天然药物化学 第五章
天然药物化学 第五章 蒽醌类化合物
第四节 鉴定
一、薄层色谱 二、纸色谱
第五节 结构测定
四大波谱： 紫外光谱（UV） 红外光谱 (IR） 核磁共振谱（NMR） 质谱（MS）
第六节 实例
大黄中游离蒽醌化合物的提取分离
Байду номын сангаас
OH O OH
大黄酸(rhein)
R1
R2
-H
-COOH
大黄素(emodin)
-OH -CH3
R1
O
芦荟大黄素(aloe-emodin) R2 大黄素甲醚(physcion)
-H
-CH2OH
-OCH3 -CH3
大黄酚(chrysophanol) -H
-CH3
蒽醌类化合物酸性强弱规律如下：
含有羧基的醌类化合>物的酸性强。
>
醌类化合物母核上β-羟基的酸性强于α-羟基。 ..酚酸羟性基顺O 数序OO目：H 增-COO多O，H酸＞性2增个强以O 。上β-羟O基＞O 1个HβO-羟基
HO＞2个以上α-羟基＞O1个α-羟基
1依%N次aO可H溶、5于%N：aO5%H水Na溶H液CO3 、 5%Na2CO3 、
两侧苯环上 一侧苯环上
蒽酮
O
二蒽酮
HH
1、蒽醌类
O
8
1
7
9
2
6
10
3
5
O
4
1、4、5、8 — α位 2、3、6、7 —β位 9、10 — γ位，又称中位
根据羟基在蒽醌母核上的分布情况，可将 其分为两种类型：大黄素型、茜草素型。
大黄素
大黄、虎杖、何首乌、 决明子等中有泻下 作用的1，8-二羟 基蒽醌衍生物均属 大黄素型。
snhclohohchohohohoh大黄酚蒽酮蒽酚或蒽酮不稳定易氧化ohglohgl番泻苷a反式番泻苷c反式番泻苷b顺式番泻苷d顺式二升华性游离蒽醌有升华性提取鉴别三溶解性羟基蒽醌及苷可溶于碱性溶液用于提取分离四酸碱性一酸性酸性顺序
天然药物化学 第四章 醌类化合物(3) 第五章 黄酮类化合物(1)
2、芳环质子 、
8.06
H O O
8.07
H H
7.73 H
6.67
O
O
1,4-萘醌 萘醌
9,10-蒽醌 蒽醌
四、醌类化合物的结构鉴定
（三）醌类化合物的1HNMR 3、取代基质子 、 （1）甲氧基：一般在 呈现单峰。 ）甲氧基：一般在δ3.8-4.2,呈现单峰。 呈现单峰 甲基在δ2.7-2.8， （2）芳香甲基：一般在 ）芳香甲基：一般在δ2.1-2.5，α-甲基在 ， 甲基在 ， 为单峰或宽单峰（甲基邻位有芳香质子）。 为单峰或宽单峰（甲基邻位有芳香质子）。 （ 3） 羟甲基 （ -CH2OH） : CH2 的化学位移一般在 ） 羟甲基（ ） δ4.4-4.7，呈单峰；羟基吸收一般在δ4.0-6.0。 ，呈单峰；羟基吸收一般在 。
8 7 6 5
1 O
2 3
γ-pyrone)
O 4
一、概述
位上接一苯环， 而2位上接一苯环，则成为黄酮 位上接一苯环 则成为黄酮(flavone) 苯基色原酮(2-benzochromone) 或2-苯基色原酮 苯基色原酮
8 7 6 5
1 O
2 3
O 4
一、概述
狭义
广义
2、定义 、
以前，黄酮类化合物 以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本母 主要是指基本母 苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物， 类化合物， 核2-苯基色原酮 苯基色原酮 类化合物 现在则是泛指两个苯环(A (A现在则是泛指两个苯环(A-与B-环)通过中央三碳 2' 链相互联结而成的一系列化合物。 链相互联结而成的一系列化合物。 1 8
OMe
天然药物化学_第五章_黄酮类化合物-1
2'
2
O A
6 5 4
C
3
1' 6' OH
10.橙酮类 Aurones
O CH
O
11. 双苯吡酮类 Xanthones
12. 高异黄酮类
Homoisoflavones
O A C B
O
O
O
（三）存在形式
黄酮类多与糖成结合成苷，可成O-苷，也有C-苷 组成黄酮苷的糖类主要有：
1.单糖：D-Glc、D-Gal、D-Xyl、L-Rha、L-Ara、D-Glu A
n-BuOH 提取物 (39g) 溶于 1500ml 水中， 加 220g Pb(OH) Ac 饱和水溶液 黄色铅盐沉淀 加 220gNaHCO3 饱和水溶液 搅拌 1h，静置，滤过 滤液 6mol/L HCl 调 pH 5.3 n-BuOH 提取（500ml×5） n-BuOH 提取物 （4.3g 粗黄酮类） 凝胶滤过（TSK gel-HW-40） Fr.A-H (pH 5 的酸洗脱部分) Fr.I-P (pH 7 的水洗脱部分) 水层
2.双糖类：槐糖 龙胆二糖 芸香糖 新陈皮糖 3. 三糖类：龙胆三糖 槐三糖 Glc β1→2 glc Glc β1→6 glc Rha α1→6 glc Rha α1→2 glc Glc β1→6 glc α1→2 fru Glc β1→2 glc β1→2 glc
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第二节 理化性质
一、性状
二、溶解性
4.氯化锶反应 邻二酚羟基
OH
SrCl2 OH-
绿色～棕色～黑色沉淀
Sr++ 2HO-
O Sr O
+ H 2O
OH
5.三氯化铁反应
天然药物化学第五章黄酮类化合物
OH1 2HO O OOHHOH OH3 4OHHO O HOOOHHO OHOH OH5 OH6HO OOOHOHOO7 8CH 3O OHOOOgleOH HOOOHOOH O9 10OHOOH OOCH 3O O第五章黄酮类化合物、写出下列化合物的名称，并指出属结构类别（按课堂所分小类）OCH 3COOHOrutinoseH5C 2 — O_ rha- glc_o C_ CH 2OOHOOH/V- OHrHO”V YLOglcO、名词解释1. 黄酮类化合物结构中有一个带 _______ 性的氧原子，能与 ______ 形成yang 盐。
yang 盐极 不稳定， ______ 即可分解。
2. 黄酮类化合物就整个分子而言，由于具有多个 ________ 基，故呈 ____ 性，能溶于 _____ 性 水液中。
3. ___________________________________ 黄酮类化合物用柱层析分离时，用 为吸附剂效果最好，该吸附剂与黄酮类化合 物主要是通过 _____ 进行吸附的。
4. 用聚酰胺柱层析分离黄酮类成分时，用醇由稀到浓洗脱时，查耳酮往往比相应的二 氢黄酮―被洗脱；苷元比其相应的苷 ____被洗脱；单糖苷比相应的三糖苷 —被洗脱。
5. 有一黄色针晶，FeCI 3反应为绿褐色，HCI-Mg 粉反应红色，Molish 反应阳性，氯氧化 锆试验呈黄色，加柠檬酸后，黄色 ________ ，此针晶为 _____ 类化合物。
6. ____________________________ 黄酮类化合物的酸性来源于 ___ ，其酸性强弱顺序依次为 ___________________________________ > ________________________ > ___ 。
7. 黄酮类化合物的基本骨架为 ___，其主要结构类型是依据—、___及—某特点而分类。
8. 黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在 ______________ 及 __________ 有关。
天然药物化学醌类化合物
一、物理性质 〔一〕性状
多为有色结晶，无Ar-OH近乎于无色,助色 团越多，颜色越深如：黄、红、橙、紫红等。 蒽醌苷难以得到结晶。 一般都有荧光，并在不同PH时显示不同的 颜色。
如：
OH- 中性 H+
紫草 兰 紫 红
大黄 红
黄
〔二〕升华性：
游离蒽醌具有升华性，常压下加热可升华而 不分解。
如：大黄酚与大黄酚甲醚的升华温度在 124 C；芦荟大黄素185 C；大黄素 206 C；大黄酸210 C。一较这几个结构式的极性大小。
OH O R
1 O
抗菌抗
OH
大黄酚 肿瘤R1=H R2= CH3
大黄素 R1=OH R2= CH3
大黄素甲醚 R1=OCH3R2=
R2
CH3 芦荟大黄素 R1=H
R大有2黄=毒C酸H2ORH1=H
〔2〕茜草素型
羟基分布在一侧的苯环上，此类化合物颜色较 深，多为橙黄色至橙红色。例如茜草中的茜草素 等化合物即属此型。
CH3
NO2 N(CH 3) 2
OH O OH
CH3
N
N(CH3)2
OH O OH
CH3
N
N+(CH3)2
不同颜色反响鉴别特点及意义
反应类型 Feigl反应
Bornträg e反应
反应试剂
甲醛、邻 硝基苯
碱液
反应特征 紫色
橙、红、 紫红、蓝
鉴别特点
意义
苯、萘、菲、非醌成分 蒽醌
羟基蒽醌类 羟基蒽醌 呈红色
2．二蒽醌类 蒽醌类脱氢缩合或二蒽酮类氧化均可形成二蒽醌类。 天然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同而对称的 ，由于空间位阻的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列， 如：
天然药物第五章-天然药物化学成分的结构测定
6.峰的形状:
【相关链接】
测定方法
自旋偶合
自旋偶合又称自旋干扰。 在核磁共振图谱中，两种核的自旋之间引起能级 分裂的相互干扰叫做自旋偶合。它是通过化学键传递 的，一般只考虑相隔两个或三个键的两个核之间的偶 合，相隔四个或四个以上的单键的偶合基本为零。 由自旋偶合所引起的谱线增多现象叫自旋分裂。
测定方法
1.测定有机分子的分子量 2.确定分子式
同位素峰法 高分辨质谱法
3.推测结构
峰的位置和相对丰度与分子结构有密切关系 不同结构类型的有机物裂解规律不同，产生不 同的碎片离子
常用术语
测定方法
• 分子离子峰
分子被电子轰击失去一个电子而产生的带正 电荷 的离子称为分子离子,其在质谱图上对应产生 的 峰即为分子离子峰。
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第五章 天然药物化学 成分的结构测定
知识目标：
掌握天然药物化学成分结构测定的程序。 熟悉各种光谱技术在天然药物化学成分结构 测定中的应用。 了解天然药物化学成分鉴定的内容和方法。
能力目标：
能够说出天然药物化学成分结构测定的程序。 学会天然药物化学成分结构测定的方法。
是有机化合物红外吸收的最重要范围，一般所说的红 外光谱主要集中在该区域。这一区域的光波能量与分子中 原子之间的振动、转动能级之间的跃迁能量相对应。因此， 它能反映出分子中各种化学键及官能团和分子整体的特征， 对化合物结构分析有重要用途。
• 远红外光
【相关链接】
测定方法
红外光谱的应用
• 测定分子中的基团 • 已知化合物的确证 • 未知成分化学结构的推测与确定
1.化学位移：有机化合物的氢原子核，在分子中所处的化学
环境不同，在谱图中显示出吸收峰位置的移动的现象称为化学 位移。
天然药物化学-醌类
第五章 醌类【习题】（一）选择题 [1-90]A 型题 [1-30]1．羟基蒽醌对Mg (Ac )2呈蓝～蓝紫色的是A . 1，8-二羟基蒽醌B .1，4-二羟基 蒽醌C . 1，2-二羟基蒽醌D . 1，4，8-三羟基蒽醌E .1，5-二羟基蒽醌2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％ Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是A .B .C .O OH OHO O O H OH O O OHD .E . O OH OH O CH 3OH4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是A . 羟基蒽酮类B . 羟基蒽醌类C . 蒽酮类D . 二蒽酮类E . 羟基蒽酚类5．番泻苷A 属于A . 大黄素型蒽醌衍生物B . 茜草素型蒽醌衍生物C . 二蒽酮衍生物D . 二蒽醌衍生物E . 蒽酮衍生物6．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是A .B .C . O OH OHO OH OH O O OHOHD .E .O O OH OH O CH 2OHOHOH7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是A . 菲格尔反应B . 无色亚甲蓝试验C .活性次甲基反应D . 醋酸镁反应E . 对亚硝基二甲基苯胺反应8．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是A . 大黄素B . 大黄酚C . 大黄素甲醚D . 茜草素E . 羟基茜草素9．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f 值大小顺序为O OH OHO H O O O H OH O O OHOHO OH OH O COOH OH OH ①②③④⑤A . ①＞②＞③＞④＞⑤B . ⑤＞①＞③＞②＞④C .⑤＞③＞①＞②＞④D . ④＞②＞③＞①＞⑤E . ②＞①＞⑤＞④＞③10．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离方法最佳A . pH 梯度萃取法B . 氧化铝柱色谱法C . 分步结晶法D.碱溶酸沉法E. pH梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法11．某羟基蒽醌的紫外光谱资料为：UVλmax nm（logε）：225（4.37），279（4.01），432（4.08）该化合物可能是A. 1，2-二羟基蒽醌B. 1，3-二羟基蒽醌C. 1，8-二羟基蒽醌D. 2，5-二羟基蒽醌E. 5，7-二羟基蒽醌12．1-OH蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是A. 1675cm-1处有一强峰B. 1675～1647 cm-1和1637～1621 cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距24～38 cm-1C. 1678～1661 c m-1和1626～1616 cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距40～57 cm-1D. 在1675 cm-1和1625 cm-1处有两个吸收峰，两峰相距60 cm-1E. 在1580c m-1处为一个吸收峰13．下列化合物泻下作用最强的是A. 大黄素B. 大黄素葡萄糖苷C. 番泻苷AD. 大黄素龙胆双糖苷E. 大黄酸葡萄糖苷14．下列蒽醌有升华性的是A.大黄酚葡萄糖苷B.大黄酚C.番泻苷AD.大黄素龙胆双糖苷E. 芦荟苷15．区别丹参酮ⅡA与大黄酚的方法是A. 氢氧化钠溶液B.碳酸氢钠溶液C.醋酸镁甲醇液D. 浓硫酸E.溶于石油醚加二乙胺16．提取大黄中总醌类成分常用的溶剂是A. 水B. 乙醇C. 乙醚D. 石油醚E. 醋酸乙酯17．可溶于碳酸钠水溶液的是A.丹参醌ⅠB.丹参醌ⅡAC. 丹参醌ⅡBD. 丹参新醌甲E. 隐丹参醌18．大黄所含的UV灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是A. 大黄酸苷B. 芦荟苷C. 土大黄苷D. 番泻苷E. 大黄素19．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是A. 硅胶B. 氧化铝C. 聚酰胺D. 磷酸氢钙E. 葡聚糖凝胶20．在蒽醌衍生物UV光谱中，当262～295nm吸收峰的logε大于4.1时，示成分可能为A . 大黄酚B . 大黄素C . 番泻苷D . 大黄素甲醚E . 芦荟苷21．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是A . 一个苯环的β-位B . 苯环的β-位C .在两个苯环的α或β位D . 一个苯环的α或β位E . 在醌环上22．某成分做显色反应，结果为：溶于Na 2CO 3溶液显红色.与醋酸镁反应显蓝紫色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO 3中不溶解。
第五章天然药物活性成分的研究天然药物化学（第2版）测试试卷
作者 吕华冲
题目编号： 0503 第 5 章 2 节 页码
难度系数： C (A B C 三级，A 简单，C 最难)
题目：调节溶液的 pH 改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有
答案 A
醇提水沉法
答案 B
酸提碱沉法
答案 C
碱提酸沉法
答案 D
醇提丙酮沉法
正确答案： BC
题目编号： 0504 第 5 章 2 节 页码 难度系数： B (A B C 三级，A 简单，C 最难)
题目编号： 0506 第 5 章 2 节 页码
难度系数： C (A B C 三级，A 简单，C 最难)
题目：用系统溶剂法提取天然药物成分中的游离生物碱、香豆素等化合物时可选用
答案 A
水
答案 B
碱水
答案 C
氯仿
答案 D
乙醇
正确答案： CD
编号方法：题目编号按章编号：章号在前占 2 位，共用四位数。如简答题第十一章第二题： 1102 答题卡请同时提供电子版文档，如果某种类型题没有，就不用填该类型卡。如果提供卡中有没有所须类型，可仿照设计
试题库出题卡 1 单选题 教材名称
题目编号： 0509 第 5 章 2 节 页码
天然药物化学
作者 吕华冲
难度系数： A (A B C 三级，A 简单，C 最难)
题目：系统预试液石油醚提取部分可检查的成分是
答案 A
油脂
答案 B
单宁
答案 C
强心苷
答案 D
生物碱
正确答案： A
题目编号： 0510 第 5 章 2 节 页码 题目：中药黄芩中有效成分属于
难度系数： B (A B C 三级，A 简单，C 最难)
天然药物化学习题应用
天然药物化学习题 第五章：黄酮类1.黄酮类化合物主要分布在： AA. 双子叶植物B.菌类植物C.裸子植物D.单据叶植物2.该化合物属何类黄酮 ?(黄酮类 )H 3COOOHHOO3.属哪一类化合物 ?C A. 二氢黄酮醇 B.二氢异黄酮 C 黄烷醇OHOHHOOOHOHOH4.属哪一类化合物 ?C A. 黄酮 B.异黄酮 C.查耳酮H 3CCH 3OHHO OHO5.哪一类化合物？A.黄酮B.异黄酮C.查耳酮CH 3H2CO OOO CH 3OOCH36.比较黄酮的脂溶性OHH3C OOHOH HO OHO OOH OO小大7.比较黄酮脂溶性OHOH HOOHHO O HO O OH O OH O 大小8.比较黄酮的水溶性OH HO OOOHH O OOHOHOH O大小9.比较黄酮的酸性OH OH HO OH O OOH OH3C OHOH O 大小10.比较黄酮的酸性OHHO OOHH O OOH O OHOH O小大11.比较黄酮的酸性OHOHH O OOH O小12.检识以下化合物锆-枸橼酸OHHO OOH O13.检识以下黄化合物（四氢硼钠）OH HO OOH O14.检识以下化合物醋酸铅OHOHHO OOH OHO OH HO OOH O大OHHO OOHOHOH OOHHO OH3COH OOHHO OOHOH O15.分别以下黄酮类化合物 pH 梯度萃取OHOHOHHO OHOOOHOHOOHOHOHO16.Sephadex LH-20 型分别以下黄酮类化合物时，洗脱序次如何？OHOHOHHOOOHOOH OOHOHOHGlcOOHOOH OABC洗脱序次 A>B>C17.设计分别以下黄酮类化合物工艺OHOHOHH OOHO OH OOOHOOHOOHOABC18.依照 UV 推断黄酮 OH 取代地址：某中药提取一黄酮成分紫外数据以下，推断结构带 II带 IMeOH ： 253 267349 +CH3ONa329sh 401 +NaOAc ：未熔融269 384 +NaOAc/H3BO3 ： 257 370 +AlCl3 ： 274 426+AlCl3/HCl ：275355 38519.从辽西蜂胶中分别到一个黄酮类化合物210~212℃。
第五章 醌类化合物
第五章醌类化合物醌类化合物（quinonoid）是一类在自然界分布广泛的重要天然药物化学成分，该类化合物分子中有不饱和环几二酮的结构，或潜在的不饱和环己二酮。
醌类化合物一般分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类别，四种类别中以蒽醌及其衍生物最为多见。
蒽醌类化合物在植物体中多与糖结合以苷的形式存在，少数游离以苷元存在。
蒽醌结构上最常见的取代基是羟基，其次是羧基、羟甲基、甲基、甲氧基等。
醌类化合物在植物中的分布非常广泛，如高等植物的蓼科、茜草科、鼠李科、唇形科、豆科等，低等植物地衣和菌类中也有醌类化合物的存在。
该类化合物是大黄、虎杖、番泻叶、丹参、芦荟、紫草等药材的有效成分。
醌类化合物的生物合成途径是乙酸-丙二酸途径。
醌类化合物有导泻、抗菌、利尿、止血、抗癌、抗病毒等多方面的生物活性，尤其是导泄作用和抗菌作用显著。
如番泻叶、大黄药材中的导泻成分均为二蒽酮类衍生物。
大黄药材中的游离蒽醌类成分是抗菌的有效成分，其中大黄酸在体外低浓度时对金黄色葡萄球菌、链球菌、大肠杆菌、枯草杆菌等都有显著的抑制作用。
茜草药材的止血成分是多种羟基蒽醌类物质。
有些蒽醌类化合物对小鼠黑色素瘤、大鼠乳癌及艾氏腹水癌有明显的抑制作用。
某些蒽醌类成分还具有抗真菌活性等等。
第一节醌类化合物的结构和分类一、苯醌类（200字）苯醌化合物(benzoquinones)分为邻苯醌和对苯醌。
邻苯醌因结构中两个羰基间斥力大而不稳定，所以天然存在的多为对苯醌的衍生物。
O OO对苯醌 邻苯醌天然存在的苯醌类物质多为黄色或橙色的结晶。
如中草药凤眼草果实中的2,6-二甲氧基苯醌是黄色结晶，有抗菌活性。
白花酸藤果和木桂花果实中信筒子醌有驱绦虫的活性，是橙红色块状结晶。
OOMe MeO O OH O H (C H 2)10CH 3 O O MeO MeO MeH []102,6-二甲氧基苯醌 信筒子醌 辅酶Q10泛醌类物质广泛存在于生物界。
对苯醌在碱性条件下可以被还原为对氢醌，后者不稳定很容易被重新氧化成对苯醌。
第五章-黄酮类(天然药物化学)
5. 解痉作用 异甘草素、大豆素等解除平滑肌痉挛； 大豆苷、葛根黄素等葛根黄酮类可缓解高
血压患者的头痛等症状；
杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山柰酚、芫 花素、羟基芫花素等还具有止咳祛痰的作 用。
6. 雌性激素样作用
大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作 用，可能是因为它们与己烯雌酚结构类似。
除氧苷外，天然黄酮类化合物中还发现有 C-键苷，如：葛根黄素木糖苷。和葛根素 共同构成了中药葛根扩张冠状动脉的有效 成分。
葛根黄素木糖苷
三、黄酮类化合物的生物活性
1. 对心血管系统的作用
Vp样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作用，能降 低血管脆性及异常通透性，可用作防治高血压 及动脉硬化的辅助治疗剂。
从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素等黄酮类化合 物具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝 硬化及多种中毒性肝损伤。
（+）-儿茶素(Catergen)也具有抗肝脏毒作用， 可治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引 起的中毒性肝损伤。
3. 抗炎
芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素 等具抗炎作用。
4. 抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素。
三糖类：
龙胆三糖(glc 1→6 glc 1→2 fru)、槐 三糖(glc 1→2 glc 1→2 glc)等。
酰化糖类：
2- 乙 酰 葡 萄 糖 、 咖 啡 酰 基 葡 萄 糖 (caffeoylglucose)等。
黄酮苷中糖的连接位置与苷元的结构类型 有关。
如黄酮醇类常形成3-， 7-， 3’-， 4‘-单糖 苷，或3，7-， 3，4’-及7，4’-双糖链苷等。
（三）二氢黄酮类 二氢黄酮类结构可看作是黄酮基本母核的
2、3位双键被氢化而成。
天然药物化学第五章 黄酮
H
HO
O
OH NaBH4 HO
H O
H+
OH
H
H
-H2O
H O
HO HH
+
HO
OH
HO
+
OH
H
X－
CCC
H
H
H
CCC
H
H
X－
三、理化性质
（二）显色反应
1、还原反应：
（2）四氢硼钠（钾）反应： （NaBH4） 操作：样品溶于1ml甲醇或乙醇中，加入2％NaBH4甲醇溶液， 1分钟后加浓盐酸或浓硫酸数滴即可显紫红色（＋）。
OH
O
二、结构分类
（二）结构类型 9、双苯吡酮类(口山酮)（xanthones）：
O
O
10、花色素类（anthocyanidins）：
+
O OH
二、结构分类
（二）结构类型
黄酮母核中A、B环上常见的取代基：
酚羟基： 甲氧基： 甲基： 异戊烯基
二、结构分类
（二）结构类型
组成黄酮苷的常见糖类：
单糖类：见下表 双糖类：槐糖、龙胆二糖、芸香糖、新橙皮糖、刺槐二糖 三糖类：龙胆三糖，槐三糖等 酰化糖类：2-乙酰基葡萄糖，
HO
O
OH
ruitnose-O
O
OH
OH OCH3
OH O
O-rutinose
OH O
芦丁 (rutin)
橙皮苷(hesperidin)
一、概述
（二）生物活性
2、抗肝脏毒作用：
从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素（silybin）、异水飞蓟素 （silydianin）及次水飞蓟素（silychristin）等证明有很强的保肝 作用。临床用以治疗急慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤 等疾病。
天然药物化学-第5章黄酮类-20101026完美修正版..
第五章黄酮类化合物【单项选择题】1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（ D ）A. 6C-6C-6CB. 3C-6C-3CC. 6C-3CD. 6C-3C-6CE. 6C-3C-3C2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（ D ）A. 具有色原酮B. 具有色原酮和助色团C. 具有2-苯基色原酮D. 具有2-苯基色原酮和助色团E.结构中具有邻二酚羟基3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（ A ）A. -OCH3B. -CH2OHC. -OHD. 邻二羟基E. 单糖4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（ B ）位置上。
A. 6，7位引入助色团B. 7，4/-位引入助色团C. 3/，4/位引入助色团D. 5-位引入羟基E. 引入甲基5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（ C ）A. 糖B. 羰基C. 酚羟基D. 氧原子E. 双键6．下列黄酮中酸性最强的是（ D）A. 3-OH黄酮B. 5-OH黄酮C. 5，7-二OH黄酮D. 7，4/-二OH黄酮E. 3/，4/-二OH黄酮7．下列黄酮中水溶性性最大的是（ E ）A. 异黄酮B. 黄酮C. 二氢黄酮D. 查耳酮E. 花色素8．下列黄酮中水溶性最小的是（ A ）A. 黄酮B. 二氢黄酮C. 黄酮苷D. 异黄酮E. 花色素9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（ B ）（1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH 黄酮A.（1）＞（2）＞（3）B.（2）＞（3）＞（1）C.（3）＞（2）＞（1）D.（2）＞（1）＞（3）E.（1）＞（3）＞（2）10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（ B ）A. 6-OH黄酮B. 5-OH黄酮C. 7-OH黄酮D. 4/-OH黄酮E.7-4/-二OH黄酮11．某中药提取液只加盐酸不加镁粉，即产生红色的是（ E ）A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 异黄酮E. 花色素12．可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是（ D ）A. 盐酸-镁粉试剂B. NaBH4试剂C.α-萘酚-浓硫酸试剂D. 锆-枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂13．四氢硼钠试剂反应用于鉴别（ B ）A. 黄酮醇B. 二氢黄酮C. 异黄酮D. 查耳酮E. 花色素14．不能发生盐酸-镁粉反应的是（ E ）A .黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮 D. 二氢黄酮醇 E. 异黄酮15．具有旋光性的游离黄酮类型是（ E ）A. 黄酮B. 黄酮醇C. 异黄酮D. 查耳酮E. 二氢黄酮16．既有黄酮，又有苯丙素结构的成分是（ D ）A. 槲皮素B.大豆素C. 橙皮苷D.水飞蓟素E.黄芩素17．黄酮苷的提取，除了采用碱提取酸沉淀法外，还可采用（ B ）A. 冷水浸取法B. 乙醇回流法C. 乙醚提取法D. 酸水提取法E.石油醚冷浸法18．用碱溶解酸沉淀法提取芸香苷，用石灰乳调pH应调至（ C ）A. pH6～7B. pH7～8 C .pH8～9 D. pH9～10 E. pH10以上19．黄芩苷是（ A ）A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 查耳酮E. 异黄酮20．槲皮素是（ B ）A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 查耳酮E. 异黄酮21．为保护黄酮母核中的邻二-酚羟基，提取时可加入（ B ）A. 石灰乳B. 硼砂C. 氢氧化钠D. 盐酸E. 氨水22．芸香糖是由（ E ）组成的双糖A. 两分子鼠李糖B. 两分子葡萄糖C. 一分子半乳糖,一分子葡萄糖D.一分子鼠李糖 , 一分子果糖E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖23．查耳酮与（ C ）互为异构体A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 异黄酮E. 黄烷醇24．可区别黄芩素与槲皮素的反应是（ B ）A. 盐酸-镁粉反应B. 锆-枸橼酸反应C.四氢硼钠(钾)反应D. 三氯化铝反应25. 盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物，下列哪项错误（ C ）A. 黄酮显橙红色至紫红色B. 黄酮醇显紫红色C. 查耳酮显红色D. 异黄酮多为负反应E. 黄酮苷类与黄酮类基本相同28．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是（A ）A．酸提碱沉B．碱提酸沉C．沸水提取D．乙醇提取E．甲醇提取29．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是（ A ）A．5-OH黄酮B．黄酮醇C．7-OH黄酮D．4′-OH黄酮醇E．7，4′-二OH黄酮31、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在（C）中．Ａ、９５％乙醇Ｂ、１５％乙醇Ｃ、水Ｄ、酸水Ｅ、甲酰胺32、黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（B）Ａ、ａ-Ｃ向低场位移Ｂ、ａ-Ｃ向高场位移Ｃ、邻位碳不发生位移33、黄酮类化合物的紫外光谱，ＭｅＯＨ中加入ＮａＯＭｅ诊断试剂峰带Ｉ向红移动４０—６０ｎｍ，强度不变或增强说明（D）．Ａ、无４‘-ＯＨＢ、有３-ＯＨＣ、无４‘-ＯＨ，有３-ＯＨＤ、有４‘-ＯＨ34、聚酰胺色谱的原理是（B）。
天然药物化学第五章黄酮类化合物PPT课件
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酮醇类化合物具有较好的抗氧化活性，而异黄酮类化合物则具有类似雌激素的作用。
活性部位的构效关系
总结词
黄酮类化合物的活性部位与其构效关系密切相关，通过对其构效关系的了解，可以预测或优化化合物的生物活 性。
详细描述
黄酮类化合物的构效关系主要表现在其黄酮母核和取代基的种类、数量以及位置上。一般来说，黄酮母核上的 羟基数量越多，其抗氧化活性越强。同时，取代基的类型和位置也会影响化合物的生物活性，如糖基取代可以 增强化合物的水溶性和生物活性。
抑制氧化产物形成
黄酮类化合物能够抑制氧化产物的形成，如 过氧化氢和羟基自由基，从而减少对细胞的 毒性作用。
抗炎作用
01
02
03
抑制炎症介质
黄酮类化合物能够抑制炎 症介质的产生和释放，从 而减轻炎症反应。
抑制炎症细胞因子
黄酮类化合物能够抑制炎 症细胞因子的表达，从而 减轻炎症反应。
抗炎作用机制
黄酮类化合物的抗炎作用 机制主要包括抑制炎症介 质、炎症细胞因子和炎症 信号转导途径等。
抗肿瘤作用
抑制肿瘤细胞增殖
黄酮类化合物能够抑制肿瘤细胞 的增殖，从而减缓肿瘤的生长和
扩散。
诱导肿瘤细胞凋亡
黄酮类化合物能够诱导肿瘤细胞凋 亡，从而加速肿瘤细胞的死亡。
抗肿瘤作用机制
黄酮类化合物的抗肿瘤作用机制主 要包括抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿 瘤细胞凋亡和调节肿瘤免疫等。
抗菌作用
抑制细菌生长
黄酮类化合物能够抑制细菌的生 长，从而起到抗菌作用。
抗炎药物
抗病毒药物
黄酮类化合物具有抗病毒活性，对某 些病毒如流感病毒、艾滋病病毒等有 抑制作用，可用于抗病毒药物的研发。
天然药物化学 第五章 黄酮
性质 及其苷
黄酮醇及其苷 异黄酮
查耳酮
花色素
颜色 灰黄～黄
无色
微黄
随pH不同而改 黄～橙黄
变
旋光性
苷元：无 苷：有
苷元：无 苷元：无 苷元及苷均有
苷：有 苷：有
苷元：无 苷：有
平面型分子， 水溶性 分子间引力大，非平面分子，溶 溶解性一 溶解性较差
解性较黄酮类好 般 溶解性差
水溶性
第三节 理化性质 五、酸碱性
第三节 理化性质
一、性状
单体黄酮（游离）多为结晶性固体，少为无定形 粉末（如黄酮多糖苷类）
分子量小，结晶性好 分子量大，结晶性差
槐米芦丁
银杏叶黄酮
第三节 理化性质
二. 颜色：无色~淡黄色~黄色~橙色，与结构相关
（1）
灰黄~黄色：黄酮、黄酮醇及其苷 黄色~橙黄色：查尔酮
有交叉共 轭体系
（2）
微黄色：异黄酮
OH OH
O
OH
OH O
斛皮素
OH
芦丁(rutin)是槲皮素
HO
O
的３-O- 芸香糖苷。用于治
Orutinose
OH O
芦丁
疗毛细血管脆弱 引起的出 血病，作为高血压的辅助
治疗剂。
（一）黄酮（醇）类 flavones （flavonol）
➢ 知识扩展：曲克芦丁
【英文名称】 Troxerutin 【中文别名】羟乙基芦丁、维脑路通 【药理作用】本品系芦丁经羟乙基化制成的半合成黄酮化 合物，具有抑制红细胞和血小板凝聚作用，防止血栓形成 。
天然药物化学
第五章 黄酮类化合物
学习目标
1.掌握黄酮类化合物的理化性质及提取分离方法。 2.熟悉黄酮类化合物的概念、分类及结构特点。 3.了解黄酮类化合物的分布特点、生物活性。
天然药物化学第五章
C3与B环相连：异黄酮（Isoflavone）
C环开环：查耳酮（Chalcone）
C环还原：黄烷类
B
O
A
C2
3
O
其它类型：花色素类、橙酮类、高异黄酮、
酮类口山
共一百七十六页
OH 查耳酮
O
OH CoAOOC
莽草酸途径
OH
糖
O OH
二氢黄酮 O
O OH
O O 异黄酮类
O
黄酮 O
OH
OH
OH
二氢查耳酮 O
蓟
共一百七十六页
3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素 等具抗炎作用。
4. 抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素
5. 解痉作用
异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛； 大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高血压患者的头 痛(tóutòng)等症状；
杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山萘酚、芫花素、羟基 芫花素：止咳祛痰。
O
CH
OH
橙酮类 O
OH
OH O 二氢黄酮醇
O OH
OH + O
黄烷醇 OH
OH O
花色素 OH
共一百七十六页
OH
O
黄酮醇
１.黄酮类（flavones） 最简单(jiǎndān)
1/4
OH
HO
O
OH
OH O
luteolin
木犀(mù xi)草素，存在于忍冬藤、菊花、浮萍中，具有抗菌作用。
共一百七十六页
已发现的结构类型有20多种，其中有
14种主要结构类型。 分类依据：三碳链氧化程度
B环(苯基)连接(liánjiē)位置(2-或3-位)
天然药物化学人卫第5版完整下
（1）甙元相同，洗脱先后顺序一般是：
参糖甙双糖甙单糖甙甙元
（2）母核上增加羟基，洗脱速度即相应减缓
三、 黄酮类化合物的提取与分离
（3）不同类型黄酮化合物，先后流出顺序一般是：异 黄酮二氢黄酮醇黄酮黄酮醇 （4）分子中芳香核、共轭双键多者则吸附力强，故查 耳酮往往比相应的二氢黄酮难于洗脱。上述规律也适 用于黄酮类化合物在聚酰胺薄层上的行为。
3
OH
OH O
δ5－OH：≈12 ppm δ7－OH： ≈11 ppm δ3－OH： ≈10 ppm
四、黄酮类化合物的波谱
黄酮类化合物的波谱
2、黄酮类化合物1H-NMR谱
OH
OH
HO
O
A环上的芳氢：
7
5
3
OH
OH O
6－H： δ 5.7-6.9 (d, J=2.5) 8－H： δ 5.7-6.9 (d, J=2.5)
OH OH
二氢黄酮醇
HO 8
65
A环上的芳氢：
O
3
OH O
5-H： δ 7.7－7.9（d, J=9.0 ）
6-H：δ 6.4－6.5（dd, J=9.0, 2.5 ）
8-H：δ 6.3－6.4（d, J=2.5 ）
四、黄酮类化合物的波谱
2、黄酮类化合物1H-NMR谱
HO
O
2'3' OR
5' 6'
H-2’：δ 7.2－7.9（ d, J≈2.5 ）
H-6’：δ 7.2－7.9（ dd, J≈8.5, 2.5 ）
四、黄酮类化合物的波谱
2、黄酮类化合物1H-NMR谱 C环上的氢：
H-3（黄酮）: δ6.3( 1H, s ) O
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天然药物化学第五章1 . [单选题] 下列皂苷具有较强溶血作用的是[删除该项]A.单糖链皂苷B.双糖链皂苷C.三萜皂苷D.呋甾烷醇类皂苷E.强心苷2 . [单选题] 提取蒽醌苷类化合物应选择的溶剂是[删除该项]A.苯B.乙醚C.氯仿D.乙醇E.石油醚3 . [单选题] 下列关于鞣质叙述错误的是[删除该项]A.鞣质又称单宁B.鞣质根据是否能被酸水解的性质，可分为可水解鞣质和缩合鞣质C.可水解鞣质可被酸、碱和酶水解D.缩合鞣质不能被酸水解E.鞣质性质较稳定，不易被氧化4 . [单选题] 母核为2-苯基色原酮结构的化合物应为[删除该项]A.三萜类B.黄酮类C.二蒽酮类D.苯醌类E.甾体类5 . [单选题] 下列黄酮类化合物中，共轭链最短的是[删除该项]A.查耳酮B.二氢黄酮C.黄酮醇D.黄酮E.花青素6 . [单选题] 下列化合物中由甲戊二羟酸衍生而成的化合物是[删除该项]A.黄酮类B.有机酸类C.萜类D.苯丙素类E.蒽醌类7 . [单选题] 下列化合物中，能溶于酸水又能溶于氢氧化钠的生物碱是[删除该项]A.小檗碱B.苦参碱C.吗啡D.麻黄碱E.莨菪碱8 . [单选题] 有关Molish反应叙述正确的是[删除该项]A.Mohsh试剂由}萘酚一浓硫酸组成B.单糖和苷都可以发生此反应C.多糖和苷反应的速度比单糖快D.多糖不能发生Molish反应E.此反应的机理是苷元发生脱水生成有颜色的化合物9 . [阅读理解] A.HCl-Mg粉反应B.NaBH4反应C.Molish反应D.Liebermann-Burchard反应E.Keller-Kiliani反应[删除该项](1).2-去氧糖可发生的反应是（）(2).四环三萜苷元可发生的反应是（）(3).可区分黄酮和二氢黄酮的是（）10 . [阅读理解] A.单糖B.蛋白质C.多糖D.苷E.香豆素[删除该项](1).在水中溶解度晟大的是（）(2).可用碱提取酸沉淀法提取的是（）(3).由糖和非糖物质形成的化合物（）11 . [单选题] 下列化合物中，酸性最强的是；[删除该项]A.α-羟基蒽醌B.1，5-二羟基蒽醌C.2，6-二羟基蒽醌D.β-羟基蒽醌E.1，2-二羟基蒽醌12 . [单选题] 苷类指的是[删除该项]A.糖与苷元通过糖的2位碳原子连接而成的化合物B.糖与苷元通过糖的6位碳原子连接而成的化合物，C.糖与苷元通过糖的1位碳原子连接而成的化合物D.氨基酸与苷元通过糖的1位碳原子连接而成的化合物E.脂肪酸与苷元通过糖的1位碳原子连接而成的化合物13 . [单选题] 下列说法中正确的是[删除该项]A.3-OH黄酮苷水溶性大于7-OH黄酮苷B.3-OH黄酮苷水溶性大于5-OH黄酮苷C.7-0H黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷D.7-OH黄酮苷水溶性大于3-0H黄酮苷E.3-OH黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷14 . [单选题] 中药的水提液加乙醇后不沉淀的通常是[删除该项]A.淀粉B.树胶C.果胶D.蛋白质E.单宁15 . [单选题] 蒽醌还原成蒽酮的条件是[删除该项]A.用锌粉在碱性条件下B.用锡粉在酸性条件下C.用锡粉在中性条件下D.用锌粉在酸性条件下E.用锡粉在碱性条件下16 . [单选题] 在紫外光下能显出强烈蓝色荧光的化合物是[删除该项]A.香豆素母核B.呋喃香豆素C.季铵生物碱D.叔胺生物碱E.7-0H香豆素17 . [单选题] 与二氢黄酮反应后产生天蓝色荧光的是[删除该项]A.HCl-Mg反应B.NaBH4反应C.MgAC2反应，D.SrC2／NH4反应E.FeCl3反应18 . [单选题] 缓和酸水解的条件为[删除该项]A.1％HCl／Me2COB.0．01～O．05mol／LHClC.β-葡萄糖苷糖D.3％～5％HClE.5％NaOH19 . [单选题] 不易被碱催化水解的苷是[删除该项]A.醇苷B.酚苷C.烯醇苷D.酯苷E.β位吸电子基取代的苷20 . [单选题] 要区别甾体皂苷的基本碳架是螺旋甾烷，还是异螺旋甾烷，可采用的方法是[删除该项]A.UVB.IRC.MSD.三氯乙酸反应E.乙酐-浓硫酸反应21 . [单选题] A型人参皂苷的苷元是[删除该项]A.人参二醇B.20(S)-原人参二醇C.齐墩果酸D.人参三醇E.20(S)-原人参三醇22 . [单选题] 具有升华性的生物碱是[删除该项] A.咖啡因B.小檗碱C.美登木碱D.秋水仙碱E.乌头碱23 . [单选题] 哪一个生物碱是弱酸性化合物[删除该项]A.茶碱B.山莨菪碱C.罂粟碱D.毛果芸香碱E.麻黄碱24 . [单选题] 下列有关生物碱叙述正确的是[删除该项]A.都呈较强的碱性B.含有氮原子C.自然界的所有含氮成分D.无色E.在植物体内以盐的形式存在25 . [单选题] 下列化合物加入二氯氧化锆可生成黄色络合物，但在反应液中加人枸橼酸后显著褪色的是[删除该项]A.3-羟基黄酮B.5-羟基黄酮C.7-羟基黄酮D.4-羟基黄酮E.3-羟基黄酮26 . [单选题] 下列溶剂极性最弱的是[删除该项]A.乙酸乙酯B.乙醇C.水D.甲醇E.丙酮27 . [单选题] 下列皂苷具有较强溶血作用的是[删除该项]A.单糖链皂苷B.双糖链皂苷C.三萜皂苷D.呋甾烷醇类皂苷E.强心苷28 . [单选题] 下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是[删除该项]A.大黄酸>大黄素>大黄酚B.大黄素>大黄酚>大黄酸C.大黄素>大黄酸>大黄酚D.大黄酚>大黄素>大黄酸E.大黄酚>大黄酸>大黄素29 . [单选题] 甲型和乙型强心苷结构主要区别点是[删除该项]A.不饱和内酯环B.侧链连接位置C.A／B环稠合方式D.内酯环的构型E.内酯环的位置30 . [单选题] 下列化合物的水溶液强烈振摇后，会产生持久性的泡沫的是[删除该项]A.醌类化合物B.黄酮类化合物C.香豆素类化合物D.三萜皂苷类化合物E.生物碱类化合物31 . [单选题] 黄酮类化合物具有碱性，可与浓硫酸成盐，是因为结构中存在[删除该项]A.γ-吡喃环上的1-氧原子B.γ-吡喃环上的羰基C.γ-吡喃环上3-羟基D.7位酚羟基E.苯环32 . [单选题] 在石油醚中溶解度好的化合物是[删除该项]A.生物碱盐B.蛋白质C.游离甾体D.多糖E.鞣质33 . [单选题] 强心苷通过水解反应常得到脱水苷元的反应是[删除该项]A.温和的酸水解B.强烈的酸水解C.温和的碱水解D.强烈的碱水解E.酶水解34 . [单选题] 在5％NaHC03水溶液中溶解度最大的化合物是[删除该项]A.3，5，7-三羟基黄酮B.2，4-二羟基查耳酮C.3，4-二羟基黄酮D.7，4-二羟基黄酮E.5-羟基异黄酮35 . [单选题] 提取蒽醌苷类化合物应选择的溶剂是[删除该项]A.苯B.乙醚C.氯仿D.乙醇E.石油醚36 . [单选题] 下列关于氨基酸、蛋白质叙述正确的是[删除该项] A.氨基酸易溶于脂溶性有机溶剂B.中药中的氨基酸、蛋白质都是无效成分C.可用茚三酮作为氨基酸检识的试剂D.天花粉中的天花蛋白具有抑制早期妊娠作用E.多数蛋白质可溶于水，形成真溶液37 . [单选题] 下列黄酮类化合物极性最大的是[删除该项]A.二氢黄酮B.查耳酮C.异黄酮D.花色素E.黄酮醇38 . [单选题] 甾体皂苷以少量醋酐溶解，然后加入醋酐浓硫酸，反应液最后呈现[删除该项]A.绿色，后逐渐褪色B.黑色，后逐渐褪色C.红色，后逐渐褪色D.橙色，后逐渐褪色E.黄色，后逐渐褪色39 . [单选题] 区分甲型强心苷和乙型强心苷应选用的呈色反应是[删除该项]A.醋酐-浓硫酸反应B.三氯醋酸反应C.三氯化锑反应D.亚硝酰铁氰化钠反应E.三氯化铁-冰醋酸反应40 . [单选题] 盐酸-镁粉反应通常呈阳性的是[删除该项]A.儿茶素B.黄酮C.异黄酮D.查耳酮E.二蒽酮41 . [单选题] 多数苷类呈左旋，水解后生成的混合物一般是[删除该项]A.左旋B.右旋C.外消旋D.内消旋E.无旋光性42 . [单选题] 挥发油易溶于[删除该项]A.水B.丙酮C.乙醚D.正丁醇E.甲醇43 . [单选题] 下列溶剂能与水互溶的是[删除该项]A.正丁醇B.氯仿C.苯D.石油醚E.丙酮44 . [单选题] 香豆素类化合物内酯环水解开环的反应条件是[删除该项]A.碱性醇溶液B.碱性水溶液C.酸性水溶液D.酸性醇溶液E.醇水溶液45 . [单选题] 下列类别的化合物碱性最强的是[删除该项]A.季铵碱B.芳胺C.酰胺D.五元芳氮杂环E.六元芳氮杂环46 . [单选题] pH梯度萃取法通常用于分离[删除该项]A.糖类B.萜类C.甾体类D.蒽醌类E.香豆素47 . [单选题] 下列方法中能用来分离麻黄碱与伪麻黄碱的是[删除该项]A.NaHC03B.Na2C03C.醋酸D.草酸E.氯仿48 . [单选题] 下列黄酮类化合物酸性强弱顺序正确的是[删除该项]A.7-羟基黄酮>6-羟基黄酮>5-羟基黄酮B.7-羟基黄酮>5-羟基黄酮>6-羟基黄酮C.6-羟基黄酮>7-羟基黄酮>5-羟基黄酮D.6-羟基黄酮>5-羟基黄酮>7-羟基黄酮E.5-羟基黄酮>6-羟基黄酮>7-羟基黄酮49 . [单选题] 生物碱沉淀反应要求的条件是[删除该项]A.在酸性水溶液中进行B.在强碱性水溶液中进行C.在亲水性有机溶剂中进行D.在亲脂性有机溶剂中进行E.在弱碱性水溶液中进行50 . [单选题] 挥发油的主要组成成分是[删除该项]A.多元酚类B.糖类化合物C.脂肪族化合物D.单萜和倍半萜E.芳香族化合物51 . [单选题] 提取挥发油最常用的方法是[删除该项]A.升华法B.超声提取法C.水蒸气蒸馏法D.浸渍法E.冷压法52 . [单选题] 下列化合物具有升华性的是[删除该项]A.双糖B.多糖C.小分子游离香豆素D.香豆素苷E.蒽醌苷53 . [单选题] 香豆素发生异羟肟酸铁反应所呈现的颜色是[删除该项]A.黄色B.蓝色C.棕色D.绿色E.红色54 . [单选题] 下列化合物中属于喹诺里西丁类生物碱的是[删除该项]A.利血平B.苦参碱C.莨菪碱D.可待因E.长春碱55 . [单选题] 系统溶剂分离法采取的溶剂，其极性顺序是[删除该项]A.从大到小B.从小到大C.先从大到小，后从小到大D.先从小到大，后从大到小E.从大到小，从小到大，再从大到小56 . [单选题] 从中药甲醇提取物中提取含糖较多的苷常用[删除该项]A.氯仿+丙酮B.正丁醇C.无水乙醇D.稀乙醇E.乙酸乙酯57 . [单选题] 蒽醌的结构按羟基位置可分为[删除该项]A.2类B.4类C.3类D.5类E.6类58 . [单选题] 香豆素类成分如果能水解后发生Gibb反应，说明具有[删除该项]A.3位0HB.4位OHC.5位无取代D.6位无取代E.7位无取代59 . [单选题] 作用于强心苷五元不饱和内酯的反应是[删除该项]A.三氯乙酸反应B.三氯化铁-铁氰化钾反应C.Keller-Kiliani反应D.对硝基苯肼反应E.Raymond反应60 . [单选题] 碱性最强的生物碱是[删除该项]A.秋水仙碱B.麻黄碱C.番木鳖碱(的士宁)D.新番木鳖碱E.小檗碱61 . [单选题] 组成三萜基本骨架的碳原子个数是[删除该项]A.10B.15C.20D.25E.3062 . [单选题] 二萜分子异戊二烯数目是[删除该项]A.2个B.4个C.6个D.3个E.5个63 . [单选题] 二萜相当于[删除该项]A.两个异戊二烯聚合B.三个异戊二烯聚合C.四个异戊二烯聚合D.五个异戊二烯聚合E.六个异戊二烯聚合参考答案1、A2、D3、E4、B5、B6、C7、C8、B9、E D B10、 A E D11、 C12、 C13、 A14、 E15、 B16、 E17、 C18、 B19、 A20、 B21、 B22、 A23、 A24、 B25、 B26、 A27、 A28、 A29、 A30、 D31、 A32、 C33、 B34、 D35、 D36、 C37、 D38、 A39、 D40、 B41、 B42、 C43、 E44、 B45、 A46、 D47、 B 48、 A49、 A50、 D51、 C52、 C53、 E54、 B55、 B56、 B57、 A58、 D59、 E60、 E61、 E62、 B63、 C。