第五章 脂环烃习题参考答案

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《有机化学第四版》答案 脂环烃

《有机化学第四版》答案 脂环烃

第五章脂环烃一. 基本内容1.定义和分类脂环烃是碳架为环状的烃分子。

根据分子中所含碳环的数目及碳、氢比例的不同,可分为单环脂环烃(环烷烃、环烯烃、环炔烃)和多环脂环烃(螺环脂环烃、稠环脂环烃、桥环脂环烃)。

(1)环烷烃:分子中碳原子以单键互相连接成闭合碳环的脂环烃,单环脂环烷烃的通式为C n H2n,如:环丁烷、环戊烷等。

(2)环烯烃:分子中碳原子之间有以双键互相连接成闭合碳环的脂环烃。

如:环戊烯、环戊二烯等。

(3)螺环脂环烃:分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。

例如:5-甲基螺[3.4]辛烷(4)桥环脂环烃:`两个环共用两个或以上碳原子的多环烃。

例如:7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷(5)稠环脂环烃:两个碳环间共用两个碳原子的脂环烃,是桥环脂环烃的一种。

如:十氢化萘菲烷2.反应(1)环烷烃环烷烃的反应与非环烷烃的性质相似。

含三元环和四元环的小环化合物有一些特殊的性质,它们容易开环生成开链化合物。

(ⅰ)加氢:环丙烷在较低的温度和镍催化下加氢开环生成丙烷;环丁烷在较高温度下也可以加氢开环生成丁烷;环戊烷、环己烷等要用活性高的催化剂在更高温度下才能开环生成烷烃。

(ⅱ)加溴:溴在室温下即能使环丙烷开环,生成1,3-二溴丙烷,而环丁烷、环戊烷等与溴的反应与烷烃相似,即起取代反应。

(ⅲ)加溴化氢:溴化氢也能使环丙烷开环,产物为1-溴丙烷,取代环丙烷与溴化氢的反应符合马尔科夫尼科夫规则,环的断裂在取代基最多和取代基最少的碳碳键之间发生;环丁烷、环戊烷等不易与溴化氢反应。

(ⅳ)氧化反应:高锰酸钾溶液不能使环丙烷退色。

(2)环烯烃环烯烃与烯烃一样主要起加成反应和氧化反应:3.制备脂环烃的合成方法可分为两大类,一类是把链状化合物的两端连接成环;另一类是由环状化合物改变其官能团而得。

(1)分子内偶联α、ω-二卤化合物的武慈型环合法:此方法合成五元以上的环,产率很低。

可用格氏试剂合成四到七元环:(2)狄尔斯-阿德耳反应狄尔斯-阿德耳反应是顺式加成,加成产物仍保持共轭二烯和亲双烯体原来的构Br Br Na(Zn)THF3382%Br2BrBrO H2O/ZnCHOOBrHBrBr2Br Br2BrCH3CH2CH3型。

高教版有机化学第三版答案5

高教版有机化学第三版答案5
解:反 1,2-二甲基环丙烷更稳定,因等量的顺式和反式异构体 产生相同的燃烧产品,顺式具有较大的燃烧热,说明它具有较大的势 能,因而较不稳定,反式异构体燃烧热较小,具有较小的势能(因两 个甲基位于环的两侧)故较稳定。
⑵ 写出两种顺式 3-异丙基-1-甲基环己烷及两种反式 3-异丙基 -1-甲基环己烷的构象,并分别指出那一种更稳定。 (答案)
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(3)1,2-二甲基-1-乙基环丙烷: (答案) ⑷乙烯基环己烷与 KMnO4 溶液作用:(答案)
7.完成下列反应:
(答案)
(答案)
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(答案) (答案) (答案)
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(答案)
溴溶液褪色.也能使稀的 KMnO4 溶液褪色.试推测化合物的构造式,并 写出各步反应式. (答案)
解:由题意.A 不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃:
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(A)
(B)
(C)

反应式:
顺式:
反式:
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四种化合物的稳定顺序为:ⅰ>ⅲ>ⅳ>ⅱ 14.丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚 体生成.该二聚体能发生下列诸反应.
⑴还原生成乙基环己烷(2)溴代时加上 4 个溴原子(3)氧化时
生成β-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出 各步反应式: (答案) 解:由题意:
二环[4,2,0]辛-8(1)-烯

(答案)
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顺-1,3-环戊二醇 (或顺—1,3二羟基戊烷) (6)
反--1,2--二乙基环戊烷

(答案)
(答案)

有机化学练习题答案

有机化学练习题答案

CH3
(5)CH3
C CHCH2Cl Cl CH2CH3
CH3
( 6)
COOH l
( 7)
CH3
C CHCH3 Br CH2CH3
3、用化学方法鉴别下列化合物 ( 1)
C CH
褪色
Ag(NH3)2NO3
白色沉淀 ×
KMnO4/H+
褪色 ×
( 2)
CH3CH CH CHCH3 CCH2CH3 CH2CH3
(2) 2R-3-丁烯-2-醇 (3) (2S,3R)-2,3-二氯丁烷 (4) 2R-2-甲基-3-丁炔醛
3、
* CHCl * CH
Cl
Cl
有两个手性碳,四个旋光异构体
H H
Cl Cl
Cl Cl
H H
H Cl
Cl H
Cl H
H Cl
Cl (1)ຫໍສະໝຸດ Cl (2)Cl (3)
Cl (4)
(1)和(2)、(3)和(4)是互为对映体; (1)和(3),(1)和(4),(2)和(3),(2)和(4)互为非对映异构体
Br Br Br Br
A.
Br Cl
B.
C.
D.
Br
Cl
Cl
Cl
S
有芳香性
对映异构练习题答案 1、回答下列问题
(1) 分子具有旋光性的充分必要条件是该分子没有对 称面或对称中心
(2) 一定。不一定,如内消旋体。 (3) 有旋光性一定具有手性 (4) 不一定,可以是其它手性中心
2、命名下列化合物,指出下列化合物中手性碳的构型, 用R,S标记 (1) 3S - 2,2-二甲基-3-溴戊烷
H2SO4
SO3H

徐寿昌有机化学2-8章课后答案

徐寿昌有机化学2-8章课后答案

.徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 312345678(3)3,3-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷5.12345676.(5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷7.8.1234567(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3(2) 2,3-二甲基庚烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) 2,2,4-三甲基戊烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2(4) 2,4-二甲基-4-乙基庚烷 (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (5) 2-甲基-3-乙基己烷 (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6) 三乙基甲烷 CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) 甲基乙基异丙基甲烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8) 乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.001111112CH342.430011323)334、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

有机化学课后习题及答案(第五章)

有机化学课后习题及答案(第五章)

5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中,根据卤原子与不饱和键的相对位置,可以分为哪几类,请举例说明。

5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。

5.3 什么叫溶剂化效应?5.4 说明温度对消除反应有何影响?5.5 卤代芳烃在结构上有何特点?5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度?5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域,为什么?解答5.1 答:可分为三类:(1)丙烯基卤代烃,如CH3CH=CHX(2)烯丙基卤代烃,如CH2=CH-CH2X(3)孤立式卤代烃,如CH2=CHCH2CH2X5.2 答:(略)5.3 答:在溶剂中,分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用,称为溶剂化效应。

5.4 答:增加温度可提高消除反应的比例。

5.5 答:在卤代芳烃分子中,卤素连在sp2杂化的碳原子上。

卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。

由于这种共轭作用,使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较,明显缩短。

5.6 答:对二卤代苯的对称性好,分子排列紧密,分子间作用力较大,故熔点较大。

由于对二卤代苯的偶极矩为零,为非极性分子,在极性分子水中的溶解度更低。

5.7 答:(略)习题5.15.1命名下列化合物。

5.25.2写出下列化合物的构造式。

(1)烯丙基溴(2)苄氯(3)4-甲基-5-溴-2-戊炔(4)偏二氟乙浠(5)二氟二氯甲烷(6)碘仿(7)一溴环戊烷(环戊基溴) (8)1-苯基-2-氯乙烷(9)1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯(10)对溴苯基溴甲烷(11)(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷(12)(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。

5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。

(1)KOH(水)(2)KOH(醇)(3)(A)Mg ,乙醚;(B) (A)的产物+HC≡CH (4)NaI/丙酮(5)NH3 (6)NaCN (7)CH3C≡CNa(8)AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。

烷烃脂环烃烯烃课外习题及解答

烷烃脂环烃烯烃课外习题及解答

烷烃、脂环烃和烯烃补充习题及解答一、命名下列化合物CH 3CH 2CH 2CHCHCH 23CH 32CH 3CH 31.CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 32. CH 2CH 3CH 3C CH 3CH(CH 3)2C CH 2CH 3H H C CH(CH 3)2C 3.4.5. CH 2CH3H CH 3C HC 6.7.8.9.CH 2C BrC 2H 5H C19.Br3316.17.3CH 3CH 2CH 315.14.18.11.12.10.13.20.CH 3ClCl33CH 3(CH 2)22CH 3解答:1. 2,5-二甲基-4-乙基辛烷;2. 3-甲基-4-正丙基庚烷;3. (Z)-2,3,4-三甲基-3-己烯;4. (E)-5-甲基-2-己烯;5.(Z)-2-戊烯;6. 反-3,4-二甲基环丁烯;7. (E)-1-溴-2-戊烯;8.2-甲基-1-戊烯; 9.1-甲基-2-异丙基环戊烷; 10. 1,6-二甲基螺[4.5]癸烷;11. 1-甲基-2-环丙基环戊烷;12. 螺[3.4]辛烷;13. 二环[2.2.1]庚烷; 14. 反-1,2-二甲基环丙烷;15. 异丙基环丙烷;16. 5-溴螺[3.4]辛烷;17. 顺-1-甲基-2-异丙基环己烷;18. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷;19. 6-甲基螺[2.5]辛烷20. 7,7-二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式 1.2,4-二甲基-4-乙基庚烷; 2.异丁烯;3.(E)-4,4-二甲基-3-氯甲基-2-戊烯;4.(Z)-3-乙基-4-氯-2-己烯; 5. 4-甲基环己烯;6. 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷;7. 7-溴二环[2.2.1]-2-庚烯;8. 2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷;9. 反-3-甲基环己醇(并写出优势构象); 10. 1,2-二甲基-7-溴二环[2.2.1]庚烷; 11. 顺-1-氯-2-溴环己烷的优势构象; 12. 反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象; 13. 画出1,2-二溴乙烷的优势构象;14. 用Newman 投影式表示2-甲基丁烷的最稳定构象 解答:CH 3CHCH 2CCHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 31. 2. 3.4.C=CH 2CH 3CH 3 CH CH 2CH 3HClH 3C C C 2H 5C C=CH CH 3CH 2Cl C(CH 3)35.6.7.8.(CH 3)3CCH 3CH3CH 3CH 3Br9.10.3OHCH 3311.12.CH 3CH(CH 3)2Br14.3313.三、完成下列反应式1.CH 3C=CH 2CH 3H 2SO 4H 2O( )2.CH 3( )22( )3.4.( )CH 3CH 2CH=CH 22CH 2242(1)(2)+( )5.( )2。

脂环烃习题

脂环烃习题

第五章脂环烃习题
1.写出C6H12所代表的脂环烃的各构造异构体(包括六元环,五元环,四元环)的构造式。

2.命名下列化合物:

(2)

(4)

3.有一饱和烃,其分子式为C7H14,并含有一个伯原子,写出该化
合物可能的构造式。

4.写出下列反应式:
(1).环丙烷和环己烷各与溴作用.
(2) 1-甲基环戊烯与HCl作用:
(3)1,2-二甲基-1-乙基环丙烷:
⑷乙烯基环己烷与KMnO4溶液作用:
5.完成下列反应:
6..化合物(A)分子式为C4H8,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的KMnO4溶液褪色.1MOL(A)与1MOL HBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到.化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶液褪色.也能使稀的KMnO4溶液褪色.试推测化合物的构造式,并写出各步反应式.。

有机化学第二版-徐寿昌-课后答案

有机化学第二版-徐寿昌-课后答案

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。

第五章 脂环烃习题参考答案

第五章  脂环烃习题参考答案

第五章 脂环烃习题参考答案1、写出分子式C 5H 10的环烷烃的异构体的构造式。

(提示:包括五环、四环和三环)解:共五种结构式,其结构如下:环五烷甲基环丁烷1,1-二甲基环丙烷1,2-二甲基环丙烷乙基环丙烷2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。

解:CH 3CH(CH 3)23、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象,并比较各异构体的稳定性,说明原因。

(1) 顺-1,2- 、反-1,2- (2) 顺-1,3- 、反-1,3- (3) 顺-1,4- 、反-1,4-解:(1)顺-1,2-二甲基环己烷CH 3H HCH 3CH 3CH 3H HCH 3在键a,ee,aCH 3在键反-1,2-二甲基环己烷CH 3HH CH 3CH 3HHH 3C a,aCH 3在键e,eCH 3在键稳定性大小顺序为:CH 3HHH 3C e,eCH 3在键CH 3在键a,eCH 3H HCH 3CH 3HH CH 3a,aCH 3在键大的基团处在键的越多越稳定。

因为e(2)顺-1,3-二甲基环己烷CH 3HHCH 3CH 3在键a,a CH 3CH 3H HCH 3在键e,ee,a 反-1,3-二甲基环己烷a,e HH CH 3CH 3在键CH 3CH 3HHCH3在键H 3C稳定性大小顺序为:大的基团处在键的越多越稳定。

因为e CH 3HH CH 3CH 3在键a,a CH 3CH 3H H CH 3在键e,e a,e HH CH 3CH 3在键H 3CCH 3(3)顺-1,4-二甲基环己烷e,a 在键a,e CH 3在键HHCH 3CH 3CH 3HHCH 3反-1,4二甲基环己烷HH CH 3a,a CH 3CH 3在键CH 3H H CH 3e,eCH 3在键HHCH 3CH 3稳定性大小顺序为:大的基团处在键的越多越稳定。

因为e 在键CH 3a,e HH CH 3a,a CH 3CH 3在键CH 3H H CH 3e,eCH 3在键4、写出下列化合物的构造式(用键线式表示):(1) 1,3,5,7-四甲基环辛四烯 (2) 二环[3.1.1]庚烷 (3) 螺[5.5]十一烷 (4) methylcyclopropane (5) cis-1,2-dimethylcyclohexane 解:(1)(2)(3)(4)(5)33CH 3CH 3H H 或或H HCH 3CH 35、命名下列化合物:(2)3)2(1)(4)(3)解:(2) 1-甲基-3-乙基环戊烷 (2) 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 (3) 2,6-二甲基二环[2.2.2]辛烷 (4)1,5-二甲基螺[3.4]辛烷 6、完成下列反应式,带“*”的写出产物构型:(1)HClCO 2(2)?OH 3CCCl 23000C(3)Br2CCl4(4)*(5)*稀、冷溶液4(6)(2)O2(1)HClCl解:H 3CCCH 2CO 2(2)OH3CCCl 23000C(3)ClBr 2CCl4(4)*Br Br H H(5)*稀、冷溶液4HHOH OH(6)O 2CHO CHO7、丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚体生成。

有机化学答案

有机化学答案

第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物:(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (2)2-甲基-3,5,6-三乙级辛烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (4)2,2,4-三甲基戊烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷7、写出2,3-二甲基丁烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)。

CH 3HCH 3HCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3HCH 3H8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)(1)2-甲基戊烷(2)正己烷3)正庚烷(4)十二烷 答案:十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷 因为烷烃的沸点随C 原子数的增加而升高;同数C 原子的烷烃随着支链的增加而下降。

10、CnH 2n +2=72 12×n +1×2×n +272n5 C 5H 12(1)CH 3C (CH 2)2CH 3 (2)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3)CH 3CH (CH 3)CH 2CH 311、解 :Cl 2 →2Cl CH 3CH 3 + Cl·→CH 2CH 2 + HClCH 3CH 2 + Cl 2→ CH 3CH 2Cl +·ClCH 3CH 2·+·Cl → CH 3CH 2Cl15、C > A > B 第三章 单烯烃1、 CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 1-戊烯2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E(1)2,4-二甲基-2-庚烯(2)5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯(3)3-甲基-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯(4)4-甲基-2-乙基-1-戊烯(5)3,4-二甲基-3-庚烯(6)(E)3,3,4,7-四甲基-4-辛烯4、写出下列化合物的构造式:⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯⑶ 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯⑸ 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(1)(2)(3)(4)(5)或6、完成下列反应式.(1)CH 3CHC CH 3CH 3H CLCH 3CH 2C CLCH 3CH 3CI 2CI(2)(3)CH 2CH CH (CH 3)2(1)H 2SO 4(2)H 2OCH 3CH CH (CH 3)2OH(4)H Br H 2O 2Br(5)(CH 3)2CCH 2B 2H 6(CH 3)2CH CH 2BH 2(6)Br 2CCI 4BrBr(7)n CH 3CH=CH 2催化剂[-CH-CH 2-]nCH 3(8)CL 2 H 2OCLOH7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物:答案:(1)(2)(3)8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃?答案:室温下,用浓H2SO4洗涤,烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中,烷烃不溶而分层,可以除去烯烃。

脂环烃练习题答案

脂环烃练习题答案

褪色 ×
×
(2) )
CH3CH CH CHCH3 CCH2CH3 CH2CH3
KMnO4/H+ Br2/CCl4
褪色 Ag(NH ) NO 3 2 3 褪色 ×
× 白色沉淀
4、合成题 、
(1) )
CH CH Cu2Cl2/NH4Cl CH2 CH C CH H2 Pd/CaCO3 CH2 CH CH CH2
(3)
Br
HOCH2CH2CH2I
(4)
Cl
MgBr
(5)
(6)
CH CHBr CH2CN
Cl
(7)
CH4
+
CH3C CMgI
()
Br CH3 Br
CH3
CH3
O C O C O
(9)
CH3
MgBr
CH3
C2H5OMgBr
Br
Br NO2 (CH3)2C Cl NO2
(10)
(CH3)2CH
4、写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并 、写出下列化合物在浓 醇溶液中脱卤化氢的反应式, 醇溶液中脱卤化氢的反应式 比较反应速率快慢。 比较反应速率快慢。
(4) )
COOEt
COOEt
(5) )
CH3 CH3
COOCH3 COOCH3
(6) )
CH3 CH3 C CHCH2Cl Cl CH2CH3
(7) )
C O CH3
(8) )
CH3
CH3 C CHCH3
Br CH2CH3
3、用化学方法鉴别下列化合物 、 (1) )
C CH
褪色
Br2/CCl4
Ag(NH3)2NO3 白色沉淀

第五章脂环烃习题答案(第五版)

第五章脂环烃习题答案(第五版)

第五章脂环烃(P113-114)1.分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式:(提示:包括五环、四环和三环)。

2.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。

解:ae式,其中甲基位于a键,异丙基位于e键。

3(H3C)23.写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象,并比较各异构体的稳定性,说明原因。

解:(1) 顺-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式;反-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种,稳定性次序为:aa <ae <ee。

333333(2) 顺-1,3-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种;与反-1,3--二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式, 稳定性次序为:ee>ae >aa。

33H33(3) 顺-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式;反-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种,稳定性次序为:ee>ae >aa。

33H3H3>>334.写出下列化合物的构造式(用键线式表示):(1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯 (2)二环[3.1.1]庚烷(3)螺[5.5]十一烷 (4)methylcyclopropane(5)cis-1,2-dimethylcyclohexane答案:33H 33335.命名下列化合物:6.完成下列反应式,带“*”的写出产物构型:(1)这两个反应属亲电加成反应。

(2)(3)高温自由基取代反应(4)亲电加成反应,100%反式形成一对对映体,组成一个外消旋体混合物。

(5)氧化反应,生成一个内消旋体。

(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)7.丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物外,还有一种环状结构的二聚体生成。

该二聚体能发生下列诸反应:(1)还原生成乙基环己烷;(2)溴化时可以加上四个溴原子;(3)氧化时生成ß-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式。

第五章-脂环烃-答案

第五章-脂环烃-答案

第五章-脂环烃-答案第五章脂环烃⼀.⽬的要求了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。

理解环的结构和稳定性,掌握环烷烃的化学性质。

⼆.本章内容⼩结1. 脂环烃的定义由碳原⼦连接成环,性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。

按照成环特点,⼀般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。

2. 脂环烃的命名单环脂环烃命名与脂肪烃类似,只是在相应的脂肪烃前加⼀“环”字。

如:环戊烷,甲基环丁烷桥环化合物的命名⼀般采⽤固定格式:双环[a.b.c]某烃(a≥b≥c)。

先找桥头碳(两环共⽤的碳原⼦),从桥头碳开始编号。

沿⼤环编到另⼀个桥头碳,再从该桥头碳沿着次⼤环继续编号。

分⼦中含有双键或取代基时,⽤阿拉伯数字表⽰其位次。

如:7, 7-⼆甲基⼆环[2, 2, 1]庚烷螺环化合物命名的固定格式为:螺[a.b]某烃(a≤b)。

命名时先找螺原⼦,编号从与螺原⼦相连的碳开始,沿⼩环编到⼤环。

如:螺[4.4]壬烷3.环烷烃的结构与稳定性环烷烃的成环碳原⼦均为sp3型杂化。

除环丙烷的成环碳原⼦在同⼀个平⾯上以外,其它环烷烃成环碳原⼦均不在同⼀个平⾯上。

在环丙烷分⼦中由于成环碳原⼦间成键时sp3型杂化轨道不能沿键轴⽅向重叠,⽽是以弯曲⽅向部分重叠成键,导致环丙烷张⼒较⼤,分⼦能量较⾼,很不稳定,容易发⽣开环反应。

所以在环烷烃中三元环最不稳定,四元环⽐三元环稍稳定⼀点,五元环较稳定,六元环及六元以上的环都较稳定。

注意桥头碳原⼦不稳定。

4. 环⼰烷以及取代环⼰烷的稳定构象环⼰烷在空间上可以形成多种构象,其中椅式和船式构象为两种极限构象,前者⽐后者更加稳定。

⼀般说来,取代环⼰烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。

因此多取代环⼰烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。

如果环上有不同取代基,较⼤的取代基在平伏键上的构象最稳定。

5. 环烷烃的化学性质环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似,能开环进⾏加成反应。

并且与氢卤酸加成符合马⽒规则。

大学有机化学课后习题答案

大学有机化学课后习题答案

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。

有机化学第5章课后习题答案

有机化学第5章课后习题答案

CH3 CH3
没有
CH3
CH3
CH=C(CH3) 2
CH3
有顺反异构,如下式:
对全部高中资料试卷电气设备,在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验;通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术关,系电,力根通保据过护生管高产线中工敷资艺设料高技试中术卷资0配不料置仅试技可卷术以要是解求指决,机吊对组顶电在层气进配设行置备继不进电规行保范空护高载高中与中资带资料负料试荷试卷下卷问高总题中体2资2配,料置而试时且卷,可调需保控要障试在各验最类;大管对限路设度习备内题进来到行确位调保。整机在使组管其高路在中敷正资设常料过工试程况卷中下安,与全要过,加度并强工且看作尽护下可关都能于可地管以缩路正小高常故中工障资作高料;中试对资卷于料连继试接电卷管保破口护坏处进范理行围高整,中核或资对者料定对试值某卷,些弯审异扁核常度与高固校中定对资盒图料位纸试置,卷.编保工写护况复层进杂防行设腐自备跨动与接处装地理置线,高弯尤中曲其资半要料径避试标免卷高错调等误试,高方要中案求资,技料编术试写5交、卷重底电保要。气护设管设装备线备置4高敷、调动中设电试作资技气高,料术课中并3试中、件资且卷包管中料拒试含路调试绝验线敷试卷动方槽设技作案、技术,以管术来及架避系等免统多不启项必动方要方式高案,中;为资对解料整决试套高卷启中突动语然过文停程电机中气。高课因中件此资中,料管电试壁力卷薄高电、中气接资设口料备不试进严卷行等保调问护试题装工,置作合调并理试且利技进用术行管,过线要关敷求运设电行技力高术保中。护资线装料缆置试敷做卷设到技原准术则确指:灵导在活。分。对线对于盒于调处差试,动过当保程不护中同装高电置中压高资回中料路资试交料卷叉试技时卷术,调问应试题采技,用术作金是为属指调隔发试板电人进机员行一,隔变需开压要处器在理组事;在前同发掌一生握线内图槽部纸内故资,障料强时、电,设回需备路要制须进造同行厂时外家切部出断电具习源高题高中电中资源资料,料试线试卷缆卷试敷切验设除报完从告毕而与,采相要用关进高技行中术检资资查料料和试,检卷并测主且处要了理保解。护现装场置设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况,然后根据规范与规程规定,制定设备调试高中资料试卷方案。

【有机化学题库】脂环烃习题答案

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试题库(参考答案)第五章 脂环烃一、 命名1、1-甲基-2-异丙基环戊烷2、1,6-二甲基螺[4.5]癸烷3、1-甲基-3-乙基环戊烷4、螺[3.4]辛烷5、二环[2.2.1]庚烷6、反-1,2-二甲基环丙烷7、异丙基环丙烷8、5-溴螺[3.4]辛烷9、顺-1-甲基-2-异丙基环己烷 10、2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 11、6-甲基螺[2.5]辛烷 12、7,7-二氯二环[4.1.0]庚烷 二、写结构1、COOH; 2、CH 3; 3、; 4、(CH 3)3CH 35、CH 3; 6、CH 3CH 3; 7、HBr; 8、CH 3CH 3Br9、Cl;10、 CH ;11、Cl; 12、CH 3H CH 3Br三、完成反应式1、C OCH 3; 2、Cl; 3、CH CH 2CH 3CH 3Br ;4、COOEt COOEt; 5、Cl CH CH 2CH 3CH 3; 6、COOCH 3CH 3COOCH 3;7、COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3; 8、 C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3ClCH 3; 9、C OCH 3;10、CH 3CH 3CH C CH 3CH 3Br ;11、CH 3CH OH OHCH H 3C;12、C CH 3OCH 3+COOH;13、OH CH CH 2CH 3CH 3; 1433;15、COOCH 316、CHO; 17、 ; 18C OC O O1933;20、COOCH3COOCH3;21、NO2CH2;22、四、回答问题1、C(CH3)3HCH3H;2、CH(CH3)2HCH3H3、CH(CH3)2CH3;4、C(CH3)3Cl;5、CH(CH3)2HCH3H;6、CH(CH3)2H;7、C2H5HC2H5H;8、CH(CH3)2CH39、HClBrH;10、HOH OHH五、鉴别题1、加溴水使溴水不褪色的为环己烷,余者加Ag(NH3)2+有白色沉淀为苯乙炔。

【精品】第五章脂环烃作业答案

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第五章脂环烃2、命名下列化合物(后三种包括英文命名):(1)331—氯—3,4-二甲基双环[4,4,0]—3-癸烯(2)CH 3H 3C1,7—二甲基螺[4,5]癸烷Cl(3)8—氯双环[3,2,1]辛烷(4)CH 3CH 3椅式—顺—1,2—二甲基环已烷Chairfrom —cis —1,2-dimethylcyclohexaneCH 3(5)3—甲基环已烯3—methylcyclohexene(6)CH 2CHH 2C H 2C CHCH 2CH 2CH 2双环{2,2,2}辛烷bicycle[2,2,2]octane3、写出下列化合物的最稳定的构象:(1)反-1-乙基—3-叔丁基环已烷2CH 3(CH 3)3(2)顺-4—异丙基氯代环已烷 (CH 3)2(3)1,1,3—三甲基环已烷3333Cl(CH 3)3C(4)CH 3Cl(CH 3)3C———4、完成下列反应:(1)环戊烯+Br 2/CCl 4+ Br 24BrBr(2)环戊烯+Br 2(300℃)+ Br 2Br300℃(3)1—甲基环已烯+HCl3+ HCl3(4)1-甲基环已烯+HBr (过氧化物)+ HBrCH 3CH 3Br过氧化物(5)环已烯+冷碱KMnO 4/H 2O-KMnO4(6)环戊烯+热KMnO 4/H2OHOOC(CH 2)3COOH(7)环戊烯+RCO3H+ RCO 3HO(8)1-甲基环戊烯+冷、浓H 2SO 4CH324H3C OSO3H(9)3—甲基环戊烯+O3,后Zn/H2O CH3OZn/H2O HC-CH-CH2-CH2-C-HCH3O=O=—(10)1,3-环已二烯+HClHClHCl(11)环戊烷+Cl2/高温Cl2500℃Cl(12)环丙烷+Br2/CCl4+ Br2/CCl4CH2-CH2-CH2Br—Br—(13)CH3CH3CH2+ HBrBrCH3CH3CH23CH2-CH-CH-CH3CH3+CH3CH2-CH-CH-CH3——Br—CH3—(14)CH2+ HBrBr CH3CH2+ HBr(15)1,3—环戊二烯+顺丁烯二酸酐+OOCC==OO7、化合物A(C7H12)与Br2反应生成B(C7H12Br12),B在KOH的乙醇溶液中加热生成C(C7H10),C与反应得D(C11H12O3),C经臭氧化并还原水解得E(和),试写出A,B,C,D的构造式.H 3C CH CH 3CH 3ABBrBr CD9、橙花醇(C 10H 18O)在稀H 2SO 4存在下转变成α—萜品酸(C 10H 18O )。

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第五章 脂环烃习题参考答案
1、写出分子式C 5H 10的环烷烃的异构体的构造式。

(提示:包括五环、四环和三环)
解:共五种结构式,其结构如下:
环五烷
甲基环丁烷
1,1-二甲基环丙烷1,2-二甲基环丙烷
乙基环丙烷
2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。

解:
CH 3
CH(CH 3)2
3、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象,并比较各异构体的稳定性,说明原因。

(1) 顺-1,2- 、反-1,2- (2) 顺-1,3- 、反-1,3- (3) 顺-1,4- 、反-1,4-
解:(1)顺-1,2-
二甲基环己烷
CH 3
H H
CH 3CH 3
CH 3
H H CH 3在

a,e
e,a
CH 3在

反-1,2-二甲基环己烷
CH 3
H
H CH 3CH 3
H
H H 3C a,a
CH 3在

e,e
CH 3在

稳定性大小顺序为:
CH 3
H
H
H 3C e,e
CH 3在

CH 3在

a,e
CH 3
H H
CH 3CH 3
H
H CH 3a,a
CH 3在

大的基团处在
键的越多越稳定。

因为e
(2)顺-1,3-二甲基环己烷
CH 3
H
H
CH 3CH 3在键a,a CH 3
CH 3
H H
CH 3在键
e,e
e,a 反-1,3-二甲基环己烷a,e H
H CH 3
CH 3在键
CH 3
CH 3H
H
CH
3在键
H 3C
稳定性大小顺序为:大的基团处在
键的越多越稳定。

因为e CH 3H
H CH 3CH 3在键
a,a CH 3
CH 3
H H CH 3在键
e,e a,e H
H CH 3
CH 3在键
H 3C
CH 3
(3)顺-1,4-二甲基环己烷e,a 在键
a,e CH 3在键
H
H
CH 3CH 3
CH 3
H
H
CH 3
反-1,4二甲基环己烷
H
H CH 3a,a CH 3
CH 3在键
CH 3
H H CH 3
e,e
CH 3在键
H
H
CH 3
CH 3
稳定性大小顺序为:大的基团处在
键的越多越稳定。

因为e 在键
CH 3a,e H
H CH 3
a,a CH 3
CH 3在键
CH 3
H H CH 3
e,e
CH 3在键
4、写出下列化合物的构造式(用键线式表示):
(1) 1,3,5,7-四甲基环辛四烯 (2) 二环[3.1.1]庚烷 (3) 螺[5.5]十一烷 (4) methylcyclopropane (5) cis-1,2-dimethylcyclohexane 解:
(1)
(2)
(3)
(4)(5)
33CH 3
CH 3
H H 或或H H
CH 3CH 3
5、命名下列化合物:
(2)
3)2(1)
(4)
(3)
解:(2) 1-甲基-3-乙基环戊烷 (2) 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 (3) 2,6-二甲基二环[2.2.2]辛烷 (4)1,5-二甲基螺[3.4]辛烷 6、完成下列反应式,带“*”的写出产物构型:
(1)
HCl
CO 2
(2)
?
O
H 3
C
C
Cl 2
3000
C
(3)
Br
2
CCl
4
(4)*
(5)*
稀、冷溶液
4
(6)
(2)O
2
(1)
HCl
Cl
解:
H 3
C
C
CH 2
CO 2
(2)
O
H
3C
C
Cl 2
3000C
(3)
Cl
Br 2
CCl
4
(4)*Br Br H H
(5)*
稀、冷溶液
4H
H
OH OH
(6)
O 2CHO CHO
7、丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚体生成。

该二聚体能发生下列诸反应:(1)还原生成乙基环己烷;(2)溴化时可以加上四个溴原子;(3)氧化时生成β-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式。

解:二聚体的结构为:
各步反应式如下:
H 2
24
Br Br
Br
Br
HOOC HOOC
COOH
αβ
[O]
8、化合物(A )分子式为C 4H 8,它能使溴水褪色,但不能使稀的高锰酸钾褪色。

1mol (A)与1mol HBr 作用生成(B ),(B )也可以从(A )的同分异构体(C )与HBr 作用得到。

化合物(C )分子式也是C 4H 8,能使溴溶液褪色,也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色,试推测化合物(A )、(B )、
(C )的构造式,并写出各步反应式。

解:化合物A 、B 、C 的构造式为: A :
B :
C

Br
or
各步反应式如下:
24
Br
Br
Br
Br
Br
Br
,CCl
Br
Br
Br ,CCl
Br
Br
CH 3COOH
2
CO
2
CH 3CH 2COOH。

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