甲苯分子中都含有—CH3，分子中所有原子不可能处于同一平面内。苯和乙烯均为平面形结构，氟苯可看作苯分子中的一个H原子被F原子取代形成的，四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个H原子被四个Cl原子取代形成的，则氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内。

2．下列说法正确的是() A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B．丙烯所有原子均在同一平面上

C．所有碳原子一定在同一平面上

D．至少有16个原子共平面

答案 D

解析A项，直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一

平面上，错误；D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面。

方法技巧

1．选准主体

通常运用的基本结构类型包括：甲烷(最多只能有3个原子共平面)，乙烯(6个原子共平面)，乙炔(4个原子在一条直线上)，苯(12个原子共平面)。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。

2．注意审题

看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。

题组二突破同分异构体

3．正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”

(1)戊烷(C5H12)有两种同分异构体(×)

(2013·福建理综，7B)

(2)氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体(√)

(2013·，2C)

(3)C4H10有三种同分异构体(×)

(2012·福建理综，7B)

(4)若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致(×)

(2012·北京理综，11C)

(5)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体(√)

(2012·山东理综，10C)

(6)蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体(√)

(2011·福建理综，8B) 4．(2013·新课标全国卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()

A．15种B．28种C．32种D．40种

答案 D

解析从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。

由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；

CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；

故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。

5．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) () A．6种B．7种C．8种D．9种

答案 C

解析分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3共3种；异戊烷的一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3共4种；新戊烷的一氯代物只有一种，为(CH3)3CCH2Cl，总共有8种，C正确。

6．某仅含C、H、O三种元素的有机物A 7.4 g与足量O2点燃后，所得产物依次通过盛有浓H2SO4和碱石灰的仪器，两仪器分别增重9 g、17.6 g；同温同压下，A蒸汽的密度是H2的37倍，则能够与钠反应放出H2的A的同分异构体的数目为(不考虑立体异构) () A．8 B．6 C．4 D．2

答案 C

解析n(H2O)＝9 g

18 g·mol－1＝0.5 mol

n(CO2)＝17.6 g

44 g·mol－1＝0.4 mol

n(A)＝7.4 g

74 g·mol－1＝0.1 mol

n(O)＝7.4 g－1 g－4.8 g

16 g·mol－1＝0.1 mol

该有机物的分子式为C4H10O，能与Na反应生成H2的是醇，由于丁基有4种，所以丁醇也有4种。

方法技巧

由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体

(1)—C3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。

(2)—C4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。

(3)—C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。

注音判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。