实验：-醛酮的化学性质

甲醛 希乙夫醛试剂丙1酮0滴苯甲醛
【实验指导及操作步骤】
6．与亚硝酸酰铁氰化钠反应
乙醛10滴
丙酮10滴
Na2[Fe(CN)5NO] 10滴 、盐氢氧化钠5滴
观察溶液颜色变化
【讨论】
1．哪些试剂可以用于醛、酮的鉴别？ 2．现有5瓶失去标签的有机化合物，它们可能
是乙醇、甲醛、乙醛、苯甲醛、苯甲醇、丙酮， 请设计一个方案，将它们的标签一一贴上。
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实验 醛和酮的化学性质
【实验目的】
1．通过实验加深对醛酮化学性质的认识； 2．掌握醛和酮的鉴别方法。
醛和酮的化学性质
α-氢的反应： 烯醇化，卤代， 羟醛缩合；
δ－
O
C C R(H)
δ+
H
醛的氧化。
亲核加成，氢化，还原；
一、亲核加成反应 1. 与氨的衍生物的加成
试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、二苯甲酮
脂肪醛可以使铜离子还原成红色的氧化亚铜，芳香族醛和酮不能。
酒石酸盐
试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛
斐林试剂如果加热时间长了会 产生砖红色的氧化亚铜沉淀， 不要误认为芳香醛、酮也与之 发生了反应
三、醛酮的鉴别
5.铬酸实验
铬酸试剂可在5S内将一级和二级醇或脂肪族醛氧化，自身还原为铬 (III)，发生橙黄色至蓝绿色的颜色变化。芳香族醛30-60S，三级醇和酮 数分钟内没有明显变化。
一、亲核加成反应
2. 与NaHSO3溶液加成 醛、位阻较小的甲基酮、环酮（C8以下）
H (CH3) R C O + NaHSO3
H(CH3) R C OH 羟 基 磺 酸 钠
SO3Na
生成羟基磺酸钠而白色结晶析出。
试样：苯甲醛、乙醛、丙酮、3-戊酮
二 、α-H的反应
醛酮α-碳原子上的氢原子受羰基的影响变得活泼。 能与碘的氢氧化钠发生碘仿反应。利用此反应可以鉴 别乙醛、甲基酮和某些醇。
来自百度文库
NaOI(次碘酸钠）有氧化性
所以可以用碘仿反应来鉴别与羰基或醇相连的是否为甲基
总反应 O H3C C
CH3
I2 NaOH
+ CH3COONa
CHI3
浅黄色沉淀
试样：乙醛、丙酮、乙醇、异丙醇、1-丁醇
三、醛酮的鉴别
1.Schiff(希夫)试剂（即品红试剂）
试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、3-戊酮
三、醛酮的鉴别
2.Tollen(托伦)试剂（即银氨溶液） Ag++2NH3·H2O → Ag(NH₃)2OH + 2H2O 2[Ag(NH₃)2OH]+R-CHO→R-COONH₄+2Ag↓+H2O+3NH₃
试样：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、环己酮
三、醛酮的鉴别
3. Fehling(菲林）试剂 （Cu2+ 和 酒石酸盐，不稳定，现制现用） 4. Benedict(本尼迪克）试剂（Cu2+ 和 柠檬酸盐，稳定）
试样：丁醛、苯甲醛、环己酮、乙醇、异丙醇、叔丁醇
【实验指导及操作步骤】
4.斐林反应
斐林试剂A、B
甲醛 斐乙林醛试剂丙A酮、B苯甲醛
斐林试剂如果加热时间 长了会产生砖红色的氧 化亚铜沉淀，不要误认 为芳香醛、酮也与之发 生了反应
80℃ ， 2-3分钟
【实验指导及操作步骤】
5.希夫反应
希夫试剂
在冷溶液和酸性条 件下进行反应