18稠环芳烃、芳烃的工业来源
有机化学--第八章芳烃
8.4.1取代反应
1.卤化
在三卤化铁等催化剂作用下，苯与卤素作用生成 卤(代)苯，此反应称为卤化反应。例如：
对于不同的卤素，与苯环发生取代反应的活性次序 是：氟>氯>溴>碘。其中氟化反应很猛烈；碘化反应不 仅较慢，同时生成的碘化氢是还原剂，从而使反应成为 可逆反应，且以逆反应为主。因此氟化物和碘化物通常 不用此法制备。
Br+ + FeBr4-
Br+
3.磺化反应的机理
苯用浓硫酸磺化，反应很慢。若用发烟硫酸磺化， 在室温即可进行。故认为磺化试剂很可能是三氧化硫(也 有人认为是+SO3H)。在硫酸中也能产生三氧化硫：
SO3因为极化使硫原子显正性，通过硫原子进攻苯环。磺 化反应是可逆的。在浓硫酸中，磺化反应机理可能如下：
苯的二元取代物，因取代基在环上的相对位次不同， 有三种(位置)异构体。三元和三元以上的取代苯，因取 代基的位次不同和取代基自身的异构而使异构现象较为 复杂。
8.1.2 命名
①单环芳烃的命名是以苯环为母体，烷基作为取代基，称为某烷 基苯(“基”字常省略)。当苯环上连有两个或多个取代基时，可 用阿拉伯数字标明 其相对位次。若苯环上仅有两个取代基，也常 用邻、间、对或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)等字头表示。例 如：
1
2
3
1.苯环上C—H伸缩振动 2.苯环的C=C伸缩振动 3.二取代苯C—H面外弯曲振动 （770～735）
8.4单环芳烃的化学性质
苯环平面的上下方有π电子云，与σ 键相比，平行重叠的π电子云结合较 疏松，因此在反应中苯环可充当一个电子源，与缺电子的亲电试剂发生反应， 类似于烯烃中π键的性质。但是苯环中π电子又有别于烯烃,π键共振形成的大 π键使苯环具有特殊的稳定性，反应中总是保持苯环的结构。苯的结构特点 决 定 苯 的 化 学 行 为 ， 它 容 易 发 生 亲 电 取 代 反 应 ( elcctrophilic substulion reaction)而不是加成反应。
芳香烃的来源与应用
23;Cl2 条件一 CH3 +Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
C H 3+ 3 H 2催 化 剂
精品
C H 3
乙苯的制备与用途：
芳香烃的
来源与应用
精品
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量 焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对 煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生
成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它
称作煤焦油。
精品
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环 境，造成公害。随着炼焦工业的发展， 煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的 利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
C |
× —C—C | C
试着写一下产物
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
精品
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
A.
CH —CH3
CH3
萘(C10H8)
精品
蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
稠环芳烃和芳烃含量 -回复
稠环芳烃和芳烃含量-回复稠环芳烃和芳烃是石油和煤炭的主要组成部分之一，它们在燃烧和环境中都具有重要的影响。
稠环芳烃和芳烃含量的测定对于评估石油和煤炭的质量、判断空气和水体的污染程度以及环境保护都具有重要意义。
本文将详细介绍稠环芳烃和芳烃的特性、分析方法以及对环境的影响。
首先，我们先介绍一下稠环芳烃和芳烃的概念和特性。
稠环芳烃是指芳环上含有两个或两个以上苯环的化合物，其分子结构比一般的芳烃更加复杂。
芳烃则是一类只含有苯环的化合物，是由苯环和其他碳氢化合物组成的。
接下来，我们将介绍稠环芳烃和芳烃的分析方法。
对于稠环芳烃的分析，常用的方法有气相色谱-质谱联用（GC-MS）和高效液相色谱-荧光检测器（HPLC-FLD）等。
这些方法能够对样品中的稠环芳烃进行定量分析。
而对于芳烃的分析，常用的方法有紫外-可见吸收光谱（UV-Vis）和荧光光谱等。
这些方法能够对样品中的芳烃进行定性和定量分析。
稠环芳烃和芳烃的含量可以通过以上的分析方法进行测定。
测定结果能够反映出石油和煤炭的质量，有助于判断其在燃烧过程中产生的污染物的种类和含量，为环境保护提供数据支持。
同时，稠环芳烃和芳烃的含量还可以用于评估空气和水体的污染程度。
在大气中燃烧排放物和工业废水中都存在这些化合物，其含量高低能够反映出污染源的严重程度。
因此，对于稠环芳烃和芳烃含量的准确测定对于环境监测和保护具有重要意义。
此外，稠环芳烃和芳烃的存在还会对环境和生物产生不良影响。
研究表明，这些化合物对人体健康有潜在的风险。
一些稠环芳烃和芳烃被认为是致癌物质，其存在会增加癌症发生的风险。
同时，一些稠环芳烃还会对生物多样性产生负面影响，破坏生态平衡。
综上所述，稠环芳烃和芳烃的含量是评估石油和煤炭质量、判断空气和水体污染程度以及进行环境保护的重要指标。
测定稠环芳烃和芳烃的含量可以采用气相色谱-质谱联用、高效液相色谱-荧光检测器、紫外-可见吸收光谱和荧光光谱等分析方法。
此外，稠环芳烃和芳烃对环境和生物多样性产生不良影响，需要引起重视。
芳香烃的来源和应用
×
试着写一下产物
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
CH3
A.
CH —CH3
1.你观察到了什么现象？完成下表。 现象 苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色 酸性高锰酸钾溶液 褪色（较慢）
结论
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
甲苯+酸性 高锰酸钾
？ ？
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾溶液 性高锰酸钾 褪色（较快）
现象探究
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可 以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二 甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？
稠环 芳烃
脂肪烃与芳香烃的比较
烃
烷烃 烯烃
碳碳键结 构特点
碳碳单键
碳碳双键
化学性质
氧化、取代、热分解
氧化、加成、加聚
炔烃 芳香烃
氧化、加成、加聚 碳碳叁键 介于单双键间 氧化、取代、加成 的碳碳键
作业
P56 1、（3）、（4） 3、4、5、6
用数学方法确定苯（C6H6）的同系物 （相差（CH2）x）的通式的过程：
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成 并接
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
稠环芳烃指标 -回复
稠环芳烃指标-回复什么是稠环芳烃？稠环芳烃是一类化合物，其分子结构中含有两个或多个相连的芳香环，这些芳香环通常由碳和氢原子组成。
稠环芳烃可以分为不饱和和饱和两种类别，最常见的稠环芳烃是苯并[a]芘、苯并[b]芘、苯并[c]芘等。
稠环芳烃存在于各种自然和人工产生的环境中，包括煤矿废弃物、石油和煤炭的提炼过程中以及汽车尾气中。
它们也可以由燃烧过程和化学合成过程中的温度和压力变化等因素产生。
稠环芳烃的来源和危害性稠环芳烃主要来自石油、煤炭和天然气的提炼及燃烧过程，也可以通过工业过程和人类活动的产物进入环境中。
其中，汽车尾气是稠环芳烃的重要来源之一。
燃烧烟草和木材也会产生稠环芳烃。
稠环芳烃具有潜在的危害性，因为它们具有强烈的毒性和致癌性。
许多稠环芳烃已被世界卫生组织（WHO）和国际癌症研究机构（IARC）列为一级或二级致癌物质。
它们可以通过吸入、皮肤接触和食物摄入进入人体内部，并累积在肺、肝、脾等器官中。
长期暴露于稠环芳烃可能导致癌症、变异和突变等健康问题。
如何测量和监测稠环芳烃？为了确定环境中的稠环芳烃水平以及其潜在危害，研究人员使用各种方法进行测量和监测。
以下是一些常用的方法：1. 气相色谱-质谱联用（GC-MS）：这是一种常用的技术，可以分离和鉴定稠环芳烃的化合物。
样品首先经过处理，然后通过气相色谱分离，最后通过质谱进行定性和定量分析。
2. 液相色谱-质谱联用（LC-MS）：这种技术也可以用于稠环芳烃的分析。
不同于气相色谱，液相色谱使用液体作为分离介质，并使用质谱进行鉴定和分析。
3. 环境采样和监测：为了获得真实的环境数据，研究人员在特定区域进行现场采样，并使用适当的仪器进行分析。
这些数据可以用来评估稠环芳烃的浓度和分布情况，以及它们对环境和人体健康的潜在影响。
应对稠环芳烃的挑战和保护环境的方法面对稠环芳烃带来的挑战，保护环境和人类健康的方法包括以下几个方面：1. 控制和减少源头排放：通过合理管理和控制石油、煤炭和天然气的提炼过程、工业生产过程以及交通运输等活动，减少稠环芳烃的释放量。
什么是“芳烃”
什么是“芳烃”
定义：
“ 芳烃”是含苯环结构的碳氢化合物的总称，是有机化工的重要原料，包括单环芳烃、多环芳烃及稠环芳烃。
方烃的来源：
芳烃来源于煤和石油，煤干馏过程中能生成多种芳烃。
19世纪初叶至中叶，从煤干馏所得煤焦油中陆续分离出苯、甲苯、萘、蒽等芳烃。
此后，工业用芳烃主要来自煤炼焦副产焦炉煤气及煤焦油。
石油中含多种芳烃,但含量不多,且其组分与含量也因产地而异。
20世纪40年代后实现石脑油的催化重整，将石脑油中的非芳烃转化为芳烃。
从烃类裂解所得的裂解汽油中也可分离出芳烃。
芳烃主要来源已从煤转化为石油。
现在，世界总产量中90％以上的芳烃来自石油。
不同来源含芳烃馏分的组成不同。
用途：
芳烃是有机化工重要基础原料，其中单环芳烃更为突出。
苯、二甲苯是制造多种合成树脂、合成橡胶、合成纤维的原料。
甲苯可转化为二甲苯和苯。
高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料。
多环芳烃中联苯用作化工过程的热载体。
稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。
多种含氧、含氯、含氮、含硫的芳烃衍生物用于生产多种精细化工产品。
某些芳烃或其混合物如苯、二甲苯、甲苯等可作溶剂，芳烃(如异丙苯等)辛烷值较高，用重整等方法增加轻质馏分油中的芳烃含量，对提高汽油质量有重要意义。
70年代世界芳烃的化工年利用量已超过30Mt。
05-2芳烃稠环化合物
3、脱氢反应 、 （三）苯环的加成反应和氧化反应：了解 苯环的加成反应和氧化反应： 六、苯环上的亲电取代反应的定位规则 邻对位定位基（第一类定位基） 邻对位定位基（第一类定位基） 间位定位基（第二类定位基） 间位定位基（第二类定位基） 二取代苯的定位规律 定位规则的应用
七、稠环芳烃
8 7 6 5 4 1 2 3
Br2/CCl4 Br
Cl2/Fe Cl 95% Cl
+
5%
B: 硝化： 硝化：
NO2 HNO3 H2SO4
Fe HCl NH2
α-萘胺 萘胺 α位比 位活泼的原因 位比β位活泼的原因: 位比 位活泼的原因 α位电子云密度大
C:磺化： 磺化： 磺化 萘与浓硫酸进行磺化反应时， 萘与浓硫酸进行磺化反应时，低温反应主要生成 萘磺酸，高温主要生成β 萘磺酸： α-萘磺酸，高温主要生成β-萘磺酸：
+
可见： 可见： 酰基化是合成萘的β-取代物的又一条途径 取代物的又一条途径。 酰基化是合成萘的 取代物的又一条途径。
O C CH3 Cl2,NaOH 60~70 ℃ COOH
+ CHCl3
E：氯甲基化： ：氯甲基化：
CH2Cl ZnCl2
+ HCHO HCl
α-氯甲基萘 氯甲基萘
2）氧化反应（比苯易被氧化） ）氧化反应（比苯易被氧化）
3，4-苯并芘 ， 苯并芘
1，2，5，6-二苯并蒽 ， ， ， 二苯并蒽
1，2，3，4-二苯并菲 ， ， ， 二苯并菲
八、芳烃的来源：煤、石油 芳烃的来源： 1、从煤焦油中分离 、 煤焦油（煤干馏的副产品）主要成份苯、 煤焦油（煤干馏的副产品）主要成份苯、 甲苯、二甲苯、萘等。 甲苯、二甲苯、萘等。 2、芳构化 、 烷烃、环烷烃在一定温度压力, 烷烃、环烷烃在一定温度压力 催化剂作用下环 铂重整。 化去氢转化为芳烃—铂重整 化去氢转化为芳烃 铂重整。 3 、从石油裂解产品中分离
有机化学第七章 芳烃
1
一、教学目的和要求 通过对本章的学习，掌握芳烃的定义、分类、苯的结构、 闭合共轭体系、芳香性及苯的同系物的命名，掌握苯环上 的亲电取代反应及定位规则，侧链卤代和氧化反应，掌握 萘的结构及命名，萘的亲电取代反应、氧化反应；熟悉休 克尔规则及非苯芳烃的芳香性判断；了解联苯、蒽、菲的 结构及命名以及苯及其同系物的主要物理性质（易燃性）。 二、教学重点内容 芳烃的结构、闭合共轭体系、命名、亲电取代反应及其定 位规律、侧链氧化、萘的结构、命名及亲电取代反应、非 苯芳烃芳香性的判断是本章的重点。
CH3 CH3 CH3
（1）单环芳烃
苯 甲苯 间二甲苯
（2）多环芳烃
连 苯 三
C H 苯 甲
烷
（3）稠环芳烃
萘 蒽 菲
4
5.1
芳烃的构造异构和命名
5.1.1 构造异构
苯及其同系物的通式为：CnH2n-6。 例如苯有六个碳和六个氢，其六个碳和六个氢是等同的； 结构异构： 一元取代：只有一种
CH3 CH CH2 H3C CH CH3
(a)
(b) (c) (d) (e)
卤化
硝化 磺化 Friedel-Crafts反应 氯甲基化
17
（1）亲电取代反应
(a) 卤化
苯环上和卤代反应较困难，常用FeX3(Lewis酸）作催化剂。
+ Cl2
FeCl3,25oC 90%
Cl + HCl
控制苯过量，不要太激烈，避免二卤代。 因是亲电反应，所以苯的同系物（甲苯）比苯更易反应。 Cl 卤代活性： F2>Cl2>Br2>ICH CH3 CH3 CH3 2。 3
14
5.3
单环芳烃的物理性质
石化工艺名词解释
常减压蒸馏常压蒸馏是石油加工的“龙头装置”，后续二次加工装置的原料，及产品都是由常减压蒸馏装置提供。
常减压蒸馏主要是通过精馏过程，在常压和减压的条件下，根据各组分相对挥发度的不同，在塔盘上汽液两相进行逆向接触、传质传热，经过多次汽化和多次冷凝，将原油中的汽、煤、柴馏分切割出来，生产合格的汽油、煤油、柴油及蜡油及渣油等。
催化重整催化重整：在有催化剂作用的条件下,对汽油馏分中的烃类分子结构进行重新排列成新的分子结构的过程叫催化重整。
石油炼制过程之一，加热、氢压和催化剂存在的条件下，使原油蒸馏所得的轻汽油馏分（或石脑油）转变成富含芳烃的高辛烷值汽油（重整汽油），并副产液化石油气和氢气的过程。
重整汽油可直接用作汽油的调合组分，也可经芳烃抽提制取苯、甲苯和二甲苯。
副产的氢气是石油炼厂加氢装置（如加氢精制、加氢裂化）用氢的重要来源。
沿革20世纪40年代在德国建成了以氧化钼（或氧化铬）／氧化铝作催化剂（见金属氧化物催化剂）的催化重整工业装置，因催化剂活性不高，设备复杂，现已被淘汰。
1949年美国公布以贵金属铂作催化剂的重整新工艺，同年11月在密歇根州建成第一套工业装置，其后在原料预处理、催化剂性能、工艺流程和反应器结构等方面不断有所改进。
1965年，中国自行开发的铂重整装置在大庆炼油厂投产。
1969年，铂铼双金属催化剂用于催化重整，提高了重整反应的深度，增加了汽油、芳烃和氢气等的产率，使催化重整技术达到了一个新的水平。
化学反应包括以下四种主要反应：①环烷烃脱氢；②烷烃脱氢环化；③异构化；④加氢裂化。
反应①、②生成芳烃，同时产生氢气，反应是吸热的；反应③将烃分子结构重排，为一放热反应（热效应不大）；反应④使大分子烷烃断裂成较轻的烷烃和低分子气体，会减少液体收率，并消耗氢,反应是放热的。
除以上反应外,还有烯烃的饱和及生焦等反应，各类反应进行的程度取决于操作条件、原料性质以及所用催化剂的类型。
催化剂近代催化重整催化剂的金属组分主要是铂，酸性组分为卤素（氟或氯），载体为氧化铝。
芳烃的生产工艺
河南城建学院
石油化工作业论文
系别：化学与材料工程学院 专业：化学工程与工艺 班级：1014102 姓名：赵家敬 学号: 101410249
201rocarbon） ............................................................................................ 5 芳烃的定义及其分类 ..................................................................................................... 5 芳烃的来源.................................................................................................................... 5 起初源于：煤焦油。 .............................................................................................. 5 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。 .................................................. 6 芳烃的利用、研究及进展 .............................................................................................. 6 一、简单芳烃的利用 .............................................................................................. 6 二、重质芳烃的利用 .............................................................................................. 7 （1）重质芳烃用于塑料工艺充当增塑剂 ....................................................... 7 （2）重质芳烃用作沥青基碳纤维的主导原料 ................................................ 7 （3）重质芳烃于优化炼油工艺 ...................................................................... 8 （4）重质芳烃在橡胶工业中的应用............................................................... 8 （5）以重质芳烃制备多环芳烃树脂............................................................... 9 （6）重质芳烃用于生产针状焦 ...................................................................... 9 （7）以重质芳烃制备混合磺酸盐型表面活性剂 .......................................... 10 （8）重质芳烃作芳烃导热油........................................................................ 10 （9）重质芳烃作优质碳黑原料 .................................................................... 11 （10）重质芳烃用作道路沥青调合组分 ....................................................... 11 （11）重质芳烃作油墨溶剂油 ...................................................................... 11 芳烃的危害.................................................................................................................. 12 典型芳烃的生产工艺 ................................................................................................... 15 一、经典粗苯加氢工艺 ........................................................................................ 15
稠环芳烃和多环芳烃成因模拟
① 国家自然科学基金资助项目(批准号:49572111)和气体地球化学国家重点实验室资助项目收稿日期:1998-03-04稠环芳烃和多环芳烃成因模拟①夏燕青1 王春江2 孟仟祥1 王红勇1 杜 丽11(中国科学院兰州地质研究所 兰州 730000) 2(中国科院广州地球化学研究所 广州 510640)摘 要 通过模拟实验发现:硫与U -胡萝卜素反应可以形成稠环芳烃,硫或氧与联苯反应可以形成多种多环芳烃。
稠环芳烃主要是以一个合适的分子为基础发展形成的,多环芳烃也可以由一个分子转化形成,但主要是两个或两个以上联苯等化合物分子连接起来而成。
关键词 稠环芳烃 多环芳烃 硫 氧 成因模拟第一作者简介 夏燕青 男 35岁 研究员 博士 有机地球化学 自Meinschein 于1959年首次报导在墨西哥湾海相沉积物中发现(少量的)稠环芳烃(PAH )以来,已在古今沉积物及原油中检测出了许多种稠环芳烃。
在近代沉积物中埋藏较深、时代较老的层位中,稠环芳烃和多环芳烃一般很少,而在接近地表的近百年来的沉积层中急剧增加,这是人类污染所引起的〔1〕。
近年来在大气(污染物)中相继检测出了稠环芳烃和多环芳烃〔2〕。
所以无论对有机地球化学工作者还是对环保工作者来说,稠环芳烃和多环芳烃都是重要研究对象,但目前研究程度不高,特别是对其成因的认识仍停留在推测的水平上,而这些推测也多是沿甾、萜类等(生物标志)化合物由生物物质直接转变的思路,认为是(具有相近结构的)生物前身物质转变而成的。
有些稠环芳烃如三芳甾烷和部分菲系列可能是这样形成的,但多数稠环芳烃特别是多环芳烃难以在生物物质中找到足够数量结构相似的前身物质。
模拟实验表明,稠环芳烃和多环芳烃的主要形成方式可能是硫和氧对一般有机质的改造。
1 实验与测试1.1 样品选用了以下四种物质作为原始样品:U-胡萝卜素 U -胡萝卜素是最丰富的一种胡萝卜素,几乎在所有的植物体中都存在。
它还是维生素A 的前身物质(故称维生素A 元),在动物肠粘膜内一个U -胡萝卜素由中间断开转变成两个不饱和醇,即维生素A 。
稠环芳烃和芳烃含量
稠环芳烃和芳烃含量1. 简介稠环芳烃（PAHs）和芳烃是一类重要的有机化合物，广泛存在于自然界和人类活动中。
它们具有特殊的环状结构，由若干个苯环连接而成，因此具有一系列独特的化学和生物学性质。
稠环芳烃和芳烃的含量对环境质量和人类健康具有重要影响，因此对其含量进行研究具有重要意义。
2. 稠环芳烃的来源和特性稠环芳烃主要来自于燃烧过程和石油化工等工业活动。
燃烧过程中，如煤炭、石油和天然气的燃烧会产生大量的稠环芳烃。
石油化工过程中，如炼油、石油加工和石油化学产品的生产也会产生稠环芳烃。
此外，一些化学品的生产和使用也会释放稠环芳烃。
稠环芳烃具有多环结构、高沸点和难降解等特性。
由于其稳定性较高，稠环芳烃在环境中往往难以降解，容易积累和富集。
一些稠环芳烃还具有强烈的毒性和致癌性，对人体健康产生潜在风险。
3. 芳烃的来源和特性芳烃是一类含有苯环结构的有机化合物，广泛存在于自然界和人类活动中。
它们是石油和煤炭等化石燃料的重要组成部分，也是许多化学品的原料。
此外，一些工业过程和生物活动也会产生芳烃。
芳烃具有稳定性高、挥发性低等特性。
它们在环境中往往难以降解，容易积累和富集。
一些芳烃还具有毒性和致癌性，对环境和人体健康造成潜在风险。
4. 稠环芳烃和芳烃的分析方法为了准确测定稠环芳烃和芳烃的含量，科学家们开发了多种分析方法。
常用的方法包括气相色谱质谱联用（GC-MS）、液相色谱质谱联用（LC-MS）等。
这些方法能够对样品中的稠环芳烃和芳烃进行定性和定量分析，从而得到它们的含量信息。
5. 稠环芳烃和芳烃的环境影响稠环芳烃和芳烃的含量对环境质量具有重要影响。
它们可以通过空气、水和土壤等途径进入环境中，引起环境污染。
稠环芳烃和芳烃的富集和积累会对生态系统造成影响，破坏生物多样性，影响生物的生长和繁殖。
稠环芳烃和芳烃还对人类健康具有潜在风险。
一些稠环芳烃和芳烃具有致癌性和毒性，长期暴露于高浓度的稠环芳烃和芳烃可能导致癌症、呼吸系统疾病和神经系统损害等健康问题。
芳烃
芳烃-正文含苯环结构的碳氢化合物的总称，是有机化工的重要原料，包括单环芳烃、多环芳烃及稠环芳烃。
单环芳烃只含一个苯环，如苯、甲苯、乙苯、二甲苯、异丙苯、十二烷基苯等。
多环芳烃是由两个或两个以上苯环（苯环上没有两环共用的碳原子）组成的，它们之间是以单键或通过碳原子相联，如联苯、三苯甲烷等。
稠环芳烃是由两个或两个以上的苯环通过稠合（使两个苯环共用一对碳原子）而成的稠环烃，其中至少一个是苯环，如萘、蒽等。
芳烃中最重要的产品是苯、二甲苯，其次是甲苯、乙苯、苯乙烯、异丙苯。
苯及其分子量较小的同系物是易燃液体，不溶于水，密度比水小；多环芳烃及稠环芳烃多是晶状固体。
芳烃均有毒性，其中以苯对中枢神经及血液的作用最强。
稠环芳烃有致癌作用。
来源芳烃来源于煤和石油，煤干馏过程中能生成多种芳烃。
19世纪初叶至中叶，从煤干馏所得煤焦油中陆续分离出苯、甲苯、萘、蒽等芳烃。
此后，工业用芳烃主要来自煤炼焦副产焦炉煤气及煤焦油。
石油中含多种芳烃,但含量不多,且其组分与含量也因产地而异。
20世纪40年代后实现石脑油的催化重整，将石脑油中的非芳烃转化为芳烃。
从烃类裂解所得的裂解汽油中也可分离出芳烃。
芳烃主要来源已从煤转化为石油。
现在，世界总产量中90％以上来自石油。
不同来源含芳烃馏分的组成不同（见表）。
生产方法重整汽油中芳烃可用萃取法分出。
裂解汽油中的芳烃，也常用萃取法分出，但在萃取前需用催化加氢法除去不稳定的双烯烃、单烯烃和含硫化合物等（见芳烃抽提）。
由于裂解汽油中芳烃含量较高，因此也可用萃取精馏分离出芳烃。
常用的萃取剂有N，N－二甲基甲酰胺、N－甲酰吗啉、Ν－甲基吡咯烷酮、环丁砜等。
在萃取精馏塔中，非芳烃从塔顶蒸出，芳烃与溶剂留在塔底。
此法与萃取法相比，设备简单、操作费用低，但芳烃收率略低。
煤炼焦副产的焦炉煤气，经吸收得吸收液，分离出其中粗苯馏分,内含C8、C9芳烃，可再精馏分离。
煤炼焦副产煤焦油，经分馏可得轻油、酚油、萘油、洗油、蒽油、沥青等馏分，再用精馏、结晶等方法分离得到苯系、萘系、蒽系芳烃。
稠环芳烃中应注意的几个问题
稠环芳烃的废弃物处理与环保措施
收集与处置
废弃物中的稠环芳烃应被专门收集，并交由有资 质的处置单位进行处理，禁止随意倾倒或焚烧。
污染场地修复
对于受到稠环芳烃污染的场地，应采用适当的修 复技术进行治理，以恢复场地的生态功能。
环保意识培养
加强环保宣传和教育，提高公众和企业对稠环芳 烃等持久性有机污染物的认识和防范意识。
获得最佳的反应效果。
合成过程中的常见问题及解决方案
01
副反应与产物分离
稠环芳烃合成过程中常常伴随有副反应的发生，导致产物纯度下降。可
以采用合适的分离技术和纯化手段，如柱层析、重结晶等，来提高产物
纯度。
02
催化剂失活
金属催化剂在反应过程中可能会失活，导致反应效率下降。可以通过添
加助催化剂、优化反应条件等方法来延缓催化剂失活，提高反应稳定性
稠环芳烃的性质和特点
物理性质
稠环芳烃通常为无色或淡黄色 固体，具有较高的熔点和沸点
。
化学性质
由于稠环芳烃的共轭结构，它们通 常具有较高的化学稳定性，不易发 生加成反应，但容易发生亲电取代 反应。
光谱性质
稠环芳烃的紫外-可见吸收光谱通常 表现出明显的红移，且荧光效率降 低。
稠环芳烃的来源与应用
来源：稠环芳烃主要来源于煤焦油、石油等天然资源，也可以通过化学合成方法获得。
高效液相色谱法
采用高压输液系统，将稠环芳烃混合物在固定相和流动相之间进行 高效、快速的分离。
分析方法与应用
01
02
03
质谱法
通过质谱技术分析稠环芳 烃的分子量和分子结构， 提供准确的分子信息。
核磁共振法
利用核磁共振技术分析稠 环芳烃的氢原子环境和分 子结构，对稠环芳烃进行 定性和定量分析。
有机化学第六章芳烃
第六章芳烃芳烃是芳香族碳氢化合物的简称。
一般情况下，把苯及其衍生物称为芳香族化合物。
其中分子中只含一个苯环的芳烃叫做单环芳烃。
芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、具有芳香气的物质。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。
芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。
第一节单环芳烃的结构、异构和命名一、单环芳烃的结构苯是单环芳烃中最简单最重要的化合物，也是所有芳香族化合物的母体。
1. 凯库勒构造式根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。
仅从苯的分子式判断，苯应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。
通常情况下，苯很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。
1865年凯库勒从苯的分子式出发，根据苯的一元取代物只有一种，说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状结构。
这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序，但这个式子仍存在着缺点，它不能说明苯既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应？环己烯的氢化热为119.6kJ/mol,如果苯的构造式用凯库勒式表示的话，苯的氢化热为环己烯氢化热的三倍。
119.6×3=358.8KJ/mol 。
实际上苯的氢化热是208.4KJ/mol,比预计的数值低150.4KJ/mol。
2.闭合共轭体系根据现代物理方法（如X射线法，光谱法等）证明了苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120℃ ,碳碳键的键长都是0.1397nm。
按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-C σ键，组成一个正六边形。
每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-H σ键。
由于是sp2杂化，所以键角都是120℃,所有碳原子和氢原子都在同一平面上。
芳烃转化过程综述
芳烃转化过程综述摘要本文献系统介绍了芳烃的基本定义及其主要产品苯、甲苯、二甲苯的主要特点以及其在工业上的主要应用，综述了近些年来对芳烃生产、转化、分离技术在科学研究与生产发展的概况及国内外芳烃产品生产技术的发展形势与生产格局，并展望了未来芳烃生产新技术的发展趋势。
关键词芳烃，转化，苯，发展1.概述[1]芳烃是芳香族碳氢化合物的简称，亦称芳香烃，也是含苯结构的碳氢化合物的总称。
这类化合物从其碳氢比来看，具有高度不饱和性，但实际确实比较稳定的。
与脂肪烃和脂环烃不同，其化学行为是：比较容易进行取代反应，不易进行加成反应和氧化反应，这种特性曾作为芳香性的标志。
我们常说的芳烃，一般指分子中含有苯环结构的芳烃，而不含苯环结构的芳烃，称为非苯芳烃。
芳烃中的“三苯”（苯、甲苯、二甲苯，简称BTX）和烯烃中的“三烯”（乙烯、丙烯、丁二烯）是化学工业的基础原料，具有重要地位。
芳烃中以苯、甲苯、二甲苯、乙苯、异丙苯、十二烷基苯和萘最为重要，这些产品广泛应用于合成树脂、合成纤维、合成橡胶、合成洗涤剂、增塑剂、染料、医药、农药、炸药、香料、专业化学品等工业。
对发展国民经济、改善人民生活起着极其重要的作用。
化学工业所需要的芳烃主要是苯、甲苯、二甲苯。
苯可以用来合成苯乙烯、环己烷、苯酚、苯胺及烷基苯等；甲苯不仅是有机合成的优良溶剂，而且可以很撑异氰酸酯、甲芳烃，二甲苯异构体分酚，或通过歧化和脱烷基制备苯；二甲苯和乙苯同属C8别为对二甲苯、邻二甲苯和间二甲苯。
工业上常用术语的“混合二甲苯”实际上是乙苯和三个二甲苯异构体组成的混合物。
对二甲苯主要用于生产对苯二甲酸或对苯二甲酸二甲酯，与乙二醇反应生成的聚酯用于生产纤维、胶片和树脂，是最重要的合成纤维和塑料之一；邻二甲苯主要用途是生产邻苯二甲酸酐，进而生产增塑剂，如邻苯二甲酸二辛酯（DOP）、邻苯二甲酸二丁酯（DBP）等；间二甲苯的主要用途是生产间苯二甲酸及少量的间苯二腈，后者是生产杀菌剂的单体，间苯二甲酸则是生产不饱和聚酯树脂的基础原料；乙苯的主要用途是制取苯乙烯，芳烃组分中，异丙苯用于生产苯酚/丙酮进而生产丁苯橡胶和苯乙烯塑料等。
稠环芳烃和芳烃含量
稠环芳烃和芳烃含量【原创版】目录1.稠环芳烃和芳烃的定义与分类2.稠环芳烃和芳烃含量的测量方法3.稠环芳烃和芳烃含量的影响因素4.稠环芳烃和芳烃含量的应用领域5.稠环芳烃和芳烃含量的研究前景正文稠环芳烃和芳烃是一类具有特殊物理和化学性质的有机化合物。
稠环芳烃是指含有两个或两个以上苯环的有机化合物，而芳烃则是指含有苯环的化合物。
这两类化合物广泛存在于自然界和工业生产中，具有重要的应用价值。
本文将从稠环芳烃和芳烃的定义与分类、测量方法、影响因素、应用领域以及研究前景等方面进行探讨。
稠环芳烃和芳烃的定义与分类：稠环芳烃是指含有两个或两个以上苯环的有机化合物，例如萘、蒽等。
芳烃则是指含有苯环的化合物，如苯、甲苯、乙苯等。
根据苯环的连接方式和取代基的不同，芳烃和稠环芳烃可分为不同的类别。
稠环芳烃和芳烃含量的测量方法：对稠环芳烃和芳烃含量的测量，通常采用气相色谱法、液相色谱法、荧光光谱法等分析方法。
这些方法具有较高的灵敏度和准确性，能够在复杂的样品中准确测量出稠环芳烃和芳烃的含量。
稠环芳烃和芳烃含量的影响因素：稠环芳烃和芳烃的含量受到许多因素的影响，如原料的类型和含量、反应条件、提取方法等。
在工业生产过程中，通过优化生产工艺和条件，可以有效地提高稠环芳烃和芳烃的产量和含量。
稠环芳烃和芳烃含量的应用领域：稠环芳烃和芳烃在化工、医药、农药、染料等领域具有广泛的应用。
例如，萘可以用于制造染料、荧光剂等；蒽可以用于制造农药、医药等。
因此，准确测量和控制稠环芳烃和芳烃的含量对于保证产品质量和提高生产效率具有重要意义。
稠环芳烃和芳烃含量的研究前景：随着科学技术的进步和环境保护意识的加强，稠环芳烃和芳烃的研究将不断深入。
未来，研究者们将致力于开发新型的测量方法和分析技术，以提高测量的准确性和效率。
同时，还将探索新的应用领域，以满足社会发展的需求。
稠环芳烃指标 -回复
稠环芳烃指标-回复什么是稠环芳烃指标？稠环芳烃指标是衡量环境中稠环芳烃（PAHs）污染程度的一项指标。
稠环芳烃是一类含有多个苯环结构的有机化合物。
它们由碳和氢元素组成，通常形成大量的多环蒸汽。
稠环芳烃在自然界和人类活动过程中广泛存在，包括燃烧过程、化石燃料的使用、工业制造和生物降解等。
然而，它们也具有高度的毒性和致癌性。
因此，稠环芳烃指标的确定和监测对于环境保护和人类健康至关重要。
稠环芳烃的种类和组成多种多样，但常见的稠环芳烃包括萘、菲、蒽、芘、石墨烯等。
它们通过空气、水和土壤等途径进入环境。
稠环芳烃的来源包括燃烧排放物、石油和煤等化石燃料的提炼和使用，以及其他工业和人类活动。
一旦稠环芳烃进入环境，它们可以通过大气沉降、生物降解或吸附在土壤和沉积物表面等方式积累和转移。
稠环芳烃的毒性和致癌性源于其结构和化学性质。
由于稠环芳烃的分子中含有许多苯环，它们倾向于与DNA分子发生作用，干扰细胞分裂和DNA 复制过程。
这可能导致DNA突变和细胞死亡，进一步增加患癌的风险。
此外，稠环芳烃还可以干扰内分泌系统的功能，并对生殖和发育产生不良影响。
为了评估环境中稠环芳烃的污染程度，需要建立相应的指标体系。
常见的稠环芳烃指标包括总稠环芳烃含量、特定稠环芳烃的含量以及位点特定的指标。
总稠环芳烃含量是衡量一个区域或样品中所有稠环芳烃的总量，通常以毫克/千克（mg/kg）或毫克/立方米（mg/m3）为单位表示。
这种指标可以帮助判断一个区域的整体污染程度，但不能提供每种稠环芳烃的具体信息。
特定稠环芳烃的含量是指具体某一种或几种稠环芳烃的浓度。
不同的稠环芳烃对健康和环境的影响程度不同，因此对特定的稠环芳烃进行监测可以更准确地评估其潜在的风险。
例如，苯并（α）蒽是一种常见的致癌物质，其浓度可能成为评估土壤或空气污染的关键指标之一。
位点特定的指标是根据稠环芳烃在特定环境中的来源和分布情况而确定的。
通过监测稠环芳烃的组分和特征，可以确定特定区域的污染源和影响途径。
reach 稠环芳烃 多环芳烃
“reach 稠环芳烃多环芳烃”主题文章1. 简介在化学领域，稠环芳烃和多环芳烃是两个重要的概念。
它们不仅在有机化学中具有重要的地位，也在环境保护和药物研发等领域有着广泛的应用。
本文将深入探讨这两个概念，并从不同角度对其进行评估和解析。
2. 稠环芳烃稠环芳烃指的是由两个或两个以上苯环通过一个或一个以上的辛环相连而成的化合物。
在有机化学中，稠环芳烃通常是多环芳烃的一种特殊形式，其分子结构复杂，性质稳定。
稠环芳烃可以通过不同的合成方法来制备，常见的有煤焦油提取和有机合成等途径。
在环境保护方面，稠环芳烃是一种重要的环境污染物，其存在对环境和人类健康造成潜在危害。
3. 多环芳烃多环芳烃是指由两个或两个以上的苯环构成的多环芳香烃类物质。
多环芳烃在自然界中广泛存在，它们通常是石油、煤炭和天然气等矿物质的组成成分，也是焦化和燃烧等工业过程的副产品。
多环芳烃具有较高的毒性和致癌性，受到环境保护和食品安全等方面的关注。
4. 稠环芳烃与多环芳烃的关系稠环芳烃和多环芳烃在化学结构和性质上有一定的相似性，但又存在着明显的区别。
它们在环境行为和毒理学效应方面也有所不同。
综合分析两者的关系，可以更好地理解其在环境保护和有机化学中的作用和应用。
5. 个人观点通过对稠环芳烃和多环芳烃的研究和了解，我认为这两个概念在当今社会中具有重要的意义。
随着工业化和 urbanization 过程的加快，环境污染和化学物质对人类健康和自然生态系统的影响日益凸显。
加强对稠环芳烃和多环芳烃的研究，对于环境保护和新材料的开发都具有重要的意义。
6. 总结本文从稠环芳烃和多环芳烃的定义、性质、应用等方面进行了全面的评估和解析。
通过深入研究和思考，不仅能更好地了解这两个概念在有机化学和环境科学中的作用，也可以为未来的研究和应用提供有益的参考。
在实际生产生活中，我们应该加强对环境污染物的监测和治理，同时也要注重新技术和新材料的开发，为建设美丽的蓝天碧水作出积极的贡献。
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②硝化反应在室温下，萘与混酸反应，生成α—硝基萘。
α—硝基萘(90%—95%)
（2）加成反应萘与苯容易发生加成反应。在催化剂作用下，萘可以发生加氢反应，反应条件不同，分别生成四氢化萘和十氢化萘。他们都是重要的溶剂。
1、2、3、4—四氢化萘十氢化萘
（3）氧化反应萘比苯容易氧化，将萘的蒸气与空气混合，以五氧化二钒为催化剂，在400—500℃下，萘被氧化成邻苯二甲酸酐。工业上就是用此法制取邻苯二甲酸酐。
第八节芳烃的工业来源
在工业上，煤和石油是芳烃的两大重要来源。
一、煤的干馏
二、石油的芳构）——芳烃的工业来源，举例
（难点）——
教具
拟留作业
P58
学情分析
本节内容较直观，学生较易理解，教学中注意举例。
课后小记
教学环节
教学内容
备注
复习
重要的单环芳烃
新课
第七节稠环芳烃
稠环芳烃是由两个或两个以上苯环共用相邻的两个碳原子而成的芳烃。其中萘是最简单也是最重要的稠环芳烃。
1、萘
1、萘的结构
邻苯二甲酸酸酐
邻苯二甲酸酐是重要的化工原料，用于合成树脂、增塑剂和燃料等。
二、其他稠环芳烃
常见的稠环芳烃还有蒽、菲、芘等，它们的构造式如下：
蒽菲芘
在稠环芳烃中，有的具有致癌性。例如：
1,2,5,6—二苯并蒽3,4—苯并芘3—甲基胆蒽
现已发现在香烟的烟雾中，烧焦的食物中如鱼、肉等，汽车排出的废气中，在煤、石油燃烧、木材和烟草等不完全燃烧时都能够产生。
课程名称
有机化学
课型
讲授
审批签字
课次
18
主要教学内容（任务与案例）
1、稠环芳烃
2、芳烃的工业来源
授课时数
2
授课时间
2013.11.6
授课班级
化工1201、1202
分析1201
教材对应范围
章
节
页次
四
七、八
54-57
教学目标
知识点：稠环芳烃、芳烃的工业来源
技能目标：
价值观：
教学重点
（突破方法）与
教学难点
2、萘的性质和用途
萘是无色，易挥发并有特殊气味的晶体。相对密度为1.162，熔点80.5℃，沸点217.9℃,不溶于水，溶于乙醇和乙醚等，溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。
（1）取代反应发生取代反应时，萘分子中α位比β位活泼，反应较易发生在α位。
①卤代反应萘与溴在四氯化碳溶液中反应，生成α—溴萘。